CS253735B2 - Herbicide mixture - Google Patents

Herbicide mixture Download PDF

Info

Publication number
CS253735B2
CS253735B2 CS86263A CS26386A CS253735B2 CS 253735 B2 CS253735 B2 CS 253735B2 CS 86263 A CS86263 A CS 86263A CS 26386 A CS26386 A CS 26386A CS 253735 B2 CS253735 B2 CS 253735B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
concentrate
mixture
solvent
active
methyl
Prior art date
Application number
CS86263A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Willy Roth
Original Assignee
Hoffmann La Roche
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Hoffmann La Roche filed Critical Hoffmann La Roche
Publication of CS253735B2 publication Critical patent/CS253735B2/en

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/02Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof

Abstract

1. A herbicide mixture in the form of a concentrate or a ready-for-use formulation prepared from such a concentrate by dilution, based on N-benzyl-N-isopropylpivalamide (tebutam) as the herbicidally active substance, if desired together with other active substances, and a solvent, characterized in that the solvent consists essentially of 4-methyl-1,3-dioxolan-2-one (propylene carbonate).

Description

Předložený vynález se týká herbicidní směsi ve formě koncentrátu, popřípadě přímo upotřebitelného přípravku připraveného z takovéhoto koncentrátu zředěním, ta bázi N-benzylN-isopropylpivalamidu (common name Tebutam popřípadě Butam*'), jako herbicidně účinné látky, popřípadě spolu s dalšími účinnými látkami, a rozpouštědlem. 'The present invention relates to a herbicidal mixture in the form of a concentrate or a ready-to-use preparation prepared from such a concentrate by dilution with that of N-benzyl-N-isopropylpivalamide (common name Tebutam or Butam ®) as herbicidally active substance, optionally together with other active substances; solvent. '

Jako Tebutam popřípadě také jako Butam se označuje N-bentzl-N-isopropylpivlllLmid, tj. známý herbicid. Jsou rovněž známy přípravky této látky v organických rozpouštědlech, například v llkylbetzetech, llkyltlftaletech a cykloparafinech. Tak je například z ameeického patentového spisu č. 3 974 218 znám roztok Tebutamu v xylenu, který navíc obsahuje emuugátory. Takovéto přípravky jsou však jen omezeně použitelné, vzhledem k tomu, že jsou za studená jen nedostatečně stálé, a mohou začít krystalovat jii při teplotách od asi +5 °C.Tebutam, optionally also butam, refers to N-bentzl-N-isopropylpiperidine, i.e. a known herbicide. Preparations of this substance in organic solvents are also known, for example in 11-alkyl-betzets, 11-ethyl-tallets and cycloparaffins. Thus, for example, U.S. Pat. No. 3,974,218 discloses a solution of Tebutam in xylene, which additionally contains emulsifiers. However, such formulations are of limited use since they are only insufficiently stable when cold and can start to crystallize at temperatures from about + 5 ° C.

Úkolem předloženého vynálezu bylo nalézt rozpouštědlo popřípadě směs rozp<^i^Ž^t^t^<^^2., které by žmooioovly výrobu emuugovatelného koncentrátu stálého za studená s vysokým obsahem Tebutamu (až do asi 85 % (hmoonnot/objem)). Toto rozpouštědlo popřípadě taková směs rozpouštědel by mmiy rovněž dovolovat použití dalších účinných látek, zejména dalších herbicidně účinných látek, které by doplňovaly účinek Tebutamu, za účelem rozšíření účinku popřípadě za účelem dosažení synergického účinku v přípravku pokud možno s vysokou koncennrací účinných látek. Takovými účinnými látkami jsou například 2-(alfa-nafooxy)-N,N-dětthylroopionamid, známý pod označením Napropammd, 2-chl·ir-N-(pyhaloi-l-hlmethyh)lcet-2',6-xhlidid, známý pod označením jakož i 4-(trilžiormettyl)-2,6-dititro-N,N-dilroplharnlit, známý pod označením Trifluraliť'.SUMMARY OF THE INVENTION It was an object of the present invention to provide a solvent or mixture of solvents which can formally produce an emulsifiable cold-stable concentrate having a high Tebutam content (up to about 85% (w / v)) . The solvent or solvent mixture should also permit the use of other active ingredients, in particular other herbicidal active ingredients, in addition to the action of Tebutam, in order to extend the action or to achieve a synergistic effect in the preparation, preferably with high active substance concentration. Such active ingredients are, for example, 2- (alpha-naphthoxy) -N, N-detylroopionamide, known under the designation Napropammd, 2-chloro-N- (pyhaloi-1-methyl) acetyl-2 ', 6-xidide, known under the name as well as 4- (trifluoromethyl) -2,6-dititro-N, N-dilroplharnlit, known as Trifluralite.

Nyní bylo v rámci předloženého vynálezu s překvapením zjištěno, že 4^^eethyll,3-dioxolano-οη, známý pod označením Piopyletcarbontα, vyhovuje zmíněným požadavkům na rozpouštědlo a ummoňuje výrobu koncentrátu stálého za studená s vysokým obsahem účinné látky.Surprisingly, it has now been found in the context of the present invention that 4'-ethyl, 3-dioxolano-η, known under the designation Piopyletcarbontα, satisfies these solvent requirements and allows the production of a cold-stable concentrate with a high active substance content.

Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní směs ve formě koncentrátu popřípadě přímo upotřebitelného přípravku připraveného z takovéhoto koncentrátu ředěním, na bázi N-bentzh-N-isolrolhllivllamidu jako herbicidně účinné látky, popřípadě spolu s dalšími účinnými látkami, a ruzloužtědla, spávající v tom, že jako rozpouštědlo obsahuje 4-meehyl1,3-dioxolat-2-ot.The present invention provides a herbicidal mixture in the form of a concentrate or a ready-to-use preparation prepared from such a concentrate by dilution, based on N-bentzh-N-isolrolhllivllamide as a herbicidally active substance, optionally together with other active substances, and a disintegrant. contains 4-methyl-1,3-dioxolat-2-ol.

Navíc může rozpouštědlo ještě obsahovat mmthanol nebo/a nitromethlt. Pouužtí mmthanolu nebo nitromentanž jako samotných látek nepřichází v úvahu z důvodů bezpečnostních (nízká zápalná teplota, nebezpečí exploze).In addition, the solvent may further comprise methanol and / or nitromethlt. Use of methanol or nitromenthanes as substances alone is out of the question for safety reasons (low ignition temperature, risk of explosion).

N-bentzh-N-ituliupylpiααlamid se může podívat jako jediná účinná látka herbicidní smmsi podle vynálezu, nebo může herbicidní směs podle vynálezu vedle N-beetzh-N-ituproplhplvalamidu -obsahovat ještě další účinné látky, zejména další herbicidně účinné látky, jako 2- (alfl-tlftuxh)^,Ν^ϊτ^ζΙργορϊοπι^, 2-ctlur-N-(pyhijoi-l-hlmethth)αcet-2',б-xhlidi nebo/a 4-(trilžuormethyl)-2,б-dititru-N,N-dilroplhlrlnlit. .The N-bentzh-N-ituliupylpialamide may be viewed as the only active ingredient of the herbicidal composition of the invention, or the herbicidal composition of the invention may contain, in addition to N-beetzh-N-itupropylplealamide, other active ingredients, in particular other herbicidal active ingredients such as 2- ( alpha-2-trifluoromethyl-1,2-trifluoro-N- (pyrimidin-1-ylmeth) α-cet-2 ', α-xhlidium and / or 4- (trifluoromethyl) -2, α-dititr-N , N-dilropllrlnlit. .

Dále mohou herbicidní smmsi podle vynálezu obsahovat také ještě další biocidně účinné látky, například fungicidy nebo insekticidy.Furthermore, the herbicidal compositions according to the invention may also contain other biocidal active compounds, for example fungicides or insecticides.

Ve formě koncentrátů obsahuuí herbicidní smmsi podle vynálezu herbicidně účinnou látku, popřípadě herbicidně účinnou směs účinných látek, účelně v mu^^sv! od asi 40 do 85 % (hmot·; nost/objem) , výhodně v mi^^ví od asi 50 do 75 % (hmoUnt>ut/'objem) .In the form of the concentrates containing the herbicidal mixture according to the invention, the herbicidally active compound or the herbicidally active mixture of the active compounds, preferably in the form of a mixture thereof, is preferably present in the form of a mixture. from about 40 to 85% (w / v), preferably from about 50 to 75% (w / v).

Herbicidní smmsi podle vynálezu mohou dále obsahovat ještě pomocné látky používané v takovýchto přípravcích, jako jsou emuugátorz, abturbéiy UV svéěla, vonné látky, barviva apod.The herbicidal compositions of the present invention may further comprise adjuvants used in such formulations as emulsifiers, UV light retardants, fragrances, colorants and the like.

Jako emulgátory přicházejí v úvahu zejména polyarylfenol-(15)ethoxylát, ethoxylovaný ri^cn^c^vý olej (30 až 40 ethylenoxidových jednotek), ethoxylovaný oleylalkohol (10 ethylenoxidových jednotek), jakož i vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny. Smusi podle vynálezu mohou samoořejmS obsahovat také ještě další emulgátory a povrchově aktivní látky.Suitable emulsifiers are, in particular, polyarylphenol (15) ethoxylate, ethoxylated fatty oil (30 to 40 ethylene oxide units), ethoxylated oleyl alcohol (10 ethylene oxide units) and dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt. The compositions of the invention may, of course, also contain other emulsifiers and surfactants.

Emulgovvaelné konceenráty podle vynálezu se mohou vyrábět jednoduchým způsobem smísením jednotlivých složek a z těchto koncennrátů se mohou ředěním připravit aplikační formy, které se mohou pouuívit k hubení plevelů. Tak nappíklad se takovéto konceenráty, obssahju-li přídavek emuugOtorů, předvádět emulgováním ve vodě na přímo upoořebitelné emulze. Tyto konceenráty se však mohou pouuívat také v nezředěném stavu při tzv. ULV-postupech (ultra low volume) k přímé aplikaci, nappíklad z letadla.The emulsifiable endenates according to the invention can be prepared in a simple manner by mixing the individual components, and from these concentrates the dosage forms can be prepared by dilution which can be used for weed control. Thus, for example, such endenates, if included in the addition of emulsifiers, are emulsified in water to form directly ready-to-use emulsions. However, these endenates can also be used undiluted in the so-called ultra low volume (ULV) procedures for direct application, for example from an aircraft.

V následnících příkladech, které vynález blíže obšasňuií, avšak jeho rozsah v žádném směru neommezjí, se údaje mnnčžsví vztahuií na g/lítr.In the following examples, which are not to be construed as limiting the invention in any way, the scope of the invention is not limited to g / liter.

P říkl a d 1He said a d 1

N-beeizl-N-isopropylpivalauid (100%)720 ethoxylovaný polyarylfenol (s 11 jednookami ethyeenoxidu)30 vápenatá sůl dodecylbeozensulfonové kyseliny45 шоПИ^гю!80N-beeizl-N-isopropylpivalauide (100%) 720 ethoxylated polyarylphenol (with 11 monocycles of ethylene oxide) 30 dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt45 шоПИ ^ гю! 80

4-1^^^1-1,3-ííoxo1io-2-oo do 1 000 ml4-1,3-oxo-1-oxo-2-ol to 1000 ml

Příklad 2Example 2

N-beezzl~N-isopropylpivllauii (100%)380N -benzyl-N-isopropylpiperidine (100%) 380

2-ehlor-N-(pyrazzO-l-ylunthyl)accetl'',e^ixylidid (100%)160 ethoxyloviný ricinový olej (30 až 40 ethylenoxidových jednotek)50 vápenatá sůl dodecylbenzensulforiové kyseliny252-chloro-N- (pyrazzo-1-ylunthyl) acetyl, oxylidide (100%) 160 ethoxyline castor oil (30 to 40 ethylene oxide units) 50 dodecylbenzenesulphoric acid calcium salt25

4-гпшП1^1-1,3-ííoxo1io-2-oo do 1 000 ml4-methyl-1,1,3,3-oxo-oxo-2-ol to 1000 ml

Příklad 3Example 3

N-beeizl~N-l_soρropylpivaliuid (100%)540N-bee-N-1-isopropylpivaliuide (100%) 540

2-(llfl~nafOoxyl“N,N-dnehhylpopponaauii (900)250 ethoxyloviný olnllllkoh<cl (10 ethyleioxliiovýeh jednotek)50 vápenatá sůl iodecylbeizensulfooové kyseliny502- (11-naphthoxyl) N, N -daphthylpoponaauii (900) 250 ethoxylin olefinic acid (10 ethylene dioxide units) 50 iodecylbenzenesulfooic acid calcium 50

4-muthyl-l,3-dioxolan-2~on do 1 000 ml4-Muthyl-1,3-dioxolan- 2 -one to 1000 ml

Příklad 4Example 4

N-benizl·lN-tsoplΌpplpivllauii (100%)500N-benizl·lN-tsoplΌpplpivllauii (100%) 500

4- (trif коги^!) -2,6-diiitro-N,N-dipropplaailii (100%)240 ethoxllovlný rici-nový dej (30 až 40 ethllenoxiiovýeh jednotek)50 vápenatá sůl dodecylbenzensulfooové kyseliny40 ^mu^hl-l ,3-dioxolli-2-on do ) 1 000 ml4- (trifluoromethyl) -2,6-diitro-N, N-dipropplaailium (100%) 240 ethoxylated castor (30 to 40 ethoxylene units) 50 dodecylbenzenesulfooic acid calcium salt 40 µmol / m 3 -dioxolli-2-one to 1000 ml

P říkl a d 5He said a 5

N-benizl“N-isopropylpivllluii 500N-benisyl-N-isopropylpiperidine 500

4- (trifloorunthyl)-2, 6-diiitro-N,N-dipropplalilii 200 2-(llfa-olf0oxy)-N,N-dnehhylpopp0naauii ) 100 ethoxylovaný ricínový olej (30 až 40 ethyleioxiiovýeh jednotek) 60 vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny 4-methyl-l,3-dioxolan-2-on do 1 000 ml4- (Trifloorunthyl) -2,6-diitro-N, N-dipropanolite 200 2- (11-alpha-olphoxy) -N, N-methylpropanol 101 100 ethoxylated castor oil (30 to 40 ethylene dioxide units) 60 dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt 4- methyl-1,3-dioxolan-2-one to 1000 mL

Všechny tyto emulgovatelné koncentráty představují čiré roztoky, které jsou při teplotě -5 °C za studená prakticky neomezeně stálé.All of these emulsifiable concentrates are clear solutions which are practically unlimited in temperature at -5 ° C.

Claims (3)

PŘEDMĚT VYNÁLEZUSUBJECT OF THE INVENTION 1. H^i^l^i<^:idní směs ve formě koncentrátu popřípadě přímo upotřebitelného přípravku připraveného z takovéhoto koncentrátu ředěním, na bázi N-benzzУ---isopropylpivalaeill jako herbicidně účinné látky, popřípadě spolu s dalšími účinnými látkami, a rozpouušědla, vyznačljící se tím, že jako rozpouštědlo obsahuje 4~metУyУ-l,3-dioxolan-2ion.1. An aqueous mixture in the form of a concentrate or a ready-to-use preparation prepared from such a concentrate by dilution, based on N-benzo-isopropylpivalaeill as a herbicidally active substance, optionally together with other active substances, and solvents. characterized in that it contains 4-methyl-1,3-dioxolane-2-ion as the solvent. 2. Herbícidní směs podle bodu 1, vyznaččjící se tím, že vedle N-benzzi-N-isopropylpivalamidu obsahuje jako další účinnou látku 2-(alfa-zaftoxz)“N,N-dteУУylptoptonaeil, 2-chlor-N- (pyrrzzt-llyleethyl)acet-2', б'-хуНШ nebo/a 4-(trifluoreetУyl) ^^-^п^ю--,-- . lliρrtpyУanZliz.2. The herbicidal mixture as claimed in claim 1, characterized in that, in addition to N-benzzi-N-isopropylpivalamide, it contains, as active ingredient, 2- (alpha-naphthoxz) -N, N-dimethylptoptonaeil, 2-chloro-N- (pyrrole-llyleethyl). ) acet-2 ', 6 ' -CH3 and / or 4- (trifluoroethyl) -4- (4-trifluoromethyl) -. lliρrtpyУanZliz. 3. směs podle bodu 1 nebo 2 ve formě koncennrátu, vyzuně^^! se tím, že obsahuje herbicidně účinnou látku v mnnožsví 40 až 85 % (^monoos/objem), výhodně v mnnožtví 50 až 75 % (УmeOnott/objee).3. The mixture according to item 1 or 2, in the form of a concentrate, is produced. The composition according to claim 1, characterized in that it contains the herbicidally active compound in an amount of 40 to 85% (mon monoos / volume), preferably in an amount of 50 to 75% (memeOnott / volume).
CS86263A 1985-01-29 1986-01-13 Herbicide mixture CS253735B2 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH38985 1985-01-29

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS253735B2 true CS253735B2 (en) 1987-12-17

Family

ID=4185890

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS86263A CS253735B2 (en) 1985-01-29 1986-01-13 Herbicide mixture

Country Status (9)

Country Link
EP (1) EP0189588B1 (en)
AT (1) ATE48067T1 (en)
CS (1) CS253735B2 (en)
DD (1) DD246914A5 (en)
DE (1) DE3574330D1 (en)
GR (1) GR860240B (en)
HU (1) HU199058B (en)
IE (1) IE860239L (en)
PL (1) PL144186B1 (en)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0676281B2 (en) * 1986-01-17 1994-09-28 住友化学工業株式会社 Stabilized oil-in-water pesticide composition
EP1052902A1 (en) * 1998-02-06 2000-11-22 Huntsman Petrochemical Corporation Methomyl solvent systems
DE19948589A1 (en) * 1999-10-08 2001-04-12 Bayer Ag New liquid formulations
US6503891B1 (en) 2000-08-31 2003-01-07 Huntsman Petrochemical Corporation Water emulsifiable formulations
DE102005008949A1 (en) * 2005-02-26 2006-09-14 Bayer Cropscience Ag Agrochemical formulation for improving the effect and plant tolerance of crop protection active ingredients
AR058921A1 (en) * 2006-01-05 2008-03-05 Basf Ag MIXTURE OF SOLVENTS TO PREPARE A FORMULATION OF HYDROSOLUBLE LIQUID CONCENTRATE OF ORGANIC PESTICIDE COMPOUNDS
GB2566696B (en) 2017-09-20 2020-09-16 Rotam Agrochem Int Co Ltd Pesticidal composition comprising an oxime carbamate and the use thereof

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3974218A (en) * 1970-11-09 1976-08-10 Gulf Research & Development Company Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation
US4456472A (en) * 1982-11-29 1984-06-26 Stauffer Chemical Company Synergistic herbicidal combination
GB2131694B (en) * 1982-12-10 1986-03-19 Pan Britannica Ind Ltd Herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
EP0189588A2 (en) 1986-08-06
GR860240B (en) 1986-05-28
PL144186B1 (en) 1988-04-30
EP0189588A3 (en) 1986-12-30
DD246914A5 (en) 1987-06-24
HU199058B (en) 1990-01-29
HUT39719A (en) 1986-10-29
IE860239L (en) 1986-07-29
DE3574330D1 (en) 1989-12-28
EP0189588B1 (en) 1989-11-23
PL257690A1 (en) 1987-03-09
ATE48067T1 (en) 1989-12-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2213821T3 (en) MICROEMULSIONS AND METHOD.
JP3152991B2 (en) Liquid herbicide composition
KR100253529B1 (en) Chemically stabilized oil-based suspension
US5389598A (en) Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy
JPH0729888B2 (en) Insecticidal aqueous microemulsion composition
ES2100283T3 (en) HERBICIDES COMPOSITIONS WITH IMPROVED SAFETY FOR CROPS.
FI73576B (en) STABILIZERS HERBICIDKOMPOSITION INNEHAOLLANDE EN META-BISKARBAMAT.
IL148495A (en) Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate
BRPI0619809A2 (en) insecticidal compositions with better effect
CS253735B2 (en) Herbicide mixture
PT89449A (en) Process for the preparation of acaricidal compounds and fungicides containing a synergistic mixture of a derivative of substituted glycylamide with one or two other active ingredients
ES2761888T3 (en) High concentration topical insecticides containing an insect growth regulator
RU2334397C2 (en) Herbicidal composition, method of herbicidal activity intensification of inhibitor and method of plan growth control
US2370349A (en) Herbicides
JP2636880B2 (en) Agricultural insecticide and acaricide with enhanced potency
DK177400B1 (en) Solution of and use of 1- [2,6-C12-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole to prepare the solution for direct application to the skin to eliminate parasites from cattle and sheep
PT774903E (en) PESTICIDE COMPOSITIONS CONTAINING ETOXILATED FAT AMINES TO INCREASE THE EFFECTIVENESS OF &#34;ENDOTHALL&#34; AND ITS SALTS
WO1999039581A1 (en) Methomyl solvent systems
JP4853697B2 (en) Herbicidal composition and herbicidal method
RU2155481C2 (en) Water-emulsifiable liquid agent with insecticide activity
JPS6212761B2 (en)
SU641950A1 (en) Emulsifying concentrate of 2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-n,n-di-n-propylaniline-nitrane-k
JPS6126762B2 (en)
JPS60136504A (en) Insecticidal composition
JP4707129B2 (en) Emulsion composition