JP2655686B2 - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JP2655686B2 JP2655686B2 JP63169149A JP16914988A JP2655686B2 JP 2655686 B2 JP2655686 B2 JP 2655686B2 JP 63169149 A JP63169149 A JP 63169149A JP 16914988 A JP16914988 A JP 16914988A JP 2655686 B2 JP2655686 B2 JP 2655686B2
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- methyl
- alkyl
- compound
- aminocarbonyl
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
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- Soil Working Implements (AREA)
- Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明の対象は、 式Ｉ 〔上式中、 R1は式 または で表わされる複素環式基を意味し、 R2はＨ、（C1−C4）アルキル｛これは（C1−C4）アル
コキシによって置換されていてもよい｝または（C2−
C4）アルキニルを意味し、 R3はClまたCF3を意味し、 R4はＨまたはClを意味し、そして R5はＦまたはClを意味する〕 で表わされる化合物、その塩またはその立体異性体の有
効量を、式II 〔上式中、 R6は式 で表わされる基、またはフエニル｛これは（C1−C4）ア
ルキル、ハロゲン、ハロゲン化（C1−C4）アルコキシま
たは（C1−C4）アルコキシカルボニルにより置換されて
いる｝、またはチエニル｛これは（C1−C4）アルコキシ
カルボニルにより置換されている｝を意味し、 R7およびR8は互いに独立して（C1−C4）アルキルまた
は（C1−C4）アルコキシを意味し、 R9は（C1−C4）アルキルまたは水素を意味し、 R10は（C1−C6）アルキル、（C2−C6）アルケニル、
（C2−C6）アルキニルまたは（C1−C6）アルキル｛これ
は（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）アルコキシカ
ルボニルにより置換されている｝を意味し、 R11はＨ、（C1−C6）アルキル、（C2−C6）アルケニ
ル、（C2−C6）アルキニルまたはシクロヘキシルを意味
し、そして ＸはCHまたはＮを意味する〕 で表わされるスルホニル尿素化合物またはその塩と組合
せて含有することを特徴とする除草剤である。
コキシによって置換されていてもよい｝または（C2−
C4）アルキニルを意味し、 R3はClまたCF3を意味し、 R4はＨまたはClを意味し、そして R5はＦまたはClを意味する〕 で表わされる化合物、その塩またはその立体異性体の有
効量を、式II 〔上式中、 R6は式 で表わされる基、またはフエニル｛これは（C1−C4）ア
ルキル、ハロゲン、ハロゲン化（C1−C4）アルコキシま
たは（C1−C4）アルコキシカルボニルにより置換されて
いる｝、またはチエニル｛これは（C1−C4）アルコキシ
カルボニルにより置換されている｝を意味し、 R7およびR8は互いに独立して（C1−C4）アルキルまた
は（C1−C4）アルコキシを意味し、 R9は（C1−C4）アルキルまたは水素を意味し、 R10は（C1−C6）アルキル、（C2−C6）アルケニル、
（C2−C6）アルキニルまたは（C1−C6）アルキル｛これ
は（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）アルコキシカ
ルボニルにより置換されている｝を意味し、 R11はＨ、（C1−C6）アルキル、（C2−C6）アルケニ
ル、（C2−C6）アルキニルまたはシクロヘキシルを意味
し、そして ＸはCHまたはＮを意味する〕 で表わされるスルホニル尿素化合物またはその塩と組合
せて含有することを特徴とする除草剤である。
本発明による除草剤組成物の作用は、著しく高く、そ
して驚くべきことには個々の成分の作用から予想される
ものよりもかなり高い。
して驚くべきことには個々の成分の作用から予想される
ものよりもかなり高い。
式ＩおよびIIで表わされる個々の成分および除草剤と
してのそれらの用途も公知である。
してのそれらの用途も公知である。
式Ｉで表わされる型の若干の化合物は、例えば、ドイ
ツ特許公報第3,536,035号または英国特許第1,599,121号
明細書に記載されている。本発明によれば、式Ｉで表わ
される化合物のうちで特に重要な化合物は、除草剤２−
（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチル（I a;一般
名：フエノキサプロップ−エチル）、２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フエノキ
シ）ピロピオン酸ブチル（I b;一般名：フルアジホップ
ブチル）またはフルアジホップブチルのＤ−光学対掌体
の過剰量を含有する混合物、２−（４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノ
キシ）プロピオン酸メチル（I c;一般名：ハロキシホッ
プ−メチル）ならびに対応するエトキシエチルエステル
（I d;一般名：ハロキシホップ−エトキシエチル）およ
び２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）
フエノキシ）プロピオン酸エチル（I e;一般名：キザロ
ホップ−エチル）である。化合物I aないしI dは、農薬
便覧（The Pesticide Manual）第８版1987年発行第37
9、404、453および737頁、英国作物保護協会（British
Crop.Protection Council）刊に記載されている。
ツ特許公報第3,536,035号または英国特許第1,599,121号
明細書に記載されている。本発明によれば、式Ｉで表わ
される化合物のうちで特に重要な化合物は、除草剤２−
（４−（６−クロロベンズオキサゾール−２−イルオキ
シ）−フエノキシ）−プロピオン酸エチル（I a;一般
名：フエノキサプロップ−エチル）、２−（４−（５−
トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）−フエノキ
シ）ピロピオン酸ブチル（I b;一般名：フルアジホップ
ブチル）またはフルアジホップブチルのＤ−光学対掌体
の過剰量を含有する混合物、２−（４−（３−クロロ−
５−トリフルオロメチル−２−ピリジルオキシ）フエノ
キシ）プロピオン酸メチル（I c;一般名：ハロキシホッ
プ−メチル）ならびに対応するエトキシエチルエステル
（I d;一般名：ハロキシホップ−エトキシエチル）およ
び２−（４−（６−クロロ−２−キノキサリルオキシ）
フエノキシ）プロピオン酸エチル（I e;一般名：キザロ
ホップ−エチル）である。化合物I aないしI dは、農薬
便覧（The Pesticide Manual）第８版1987年発行第37
9、404、453および737頁、英国作物保護協会（British
Crop.Protection Council）刊に記載されている。
式Ｉで表わされる化合物は、プロピオン酸部分に不斉
中心を有し、従って純粋な立体異性体としてあるいは立
体異性体の混合物として存在しうる。これらの異性体お
よびそれらの混合物は、すべて本発明の範囲に包含され
る。
中心を有し、従って純粋な立体異性体としてあるいは立
体異性体の混合物として存在しうる。これらの異性体お
よびそれらの混合物は、すべて本発明の範囲に包含され
る。
式IIにおいてR6が−NH11（SO2R10）を意味する式IIの
化合物は、ヨーロッパ特許出願公開第131,258号により
公知となっている。これらの化合物のうちで、R10およ
びR11が（C1−C6）アルキル、特にメチルおよびエチル
を意味し、R7およびR8がCH3またはOCH3を意味し、そし
てＸがCHを意味する化合物、例えば、化合物（II a）:R
7,R8＝OCH3;R10,R11＝CH3または（II b）:R7,R8＝OCH3;
R10＝C2H5 R11＝CH3。
化合物は、ヨーロッパ特許出願公開第131,258号により
公知となっている。これらの化合物のうちで、R10およ
びR11が（C1−C6）アルキル、特にメチルおよびエチル
を意味し、R7およびR8がCH3またはOCH3を意味し、そし
てＸがCHを意味する化合物、例えば、化合物（II a）:R
7,R8＝OCH3;R10,R11＝CH3または（II b）:R7,R8＝OCH3;
R10＝C2H5 R11＝CH3。
R6＝置換されたフエニルまたはチエニルである式IIの
化合物の例としては、特に以下のものが挙げられる：メ
チル−３−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノカルボニル−アミノスル
ホニル〕−２−チオフエンカルボキシレート（II c;DPX
−M6316）、メチル−２−〔（４−メトキシ−６−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニ
ル−アミノスルホニル〕ベンゾエート（II d;メトスル
フロンメチル）、２−クロル−Ｎ−（４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル）−ベンゾスルホンアミド（II e;クロルスルフ
ロン）、２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−（（４−メ
トキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル）−ベンゾスルホンアミド（II f;CGA
131'036）、メチル−２−（（３−（４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−３−メチ
ルアミノカルボニル）アミノスルホニル）ベンゾエート
（II g;DPX−L5300）、メチル−２−〔（4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル−アミノス
ルホニル−メチル〕ベンゾエート（II h;DPX−F5384−8
1）。これらの化合物は、主として穀物栽培における除
草剤として使用され、そして会議“英国作物保護会議−
雑草、ブライトン（British Crop Protection Conferen
ce−Weeds"Brighton）1985年会議会報（化合物II c:報
告1985/2−5/p.49;化合物II f:報告1985/2−6/pp.55,5
6;化合物II g:報告1985/2−4/p.43）、“アジア−太平
洋雑草学協会（Asian−Pacific Weed Science Societ
y）1985年会議会報（化合物II h）および農薬便覧（The
Pesticide Manual）第８版1987年第182頁および第575
頁（化合物II dおよび化合物II e）から公知となってい
る。
化合物の例としては、特に以下のものが挙げられる：メ
チル−３−〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−ト
リアジン−２−イル）−アミノカルボニル−アミノスル
ホニル〕−２−チオフエンカルボキシレート（II c;DPX
−M6316）、メチル−２−〔（４−メトキシ−６−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニ
ル−アミノスルホニル〕ベンゾエート（II d;メトスル
フロンメチル）、２−クロル−Ｎ−（４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）アミノカル
ボニル）−ベンゾスルホンアミド（II e;クロルスルフ
ロン）、２−（２−クロロエトキシ）−Ｎ−（（４−メ
トキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル）−ベンゾスルホンアミド（II f;CGA
131'036）、メチル−２−（（３−（４−メトキシ−６
−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−３−メチ
ルアミノカルボニル）アミノスルホニル）ベンゾエート
（II g;DPX−L5300）、メチル−２−〔（4,6−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル−アミノス
ルホニル−メチル〕ベンゾエート（II h;DPX−F5384−8
1）。これらの化合物は、主として穀物栽培における除
草剤として使用され、そして会議“英国作物保護会議−
雑草、ブライトン（British Crop Protection Conferen
ce−Weeds"Brighton）1985年会議会報（化合物II c:報
告1985/2−5/p.49;化合物II f:報告1985/2−6/pp.55,5
6;化合物II g:報告1985/2−4/p.43）、“アジア−太平
洋雑草学協会（Asian−Pacific Weed Science Societ
y）1985年会議会報（化合物II h）および農薬便覧（The
Pesticide Manual）第８版1987年第182頁および第575
頁（化合物II dおよび化合物II e）から公知となってい
る。
式Ｉで表わされる化合物は、R2＝Ｈである場合には塩
を形成しうる。同様に、式IIで表わされる化合物は、遊
離NH基上に塩形成しうる。式ＩおよびIIで表わされる化
合物の適当な塩は、農薬において普通使用されうるすべ
ての塩である。これらには、特にアリカリ金属（Na.K）
の塩、アルカリ土類金属（Ca.Mg）の塩およびアンモニ
ウム塩があり、その際アンモニウムは、特にアルキルま
たはヒドロキシアルキルのような有機の基によってモノ
−ないしテトラ置換されていてもよい。
を形成しうる。同様に、式IIで表わされる化合物は、遊
離NH基上に塩形成しうる。式ＩおよびIIで表わされる化
合物の適当な塩は、農薬において普通使用されうるすべ
ての塩である。これらには、特にアリカリ金属（Na.K）
の塩、アルカリ土類金属（Ca.Mg）の塩およびアンモニ
ウム塩があり、その際アンモニウムは、特にアルキルま
たはヒドロキシアルキルのような有機の基によってモノ
−ないしテトラ置換されていてもよい。
本発明者らは、この度本発明による組合せが特にコム
ギ、ライムギ、オオムギおよびイネ作物において超加成
的作用（superadditive）において卓越していることを
見出した。
ギ、ライムギ、オオムギおよびイネ作物において超加成
的作用（superadditive）において卓越していることを
見出した。
本発明による組合せの各成分は、高い活性を失なうこ
となく比較的広い範囲内で相互に混合されうる。一般
に、式Ｉの化合物対式IIの化合物の混合比は、15:1から
1:1まで、特に10:1から5:1まで変動しうる。
となく比較的広い範囲内で相互に混合されうる。一般
に、式Ｉの化合物対式IIの化合物の混合比は、15:1から
1:1まで、特に10:1から5:1まで変動しうる。
本発明による剤を用いることにより、例えばコムギ、
ライムギ、オオムギおよびイネのような有用植物の栽培
における多数の有害植物を有利に防除しうる。これらの
有害植物には、特にスズメノテッポウ（Alopecurus myo
suroides）、カラスムギ（Avena fatua）またはエノコ
ログサ（Setaria viridis）のような単子葉の雑草、お
よびカミルレ類（Matricaria sp.）ヤエムグラ（Galium
aparine）カラシ（Sinapis arvense）またはタデ類（P
olygonum sp.）のような双子葉の雑草が包含される。
ライムギ、オオムギおよびイネのような有用植物の栽培
における多数の有害植物を有利に防除しうる。これらの
有害植物には、特にスズメノテッポウ（Alopecurus myo
suroides）、カラスムギ（Avena fatua）またはエノコ
ログサ（Setaria viridis）のような単子葉の雑草、お
よびカミルレ類（Matricaria sp.）ヤエムグラ（Galium
aparine）カラシ（Sinapis arvense）またはタデ類（P
olygonum sp.）のような双子葉の雑草が包含される。
本発明のもう一つの対象は、また有用植物、特にコム
ギ、ライムギ、オオムギおよびイネの栽培における有害
植物を防除する方法であり、それは式Ｉで表わされる化
合物の有効量を式IIで表わされる化合物と組合せて栽培
植物または栽培地面に施用することを特徴とする。
ギ、ライムギ、オオムギおよびイネの栽培における有害
植物を防除する方法であり、それは式Ｉで表わされる化
合物の有効量を式IIで表わされる化合物と組合せて栽培
植物または栽培地面に施用することを特徴とする。
本発明による組合せ剤は、それぞれ1ha当り有効物質
0.05ないし2kgの範囲内の配量で使用されうる。使用量
は、特に0.05ないし1.0kg/haの間で変動する。
0.05ないし2kgの範囲内の配量で使用されうる。使用量
は、特に0.05ないし1.0kg/haの間で変動する。
本発明による組合せ除草剤は、有効物質が施用される
直前に初めて互いに混合されるタンクミックスとして、
または仕上げ調合物として使用されうる。仕上げ調合物
としては、それらは水和剤、乳剤、噴霧溶液、粉剤また
は粒剤の形で調合されることができ、そして潤滑剤、付
着剤、分散剤、固体または液体の不活性物質あるいは粉
砕助剤または溶剤のような通常の調合助剤を含有する。
直前に初めて互いに混合されるタンクミックスとして、
または仕上げ調合物として使用されうる。仕上げ調合物
としては、それらは水和剤、乳剤、噴霧溶液、粉剤また
は粒剤の形で調合されることができ、そして潤滑剤、付
着剤、分散剤、固体または液体の不活性物質あるいは粉
砕助剤または溶剤のような通常の調合助剤を含有する。
水和剤は、水中に均一に分散されうる調製剤であり、
有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお通
常の潤滑剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノ
ール、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化オレ
イル−またはステアリルアミン、アルキル−またはアル
キルフエニルスルホネートおよび通常の分散助剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、カリウムまたはアル
ミウム、2,2′−ジナフチル−メタン−6,6′−ジスルホ
ン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリ
ウムをも含有する。
有効物質と共に希釈剤または不活性物質のほかになお通
常の潤滑剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノ
ール、ポリビニルアルコール、ポリオキシエチル化オレ
イル−またはステアリルアミン、アルキル−またはアル
キルフエニルスルホネートおよび通常の分散助剤、例え
ばリグニンスルホン酸ナトリウム、カリウムまたはアル
ミウム、2,2′−ジナフチル−メタン−6,6′−ジスルホ
ン酸ナトリウムまたはオレイルメチルタウリン酸ナトリ
ウムをも含有する。
乳剤は、有効物質を、有機溶剤、例えばブタノール、
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそして非イオン性
潤滑剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化オレイン−またはステアリルア
ミンまたはアルキル−またはアルキルフエニルスルホネ
ートを添加することによって得られる。粒剤は、有効物
質を吸着性の粒状化不活性物質上に噴霧するかまたは有
効物質濃縮物を付着剤、例えばポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて、砂、カ
オリナイトのような担体物質または粒状化された不活性
物質の表面上に塗布することによって製造されうる。
シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たは高沸点の芳香族化合物中に溶解しそして非イオン性
潤滑剤、例えばポリオキシエチル化アルキルフエノー
ル、ポリオキシエチル化オレイン−またはステアリルア
ミンまたはアルキル−またはアルキルフエニルスルホネ
ートを添加することによって得られる。粒剤は、有効物
質を吸着性の粒状化不活性物質上に噴霧するかまたは有
効物質濃縮物を付着剤、例えばポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて、砂、カ
オリナイトのような担体物質または粒状化された不活性
物質の表面上に塗布することによって製造されうる。
粉剤は、微細に分割された固体物質、例えばタルク、
天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石
またはケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによっ
て得られる。
天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイト、葉ロウ石
またはケイソウ土と共に有効物質を粉砕することによっ
て得られる。
市販される調合物中における有効物質の濃度は、種々
でありうる。水和剤においては、全有効物質濃度は、約
20％と90％との間で変動し、残りは前記の製剤用添加剤
よりなる。乳剤においては、有効物質濃度は、約10％な
いし80％である。
でありうる。水和剤においては、全有効物質濃度は、約
20％と90％との間で変動し、残りは前記の製剤用添加剤
よりなる。乳剤においては、有効物質濃度は、約10％な
いし80％である。
使用に当っては市販される濃縮物は、場合によって
は、通常の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合に
は、水によって希釈される。
は、通常の方法で、例えば水和剤および乳剤の場合に
は、水によって希釈される。
調合例 例１ ａ）有効物質10重量部をタルク90重量部または他の不
活性物質と混合し、そしてハンマーミルで粉砕するか、
またはｂ）有効物質60重量部、タルク35重量部および付
着剤、例えば多糖５重量部を同様にして均質化すること
によって粉剤が得られる。
活性物質と混合し、そしてハンマーミルで粉砕するか、
またはｂ）有効物質60重量部、タルク35重量部および付
着剤、例えば多糖５重量部を同様にして均質化すること
によって粉剤が得られる。
例２ 有効物質25重量部、不活性物質としてカオリン含有石
英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部およ
び湿潤−ならびに分散剤としてのオレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンデイスク
ミルで粉砕することによって、水中で容易に分散されう
る水和剤が得られる。５％の有効物質を含有する調合剤
は、次のような組成を有しうる： 有効物質５％、スルホン化ナフタリンホルムアルデヒド
縮合物〔例えば、ヘキスト社（HOECHST AG）のジスペル
ソゲンＡ（RDispersogen）Ａ〕６％、アルキルナフタリ
ンスルホン酸のNa塩〔例えば、ヘキスト社のレオニール
DB（(R)Leonil DB）〕２％、ポリプロピレングリコール
およびSiO2の混合物〔例えばヘキスト社のアクロチン（
(R)Acrotin）341〕５％、SiO225％およびカオリン57
％。
英64重量部、リグニンスルホン酸カリウム10重量部およ
び湿潤−ならびに分散剤としてのオレオイルメチルタウ
リン酸ナトリウム１重量部を混合しそしてピンデイスク
ミルで粉砕することによって、水中で容易に分散されう
る水和剤が得られる。５％の有効物質を含有する調合剤
は、次のような組成を有しうる： 有効物質５％、スルホン化ナフタリンホルムアルデヒド
縮合物〔例えば、ヘキスト社（HOECHST AG）のジスペル
ソゲンＡ（RDispersogen）Ａ〕６％、アルキルナフタリ
ンスルホン酸のNa塩〔例えば、ヘキスト社のレオニール
DB（(R)Leonil DB）〕２％、ポリプロピレングリコール
およびSiO2の混合物〔例えばヘキスト社のアクロチン（
(R)Acrotin）341〕５％、SiO225％およびカオリン57
％。
例３ 有効物質20重量部をアルキルフエノールポリグリコー
ルエーテル６重量部、イソトリデカノールポリグリコー
ルエーテル（エチレンオキサイド単位８）３重量部およ
びパラフイン系鉱油（沸騰範囲約255ないし377℃以上ま
で）71重量部と混合しそしてボールミルで５μｍ以下の
微細度まで粉砕することによって、水中に容易に分散さ
れうる分散濃縮物が得られる。
ルエーテル６重量部、イソトリデカノールポリグリコー
ルエーテル（エチレンオキサイド単位８）３重量部およ
びパラフイン系鉱油（沸騰範囲約255ないし377℃以上ま
で）71重量部と混合しそしてボールミルで５μｍ以下の
微細度まで粉砕することによって、水中に容易に分散さ
れうる分散濃縮物が得られる。
例４ 有効物質15重量部、溶剤としてのシクロヘキサノン75
重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフエ
ノール（エチレンオキサイド単位10）10重量部から乳剤
が得られる。
重量部および乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフエ
ノール（エチレンオキサイド単位10）10重量部から乳剤
が得られる。
生物試験例 以下の実験を温室の条件下に実施した。
組合せ剤については、すべての場合に、計算上の作用
度と実測された作用度との区別を行なった。組合せ剤の
理論的に予想される計算上の作用度は、コルビー（S.R.
Colby）による式を用いて算出される：「組合せ除草剤
の相乗的および拮抗的反応の計算」（Calculation of s
ynergistic and antagonistic responses of herbicide
combinations,Weeds15（1967）20−22参照）。
度と実測された作用度との区別を行なった。組合せ剤の
理論的に予想される計算上の作用度は、コルビー（S.R.
Colby）による式を用いて算出される：「組合せ除草剤
の相乗的および拮抗的反応の計算」（Calculation of s
ynergistic and antagonistic responses of herbicide
combinations,Weeds15（1967）20−22参照）。
上記の式は次のとおりである： 上式中、 Ｘはx kg/haの施用量における除草剤Ａによる損傷度
（％）を意味し； Ｙはy kg/haの施容量における除草剤Ｂによる損傷度
（％）を意味し； Ｅは（ｘ＋ｙ）kg/haの施用量における除草剤Ａ＋Ｂに
よって予想される損傷度を意味する。
（％）を意味し； Ｙはy kg/haの施容量における除草剤Ｂによる損傷度
（％）を意味し； Ｅは（ｘ＋ｙ）kg/haの施用量における除草剤Ａ＋Ｂに
よって予想される損傷度を意味する。
もし実際の損傷が計算によって予想される損傷よりも
大きい場合には、組合せ剤の作用は、加成的以上のもの
があり、すなわち相乗的効果が存在する。
大きい場合には、組合せ剤の作用は、加成的以上のもの
があり、すなわち相乗的効果が存在する。
実験手順 試験植物を温室内の鉢の中で栽培した。規定された配
量の有効物質の施用は、それぞれ単独に、あるいは組合
せ剤（タンクミックス）として、コムギ（Triticum aes
tivum）については４〜５葉期の段階に達したときに、
そしてヤエムグラ（Galium aparine）については５〜10
cmの高い達したときに行なわれた。
量の有効物質の施用は、それぞれ単独に、あるいは組合
せ剤（タンクミックス）として、コムギ（Triticum aes
tivum）については４〜５葉期の段階に達したときに、
そしてヤエムグラ（Galium aparine）については５〜10
cmの高い達したときに行なわれた。
除草作用は、施用の３週間後に植物を採点することに
よって評価された。データは、損傷の百分率として表わ
されている。結果は、下記の表に示されており、括弧内
の数値は、コルビーの式によって計算された数値に相当
する。
よって評価された。データは、損傷の百分率として表わ
されている。結果は、下記の表に示されており、括弧内
の数値は、コルビーの式によって計算された数値に相当
する。
（g AS）＝有効物質の量（ｇ） I a＝２−（４−（６−クロロベンゾオキサゾール−２ −イルオキシ）フエノキシ）プロピオン酸−エチ ル II a＝３−（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）− １−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−メチルスルホニル）ア ミノスルホニル〕−尿素 II b＝３−（4,6−ジメトキシ−２−ピリミジニル）− １−〔（Ｎ−メチル−Ｎ−エチルスルホニル）ア ミノスルホニル〕−尿素 II c＝メチル−３−〔（４−メトキシ−６−メチル−1, 3,5−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニ ル−アミノスルホニル〕−２−チオフエンカルボ キシレート II d＝メチル−２−〔（４−メトキシ−６−メチル−1, 3,5−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニ ル−アミノスルホニル〕−ベンゾエート
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 (Ａ０１Ｎ 47/36 43:76） (72)発明者 エルウイン・ハッケル ドイツ連邦共和国、ホッホハイム・ア ム・マイン、マルガレテンストラーセ、 16 (56)参考文献 欧州公開236273（ＥＰ，Ａ１)
Claims (6)
- 【請求項１】式Ｉ 〔上式中、 R1は式 または で表わされる複素環式基を意味し、 R2はＨ、（C1−C4）アルキル｛これは（C1−C4）−アル
コキシによって置換されていてもよい｝または（C2−
C4）アルキニルを意味し、 R3はClまたCF3を意味し、 R4はＨまたはClを意味し、そして R5はＦまたはClを意味する〕 で表わされる化合物、その塩またはその立体異性体の有
効量を、式II 〔上式中、 R6は式 で表わされる基、またはフエニル｛これは（C1−C4）ア
ルキル、ハロゲン、ハロゲン化（C1−C4）アルコキシま
たは（C1−C4）アルコキシカルボニルにより置換されて
いる｝、またはチエニル｛これは（C1−C4）アルコキシ
カルボニルにより置換されている｝を意味し、 R7およびR8は互いに独立して（C1−C4）アルキルまたは
（C1−C4）アルコキシを意味し、 R9は（C1−C4）アルキルまたは水素を意味し、 R10は（C1−C6）アルキル、（C2−C6）アルケニル、（C
2−C6）アルキニルまたは（C1−C6）アルキル｛これは
（C1−C4）アルコキシまたは（C1−C4）アルコキシカル
ボニルにより置換されている｝を意味し、 R11はＨ、（C1−C6）アルキル、（C2−C6）アルケニ
ル、（C2−C6）アルキニルまたはシクロヘキシルを意味
し、 そして ＸはCHまたはＮを意味する〕 で表わされるスルホニル尿素化合物またはその塩と組合
せて含有することを特徴とする除草剤。 - 【請求項２】式Ｉで表わされる化合物として２−（４−
（６−クロロベンゾオキサゾール−２−イルオキシ）フ
エノキシ）プロピオン酸エチルエステルを含有する請求
項１記載の除草剤。 - 【請求項３】式IIで表わされる有効物質としてR6が−NR
11（SO2R10）を意味し、R7およびR8がCH3またはOCH3を
意味し、R10およびR11が（C1−C6）アルキルを意味し、
そしてＸがCHを意味する化合物またはメチル−３−
〔（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−
２−イル−アミノカルボニル−アミノスルホニル〕−２
−チオフエンカルボキシレート、メチル−２−〔（４−
メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジン−２−イ
ル）アミノカルボニル−アミノスルホニル〕ベンゾエー
ト、２−クロロ−Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル−
1,3,5−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル）−
ベンゾスルホンアミド、２−（２−クロロエトキシ）−
Ｎ−（（４−メトキシ−６−メチル−1,3,5−トリアジ
ン−２−イル）アミノカルボニル）−ベンゾスルホンア
ミド、メチル−２−（（３−（４−メトキシ−６−メチ
ル−1,3,5−トリアジン−２−イル）−３−メチルアミ
ノカルボニル）アミノスルホニル）ベンゾエートまたは
メチル−２−〔（4,6−ジメトキシピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル−アミノスルホニル−メチル〕ベ
ンゾエートよりなる群から選択された化合物を含有する
請求項１または２に記載の除草剤。 - 【請求項４】式Ｉの化合物対式IIの化合物の重量比が1
5:1ないし1:1の間で変動する請求項１〜３のいずれかに
記載の除草剤。 - 【請求項５】式Ｉの化合物対式IIの化合物の重量比が1
0:1ないし5:1の間で変動する請求項１〜４のいずれかに
記載の除草剤。 - 【請求項６】請求項１〜５のいずれかによる剤の有効量
を、有害植物または栽培地面に施用することを特徴とす
る有用植物栽培における有害植物の防除方法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| DE3722801.3 | 1987-07-10 | ||
| DE3722801 | 1987-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6434903A JPS6434903A (en) | 1989-02-06 |
| JP2655686B2 true JP2655686B2 (ja) | 1997-09-24 |
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ID=6331288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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|---|---|---|---|---|
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| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| US6017850A (en) * | 1996-12-06 | 2000-01-25 | Novartis Finance Corporation | Herbicidal composition and method of weed control |
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|---|---|---|---|---|
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| MA19203A1 (fr) * | 1980-07-09 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Agent synergique et procede de lutte selective contre les mauvaises herbes,en particulier dans les cereales . |
| US4547215A (en) * | 1983-03-24 | 1985-10-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3409432A1 (de) * | 1984-03-15 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| DE3536035A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
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-
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-
1992
- 1992-03-04 GR GR920400364T patent/GR3003953T3/el unknown
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