JPS5823602A - チオ−ルカ−バメ−ト系水田用除草剤組成物 - Google Patents
チオ−ルカ−バメ−ト系水田用除草剤組成物Info
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- JPS5823602A JPS5823602A JP56121325A JP12132581A JPS5823602A JP S5823602 A JPS5823602 A JP S5823602A JP 56121325 A JP56121325 A JP 56121325A JP 12132581 A JP12132581 A JP 12132581A JP S5823602 A JPS5823602 A JP S5823602A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、水田用除草剤組成物に関し、更に詳しくは、
一般式（１） （式中、轟け２〜８の整数を表わす）で示される魚に対
する亜急性毒性の低いチオールカーバメート誘導体を有
効成分として含有する水田用除草剤組成物に関する。
一般式（１） （式中、轟け２〜８の整数を表わす）で示される魚に対
する亜急性毒性の低いチオールカーバメート誘導体を有
効成分として含有する水田用除草剤組成物に関する。
近年、除草剤の開発はめざましく、農作業の省力化と収
穫量の増加に大いに貢献しているのは周知のとうりであ
る。特に対象圃場の生態系を徒らに変化させることなく
、目的とする雑草のみを除去するように設計され九除草
剤が開発され、高選択性、低毒性のものが上布されてき
ている。
穫量の増加に大いに貢献しているのは周知のとうりであ
る。特に対象圃場の生態系を徒らに変化させることなく
、目的とする雑草のみを除去するように設計され九除草
剤が開発され、高選択性、低毒性のものが上布されてき
ている。
しかしながら、これらの除草剤も、使用時期や使用量、
対象作物婢々に関し種々制限があるのはやむを得ないこ
ととしても、圃場の周辺の動物、特に、水系に生存する
動物に対して、思わぬ副次的作用を発現し、例えば養殖
鯉の斃死尋をもたらしたシする欠点を有することも知ら
れている。このため、チオールカー／ぐメート系の除草
剤のなかには、その使用上の注意を細かく定め、除草剤
が散布された［１場より周辺に移動しないように、水田
にあっては、散布後の水止めなどが取り決められておシ
、それなりの効果をあけている。
対象作物婢々に関し種々制限があるのはやむを得ないこ
ととしても、圃場の周辺の動物、特に、水系に生存する
動物に対して、思わぬ副次的作用を発現し、例えば養殖
鯉の斃死尋をもたらしたシする欠点を有することも知ら
れている。このため、チオールカー／ぐメート系の除草
剤のなかには、その使用上の注意を細かく定め、除草剤
が散布された［１場より周辺に移動しないように、水田
にあっては、散布後の水止めなどが取り決められておシ
、それなりの効果をあけている。
さらには、チオールカーバメート系除草剤に対し、その
活性成分がもたらす魚の貧血症状を回避すべく、各種の
ビタミンに誘導体を添加する新規表提案もなされている
。
活性成分がもたらす魚の貧血症状を回避すべく、各種の
ビタミンに誘導体を添加する新規表提案もなされている
。
しかしながら、本来的に社、これら水系動物に副次的作
用をもたない農薬を開発するのが望ましいことはいうま
でもない。このよう々観点から、本発明者らは、魚に対
する毒性、特に対象となる生態系に存在する水田用除草
剤濃度における水系動物への副次的有害作用が実質的に
認められない水田用除草剤を開発すべく研究をすすめた
。もちろん、かかる水田用除草剤が水田の代表的雑草で
あるヒエをけじめとした各種舵草に、除草効果を有する
ものでなければならないことはいうまでもない。従って
、これまで開発された、例えば２．４−シクロロフエ、
二ｘ −４’−二トロフェニルエーテル（ＮＩＰ’）、
２．４．６１リクロロフェニル−４′−二トロフェニル
エーテル（ＧＮＰ ）、２．４−ジクロロフェニル−ぎ
−メトキシー４′−二トロフェニルエーテル（クロメト
キシニル）、５−ｔ＠ｒｔ−ブチル−３−（２，４−フ
クロロー５−イソ！ロポキシフエニル）−１，３，４−
オキサジアゾ−リン−２−オン（オキサジ−アゾン）、
２−クロル−２１，６メージエチルーＮ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド（ブタクロール）などの水稲用初
期除草剤や、Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン
−１−カーブチオエート（モリネート）、４−クロルベ
ンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメート（ペン
チオカーブ）、Ｎ−（０，０−ジーａ−グロピルーノチ
オホスポリルアセチル）−２−メチルビ４リジン（ビペ
ロホス）ナトト２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メ
チルチオ−１，３，５−）リアジン（シメトリン）やｒ
−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸エチルエ
ステル（ＭＣＰＢ−ＥＥ ）などの水稲用中期除草剤を
比較対象に除草試験と魚に対する毒性試験を繰り返した
結果、前記式（Ｉ）のチオールカーバメート化合物が、
極めて安全性が高く、且つ実用性を有するものであるこ
とを見出した。
用をもたない農薬を開発するのが望ましいことはいうま
でもない。このよう々観点から、本発明者らは、魚に対
する毒性、特に対象となる生態系に存在する水田用除草
剤濃度における水系動物への副次的有害作用が実質的に
認められない水田用除草剤を開発すべく研究をすすめた
。もちろん、かかる水田用除草剤が水田の代表的雑草で
あるヒエをけじめとした各種舵草に、除草効果を有する
ものでなければならないことはいうまでもない。従って
、これまで開発された、例えば２．４−シクロロフエ、
二ｘ −４’−二トロフェニルエーテル（ＮＩＰ’）、
２．４．６１リクロロフェニル−４′−二トロフェニル
エーテル（ＧＮＰ ）、２．４−ジクロロフェニル−ぎ
−メトキシー４′−二トロフェニルエーテル（クロメト
キシニル）、５−ｔ＠ｒｔ−ブチル−３−（２，４−フ
クロロー５−イソ！ロポキシフエニル）−１，３，４−
オキサジアゾ−リン−２−オン（オキサジ−アゾン）、
２−クロル−２１，６メージエチルーＮ−（ブトキシメ
チル）アセトアニリド（ブタクロール）などの水稲用初
期除草剤や、Ｓ−エチルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼピン
−１−カーブチオエート（モリネート）、４−クロルベ
ンジル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメート（ペン
チオカーブ）、Ｎ−（０，０−ジーａ−グロピルーノチ
オホスポリルアセチル）−２−メチルビ４リジン（ビペ
ロホス）ナトト２．４−ビス（エチルアミノ）−６−メ
チルチオ−１，３，５−）リアジン（シメトリン）やｒ
−（２−メチル−４−クロロフェノキシ）酪酸エチルエ
ステル（ＭＣＰＢ−ＥＥ ）などの水稲用中期除草剤を
比較対象に除草試験と魚に対する毒性試験を繰り返した
結果、前記式（Ｉ）のチオールカーバメート化合物が、
極めて安全性が高く、且つ実用性を有するものであるこ
とを見出した。
すなわち、本発明者らは、前記式（１）の化合物につい
て、水田中の絨草に対する除草試験はもとよシ、魚に対
する亜急性の毒性試験を実施したところ、一般にチオー
ルカーバメート系水田用除草剤（認められる貧血症状が
検知し難いだけでなく、ヒエに対する選択的殺草力を有
することを見い出し、本発明を完成するに至った。
て、水田中の絨草に対する除草試験はもとよシ、魚に対
する亜急性の毒性試験を実施したところ、一般にチオー
ルカーバメート系水田用除草剤（認められる貧血症状が
検知し難いだけでなく、ヒエに対する選択的殺草力を有
することを見い出し、本発明を完成するに至った。
本発明に係る式（１’）の化合物は、鯉に対するＴＬｍ
（４８ｈｒｓ ）が１０ ｐｐｍ前後で、急性的にはや
や強い毒性を示すが、通常の水田中の濃度はよシ低く且
つ、周辺環境に移動するときは東に稀釈、吸着蒸散、分
解轡の物理的化学的変化を受けるので、急性毒性は殆ん
ど心配ない。この事は、概してチオールカーバメート系
除草剤については、共通する事象で、実用の場面では余
多問題となることはない。むしろ、チオールカーバメー
ト系除草剤に関する解決すべき点は、低濃度における亜
急毒に由来する魚の大ｌ斃死であル、本発明者らのねら
いも、実にこの点にあった。
（４８ｈｒｓ ）が１０ ｐｐｍ前後で、急性的にはや
や強い毒性を示すが、通常の水田中の濃度はよシ低く且
つ、周辺環境に移動するときは東に稀釈、吸着蒸散、分
解轡の物理的化学的変化を受けるので、急性毒性は殆ん
ど心配ない。この事は、概してチオールカーバメート系
除草剤については、共通する事象で、実用の場面では余
多問題となることはない。むしろ、チオールカーバメー
ト系除草剤に関する解決すべき点は、低濃度における亜
急毒に由来する魚の大ｌ斃死であル、本発明者らのねら
いも、実にこの点にあった。
しかるに本発明に係る式（１）で示したチオールカーバ
メート化合物り、魚に対する急性毒性が殆んど無く、従
来使用されている或いは検討されているチオールカーバ
メート系除草剤と比較しても、格段に進歩した除草活性
成分であることが判った。
メート化合物り、魚に対する急性毒性が殆んど無く、従
来使用されている或いは検討されているチオールカーバ
メート系除草剤と比較しても、格段に進歩した除草活性
成分であることが判った。
これについては、後記した鯉に対する亜急性毒性試験例
にてデータをもって詳述する。
にてデータをもって詳述する。
当然のことながら、類似化合物である、８−３−クロロ
プロピル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメートにつ
いても同様の亜急性毒性試験を行なったが、前記式中で
示したチオールカーバメート化合動程には毒性が改善さ
れることはなかった。
プロピル−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカーバメートにつ
いても同様の亜急性毒性試験を行なったが、前記式中で
示したチオールカーバメート化合動程には毒性が改善さ
れることはなかった。
即ち前記式（１）において、ｎ≧２の化合物が望ましく
、後述の試験例から及び実施例からも明らかなように、
特Ｋ ｎ ＝ ２が、低毒性で高い除草効果を有する。
、後述の試験例から及び実施例からも明らかなように、
特Ｋ ｎ ＝ ２が、低毒性で高い除草効果を有する。
又、式（１）においてｎが大きくなシ８を越えると魚に
対する毒性は低下して、余シ問題になることけないが、
除草効果が小さくなる傾向がある。
対する毒性は低下して、余シ問題になることけないが、
除草効果が小さくなる傾向がある。
本発明に保る前記式（１）の化合物は、例えば、下記の
反応式で示される方法によ！ｌ易に合成することができ
る。
反応式で示される方法によ！ｌ易に合成することができ
る。
（式中、ｎは２〜８の整数を示し、Ｍはナトリウム、カ
リウムなどのアルカリ金属イオンを表わすか、或いはト
リエチルアンモニウムイオンなどの３級アミンのアンモ
ニウムイオンまたは、■ （Ｃ２Ｈ５）２Ｎ Ｈ２を示し、Ａはハａ ｒ ン原
子を表わすが塩素より反応性の高い原子が望ましい。）
反応に当って溶媒は必ずしも必要とせず、反応は、常温
〜ｉｏｏ℃、好ましくは４０℃〜８０℃の温度で行ガい
得る。溶媒を用いる場合には、例えばＲンゼン、エーテ
ル、クロロホルム醇の低極性有機溶媒や、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルポルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン勢の極
性大なる有機溶媒を使用しうる。
リウムなどのアルカリ金属イオンを表わすか、或いはト
リエチルアンモニウムイオンなどの３級アミンのアンモ
ニウムイオンまたは、■ （Ｃ２Ｈ５）２Ｎ Ｈ２を示し、Ａはハａ ｒ ン原
子を表わすが塩素より反応性の高い原子が望ましい。）
反応に当って溶媒は必ずしも必要とせず、反応は、常温
〜ｉｏｏ℃、好ましくは４０℃〜８０℃の温度で行ガい
得る。溶媒を用いる場合には、例えばＲンゼン、エーテ
ル、クロロホルム醇の低極性有機溶媒や、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルポルムアミド、Ｎ−メチル−２−ピロリドン勢の極
性大なる有機溶媒を使用しうる。
次に具体的に合成例を挙げて説明する。
合成例 ５−（４−クロロブチル）−Ｎ、Ｎ−ジエチル
チオールカーバメートの合成 攪拌機と還流冷却器を備えた１ｔの４つロフラスコニ、
ジエチルアンモニウム−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカー
バメート２０６ノとトルエン２００ノを添加し、攪拌混
合した。また２００−の滴下ロートを前記フラスコにと
りつけ、１−！ロムー４−クロロブタン１７２Ｐを徐々
に滴下した。滴下中、フラスコを水浴に浸漬し、反応温
度を５０℃に保持した。滴下！了後、更に１０時間、同
一温度に保持した。つづいて、溶媒であるトルエンその
他を減圧留去し、濃縮液を０．５ ＮのＮａＯＨ水溶液
５００１１７で２回洗浄し、得られた有機相を０、５
ＮのＨＣｌ２に溶液５００＃Ｌ／で２回洗浄し、次に有
機相に純水を加え洗浄を繰り返し、洗浄水がほぼ中性に
なった処で、分離した有機相に無水の硫酸ナトリウムを
加え脱水し、純度９３％の目的物を２１０ノ得た。
チオールカーバメートの合成 攪拌機と還流冷却器を備えた１ｔの４つロフラスコニ、
ジエチルアンモニウム−Ｎ、Ｎ−ジエチルチオールカー
バメート２０６ノとトルエン２００ノを添加し、攪拌混
合した。また２００−の滴下ロートを前記フラスコにと
りつけ、１−！ロムー４−クロロブタン１７２Ｐを徐々
に滴下した。滴下中、フラスコを水浴に浸漬し、反応温
度を５０℃に保持した。滴下！了後、更に１０時間、同
一温度に保持した。つづいて、溶媒であるトルエンその
他を減圧留去し、濃縮液を０．５ ＮのＮａＯＨ水溶液
５００１１７で２回洗浄し、得られた有機相を０、５
ＮのＨＣｌ２に溶液５００＃Ｌ／で２回洗浄し、次に有
機相に純水を加え洗浄を繰り返し、洗浄水がほぼ中性に
なった処で、分離した有機相に無水の硫酸ナトリウムを
加え脱水し、純度９３％の目的物を２１０ノ得た。
以下に上記合成例並びに上記合成例と同様な方法で合成
した本発明の化合物を例示する。
した本発明の化合物を例示する。
化合物Ａ
化合物Ｂ
化合物Ｃ
化合物り
化合物Ｅ
化合物Ｆ
Ｃ２Ｈ′。
化合物Ｇ
さらに比較のために、前記合成例と同様の方法で比較の
化合物Ｈを合成した。
化合物Ｈを合成した。
化合物ＨＣＪひ収色ケ切９
これらの化合物を除草剤として使用するに際しては各種
助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を上記化合物
に配合して、乳剤、粉剤、粒剤、水利剤轡の形態に製剤
化して使用する。これらの製剤中には、前記本発明の化
合物の防除効果を、更に高めるために、本発明の化合物
に他の除草活性成分、例えば２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ酢酸エチル、２−メチル−４−クロロフェノキ
シ醋酸エチル、２１４ ｔ ６− トＩＪクロロフェニ
ルー４７−二トロフエニルエーテル、２．４−ジク。
助剤、例えば希釈剤、溶剤、界面活性剤等を上記化合物
に配合して、乳剤、粉剤、粒剤、水利剤轡の形態に製剤
化して使用する。これらの製剤中には、前記本発明の化
合物の防除効果を、更に高めるために、本発明の化合物
に他の除草活性成分、例えば２−メチル−４−クロロフ
ェノキシ酢酸エチル、２−メチル−４−クロロフェノキ
シ醋酸エチル、２１４ ｔ ６− トＩＪクロロフェニ
ルー４７−二トロフエニルエーテル、２．４−ジク。
ロフェニルー３′−メトキシ−４′−二トロフェニルエ
ーテル、２−クロロ−２／ 、 ６／−ノエチルーＮ−
（ブトキシメチル）アセトアニリド、メチル−Ｎ−（３
，４−ジ／ロロフェニル）カーバメート、３．３’−＆
メチルー４−メトキシベンゾフェノン、２−メチルチオ
−４，６−ビス（エチルアミン）−８−トリアジン、５
＝（２−メチル−１，１−ピペリジルカルブニルメチル
）０．０−ソーｎ−デロビルノチオポスフエート、０．
０−ジイソプロピル−８−［２−（ベンゼンスルポンア
ミド）エチル〕ノチオホスフエート、３−イソゾロビル
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２
−ジオキシド１，３ 、４−ゾクロログロピオンアニリ
ド等を混合して使用することも可能である。
ーテル、２−クロロ−２／ 、 ６／−ノエチルーＮ−
（ブトキシメチル）アセトアニリド、メチル−Ｎ−（３
，４−ジ／ロロフェニル）カーバメート、３．３’−＆
メチルー４−メトキシベンゾフェノン、２−メチルチオ
−４，６−ビス（エチルアミン）−８−トリアジン、５
＝（２−メチル−１，１−ピペリジルカルブニルメチル
）０．０−ソーｎ−デロビルノチオポスフエート、０．
０−ジイソプロピル−８−［２−（ベンゼンスルポンア
ミド）エチル〕ノチオホスフエート、３−イソゾロビル
−２，１，３−ベンゾチアジアジン−４−オン−２，２
−ジオキシド１，３ 、４−ゾクロログロピオンアニリ
ド等を混合して使用することも可能である。
次に本発明の配合例について説明するが、式（ｉ）で示
した除草活性成分および補助剤の種類、量比はこれらの
配合例にのみ限定されるものではない。
した除草活性成分および補助剤の種類、量比はこれらの
配合例にのみ限定されるものではない。
配合例１（乳剤）
前記化合物Ａを５０重量部、キシレン３５重量部、およ
び乳化剤ンルポール（登録商品名：東邦化学工業株式会
社）１５重量部を均一に溶解せしめ乳剤とした。この乳
剤ａは必要に応じ水にて稀釈して散布使用する。
び乳化剤ンルポール（登録商品名：東邦化学工業株式会
社）１５重量部を均一に溶解せしめ乳剤とした。この乳
剤ａは必要に応じ水にて稀釈して散布使用する。
配合例２〜７（乳剤）
配合例１と同様に、化合物Ｂ、Ｃ，Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧ
よシ、それぞれ、乳剤ｂ ＋ ｅ ＊ ｄ ＊・、ｆお
よびｇを調剤した。
よシ、それぞれ、乳剤ｂ ＋ ｅ ＊ ｄ ＊・、ｆお
よびｇを調剤した。
配合例８（粒剤）
前記化合物Ａを８重量部、ベントナイト１５重量部、タ
ルク４４．５重量部、クレー３０重量部、リグニンスル
オン酸ソーダ２重量部およびドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ０．５重量部に水を２５重量部添加し、混合、
粉砕した後押出し造粒榛によシ、直径０．８ ｗｍ、長
さ１〜２■の円筒状に成型した。乾燥後、整粒して粒剤
ａ′とした。
ルク４４．５重量部、クレー３０重量部、リグニンスル
オン酸ソーダ２重量部およびドデシルベンゼンスルホン
酸ソーダ０．５重量部に水を２５重量部添加し、混合、
粉砕した後押出し造粒榛によシ、直径０．８ ｗｍ、長
さ１〜２■の円筒状に成型した。乾燥後、整粒して粒剤
ａ′とした。
配合例９〜１４（粒剤）
配合例１０と同様にして化合物Ｂ 、 Ｃ、Ｄ 、 ｇ
。
。
ＦおよびＧより、それぞれ、粒剤ｂ’ ＃ ｅ’ ＊ｄ
’ ｅ・′。
’ ｅ・′。
ｆ′およびｌを調剤した。
次に水田雑草に対する除草効果を示す実施例を挙けて本
発明化合物の効果を具体的に説明する。
発明化合物の効果を具体的に説明する。
実施例には併せて稲に対する薬害の程度をも示したが、
これらの例からも明らかなように、モリネーＢｓ−エチ
ルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼ６ンカーボテオエート）に
比して同等乃至はこれを凌ぐ除草性能を有する９とが明
らかである。
これらの例からも明らかなように、モリネーＢｓ−エチ
ルへキサヒドロ−ＩＨ−アゼ６ンカーボテオエート）に
比して同等乃至はこれを凌ぐ除草性能を有する９とが明
らかである。
実施例１
５０００分の１アールのワグネルポットに水田土壌を入
れ、２葉期の水稲稚苗（品種：アキヒカリ）を１ポット
当り４本移植し、タイヌビエの種子５０粒を播種した。
れ、２葉期の水稲稚苗（品種：アキヒカリ）を１ポット
当り４本移植し、タイヌビエの種子５０粒を播種した。
その後、湛水下にタイヌビエが、１．５葉期および３．
０葉期に達した時点で、配合例１．２，３．５お工び７
にて調剤した乳剤の所定量をメスビイットで採取し、希
釈することなくポットへ滴下処理した。処理後、２５日
経過した時点で除草効果および水稲に対する薬害を調査
した。結果を表−１に示す。なお、雑草に対する除草効
果と水稲に対する薬害は、次の基準によシ０〜５段階に
類別評価した。
０葉期に達した時点で、配合例１．２，３．５お工び７
にて調剤した乳剤の所定量をメスビイットで採取し、希
釈することなくポットへ滴下処理した。処理後、２５日
経過した時点で除草効果および水稲に対する薬害を調査
した。結果を表−１に示す。なお、雑草に対する除草効
果と水稲に対する薬害は、次の基準によシ０〜５段階に
類別評価した。
効果の評価
５；無処理区に対する殺草率 ９０％以上４：
７０〜８９％３：
５０〜６９チ２： ３０
〜４９％１： １０〜２９％０
： １０チ未満水稲に対する薬
害の評価 ５；無処理区に対する薬害率 ９０チ以上４：
７０〜８９９６３：無処理区に対す
る薬害率 ５０〜６９チ２：
３０〜４９チ１： １０〜
２９％０： １０％未満以下余
白 表−１ 実施例２（水田用雑草に対する茎葉兼土壌処理）５００
０分の１アールのワグネル？ットに水田土壌を入れ、草
丈的１０ｃＩＲの２葉期の水稲稚苗（品種：アキヒカリ
）を１ポット当り４本移植した。ノビエおよび主要水田
雑草の種子を多量に含有する土を表層１〜２αに加え、
更にミズガヤツリの塊茎を３ヶ植えつけ、その後湿潤状
態に１週間保った。その後、更に５傭の湛水状態とし、
ノビエが２．５葉期前後に育成した時、本発明の化合物
の配合例８．９，１０．１１．１２．１３および１４で
示した粒剤を所定量散布した。薬剤散布後、２５日後に
除草効果および水稲に対する薬害を実施例１と同様な方
法で調査した。結果を表−２に示す。
７０〜８９％３：
５０〜６９チ２： ３０
〜４９％１： １０〜２９％０
： １０チ未満水稲に対する薬
害の評価 ５；無処理区に対する薬害率 ９０チ以上４：
７０〜８９９６３：無処理区に対す
る薬害率 ５０〜６９チ２：
３０〜４９チ１： １０〜
２９％０： １０％未満以下余
白 表−１ 実施例２（水田用雑草に対する茎葉兼土壌処理）５００
０分の１アールのワグネル？ットに水田土壌を入れ、草
丈的１０ｃＩＲの２葉期の水稲稚苗（品種：アキヒカリ
）を１ポット当り４本移植した。ノビエおよび主要水田
雑草の種子を多量に含有する土を表層１〜２αに加え、
更にミズガヤツリの塊茎を３ヶ植えつけ、その後湿潤状
態に１週間保った。その後、更に５傭の湛水状態とし、
ノビエが２．５葉期前後に育成した時、本発明の化合物
の配合例８．９，１０．１１．１２．１３および１４で
示した粒剤を所定量散布した。薬剤散布後、２５日後に
除草効果および水稲に対する薬害を実施例１と同様な方
法で調査した。結果を表−２に示す。
以下余白
表−２
次に、鯉（平均体重３０ｊＰの轟才魚）に対する３週間
の亜急性毒性試験例を具体的に示す。これよシ式（夏）
にて示された化合物は魚に対して亜急性毒性を示さない
ことが明らかである。
の亜急性毒性試験例を具体的に示す。これよシ式（夏）
にて示された化合物は魚に対して亜急性毒性を示さない
ことが明らかである。
試験例１（鯉に対する亜急性毒性試験）空気吹込装置の
ついた２５１の水槽にマイ４１０尾を入れ、１０日間給
餌しながら馴化した。
ついた２５１の水槽にマイ４１０尾を入れ、１０日間給
餌しながら馴化した。
水槽水は連続的に入れ替えたが、水の水槽における平均
滞留時間は、０．２５日であった。その後、供給水に化
合物Ａを加え同様の飼育操作をつづけ、３週間、水槽中
の化合物Ａの濃度を０．２ ＰＰＭに保持した。３週間
後生存魚すべてのへマドクリットを測定した。表−３に
結果を示したが、鯉は化合物無添加の例に勝るとも劣ら
ない正常な血液性状を維持していることが判る。
滞留時間は、０．２５日であった。その後、供給水に化
合物Ａを加え同様の飼育操作をつづけ、３週間、水槽中
の化合物Ａの濃度を０．２ ＰＰＭに保持した。３週間
後生存魚すべてのへマドクリットを測定した。表−３に
結果を示したが、鯉は化合物無添加の例に勝るとも劣ら
ない正常な血液性状を維持していることが判る。
試験例２〜９（鯉に対する亜急性毒性試験）化合物Ｂ、
Ｃ，Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧについても、試験例１に準拠し
て同様の測定を行なった。結果は表−３に示した。なお
表中には同様な方法で行なった比較剤の結果をも併記し
た。
Ｃ，Ｄ、Ｅ、ＦおよびＧについても、試験例１に準拠し
て同様の測定を行なった。結果は表−３に示した。なお
表中には同様な方法で行なった比較剤の結果をも併記し
た。
表−３
手続補正書（自発）
昭和５６年９月ｎ日
特許庁長官島 １）春 樹 殿
１、事件の表示
昭和５６年 特許願 第１２１３２５号２、発明の名
称 チオールカーバメート系水田用除草剤組成物３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 名称（００３） 旭化成工業株式会社４、代理人 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目８番１０号静光虎ノ門
ビル〒１０５電話（５０４）０７２１
、 、 、、氏 名 弁理士（６５７９）青 木
朗 ２、（外 ３ 名） ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 イ）明細書第４頁第７行目、「（ピペロホス）などと」
を「（ピベロホス）、」に補正する。
称 チオールカーバメート系水田用除草剤組成物３、補正を
する者 事件との関係 特許出願人 名称（００３） 旭化成工業株式会社４、代理人 住 所 東京都港区虎ノ門−丁目８番１０号静光虎ノ門
ビル〒１０５電話（５０４）０７２１
、 、 、、氏 名 弁理士（６５７９）青 木
朗 ２、（外 ３ 名） ５、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄 ６、補正の内容 イ）明細書第４頁第７行目、「（ピペロホス）などと」
を「（ピベロホス）、」に補正する。
口）同第５頁第６〜第７行目、「吸着蒸散」を「吸着、
蒸散」に補正する。
蒸散」に補正する。
ハ）同第６頁下から２〜１行目の双発式を削除し、以下
のＶ発成を加入する。
のＶ発成を加入する。
二）同第７頁第５行目、「Ａはハロゲン原子」を「Ｑは
ハロゲン原子」に補正する。
ハロゲン原子」に補正する。
ホ）同第１５頁表−１の最上段［７ア王［処理 ノビエ
・・・ 」を「） エ１． ノビエ・・・
」に補正する。（表−１の最上段の「・・・処理」と「
ノビエ・・・」との間に罫線少以上
・・・ 」を「） エ１． ノビエ・・・
」に補正する。（表−１の最上段の「・・・処理」と「
ノビエ・・・」との間に罫線少以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 ｌ 有効成分として、一般式（１） （式中、ｎは２〜８の整数を表わす） で示される化合物を含むチオールカー・ぐメート系水田
用除草剤組成物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56121325A JPS5823602A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | チオ−ルカ−バメ−ト系水田用除草剤組成物 |
| IL64128A IL64128A (en) | 1981-08-04 | 1981-10-27 | S-chloroalkylthiol carbamates and their use as herbicides |
| EP81305099A EP0071683B1 (en) | 1981-08-04 | 1981-10-28 | Thiolcarbamate compounds and their use as herbicides |
| AT81305099T ATE12103T1 (de) | 1981-08-04 | 1981-10-28 | Thiolcarbamat-verbindungen und ihre verwendung als herbizide. |
| DE8181305099T DE3169285D1 (en) | 1981-08-04 | 1981-10-28 | Thiolcarbamate compounds and their use as herbicides |
| US06/316,305 US4400199A (en) | 1981-08-04 | 1981-10-29 | Thiolcarbamate compounds and their use as herbicides |
| BR8107144A BR8107144A (pt) | 1981-08-04 | 1981-11-04 | Compostos herbecidas de tiolcarbamatos de cloro-alcoila composicoes herbicidas e processo de exterminio de ervas daninhas com a mesmas |
| SU813352452A SU1181518A3 (ru) | 1981-08-04 | 1981-11-04 | Способ борьбы с сорн ками |
| KR1019810004250A KR830006895A (ko) | 1981-08-04 | 1981-11-06 | 티오카르바매이트 화합물의 제조방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56121325A JPS5823602A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | チオ−ルカ−バメ−ト系水田用除草剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5823602A true JPS5823602A (ja) | 1983-02-12 |
Family
ID=14808451
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56121325A Pending JPS5823602A (ja) | 1981-08-04 | 1981-08-04 | チオ−ルカ−バメ−ト系水田用除草剤組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4400199A (ja) |
| EP (1) | EP0071683B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5823602A (ja) |
| KR (1) | KR830006895A (ja) |
| AT (1) | ATE12103T1 (ja) |
| BR (1) | BR8107144A (ja) |
| DE (1) | DE3169285D1 (ja) |
| IL (1) | IL64128A (ja) |
| SU (1) | SU1181518A3 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6430520U (ja) * | 1987-08-18 | 1989-02-23 | ||
| JPH01181014U (ja) * | 1988-06-10 | 1989-12-27 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4659697A (en) * | 1983-05-20 | 1987-04-21 | Kentaro Tanaka | Antianaemic composition and a process for producing the same |
| US5288183A (en) * | 1986-08-18 | 1994-02-22 | Black & Decker Inc. | Self-centering drill bit with pilot tip |
| BR9200508A (pt) * | 1991-02-15 | 1992-10-20 | Kumiai Chemical Industry Co | Composicao herbicida na forma de solucao estavel ou concentrado emulsificavel de propanil |
| US5639465A (en) * | 1993-07-19 | 1997-06-17 | Zeneca Limited | Stabilized thiocarbamate herbicides |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3066020A (en) * | 1958-08-08 | 1962-11-27 | Stauffer Chemical Co | Method of combating weeds |
| US3305576A (en) * | 1959-07-10 | 1967-02-21 | Monsanto Co | 3-chloropropyl diisopropylthiolcarbamate |
| DE1906050C3 (de) * | 1969-02-07 | 1979-01-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | S-Alkyi-dnethyl-hexahydro-lHazepin)-1 -carbothiolate |
| FR2095399B2 (ja) * | 1970-08-24 | 1973-06-29 | Stauffer Chemical Co | |
| US4299765A (en) * | 1972-08-14 | 1981-11-10 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal active sulfoxide compounds |
| IT990471B (it) * | 1972-08-14 | 1975-06-20 | Stauffer Chemical Co | Composti tiocarbammici utili come intermedi e per erbicidi loro procedimento di fabbricazione e di impiego |
| DE2333397A1 (de) * | 1973-06-30 | 1975-01-23 | Basf Ag | Carbothiolate substituierter azepine |
-
1981
- 1981-08-04 JP JP56121325A patent/JPS5823602A/ja active Pending
- 1981-10-27 IL IL64128A patent/IL64128A/xx unknown
- 1981-10-28 AT AT81305099T patent/ATE12103T1/de not_active IP Right Cessation
- 1981-10-28 DE DE8181305099T patent/DE3169285D1/de not_active Expired
- 1981-10-28 EP EP81305099A patent/EP0071683B1/en not_active Expired
- 1981-10-29 US US06/316,305 patent/US4400199A/en not_active Expired - Fee Related
- 1981-11-04 SU SU813352452A patent/SU1181518A3/ru active
- 1981-11-04 BR BR8107144A patent/BR8107144A/pt unknown
- 1981-11-06 KR KR1019810004250A patent/KR830006895A/ko unknown
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6430520U (ja) * | 1987-08-18 | 1989-02-23 | ||
| JPH01181014U (ja) * | 1988-06-10 | 1989-12-27 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IL64128A0 (en) | 1982-01-31 |
| ATE12103T1 (de) | 1985-03-15 |
| EP0071683B1 (en) | 1985-03-13 |
| US4400199A (en) | 1983-08-23 |
| KR830006895A (ko) | 1983-10-12 |
| BR8107144A (pt) | 1983-05-10 |
| DE3169285D1 (en) | 1985-04-18 |
| IL64128A (en) | 1985-07-31 |
| SU1181518A3 (ru) | 1985-09-23 |
| EP0071683A1 (en) | 1983-02-16 |
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