EA000303B1 - Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления - Google Patents

Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления Download PDF

Info

Publication number
EA000303B1
EA000303B1 EA199700022A EA199700022A EA000303B1 EA 000303 B1 EA000303 B1 EA 000303B1 EA 199700022 A EA199700022 A EA 199700022A EA 199700022 A EA199700022 A EA 199700022A EA 000303 B1 EA000303 B1 EA 000303B1
Authority
EA
Eurasian Patent Office
Prior art keywords
dicamba
alkyl
hydrogen
acid derivative
quinolinyloxy
Prior art date
Application number
EA199700022A
Other languages
English (en)
Other versions
EA199700022A1 (ru
Inventor
Рейнольд Холлет
Люк Л. Боузмен
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from GBGB9605252.7A external-priority patent/GB9605252D0/en
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of EA199700022A1 publication Critical patent/EA199700022A1/ru
Publication of EA000303B1 publication Critical patent/EA000303B1/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
    • A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
    • A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Изобретение относится к способу подавления роста нежелательных растений совместным применением дикамбы и производного хинолинилоксиалканойной кислоты и к гербицидным композициям, содержащим дикамбу и производные хинолинилоксиалканойной кислоты.
Способ согласно изобретению снижает обусловленное фитотоксичностью вредное действие дикамбы на такие однодольные культурные растения, как кукуруза, сорго, дернобразующие и зерновые. Аналогично, содержащие дикамбу как гербицидный агент гербицидные составы согласно изобретению проявляют повышенную толерантность к обрабатываемым культурам.
Дикамба - хорошо известный гербицид для пред- и послевсходового селективного подавления одно- и многолетних широколиственных сорняков и кустарников в посевах зерновых, кукурузы, сорго, сахарного тростника, спаржи, семенных и дернобразующих трав, а также на пастбищах, огороженных выгонах и залежных землях. Предпочтительно применять дикамбу после всхода. Дикамба (далее соединение I) представляет собой соединение формулы I
и его соли. Дикамба коммерчески доступна под товарным знаком BANVEL, и на практике ее используют как гербицид в виде свободной кислоты, соли натрия или калия, или диметиламмониевой (ДМА-соли) или дигликольаминосоли (ДГА-соли).
Хотя вносимая при нормальных условиях дикамба обеспечивает хорошее подавление сорняков в посадках однодольных культур, бывают случаи, когда используемая доза велика, например если засорение весьма интенсивно, или в непредусмотренных случаях, когда дикамбу наносит ветром или когда происходит взаимное перекрытие опрыскиваемых полос. В этих случаях возможны потери урожая обрабатываемых культур.
Одним из способов избежания потерь из-за повышенной чувствительности культурных растений к дикамбе служит регулирование доз. Однако результатом понижения дозы для предотвращения интоксикации культурных растений часто бывает ухудшение подавления сорняков.
Другой способ заключается в изменении времени внесения или модификации ингредиентов в составах, содержащих активное соединение.
В применении к дикамбе эти способы не всегда дают желаемый результат. Поэтому все еще существует потребность в способе предотвращения фитотоксичного воздействия на культурные растения.
Неожиданно было установлено, что предили послевсходовое совместное применение производного хинолинилоксиалканойной кислоты и дикамбы приводит к снижению фитотоксичного влияния последней, особенно на такие травянистые (однодольные) культуры, как кукуруза, сорго, дернобразующие и зерновые, без сопутствующего снижения эффективности воздействия на сорняки.
Предложен способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, включающий обработку культуры или засеянного ею участка дикамбой совместно с производным хинолинилоксиалканойной кислоты в снижающем фитотоксичность количестве.
Совместное применение можно обеспечить, используя байковые форсмеси на основе активных ингредиентов (далее а.и.) и внося их одновременно или по очереди (предпочтительно с интервалом в 1-2 дня) или внося предварительно приготовленную комбинацию форсмесей отдельных а.и.
Производные хинолинилоксиалканойной кислоты можно использовать как антагонисты для обработки семян, если предполагается предали послевсходовое опрыскивание дикамбой. Такую обработку применяют перед посевом нанесением производных хинолинилоксиалканойной кислоты на семена в месте их расположения, например в борозды перед посевом, или при культивации по обычной процедуре. Активный ингредиент можно наносить на поверхность семян, на^имер обволакиванием или опрыскивая семена во время засевания участка культурой. Термин семена обозначает здесь такие средства размножения растений, как рассада, семена, проросшие или замоченные семена.
Производные хинолинилоксиалканойной кислоты описаны в литературе как средства повышения сохранности гербицидов, в частности гербицидных производных феноксиалканойной кислоты, сульфонилмочевины и хлорацетоанилидов. Такие активные соединения и их применение описаны, среди прочего, в ЕР-А-86 750, ЕР-А-94 349, ЕР-А-159 290, ЕР А-191 736 и ЕР-А-492 366.
Согласно изобретению, примечательную способность снижать фитотоксичность дикамбы проявляют производные хинолинилоксиалка-
в которой R1 - водород или галоген, R2 - водород или С1-4алкил и
R3 - Сыгалгал, САтлкокси-СиЛлкил. С3-6алкснилокси-С|-6алкил или С3-балганилокси-С1-б алкил.
Предпочтительны соединения формулы II, в которых R1 - галоген, предпочтительно хлор, R2 - водород или метил и R3 - С4-10алгал, предпочтительно разветвленный алкил.
Примерами алкила являются метил, этил, пропил, бутил, пентил, гексил, гептил, октил, нонил и децил, включая изомеры. Из С4-10алкилов предпочтительны разветвленные алкилгруппы, из которых предпочтительны изопентил, 2-этилгексил, 2-метилбутил, 1,1диметилпропил, 2-метилпропил, 2-метилпентил, 1-метилпентил, трет-бутил, 1-метилгексил, 1метилгептил, 1-метилоктил, 1-метилнонил, 2метилпентил, 2-метилгексил, 2-метилгептил, 2метилоктил, 1,3-диметилпентил, 1,3диметилбутил, 1,3-диметилгексил и им подобные, а наиболее предпочтителен 1-метилгексил. Примерами алкоксиалкила служат метоксиэтил, этоксиэтил или метоксилметил, примерами алкенилоксиалкила - аллилоксиэтил, аллилоксипропил, металлилоксиэтил или 2бутенилоксиэтил, примерами алкилоксила пропаргилоксиэтил или пропаргилоксипропил.
Однако из соединений формулы II наиболее предпочтительно коммерчески доступное соединение Cloquintocet-mexyl (CGA 185 072), химически именуемое 1-метилгексил{(5-хлор-8хинолинил)окси}ацетат и обозначаемое далее соединение Па. Соответственно, наиболее предпочтительные воплощения изобретения включают способ подавления роста нежелательных сорняков в однодольных культурах совместным применением дикамбы и Cloquintocet-mexyl и гербицидные составы, содержащие дикамбу и Cloquintocet-mexyl в качестве активных ингредиентов.
Расход дикамбы и производных хинолинилоксиалканойной кислоты при совместном применении будет, естественно, зависеть от выбранного производного хинолинилоксиалканойной кислоты, подлежащих подавлению сорняков, обрабатываемой культуры, типа почвы, времени года, климата, экологического состояния почвы и многих других факторов. Применение может быть легко оптимизировано специалистом в данной области на базе обычных тестов, например, в теплице или на небольших участках. Расход дикамбы обычно соответствует рекомендуемому для ее коммерчески доступных разновидностей.
Вообще говоря, удовлетворительные результаты при совместном применении были получены, например, при расходах дикамбы от 50 до 2000, особенно от 100 до 1500 г/га, а производного хинолинилоксиалканойной кислоты от 10 до 2000, особенно от 50 до 1500 г/га.
В общем случае массовое соотношение дикамбы и производного хинолинилоксиалканойной кислоты удобно выбирать в пределах, например, от 1:40 до 200:1, предпочтительно от 1:15 до 30:1, например 1:3, 1:1,2, 4:1 или 8:1.
Типичные расходы при совместном применении дикамбы (соединение I) и Cloquintocetmexyl (соединение IIa) составляет от 250 до 1500, предпочтительно от 350 до 1200 г/га для соединения I и от 50 до 1500, предпочтительно от 100 до 1000 г/га для соединения На.
Составы согласно изобретению весьма эффективны при их внесении в почву для посадки культуры.
Производные хинолинилоксиалканойной кислоты вносят в почву с расходом от 10 до 2000, предпочтительно от 50 до 1500 г/га. При культивации семян расход соединений формулы II составляет от 1,0 до 1000, предпочтительно от 5 до 800, например 300 г на 100 кг семян. Расход дикамбы на опрыскивание растений, взошедших из обработанных семян, такой же, как указан выше для совместного применения.
Совместное применение дикамбы и соединения формулы II позволяет подавлять сорняки в таких культурах, как зерновые. Примеры сорняков приведены ниже.
Латинское название Русское назва- Код
Байера_ние
Amaranthus species Щирица AMASS
Anagalis arvensis Очный цвет ANGAR
Bifora radians Двойчатка BIFRA
Brassica napus ssp. napus Рапс BRSNN
Calystegia sepium Калистегия заборная CAGSE
Capsella bursa-pastoris Пастушья сум- САРВР
Centaurea cyanus L. Василек синий CENCY
Cerastium arvense Ясколка CERAR
Chenopodium album Марь CHEAL
Chenopodium polyspermum Гусиная лапка СНЕРО
Cirsium arvense Бодяк канадский CIRAR
Convolvulus arvensis L. Вьюнок CONAR
Datura stramonium Дурман вонючий DATST
Fumaria officinalis Дымянка лекарственная FUMOR
Galeopsis tetrahit L. Жабрей GAETE
Galinsoga parviflora Галинсога GASPA
Galium aparine Лепчица GALAP
Helianthus annuus L. Подсолнечник HELAN
Kochia scoparia Кохия KOCSC
Lapsana communis Бородавник LAPCO
Lithospermum arvense Воробейник L1TAR
L. полевой
Matricaria chamomiilla Ромашка аптечная MATCH
Medicago sativa Люцерна посевная MEDSA
Myosotis arvensis Незабудка полевая MYOAR
Papaver rhoeas Мак полевой PAPRH
Polygonum aviculare Спорыш POLAV
Polygonum convolvulus Гречиха полевая POLCO
Polygonum lapathifolium Персикария POLLA
Polygonum persicaria Трава почечуйная POLLA
Primula spp. Примула PRISS
Ranunculus arvensis Лютик RANAR
Rumex obtusifolius Щавель туполистный RUMOB
Salsola pestifer Солянка русская SASKR
Scandix pacten-veneris L. Скандикс гребенчатый SCAPV
Senecio vulgaris Крестовник SENVU
Silene spp. Смолевка SILSS
Sinapis arvensis Г орчица полевая SINAR
Sisymbrium officinale Гулявник лекарственный SSYOF
Solanum nigrum Паслен черный SOLNI
Solanum surrachoides Паслен волосатый SOLSA
Sonchus arvensis Осот SONAR
Sonchus oleracea Осот однолетний SONOL
Spergula arvensis Торица полевая SPRAR
Stellaria media Мокрица STEME
Taraxacum officinalis Одуванчик TAROF
Thlaspi arvense Ярутка полевая THLAR
Trifolium repens Клевер белый TRFRE
Veronica arvensis Вероника полевая VERAR
Veronica hederaefolia Вероника плющелистная VERHE
Veronica persica Вероника дубравная VERPE
Vicia sp. Вика VICSS
Подготовленные индивидуально или предварительно смешанные совместно вносимые ингредиенты можно использовать с агротехнически приемлемыми разбавителями или носителями.
Заметное снижение фитотоксичности было также отмечено в случаях применения дополнительных гербицидно активных ингредиентов совместно со смесью соединений I и II и даже в случаях применения синергетических смесей дикамбы с другими гербицидами.
Неожиданно было установлено, что в способе согласно изобретению могут быть применены образующие с дикамбой синергетические гербицидные композиции биологически активные соединения семикарбазона формулы III соом
в которой М - водород или солеобразующий остаток, например катион щелочного металла или произвольно замещенный аммоний, например изопропиламмоний, а X и Y независимо представляют водород, фтор или хлор,
Предпочтительны соединения формулы III, в которых М - водород, калий или натрий, а X и Y - фтор. Для этой карбоновой кислоты и ее солей предложен общий знак Diflufenzopyr. Далее для нужд этой заявки Diflufenzopyr мы будем называть соединением IIIa.
Дополнительный ингредиент формулы III можно применять совместно с ингредиентами I и II либо в виде байковой смеси, либо разбрызгивая их по отдельности, либо в виде форсмеси, содержащей, по меньшей мере, один из ингредиентов формул I, II и III. Массовое соотношение ингредиентов I и III может составлять от 1:100 до 1000:1, предпочтительно от 1:10 до 100:1, более предпочтительно от 1:2 до 20:1, например от 1:1 до 10:1. Расход ингредиента III составляет от 0,0010 до 1,1, предпочтительно от 0,010 до 0,55, а более предпочтительно от 0,010 до 0,33 кг/га.
Способ применения ингредиента III и тройная смесь, содержащая а.и. формул I, II и III, также включены в объем изобретения.
Состав согласно изобретению можно использовать в любой из общепринятых форм, например в виде сдвоенной упаковки, быстрорастворимых гранул, сыпучего или смачиваемого порошка в сочетании с агротехнически приемлемыми активаторами. Такие композиции изготовляют обычными способами, например смешиванием и перетиранием активных ингредиентов с соответствующими активаторами (разбавителями и, при желании, такими другими полезными ингредиентами, как ПАВ). Термин разбавитель здесь означает любое жидкое или твердое агротехнически приемлемое вещество, используемое для доведения концентрата до пригодной для применения или желаемой активности, включая ПАВ и носители, которые можно добавлять к а.и. соответственно для облегчения или улучшения его применимости или доведения его активности до пригодного или желаемого уровня. Например, для порошков и гранул разбавителями могут быть тальк, каолин или диатомовая земля, для жидких концентратов - такой углеводород, как ксилол, или такой спирт, как изопропанол, а для готовых к употреблению форм - например, дизельное масло, или (что предпочтительно) вода.
В частности, такие вносимые разбрызгиванием составы, как диспергируемые в воде концентраты или смачиваемые порошки, могут содержать такие ПАВ, как смачивающие или дис7 пергирующие агенты. Упоминаемое здесь ПАВ представляет собой агротехнически приемлемое вещество, улучшающее эмульгируемость, растекаемость, способность смачивания, диспергируемость или другие свойства, связанные с поверхностной активностью. Примерами ПАВ являются лигнинсульфонаты и сульфонаты жирных кислот, например лаурилсульфонат, конденсат формальдегида с нафталинсульфонатом, алкиларилсульфонат, этоксилированный алкилфенол, этоксилированный жирный спирт и т.п.
Составы для обработки семян применяют обычным способом, используя производные хинолинилоксиалканойной кислоты с разбавителем в подходящей для этого форме, например в виде водной суспензии или сухого порошка, хорошо прилипающего к семенам. Такие составы хорошо известны. Они могут содержать производные хинолинилоксиалканойной кислоты в капсулах, например в капсулах с медленным высвобождением агента или в микрокапсулах.
Обычно составы с дикамбой в сочетании с производными хинолинилоксиалканойной кислоты включают (по массе) от 0,01 до 90% активных ингредиентов, от 0 до 20% агротехнически приемлемого ПАВ и от 10 до 99,99% твердого или жидкого активатора(ов), причем роль а. и. играют, по меньшей мере, дикамба и производные хинолинилоксиалканойной кислоты. Концентрированные составы содержат примерно от 2 до 80, предпочтительно примерно от 5 до 70% (по массе) а.и., а готовые к употреблению составы могут содержать, например, от 0,01 до 20, предпочтительно от 0,01 до 5% (по массе) а. и.
Составы со взятыми отдельно или в виде форсмесей а. и. можно использовать в виде порошков, гранул, концентрированных суспензий, смачиваемых порошков, текучих веществ и т. п. Их изготовляют обычными способами, например смешивая а. и. (при желании, из сдвоенных упаковок) с разбавителями, и, если требуется, с другими ингредиентами.
Возможно также и применение а.и. в форме микрокапсул.
В гербицидных составах могут быть использованы улучшающие действие а.и., например снижающие пенообразование, коркообразование и коррозию агротехнически приемлемые добавки.
В частности, для совместного применения в виде бачковых смесей или с раздельной подачей могут быть использованы коммерчески доступные а.и.
Составы согласно изобретению могут также содержать другие биологически активные соединения, например соединения, обладающие аналогичной или дополняющей активностью как гербициды или противоядия, или соединения, являющиеся фунгицидами, инсектицидами или иными пестицидами.
Твердые составы предпочтительны с точки зрения безвредности упаковки для окружающей среды.
Для иллюстрации изобретения служат нижеследующие примеры, в которых части и % даны по массе, а температура в °C.
Пример 1. Смачивающийся порошок.
м.ч. смеси 27,8% дикамбы (ДМА-соль) и 72,2% Cloquintocet-mexil, 1 м.ч. алкилнафталинсульфоната натрия, 5 м.ч. конденсата алкиларилсульфоната натрия и формальдегида, 5 м.ч. тонкодисперсного диоксида кремния и 29 м.ч. каолина были измельчены до получения частиц желаемого размера. Был изготовлен содержащий 16,7% дикамбы и 43,3% Cloquintocet-mexil 60%-ньгй смачивающийся порошок, пригодный для нанесения разбрызгиванием. Его применяли в виде водной суспензии, используя пригодный для этого аппарат.
Пример 2. Состав для обработки семян.
м.ч. Cloquintocet-mexil, 15 м.ч. диалкилфеноксиполи(этиленокси)этанола, 15 м.ч. тонкоизмельченного диоксида кремния, 44 м.ч. тонкоизмельченного каолина, 0,5 м.ч. Rhodamine В в качестве красителя и 0,5 м.ч. Xantan Gum были смешаны и измельчены на контраплексной мельнице примерно при 10000 об/мин до получения частиц со средним размером менее 20 мкм. Полученный состав применяли в виде водной суспензии для обработки семян, используя пригодный для этого аппарат.
Пример 3. Состав для обработки семян.
м.ч. Cloquintocet-mexil смешали с 1,5 м.ч. продукта присоединения этиленоксида к диамилфенолдекагликольэфиру, 2 м.ч. веретенного масла, 51 м.ч. тонкоизмельченного талька и 0,5 м.ч. красителя Rhodamine В. Смесь измельчили на контраплексной мельнице при 10000 об/мин до получения частиц со средним размером менее 20 мкм. Полученный сухой порошок хорошо прилипает и может быть использован для покрытия семян, например подмешиванием в течение 2-5 мин в медленно вращающейся емкости.
Пример 4. Гранулы.
0,5 м.ч. связующего (неиногенного тенсида) распылили на 94,5 м.ч. кварцевого песка и тщательно перемешали в барабанном смесителе, добавили 5 м.ч. смеси соединений формул I и На и после тщательного перемешивания получили гранулированный состав с частицами размером от 0,3 до 0,7 мм.
Пример 5. Испытания после появления всходов.
Соединение I как а. и. взяли в виде водного разбрызгиваемого состава, приготовленного из коммерчески доступного BANVEL 480 SL (^MA-соли дикамбы). Соединение На приготовили также в виде разбрызгиваемого состава из 10%-й концентрированной эмульсии или раствора в смеси 45:4:1:50 по объему ацетонметанол-(М,М-диметилформамид)-вода (VE9 смесь)). Разбавлением этих исходных растворов получили растворы для опрыскивания, содержащие единичные дозы отдельно взятых или смешанных а. и. Каждую дозу с расходом 600 л/га после появления всходов передвижным опрыскивателем нанесли на листву саженцев выбранных видов культуры/сорняка. Указанные саженцы культивировали до стадии появления от двух до ранних трех листьев, регистрируя среднюю высоту растений в момент обработки. Обработанные растения пересадили в теплицу, где они оставались (в течение примерно трех недель) до окончания эксперимента. Через 20 дней после обработки зарегистрировали высоту растений и признаки повреждений, определяя прирост растений как разность их высот в конце эксперимента и в момент обработки.
Совместное применение соединений I и IIa было испытано на пшенице (сорт ZENITH), опрысканной вначале соединением Па, а после высыхания - соединением I. При проведении тестов испытуемые растения подвергали воздействию а.и., примененных как индивидуально, так и в смеси между собой. Полученные результаты сравнивали с результатами применения одиночного гербицида. Ожидаемую активность при комбинированном применении вычисляли по результатам, полученным при одиночном применении а.и., по методу Колби (Weeds 15, 1967, pp. 20-22), рассчитывая двухкомпонентные смеси по формуле:
Е = 100 - [(100 - Am)(100 - Bn)/100]
В этом выражении Е - ожидаемая активность смеси, содержащей соединение А при расходе ш и соединение В при расходе n.
Ниже приведены результаты подавления роста, выраженные в %.
Таблица 1
Соединение I - BANVEL 480 SL; соединение IIa - эмульгируемый 10%-й концентрат; оценка активности - через 20 дней после обработки (подавление роста в %); сорт пшеницы - ZENITH.
Соед. I г а.и./ га Соед. Па г а.и./га
0 30 100 300 1000
ожидае- мая получен- ная ожидае- мая получен- ная ожидае- мая получен- ная ожидае- мая получен- ная
0 0 0 0 0
0
384 31 31 7 31 15 31 30 31 28
768 67 67 67 67 54 67 53 67 52
1152 76 76 70 76 76 76 75 76 71
Таблица 2
Соединение I - BANVEL 480 SL; соединение IIa - VE-смссь: оценка активности - через 20 дней после обработки (подавление роста в %); сорт пшеницы - ZENITH.
Соед. I г а.и./га Соед. Па г а.и./га
0 30 100 300 1000
ожидае- мая получен- ная ожидае- мая получен- ная ожидае- мая получен- ная ожидае- мая полученная
0 0 0 0 0
0
384 31 31 34 31 39 31 24 31 2
768 67 67 78 67 75 67 55 67 54
1152 76 76 80 76 74 76 68 76. 72
Пример 6. Испытание при обработке семян.
Семена пшеницы (сорт ZENITH) были покрыты соединением IIa на экспериментальной установке для обработки семян (Hcgc 11). Расход на 100 г семян - 0,1; 0.3 и 1,0 г а.и.
Обработанные семена были посеяны в цветочные горшки, покрыты слоем почвы и опрысканы водным раствором соединения I с расходом 144, 28^ и 576 г им./ти. Каждую дозу вносили на поверхность засеянных горшков передвижным опрыскивателем при расходе 600 л/га. После обработки растения были перенесены в теплицу и содержались там в течение четырех недель до окончания эксперимента. Через 28 дней после обработки были зарегистрированы высота растений и оценки видимых признаков повреждений.
Видимые повреждения растений и симптомы фитотоксичности оценивали, совокупно учитывая такие признаки, как наклон, задержка роста и деформация растений по следующей шкале:
- отсутствие повреждений и симптомов
- слабые повреждения и симптомы
- умеренные повреждения и симптомы
- сильные повреждения и симптомы
- очень сильные повреждения и симптомы.
Были получены следующие результаты.
Таблица 3
Повреждения растений и симптомы фитотоксичности; сорт пшеницы - ZENITH; оценка повреждений - через 28 дней после обработки.
Соединение I г а. и./га Соединение II г а.и./га
0 0,1 0,3 1,0
0 0 0,05 0,17 0,13
144 2,29 0,78 0,96 0,88
288 3,21 1,50 1,13 1,46
576 3,43 1,83 2,95 2,83
Таблица 4
Подавление роста растений; сорт пшеницы ZENITH; оценка повреждений - через 28 дней после обработки.
Соединение I г а. и./га Соединение II г а.и./га
0 0,1 0,3 1,0
0 0 -2 10 -4
144 47 8 2 -7
288 67 28 10 4
576 70 36 57 58
Пример 7. Полевые испытания.
Активные ингредиенты: дикамба (соединение I), Cloquintocet-mexyl (соединение IIa) и Diflufenzopyr (соединение IIIa) - были нанесены после появления всходов (на стадии формирования узла) на стандартных полевых участках, засеянных яровой пшеницей Stephens, районированной в Айдахо, США (тест 1), обычным опрыскивателем с обычным объемом распрыскиваемой смеси при заданном расходе. Повреждения оценивали визуально через 51 день после обработки. В другом тесте с яровой пшеницей Penawawa, районированной в Орегоне, США (тест 2), активные ингредиенты дикамба (соединение I), Cloquintocet-mexyl (соединение IIa) и Diflufenzopyr (соединение IIIa) были нанесены после появления всходов (на стадии формирования второго узла) обычным опрыскивателем с обычным объемом распрыскиваемой смеси при заданном расходе. В конце сезона роста было произведено сравнение урожаев пшеницы на обработанном и необработанном участках.
Были получены результаты.
Таблица 5
Примененное соединение Расход Повреждение, % Урожай, т/га
Соединение I 560 20 5,640
Соединение IIa 100 2 6,200
Соединение I+ 140+ 12 5,626
Соединение IIIa 56
Соединение I+ 560+ 2 6,321
Соединение IIa 100
Соединение I+ 140+ 2 6,753
Соединение IIIa+ 56+
Соединение II 100
Без обработки - 0 6,753
ФОРМУЛА ИЗОБРЕТЕНИЯ

Claims (19)

1. Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, включающий обработку культуры или засеянного ею участка производным хинолинилоксиалканойной кислоты в количестве, эффективно снижающем фитотоксичность, совместно с гербицидно эффективным количеством дикамбы формулы I или ее солей.
2. Способ селективного подавления роста нежелательных растений в посевах однодольных культур, включающий внесение в участки произрастания указанных нежелательных растений гербицидно эффективного количества дикамбы совместно с эффективно снижающим фитотоксичность количеством производного хинолинилоксиалканойной кислоты.
3. Способ по π. 1 или 2, отличающийся тем, что производное хинолинилоксиалканойной кислоты выбирают из соединения формулы II в которой R1 - водород или галоген,
R2 - водород или С1-4алкил и
R3 - С1-12алкил, С1-6алкокси-С1-6ал™1, С3-6алкенилокси-С1-6ал^л или С3-6ал^нилокси-С1-6 алкил.
4. Способ по любому из пп.1-3, отличающийся тем, что в качестве производного хинолинилоксиалканойной кислоты используют Cloquintocet-mexyl.
5. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что дикамбу вносят в количестве от 50 до 2000 г/га.
6. Способ по любому из пп.1-5, отличающийся тем, что производное хинолинилоксиалканойной кислоты вносят в количестве от 50 до 2000 г/га.
7. Способ по любому из пп.1-6, отличающийся тем, что дополнительно вносят соединение формулы III
СН-, \ в которой М - водород или солеобразующий остаток, например катион щелочного металла или замещенный аммоний, а X и Y независимо обозначают водород, фтор или хлор.
8. Способ по и.7, отличающийся тем, что в качестве соединения формулы III используют Diflufenzopyr.
9. Гербицидный состав, содержащий гербицидно эффективное количество смеси дикамбы и производного хинолинилоксиалканойной кислоты, взятой в количестве, эффективно снижающем фитотоксичность.
10. Гербицидный состав по и.9, отличающийся тем, что производное хинолинилоксиалканойной кислоты выбрано из соединений фор- в которой Ri - водород или галоген,
R2 - водород или С1-4алкил и
R3 - С1-12ал™г, С1-6алкокси-С1-6ал™1, С3-6алкенилокси-С1-6ал^л или С3-6ал^нилокси-С1-6 алкил.
11. Гербицидный состав по п.9 или 10, отличающийся тем, что в качестве производного хинолинилоксиалканойной кислоты он содержит Cloquintocet-mexyl.
12. Гербицидный состав по любому из пп.9-11, отличающийся тем, что соотношение количеств дикамбы и производного хинолинилоксиалканойной кислоты составляет от 1:40 до 200:1.
13. Гербицидный состав, содержащий гербицидно эффективное количество смеси дикамбы, производного семикарбазона и производного хинолинилоксиалканойной кислоты, взятой в количестве, эффективно снижающем фитотоксичность.
14. Гербицидный состав по и.9, отличающийся тем, что производное хинолинилоксиалканойной кислоты выбрано из соединений формулы II в которой R1 - водород или галоген,
R2 - водород или С1-4алкил и
R3 - СЫ2ал™1, Сматкокси-Сндтких C^itkcнилокси-С1-6ал^л или С3-6ал^нилокси-С1-6 алкил, а производное семикарбазона выбрано из соединений формулы III в которой М - водород или солеобразующий остаток, например катион щелочного металла или произвольно замещенный аммоний, а X и Υ независимо представляют водород, фтор или хлор.
15. Гербицидный состав по и. 13 или 14, отличающийся тем, что в качестве производного хинолинилоксиалканойной кислоты он содержит Cloquintocet-mexyl.
16. Гербицидный состав по любому из пп. 13-15, отличающийся тем, что в качестве производного семикарбазона он содержит Diflufenzopyr.
17. Гербицидный состав по любому из пп. 13-16, отличающийся тем, что соотношение количеств дикамбы и производного хинолинилоксиалканойной кислоты составляет от 1:40 до 200:1, а соотношение количеств дикамбы и соединений семикарбазона составляет от 1:100 до 1000:1.
18. Способ по любому из пп.1-4, отличающийся тем, что производное хинолинилоксиалканойной кислоты применяют для обработки семян.
19. Способ по и. 18, отличающийся тем, что на 100 кг семян расходуют от 1,0 до 1000 г производного хинолинилоксиалканойной кислоты.
EA199700022A 1996-03-13 1997-03-11 Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления EA000303B1 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GBGB9605252.7A GB9605252D0 (en) 1996-03-13 1996-03-13 Novel combinations
US73528996A 1996-10-22 1996-10-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
EA199700022A1 EA199700022A1 (ru) 1997-09-30
EA000303B1 true EA000303B1 (ru) 1999-04-29

Family

ID=26308921

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
EA199700022A EA000303B1 (ru) 1996-03-13 1997-03-11 Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления

Country Status (15)

Country Link
US (1) US6090750A (ru)
EP (1) EP0795269B1 (ru)
AR (1) AR006183A1 (ru)
AT (1) ATE245899T1 (ru)
AU (1) AU1624997A (ru)
BR (1) BR9701280A (ru)
CA (1) CA2199651C (ru)
CZ (1) CZ74697A3 (ru)
DE (1) DE69723750T2 (ru)
EA (1) EA000303B1 (ru)
ES (1) ES2205156T3 (ru)
HU (1) HUP9700567A1 (ru)
PL (1) PL318875A1 (ru)
SK (1) SK31997A3 (ru)
TR (1) TR199700187A2 (ru)

Families Citing this family (22)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6284711B1 (en) * 1999-12-15 2001-09-04 Basf Corporation Use of a semicarbazone plant growth regulator for early termination of crop plants
MXPA04012252A (es) * 2002-06-08 2005-02-25 Bayer Cropscience Gmbh Combinaciones de acidos carboxilicos aromaticos herbicidas y de antidotos.
CN1758850A (zh) * 2003-03-13 2006-04-12 巴斯福股份公司 包含Picolinafen的除草混合物
DE10321876A1 (de) * 2003-05-15 2004-12-02 Bayer Materialscience Ag Katalysator
ATE389327T1 (de) * 2003-11-03 2008-04-15 Bayer Cropscience Ag Herbizid wirksames mittel
WO2010006233A2 (en) * 2008-07-11 2010-01-14 Floratine Biosciences, Inc. Foliarly applicable silicon nutrition compositions & methods
DK2473034T3 (da) * 2009-09-03 2021-02-08 Fbsciences Holdings Inc Frøbehandlingssammensætninger og fremgangsmåde
EP2482638A4 (en) * 2009-09-28 2013-08-07 Fbsciences Holdings Inc METHODS TO REDUCE PLANT STRESS
EP2483221A4 (en) * 2009-09-28 2015-05-13 Fbsciences Holdings Inc FERTILIZER COMPOSITIONS AND METHOD THEREFOR
CA2805115A1 (en) 2010-07-15 2012-01-19 Fbsciences Holdings, Inc. Microorganism compositions and methods
AU2013207818B2 (en) 2012-01-12 2017-02-02 Fbsciences Holdings, Inc. Modulation of plant biology
WO2014100465A2 (en) 2012-12-21 2014-06-26 Dow Agrosciences Llc Temperature stable cloquintocet-mexyl aqueous compositions
WO2016116531A1 (en) * 2015-01-22 2016-07-28 BASF Agro B.V. Ternary herbicidal combination comprising saflufenacil
PL3319434T3 (pl) 2015-07-10 2019-11-29 Basf Agro Bv Kompozycja chwastobójcza zawierająca cynmetylinę i petoksamid
US11219212B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and imazamox
EA201890260A1 (ru) 2015-07-10 2018-07-31 Басф Агро Б.В. Гербицидная композиция, содержащая цинметилин и пироксасульфон
AU2016292569B2 (en) 2015-07-10 2021-01-21 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific pigment synthesis inhibitors
US11219215B2 (en) 2015-07-10 2022-01-11 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific inhibitors of protoporphyrinogen oxidase
WO2017009061A1 (en) 2015-07-10 2017-01-19 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and saflufenacil
AU2016292677B2 (en) 2015-07-10 2020-09-24 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and specific quinolinecarboxylic acids
US10813356B2 (en) 2015-07-10 2020-10-27 BASF Agro B.V. Herbicidal composition comprising cinmethylin and dimethenamid
MY189197A (en) 2015-07-10 2022-01-31 Basf Agro Bv Herbicidal composition comprising cinmethylin and acetochlor or pretilachlor

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3444192A (en) * 1961-04-17 1969-05-13 Hooker Chemical Corp Process for preparing alkoxychlorinated benzoic acids
DE2129109C3 (de) * 1971-06-11 1979-06-07 Lentia Gmbh Phenylpyridazine, ihre Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE3382743D1 (de) * 1982-05-07 1994-05-11 Ciba Geigy Verwendung von Chinolinderivaten zum Schützen von Kulturpflanzen.
US5238604A (en) * 1987-10-05 1993-08-24 Basf Corporation Crop oil concentrates
YU48319B (sh) * 1988-08-01 1998-05-15 Monsanto Company Bezbednosni herbicidni derivati benzoeve kiseline
US5665673A (en) * 1988-12-29 1997-09-09 Anderson; Richard J. Potentiating herbicidal compositions
US5484760A (en) * 1990-12-31 1996-01-16 Monsanto Company Herbicide antidotes as safeners for reducing phytotoxicity resulting from synergistic interaction between herbicides and other pesticides
ZA936743B (en) * 1992-11-05 1995-03-13 Sandoz Ltd Auxin transport inhibitors as potentiators or enhancers of herbicides.
JPH08509714A (ja) * 1993-05-05 1996-10-15 ビクトリアン・ケミカル・インターナショナル・プロプライエタリー・リミテッド 除草剤、作物乾燥剤および落葉剤の補助剤

Also Published As

Publication number Publication date
CA2199651A1 (en) 1997-09-13
AR006183A1 (es) 1999-08-11
TR199700187A2 (xx) 1997-10-21
EP0795269B1 (en) 2003-07-30
ES2205156T3 (es) 2004-05-01
HU9700567D0 (en) 1997-04-28
DE69723750D1 (de) 2003-09-04
HUP9700567A1 (hu) 1998-06-29
BR9701280A (pt) 1998-11-10
PL318875A1 (en) 1997-09-15
ATE245899T1 (de) 2003-08-15
CA2199651C (en) 2008-10-21
SK31997A3 (en) 1997-10-08
DE69723750T2 (de) 2004-06-03
CZ74697A3 (en) 1997-09-17
US6090750A (en) 2000-07-18
EA199700022A1 (ru) 1997-09-30
EP0795269A1 (en) 1997-09-17
AU1624997A (en) 1997-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EA000303B1 (ru) Способ снижения фитотоксичности дикамбы для культурных растений, способ селективного подавления роста нежелательных растений и гербицидные составы для их осуществления
UA115125C2 (uk) Синергічна гербіцидна комбінація, що містить темботріон
JP3378269B2 (ja) 作物安全性の高い除草剤組成物
JPH0784364B2 (ja) 穀類作物を保護する方法，保護剤としてキノリン誘導体を含有する組成物
RO117587B1 (ro) Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
MX2012005675A (es) Composiciones sinergicas para la represion de melazas y malas hierbas antes del brote y despues del brote, y metodos de las mismas.
SK287131B6 (sk) Herbicídny prostriedok, spôsob jeho výroby, použitie a spôsob ničenia škodlivých rastlín
US4334910A (en) Plant-protective and pest-control agent
EP0595842A1 (en) HERBICIDAL COMPOSITION FOR IRRIGATION RICE FIELDS.
JP2011513254A (ja) ジフルフェニカン含有除草剤組み合わせ
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
SK93293A3 (en) Herbicidal composition
JPH05117119A (ja) 植物毒性の低い除草剤組成物
EP0544782B1 (en) A herbicidal composition for paddy field
WO2023079573A1 (en) Herbicidal composition
EP0275555A2 (en) Herbicidal composition
MXPA97001836A (en) Herbici combinations
FR2632822A1 (fr) Association herbicide synergique a base de bifenox et d&#39;acides benzoiques a groupe imidazolinyl
CS241043B2 (en) Synergetic herbicide
JPH07330509A (ja) 除草剤組成物
JPH09175914A (ja) 除草剤組成物
JPS5993006A (ja) 除草組成物
JPH07233006A (ja) 除草剤組成物
JPH07330508A (ja) 除草剤組成物
JPS58154503A (ja) 選択的ビ−ト除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A Lapse of a eurasian patent due to non-payment of renewal fees within the time limit in the following designated state(s)

Designated state(s): AM AZ BY KZ KG MD TJ TM RU