JP3362863B2 - 除草剤組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、栽培植物保護剤、特に
有効物質と有用植物の作物中の有害植物に対する使用に
極めて好適な毒性緩和剤との混合剤の技術分野に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】最近の除草性活性物質のうちの若干のも
のは、極めて高活性でありかつ高度に選択的であって、
ダイズまたはトウモロコシまたは禾穀類のような作物植
物の特定の作物における広範囲の各種の広葉の雑草およ
び／またはイネ科の雑草に対して使用されうる。しかし
ながら、その他の作物植物は、これらの除草剤によって
損傷を受けるので、そのような作物には全く使用できな
いか、または最適の広い除草作用を保証しないような使
用割合でしか使用できない。

【０００３】その使用が限定される除草剤の例には、ス
ルホニル尿素およびイミダゾリノンよりなる群から選択
された若干の除草剤がある。これらの２つの構造群の除
草剤は、それらが植物の物質代謝における生合成のいく
つかの経路を部分的にブロックする限りにおいて関連し
ている。これらの２つの除草剤群は、主として、またア
セトオキシ酸シンターゼ（ＡＨＡＳ）とも呼ばれる酵素
アセトラクテートシンターゼを阻害する。このものは、
分枝鎖アミノ酸であるバリン、ロイシンおよびイソロイ
シンの生合成において重要な役割を演ずる重要な鍵酵素
である〔例えば、デール・エル・シヤナーら（Ｄａｌｅ
Ｌ．Ｓｈａｎｅｒ ｅｔ ａｌ．：Ｉｍｉｄａｚｏｌ
ｉｎｏｎｅｓ，Ｐｏｔｅｎｔ Ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ
ｏｆ Ａｃｅｔｏｈｙｄｒｏｘｙａｃｉｄ Ｓｙｎｔｈ
ａｓｅ，Ｐｌａｎｔ．Ｐｈｙｓｉｏｌ．７６（１９８
４）５４５−５４６）；イー・エム・バイヤら（Ｅ．
Ｍ．Ｂｅｙｅｒ ｅｔ ａｌ．“Ｓｕｌｆｏｎｙｌｕｒ
ｅａ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”ｉｎ“Ｈｅｒｂｉｃｉｄ
ｅｓ；Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｄｅｇｒａｄａｔｉｏｎａ
ｎｄ Ｍｏｄｅ ｏｆ Ａｃｔｉｏｎ“Ｖｏｌ．３，
Ｍ．Ｄｅｋｋｅｒ，Ｉｎｃ．Ｅｄ．ｂｙ Ｐ．Ｇ．Ｋｅ
ａｒｎｅｙ ａｎｄ Ｄ．Ｄ．Ｋａｕｆｍａｎｎ，Ｎｅ
ｗ Ｙｏｒｋ，１９８７参照〕。

【０００４】イミダゾリノン類およびスルホニル尿素類
は、なかんずく使用割合および土壌活性のような他の性
質に関して極めて相異するので、均等の場合ではないと
しても、これらの物質群よりの除草剤は、植物代謝にお
ける作用の機構が部分的に同一なので、共通の性質を有
することがある。例えば、上記の物質群の多くの除草剤
は、禾穀類の作物および／またはトウモロコシにおいて
選択的に使用できない。何故ならば、これらの作物植物
は、広葉の雑草およびイネ科の雑草に対する広範な除草
作用のために必要な所望の配量割合において少なくとも
損傷を受けるからである。

【０００５】有害植物に対する上記の除草剤の効果をあ
まり低下させることなく、毒性緩和剤（あるいは解毒
剤）を用いることにより、上記の除草剤の薬害に対して
前記の作物植物を保護することが望ましい。

【０００６】それらの構造に関して非常に異なってお
り、そして除草剤との組合せにおいて使用される多数の
毒性緩和剤がすでに知られている。しかしながら、それ
らは大抵、禾穀類の作物（例えば、コムギ、オオムギ）
またはトウモロコシにおけるスルホニル尿素またはイミ
ダゾリノンとの組合せのためには不適当である。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】ヨーロッパ特許出願公
開第９４，３４９号は、アリールオキシ−およびヘテロ
アリールオキシ−フエノキシカルボン酸除草剤と共に使
用するために主として推奨されるキノリン−８−オキシ
アルカンカルボン酸系の毒性緩和剤を開示している。こ
の刊行物には、これらの毒性緩和剤との混合剤のための
可能な除草剤としての構造上異なる多数の除草剤のうち
からスルホニル尿素が記載されている。コムギの種子が
メチルキノリンオキシアセテートで処理され、そして栽
培区域を発芽後または発芽前にスルホニル尿素で処理す
る２つの例もまた記載されている。しかしながら、公知
のスルホニル尿素／毒性緩和剤の組合せの毒性緩和作用
は、特にコムギまたはオオムギのような禾穀類またはト
ウモロコシにおける発芽後の毒性緩和剤および除草剤の
使用のためには十分でない。

【０００８】米国特許第４，８５１，０３１号には、イ
マザキン、イマザピルまたはイマゼサピルのようなイミ
ダゾリノン除草剤は、禾穀類における雑草の防除に、す
なわち好ましくは種子処理法により、のみならずまた毒
性緩和剤および除草剤を一緒に葉に施用することにより
（発芽後適用法）によっても、キノリン−８−オキシア
ルカンカルボン酸系の毒性緩和剤と一緒に使用されうる
ことを開示している。

【０００９】ハチオス（Ｋ．Ｋ．Ｈａｔｚｉｏｓ）およ
びホーグランド（Ｒ．Ｅ．Ｈｏａｇｌａｎｄ）（編集
者）による“除草剤のための作物毒性緩和剤”中のバレ
ットによる論文（Ｍ．Ｂａｒｒｅｔｔ，“Ｃｒｏｐ Ｓ
ａｆｅｎｅｒｓ ｆｏｒ Ｈｅｒｂｉｃｉｄｅｓ”，Ａ
ｃａｄｅｍｉｃ Ｐｒｅｓｓ，Ｓａｎ Ｄｉｅｇｏ，Ｃ
ａ．ＵＳＡ １９８９，Ｃｈａｐ．９，ｐ．２０９−２
２０）および“雑草および作物中の除草剤抵抗性”（Ｈ
ｅｒｂｉｃｉｄｅｓ Ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｉｎ Ｗ
ｅｅｄｓ ａｎｄ Ｃｒｏｐｓ”，Ｂｕｔｔｅｒｗｏｒ
ｔｈ−Ｈｅｉｎｅｍａｎｎ， Ｏｘｆｏｒｄ，ＧＢ １
９９１，ｐ．２９３−３０３）〔編集者：カセリー、ク
ッサン、アトキン（Ｊ．Ｃ．Ｃａｓｅｌｅｙ，Ｇ．Ｗ．
Ｃｕｓｓａｎｓ，Ｒ．Ｋ．Ａｔｋｉｎ）〕中のハチオス
（Ｋ．Ｋ．Ｈａｔｚｉｏｓ）の論文から、イミダゾリノ
ンに原因する除草剤薬害に対する毒性緩和剤の保護作用
は、毒性緩和剤が種子処理剤のような、あるいは作物が
播種されている間のような時間的により早期において
（発芽前）ではなく、除草剤が発芽後に使用される場合
にはよりすぐれていることが知られている。従って、種
子処理の方法によって達成される毒性緩和剤の効果は、
緩和剤が除草剤と一緒に発芽後に使用される場合に類似
する効果あるいはよりすぐれた緩和作用をもたらすこと
は期待されない。

【００１０】

【課題を解決するための手段】栽培植物、例えばコムギ
およびオオムギならびにトウモロコシは、前記の除草剤
の望ましくない薬害に対して、それらが除草剤解毒剤あ
るいは毒性緩和剤として作用する一定の化合物と一緒に
適用される場合には、保護されうることがこの度実験に
より予想外にも全体的に示された。

【００１１】更に、イミダゾリノンおよびキノリン−８
−オキシ系の一定の毒性緩和剤は、トウモロコシ栽培に
おける有害植物の選択的発芽後防除に特に好適であるこ
とが見出された。

【００１２】従って、本発明は、 Ａ）スルホニル尿素およびイミダゾリノンよりなるノン
よりなる群から選択された１種またはそれ以上の除草剤
の有効量および Ｂ）

【００１３】

【化５】

【００１４】〔〔上式中、Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ
₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、ニトロまたはＣ₁-Ｃ
₄-ハロアルキルであり、ＺはＯＲ¹ 、ＳＲ¹ またはＮＲ
¹ Ｒ、好ましくは式ＯＲ¹ 、ＮＨＲ¹ またはＮ （Ｃ
Ｈ₃)、特に式ＯＲ¹ で表される基であり、ＲはＲ¹ とは
無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ
またはフエニルもしくは置換フエニルであるか、あるい
は、ＲおよびＲ¹ はそれらに結合した窒素原子と一緒
で、少なくとも１個の窒素原子および３個までのヘテロ
原子を有し、そしてＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ
キシ、フエニルまたは置換フエニルよりなる群から選択
された基で置換されまたは置換されていない、飽和また
は不飽和の、３- ないし７員の複素環を形成し、Ｒ¹ は
Ｒとは無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈- アルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂-
シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₈-ア
ルキニルであり〔ここに上記の炭素含有基は互いに無関
係に、未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキシル、
Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-
アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-ア
ルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ₃-Ｃ₇-
シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、シアノ、
モノ- およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミノ、（Ｃ₁-Ｃ
₈-アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルオキ
シ）カルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ）カルボニ
ル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ₁-
Ｃ₈-アルキル）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル）カ
ルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル）カルボニル、１-(ヒ
ドロキシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アル
キルイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ
シイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル）カ
ルボニルアミノ、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル）カルボニルア
ミノ、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル）カルボニルアミノ、アミ
ノカルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル）アミノカルボニ
ル、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル）アミノカルボニル、（Ｃ₂-
Ｃ₆-アルケニル）アミノカルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₆-アルキ
ニル）アミノカルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ）カル
ボニルアミノ、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル）アミノカルボニル
アミノ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルカルボニルオキシ｛これは未
置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ₂ 、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ
キシまたは場合によっては置換されたフエニルによって
置換されている｝、（Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル）カルボニル
オキシ、（Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル）カルボニルオキシ、Ｃ
₁-Ｃ₈-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル-Ｃ₁-
Ｃ₆-アルコキシ、フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ）カル
ボニル、フエノキシ、フエノキシ- Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキ
シ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ）カルボニル、フ
エニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニルアミノ、
フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル）カルボニルアミノ｛最後
に挙げた９種の基はフエニル環内において未置換である
かまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコ
キシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシ
およびニトロよりなる群から選択された基によってモノ
置換またはポリ置換されている｝、および式 -Ｓｉ
Ｒ₃'、 -Ｏ- ＳｉＲ₃'、（Ｒ')₃ Ｓｉ- Ｃ₁-Ｃ₆-アルコ
キシ、 -ＣＯ -Ｏ- ＮＲ₂'、 -Ｏ- Ｎ＝ＣＲ₂'- 、 -Ｎ
＝ＣＲ₂'、-Ｏ- ＮＲ₂'- ＣＨ（ＯＲ')₂ および -Ｏ-
(ＣＨ₂)_m - ＣＨ（ＯＲ')₂ - で表される基｛ここで上
記の各式中の基Ｒ' は互いに無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルキルまたはフエニル（これは未置換であるかまたはハ
ロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-
Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシおよびニト
ロよりなる群から選択された基によってモノ置換または
ポリ置換されている）であるか、あるいは対をなしてＣ
₂-Ｃ₆-アルキレン鎖であり、そしてｍ＝０ないし６であ
る｝および式Ｒ" Ｏ- ＣＨＲ"'（ＯＲ")-Ｃ₁-Ｃ₆-アル
コキシ（ここにＲ" 基は互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-アルキ
ルまたは一緒でＣ₁-Ｃ₆- アルキレン基であり、そして
Ｒ"'は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルである）で表される
アルコキシ基よりなる群から選択された基によってモノ
置換またはポリ置換されている〕、ｎは１ないし５、好
ましくは１ないし３の整数であり、Ｗは式Ｗ１ないしＷ
４

【００１５】

【化６】

【００１６】（上式各式中、Ｒ² は水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アル
キル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂- シクロアルキ
ルまたは場合によっては置換されたフエニルであり、そ
してＲ³ は水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアル
キル、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-
Ｃ₆-ヒドロキシアルキル、Ｃ₃-Ｃ₁₂- シクロアルキルま
たはトリ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）シリルである）で表され
る５個の環原子を有する２価の複素環式基である。〕〕
で表される１種またはそれ以上の化合物の有効量を含有
する除草剤組成物に関する。

【００１７】本発明による特に重要な除草剤組成物は、
式Ｂ１で表される化合物において、Ｒ¹ が水素、Ｃ₁-Ｃ
₁₂- アルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アル
ケニルまたはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル〔ここに上記の炭素含
有基のそれぞれは互いに無関係に、未置換であるかまた
はハロゲンによりモノ置換またはポリ置換され、あるい
はヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニ
ルオキシ、モノ- およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル)-アミ
ノ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-ア
ルケニルオキシ）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオ
キシ）カルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）カルボニル、
（Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルキ
ニル）カルボニル、１-(ヒドロキシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニル、フエニル、フエニル
- Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ
シ）カルボニル、フエノキシ、フエノキシ -Ｃ₁-Ｃ₄-ア
ルコキシ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）カルボニ
ル｛最後に挙げた６種の基は未置換であるかまたはフエ
ニル環内において、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-
Ｃ₂-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロ
アルコキシおよびニトロよりなる群から選択された基に
よってモノ置換またはポリ置換されている｝、および式
-ＳｉＲ’₃ 、 -Ｏ- Ｎ＝ＣＲ'₂、 -Ｎ＝ＣＲ'₂および
-Ｏ- ＮＲ'₂で表される基｛ここで上記の各式中Ｒ' は
互いに無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキルまたはフエニル
（これは未置換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-アル
キル、Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、Ｃ
₁-Ｃ₂-ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択
された基によってモノ置換またはポリ置換されている）
であるかあるいは対をなしてＣ₄-Ｃ₅-アルキレン鎖であ
る｝よりなる群から選択された基によってモノ置換また
はジ置換、好ましくはモノ置換されている〕〕である上
記組成物である。

【００１８】本発明による特に重要なその他の除草剤組
成物は、式Ｂ１で表される化合物において、Ｘが水素、
ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エトキシまたは
Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、好ましくは水素、ハロゲンまた
はＣ₁-Ｃ₂-ハロアルキルである上記組成物である。

【００１９】本発明による好ましい除草剤組成物は、式
Ｂ１で表される化合物において、Ｘが水素、ハロゲン、
ニトロまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキルであり、ｎが１
ないし３の数であり、Ｚが式ＯＲ^１で表される基であ
り、Ｒ^１が水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_３−Ｃ
_７−シクロアルキルであり｛ここに上記の炭素含有基の
それぞれは互いに無関係に、未置換であるかあるいはハ
ロゲンによりモノ置換またはホリ置換され、あるいはヒ
ドロキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ、（Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルコキシ）カルボニル、Ｃ_２−Ｃ_６−アルケニルオキシ
カルボニル、（Ｃ_２−Ｃ_６−アルキニルオキシ）カルボ
ニル、１−（ヒドロキシイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキ
ル、１−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルイミノ）−Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキル、１−（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシイミノ）−
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、および式−ＳｉＲ’_３、−Ｏ−
Ｎ＝ＣＲ’_２、−Ｎ＝ＣＲ’_２および−Ｏ−ＮＲ’_２で
表される基（ここで上記の各中のＲ’は互いに無関係に
水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであるか、あるいは対
をなしてＣ_４−Ｃ_５−アルキレン鎖である）よりなる群
から選択された基によってモノ置換またはジ置換され、
好ましく未置換かまたはモノ置換されている｝、Ｒ^２が
水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ハロアルキ
ル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたはフエニルであ
り、そしてＲ^３が水素、Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−
Ｃ_８−ハロアルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）−Ｃ
_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_６−ヒドロキシアルキ
ル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたはトリ（Ｃ_１−Ｃ
_４−アルキル）シリルである、上記組成物である。

【００２０】本発明によるその他の好ましい除草剤の組
成物は、Ｒ¹ が水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロ
アルキルまたは（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
ル、１-(ヒドロキシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、１-(Ｃ
₁-Ｃ₄-アルキルイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ
₂-アルコキシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、好ましくはＣ
₁-Ｃ₈-アルキルである、上記組成物である。

【００２１】本発明による特に好ましい除草剤組成物
は、式Ｂ１において、ＷがＷ１であり、ＸがＨ、ハロゲ
ンまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルであり、そしてｎ＝
１〜３であり、特に（Ｘ）_ｎ＝２，４−Ｃｌ_２であり、
Ｚが式ＯＲ^１で表される基であり、Ｒ^１が水素、Ｃ_１−
Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ
_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキ
ル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキ
ル、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリル、好ましく
はＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、Ｒ^２が水素、Ｃ_１−Ｃ
_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキルまたはＣ_３−
Ｃ_７−シクロアルキル、好ましくは水素またはＣ_１−Ｃ
_４−アルキルであり、そしてＲ^３が水素、Ｃ_１−Ｃ_８−
アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ヒ
ドロキシアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロアルキル、（Ｃ
_１−Ｃ_４−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルまたは
トリ−（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリル、好ましくはＨ
またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルである、化合物を含有する
除草剤組成物である。

【００２２】本発明によるその他の特に好ましい除草剤
組成物は、式Ｂ１において、ＷがＷ２であり、ＸがＨ、
ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルであり、そし
てｎ＝１〜３であり、特に（Ｘ）_ｎ＝２，４−Ｃｌ_２で
あり、Ｚが式ＯＲ^１で表される基であり、Ｒ^１が水素、
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ
_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロア
ルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルキル、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリル、好ま
しくＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、そしてＲ^２が水素、
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ
_３−Ｃ_７−シクロアルキルまたはフエニル、好ましくは
水素またはＣ_１−Ｃ_４−アルキルである、化合物を含有
する除草剤組成物である。

【００２３】本発明によるその他の特に好ましい除草剤
組成物は、式Ｂ１において、ＷがＷ３であり、ＸがＨ、
ハロゲンまたはＣ_１−Ｃ_２−ハロアルキルであり、そし
てｎが１〜３であり、特に（Ｘ）_ｎ＝２，４−Ｃｌ_２で
あり、Ｚが式ＯＲ^１で表される基であり、Ｒ^１が水素、
Ｃ_１−Ｃ_８−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ
_１−Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_３−Ｃ_７−シクロア
ルキル、（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルキル、トリ−（Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル）シリル、好ま
しくはＣ_１−Ｃ_４−アルキルであり、そしてＲ^２がＣ_１
−Ｃ_８−アルキルまたはＣ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、好
ましくはＣ_１−ハロアルキルである、化合物を含有する
除草剤組成物である。

【００２４】本発明によるその他の特に好ましい除草剤
組成物は、式Ｂ１において、ＷがＷ４であり、Ｘが水
素、ハロゲン、ニトロ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−
Ｃ_２−ハロアルキル、好ましくはＣＦ_３、またはＣ_１−
Ｃ_４−アルコキシであり、ｎが１ないし３であり、Ｚが
式ＯＲ^１で表される基であり、Ｒ^１が水素、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルキル、または（Ｃ_１−Ｃ_４−アルコキシ）カルボ
ニル−Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、好ましくは式（Ｃ_１−Ｃ
_４−アルコキシ）−ＣＯ−ＣＨ_２−、（Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルコキシ）−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）Ｈ−、ＨＯ−ＣＯ−Ｃ
Ｈ_２−またはＨＯ−ＣＯ−Ｃ（ＣＨ_３）Ｈ−で表される
基である、化合物を含有する除草剤組成物である。

【００２５】前記各式において、アルキル、アルケニル
およびアルキニルは、直鎖状または分枝鎖状である；同
様なことは、ハロアルキル、ヒドロキシアルキル、アル
コキシカルボニルその他のような置換されたアルキル、
アルケニルおよびアルキニル基にも該当する；アルキル
は、例えばメチル、エチル、ｎ−およびｉ−プロピル、
ｎ−、ｉ−、ｔ−および２−ブチル、ペンチル類、ｎ−
ヘキシル、ｉ−ヘキシルおよび１，３−ジメチルブチル
のようなヘキシル類、ｎ−ヘプチル、１−メチルヘキシ
ルおよび１，４−ジメチルペンチルのようなヘプチル類
である；アルケニルは、例えばアリル、１−メチルプロ
ペン−（２）−１−イル、ブテン−（２）−１−イル、
ブテン−（３）−１−イル、１−メチルブテン−
（３）、および１−メチル−ブテン−（２）である；ア
ルキニルは例えばプロパルギル、ブチン−（２）−イ
ル、ブチン−（３）−１−イル、１−メチルブチン−
（３）である；ハロゲンはフッ素、塩素、臭素またはヨ
ウ素、好ましくはフッ素、塩素または臭素、特にフッ素
または塩素である；ハロアルキル、−アルケニルおよび
−アルキニルは、ハロゲン置換アルキル、アルケニルま
たはアルキニル、例えばＣＦ_３、ＣＨＦ_２、ＣＦ_２Ｆ、
ＣＦ_３ＣＦ_２、ＣＨ_２ＦＣＨＣｌ，ＣＣｌ_３、ＣＨＣｌ
_２、ＣＨ_２ＣＨ_２Ｃｌである；ハロアルコキシは、例え
ば、ＯＣＦ_３、ＯＣＨＦ_２、ＯＣＨ_２Ｆ，ＣＦ_３ＣＦ_２
Ｏ、ＣＦ_３ＣＨ_２Ｏである；場合により置換されたフエ
ニルは、フエニルまたは置換フエニルである；置換フエ
ニルは、ハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４
−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−ハロアルキル、Ｃ_１−Ｃ_４
−ハロアルコキシおよびニトロよりなる群から選択され
た基によってモノ置換またはポリ置換されたフエニル、
例えば、ｏ−、ｍ−およびｐ−トリル、ジメチルフエニ
ル類、２−、３−および４−クロロフエニル、２−、３
−および４−トリフルオロ−および−トリクロロフエニ
ル、２，４−、３，５−、２，５−および２，３−ジク
ロロフエニル、およびｏ−、ｍ−およびｐ−メトキシフ
エニルである。

【００２６】式Ｂ１で表される化合物は、ヨーロッパ特
許出願公開第０，３３３，１３１号（ＺＡ−８９／１９
６０）、ヨーロッパ特許出願公開第０，２６９，８０６
号（米国特許第４，８９１，０５７号）、ヨーロッパ特
許出願公開第０，３４６，６２０号（オーストラリア特
許出願公開８９／３４９５１）、ＷＯ- ９１／０８２０
２（国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０／０１，９６６）お
よびＷＯ９１／０７８７４（国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ
９０／０２０２０）およびそれらに引用された文献から
公知になっているか、あるいはそれらは、それらに記載
された方法によって、もしくは類似する方法で製造され
うる。

【００２７】Ａ型の好適な除草剤は、本発明によれば、
栽培植物に著しい薬害をもたらすゆえに、禾穀類の作物
および／またはトウモロコシの栽培において、それ自
体、使用できないか、または最適には使用できないスル
ホニル尿素誘導体である。そのようなスルホニル尿素の
例は、 １）フエニルスルホニル尿素、例えば、 ａ）クロリムロンエチル（Ｃｈｌｏｒｉｍｕｒｏｎ ｅ
ｔｈｙｌ）〔トンプソン（Ｗ．Ｔ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ）
編「農薬ＩＩ“除草剤”（Ａｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｂｏｏｋ ＩＩ“Ｈｅｒｂｉｃｉ
ｄｅｓ”，Ｔｈｏｍｐｓｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ
ｓ，Ｆｒｅｓｎｏ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ１９
９０，ｐ１５２）参照〕；現在ダイズには使用されてい
るが、禾穀類またはトウモロコシには使用されていな
い； ｂ）プリミスルフロン（ｐｒｉｍｉｓｕｌｆｕｒｏｎ）
〔ＣＧＡ１３６，８７２、ブライトン作物保護会議議事
録−雑草編−１９８９年（ＢｒｉｇｈｔｏｎＣｒｏｐ
Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１９８９ ｐ．４
１−４８）参照〕、 ｃ）３−（４−エチル−６−メトキシ−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，
１−ジオキソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン−７
−スルホニル〕尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９，
６８３号参照）、 ｄ）３−（４−エトキシ−６−エチル−１，３，５−ト
リアジン−２−イル）−１−（２，３−ジヒドロ−１，
１−ジオキソ−２−メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン−７
−スルホニル）尿素（ヨーロッパ特許出願公開第７９．
６８３号参照）、 ｅ）トリベヌロン−メチル（ｔｒｉｂｅｎｕｒｏｎ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）〔英国作物保護協議会編“農薬便覧”第９
版（１９９０／９１）第８４０頁（“ＴｈｅＰｅｓｔｉ
ｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ ９ｔｈ Ｅ
ｄｉｔｉｏｎ（１９９０／９１）、ｐ８４０）参照〕、 ｆ）メトスルフロン−メチル（ｍｅｔｓｕｌｆｕｒｏｎ
−ｍｅｔｈｙｌ）〔第１０回国際植物保護会議議事録１
９８３年第１巻第３２４頁（Ｐｒｏｃ．Ｉｎｔ．Ｃｏｎ
ｇ．Ｐｌａｎｔ Ｐｒｏｔ．，１０ｔｈ，１９８３，Ｖ
ｏｌ．，１，３２４）参照〕、 ｇ）クロルスルフロン（Ｃｈｌｏｒｓｕｌｆｕｒｏｎ）
〔米国特許第４，１２７，４０５号；「雑草駆除」１９
８０年第２１号第２４頁（Ｗｅｅｄｓ Ｗｅｅｄ Ｃｏ
ｎｔｒｏｌ，１９８０，２１ｓｔ．，２４）参照〕、 ｈ）トリアスルフロン（ｔｒｉａｓｕｌｆｕｒｏｎ）
〔「農薬便覧」第９版第８３７頁（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔ
ｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”９ｔｈ Ｅｄ．ｐ．８３
７）参照〕および ｉ）スルホメチュロン−メチル（ｓｕｌｆｏｍｅｔｕｒ
ｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ〔「農薬便覧」第９版第７７４頁
（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕａｌ”９ｔ
ｈ Ｅｄ．，ｐ．７７４）参照〕。 ２）チエニルスルホニル尿素、例えば、 チフエンスルフロン−メチル（ｔｈｉｆｅｎｓｕｌｆｕ
ｒｏｎ−ｍｅｔｈｙｌ）〔前出のトンプソン編“農薬Ｉ
Ｉ“除草剤”、１９９０第１５５頁（Ａｇｒｉｃｕｔｕ
ｒａｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｂｏｏｋ ＩＩ“Ｈｅｒ
ｂｉｃｉｄｅｓ”Ｂ Ｙ Ｗ．Ｔ．Ｔｈｏｍｐｓｏｎ，
Ｔｈｏｍｐｓｏｎ Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｆｒｅ
ｓｎｏ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ，ＵＳＡ １９９０，ｐ
１５５）参照〕； ３）ピラゾリルスルホニル尿素、例えば、 ａ）ピラゾスルフロン−エチル（ｐｙｒａｚｏｓｕｌｆ
ｕｒｏｎ−ｅｔｈｙｌ）〔ＮＣ３１１、「農薬便覧」第
９版第７３５頁（“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａ
ｎｕａｌ”，９ｔｈ Ｅｄ．，ｐ．７３５）参照〕およ
び ｂ）メチル３−クロロ−５−（４，６−ジメトキシピリ
ミジン−２−イルカルバモイルスルフアモイル）−１−
メチル−ピラゾール−４−カルボキシレート（ヨーロッ
パ特許第２８２，６１３号参照）； ４）スルホンジアミド誘導体、例えば、 アミドスルフロン（ａｍｉｄｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）およ
び構造的類似体〔ヨーロッパ特許出願公開第０，１３
１，２５８号および「植物疾病および植物保護雑誌、特
別号Ｘ ＩＩ、第４８９− ４９７頁（１９９０年）
（Ｚ．Ｐｆｌ．Ｋｒａｎｋｈ．Ｐｆｌ．Ｓｃｈｕｔｚ，
Ｓｐｅｃｉａｌ Ｉｓｓｕｅ ＸＩＩ，４８９−４９７
（１９９０）；現在トウモロコシには使用されない； ５）ピリジルスルホニル尿素、例えば、 ａ）ニコスルフロン（ｎｉｃｏｓｕｌｆｕｒｏｎ）〔Ｓ
Ｌ−９５０、キムラら（Ｋｉｍｕｒａ ｅｔ ａ
ｌ．）、ブライトン作物保護会議議事録−雑草編−１９
８９年第２９−３４頁 （Ｂｒｉｇｈｔｏｎ Ｃｒｏｐ
Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｎｆｅｒｅｎｃｅ−Ｗｅ
ｅｄｓ−１９８９，ｐ．２９−３４）参照；それは単独
では禾穀類には使用されない； ｂ）ＤＰＸ−Ｅ９６３６〔ブライトン作物保護会議議事
録−雑草編−１９８９年第２３頁以下（Ｂｒｉｇｈｔｏ
ｎ Ｃｒｏｐ Ｐｒｏｔ．Ｃｏｎｆ．−Ｗｅｅｄｓ−１
９８９，ｐ．２３ｅｔｓｅｑ．）参照〕；現在は禾穀類
には使用されない； ｃ）ドイツ特許出願Ｐ４０００５０３．８（ＷＯ−９１
／１０６６０）およびＰ４０３０５７７．５に記載され
たピリジルスルホニル尿素、好ましくは下記の式Ａ１で
表されるものまたはそれらの塩；

【００２８】

【化７】

【００２９】上式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくはＣ
Ｈであり、Ｒ^４はヨウ素またはＮＲ^９Ｒ^１０であり、Ｒ
^５はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル、Ｃ
_１−Ｃ_３−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−ハロアルキル、Ｃ
_１−Ｃ_３−ハロアルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキルチ
オ、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_３−アルキ
ル、（Ｃ_１−Ｃ_３−アルコキシ）カルボニル、モノ−ま
たはジ−（Ｃ_１−Ｃ_３−アルキル）−アミノ、Ｃ_１−Ｃ
_３−アルキルスルフイニルまたは−スルホニル、ＳＯ_２
−ＮＲ^ａＲ^ｂまたはＣＯ−ＮＲ^ａＲ^ｂ、特にＨであり、
Ｒ^ａおよびＲ^ｂは互いに無関係にＨ、Ｃ_１−Ｃ_３−アル
キル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１−Ｃ_３−アルキニ
ルであるかまたは一緒になって−（ＣＨ_２）_４−、−
（ＣＨ_２）_５−または−（ＣＨ_２）_２−Ｏ−（ＣＨ_２）
_２−であり、Ｒ^６はＨまたはＣＨ_３であり、Ｒ^７はハロ
ゲン、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキ
シ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキル、好ましくはＣＦ_３、Ｃ
_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ_２また
はＯＣＨ_２ＣＦ_３であり、Ｒ^８はＣ_１−Ｃ_２−アルキ
ル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシ、好ましくはＯＣＨＦ
_３またはＣ_１−Ｃ_２−アルコキシであり、そしてＲ^９は
Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルであり、そしてＲ^１０はＣ_１−Ｃ
_４−アルキルスルホニルであるかあるいはＲ^９およびＲ
^１０は一緒になって式−（ＣＨ_２）_３ＳＯ_２−または−
（ＣＨ_２）_４ＳＯ_２−で表される連鎖である。６）フエ
ノキシスルホニル尿素、例えば、ヨーロッパ特許出願公
開第０，３４２，５６９号、ヨーロッパ特許出願公開第
４，１６３号、ヨーロッパ特許出願公開第１１３，９５
６号、米国特許第４，６７８，５００号および米国特許
第４，５８１，０５９号から知られているようなもの、
好ましくは下記の式Ａ２で表されるアルコキシフエノキ
シスルホニル尿素またはそれらの塩：

【００３０】

【化８】

【００３１】〔上式中、ＥはＣＨまたはＮ、好ましくは
ＣＨであり、Ｒ^１１はエトキシ、プロポキシまたはイソ
プロポキシであり、Ｒ^１２は水素、ハロゲン、ＮＯ_２、
ＣＦ_３、ＣＮ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１−Ｃ_４−ア
ルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキルチオまたは（Ｃ_１−Ｃ
_３−アルコキシ）−カルボニルであり、好ましくはフェ
ニル環上の６−位に存在し、ｎは１，２または３、好ま
しくは１であり、Ｒ^１３は水素、Ｃ_１−Ｃ_４−アルキル
またはＣ_３−Ｃ_４−アルケニルでり、Ｒ^１４およびＲ
^１５は互いに無関係にハロゲン、Ｃ_１−Ｃ_２−アルキ
ル、Ｃ_１−Ｃ_２−アルコキシ、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルキ
ル、Ｃ_１−Ｃ_２−ハロアルコキシまたは（Ｃ_１−Ｃ_２−
アルコキシ）−Ｃ_１−Ｃ_２−アルキル、好ましくはＯＣ
Ｈ_３またはＣＨ_３である〕およびその他の関連するスル
ホニル尿素誘導体およびそれらの混合物である。

【００３２】本発明によるＡ型のその他の好適な除草剤
は、それらの選択性のゆえに若干の作物、例えばダイズ
において十分な許容性を有するが、禾穀類および／また
はトウモロコシの栽培に使用され得ないイミダゾリノン
誘導体の群から選択された有効物質である。そのような
有効物質の例は、１１）イマゼサピル（ｉｍａｚｅｔｈ
ａｐｙｒ）〔ワーシングの「農薬便覧」第８版１９８７
年英国作物保護協議会刊第４７３頁（Ｃｈ．Ｒ．Ｗｏｒ
ｔｈｉｎｇ，“Ｔｈｅ Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ Ｍａｎｕ
ａｌ”，８ｔｈ Ｅｄ．１９８７，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｃ
ｒｏｐ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｃｏｕｎｃｉｌ，ｐ４
７３）参照、１２）イマザキン（ｉｍａｚａｑｕｉｎ）
〔ワーシングの「農薬便覧」第８版１９８７年英国作物
保護協議会刊第４７４頁参照〕、１３）イマゼサメサピ
ル（ｉｍａｚｅｔｈａｍｅｔｈａｐｙｒ）（化学名：ｒ
ａｃ−２− 〔４，５−ジヒドロ−４−メチル−４−
（１−メチルエチル）−５−オキソ−１Ｈ−イミダゾー
ル−２−イル〕−５−メチル−３−ピリジン−カルボン
酸；〔ウイード・テクノロジー（Ｗｅｅｄ Ｔｅｃｈ
ｎ．１９９１（５）、４３０−４３３，４３４−４３
８）参照〕およびその他の関連する化合物およびこれら
の混合物である。

【００３３】各種のスルホニル尿素誘導体および／また
は各種のイミダゾリノンの混合物もまた本発明によれば
好適である。

【００３４】上記の除草剤のための毒性緩和剤として下
記の化合物群が好適であることが立証された： ａ）ジクロロフエニルピラゾリン -３- カルボン酸型の
化合物（すなわち、式Ｂ１においてＷ＝Ｗ１および
（Ｘ) _n ＝２，４- Ｃｌ₂)、好ましくは、例えば、（Ｂ
１- １）１-(２，４- ジクロロフエニル)-５-(エトキシ
カルボニル)-５-メチル -２- ピラゾリン -３- カルボ
ン酸エチルおよび関連化合物、これらはＷＯ- ９１-/０
７８７４（国際特許出願ＰＣＴ／ＥＰ９０／０２０２
０）に記載されている、 ｂ）ジクロロフエニルピラゾールカルボン酸誘導体（す
なわち、式Ｂ１においてＷ＝Ｗ２および（Ｘ) _n ＝２，
４- Ｃｌ₂)、好ましくは、化合物例えば、（Ｂ１- ２)
１-(２，４- ジクロロフエニル)-５- メチル- ピラゾー
ル -３-カルボン酸エチル、（Ｂ１- ３）１-(２，４-
ジクロロフエニル)-５- イソプロピル- ピラゾール-３-
カルボン酸エチル、（Ｂ１- ４）１-(２，４- ジクロ
ロフエニル)-５-(１，１- ジメチルエチル)-ピラゾール
-３- カルボン酸エチル、（Ｂ１- ５）１-(２，４- ジ
クロロフエニル)-５- フエニル- ピラゾール -３- カル
ボン酸エチル、およびヨーロッパ特許出願公開第０，３
３３，１３１号およびヨーロッパ特許出願公開第０，２
６９，８０６号に記載されているような関連化合物。 ｃ）トリアゾールカルボン酸型の化合物（すなわち式Ｂ
１においてＷ＝Ｗ３および（Ｘ) _n ＝２，４- Ｃｌ₂ で
ある化合物）、好ましくは化合物、例えば、（Ｂ１-
６）１-(２，４- ジクロロフエニル)- - トリクロロメ
チル-(１Ｈ)-１，２，４- トリアゾール -３- カルボン
酸エチル〔フエンクロラゾール(Fenchlozazol)、および
関連化合物（ヨーロッパ特許出願公開第０，１７４，５
６２号およびヨーロッパ特許出願第０，３４６，６２０
号参照）； ｄ）ジクロロベンジル -２- イソキサゾリン -３- カル
ボン酸型の化合物（すなわち、式Ｂ１においてＷ＝Ｗ４
および（Ｘ) _n ＝２，４- Ｃｌ₂ である化合物）、好ま
しくは、例えば下記の化合物、（Ｂ１- ７）５-(２，４
- ジクロロベンジル)-２- イソキサゾリン -３- カルボ
ン酸エチル、およびＷＯ- ９１／０８２０２（国際特許
出願ＰＣＴ／ＥＰ９０／０１９６６）に記載されている
ような関連化合物。 ｅ）ジクロロフエニルピラゾリン -３- カルボン酸型の
化合物、例えば（Ｂ１- ８）３- エチル ５- ｔ- ブチ
ル １-(２，４- ジクロロフエニル)-ピラゾリン -３，
５- ジカルボキシレート、これらはＷＯ- ９１／０７８
７４に記載されている、 ｆ）（５- クロロ -８- キノリノキシ) 酢酸型の化合物
（すなわち、下記式Ｂ２にお いて（Ｙ) _n ＝５- Ｃ
ｌ、Ｚ＝ＯＲ¹ 、Ｒ^* ＝ＣＨ₂ である化合物）、

【式６】 好ましくは例えば下記の化合物、（Ｂ２- １）１- メチ
ルヘクス -１- イル ２-(５- クロロ -８- キノリノキ
シ) アセテート、（Ｂ２- ２）１，３- ジメチルブト -
１- イル ２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテ
ート、（Ｂ２- ３）４- メチルペント -２- イル ２-
(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテート、（Ｂ２-
４）２- ヘプチル ２-(５- クロロ -８- キノリノキ
シ)-アセテート（Ｂ２- ５）２- アリルオキシ -１- メ
チルエチル ２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセ
テート、（Ｂ２- ６）エチル ２-(５- クロロ -８- キ
ノリノキシ) アセテート、（Ｂ２- ７）２- フエノキシ
エチル ２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテー
ト、（Ｂ２- ８）２- メチル -１- プロペン -３- イル
２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテート、
（Ｂ２- ９）２- メチル -３- オキソブチル ２-(５-
クロロ -８- キノリノキシ) アセテート、（Ｂ２- １
０）２-(ペント -３- イリデン- イミノオキシ) エチル
２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテート、
（Ｂ２- １１）（２，２- ジメチル -１，３- ジオキソ
ラン -４- イル) メチル ２-(５- クロロ -８- キノリ
ノキシ) アセテート、（Ｂ２- １２）（アリルオキシカ
ルボニル）メチル ２-(５- クロロ -８- キノリノキ
シ) アセテート、（Ｂ２- １３）２-(イソプロピリデン
- イミノオキシ) エチル ２-(５- クロロ -８- キノリ
ノキシ) アセテート、（Ｂ２- １４）トリメチルシリル
メチル ２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテー
ト、（Ｂ２- １５）２-(トリスルオロメチルカルボニル
アミノ) エチル ２-(５-クロロ -８- キノリノキシ)
アセテート、（Ｂ２- １６）２-(メトキシイミノ) プロ
ピル ２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテー
ト、（Ｂ２- １７）４-(アセトキシイミノ) ペンチル
２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセテート、（Ｂ
２- １８）２-(ベンズアミド) エチル ２-(５- クロロ
-８- キノリノキシ) アセテート、（Ｂ２- １９）４-
(ヒドロキシイミノ) ペンチル ２-(５- クロロ -８-
キノリノキシ) アセテート、（Ｂ２- ２０）２-(アセト
キシ) エチル ２-(５- クロロ -８- キノリノキシ) ア
セテート、（Ｂ２- ２１）２-(２- メチルプロプ -２-
エン -１- イル) エチル ２-(５- クロロ -８- キノリ
ノキシ) アセテート、（Ｂ２- ２２）３-(プロパルギル
オキシ) プロピル ２-(５- クロロ -８- キノリノキ
シ) アセテート、（Ｂ２- ２３）Ｎ，Ｎ- ジメチル -２
-(５- クロロ -８- キノリノキシ) アセトアミド、（Ｂ
２- ２４）Ｎ-(２- アセトキシエチル) ２-(５- クロロ
-８- キノリノキシ) アセトアミド、（Ｂ２- ２５）２
-(アリルオキシ) プロピル ２-(５- クロロ -８- キノ
リノキシ) アセテート、および関連する化合物、これら
の化合物は、ヨーロッパ特許出願公開第９４，３４９号
（米国特許第４，９０２，３４０号）、ヨーロッパ特許
出願公開第０，１９１，７３６号（米国特許第４，８８
１，９６６号）およびドイツ特許出願Ｐ４０４１１２
１．４に記載されている。

【００３５】上記の群ａ）ないしｆ）の毒性緩和剤（解
毒剤）は、除草剤Ａ）が有用植物の作物に使用された場
合に発生することがある植物に対する毒性作用を、これ
らの除草剤の有害植物に対する効果を損うことなく減少
させまたは防止する。このことは、従来の作物保護剤の
適用の分野を著しく拡大せしめそして、以前には上記の
除草剤の使用が可能でなかったかまたは限られた限度ま
でしか、すなわち低い配量割合において狭い作用範囲に
のみに限られていた、例えば、コムギ、オオムギ、トウ
モロコシおよびその他の禾本科の作物にまで及ぶことを
可能にする。前記の除草有効物質および毒性緩和剤は、
一緒に（完成された調合物としてまたはタンクミックス
法により）あるいは所望の順序で相次いで施用されう
る。緩和剤：除草剤の重量比は、広範囲に変動でき、そ
して好ましくは１：１０ないし１０：１、特に１：１０
ないし５：１の範囲内である。それぞれの場合に最適で
ある除草剤および緩和剤の量は、使用される除草剤の型
または使用される緩和剤、ならびに処理されるべき植物
の性質に依存し、そしてそれぞれ個々の場合に適当な予
備実験によって決定することができる。

【００３６】毒性緩和剤を使用すべき主要な適用分野
は、なかんずく禾穀類の作物（コムギ、ライムギ、オオ
ムギ、オートムギ）、イネ、トウモロコシおよびソルガ
ムのみならず、またワタおよびダイズであり、好ましく
は禾穀類およびトウモロコシである。

【００３７】Ｂ型の毒性緩和剤は、作物植物の種子の前
処理（種子ドレッシング）に使用され、またはすじ播き
する前に種うねに入れるか、あるいは毒性緩和剤の性質
に応じて植物の発芽の前または後に除草剤と一緒に施用
することができる。発芽前処理には、すじ播きする前の
栽培区域の処理ならびに植物の発芽前のすじ播きした栽
培区域の処理が包含される。発芽後に除草剤と一緒に施
用することが好ましい。この目的でタンクミックスまた
は完成調合物が使用されうる。

【００３８】種子ドレッシング法に比較して、発芽後に
除草剤および毒性緩和剤を一緒に使用することは、かな
りの実用上の利点がある。一緒に施用することは、１回
の作業を要するのみであるから、農場経営者にとっては
かなりの経費の節約になり、とりわけ特定の装置を必要
とする複雑な種子ドレッシング工程を省略することがで
きる。反対に、毒性緩和剤を付加的に施用するための作
業費は、特に除草剤および毒性緩和剤が完成調合物とし
て使用されそして施用される場合には、事実上無視する
ことができる。

【００３９】指示および使用される除草剤次第で、毒性
緩和剤の必要配量割合は、一般に１ヘクタール当り有効
物質０．００１ないし５ｋｇ、好ましくは０．００５な
いし０．５ｋｇの範囲内である。

【００４０】従って、本発明はまた、前記のＡ）型の除
草剤の植物に対する毒性副作用に対して栽培植物を保護
する方法において、前記の式（Ｂ１）で表わされる化合
物の有効量を、上記植物、これらの植物の種子または発
芽後の栽培区域に、前記のＡ）型除草剤の前に、その後
にあるいはそれと同時に、好ましくは一緒に処理するこ
とを特徴とする上記栽培植物の保護方法にも関する。

【００４１】Ｂ）型の化合物および前記除草剤の１種ま
たはそれ以上とのそれらの組合せは、生物学的および／
または化学−物理的パラメーターに依存して、多種多様
に調合されうる。調合物として好適な可能性の例には以
下のものがある：水和剤（ＷＰ）、乳化性濃縮物（Ｅ
Ｃ）、水溶性粉末（ＳＰ）、水溶性濃縮物（ＳＬ）、濃
縮エマルジョン（ＥＷ）例えば水中油型および油中水型
エマルジョン、噴霧性溶液またはエマルジョン、カプセ
ル懸濁物（ＣＳ）、油または水を基剤とした分散物（Ｓ
Ｃ）、サスポエマルジョン、懸濁濃縮物、粉剤（Ｄ
Ｐ）、油混和性溶液（ＯＬ）、種子処理剤、マイクロ粒
剤の型の粒剤（ＳＲ）、スプレー粒剤、被覆粒剤および
吸着粒剤、土壌施用または撒布用粒剤、水溶性粒剤（Ｓ
Ｇ）、水分散性粒剤（ＷＧ）、ＵＬＶ調合物、マイクロ
カプセルおよびワックス。

【００４２】これらの上記の調合形態は、原理的に知ら
れており、そして例えば下記のものに記載されている：
ウィナッカー−キュヒラー（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ Ｋｕ
ｅｃｈｌｅｒ）「化学技術」（Ｃｈｅｍｉｓｃｈｅ Ｔ
ｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ）第７巻ハウザー社刊（Ｃ．Ｈａ
ｕｓｅｒ ｖｅｒｌａｇ Ｍｕｎｃｈｅｎ）第４版１９
８６年；ワーデ・ヴァン・フアルケンブルク（Ｗａｄｅ
Ｖａｎ Ｖａｌｋｅｎｂｕｒｇ，「農薬調合物」
（“Ｐｅｓｔｉｃｉｄｅｓ Ｆｏｒｍｕｌａｔｉｏｎ
ｓ”）マルセルデッカー社刊（Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋ
ｅｒ Ｎ．Ｙ．，１９７３；マルテンス（Ｋ．Ｍａｒｔ
ｅｎｓ）、「噴霧乾燥便覧」（“ＳｐｒａｙＤｒｙｉｎ
ｇ Ｈａｎｄｂｏｏｋ”）、第３版１９７９年、グッド
ウィン社刊（Ｇ．Ｇｏｏｄｗｉｎ Ｌｔｄ．Ｌｏｎｄｏ
ｎ）。

【００４３】不活性物質、界面活性剤、溶剤およびその
他の添加剤のような必要な調合助剤もまた知られてお
り、例えば下記のものに記載されている：ワトキンス編
「殺虫剤粉末希釈剤および担体のハンドブック」第２版
ダーラント・ブックス社刊（Ｗａｔｋｉｎｓ，“Ｈａｎ
ｄｂｏｏｋ ｏｆ Ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ Ｄｕｓｔ
Ｄｉｌｕｅｎｔｓ ａｎｄ Ｃａｒｒｉｅｒｓ”，２ｎ
ｄ Ｅｄ．，Ｄａｒｌａｎｄ Ｂｏｏｋｓ，Ｃａｌｄｗ
ｅｌｌ Ｎ．Ｊ．）；オルフエン著「粘土コロイド化学
入門」第２版ウイリー社刊（Ｈ．ｖ．Ｏｌｐｈｅｎ，
“Ｉｎｔｒｏｄｕｃｔｉｏｎ ｔｏ Ｃｌａｙ Ｃｏｌ
ｌｏｉｄ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ”，２ｎｄＥｄ．，Ｊ．
Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ，Ｎ．Ｙ．）；マースデン著
「溶剤ガイド」第２版インターサイエンス社１９６３年
刊（Ｍａｒｓｄｅｎ，“Ｓｏｌｖｅｎｔｓ Ｇｕｉｄ
ｅ”，２ｎｄ Ｅｄ．，Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ，
Ｎ．Ｙ．１９６３）；マククチエオン編「洗剤および乳
化剤年鑑、ＭＣ出版社刊（ＭｃＣｕｔｃｈｅｏｎ’ｓ
“Ｄｅｔｅｒｇｅｎｔｓ ａｎｄ Ｅｍｕｌｓｉｆｉｅ
ｒｓ Ａｎｎｕａｌ”，ＭＣ Ｐｕｂｌ Ｃｏｒｐ．，
Ｒｉｄｇｅｗｏｏｄ Ｎ．Ｊ．）；シスレー、ウッド編
「界面活性剤百科事典」ケミカル出版社１９６４年刊
（Ｓｉｓｌｅｙ ａｎｄ Ｗｏｏｄ，“Ｅｎｃｙｃｌｏ
ｐｅｄｉａ ｏｆ Ｓｕｒｆａｃｅ Ａｃｔｉｖｅ Ａ
ｇｅｎｔｓ”，Ｃｈｅｍ．Ｐｕｂｌ．Ｃｏ．Ｉｎｃ．，
Ｎ．Ｙ．１９６４）；シエーンフエルト著「界面活性エ
チレンオキシドアダクツ」ヴィッセンシャフト出版社１
９７６年刊（Ｓｃｈｏｎｆｅｌｄｔ，“Ｇｒｅｎｚｆｌ
ａｅｃｈｅｎａｋｔｉｖｅ Ａｅｔｈｙｌｅｎｏｘｉｄ
ａｄｄｕｋｔｅ”，Ｗｉｓｓ．Ｖｅｒｌａｇｇｅｓｅｌ
ｌ．，Ｓｔｕｔｔｇａｒｔ１９７６ ９；ウィナッカー
−キュヒラー編「化学技術」第７巻ハウザー出版社第４
版１９８６年刊（Ｗｉｎｎａｃｋｅｒ−Ｋｕｅｃｈｌｅ
ｒ，“ＣｈｅｍｉｓｃｈｅＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅ”，
Ｖｏｌ．７，Ｃ．Ｈａｕｓｅｒ ＶｅｒｌａｇＭｕｎｉ
ｃｈ，４ｔｈ Ｅｄ．１９８６）。

【００４４】これらの調合物に基づいて、他の農薬有効
物質、肥料および／または生長調整剤との組合せもま
た、例えばレディーミックスの形であるいはタンクミッ
クスとして調製されうる。

【００４５】水和剤は、水中に均一に分散されうる調合
物であって、有効物質のほかにまた湿潤剤、例えばポリ
オキシエチル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル
化脂肪アルコールおよび脂肪アミン、脂肪アルコールポ
リグリコールエーテルサルフエート、アルカンスルホネ
ートおよびアルキルアリールスルホネート、および分散
剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、２，２’−
ジナフチルメタン−６，６’−ジスルホン酸ナトリウ
ム、ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム、そして
またナトリウムオレオイルメチルタウリネートを、希釈
剤または不活性物質と共に含有する。

【００４６】乳化性濃縮物は、有効物質を有機溶剤、例
えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムア
ミド、キシレンおよび高沸点芳香族化合物または炭化水
素中に１種またはそれ以上の乳化剤を添加しながら溶解
することによって調製される。使用されうる乳化剤は、
例えば、ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムのよう
なアルキルアリールスルホン酸のカルシウム塩または非
イオン乳化剤、例えば、脂肪酸ポリグリコールエステ
ル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪ア
ルコールポリグリコールエーテル、プロプレンオキシド
／エチレンオキシド縮合生成物（例えばブロック重合
体）、アルキルポリエーテル、ソルビタン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルまた
はポリオキシエチレンソルビトールエステルである。

【００４７】粉剤は、有効物質を微細に分割された固体
物質、例えばタルクまたは天然粘土、例えばカオリン、
ベントナイトまたは葉ろう石またはケイソウ土と共に粉
砕することによって得られる。

【００４８】粒剤は、有効物質を吸着性の粒状不活性物
質に噴霧するかまたは有効物質濃縮物を砂、カオリナイ
トまたは粒状の不活性物質のような担体の表面上に接着
剤、例えばポリビニルアルコール、ナトリウムポリアク
リレートあるいは鉱油によって塗布することによって調
製されうる。肥料粒状物の製造にとって通例の方法で所
望ならば肥料との混合物として適当な有効物質もまた粒
状化することもできる。

【００４９】原則として、本発明による農薬調合物は、
Ｂ）型の有効物質、または解毒剤／除草有効物質混合物
Ａ）およびＢ）０．１ないし９９重量％、特に０．１な
いし９５重量％、および固体または液体の添加剤１ない
し９９．９重量％、特に５ないし９９．８重量％および
界面活性剤０ないし２５重量％、特に０．１ないし２５
重量％を含有する。

【００５０】水和剤中の有効物質の濃度は、例えば約１
０ないし９０重量％であり、１００重量％までの残り
は、通常の調合助剤よりなる。乳化性濃縮物の場合に
は、有効物質の濃度は、約１ないし８０重量％である。
粉剤の形態の調合物は、通常１ないし２０重量％の有効
物質を含有し、噴霧用溶液は、約０．２ないし２０重量
％を含有する。粒剤の場合には、有効物質の含有量は、
一部有効化合物が液体であるか固体であるかということ
に依存する。通常、水分散性の粒剤の含有量は、１０な
いし９０重量％である。更に、上記の有効物質の調合物
は、適当ならば、それぞれの場合に通例の接着剤、湿潤
剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、溶剤、充填剤または担体
を含有する。

【００５１】市販される形態で存在する調合物は、使用
に際して、適当ならば通常の方法で、例えば水和剤、乳
化性濃縮物、分散物および水分散性粒剤の場合には水を
使用して希釈される。粉剤、粒剤そしてまた噴霧用溶液
は、通常使用前に更に他の不活性物質で希釈されること
はない。本発明による組成物の特にすぐれた作用は、調
合物中に含有された界面活性剤に加えて、更に湿潤剤、
例えば非イオン性湿潤剤または脂肪アルコールポリエー
テルサルフエート型の湿潤剤がタンクミックスの方法で
０．１ないし０．５重量％の濃度で添加された場合に達
成される（ドイツ特許出願Ｐ４０２９３０４．１参
照）。毒性緩和剤の必要な配量割合は、なかんずく温
度、湿度、および使用される除草剤の性質のような外的
条件によって変動する。

【００５２】

【実施例】以下の例は、本発明を更に詳細に説明するも
のである。 Ａ．調合例 ａ）Ｂ）型の化合物またはＡ）型の除草剤とＢ）型の毒
性緩和剤との有効物質混合物１０重量部および不活性物
質としてのタルク９０重量部を混合し、そしてこの混合
物をハンマーミルで粉砕することによって粉剤が得られ
る。 ｂ）Ｂ）型の化合物またはＡ）の除草剤とＢ）型の毒性
緩和剤との有効物質混合物２５重量部を、不活性物質と
してのカオリン含有石英６４重量部、リグニンスルホン
酸カリウム１０重量部および湿潤剤および分散剤として
のオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム１重量部を混
合し、そしてこの混合物をピンデイスクミルで粉砕する
ことによって、水中に容易に分散しうる水和剤が得られ
る。 ｃ）Ｂ）型の化合物またはＡ）型の除草剤とＢ）の毒性
緩和剤との有効物質混合物２０重量部を、アルキルフエ
ノールポリグリコールエーテル〔^（Ｒ）トリトン（Ｔｒ
ｉｔｏｎ）×２０７〕６重量部、イソトリデカノールポ
リグリコールエーテル（ＥＯ８単位）３重量部およびパ
ラフイン系鉱油（沸騰範囲、例えば約２５５ないし２７
７℃以上）７１重量部と混合し、そしてこの混合物をボ
ールミルで５ミクロン以下の粉末度まで粉砕することに
より、水中に容易に分散しうる分散濃縮物が得られる。 ｄ）Ｂ）型の化合物またはＡ）型の除草剤とＢ）型の毒
性緩和剤との有効物質混合物１５重量部、溶媒としての
シクロヘキサノン７５重量部および乳化剤としてオキシ
エチル化ノニルフエノール１０重量部から乳化性濃縮物
が得られる。 ｅ）Ｂ）型の化合物またはＡ）型の除草剤とＢ）型の毒
性緩和剤との有効物質混合物７５重量部、リグニンスル
ホン酸カルシウム１０重量部、硫酸ラウリルナトリウム
５重量部、ポリビニルアルコール３重量部、およびカオ
リン７重量部を混合し、この混合物をピンデイスクミル
で粉砕し、そして粒状化液体としての水の上に噴霧する
ことにより流動床において粒状化することによって、水
分散性粒剤が得られる。 ｆ）水分散性粒剤は、またＢ）型の化合物またはＡ）型
の除草剤とＢ）型の毒性緩和剤との有効物質混合物２５
重量部、２，２’−ジナフチルメタン−６，６’−ジス
ルホン酸ナトリウム５重量部、オレオイルメチルタウリ
ン酸ナトリウム２重量部、ポリビニルアルコール１重量
部、炭酸カルシウム１７重量部および水５０重量部をコ
ロイドミルで均質化しそして予備粉砕し、次いでこの混
合物をビーズミルで粉砕し、そして得られた懸濁物をス
プレー塔内で単一コンパウンドノズルによって噴霧しそ
して乾燥することによっても得られる。 Ｂ．生物試験例 栽培植物、広葉の雑草類およびイネ科の雑草類をプラス
チックのポット内で野外で、あるいは温室内で、それら
が４−５葉期に達するまで栽培し、次いで本発明に従っ
てＡ）及びＢ）型の化合物を用いて発芽後に処理した。
Ａ）およびＢ）型の化合物は、１ｈａ当り水３００ｌの
割合の（換算値）水性懸濁物または乳濁物の形で施用さ
れた。処理の４週間後に、使用された除草剤による損傷
の種類について植物を視覚的に評価し、そして受けた生
長抑制の程度を特に考慮に入れた。評価は、未処理の対
照との比較において百分率で表した。

【００５３】

【効果】以下の各表の結果は、本発明に従って使用され
たＢ）型の化合物が栽培植物に対する著しい除草剤の薬
害を効果的に減少せしめうることを示している。量的に
過剰の配量の除草剤が施用された場合においても、栽培
植物に生ずる重大な傷害は、顕著に低減され、そして軽
度の傷害は完全に補償される。従って、除草剤および
Ｂ）型の化合物の混合物は、禾穀類およびトウモロコシ
のような作物における雑草を選択的に防除するために極
めて適している。 例１ 例２ 例３ 例４ 例５ 例６ 例７ 例８ 例９ 例１０ 例１１ 例１２

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ Ａ０１Ｎ 43/50 Ａ０１Ｎ 43/50 43/56 43/56 43/653 43/653 43/80 １０１ 43/80 １０１ 55/00 55/00 Ｂ Ｃ Ｄ (56)参考文献 特開 昭60−6603（ＪＰ，Ａ) 特開 昭58−203967（ＪＰ，Ａ) 特開 昭62−238205（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−139580（ＪＰ，Ａ) 特開 昭63−287766（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.⁷，ＤＢ名) A01N 47/00 A01N 37/00 A01N 43/00 A01N 55/00 ＣＡ（ＳＴＮ)

Claims (13)

(57)【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 Ａ）スルホニル尿素およびイミダゾリノ
   ンよりなる群から選択された１種またはそれ以上の除草
   剤の有効量および Ｂ）式Ｂ１ 【化１】 〔〔上式中、 Ｘは水素、ハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アル
   コキシ、ニトロまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキルであり、 ＺはＯＲ¹ 、ＳＲ¹ またはＮＲ¹ Ｒであり、 ＲはＲ¹ とは無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、Ｃ₁-Ｃ
   ₆-アルコキシまたはフエニルもしくは置換フエニルであ
   るかあるいは、 ＲおよびＲ' はそれらに結合した窒素原子と一緒で、少
   なくとも１個の窒素原子および３個までのヘテロ原子を
   有し、そしてＣ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、
   フエニルまたは置換フエニルよりなる群から選択された
   基で置換されまたは置換されていない、飽和または不飽
   和の、３- ないし７員の複素環を形成し、 Ｒ¹ はＲとは無関係に水素、Ｃ₁-Ｃ₁₈- アルキル、Ｃ₃-
   Ｃ₁₂- シクロアルキル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₂-
   Ｃ₈-アルキニルであり〔ここに上記の炭素含有基は互い
   に無関係に、未置換であるかまたはハロゲン、ヒドロキ
   シル、Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ、Ｃ
   ₂-Ｃ₈-アルケニルチオ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルチオ、Ｃ₂-
   Ｃ₈-アルケニルオキシ、Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ、Ｃ
   ₃-Ｃ₇-シクロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルコキシ、シ
   アノ、モノ- およびジ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル）アミノ、
   （Ｃ₁-Ｃ₈-アルコキシ) カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルケ
   ニルオキシ）カルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルチオ）カ
   ルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニルオキシ）カルボニル、
   （Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニ
   ル）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル）カルボニル、
   １−（ヒドロキシイミノ）_- Ｃ₁-Ｃ_6-アルキル、１-(Ｃ
   ₁-Ｃ₄-アルキルイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ
   ₄-アルコキシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₈-ア
   ルキル）カルボニルアミノ、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニル）カ
   ルボニルアミノ、（Ｃ₂-Ｃ₈-アルキニル）カルボニルア
   ミノ、アミノカルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル）アミノ
   カルボニル、ジ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル）アミノカルボニ
   ル、（Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル）アミノカルボニル、（Ｃ₂-
   Ｃ₆-アルキニル）アミノカルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルコ
   キシ）カルボニルアミノ、（Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル）アミノ
   カルボニルアミノ、Ｃ₁-Ｃ₆-アルキルカルボニルオキシ
   ｛これは未置換であるかまたはハロゲン、ＮＯ₂ 、Ｃ₁-
   Ｃ₄-アルコキシまたは場合によっては置換されたフエニ
   ルによって置換されている｝、（Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニル）
   カルボニルオキシ、（Ｃ₂-Ｃ₆-アルキニル）カルボニル
   オキシ、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルスルホニル、フエニル、フエ
   ニル- Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ、フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコ
   キシ）カルボニル、フエノキシ、フエノキシ- Ｃ₁-Ｃ₆-
   アルコキシ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルコキシ）カルボ
   ニル、フエニルカルボニルオキシ、フエニルカルボニル
   アミノ、フエニル-(Ｃ₁-Ｃ₆-アルキル）カルボニルアミ
   ノ｛最後に挙げた９種の基はフエニル環内において未置
   換であるかまたはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ
   ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロア
   ルコキシおよびニトロよりなる群から選択された基によ
   ってモノ置換またはポリ置換されている｝、および式 -
   ＳｉＲ’₃ 、 -Ｏ- ＳｉＲ’₃ 、（Ｒ')₃ Ｓｉ- Ｃ₁-Ｃ
   ₆-アルコキシ、 -ＣＯ- Ｏ- ＮＲ'₂、 -Ｏ- Ｎ＝Ｃ
   Ｒ'₂、 -Ｎ＝ＣＲ'₂、 -Ｏ- ＮＲ'₂- ＣＨ（ＯＲ')₂ お
   よび -Ｏ-(ＣＨ₂)_m - ＣＨ（ＯＲ')₂-で表される基｛こ
   こで上記の各式中の基Ｒ' は互いに無関係に水素、Ｃ₁-
   Ｃ₄-アルキルまたはフエニル（これは未置換であるかま
   たはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ
   シ、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-ハロアルコキシお
   よびニトロよりなる群から選択された基によってモノ置
   換またはポリ置換されている）であるか、あるいは対を
   なしてＣ₂-Ｃ₆-アルキレン鎖であり、そしてｍ＝０ない
   し６である｝および式Ｒ" Ｏ- ＣＨＲ"'（ＯＲ")-Ｃ₁-
   Ｃ₆-アルコキシ（ここにＲ" は互いに無関係にＣ₁-Ｃ₄-
   アルキルまたは一緒でＣ₁-Ｃ₆-アルキレン基であり、そ
   してＲ"'は水素またはＣ₁-Ｃ₄-アルキルである）で表さ
   れるアルコキシ基よりなる群から選択された基によって
   モノ置換またはポリ置換されている〕、 ｎは１ないし５の整数であり、 Ｗは式Ｗ１ないしＷ４ 【化２】 （上式各式中、 Ｒ² は水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキ
   ル、Ｃ₃-Ｃ₁₂- シクロアルキルまたは場合によっては置
   換されたフエニルであり、そしてＲ³ は水素、Ｃ₁-Ｃ₈-
   アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキ
   シ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ヒドロキシアルキル、
   Ｃ₃-Ｃ₁₂- シクロアルキルまたはトリ-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキ
   ル）シリルである）で表される５個の環原子を有する２
   価の複素環式基である］］で表される１種またはそれ以
   上の化合物の有効量を含有する除草剤組成物。
2. 【請求項２】 請求項１に記載の組成物であって、 Ｒ¹ が水素、Ｃ₁-Ｃ₁₂- アルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアル
   キル、Ｃ₂-Ｃ₈-アルケニルまたはＣ₂-Ｃ₈-アルキニル
   〔ここに上記の炭素含有基のそれぞれは互いに無関係
   に、未置換であるかまたはハロゲンによりモノ置換また
   はポリ置換され、あるいはヒドロキシル、Ｃ₁-Ｃ₄-アル
   コキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチオ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルオ
   キシ、Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ、モノ- およびジ-(Ｃ
   ₁-Ｃ₂-アルキル)-アミノ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）カル
   ボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニルオキシ）カルボニル、
   （Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニルオキシ）カルボニル、（Ｃ₁-Ｃ₄-
   アルキル）カルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルケニル）カルボ
   ニル、（Ｃ₂-Ｃ₄-アルキニル）カルボニル、１-(ヒドロ
   キシイミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル
   イミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシイ
   ミノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニ
   ル、フエニル、フエニル- Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、フエニ
   ル-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）カルボニル、フエノキシ、ス
   フエノキシ- Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、フエノキシ-(Ｃ₁-Ｃ
   ₄-アルコキシ）カルボニル｛最後に挙げた６種の基は未
   置換であるかまたはフエニル環内において、ハロゲン、
   Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロ
   アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシおよびニトロよりな
   る群から選択された基によってモノ置換またはポリ置換
   されている｝、および式 -ＳｉＲ₃'、 -Ｏ- Ｎ＝Ｃ
   Ｒ₂'、-Ｎ＝ＣＲ₂'および -Ｏ- ＮＲ₂'で表される基
   ｛ここで上記の各式中のＲ' は互いに無関係に水素、Ｃ
   ₁-Ｃ₂-アルキルまたはフエニル（これは未置換であるか
   またはハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキ
   シ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシお
   よびニトロよりなる群から選択された基によってモノ置
   換またはポリ置換されている）であるかあるいは対をな
   してＣ₄-Ｃ₅-アルキレン鎖である｝よりなる群から選択
   された基によってモノ置換またはジ置換されている〕で
   ある上記組成物。
3. 【請求項３】 請求項１に記載の組成物なあって、 Ｘが水素、ハロゲン、メチル、エチル、メトキシ、エト
   キシまたはＣ₁-Ｃ₂-ハロアルキルである、 上記組成物。
4. 【請求項４】 請求項１または２に記載の組成物であっ
   て、式Ｂ１の化合物において、 Ｘが水素、ハロゲン、ニトロまたはＣ₁-Ｃ₄-ハロアルキ
   ルであり、 ｎが１ないし３の数であり、 Ｚが式ＯＲ¹ で表される基であり、 Ｒ¹ が水素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキルまたはＣ₃-Ｃ₇-シクロア
   ルキルであり〔ここに上記の炭素含有基のそれぞれは互
   いに無関係に、未置換であるかあるいはハロゲンにより
   モノ置換またはポリ置換され、あるいはヒドロキシ、Ｃ
   ₁-Ｃ₄-アルコキシ、（Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ）カルボニ
   ル、Ｃ₂-Ｃ₆-アルケニルオキシカルボニル、（Ｃ₂-Ｃ₆-
   アルキニルオキシ）カルボニル、１-(ヒドロキシイミ
   ノ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルイミノ)-
   Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、１-(Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシイオノ)-Ｃ
   ₁-Ｃ₄-アルキル、および式 -ＳｉＲ’₃ 、 -Ｏ- Ｎ＝Ｃ
   Ｈ’₂ 、 -Ｎ＝ＣＲ₂'および -Ｏ- ＮＲ₂'で表される基
   （ここで上記各式中のＲ' は互いに無関係に水素または
   Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルであるか、あるいは対をなしてＣ₄-Ｃ
   ₅-アルキレン鎖である）よりなる群から選択された基に
   よってモノ置換またはジ置換されており、Ｒ² が水素、
   Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ハロアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シ
   クロアルキ ルまたはフエニルであり、そしてＲ³ が水
   素、Ｃ₁-Ｃ₈-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₈-ハロアルキル、（Ｃ₁-
   Ｃ₄-アルコキシ)-Ｃ₁-Ｃ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₆-ヒドロキ
   シアルキル、Ｃ₃-Ｃ₇-シクロアルキルまたはトリ（Ｃ₁-
   Ｃ₄-アルキル）シリルである、 上記組成物。
5. 【請求項５】 請求項１または２に記載の組成物であっ
   て、 式B1においてＷがＷ１であり、 ＸがＨ、ハロゲンまたはＣ ₁ -Ｃ ₂ -ハロアルキルであり、
   そしてｎ＝１〜３であり、特に（Ｘ) _n ＝２，４- Ｃｌ
   ₂ であり、 Ｚが式ＯＲ ¹ で表される基であり、 Ｒ ¹ が水素、Ｃ ₁ -Ｃ ₈ -アルキル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ハロアルキ
   ル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ヒドロキシアルキル、Ｃ ₃ -Ｃ ₇ -シクロアル
   キル、（Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルコキシ)-Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルキル、トリ
   -(Ｃ ₁ -Ｃ ₂ -アルキル）シリル、好ましくはＣ ₁ -Ｃ ₄ -アル
   キルであり、 Ｒ ² が水素、Ｃ ₁ -Ｃ ₈ -アルキル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ハロアルキル
   またはＣ ₃ -Ｃ ₇ -シクロアルキル、好ましくは水素または
   Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルキルであり、そして Ｒ ³ が水素、Ｃ ₁ -Ｃ ₈ -
   アルキル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ハロアルキル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ヒドロキシ
   アルキル、Ｃ ₃ -Ｃ ₇ -シクロアルキル、（Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルコ
   キシ)-Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルキルまたはトリ-(Ｃ ₁ -Ｃ ₂ -アルキ
   ル）シリル、好ましくはＨまたはＣ ₁ -Ｃ ₄ -アルキルであ
   る、 化合物を含有する 上記組成物。
6. 【請求項６】 請求項１または２に記載の組成物であっ
   て、ＷがＷ３であり、 ＸがＨ、ハロゲンまたはＣ ₁ -Ｃ ₂ -ハロアルキルであり、
   そしてｎ＝１〜３であり、特に（Ｘ) _n ＝２，４- Ｃｌ
   ₂ であり、 Ｚが式ＯＲ ¹ で表される基であり、 Ｒ ¹ が水素、Ｃ ₁ -Ｃ ₈ -アルキル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ハロアルキ
   ル、Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -ヒドロキシアルキル、Ｃ ₃ -Ｃ ₇ -シクロアル
   キル、（Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルコキシ)-Ｃ ₁ -Ｃ ₄ -アルキル、トリ
   -(Ｃ ₁ -Ｃ ₂ -アルキル）シリル、好ましくはＣ ₁ -Ｃ ₄ -アル
   キルであり、そしてＲ ² がＣ ₁ -Ｃ ₈ -アルキルまたはＣ ₁ -
   Ｃ ₄ -ハロアルキル、好ましくはＣ ₁ -ハロアルキルであ
   る、 上記組成物。
7. 【請求項７】 請求項１〜６のうちのいずれかに記載の
   組成物であって、フエニルスルホニル尿素、チエニルス
   ルホニル尿素、ピラゾールスルホニル尿素、スルホンジ
   アミド誘導体、ピリジルスルホニル尿素、フエノキシス
   ルホニル尿素およびイミダゾリノンよりなる群から選択
   された１種またはそれ以上の除草剤を含有する、上記組
   成物。
8. 【請求項８】 請求項１〜７のうちのいずれかに記載の
   組成物であって、クロリムロン- エチル、ニコスルフロ
   ン、ＤＰＸ- Ｅ９６３６、アミドスルフロン、チアメチ
   ュロン- メチル、プリミスルフロン、式Ａ１ 【化３】 ｛上式中、 ＥはＣＨまたはＮであり、 Ｒ⁴ はヨウ素またはＮＲ⁹ Ｒ¹⁰であり、 Ｒ⁵ はＨ、ハロゲン、シアノ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、Ｃ₁-
   Ｃ₃-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₃-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₃-ハロ
   アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキルチオ、（Ｃ₁-Ｃ₃-アルコ
   キシ)-Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル、（Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシ)-カル
   ボニル、モノ- またはジ-(Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル)-アミノ、
   Ｃ₁-Ｃ₃-アルキル- スルホニルまたは -スルフィニル、
   ＳＯ₂-ＮＲ^a Ｒ^b またはＣＯ- ＮＲ^a Ｒ^b であり、 Ｒ^a およびＲ^b は互いに無関係にＨ、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキ
   ル、Ｃ₁-Ｃ₃-アルケニル、Ｃ₁-Ｃ₃-アルキニルであるか
   あるいは一緒で-(ＣＨ₂)₄-、-(ＣＨ₂)₅-または-(ＣＨ₂)
   ₂-Ｏ-(ＣＨ₂)₂-であり、 Ｒ⁶ はＨまたはＣＨ₃ であり、 Ｒ⁷ はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキ
   シ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシま
   たはＯＣＨ₂ ＣＦ₃ であり、 Ｒ⁸ はＣ₁-Ｃ₂-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシまた
   はＣ₁-Ｃ₂-アルコキシであり、そしてＲ⁹ はＣ₁-Ｃ₄-ア
   ルキルそしてＲ¹⁰はＣ₁-Ｃ₄-アルキルスルホニルである
   かあるいはＲ⁹ およびＲ¹⁰は一緒で式-(ＣＨ₂)ＳＯ₂-ま
   たは-(ＣＨ₂)₄ ＳＯ₂-で表される連鎖である｝で表され
   るピリジルスルホニル尿素またはそれらの塩、式Ａ２ 【化４】 ｛上式中、 ＥはＣＨまたはＮであり、 Ｒ¹¹はエトキシ、プロポキシまたはイソプロホキシであ
   り、 Ｒ¹²は水素、ハロゲン、ＮＯ₂ 、ＣＦ₃ 、ＣＮ、Ｃ₁-Ｃ
   ₄-アルキル、Ｃ₁-Ｃ₄-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルチ
   オまたは（Ｃ₁-Ｃ₃-アルコキシ)-カルボニルであり、 ｎは１，２または３であり、 Ｒ¹³はハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₄-アルキルまたはＣ₃-Ｃ₄-アル
   ケニルであり、 Ｒ¹⁴およびＲ¹⁵は互いに無関係にハロゲン、Ｃ₁-Ｃ₂-ア
   ルキル、Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキシ、Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルキル、
   Ｃ₁-Ｃ₂-ハロアルコキシまたは（Ｃ₁-Ｃ₂-アルコキシ)-
   Ｃ₁-Ｃ₂-アルキルである｝で表されるアルコキシフエノ
   キシスルホニル尿素またはそれらの塩、 ３-(４- エチル -６- メトキシ -１，３，５- トリアジ
   ン -２- イル)-１-(２，３- ジヒドロ -１，１- ジオキ
   ソ -２- メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン -７- スルホニ
   ル）尿素、３-(４- エトキシ -６- エチル -１，３，５
   - トリアジン -２- イル)-１-(２，３- ジヒドロ -１，
   １- ジオキソ -２- メチルベンゾ〔ｂ〕チオフエン -７
   - スルホニル）尿素、イマゼサピル、イマザキンおよび
   イマゼサメタベンズよりなる群から選択された１種また
   はそれ以上の除草剤を含有する上記組成物。
9. 【請求項９】 請求項１〜８のうちのいずれかに記載の
   組成物であって、毒性緩和剤：除草剤の重量比が１：１
   ０ないし１０：１の範囲内である上記組成物。
10. 【請求項１０】 請求項１〜９のうちのいずれかに記載
    の組成物であって、Ｂ）型の有効物質または毒性緩和剤
    ／除草性有効物質の混合物Ａ）およびＢ）０．１ないし
    ９９重量％、および固体または液体の添加剤１ないし９
    ９．９重量％および界面活性剤０ないし２５重量％を含
    有する上記組成物。
11. 【請求項１１】 請求項１，７または８のうちのいずれ
    かに規定されＡ）型の除草剤の植物毒性副作用に対して
    栽培植物を保護する方法において、請求項１〜６のうち
    のいずれかに規定された式で（Ｂ１）表される化合物の
    有効量を上記植物、これらの植物の種子または栽培中の
    区域に、上記のＡ）型の除草剤の施用の前に、その後に
    またはそれと同時に施用することを特徴とする上記栽培
    植物の保護方法。
12. 【請求項１２】 請求項１１に記載の方法において、栽
    培植物が禾穀類の植物またはトウモロコシ植物である上
    記方法。
13. 【請求項１３】 請求項１１〜１２のうちのいずれかに
    記載の方法において、Ｂ）型の毒性緩和剤を１ｈａ当り
    有効成分０．００１ないし５ｋｇの施用割合および１：
    １０ないし１０：１の範囲内の毒性緩和剤：除草剤の重
    量比において施用することを特徴とする上記栽培植物の
    保護方法。