HU200541B - Synergetic herbicidal compositions comprising phenoxypropionic acid derivatives and sulfonylurea derivatives as active ingredient - Google Patents

Synergetic herbicidal compositions comprising phenoxypropionic acid derivatives and sulfonylurea derivatives as active ingredient Download PDF

Info

Publication number
HU200541B
HU200541B HU883608A HU360888A HU200541B HU 200541 B HU200541 B HU 200541B HU 883608 A HU883608 A HU 883608A HU 360888 A HU360888 A HU 360888A HU 200541 B HU200541 B HU 200541B
Authority
HU
Hungary
Prior art keywords
formula
methyl
active ingredient
alkyl
herbicidal composition
Prior art date
Application number
HU883608A
Other languages
German (de)
English (en)
Other versions
HUT48436A (en
Inventor
Hans Schumacher
Hans Philipp Huff
Erwin Hacker
Original Assignee
Hoechst Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoechst Ag filed Critical Hoechst Ag
Publication of HUT48436A publication Critical patent/HUT48436A/hu
Publication of HU200541B publication Critical patent/HU200541B/hu

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Soil Working Implements (AREA)
  • Outside Dividers And Delivering Mechanisms For Harvesters (AREA)

Description

A herbicid készítmény hatóanyagként egy (I) általános képletű fenoxi-propionsav-származékot vagy sztereoizomerjét, ahol
R1 jelentése a) képletű csoport,
Rz jelentése alkilcsoport, ,és (II) általános képletű szulfonil-karbamidot, ahol
I
R6 jelentése R^N-S-R10 vagy
I I o
alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált tienilcsoport,
R7 lehet alkil- vagy alkoxicsoport,
Rs jelentése alkoxicsoport,
R9 jelentése hidrogénatom,
R10 jelentése alkilcsoport,
R11 jelentése alkilcsoport,
X jelentése CH vagy N - tartalmaz.
CH3 0
(a)
R7 ° N—(
R^S-NH-C-N —(Q)\ 11 11 ’o kK
0 R9 N \,
R® (II ) .4 leírás terjedelme: C oldal, 1 rajz, 3 ábra
HU 200541 Β
A találmány tárgya (I) általános képletü fenoxi propionsav-szórraazékot, vagy sztereoizomerjét, valamint (II) általános képletü szulfonilkarbamid vegyületet, tartalmazó szinergizált herbicid készítmények.
Az (I) általános képletben
R1 jelentése a), képletü, heterociklusos csoport
R2 jelentése, 1-4 szénatomos alkilcsoport, vagy trifluormetil-csoport.
A (II) általános képletben R® jelentése 0 II
Rii-N-s-Ri® általános képletü csoport,
I II o
1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenilcsoport, vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált tienil-csoport.
R7 jelenthet 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxi-csoportot
R8 jelentése 1-4 szénatomos alkoxicsoport,
Rs jelentése hidrogénatom,
R10 jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport,
R11 jelentése 1-6 ezénatomos alkilcsoport és
X jelentése CH vagy N.
A találmány szerinti herbicid-kombinációk feltűnően jó hatást mutatnak és a hatás meglepő módon lényegesen erősebb, mint az egyes komponensek hatásából várható lett volna. A (1) és (II) általános képletű komponensek herbicidként történő felhasználósa ismert.
A (I) képletű vegyületek közül néhány vegyület, például a 3 536 035 NSZK-beli szabadalmi leírásból, vagy a 1 599 121 számú nagy-britanniai szabadalmi leírásból ismert. Az (I) általános képletű vegyületek közül a találmány szerint különösen jelentősek a 2-[4-(6-klórbenzoxazol-2-iloxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter (la : fenoxaprop-etil), 2-[4-{5-trifluormetil-2-piridiloxi)-fenoxi]propionsav-butilészter (lb: fluazifopbutil) vagy a fluazifopbutil D-enantiomerjét feleslegben tartalmazó elegyek, 2-[4-(3-klór-5-trifluormetil-2-piridiloxi)-fenoxi]-propionsav-metilészter (Ic: haloxifop-metil) és a megfelelő etoxi-etilészter (ld: haloxifop-etoxietil) és 2-[4- (6-klór-2-kinoxaliloxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter (le: quizalofop-etil).
Az Xa-Id vegyületeket a The Pesticide Manual, 8. kiadás, 1987. 379, 404, 453. és 737. oldalán találhatjuk, British Crop. Protection Council.
Az (I) általános képletű vegyületek a propionsav részben aszimmetria-centrummal rendelkeznek és ezért előfordulhatnak tiszta sztereoizomerek, vagy sztereoizomer-elegyek formájában. A találmány felöleli az ezeket az izomereket és elegyeiket tartalmazó készítményeket.
A (II) általános képletű vegyületek közül ismertek a 0 131 258 számú európai szabadalmi bejelentésből azok, ahol R6 = = -NRu(SO2R10). Ezek közül különösen jelentősek azok a vegyületek, ahol R10 és R11 1-6 szénatomos alkil, különösen metil- és etil-csoportot jelentenek, R7 metil- vagy metoxi-csoportot, R8 metoxi-csoportot jelent és X jelentése CH, például (Ha) vegyületek, ahol R7, R8 egyenlő metoxi-csoport, R10, Ru egyenlő metil-csoport, vagy a (Ilb) vegyületek, ahol R7 és R8 metoxi-csoport, R10 jelentése etil-csoport és R11 jelentése metil-csoport.
A (II) általános képletű vegyületek közül, ahol R® jelentése szubsztituált fenilvagy tienil-csoport, különösen a következőket nevezzük meg: {metil-3-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil-aminoszulfonil]-2-tiofenkarboxilát (IIc: DPX-M 6316), metil-2- [ (metoxi- 6- metil-1,3,5- triazin- 2—i 1 )aminokarbonil-aminoszulfonil]-benzoát (II d: metszulfuron metil). Ezek a vegyületek különösen gabona-kultúrákban használhatók herbicidként és ismeretesek a következő publikációkból: Konferencia beszámoló .British Crop. Protection Conference - Weeds, Brighton 1985 (IIc vegyület: Bericht 1985/2-5. 49. old.: Ilf: Bericht 1985/2-6. 55, 56. old.: Ilg vegyület: Bericht 1985/2-4. 43. old., konferencia beszámoló 1985 .Asian-Pacific Weed Science Society, Uh vegyület és The Pesticide Manual, 8. kiadás, 1987. 182 és 575. old. (Ild és He) vegyület.
Azt találtuk, hogy a találmány szerinti kombináció meglepően erős hatással rendelkezik, amely az additív hatást felülmúlja, különösen búzában, rozsban, árpánál és rizsnél.
A találmány szerinti kombinációk komponenseit széles határokon belül keverhetjük össze egymással, anélkül, hogy a nagyfokú hatás veszendőbe menne. A (I) és (II) általános képletű vegyületek keverési tömegaránya általában 15:1-1:1, különösen 10:1 és 5:1 között változhat.
A találmány szerinti készítmény segítségével számos gyomnövény ellen harcolhatunk sikerrel a haszonnövény-kultúrákban, például búzában, rozsban, árpában és rizsnél. Ezekhez a gyomnövényekhez különösen egyszikű gyomnövények tartoznak, mint például: Alopecurus myosuroides, Avena fatua vagy Setaria viridis és kétszikű gyomok, mint például Matricaria sp., Galium aparine, Sinapis arvense vagy Polygonum sp.
A találmány szerint a gyomnövényeket a haszonnövény-kultúrákban, különösen búza, rozs, árpa és rizs esetében úgy kezeljük, hogy a kultúrnövényeket, vagy azok termesztési felületét hatásos mennyiségű (I) általános képletű vegyülettel, ill. (II) általános képletű vegyülettel kombinálva kezeljük.
A találmány szerinti kombinációkat 0,05-2 kg/hektár dózistartomónyban alkalmazhatjuk és a felhasználási mennyiségek, különösen 0,05 és 1 kg/hektár között változnak.
HU 200541 Β
A találmány szerinti herbicid-készítményeket tankelegyek formájában alkalmazhatjuk. Ez azt jelenti, hogy a hatóanyagokat előszór közvetlenül a felhasználás előtt keverjük össze egymással, vagy kész formájában is alkalmazhatjuk, az ilyen formált készítmények lehetnek nedvesíthető porok, emulgeálható koncentrátumok, permetezhető oldatok, porozószerek, vagy granulátumok és a szokásos formálási segédanyagokat, például nedvesítő, kötő, diszpergálószer, szilárd, vagy folyékony inertanyagokat, valamint őrlési segédanyagot, vagy oldószert tartalmazhatnak.
A nedvesíthető porok vízben egyenletesen diszpergálható készítmények, amelyek a hatóanyag, ill. hatóanyagok mellett hígitószert, vagy inertanyagot, valamint a szokásos nedvesítő szereket, például polioxietilezett akilfenolokat, polivinilakoholt, polioxilezett oleil- vagy sztearilaminokat, alkil- vagy alkilfenilszulfonátokat és a szokásos diszpergáló segédanyagokat, például nátrium-ligninszulfonátot, kálium- vagy kalcium-ligninszulfonátot, 2,2,-dinapfil-metán-6,6’-diszulfonsav nátriumsóját, vagy oleoilmetiltaurinsav nátriumsóji .t tartalmazhatják.
Az emulgeálható koncentrátumokat a hatóanyag, ill. a hatóanyagok szerves oldószerben történő feloldásával állíthatjuk elő. Szerves oldószerként például butanolt, ciklohexanont, diemtilformamídot, xílolt, vagy magas forráspontú aromás anyagokat használhatunk és hozzáadhatunk nem-ionos nedvesítószert, például polioxietilezett alkilfenolt, polioxietilezett oleil- vag-y sztearilamint, vagy alkilvagy alkilfenilszulfonátot. A granulátumokat úgy állítjuk elő, hogy a hatóanyagot, vagy a hatóanyagokat adszorpcióképes granulált inertanyagra porítjuk, vagy a hatóanyag koncentrátumokat ragasztószerrel, például polivinilalkohollal, poliakrilsav nátriumsóval, vagy ásványi olajokkal visszük fel a hordozók felületére, például homokra, kaolinitre, vagy granulált inertanyagra.
A porozószereket úgy kapjuk, hogy a hatóanyagot finom eloszlású szilárd anyaggal, például talkummal, természetes anyagokkal, kaolinnal, bentonittal, pirofillittel, vagy diatomafőlddel megőrőlve kapjuk.
A hatóanyagok koncentrációja a kereskedelmi forgalomban lévő készítményekben eltérő lehet. A nedvesíthető porokban a hatóanyag összkoncentrációja 20-90 tX között van, a maradék a fent megadott formálási adalékokból áll. Az emulgeálható koncentrótumoknál a hatóanyag-koncentráció 10-80 tX-ot tesz ki.
Az alkalmazáshoz adott esetben szokott módon hígítjuk a koncentrátumokat, például a nedvesíthető porokat és emulgeálható koncentrátumokat vízzel hígítjuk.
Formálási példák
A hatóanyagok aránya tömegarányt jelöl.
1. példa
A porozószert úgy kapjuk, hogy ha a) 10 tömegX la + Ha 5:1 arányban hatóanyagot 90 tömegX talkummal, vagy más inertanyaggal elkeverünk és egy kalapácsos malomban felaprítunk, vagy b) 60 tömegX la + Ha hatóanyagot 35 5:1 arányban tömegX talkummal és 5 tömegX keményítővel, hasonló módon homogenizálunk.
2. példa
Egy vizzel könnyen diszpergálható, nedvesíthető port álltunk eló, oly módon, hogy 25 tömegX la + Ha hatóanyagot 10:1 arányban 64 tömegX kaolin-tartalmú kvarc inertanyaggal, 10 tömegX kálium-lignin-szulfonáttal és 1 törne {X nátrium-oleoil-metil-tauriráttal, mint nedvesítő és diszpergálószerrel elkeverünk, s megörlünk. 5 tX hatóanyag-tartalmú készítményt kapunk, amely a hatóanyagon kívül tartalmaz még 6 tX szulfonált naftalin-formaldehidkondenzátumot, például diszpersogen A<R> HOECHST terméket, 2 tX alkilnaftalin-szulfonsav nátriumsót, például Leonil DB(K) HOECHST terméket, 5 tX polipropilénglikolból és SiO2-ből álló elegyet (akrotin 341(e> HOECHST-termék), 25tX sziliciumdioxidot és 57 tX kaolint.
3. példa
Egy vízben könnyen diszpergálható diszperziós .koncentrátumot kapunk, ha 20 tömegX la + Ha hatóanyagot 2:1 arányban 6 tömegX alkil-fenol-poliglikolészterrel 3 tömegX izotridekanol-poliglikol-éterrel (8 etilénbxid-egység) és 71 tömegX paraffin ásványolajjal (forráspont-tartomány 255-377 °C felett) összekeverünk és egy golyósmalomban 5 mikrométer alatti részecske nagyságúra megőröljük.
4. példa
Egy emulgeálható koncentrátumot kapunk, ha 15 tömegX la + Ha hatóanyagot 5:1 arányban 75 tömegX ciklohexanon oldószert és 10 tömegrész oxietilezett nonilfenolt (10 etilénoxid-egység) emulgeátorként összekeverünk.
A kővetkező kísérleteket melegházi körülmények között hajtjuk végre. Minden esetben megkülönböztettük a számított és talált hatásfokot. A számított és elméletileg várt hatásfokot a kombinációk esetében a
HU 200541 Β
Colby-féle egyenlettel számítottuk ki. (Calculation of synergistic and antagonistic responses of herbicide combinations, Weeds 15 (1967) 20-22.)
A képlet a következő:
X · Y
E = X + Y = 100 ahol
X = A herbicid által okozott károsodás százalékosan kifejezve x kg/hektár felhasználási mennyiségnél,
Y = B herbicid által okozott károsodás százalékban kifejezve y kg/hektár felhasználási mennyiségnél,
E = A + B herbicidek által várható károsodás x + y kg/hektár alkalmazott menynyiségnél.
Amennyiben a tényleges károsodás nagyobb mint a számítással várható, úgy a kombináció hatása több mint additív, tehát szinergetikus hatásról beszélünk.
Kísérlet
A tesztnövényeket melegházban elhelyezett cserepekben neveltük. A hatóanyag alkalmazását önmagában, vagy kombinációban tankelegy formájában a megadott dózisban vittük véghez, amikor a búza (Triticum aestivum) a 4-5 leveles stádiumot, s a Galium aparine az 5-10 cm-es növekedési magasságot elérte. A permetlé hatóanyag koncentrációja
5 ppm.
Az alkalmazás után 3 héttel kiértékeltük a herbicidhatást. Az adatok a károsodást százalékos értékben mutatják. Az eredményeket az alábbi táblázatban foglaljuk össze, a zárójelben lévő értékeket a Colby-egyenlettel 40 számítottuk ki, azaz ezek a várható értékeknek felelnek meg.
Táblázat
Hatóanyag(ok) Dózis (hatóanyag/ha) g
Károsodási%
Galium Triticum aparine aestivum
15 0 0
30 0 0
50 0 0
75 0 0
100 0 0
125 0 0
150 0 0
5 20 0
10 30 0
12,5 34 0
15 37 0
25 43 0
50 70 0
5 32 0
10 38 0
12,5 43 0
15 50 0
25 63 0
50 89 0
7,5 20 0
10 23 0
15 30 0
20 35 0
25 41 0
50 65 0
5 0 0
7,5 0 0
10 0 0
15 0 0
20 15 0
25 20 0
75 + 7,5 50 (20) 0
100 + 10 65 (23) 0
150 + 15 73 (30) 0
50 + 10 55 (23) 0
75 + 15 68 (30) 0
100 + 20 75 (35) 0
-47 HU 200541 Β 8
Táblázat
Hatóanyag(ok) Dózis (hatóanyag/ha) g Károsodásig
Galium aparine Triticum aestivum
30 + 15 60 (30) 0
50 + 25 78 (41) 0
100 + 50 95 (65) 0
la + Ila 50+5 62 (20) 0
100 + 10 82 (30) 0
150 + 15 88 (37) 0
50 + 10 83 (30) 0
75 + 15 87 (37) 0
125 + 25 95 (43) 0
25 + 12,5 75 (34) 0
50 + 25 90 (43) 0
100 + 50 100 (70) 0
la + Ilb 50+5 75 (32) 0
100 + 10 90 (38) 0
150 + 15 100 (50) 0
50 + 10 85 (38) 0
75 + 15 95 (50) 0
125 + 25 100 (63) 0
25 + 12,5 80 (43) 0
50 + 25 100 (63) 0
100 + 50 100 (89) 0
la + Ild 50+5 30 (0) 0
100 + 10 45 (0) 0
150 + 15 52 (0) 0
50 + 10 40 (0) 0
75 + 15 48 (0) 0
100 + 20 55 (15) 0
15 + 7,5 30 (0) 0
30+15 37 (0) 0
50 + 25 50 (20) 0
[hatóanyag-gram] = hatóanyag grammennyisége la = 2-[4-(6-klórbenzoxazol-2-iloxi)-fenoxi]-propionsav-etilészter
Ha = 3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-l-[(N-metil-N-metilszulfonil)-aminoszulfonil]-karbamid
Ilb = 3-(4,6-dimetoxi-2-pirimidinil)-l-[(N-metil-N etilszulfonil) aminoszulfonilj-karbamid
IIc = metil-3-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)aminokarbonil-aminoszulfonil]-2-tiofenkarboxilát
Ild = metil-2-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)aminokarbonil-aminoszulfonil]-benzoát
-5HU 200541 B
SZABADALMI IGÉNYPONTOK
1. Szinergetikus hatású herbicid készít-

Claims (4)

1. Szinergetikus hatású herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként
5 ppm - 95 tömegszázalék mennyiségben egy 5 (I) általános képletű fenoxi-propionsav-származékot vagy sztereoizomerjét - ahol R* jelentése a) képletű csoport,
R2 jelentése 1-4 szénatomos alkilcsoport,
- és (II) általános képletű szulfonilkarbami- 10 dót - ahol
I
R6 jelentése: Ru-N-S-R10
I i 15 vagy 1-4 szénatomos alkoxi-karbonil-csoporttal szubsztituált fenil- vagy tienil-csoport,
R7 jelentése 1-4 szénatomos alkil- vagy alkoxicsoport, 20
R8 jelentése 1-4 szénatomszámú alkoxicsoport,
R9 jelentése hidrogénatom,
R10 és Ru jelentése 1-6 szénatomos alkilcsoport 25
X jelentése CH vagy N - tartalmazza 15:1-1:1 közötti tömegarányban a szokásos szilárd hordozókkal, előnyösen ásványokkal, keményítővel vagy folyékony hordozóanyagokkal, előnyösen ás- 30 vényolajjal, szerves oldószerrel és adott esetben felületaktív anyagokkal, előnyösen anionos vagy nemionos felületaktív anyagokkal és egyéb segédanyagokkal összekeverve. 35
2. Az 1. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy (I) általános képletű vegyületként 2-[4-(6-klórbenzoxazol-2-iloxi)-fenoxi]-propionsav etilésztert tartalmaz. 40
3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti herbicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan (II) általános képletű vegyületet tartalmaz, ahol
R6 = -NRU(SO2R10), R7 = CHa vagy OCH3, 45 R8 = OCH3, R10, R11 = 1-6 szénatomos alkilés X = CH, előnyösen metil-3-[(4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbonil-aminoszulfonil]-2-tiofenkarboxilátot, metil-2-[ (4-metoxi-6-metil-l,3,5-triazin-2-il)-aminokarbo- 5Q nil-aminoszulfonil] benzoátot.
4. Az 1-4. igénypontok bármelyike szerinti herbicid készítmény azzal jellemezve, hogy az (I) és (II) képletű vegyületek tömegaránya 10:1-5:1 közötti. 55
Kiadja az Országos Találmányi Hivatal, Budapest A kiadásért felel: dr. Szvoboda Gabriella osztályvezető R 4950 - KJK
90.3116.66-13-2 Alföldi Nyomda Debrecen - Felelős vezető: Szabó Viktor vezérigazgató
-6HU 200541 Β Int Cl5 A 01 N 43/50
A 01 N 43/66 A 01 N 43/48 (I)
HU883608A 1987-07-10 1988-07-08 Synergetic herbicidal compositions comprising phenoxypropionic acid derivatives and sulfonylurea derivatives as active ingredient HU200541B (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3722801 1987-07-10

Publications (2)

Publication Number Publication Date
HUT48436A HUT48436A (en) 1989-06-28
HU200541B true HU200541B (en) 1990-07-28

Family

ID=6331288

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
HU883608A HU200541B (en) 1987-07-10 1988-07-08 Synergetic herbicidal compositions comprising phenoxypropionic acid derivatives and sulfonylurea derivatives as active ingredient

Country Status (19)

Country Link
EP (1) EP0298901B1 (hu)
JP (1) JP2655686B2 (hu)
KR (1) KR970001777B1 (hu)
AT (1) ATE71486T1 (hu)
AU (1) AU603232B2 (hu)
CA (1) CA1329706C (hu)
CS (1) CS274573B2 (hu)
DD (1) DD285280A5 (hu)
DE (1) DE3867738D1 (hu)
DK (1) DK384388A (hu)
ES (1) ES2030203T3 (hu)
GR (1) GR3003953T3 (hu)
HU (1) HU200541B (hu)
IL (1) IL87039A (hu)
PH (1) PH27227A (hu)
PL (1) PL159232B1 (hu)
SU (1) SU1687019A3 (hu)
TR (1) TR25443A (hu)
ZA (1) ZA884921B (hu)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3918287A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE3918288A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE3933543A1 (de) * 1989-10-07 1991-04-11 Hoechst Ag Synergistische herbizide mittel
MY136106A (en) * 1990-09-06 2008-08-29 Novartis Ag Synergistic composition comprising a sulfonylurea anda thiadiazolo (3,4-a)pyridazine and method of selective weed control.
RO117587B1 (ro) * 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
US6017850A (en) * 1996-12-06 2000-01-25 Novartis Finance Corporation Herbicidal composition and method of weed control

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4272281A (en) * 1978-07-20 1981-06-09 Ciba-Geigy Corporation Composition for and method of selectively controlling weeds in cereals
MA19203A1 (fr) * 1980-07-09 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Agent synergique et procede de lutte selective contre les mauvaises herbes,en particulier dans les cereales .
US4547215A (en) * 1983-03-24 1985-10-15 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicidal sulfonamides
DE3409432A1 (de) * 1984-03-15 1985-09-26 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Herbizide mittel
DE3536035A1 (de) * 1985-10-09 1987-04-09 Hoechst Ag Herbizide mittel
DE3764118D1 (de) * 1986-03-07 1990-09-13 Ciba Geigy Ag Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide.

Also Published As

Publication number Publication date
PH27227A (en) 1993-05-04
KR890001435A (ko) 1989-03-27
ATE71486T1 (de) 1992-02-15
SU1687019A3 (ru) 1991-10-23
HUT48436A (en) 1989-06-28
DE3867738D1 (de) 1992-02-27
AU603232B2 (en) 1990-11-08
ZA884921B (en) 1989-02-22
JPS6434903A (en) 1989-02-06
KR970001777B1 (ko) 1997-02-15
EP0298901B1 (de) 1992-01-15
GR3003953T3 (hu) 1993-03-16
EP0298901A3 (en) 1989-05-10
PL273621A1 (en) 1989-03-06
JP2655686B2 (ja) 1997-09-24
PL159232B1 (pl) 1992-11-30
EP0298901A2 (de) 1989-01-11
CS499088A2 (en) 1990-11-14
CS274573B2 (en) 1991-08-13
DK384388D0 (da) 1988-07-08
DK384388A (da) 1989-01-11
CA1329706C (en) 1994-05-24
DD285280A5 (de) 1990-12-12
AU1888588A (en) 1989-01-12
TR25443A (tr) 1993-02-10
IL87039A (en) 1992-06-21
ES2030203T3 (es) 1992-10-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0820227B1 (en) Synergistic herbicidal compositions of metolachlor
AU661620B2 (en) Synergistic composition and process for selective weed control
KR960000546B1 (ko) 상승작용성 조성물 및 벼에서의 선택적 잡초 방제방법
AU650552B2 (en) Synergistic herbicidal compositions
AU687957B2 (en) Wettable powder formulations of herbicides
CN105165869B (zh) 增效除草组合物
HU216342B (hu) Szinergetikus hatású gyomirtó készítmény, valamint eljárás előállítására és gyomok irtására
UA78514C2 (en) Herbicidal combination containing sulphonyl urea and method to control noxious plants
CA1288253C (en) Synergistic composition and method of selectively controlling weeds in cereals
JP4348186B2 (ja) ベンゾイルピラゾール類の群からの除草剤を含有する相乗作用性除草剤
HU200541B (en) Synergetic herbicidal compositions comprising phenoxypropionic acid derivatives and sulfonylurea derivatives as active ingredient
HU181443B (en) Herbicide composition containing two components with synergetic activity
US5106872A (en) Pesticidal compositions with enhanced activity
PL204904B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej
AU652298B2 (en) Synergistic composition and method of selective weed control
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
US5382563A (en) Herbicidal agents
US5231071A (en) Herbicidial agents
GB2031730A (en) Herbicidal composition
JPH06172102A (ja) 選択的除草用組成物
EP0381907A1 (fr) Produit herbicide, son utilisation et procédé pour la lutte sélective contre les mauvaises herbes dans les cultures de riz et de céréales
CZ277920B6 (en) Herbicidal agent
JPS5948406A (ja) 選択的除草剤
JPH0253702A (ja) ビフェノックスとイミダゾリニル基含有安息香酸とをベースとする相乗作用を有する除草性組成物
DE3822810A1 (de) Herbizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
HMM4 Cancellation of final prot. due to non-payment of fee