BE892864A

BE892864A - Concentre d'herbicide liquide stabilise.

Info

Publication number: BE892864A
Application number: BE0/207837A
Authority: BE
Original assignee: Basf Ag
Priority date: 1982-04-15
Filing date: 1982-04-15
Publication date: 1982-08-02

Description


  Concentré d'herbicide liquide stabilisé La présente invention concerne des concentrés d'herbicides liquides stabilisés à base d'un m-biscarbamate, d'un solvant organique et d'une substance tensio-active, qui contiennent un acide organique en vue de leur stabilisation.

  
Il est connu que les m-biscarbamates possèdent une activité herbicide (brevet britannique n[deg.] 1.127.050, demande de brevet allemand (DOS) 27 25 074, demande de brevet allemand (DOS) 26 38 897). Les compositions liquides qui contiennent ces m-biscarbamates sont très peu stables et se décomposent plus ou moins rapidement en cours de conservation. Cette décomposition peut être freinée par l'addition à ces compositions d'acides organiques déterminés (brevet britannique n[deg.] 1.300.094).

  
On a découvert à présent que l'on pouvait stabiliser des compositions liquides de m-biscarbamates contenant au moins un solvant organique et au moins

  
une substance tensio-active par l'addition d'un acide organique choisi dans le groupe constitué de l'acide formique, des acides aromatiques monocarboxyliques

  
à substitution halogénée, alcoxylée ou hydroxylée et

  
des acides tri- et tétra-carboxyliques aromatiques.

  
Comme acides appropriés, on peut citer, à titre d'exemples, l'acide formique, l'acide 2-chlorobenzoïque, l'acide 2,4-dichlorobenzolque, l'acide 2,6-dichlorobenzoïque, l'acide 2,6-diméthoxybenzoique, l'acide 2-hydroxybenzoïque, l'acide 2,6-dihydroxybenzoïque, l'acide 1,2,4-benzènetricarboxylique, l'acide 1,3,5benzènetricarboxylique, l'acide 1,2,4,5-benzènetétracarboxylique. Pour obtenir une stabilisation suffisante, on additionne les concentrés d'herbicides liquides de

  
 <EMI ID=1.1> 

  
Comme m-biscarbamates, dont on peut stabiliser les compositions par l'addition de ces acides, on peut citer, à titre d'exemples, le 3-(méthoxycarbonylamino)phényl-N-(3-méthylphényl)-carbamate, le 3-(éthoxycarbonylamino)-phényl-N-phénylcarbamate, le 3-(éthoxycarbonylamino)-phényl-N-(3-chloro-4-fluoro-phényl)-carbamate,

  
le 3-(éthoxycarbonylamino)-phényl-N-(3,4-difluorophényl)carbamate, le 3-(méthoxycarbonylamino)-phényl-N-(3,4difluorophényl)-carbamate, le 3-(méthoxycarbonylamino)phényl-N-(3-chloro-4-fluoro-phényl)-carbamate.

  
Pour de telles préparations de biscarbamates, les compositions contiennent les solvants organiques habituels, par exemple la cyclohexanone, l'isophorone,

  
la méthylhexaline, le phtalate de dibutyle, la tétraline, le sulfoxyde de diméthyle et le diméthylformamide et des substances tensio-actives usuelles, comme des amines,

  
des alcools, des acides et des alkylphénols polyéthoxylés et des sels d'acides benzène- et naphtalène-sulfoniques alkylés,et l'on utilise, à titre d'émulsifs, par exemple l'huile de ricin éthoxylée, le sel de calcium de l'acide dodécylbenzènesulfonique, le monoéthanolamide d'acide cléique éthoxylé ou l'isooctylphénol éthoxylé et, à titre de mouillant, par exemple le tributylphénolpolyglycoléther, un alkylphénolpolyglycoléther, le nonylphénol ou l'octylphénol éthoxylé.

  
Les compositions contiennent de 5 à 50 parties de substance active, de 50 à 80 parties de solvant et de
10 à 25 parties de substance tensio-active.

  
Les concentrés d'herbicides liquides conformes

  
à l'invention peuvent contenir, outre le m-biscarbamate, encore une substance herbicide supplémentaire choisie

  
dans la classe formée par les pyridazinones, par exemple la 5-amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazinone et la 5-amino-4-bromo-2-phényl-3(2H)-pyridazinone.

  
En raison des solubilités différentes des biscarbamates et des pyridazinones dans des solvants

  
tels que le diméthylformamide, le sulfoxyde de diméthyle, l'isophorone, la cyclohexanone, on utilise des amides déterminés comme solvants dans le cas de compositions

  
qui contiennent des m-biscarbamates et des pyridazinones
(demande de brevet allemand (DOS) 30 27 959).

  
Comme amides appropriés, on peut citer ceux

  
qui répondent à la formule de structure générale suivante :

  

 <EMI ID=2.1> 


  
dans laquelle R représente un radical alkyle possédant jusqu'à 8 atomes de carbone ou un radical phényle à substitution méthylique ou éthylique éventuelle et

  
R<2> et R<3> représentent chacun un radical alkyle possédant ensemble jusqu'à 8 atomes de carbone, l'amide possédant au total de 8 à 15 atomes de carbone. A titre d'exemples de tels composés, on peut citer le 2-éthyl-hexanecarboxamide, le N,N-di-n-propyl-butyramide, le N,N-diéthyl-3-méthyl-benzamide, le N,N-di-n-butyl-acétamide,

  
le N,N-di-n-butyl-propionamide et le N,N-di-n-propylbenzamide.

  
Etant donné que la solubilité de substances actives solides dans des émulsions concentrées doit aussi être assurée à de basses températures, par exemple jusqu'à
-5[deg.]C, il peut aussi être nécessaire, pour des raisons de stabilité au froid, d'ajouter des solvants additionnels polaires à quelques-uns des amides susmentionnés, en une proportion qui s'élève jusqu' à 10 - 15 % en poids. Le sulfoxyde de diméthyle est le solvant le plus avantageux que l'on peut utiliser à cette fin.

  
Les concentrés d'herbicides liquides contiennent, par exemple, de 50 à 100 g/1, de préférence de 70 à 90 g/1 d'un biscarbamate, de 80 à 150 g/1, de préférence de 100

  
à 120 g/1 de pyridazinone et de 80 à 220 g/1, de préférence de 130 à 170 g/1 de substances tensio-actives qui

  
se composent de 30 à 100 g/1, en particulier de 40 à 60 g/1 d'un émulsif et de 50 à 120 g/1, en particulier de 90 à
110 g/1 d'un mouillant, comme aussi de 0,01 à 3 % en poids d'un acide stabilisant.

  
Les exemples qui suivent montrent le comportement de stabilité de compositions de biscarbamates et de mélanges de biscarbamates et de pyridazinones, conformes à la présente invention. La concentration du biscarbamate

  
dans les compositions fut déterminée par chromatographie en phase liquide à haute performance.

  
EXEMPLE 1

  
On a déterminé la stabilité d'une solution 0,002 molaire de 3-(méthoxycarbonylamino)-phényl-N-
(3-chloro-4-fluorophényl)-carbamate dans du diméthylformamide, c'est-à-dire que l'on a déterminé la teneur en substance active subsistant dans la solution en fonction de la proportion ajoutée d'acide formique et de la durée à une température de 80[deg.]C.

  

 <EMI ID=3.1> 
 

  
EXEMPLE 2

  
On a préparé des compositions de la formule suivante avec du 3-(méthoxycarbonylamino-phényl)-N-

  
 <EMI ID=4.1> 

  
2-phényl-3(2H)-pyridazinone :

  
120 g/1 5-amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazinone
60 g/1 3-(méthoxycarbonylamino-phényl)-N-(3-méthyl-

  
phényl)-carbamate

  
100 g/1 émulsif (mélange de dodécylbenzènesulfonate

  
de calcium et d'isooctylphénol x 25 oxyde de propylène x 40 oxyde d'éthylène)

  
100 g/1 mouillant (isooctylphénol x 6 oxyde d'éthylène)
250 g/1 diméthylformamide

  
x % en poids d'acide 1,2,4,5-benzènetétracarboxylique isophorone jusqu'à 1000 ml.

  
On a ensuite conservé les compositions ainsi formées à diverses températures pendant six mois dans des bouteilles en verre et on a déterminé la dégradation de la substance active constituée du 3-(méthoxycarbonylamino-phényl)-N-(3-méthyl-phényl)-carbamate. 

  

 <EMI ID=5.1> 


  
EXEMPLE 3

  
On a conservé des compositions de la formule

  
 <EMI ID=6.1> 

  
100 g/1 5-amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazinone
75 g/1 3-(méthoxycarbonylamino-phényl)-N-(3-méthyl-

  
phényl)-carbamate

  
200 g/1 diméthylformamide

  
100 g/1 émulsif (mélange de dodécylbenzènesulfonate

  
de calcium et d'isooctylphénol x 25 oxyde de propylène x 40 oxyde d'éthylène)

  
 <EMI ID=7.1> 

  
éthylène x 8 oxyde de propylène)

  
 <EMI ID=8.1> 

  
isophorone jusqu'à 1000 ml. 

  

 <EMI ID=9.1> 
 

  
EXEMPLE 4

  
En vue d'examens de stabilité au cours d'une durée de stockage d'un mois, on a utilisé des compositions de la formule qui suit :

  
150 g/1 5-amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazinone
50 g/1 (3-méthoxycarbonylamino-phényl)-N-(3-méthyl-

  
phényl)-carbamate

  
200 g/1 émulsif (mélange de dodécylbenzènesulfonate

  
 <EMI ID=10.1> 

  
propylène et 40 oxyde d'éthylène)

  
200 g/1 mouillant (oxoalcool C12-C15 x 40 oxyde d'

  
éthylène x 8 oxyde de propylène)

  
x % en poids d'acide salicylique diméthylformamide jusqu'à 1000 ml.

  

 <EMI ID=11.1> 
 

REVENDICATIONS

  
1. Concentré d'herbicide liquide stabilisé, contenant au moins un m-biscarbamate de la formule

  

 <EMI ID=12.1> 


  
 <EMI ID=13.1> 

  
un atome d'oxygène ou un atome de soufre, au moins un solvant et au moins une substance tensio-active, caractérisé en ce que ce concentré contient, au surplus, un acide organique choisi dans le groupe formé par l'acide formique, les acides aromatiques monocarboxyliques à substitution halogénée, alcoxylée ou hydroxylée et

  
les acides aromatiques tri- et tétracarboxyliques.

  
2. Concentré d'herbicide liquide stabilisé

Claims

suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient, au surplus, une substance herbicide de la classe des pyridazinones.

3. Concentré d'herbicide liquide stabilisé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient de la 5-amino-4-chloro-2-phényl-3(2H)-pyridazinone à titre de substance herbicide supplémentaire. 4. Concentré d'herbicide liquide stabilisé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient de 0,01 à 3 % en poids d'un acide organique.

5. Concentré d'herbicide liquide stabilisé suivant la revendication 1, caractérisé en ce qu'il contient du 3-(méthoxycarbonylamino)-phényl-N-(3-méthylphényl)-carbamate comme m-biscarbamate.