CS253735B2 - Herbicide mixture - Google Patents
Herbicide mixture Download PDFInfo
- Publication number
- CS253735B2 CS253735B2 CS86263A CS26386A CS253735B2 CS 253735 B2 CS253735 B2 CS 253735B2 CS 86263 A CS86263 A CS 86263A CS 26386 A CS26386 A CS 26386A CS 253735 B2 CS253735 B2 CS 253735B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- concentrate
- mixture
- solvent
- active
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 21
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 13
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 claims abstract description 13
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 10
- 239000012895 dilution Substances 0.000 claims abstract description 5
- 238000010790 dilution Methods 0.000 claims abstract description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004205 trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 claims 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 10
- 238000009472 formulation Methods 0.000 abstract description 3
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- -1 alpha-naphthoxy Chemical group 0.000 description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical class CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2,3-dimethylphenyl)ethyl]-2,3-dimethylbenzene Chemical group CC1=CC=CC(CCC=2C(=C(C)C=CC=2)C)=C1C BAVMXDNHWGQCSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPMDFGHVWCTVJG-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-1-nitro-4-propan-2-ylcyclohexane Chemical class [N+](=O)([O-])C1(CCC(CC1)C(C)C)C BPMDFGHVWCTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000004443 Ricinus communis Nutrition 0.000 description 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 description 1
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000004880 explosion Methods 0.000 description 1
- 239000010685 fatty oil Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
Description
Předložený vynález se týká herbicidní směsi ve formě koncentrátu, popřípadě přímo upotřebitelného přípravku připraveného z takovéhoto koncentrátu zředěním, ta bázi N-benzylN-isopropylpivalamidu (common name Tebutam popřípadě Butam*'), jako herbicidně účinné látky, popřípadě spolu s dalšími účinnými látkami, a rozpouštědlem. 'The present invention relates to a herbicidal mixture in the form of a concentrate or a ready-to-use preparation prepared from such a concentrate by dilution with that of N-benzyl-N-isopropylpivalamide (common name Tebutam or Butam ®) as herbicidally active substance, optionally together with other active substances; solvent. '
Jako Tebutam popřípadě také jako Butam se označuje N-bentzl-N-isopropylpivlllLmid, tj. známý herbicid. Jsou rovněž známy přípravky této látky v organických rozpouštědlech, například v llkylbetzetech, llkyltlftaletech a cykloparafinech. Tak je například z ameeického patentového spisu č. 3 974 218 znám roztok Tebutamu v xylenu, který navíc obsahuje emuugátory. Takovéto přípravky jsou však jen omezeně použitelné, vzhledem k tomu, že jsou za studená jen nedostatečně stálé, a mohou začít krystalovat jii při teplotách od asi +5 °C.Tebutam, optionally also butam, refers to N-bentzl-N-isopropylpiperidine, i.e. a known herbicide. Preparations of this substance in organic solvents are also known, for example in 11-alkyl-betzets, 11-ethyl-tallets and cycloparaffins. Thus, for example, U.S. Pat. No. 3,974,218 discloses a solution of Tebutam in xylene, which additionally contains emulsifiers. However, such formulations are of limited use since they are only insufficiently stable when cold and can start to crystallize at temperatures from about + 5 ° C.
Úkolem předloženého vynálezu bylo nalézt rozpouštědlo popřípadě směs rozp<^i^Ž^t^t^<^^2., které by žmooioovly výrobu emuugovatelného koncentrátu stálého za studená s vysokým obsahem Tebutamu (až do asi 85 % (hmoonnot/objem)). Toto rozpouštědlo popřípadě taková směs rozpouštědel by mmiy rovněž dovolovat použití dalších účinných látek, zejména dalších herbicidně účinných látek, které by doplňovaly účinek Tebutamu, za účelem rozšíření účinku popřípadě za účelem dosažení synergického účinku v přípravku pokud možno s vysokou koncennrací účinných látek. Takovými účinnými látkami jsou například 2-(alfa-nafooxy)-N,N-dětthylroopionamid, známý pod označením Napropammd, 2-chl·ir-N-(pyhaloi-l-hlmethyh)lcet-2',6-xhlidid, známý pod označením jakož i 4-(trilžiormettyl)-2,6-dititro-N,N-dilroplharnlit, známý pod označením Trifluraliť'.SUMMARY OF THE INVENTION It was an object of the present invention to provide a solvent or mixture of solvents which can formally produce an emulsifiable cold-stable concentrate having a high Tebutam content (up to about 85% (w / v)) . The solvent or solvent mixture should also permit the use of other active ingredients, in particular other herbicidal active ingredients, in addition to the action of Tebutam, in order to extend the action or to achieve a synergistic effect in the preparation, preferably with high active substance concentration. Such active ingredients are, for example, 2- (alpha-naphthoxy) -N, N-detylroopionamide, known under the designation Napropammd, 2-chloro-N- (pyhaloi-1-methyl) acetyl-2 ', 6-xidide, known under the name as well as 4- (trifluoromethyl) -2,6-dititro-N, N-dilroplharnlit, known as Trifluralite.
Nyní bylo v rámci předloženého vynálezu s překvapením zjištěno, že 4^^eethyll,3-dioxolano-οη, známý pod označením Piopyletcarbontα, vyhovuje zmíněným požadavkům na rozpouštědlo a ummoňuje výrobu koncentrátu stálého za studená s vysokým obsahem účinné látky.Surprisingly, it has now been found in the context of the present invention that 4'-ethyl, 3-dioxolano-η, known under the designation Piopyletcarbontα, satisfies these solvent requirements and allows the production of a cold-stable concentrate with a high active substance content.
Předmětem předloženého vynálezu je herbicidní směs ve formě koncentrátu popřípadě přímo upotřebitelného přípravku připraveného z takovéhoto koncentrátu ředěním, na bázi N-bentzh-N-isolrolhllivllamidu jako herbicidně účinné látky, popřípadě spolu s dalšími účinnými látkami, a ruzloužtědla, spávající v tom, že jako rozpouštědlo obsahuje 4-meehyl1,3-dioxolat-2-ot.The present invention provides a herbicidal mixture in the form of a concentrate or a ready-to-use preparation prepared from such a concentrate by dilution, based on N-bentzh-N-isolrolhllivllamide as a herbicidally active substance, optionally together with other active substances, and a disintegrant. contains 4-methyl-1,3-dioxolat-2-ol.
Navíc může rozpouštědlo ještě obsahovat mmthanol nebo/a nitromethlt. Pouužtí mmthanolu nebo nitromentanž jako samotných látek nepřichází v úvahu z důvodů bezpečnostních (nízká zápalná teplota, nebezpečí exploze).In addition, the solvent may further comprise methanol and / or nitromethlt. Use of methanol or nitromenthanes as substances alone is out of the question for safety reasons (low ignition temperature, risk of explosion).
N-bentzh-N-ituliupylpiααlamid se může podívat jako jediná účinná látka herbicidní smmsi podle vynálezu, nebo může herbicidní směs podle vynálezu vedle N-beetzh-N-ituproplhplvalamidu -obsahovat ještě další účinné látky, zejména další herbicidně účinné látky, jako 2- (alfl-tlftuxh)^,Ν^ϊτ^ζΙργορϊοπι^, 2-ctlur-N-(pyhijoi-l-hlmethth)αcet-2',б-xhlidi nebo/a 4-(trilžuormethyl)-2,б-dititru-N,N-dilroplhlrlnlit. .The N-bentzh-N-ituliupylpialamide may be viewed as the only active ingredient of the herbicidal composition of the invention, or the herbicidal composition of the invention may contain, in addition to N-beetzh-N-itupropylplealamide, other active ingredients, in particular other herbicidal active ingredients such as 2- ( alpha-2-trifluoromethyl-1,2-trifluoro-N- (pyrimidin-1-ylmeth) α-cet-2 ', α-xhlidium and / or 4- (trifluoromethyl) -2, α-dititr-N , N-dilropllrlnlit. .
Dále mohou herbicidní smmsi podle vynálezu obsahovat také ještě další biocidně účinné látky, například fungicidy nebo insekticidy.Furthermore, the herbicidal compositions according to the invention may also contain other biocidal active compounds, for example fungicides or insecticides.
Ve formě koncentrátů obsahuuí herbicidní smmsi podle vynálezu herbicidně účinnou látku, popřípadě herbicidně účinnou směs účinných látek, účelně v mu^^sv! od asi 40 do 85 % (hmot·; nost/objem) , výhodně v mi^^ví od asi 50 do 75 % (hmoUnt>ut/'objem) .In the form of the concentrates containing the herbicidal mixture according to the invention, the herbicidally active compound or the herbicidally active mixture of the active compounds, preferably in the form of a mixture thereof, is preferably present in the form of a mixture. from about 40 to 85% (w / v), preferably from about 50 to 75% (w / v).
Herbicidní smmsi podle vynálezu mohou dále obsahovat ještě pomocné látky používané v takovýchto přípravcích, jako jsou emuugátorz, abturbéiy UV svéěla, vonné látky, barviva apod.The herbicidal compositions of the present invention may further comprise adjuvants used in such formulations as emulsifiers, UV light retardants, fragrances, colorants and the like.
Jako emulgátory přicházejí v úvahu zejména polyarylfenol-(15)ethoxylát, ethoxylovaný ri^cn^c^vý olej (30 až 40 ethylenoxidových jednotek), ethoxylovaný oleylalkohol (10 ethylenoxidových jednotek), jakož i vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny. Smusi podle vynálezu mohou samoořejmS obsahovat také ještě další emulgátory a povrchově aktivní látky.Suitable emulsifiers are, in particular, polyarylphenol (15) ethoxylate, ethoxylated fatty oil (30 to 40 ethylene oxide units), ethoxylated oleyl alcohol (10 ethylene oxide units) and dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt. The compositions of the invention may, of course, also contain other emulsifiers and surfactants.
Emulgovvaelné konceenráty podle vynálezu se mohou vyrábět jednoduchým způsobem smísením jednotlivých složek a z těchto koncennrátů se mohou ředěním připravit aplikační formy, které se mohou pouuívit k hubení plevelů. Tak nappíklad se takovéto konceenráty, obssahju-li přídavek emuugOtorů, předvádět emulgováním ve vodě na přímo upoořebitelné emulze. Tyto konceenráty se však mohou pouuívat také v nezředěném stavu při tzv. ULV-postupech (ultra low volume) k přímé aplikaci, nappíklad z letadla.The emulsifiable endenates according to the invention can be prepared in a simple manner by mixing the individual components, and from these concentrates the dosage forms can be prepared by dilution which can be used for weed control. Thus, for example, such endenates, if included in the addition of emulsifiers, are emulsified in water to form directly ready-to-use emulsions. However, these endenates can also be used undiluted in the so-called ultra low volume (ULV) procedures for direct application, for example from an aircraft.
V následnících příkladech, které vynález blíže obšasňuií, avšak jeho rozsah v žádném směru neommezjí, se údaje mnnčžsví vztahuií na g/lítr.In the following examples, which are not to be construed as limiting the invention in any way, the scope of the invention is not limited to g / liter.
P říkl a d 1He said a d 1
N-beeizl-N-isopropylpivalauid (100%)720 ethoxylovaný polyarylfenol (s 11 jednookami ethyeenoxidu)30 vápenatá sůl dodecylbeozensulfonové kyseliny45 шоПИ^гю!80N-beeizl-N-isopropylpivalauide (100%) 720 ethoxylated polyarylphenol (with 11 monocycles of ethylene oxide) 30 dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt45 шоПИ ^ гю! 80
4-1^^^1-1,3-ííoxo1io-2-oo do 1 000 ml4-1,3-oxo-1-oxo-2-ol to 1000 ml
Příklad 2Example 2
N-beezzl~N-isopropylpivllauii (100%)380N -benzyl-N-isopropylpiperidine (100%) 380
2-ehlor-N-(pyrazzO-l-ylunthyl)accetl'',e^ixylidid (100%)160 ethoxyloviný ricinový olej (30 až 40 ethylenoxidových jednotek)50 vápenatá sůl dodecylbenzensulforiové kyseliny252-chloro-N- (pyrazzo-1-ylunthyl) acetyl, oxylidide (100%) 160 ethoxyline castor oil (30 to 40 ethylene oxide units) 50 dodecylbenzenesulphoric acid calcium salt25
4-гпшП1^1-1,3-ííoxo1io-2-oo do 1 000 ml4-methyl-1,1,3,3-oxo-oxo-2-ol to 1000 ml
Příklad 3Example 3
N-beeizl~N-l_soρropylpivaliuid (100%)540N-bee-N-1-isopropylpivaliuide (100%) 540
2-(llfl~nafOoxyl“N,N-dnehhylpopponaauii (900)250 ethoxyloviný olnllllkoh<cl (10 ethyleioxliiovýeh jednotek)50 vápenatá sůl iodecylbeizensulfooové kyseliny502- (11-naphthoxyl) N, N -daphthylpoponaauii (900) 250 ethoxylin olefinic acid (10 ethylene dioxide units) 50 iodecylbenzenesulfooic acid calcium 50
4-muthyl-l,3-dioxolan-2~on do 1 000 ml4-Muthyl-1,3-dioxolan- 2 -one to 1000 ml
Příklad 4Example 4
N-benizl·lN-tsoplΌpplpivllauii (100%)500N-benizl·lN-tsoplΌpplpivllauii (100%) 500
4- (trif коги^!) -2,6-diiitro-N,N-dipropplaailii (100%)240 ethoxllovlný rici-nový dej (30 až 40 ethllenoxiiovýeh jednotek)50 vápenatá sůl dodecylbenzensulfooové kyseliny40 ^mu^hl-l ,3-dioxolli-2-on do ) 1 000 ml4- (trifluoromethyl) -2,6-diitro-N, N-dipropplaailium (100%) 240 ethoxylated castor (30 to 40 ethoxylene units) 50 dodecylbenzenesulfooic acid calcium salt 40 µmol / m 3 -dioxolli-2-one to 1000 ml
P říkl a d 5He said a 5
N-benizl“N-isopropylpivllluii 500N-benisyl-N-isopropylpiperidine 500
4- (trifloorunthyl)-2, 6-diiitro-N,N-dipropplalilii 200 2-(llfa-olf0oxy)-N,N-dnehhylpopp0naauii ) 100 ethoxylovaný ricínový olej (30 až 40 ethyleioxiiovýeh jednotek) 60 vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny 4-methyl-l,3-dioxolan-2-on do 1 000 ml4- (Trifloorunthyl) -2,6-diitro-N, N-dipropanolite 200 2- (11-alpha-olphoxy) -N, N-methylpropanol 101 100 ethoxylated castor oil (30 to 40 ethylene dioxide units) 60 dodecylbenzenesulfonic acid calcium salt 4- methyl-1,3-dioxolan-2-one to 1000 mL
Všechny tyto emulgovatelné koncentráty představují čiré roztoky, které jsou při teplotě -5 °C za studená prakticky neomezeně stálé.All of these emulsifiable concentrates are clear solutions which are practically unlimited in temperature at -5 ° C.
Claims (3)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH38985 | 1985-01-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS253735B2 true CS253735B2 (en) | 1987-12-17 |
Family
ID=4185890
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS86263A CS253735B2 (en) | 1985-01-29 | 1986-01-13 | Herbicide mixture |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0189588B1 (en) |
| AT (1) | ATE48067T1 (en) |
| CS (1) | CS253735B2 (en) |
| DD (1) | DD246914A5 (en) |
| DE (1) | DE3574330D1 (en) |
| GR (1) | GR860240B (en) |
| HU (1) | HU199058B (en) |
| IE (1) | IE860239L (en) |
| PL (1) | PL144186B1 (en) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0676281B2 (en) * | 1986-01-17 | 1994-09-28 | 住友化学工業株式会社 | Stabilized oil-in-water pesticide composition |
| CA2317127A1 (en) * | 1998-02-06 | 1999-08-12 | Huntsman Petrochemical Corporation | Methomyl solvent systems |
| DE19948589A1 (en) * | 1999-10-08 | 2001-04-12 | Bayer Ag | New liquid formulations |
| US6503891B1 (en) | 2000-08-31 | 2003-01-07 | Huntsman Petrochemical Corporation | Water emulsifiable formulations |
| DE102005008949A1 (en) * | 2005-02-26 | 2006-09-14 | Bayer Cropscience Ag | Agrochemical formulation for improving the effect and plant tolerance of crop protection active ingredients |
| AR058921A1 (en) * | 2006-01-05 | 2008-03-05 | Basf Ag | MIXTURE OF SOLVENTS TO PREPARE A FORMULATION OF HYDROSOLUBLE LIQUID CONCENTRATE OF ORGANIC PESTICIDE COMPOUNDS |
| GB2566696B (en) * | 2017-09-20 | 2020-09-16 | Rotam Agrochem Int Co Ltd | Pesticidal composition comprising an oxime carbamate and the use thereof |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3974218A (en) * | 1970-11-09 | 1976-08-10 | Gulf Research & Development Company | Pre-emergent chemical method of combating unwanted vegetation |
| US4456472A (en) * | 1982-11-29 | 1984-06-26 | Stauffer Chemical Company | Synergistic herbicidal combination |
| GB2131694B (en) * | 1982-12-10 | 1986-03-19 | Pan Britannica Ind Ltd | Herbicidal compositions |
-
1985
- 1985-12-23 EP EP85116492A patent/EP0189588B1/en not_active Expired
- 1985-12-23 DE DE8585116492T patent/DE3574330D1/en not_active Expired
- 1985-12-23 AT AT85116492T patent/ATE48067T1/en not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-01-13 CS CS86263A patent/CS253735B2/en unknown
- 1986-01-27 DD DD86286514A patent/DD246914A5/en not_active IP Right Cessation
- 1986-01-27 HU HU86365A patent/HU199058B/en not_active IP Right Cessation
- 1986-01-28 GR GR860240A patent/GR860240B/en unknown
- 1986-01-28 IE IE860239A patent/IE860239L/en unknown
- 1986-01-29 PL PL1986257690A patent/PL144186B1/en unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0189588A3 (en) | 1986-12-30 |
| DD246914A5 (en) | 1987-06-24 |
| GR860240B (en) | 1986-05-28 |
| HU199058B (en) | 1990-01-29 |
| PL257690A1 (en) | 1987-03-09 |
| ATE48067T1 (en) | 1989-12-15 |
| IE860239L (en) | 1986-07-29 |
| DE3574330D1 (en) | 1989-12-28 |
| PL144186B1 (en) | 1988-04-30 |
| EP0189588B1 (en) | 1989-11-23 |
| EP0189588A2 (en) | 1986-08-06 |
| HUT39719A (en) | 1986-10-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2213821T3 (en) | MICROEMULSIONS AND METHOD. | |
| JP3152991B2 (en) | Liquid herbicide composition | |
| KR100253529B1 (en) | Chemically stabilized herbicidal oil based suspending agents | |
| US5389598A (en) | Aqueous concentrate formulations having reduced eye irritancy | |
| JPH0729888B2 (en) | Insecticidal aqueous microemulsion composition | |
| ES2100283T3 (en) | HERBICIDES COMPOSITIONS WITH IMPROVED SAFETY FOR CROPS. | |
| IL148495A (en) | Pesticide formulations containing phosphate ester surfactant and alkoxylated lignosulfonate | |
| FI73576B (en) | STABILIZERS HERBICIDKOMPOSITION INNEHAOLLANDE EN META-BISKARBAMAT. | |
| BRPI0619809A2 (en) | insecticidal compositions with better effect | |
| CS253735B2 (en) | Herbicide mixture | |
| ES2761888T3 (en) | High concentration topical insecticides containing an insect growth regulator | |
| PT89449A (en) | Process for the preparation of acaricidal compounds and fungicides containing a synergistic mixture of a derivative of substituted glycylamide with one or two other active ingredients | |
| CS254964B2 (en) | Concentrated emulsion herbicide | |
| RU2334397C2 (en) | Herbicidal composition, method of herbicidal activity intensification of inhibitor and method of plan growth control | |
| US2370349A (en) | Herbicides | |
| PT774903E (en) | PESTICIDE COMPOSITIONS CONTAINING ETOXILATED FAT AMINES TO INCREASE THE EFFECTIVENESS OF "ENDOTHALL" AND ITS SALTS | |
| DK177400B1 (en) | Solution of and use of 1- [2,6-C12-4-CF3-phenyl] -3-CN-4- [SO-CF3] -5-NH2-pyrazole to prepare the solution for direct application to the skin to eliminate parasites from cattle and sheep | |
| US4150968A (en) | Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-methoxymethylacetamide | |
| JP2636880B2 (en) | Agricultural insecticide and acaricide with enhanced potency | |
| GB1562908A (en) | Insecticidal compostions | |
| EP1052902A1 (en) | Methomyl solvent systems | |
| JP4853697B2 (en) | Herbicidal composition and herbicidal method | |
| RU2155481C2 (en) | Water-emulsifiable liquid agent with insecticide activity | |
| US4415355A (en) | Dinitroaniline herbicidal compositions containing freezing point depressant additives | |
| SU641950A1 (en) | Emulsifying concentrate of 2,6-dinitro-4-trifluoromethyl-n,n-di-n-propylaniline-nitrane-k |