PL159232B1 - Srodek chwastobójczy PL PL - Google Patents
Srodek chwastobójczy PL PLInfo
- Publication number
- PL159232B1 PL159232B1 PL1988273621A PL27362188A PL159232B1 PL 159232 B1 PL159232 B1 PL 159232B1 PL 1988273621 A PL1988273621 A PL 1988273621A PL 27362188 A PL27362188 A PL 27362188A PL 159232 B1 PL159232 B1 PL 159232B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- atoo
- compound
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 35
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 11
- -1 (substituted) phenyl Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 17
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 13
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000003307 slaughter Methods 0.000 claims description 4
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N metsulfuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(C)=NC(OC)=N1 RSMUVYRMZCOLBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 235000013522 vodka Nutrition 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001544 thienyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 8
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229910014585 C2-Ce Inorganic materials 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 4
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 4
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 4
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 4
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 3
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 3
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 3
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 3
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VPFUWHKTPYPNGT-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-(5-hydroxy-2,2-dimethylchromen-6-yl)propan-1-one Chemical compound OC1=C2C=CC(C)(C)OC2=CC=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C(O)=C1 VPFUWHKTPYPNGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical class CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 2
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 125000001117 oleyl group Polymers [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical group O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 2
- 244000045561 useful plants Species 0.000 description 2
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 11-methyldodecan-1-ol Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCO XUJLWPFSUCHPQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRXBFKAELDYPRT-UHFFFAOYSA-N 4,6-dimethoxypyrimidine Chemical compound COC1=CC(OC)=N[C]=N1 ZRXBFKAELDYPRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 1
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 1
- 239000005496 Chlorsulfuron Substances 0.000 description 1
- 108700032819 Croton tiglium crotin II Proteins 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 244000182930 Matricaria sp Species 0.000 description 1
- 235000008885 Matricaria sp Nutrition 0.000 description 1
- 239000005584 Metsulfuron-methyl Substances 0.000 description 1
- 101100460719 Mus musculus Noto gene Proteins 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000205407 Polygonum Species 0.000 description 1
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 1
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 101100187345 Xenopus laevis noto gene Proteins 0.000 description 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000011149 active material Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N azane;7-fluoro-2,1,3-benzoxadiazole-4-sulfonic acid Chemical compound N.OS(=O)(=O)C1=CC=C(F)C2=NON=C12 JXLHNMVSKXFWAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N chlorsulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)Cl)=N1 VJYIFXVZLXQVHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC([O-])=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000004676 glycans Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 229940070765 laurate Drugs 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical class CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 229920001495 poly(sodium acrylate) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001282 polysaccharide Polymers 0.000 description 1
- 239000005017 polysaccharide Substances 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M sodium polyacrylate Chemical compound [Na+].[O-]C(=O)C=C NNMHYFLPFNGQFZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M sodium;2-[methyl-[(z)-octadec-9-enoyl]amino]ethanesulfonate Chemical compound [Na+].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)N(C)CCS([O-])(=O)=O IZWPGJFSBABFGL-GMFCBQQYSA-M 0.000 description 1
- VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N tribenuron methyl Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)N(C)C1=NC(C)=NC(OC)=N1 VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Soil Working Implements (AREA)
- Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)
Abstract
1. Srodek chwastobójczy, zawierajacy substancje czynna i znane srodki pomocnicze, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera mieszanine zwiazku o wzorze 1, jego soli albo jego stereoizomerów, przy czym R1 oznacza heterocykliczny rodnik o wzorze 3, R2 ozna- cza H 2(C1-C 4)-alkil, który moze byc podstawiony przez grupe (C1-C 4)-alkoksylowa albo R2 oznacza (C 2-C 4)- alkinyl, i zwiazku o wzorze 2 albo jego soli, przy czym R3 oznacza rodnik o wzorze 4 albo fenyl, który jest podsta- wiony przez (C1-C4) -alkil, chlorowiec, chlorowcowana grupe (C1-C 4)-alkoksylowa albo przez (C1-C 4)-alkoksy- karbonyl, albo R3 oznacza tienyl, który jest podstawiony przez (C1- C4)-alkok.sykarbonyi, R4, R5 oznaczaja nieza- leznie od siebie (C1-C4)-alkil albo grupe (C1-C 4)-alkoksy- lowa, R6 oznacza (C1-C 4)-alkil albo wodór, R7 oznacza (C 1-C 6)-alkil, (C 2-C 6)-alkenyl, (C2-C6)-alkinyl albo (C1 -C6)-alkil, który jest podstawiony przez grupe (C1-C 4)- alkoksylowa albo przez (C 1-C4)-alkoksykarbonyl, R8 oznacza H, (C2-C6)-alkil, (Cz-C 6)-alkenyl, (C 2-C 6)- alkinyl albo cykloheksyl i X oznacza CH albo N , w stosunku wagowym zwiazków o wzorze 1 do zwiazków o wzorze 2, który zmienia sie miedzy 15:1 i 1:1. WZÓ R 1 WZÓR 2 PL PL
Description
Przedmiotem wynalazku jest środek chwastobójczy zawierający substancję czynną i znane środki pomocnicze, który jako substancję czynną zawiera mieszaninę związku o wzorze 1, jego soli albo ich stereoizomerów, przy czym we wzorze 1 R1 oznacza rodnik heterocykliczny o wzorze 3, R2 oznacza H, (Ci-C4)-alkil, który może być podstawiony przez grupę (Ci-C4)-alkoksylową albo R2 oznacza (G-GO-atomy1, i związku o wzorze 2 albo jego sol^ w którym r3 oznacza rodnik o wzorze 4 albo fenyl, który jest podstawiony przez (Ci-G)-alkil, chlorowiec, chlorowcowaną grupę (G-G)-alkoksylową atoo przez (Ci-C^j-a^ok^sykatóony1, atoo r3 oznacza tteny1, który jest po&tawtony przez (G-C-ó-atooteykatóonH R.^ r5 oznaczają ntezateżnte od stebte (G-Gj-a^h atoo grupę (G-Gl-atooksytow^ r6 oznacza (G-G)-alkil atoo wodó^ r7 oznacza (G-Ce)-alkil, (C2-Ce)-alkenyl, (C2-Ce)-alkinyl albo (Ci-G)-alkil, który jest podstawiony przez grupę (C1-C4)alkoksylową albo przez (Ci-G)-alkoksykarbonyl, r8 oznacza H, (Ci-G)-alkil, (C2-Ce)-alkenyl, (C2-Ce)-alkinyl albo cykloheksyl i X oznacza CH albo N, albo jego soli, w stosunku wagowym związków o wzorze 1 do związków o wzorze 2, który zmienia się między 15:1 i 1:1.
Kombinacje środków chwastobójczych według wynalazku mają niezwykle wysokie skuteczności, które nieoczekiwanie są znacznie silniejsze, niż należało oczekiwać z oddziaływań pojedynczych składników.
Pojedyncze składniki o wzorach 1 i 2 i ich zastosowanie jako środków chwastobójczych jest znane.
Niektóre związki typu przedstawionego wzorem 1 są np. opisane w opisie patentowym DE nr
536035. Wśród związków o wzorze 1 szczególne znaczenie ma środek chwastobójczy ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorob6nzoksazol-2-iloksy)-fenoksy)-propionowego (substancja czynna I, nazwa powszechnie stosowana: FenoKaprop-ethyl).
159 232 3
Związki I są opisane np. w The Pesticide Manuał, 8 wydanie, 1987, str. 379, 404, 453 i 737, British Crop. Protection Council.
Związki o wzorze 1 wykazują w części kwasu propionowego centrum asymetrii i mogą dlatego występować jako czyste stereoizomery albo mieszaniny stereoizomerów. Te izomery i ich mieszaniny są wszystkie objęte niniejszym wynalazkiem.
Związki o wzorze 2, w którym R3 oznacza grupę o wzorze -nr8(sO2R7), są znane z opteu patentowego Ep-A nr 0 131 258. Szczególne znaczeme mają przy tym te związti, w których r7 i r8 oznaczają (Ci-C^-a^U, w szczeg¬o metyl i etyh r4, r5 oznaczają CH3 atóo OCH3 i X oznacza CH, np. związki (Iia): R4, R5 = OCH3; R7, R8 = CH3 albo (Ilb): R4, R5 = OCH3, R7 = C2H5, R8 = CH3.
Jako przykłady związków o wzorze 2, w którym r3 oznacza podstawtóny fenyl atóo tienyl należy w szczególności wymienić: metylo-3-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo-aminosulfonylo]-2-tiofenokarboksylan (lic; ΌΡΧ-Μ 6316), metylo-2-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo-ammosulfonylo]-benzoesan (Ud; Metsulfuron Methyl), 2-chloro-N((-4-metoksy-6-metylo-l ,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo)-benzosulfoamid (Ile; chlorosulfuron), 2-(2-chIoroetoksy)-N-(4-metoksy-iS-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo)-benzosulfonamid (Ilf; CGA 13Γ036), m6tylo-2-((3-(4-metoksy-6-me6ylo-l,3,5-triazyn-l-y1o)-3-m6tyloammokarbonyloj-aminosulfonyloj-benzoesan (lig; DPX-L 5300), metylo-2-[(4,6-dwumetoksypirymidyn-^-yloj-aminokarbonyloammosulfonylo-metyloTbenzoesan (Uh; DPX-F 5384-81). Te związki znajdują zastosowanie głównie jako środki chwastobójcze w uprawach zboża i są znane ze sprawozdań konferencji „Brithish Crop. Protection Conference-Weeds, Brighton, z roku 1985 (związek IIC; sprawozdanie 1985(2-5)strona 49;) i z Pesticide Manuał, 8 wydanie 1987, str. 182, 575, (związek lid).
Związki o wzorze 1, w przypadku gdy R2 oznacza H, mogą tworzyć sole. Tak samo związki o wzorze 2 są zdolne do tworzenia soli przy wolnej grupie NH. Jako sole związków o wzorze 1 i 2 wchodzą w rachubę wszystkie zwykłe sole nadające się do zastosowania w rolnictwie. Zaliczają się do nich w szczególności sole metali alkalicznych (Na, K), sole metali ziem alkalicznych (Ca, Mg) i sole amonowe, przy czym amon może być jedno- do czterokrotnie podstawiony przez rodniki organiczne takie jak w szczególności alkil albo hydroksyalkil.
Obecnie znaleziono, że kombinacje według wynalazku odznaczają się nieoczekiwanie wysoką, ponadaddytywną skutecznością w szczególności w uprawach pszenicy, żyta, jęczmienia i ryżu.
Składniki kombinacji według wynalazku można mieszać ze sobą w szerokich granicach, bez utraty wysokich skuteczności. W mieszaninach stosunki związków o wzorze 1 do związków o wzorze 2 mogą się zmieniać na ogół między 15:1 do 1:1, w szczególności między 10:1 i 5:1.
Za pomocą środków według wynalazku można zwalczać korzystnie liczne rośliny szkodliwe w uprawach roślin użytkowych jak np. pszenicy, żyta, jęczmienia i ryżu. Do tych roślin szkodliwych zaliczają się w szczególności chwasty jednoliścienne takie jak Alopecurus myosuroides, Avena fatua albo Setaria viridis i chwasty dwuliścienne takie jak Matricaria sp., Galium aparine, Sinapis arvense albo Polygonum sp.
Sposób zwalczania roślin szkodliwych w uprawach roślin użytkowych, w szczególności w pszenicy, życie, jęczmieniu i ryża polega na tym, że na rośliny uprawne albo powierzchnie uprawy aplikuje się skuteczną ilość związku o wzorze 1 w kombinacji ze związkiem o wzorze 2.
Kombinacje według wynalazku można stosować każdorazowo w dawkach w zakresie od 0,5 do 2 kg substancji czynnej/ha. Stosowane ilości zmieniają się w szczególności między 0,05 i 1,0 kg/ha.
Kombinacje, chwastobójcze według wynalazku można mieszać albo jako mieszaniny w zbiornikach, w których substancje czynne zostają wymieszane ze sobą dopiero bezpośrednio przed aplikacją, albo stosować jako gotowe preparaty. Jako gotowe preparaty mogą być sporządzone w postaci proszków zwilżalnych, koncentratów do emulgowania, roztworów do opryskiwania, środków do opylania albo granulatów i zawierają zwykłe środki pomocnicze do preparatów takie jak środki zwilżające, polepszające przyczepność, dyspergujące, stałe albo ciekłe substancje obojętne jak również środki pomocnicze do mielenia albo rozpuszczalniki.
Proszki zwilżalne stanowią dające się dyspergować równomiernie w wodzie preparaty, które obok substancji czynnej albo substancji czynnych oprócz substancji rozcieńczającej albo obojętnej
159 232 zawierają jeszcze zwykłe środki zwilżające takie jak polioksyetylowane alkilofenole, polialkohol winylowy, polioksyetylowane oleiło- albo stearyloaminy, alkilo-, albo alkilofenylosulfoniany i zwykłe pomocnicze środki dyspergujące takie jak ligninosulfonian sodu, potasu albo wapnia, 2,2'-dwunaftylo-metano-6,6'-dwusulfonian sodu albo też oleilometylolaurynian sodu.
Koncentraty do emulgowania otrzymuje się przez rozpuszczenie substancji czynnej albo substancji czynnych w rozpuszczalniku organicznym takim jak butanol, cykloheksanon, dwumetyloformamid, ksylen albo też wyżej wrzące związki aromatyczne i dodanie niejonowego środka zwilżającego, np. polioksyetylowanego alkilofenolu, polioksyetylowanej oleiło- albo stearyloaminy albo alkilo- albo alkilofenylosulfonianu. Granulaty można wytwarzać albo przez rozpylanie substancji czynnej albo substancji czynnych na zdolny do adsorpcji, granulowany materiał obojętny albo przez nanoszenie koncentratu substancji czynnej za pomocą środków klejących takich jak polialkohol winylowy, poliakrylan sodu albo też oleje mineralne na powierzchnię nośników takich jak piasek, kaolinity albo granulowanego materiału obojętnego.
Srodki do opylania otrzymuje się przez zmieknie substancji czynnej z mulko rozdrotomnymt stałymi substancjami np. talkiem, naturalnymi glinami takimi jak kaohn, bentonit, pirofilit albo ziemia okrzemkowa.
Stężenia substancji czynnych w preparatach handlowych mogą być różne. W proszkach zwilżalnych całkowite stężenie substancji czynnej zmienia się między około 20% i 90%, reszta składa się z wyżej podanych dodatków do preparowania. W przypadku koncentratów do emulgowania stężenia substancji czynnej wynosi około 10% do 80%.
Do zastosowania koncentraty handlowe rozcieńcza się ewentualnie w znany sposób, np. w przypadku proszków zwilżalnych i koncentratów do emulgowania, za pomocą wody.
Przykłady preparatów.
Przyk^d I. Środek do opytema otrzymuje s^ mteszając a/ 10 części wagowych sutetanj czynnych (w proporcji związek o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynoszącej 15:1) z 90 częściami wagowymi talku albo innej substancji obojętnej 'i rozdrabniając w młynie udarowym odśrodkowym, albo b/ poddając homogenizacji w ten sam sposób 60 części wagowych substancji czynnych (w proporcji związek o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynoszącej 15:1), 35 części wagowych talku i 5 części wagowych środka zwiększającego przyczepność, np. wielocukru.
Przykład II. Łatwo dyspergujący w wodzie proszek zwilżalny otrzymuje się, mieszając 25 części wagowych substancji -czynnych (w proporcji związek o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynoszącej 10:1), 64 części wagowych zawierającego kaohn kwarcu jako substancji obojętnej, 10 części wagowych ligninosulfonianu potasu i 1 część wagową oleilometylotaurynianu sodu jako środka zwilżającego i dyspergującego i poddając zmieleniu w dezyntegratorze. Preparat zawierający 5% substancji czynnej może mieć następujący skład: 5% substancji czynnych, 6% sulfonowanej kondensat:u naftalenoformaMe^^ (np. ™Dispersoden A firmy Hoectet AG^ 2% soh sodowej kwasu a^honaftalenosuhonowego (np. ‘^LeonU DB firmy Hoechst AGX 5% mwszanrny zfc^onej z pohgHtota propytenowego i &O2 (np. (H,Acrotin 341 firmy Hoechst AG\ 25% &O2 i 57% kaolinu.
Przykład III. Łatwo dyspergujący w wodzie koncentrat dyspergujący otrzymuje się, mieszając 20 części wagowych substancji czynnych (w proporcji związek o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynoszącej 5:1) z 6 częściami wagowymi eteru alkilofenolopoliglikolowego, 3 częściami wagowymi eteru izotridekanolopoliglikolowego (8 jednostek tlenku etylenu) i 71 częściami wagowymi parafinowego oleju mineralnego (zakres temperatur wrzenia około 225 do powyżej 377°C) i poddaje zmieleniu w ciernym młynie kulowym do miałkości poniżej 5//m.
Przykład IV. Koncentrat do emulgowania otrzymuje się z 15 części wagowych substancji czynnych (w proporcji związek o wzorze 1 do związku o wzorze 2 wynoszącej 1:1), 75 części wagowych cykloheksanonu jako rozpuszczalnika i 10 części wagowych oksyetylowanego nonylofenolu (10 jednostek tlenku etylenu) jako emulgatora.
Przykłady biologiczne.
Następujące doświadczenia przeprowadzono w warunkach cieplarni.
Wyliczony, teoretycznie oczekiwany stopień skuteczności kombinacji ustala się według wzoru
S. R. Colby'ego: Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations,
Weeds 15 (1967) 20-22.
159 232
Wzór ten jest następujący:
E=X+Y- X..'-X.
100 przy czym: X — % uszkodzenia przez środek chwastobójczy A przy x kg/h stosowanej ilości; Y — % uszkodzenia przez środek chwastobójczy B przy y kg/ha stosowanej ilości; E = oczekiwane uszkodzenie przez środki chwastobójcze A + B przy x + y kg/ha.
Jeśli faktyczne uszkodzenie jest większe, niż można by oczekiwać rachunkowo, to działanie kombinacji jest więcej niż addytywne, to znaczy występuje efekt synergiczny.
Przeprowadzenie doświadczenia.
Rośliny testowe hadowano w szklarni w doniczkach. Aplikację substancji czynnych przeprowadzono każdorazowo samych albo w kombinacji (mieszaniny zbiornikowe) w podanych dawkach, gdy pszenica (Triticum aestivum) osiągnęła stadium 4-5 liści i Galium aparine wysokość wzrostu 5-10 cm.
tygodnie po aj^lli^^c^ji oceniono działanie chwastobójcze p^^^^ bonitację rośHn. Dane odnoszą się do wartości % uszkodzenia. Wyniki są przedstawione w następującej tabeli, przy czym wartości w nawiasach odpowiadają wartościom oczekiwanym obliczonym według wzoru Colby'ego.
Tabela
Uszkodzenie w %
Substancja czynna Dawka [g AS/ha] Galium aparine Triticum aestivum
3 4
| la | 15 | 0 | 0 |
| 30 | 0 | 0 | |
| 50 | 0 | 0 | |
| 75 | 0 | 0 | |
| 100 | 0 | 0 | |
| 125 | 0 | 0 | |
| 150 | 0 | 0 | |
| na | 5 | 20 | 0 |
| 10 | 30 | 0 | |
| 12,5 | 34 | 0 | |
| 15 | 37 | 0 | |
| 25 | 43 | 0 | |
| 50 | 70 | 0 | |
| Ilb | 5 | 32 | 0 |
| 10 | 38 | 0 | |
| 12,5 | 43 | 0 | |
| 15 | 50 | 0 | |
| 25 | 63 | 0 | |
| 50 | 89 | 0 | |
| lic | 7,5 | 20 | 0 |
| 10 | 23 | 0 | |
| 15 | 30 | 0 | |
| 20 | 35 | 0 | |
| 25 | 41 | 0 | |
| 50 | 65 | 0 | |
| Ud | 5 | 0 | 0 |
| 7,5 | 0 | 0 | |
| 10 | 0 | 0 | |
| 15 | 0 | 0 | |
| 20 | 15 | 0 | |
| 25 | 20 | 0 | |
| la + Uc | 75+ 7,5 | 50 (20) | 0 |
| 1(0)+10 | 65 (23) | 0 | |
| 150+15 | 73 (30) | 0 | |
| 50 + 10 | 55 (23) | 0 | |
| 75 + 15 | 68 (30) | 0 | |
| 100 + 20 | 75 (35) | 0 |
159 232
| 1 | 2 | 3 | 4 |
| 30+15 | 60(30) | 0 | |
| 50 + 25 | 78 (41) | 0 | |
| 100 + 50 | 95(65) | 0 | |
| la + na | 50+ 5 | 62 (20) | 0 |
| KW+10 | 82 (30) | 0 | |
| 150+15 | 88 (37) | 0 | |
| 50+10 | 83 (30) | 0 | |
| 75 + 15 | 87 (37) | 0 | |
| 125 + 25 | 95(43) | 0 | |
| 25 + 12,5 | 75(34) | 0 | |
| 50 + 25 | 90 (43) | 0 | |
| 100 + 50 | 100 (70) | 0 | |
| Ia + Ilb | 50+ 5 | 75 (32) | 0 |
| 1(00+10 | 90 (38) | 0 | |
| 150+15 | 100 (50) | 0 | |
| 50+10 | 85 (38) | 0 | |
| 75+15 | 95 (50) | 0 | |
| 125 + 25 | 100 (63) | 0 | |
| 25+12,5 | 80 (43) | 0 | |
| 50 + 25 | 100 (63) | 0 | |
| 100 + 50 | 100 (89) | 0 | |
| la + Ud | 50+ 5 | 30(0) | 0 |
| 1W+10 | 45(0) | 0 | |
| 150+15 | 52(0) | 0 | |
| 50+10 | 40(0) | 0 | |
| 75+15 | 48(0) | 0 | |
| 100 + 20 | 55 (15) | 0 | |
| 15+ 7,5 | 30(0) | 0 | |
| 30+15 | 37(0) | 0 | |
| 50 + 25 | 50 (20) | 0 |
[g AS] = ilość gramów substancji czynnej;
Ia = ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobcnzoksazol-2-iloksy>fenoksy>propionowego;
Iia — 3-(4,6-d wumetoksy-2-pirymidynylo)-1 -[(N-metylo-N-metylosulfonylo)-aminosulfonylo]-mocznik; llb — 3-(4,6-dwumetoksy-2-pirymidynylo> 1 -[(N-metylo-N-etylosulfonylo>aminosulfonylo]-mocznik; lic —metylo-3-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-tnazyn-2-ylo--aminokarbonylo-aminosulfonylo}-2-tiofenoksarboksylan; Ud — metylo-2-[(4-metoksy--6-metylIo-1,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokaΓbonylo-aminosulfonylo]-benzoesan.
ch3 o r1' °O o-ch — c-or; r8-n-s-r7 q i ii o
WZÓR 3 WZOR L
WZÓR 1
.. N-(
R-S-NH-C-N-<O/ X
Ó R6 N ^r5
WZÓR 2
Zakład Wydawnictw UP RP. Nakład 90 egz.
Cena 10 000 zł
Claims (4)
1. Środek chwastobójczy, zawierający substancję czynną i znane środki pomocnicze, znamienny tym, że jako substancję czynną zawiera mieszaninę związku o wzorze 1, jego soli albo jego stereoizomerów, przy czym R1 oznacza łieterocykhczny rodniik o wzorze 3, R2 oznacza H, (C1-C4)afcU, który more być podstawmy przez grupę (C^-GO-atooksytową atoo r2 oznacza (Csr-CU)alkrnyk i związku o wzorze 2 atoo jego so^ przy czym r3 oznacza rodmk: o wzorze 4 atoo feny1, który jest podstawiony przez (Ci-C4)-alkil, chlorowiec, chlorowcowaną grupę (Ci-C4)-alkoksylową atoo przez (Ci-C4)-alkoksykarbonyl, atoo r3 oznacza tteny1, który jest podstawiony przez (Ci-C4)-alkoksykarbonyl, R4, R5 oznaczają niezależnie od siebie (Ci-C4)-alkil albo grupę (C1-C4)atooksylow^ r6 oznacza (Ci-C4)-alkil atoo wodc»^ r7 oznacza (Ci-C^-a1^1, (C2-C6)-alkenyl, (C2-Ce)-alkinyl albo (Ci-C6)-alkil, który jest podstawiony przez grupę (Ci-C4)-alkoksylową albo przez (O-C^-a^oksy^atóonyh r8 oznacza H (C2-Ce)-alkil, (C2-C6)-alkinyl albo cykloheksyl i X oznacza CH albo N, w stosunku wagowym związków o wzorze 1 do związków o wzorze 2, który zmienia się między 15:1 i 1:1.
2. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że jako związek o wzorze 1 zawiera ester etylowy kwasu 2-(4-(6-chlorobenzoksazol-2-iloksy)-f6noksy)-propionow6go.
3,5-triazyn-2-yloj-aminokarbonylo-aminosulfonylo]-2-tiofenokarboksylan, metylo-2-[(4-metoksy-6-metylo-l,3,5-triazyn-2-ylo)-aminokarbonylo-aminosulfonylo]-benzoesan.
3. Środek według zastrz. 1 atoo 2 znamtenny tym, że jako substancję czynną o wzorze 2 zawtera zwózek, w którym r3 oznacza grupę o wzorze —ΝΚ8(8Ο^7\ R\ r5 oznaczają CH3 atoo OCH3, R\ r8 oznaczają (Ci—Ce)-alkil i χ oznacza CH atoo zwózek, z grupy ot>ejmującej metylo-3-[(4metoksy-6-metylo-1,
4. Środek według zastrz. 1, znamienny tym, że stosunek wagowy związków o wzorze 1 do związków o wzorze 2 zmienia się między 10:1 i 5:1.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3722801 | 1987-07-10 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL273621A1 PL273621A1 (en) | 1989-03-06 |
| PL159232B1 true PL159232B1 (pl) | 1992-11-30 |
Family
ID=6331288
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1988273621A PL159232B1 (pl) | 1987-07-10 | 1988-07-08 | Srodek chwastobójczy PL PL |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0298901B1 (pl) |
| JP (1) | JP2655686B2 (pl) |
| KR (1) | KR970001777B1 (pl) |
| AT (1) | ATE71486T1 (pl) |
| AU (1) | AU603232B2 (pl) |
| CA (1) | CA1329706C (pl) |
| CS (1) | CS274573B2 (pl) |
| DD (1) | DD285280A5 (pl) |
| DE (1) | DE3867738D1 (pl) |
| DK (1) | DK384388A (pl) |
| ES (1) | ES2030203T3 (pl) |
| GR (1) | GR3003953T3 (pl) |
| HU (1) | HU200541B (pl) |
| IL (1) | IL87039A (pl) |
| PH (1) | PH27227A (pl) |
| PL (1) | PL159232B1 (pl) |
| SU (1) | SU1687019A3 (pl) |
| TR (1) | TR25443A (pl) |
| ZA (1) | ZA884921B (pl) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3918288A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3918287A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| DE3933543A1 (de) * | 1989-10-07 | 1991-04-11 | Hoechst Ag | Synergistische herbizide mittel |
| MY136106A (en) * | 1990-09-06 | 2008-08-29 | Novartis Ag | Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control. |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| DE19520839A1 (de) * | 1995-06-08 | 1996-12-12 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit 4-Iodo-2-[3- (4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl) ureidosulfonyl] -benzoesäureestern |
| US6017850A (en) * | 1996-12-06 | 2000-01-25 | Novartis Finance Corporation | Herbicidal composition and method of weed control |
| RU2125994C1 (ru) * | 1997-07-29 | 1999-02-10 | Погорелая Любовь Дмитриевна | Калиевая соль 2-хлор-n-[(4-метокси-6-метил-1,3,5-триазин-2- ил)аминокарбонил]бензолсульфамида и способ борьбы с нежелательной растительностью |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4272281A (en) * | 1978-07-20 | 1981-06-09 | Ciba-Geigy Corporation | Composition for and method of selectively controlling weeds in cereals |
| MA19203A1 (fr) * | 1980-07-09 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Agent synergique et procede de lutte selective contre les mauvaises herbes,en particulier dans les cereales . |
| US4547215A (en) * | 1983-03-24 | 1985-10-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicidal sulfonamides |
| DE3409432A1 (de) * | 1984-03-15 | 1985-09-26 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Herbizide mittel |
| DE3536035A1 (de) * | 1985-10-09 | 1987-04-09 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| EP0236273B1 (de) * | 1986-03-07 | 1990-08-08 | Ciba-Geigy Ag | Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide |
-
1988
- 1988-07-06 AT AT88710017T patent/ATE71486T1/de active
- 1988-07-06 ES ES198888710017T patent/ES2030203T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 DE DE8888710017T patent/DE3867738D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-06 EP EP88710017A patent/EP0298901B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-08 CA CA000571498A patent/CA1329706C/en not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-08 SU SU884356058A patent/SU1687019A3/ru active
- 1988-07-08 HU HU883608A patent/HU200541B/hu not_active IP Right Cessation
- 1988-07-08 TR TR51188A patent/TR25443A/xx unknown
- 1988-07-08 DK DK384388A patent/DK384388A/da not_active Application Discontinuation
- 1988-07-08 IL IL87039A patent/IL87039A/xx not_active IP Right Cessation
- 1988-07-08 AU AU18885/88A patent/AU603232B2/en not_active Expired
- 1988-07-08 JP JP63169149A patent/JP2655686B2/ja not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-08 KR KR1019880008476A patent/KR970001777B1/ko not_active Expired - Lifetime
- 1988-07-08 ZA ZA884921A patent/ZA884921B/xx unknown
- 1988-07-08 DD DD88317739A patent/DD285280A5/de not_active IP Right Cessation
- 1988-07-08 PH PH37200A patent/PH27227A/en unknown
- 1988-07-08 PL PL1988273621A patent/PL159232B1/pl unknown
- 1988-07-11 CS CS499088A patent/CS274573B2/cs unknown
-
1992
- 1992-03-04 GR GR920400364T patent/GR3003953T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| PH27227A (en) | 1993-05-04 |
| AU603232B2 (en) | 1990-11-08 |
| KR970001777B1 (ko) | 1997-02-15 |
| IL87039A (en) | 1992-06-21 |
| AU1888588A (en) | 1989-01-12 |
| KR890001435A (ko) | 1989-03-27 |
| HUT48436A (en) | 1989-06-28 |
| EP0298901A3 (en) | 1989-05-10 |
| PL273621A1 (en) | 1989-03-06 |
| HU200541B (en) | 1990-07-28 |
| EP0298901B1 (de) | 1992-01-15 |
| DK384388A (da) | 1989-01-11 |
| CS499088A2 (en) | 1990-11-14 |
| ATE71486T1 (de) | 1992-02-15 |
| GR3003953T3 (pl) | 1993-03-16 |
| DD285280A5 (de) | 1990-12-12 |
| CA1329706C (en) | 1994-05-24 |
| ES2030203T3 (es) | 1992-10-16 |
| EP0298901A2 (de) | 1989-01-11 |
| DE3867738D1 (de) | 1992-02-27 |
| ZA884921B (en) | 1989-02-22 |
| JPS6434903A (en) | 1989-02-06 |
| DK384388D0 (da) | 1988-07-08 |
| JP2655686B2 (ja) | 1997-09-24 |
| SU1687019A3 (ru) | 1991-10-23 |
| TR25443A (tr) | 1993-02-10 |
| CS274573B2 (en) | 1991-08-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU650552B2 (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| BG99168A (bg) | Синергитичен хербициден състав и метод за селективна борба с плевели | |
| US5461019A (en) | Synergistic herbicidal combinations, process for their preparation, and use of said compositions as herbicidal agents | |
| US5234893A (en) | Synergistic herbicidal compositions comprising 2-amino-4-aralkylamino-6-haloalkyl-1,3,5-triazines and sulfonylurea herbicides | |
| PL159232B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL | |
| EA009211B1 (ru) | Синергические гербицидные средства, содержащие гербициды из группы бензоилпиразолов | |
| WO1996003878A1 (en) | Herbicidal mixtures | |
| JP3639316B2 (ja) | 稲作における雑草類を防除するための除草剤組成物 | |
| EP0469406B1 (en) | Herbicidal compositions | |
| US5080709A (en) | Herbicidal agents containing chlorobenzoxazolyl-phenoxy propionic acid esters and either bromoxynil or ioxynil | |
| US5342822A (en) | Herbicidal agents | |
| CN100388885C (zh) | 用于稻田的除草组合物 | |
| JPS6135965B2 (pl) | ||
| US4589908A (en) | Herbicidal agents | |
| CA1210602A (en) | Herbicidal mixtures | |
| US4645526A (en) | Herbicidal agents | |
| US5385881A (en) | Herbicidal agents | |
| PL126706B1 (en) | Herbicide | |
| CA1158059A (en) | Herbicidal compositions | |
| PL164002B1 (pl) | Srodek chwastobójczy PL PL PL PL PL | |
| GB2031730A (en) | Herbicidal composition | |
| US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
| JPS5948406A (ja) | 選択的除草剤 | |
| KR820001831B1 (ko) | 제초제 조성물 | |
| PL152014B1 (en) | Weed-killer |