JPS591681B2

JPS591681B2 - サツチユウソセイブツチヨウセイノタメノヨウザイケイオヨビサツチユウソセイブツ

Info

Publication number: JPS591681B2
Application number: JP49050795A
Authority: JP
Inventors: ミラーハイソンアーナバルド
Original assignee: EI Du Pont de Nemours and Co
Current assignee: EIDP Inc
Priority date: 1973-05-11
Filing date: 1974-05-09
Publication date: 1984-01-13
Also published as: JPS5029746A; US3975518A; DE2422770A1; MY8000202A; IL44798A; AR209586A1; EG11562A; TR18167A; IL44798A0; FR2228432A1; BR7403823D0; CA1022846A; AU6878674A; FR2228432B1; AU497068B2; ES426196A1; DE2422770C2; GB1449772A

Description

【発明の詳細な説明】殺虫組成物は、いろいろな配合状態で存在している。

その中でも、液状の配合物は、取扱いが便利であり、容
易に計量することができ、水中に迅速に分散し且つ低容
量で使用するために適している故に、もつとも有用であ
る。

液状の配合物は、乾燥配合物に一般的に付随する毒性粉
塵の問題を排除する。

通常の固体配合物と比較して、液状配合物は、噴霧容量
に希釈することが容易である。

濃厚液剤は、ポンプ輸送することができる；且つ少量で
使用するときにすら、液状配合物は、固体の配合物より
も便利且つ正確に計量することができる。

活性殺虫剤成分であるＳ−メチルＮ−〔（メチルカルバ
モイル）オキシコチオアセトイミデート、その製造方法
および広範囲の配合物ならびにその使用方法は、ブカナ
ン（Ｊ、Ｂ、Ｂｕｃｈａｎａｎ）の１９７２年３
月７日公告のアメリカ合衆国特許３６４７８６１号に記
載されている。

関連する特許は、何れもブカナンによる１９７２年２月
１日および１９７１年４月２７日公告のアメリカ合衆国
特許３６３９６３３ならびに３５７６８３４号である。

６０重量％のメタノールと４０重量％の水から成る溶剤
中に溶解した、２５重量％のＳ−メチルＮ−（（メチル
カルバモイル）オキシコチオアセトイミデートを含有す
る殺虫組成物もまた包含されている（以下の説明におい
てパーセントはすべて重量による）。

該チオアセトイミデートを含有する組成物は、輸送また
は貯蔵中に凍結点に近い、または凍結点以下の温度にし
ばしば遭遇する。

組成物が濃厚液剤の状態にあるときは、かくして、低温
溶解性が、特定溶剤系の選択において、重要な問題とな
る。

上記の６０：４０のメタノール：水溶剤は、低温におい
ては該チオアセトイミデートに対して比較的低い溶解度
を有している。

たとえば、該溶剤系中における該チオアセトイミデート
の溶解度は、０℃において１８％よりも低く、−６℃に
おいては１５％よりも低い。

アームスｌ−ｏング（ＪｏｈｎｎｙＬｅｒｏｙＡ
ｒｍｓｔｒｏｎｇ）による１９７２年１２月２２日出
願、のアメリカ合衆国特許願３１７８０２号には、本質
的に８０％乃至９５％のメタノールと５％乃孝２０％の
水から成る二成分系溶剤中に溶解させた、Ｓ−メチルＮ
−（（メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデ
ートを含有する該チオアセトイミデートの液状水溶性濃
厚組成物について記載されている。

このような組成物は、該チオアセトイミデートの低温溶
解度の予想外の上昇を与えるが、低温溶解度のこの望ま
しい上昇を生じさせるために必要なメタノールの比率は
、比較的低い引火点を有する組成物の生成をもたらす。

かくして、このような組成物の取扱いは注意が必要であ
り、多少の不便が存在する。

いうまでもな（、燃焼性についての危険を減じながら（
すなわち、引火点を高めながら）低温溶解度を維持また
は上昇せしめることが望ましい。

好ましくは、燃焼性についての危険を最小に且つ取扱い
おける特別な注意および不便を排除するために引火点を
少なくとも１００Ｔまで高めながら低温溶解度を維持し
または高めることが望ましい。

か（して、Ｓ−メチルＮ−（（メチルカルバモイル）オ
キシコチオアセトイミデートの液状、水溶性濃厚剤の調
製において使用するための溶剤系の選択においては、多
くの基準が重要となる。

チオアセトイミデートは、選択した溶剤系中で高水準の
低温溶解度を有していなげればならない。

溶剤系は、比較的高い引火点を有していなければならな
い。

チオアセトイミデートと混合したときに溶剤系は、均一
な（すなわち、単−相の）組成物を与えなければならな
い。

加うるに、溶剤系はチオアセトイミデート組成物によっ
て処理すべき植物に対して安定でなくてはならない、す
なわち溶剤は植物毒であってはならない。

その上、溶剤は、生長しつつある作物に対して使用する
ためには、環境保護局（Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔａｌ
ＰｒｏｔｅｃｔｉｏｎＡｇｅｎｃｙ）による許可が必
要である。

本発明者の研究により、予想外にも、本発明の三成分お
よび四成分溶剤系によって、上記の基準のそれぞれを満
足せしめることができるということができるということ
が見出された。

特に、Ｓ−メチルＮ−（（、メチルカルバモイル）オキ
シコチオアセトイミデートの１５乃至３５％溶液を生じ
させるに充分な該チオアセトイミデートを、２５℃にお
いて本発明の三成分または四成分溶剤系中に溶解させる
とき＆ζ均一な（単−相の）組成物が生ずる、すなわち
、本発明の溶剤系中における該チオアセトイミデートの
溶解は、単−相の生成を助ける。

さらに、該チオアセトイミデートは、本発明の溶剤系中
において、予想外の高水準の低温溶解度を有している。

本発明はＳ−メチルＮ−（（メチルカルバモイル）オキ
シコチオアセトイミデートの液状、水溶性濃厚剤の調製
において使用するための改良溶剤系、および本発明の改
良溶剤系中に溶解した１５％乃至３５％の該チオアセト
イミデートを含有する改良組成物から成る。

この改良溶剤系は、本質的に２０％乃至９２％のシクロ
ヘキサノン、３％乃至２５％の低級アルカノール、およ
び少なくとも５％の水から成り、その中で該シクロヘキ
サノンの０〜６５％を同量のシクロヘキサノールによっ
て置換えることができ、しかも、Ｓ−メチルＮ−（（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの３
５％溶液を生せしめるために充分な該チオアセトイミデ
ートを２５℃の該溶剤系中に溶解させるときに、単−相
を与えるというようなものである。

低級アルカノールはメタノールであることが好ましいが
、溶剤系は、メタノールの代りに、すなわちメタノール
と混合して、約１０％に至るまでの他のアルカノール類
、たとえばエタノール、イソプロパツール、およびｎ−
グロパノールを含有することができる。

シクロヘキサノールによって置換えるシクロヘキサノン
の量は重量で好ましくは４０〜６５％、もつとも好まし
くは５４〜６２％である。

本発明の改良した組成物は、Ｓ−メチルＮ−〔（メチル
カルバモイル）オキシ〕チオアセトイ・ミデートの１５
％乃至３５％溶液を生じさせるために充分な該チオアセ
トイミデートを、２５℃における本発明の三成分または
四成分溶剤系中に溶解せしめるときに生ずる、単−相、
液状、水溶性組成物から成っている。

本発明の改良組成物は、固体粉末状のＳ−メチルＮ−（
（メチルカルバモイル）オキシ）チオアセトイミデート
および適当な量の上記の溶剤系の直接溶解によって製造
することができる。

しかしながら、さらに便利な方法は、フォルコンマ−（
Ｒ，Ｓ、Ｖｏｌｌｋｏｍｍｅｒ）による１９７２
年１２月２２日出願の共願中のアメリカ合衆国特許願３
１７８０３号の対象である方法により生成する溶融生成
物の必要量を上記の溶剤系と接触せしめることである。

該特許願中に指摘しているように、このように行なうこ
とは、該チオアセトイミデートを同時に溶解および冷却
するという利点を有している。

かくして生ずる組成物は、高い引火点を有し、且つ該チ
オアセトイミデートは低温においても溶液中に残留する
。

第１図に示すグラフは、３種の異なる三成分溶剤系のそ
れぞれ中におけるＳ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイ
ル）オキシコチオアセトイミデートの溶解度を、温度の
関数として表わしている。

Ｗは、本質的に５５％のブチルセロソルブ、１５％のメ
タノールおよび３０％の水から成る溶剤系中における該
チオアでトイミデートの溶解度を表わす。

実線は、本発明の範囲内の２種の異なる溶剤系中におけ
る該チオアセトイミデートの溶解度を表わすが、これら
の浴剤系の第一のものは６０％のシクロヘキサノン、１
０％のメタノールおよび３０％の水、から成り、且つ第
二のものは７０％のシクロヘキサノン、９％のメタノー
ルおよび２１％の水から成っている。

３成分のシクロヘキサノン、メタノールおよび水溶剤系
を、第２図中にグラフとして示す。

すなわち、本発明の溶剤系は、台形ＤＥＦＧ内に位置し
、しかもＳ−メチルＮ−（（メチルカルバモイル）オキ
シコチオアセトイミデートの３５％溶液を与えるに充分
な量の該チオアセトイミデートを、２５℃における該溶
剤系中に溶解するときに、均一（単−相）組成物を形成
するものである。

明瞭のために、台形ＤＥＦＧ内の区域によって表わさる
溶剤系の、すべてではないが、大部分は、均一（単−相
）組成物をもたらすということを強調したい。

２５℃の該溶剤系中の該チオアセトイミデートの３５％
溶液を生せしめるに充分な該チオアセトイミデートと混
合せしめるときに単−相組成物をもたらすもののみが、
本発明の範囲内にあるものとみなす。

好適なる本発明の溶剤系は、平行四辺形ＨＩＪＫ内にあ
るものであり、これは該チオアセトイミデートの３５％
溶液を生せしめるために充分なチオアセトイミデートを
２５℃の該好適溶剤系中に溶解せしめるときに、均一な
組成物を形成する。

破線ＬＭの左までのグラフの区域は、１００″Ｆよりも
高い引火点を有する三成分溶剤系を表わす。

それ故、本発明のもつとも好適な溶剤系は、平行四辺形
ＨＩＪＫ内に入り、しかも破線ＬＭの左にあるものであ
る。

同様に本発明の組成物は、Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカ
ルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１５％乃
至３５／Ｊ液を生せしめるために充分な該チオアセトイ
ミデートを台ＶＤＥＦＧによって限られる区域によって
表わされる溶剤系中に溶解するときに生ずる組成物で２
５°Ｃにおいて均一なるものである；本発明の好適組成
物は、該チオアセトイミデートの１５％乃至３５％溶液
を生せしめるために充分な該チオアセトイミデートを平
行四辺形ＨＩＪＫによって限られる区域によって表わさ
れる溶剤系中に溶解するときに生成する、２５℃におい
て均一であるところの組成物であり；且つもつとも好適
なる本発明の組成物は、該チオアセトイミデートの１５
％乃至３５％溶液を生せしめるために充分な該チオアセ
トイミデートを平行四辺形ＨＩＪＫによって限られ、し
かも線ＬＭの左側にある区域によって表わされる溶剤系
中に溶解するときに生成する、２５℃において均一であ
るところの組成物である。

本発明の改良溶剤系は、本質的に２０％乃至９２％のシ
クロヘキサノン、３％乃至２５％の低級アルカノール、
および少な（とも５％の水から成り、その場合に該シク
ロヘキサノンの重量で０〜６５％を同量のシクロヘキサ
ノールによって置換せしめることができ、しかもＳ−メ
チルＮ−〔（メチルカルバモイル）オキシコチオアセト
イミデートの３５％溶液を生せしめるために充分な該チ
オアセトイミデートを２５℃における該溶剤系中に溶解
せしめるときに、単−相が生ずるような溶剤系である。

本発明の好適溶剤系は、該チオアセトイミデートの１５
％乃至３５％の溶液を生せしめるために充分な該チオア
セトイミデートを２５℃における該好適溶剤系中に溶解
するときに均一組成物が生ずるような、本質的に５０％
乃至８０％のシクロヘキサノン、４％乃至１５％のメタ
ノール、および少なくとも５％の水から成るものである
。

本発明のさらに好適なる溶剤系は、本質的に５０％乃至
８０％のシクロヘキサノン、６％乃至１５％のメタノー
ル、および少なくとも５％の水から成るものである。

該さらに好適なる溶剤系のすべては、Ｓ−メチルＮ−（
（メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミテート
の１５％乃至３５％溶液を生せしめるために充分な該チ
オアセトイミデートをその中に溶解するときに、単−相
を与える。

特に好適なる溶剤系は、１００Ｔよりも高い引火点を有
する、該さらに好適な溶剤系である。

もつとも好適な溶剤系は、本質的に６０％のシクロヘキ
サノン、１０乃至１５％のメタノールおよび２５％乃至
３５％の水から成っている。

これらの好適溶剤系においても、同様に、該シクロヘキ
サノンの０〜６５％を同量のシクロヘキサノールによっ
て置換えることができ、且つさらにこのように置換える
シクロヘキサノンの量は、好ましくは重量で４０％乃至
６５％、且つもつとも好ましくは５４％乃至６２％であ
る。

本発明の改良組成物は、Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカル
バモイル）オキシコチオアセトイミテートの１５％乃至
３５％溶液を生ぜしめるために充分な該チオアセトイミ
デートを、本質的に２０％乃至９２％のシクロヘキサノ
ン、３％乃至２５％の低級アルカノール、および少な（
とも５％の水から成り、その中で該シクロヘキサノンの
重量で０〜６５％を同量のシクロヘキサノールによって
置換えることができる溶剤系中に溶解するときに生ずる
、２５℃において均一である、該チオアセトイミデート
の液状、水溶性濃厚剤から成っている。

本発明の好適組成物は、該チオアセトイミデートの１５
％乃至３５％溶液を生せしめるために充分な該チオアセ
トイミデートを、本質的に５０％乃至８０％のシクロヘ
キサノン、４％乃至１５％のメタノールおよび少な（と
も５％の水から成る溶剤系中に溶解するときに生ずる、
２５℃において均一である、液状、水溶性濃厚物である
。

さらに好適なる本発明の組成物は、本質的に５０％乃至
８０％のシクロヘキサノン、６％乃至１５％のメタノー
ル、および少な（とも５％の水から成る溶剤系中の該チ
オアセトイミデートの１５％乃至３５％溶液から成って
いる。

本発明の特に好適なる組成物は、該上記の特に好適なる
溶剤系の量中における、該チオアセトイミデートの１５
％乃至３５％溶液から成っている。

もつとも好適なる組成物は、上記のもつとも好適なる溶
剤系中の、該チオアセトイミデートの１５％乃至３５％
溶液から成っている。

低級アルカノールとしてはメタノールが好適であるが、
しかしこの溶剤系は、該メタノールの代りに、すなわち
、それと混合して、約１０％に至るまでのその他の低級
アルカノール、たとえばエタノール、イソプロパツール
、およびｎ −グロパノールを含有することができる。

溶剤系に関して？先に記したように、本発明の好適組
成物は、同様に、該シクロヘキサノンの０〜６５％を同
量のシクロヘキサノールによって置換えることができ、
且つさらに、そのように置換えたシクロヘキサノンの量
は、重量で４０％乃至６５％であることが５好ましく且
つ５４％乃至６２％がもつとも好ましいということを了
解すべきである。

前記のように、チオアセトイミデートは本発明の溶剤系
中において、予想外に高水準の低温溶解度を有している
。

本発明のこの局面は、これらのン三種の溶剤成分のそれ
ぞれの相当する量中に、別個に溶解する該チオアセトイ
ミデートの量についての、下記の比較によって明らかで
ある。

２５℃におけるこれらの三種の各溶剤成分中の該チオア
セトイミデートの溶解度を下表に示す：溶剤成分
２５℃における溶解度、％シクロヘキサノン
２８メタノール６０水６すなわち、６
０部のシクロヘキサノン中には２３．３部の該チオアセ
トイミデートを溶解することができ；１０部のメタノー
ル中には１５．０部の該チオアセトイミデートを溶解す
ることができ；且つ３０部の水中には１．９部の該チオ
アセトイミデートを溶解することができる。

これを合計すると溶剤成分が分離したままの場合の１０
０部の溶剤中における該チオアセトイミデートは４０．
２部となる。

しかしながら、三種の溶剤成分を一溶剤系中に組み合わ
せるときは、強い相乗効果が生ずることが見出された。

すなわち、意外にも１００部の６０：１０：３０シクロ
ヘキサノン：メタノール：水溶剤系は、２５℃において
１１７．４部の該チオアセトイミテート、すなわち、各
溶剤成分の相当する量中に別個に溶解することができる
量のほとんど３倍、を溶解することができるということ
が見出された。

同様に、これらの三種の溶剤成分のそれぞれ中の０℃に
おける該チオアセトイミデートの溶解度を下表に示す：溶剤成分Ｏ′Ｃにおける溶解度％シクロヘ
キサノン１４メタノール
３０水３か（して、０
℃において６０部のシクロヘキサノン中に９．８部の該
チオアセトイミデートを溶解することができ、１０部の
メタノール中に４．３部の該チオアセイミテートを溶解
することができ、且つ３０部の水中に０．９部の該チオ
アセトイミデートを溶解することができ。

これを合計すると溶剤成分が別個に存在していれば、１
００部の溶剤中における該チオアセトイミデートは１５
．０部となる。

しかしながら、三溶剤成分を一溶剤系中に組み合わせる
ときは、１００部の６０：３０シクロヘキサノン：
メタノール：水溶剤系は、０℃において４０．８部の該
チオアセトイミデート、すなわち、各溶剤成分の相半す
る量中に別々に溶解することができる量のやはり３倍、
を溶解することができるということが見出された。

本発明のシクロヘキサノン：メタノール：水溶剤系中に
おける該チオアセトイミデートのすぐれた低温溶解度の
表示を、さらに第１図によって提供する。

たとえば、０℃において本発明の二種の溶剤系は、それ
ぞれ、２９％および３０％の該チオアセトイミデートを
溶解することができるのに対して、５５：１５：３０ブ
チルセロソルブ：メタノール：水溶剤系は、僅か１２％
の該チオアセトイミテートを溶解しうるにすぎない。

本発明の組成物は、比較的少量（すなわち、重量で約０
．００１％乃至０．１％）の着色剤をも含有することが
できる。

組成物中の他の成分と化学的に反応することがない、何
らかの着色剤の組み合わせを使用することができる。

適当な着色剤は、アメリカンカンカンパニー製の゛
マラスパーズ”、ウエストバココーポレーション製の
”ポリフオン″゛およびリグノゾルケミカルズ製の°
°リグノゾル″のような、リグノ硫酸ナトリウム、カル
シウム、およびアンモニウム（マツカチオンの洗剤およ
び乳化剤１９７２年年鑑、アルレソドパフリツシングカ
ンパニー、マツカチオン部により１９７２年出版１参照
）、ならびに、たとえばＦＤエンドＣブルー１号、ＦＤ
エンドＣレット３号、またはＦＤ上エンドイエロー５号
のような有機染料（食品化学ニュース案内、フードケミ
カルニューズ、インコーホレーテッドにより１９７２年
２月２８日出版、参照）を包含する。

°゛マラスパーズＣＢび°’ＦＤエンドＣブルー１号″
が好適である。

本発明の液状、水溶性濃厚剤は、前記のアメリカ合衆国
特許３６２９６３３号に詳細に記しているような、きわ
めて広い範囲の害虫に対して有効であり、且つ水、メタ
ノール、または水／メタノール混合物によって、希釈す
ることができる。

大ざっばにいえば、有効成分は通常は、約０．０５ｋｉ
ヘクタール乃至約３５ｋｇ／ヘククールの割合で用いる
ことができる。

以下の実施例は本発明の改良組成物をさらに例証するも
のである。

実施例１次の組成物は、Ｓ−メチルＮ−Ｃ（メチルカルバモイル
）オキシ）〕チチオアセイミテート室温において、三成
分または四成分溶剤系中に溶解することによって調製し
た。

チオアセト
凍結物がクローズドイミテート
シクロ未キメタノ−エタノ−イソフロパ
安定な温カップ引火紙料パーセントサノン比率
層比率層比率ノール比率水比率度（’Ｃ）
点（′Ｆ）Ａ２４６０１
０３０ −６１
０２Ｂ２４６０８
３２ −６１０６Ｃ２
４５５１０３５−６１０３Ｄ２４５０１５
３５ −６９４Ｅ
３４７０９
２１＋４１０２Ｆ
１５７５１５
１００ −Ｇ
２４６０２５
１５ −６ −Ｈ２
４３０１５５５０− Ｉ２４８５５
１００
−Ｊ２４６５４５
２６ −６ −Ｋ
２４６０８
３２９ −６ −Ｌ２
３６０１１５
２５０１０４１約５７％のシクロヘキサノ
ンを同量のシクロヘキサノールで置換えた。

比較実験ニー ※
オアセトイミデート２４％の組成物を調製した。

上記実施例においてシクロヘキサノン、メタンそ
の結果を下表に示す。

尚、表には上記実施例の一ル及び水の比率を変えるほか
は、同様にしてチ※ 試料への結果を一緒に示しであ
る。

表（２４％チオアセトイミデート）シクロヘキメタノ−安定性１試料サノン比率層比率水比率（−６
℃）引火性２均質性３（備考）Ａ６
０１０３０合格合格合格比較１１００
不合格合格
合格比較２
合格不合格合格−１００− 比較３６５３５不
合格不合格混和１ず（二相）比較４８０２０不合格
不合格合格比較５９０１０
不合格不合格合
格比較６
不合格不溶−−１００−
− 比較７３３３Ａ３３％３３％不
合格不合格合格比較８６
０４０不合格不合格合格
〔註〕１・・・・・・合格は一６℃で晶出しないこと
を示す。

２・・・・・・合格はクローズドカップ引火点が＞１０
０’Ｆであることを示す。

３・・・・・・合格は混合液相を形成することを示す。

実施例２各種の７クロヘキサノン：メタノール：水溶剤系中の一
６℃、０℃および２５℃におけるＳ−メチルＮ−（（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの溶
解度を、次のようにして測定した。

過剰のチオアセトイミデート（すなわち、上記の三温度
のそれぞれにおける平衡時に、溶液中に存在するよりも
多量のチオアセトイミデート）を含有する、各種の溶剤
系のそれぞれ中の該チオアセトイミデートの溶液を調製
した。

次いでこれらの溶液を表中に示した温度まで徐々に冷却
し、実際には飽和溶液を生じさせ、次いでそれに種を入
れて結晶化を開始させた。

平衡に達したのち、約１０ｒｒＬｌの上澄液を計り、そ
れを蒸発乾固させた。

残留する固体（チオアセトイミデート）を計量し且つ当
該温度において各種溶剤系中に溶解する該チオアセトイ
ミデートの重量画分率を計算した。

溶剤の組成（％）溶剤系中の溶
解度（％）シクロへ試料キサノンメタノール水 −６℃
０℃ ２５℃１６０
１０３０２４．１２９．１３５４
．３５２６５１０２５
３０．２５５４．２９３
７０９２１
３０．１０５３．９４４３０
２５４５２３．６
５１．．５５５０１５
３５２９．４５３．４
６４０２０４０
２６．８５３．６なお本発明の主な実
施態様を示せば次のとおりである。

１、本質的に２０％乃至９２％のシクロヘキサノン、３
％乃至２５％の低級アルカノール、および少なくとも５
％の水から成る、Ｓ−メチルＮ−Ｃ（メチルカルバモイ
ル）オキシコチオアセトイミデートの液状、水溶性濃厚
剤の調製において使用するための溶剤系において、該シ
クロヘキサノンの０〜６５重量％が同量のシクロヘキサ
ノールによって置換えられており、該チオアセトイミデ
ートの３５％溶液を生ぜしめるために充分な該チオアセ
トイミデートを、２５℃において、その中に溶解せしめ
るときに、単−相を生ずるようなものであることを特徴
とする、該溶剤系。

２、該シクロヘキサノンは５０％乃至８０％の量で存在
せしめ、且つ該低級アルカノールは４％乃至１５％の量
で存在せしめ、且つ該シクロヘキサノンの４０％乃至６
５％が同量のシクロヘキサノールによって置換えられて
いるところの前記１の溶剤系。

３、該低級アルカノールはメタノール、エタノールおよ
びイングロバノールから成る部類から選択するところの
前記１の溶剤系。

４、該低級アルカノールはメタノールであるところの前
記１の溶剤系。

５、該低級アルカノールはメタノールであるところの前
記２の溶剤系。

６、本質的に５０％乃至８０％のシクロヘキサノン、６
％乃至１５％のメタノール、および少なくとも５％の水
から成る、Ｓ−メチルＮ−〔（メチルカルバモイル）オ
キシコチオアセトイミデートの液状、水溶性濃厚剤の調
製において使用するための溶剤系において、該シクロへ
キサノンの４０％乃至６５％が同量のシクロヘキサノー
ルによって置き換えられていることを特徴とする、該溶
剤系。

７、該溶剤系は、さらに１００″Ｆよりも高い引火点を
有するところの前記６の溶剤系。

８、本質的に６０％のシクロヘキサノン、１５％のメタ
ノールおよび２５％の水から成り、シクロヘキサノンの
５４％乃至６２％が同量のシクロヘキサノールによって
置換えられているところの前記６の溶剤系。

９、前記１の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メチ
ルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１５
％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１０、前記２の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１１、前記３の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１２、前記４の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１３、前記５の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１４、前記６の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１５、前記７の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１６、前記８の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

１７、本質的に２０％乃至９２％のシクロヘキサノン、
３％乃至２５％の低級アルカノール、および少な（とも
５％の水から成り、２５℃においてその中に該チオアセ
トイミデートの３５％溶液を生せしめるために充分な該
チオアセトイミデートを溶解するときに単−相が生ずる
ようなものであることを特徴とする、Ｓ−メチルＮ−〔
（メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデート
の液状、水溶性濃厚剤の調製において使用するための溶
剤系。

１８、該シクロヘキサノンは５０％乃至８０％の量で存
在せしめ且つ該低級アルカノールは４％乃至１５％の量
で存在せしめるところの前記１７の溶剤系。

１９、該低級アルカノールはメタノール、エタノールお
よびイソプロパツールから成る部類より選択するところ
の前記１７の溶剤系。

２０、該低級アルカノールはメタノールであるところの
前記１７の溶剤系。

２１、該低級アルカノールはメタノールであるところの
前記１８の溶剤系。

２２、本質的に５０％乃至８０％のシクロヘキサノン、
６％乃至１５％のメタノールおよび少なくとも５％の水
から成ることを特徴とする、Ｓ−メチルＮ−（（メチル
カルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの液状水
溶性濃厚剤の調製に使用するための溶剤系。

２３、さらに該溶剤系は１００’Ｆよりも高い引火点を
有するところの前記２２の溶剤系。

２４、本質的に６０％のシクロヘキサノン、１５％のメ
タノールおよび２５％の水から成る前記２２の溶剤系。

２５、前記１７の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（
メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの
１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

あ、前記１８の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（メ
チルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの１
５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

２７、前記１９の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（
メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの
１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

２８、前記２０の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（
メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの
１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

２９、前記２１の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ −〔
（メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデート
の１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

３０、前記２２の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（
メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの
１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

３１、前記２３の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（
メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの
１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

３２、前記２４の溶剤系中におけるＳ−メチルＮ−〔（
メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの
１５％乃至３５％溶液から成る殺虫組成物。

【図面の簡単な説明】

第１図は、三種の異なる三成分溶剤系中におけるＮ−〔
（メチルカルバモイル）オキシ〕チオアセトイミドの溶
解度を温度の関数として表わすグラフである。第２図は、シクロヘキサノン、メタノールおよび水から
成る三成分溶剤系の図的表示である。

Claims

【特許請求の範囲】

１本質的に２０％乃至９２％のシクロヘキサノン、３
％乃至２５％の低級アルカノール、および少なくとも５
％の水から成り、２５℃においてその中にＳ−メチルＮ
−（（メチルカルバモイル）オキシコチオアセトイミデ
ートの３５％溶液を生せしめるために充分な該チオアセ
トイミデートを溶解するときに単−相が生ずるようなも
のであることを特徴とするＳ−メチルＮ−（（メチルカ
ルバモイル）オキシコチオアセトイミデートの液状、水
溶性濃厚剤の調製において使用するための溶剤系６