JPS5940802B2 - 有害生物防除剤及びその製造方法 - Google Patents

有害生物防除剤及びその製造方法

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JPS5940802B2
JPS5940802B2 JP47124212A JP12421272A JPS5940802B2 JP S5940802 B2 JPS5940802 B2 JP S5940802B2 JP 47124212 A JP47124212 A JP 47124212A JP 12421272 A JP12421272 A JP 12421272A JP S5940802 B2 JPS5940802 B2 JP S5940802B2
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ダベス ダツク
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Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、トリアゾリル有機リン化合物誘導体を活性成
分とする殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤およびその製造方法
に関する。
これらの化合物は次の一般式１で示される。
（式中、Ｘは塩素もしくは臭素原子を表わし、 ｚは酸素もしくはイオウ原子を表わし、 Ｒ１は炭素原子数２ないし６のアルキル基、シクロペン
チル基、フエニル基、ベンジル基またはＲ２はメトキシ
、エトキシもしくはプロポキシ基を表わし、そしてＲ３
はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
プロピルチオ、フエニル、メチルアミノまたはイソプロ
ピルアミノ基を表わす。
）Ｒ１によつて表わされるアルキル基は炭素原子数２な
いし６を有し、そして直鎖もしくは枝分れ鎖でもよい。
それらの作用のために好ましい化合物としては式１の化
合物であり、その中Ｘが塩素原子又は臭素原子であり、
ｚが酸素原子又はイオウ原子であり、Ｒ１が２〜６の炭
素原子をもつたアルキル、シクロペンチル、フエニル又
はベンジル、又は 〆 ）トさＨ−の各基を表わし、Ｒ２及びＲ３は前記式
１ですでに表わした意味を有する。
しかしながら、これらの中から又更に好ましい一般式１
の化合物を挙げると、一般式１においてＸが塩素原子を
表わし、ｚがイオウ原子を表わし、Ｒ１が２〜６個の炭
素原子をもつたアルキル、シクロペンチル、フエニル、
ベンジル、又は★ 、の各基を表わすものであり、 Ｒ２がメトキシ、エトキシ又はプロポキシの各基を表わ
し、且つＲ３がメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、
プロピルチオ、メチルアミノの各基を表わすものである
。
一般式１の本発明の化合物は下記の方法によつて製造す
ることができる。
ー般式〜までの式中、Ｒ１〜Ｒ３、Ｘ、及びＺは一般式
１に掲げたと同じ意味をもち、Ｈａｌはフツ素、塩素、
臭素又はヨウ素の各原子を表わし、但し特に塩素原子又
は臭素を表わし、Ｒ３′はアルコキシ、エチルチオ又は
フエノキシを表わし、且つＭｅは一価の金属、好ましく
はアルカリ金属、特にナトリウム又はカリウム原子を表
わす。
例えば、次の塩基類は酸結合剤として好適である。すな
わち、第三アミン類例えばトリエチルアミン、ジメチル
アニリン、ピリジン、及びアルカリ及びアルカリ土類金
属の水酸化物及び炭酸塩のような無機の塩基などであり
、その中好ましいのは水酸化ナトリウム及び水酸化カリ
ウムである。この反応は、好ましくは、反応体に対して
不活性な溶剤又は希釈剤の中又はピリジンのような第三
アミンの過剰量中で行なうことができる。適当な不活性
溶剤又は希釈剤てしては例えば次のようなものがある：
芳香族炭化水素例えばベンゼン、トルエン、ベンジン、
ハロゲン化炭化水素、クロロベンゼン、ポリクロロベン
ゼン、ブロモベンゼン、１〜３個の炭素原子をもつた塩
素化アルカン；テトラヒドロフラン、ジオキサンのよう
なエーテル類：酢酸エチルのようなエステル類、メチル
エチルケトン、ジエチルケトンのようなケトン類、ニト
リルなどである。一般式〜の出発物質は新規な化合物で
あり、例えば５−の位置が非置換の３−オキシ−トリア
ゾール又はそれらのエステル類のハロゲン化又はハロゲ
ン転移反応によつて製造することができる。
一般式１の化合物ぱ、広い範囲の殺生物活性を示し、従
つて種々の植物及び動物に有害な生物の撲滅に好適であ
る。特に一般式１の化合物は殺虫性及び殺ダニ性を有し
、昆虫のすべての発育期、例えば卵、幼虫、輛、若虫及
び成虫に対し且つダニ目の代表的なものに対して使用す
ることができる。
例えば次の科の昆虫及び次の科のダニ類に対して用いる
ことができる。キリギリス科、コオロギ科、ケラ科、ゴ
キブリ科、サシガメ科、ホシカメムシ科、トコジラミ科
、ウンカ科、アブラムシ科、マルカイガラムシ科、コナ
カイガラムシ科、コガネムシ科、カツオプシムシ科、テ
ントウムシ科、ゴミムシダマシ科、ハムシ科、マメゾウ
ムシ科、ヒロズコガ科、ヤガ科、σトクガ科、シマメイ
ガ科、力科、ガガンボ科、サシバエ科、ミバエ科、イエ
バエ科、クロバエ科、ヒトノミ科、並びに次の科のダニ
、マダニ科、ナガヒメダニ科、ハダニ科、サシダニ科。
殺虫および／あるいは殺ダニ作用は他の殺虫剤および／
あるいは殺ダニ剤の添加により実質的に拡大され、そし
て所与の環境に適合させることができる。
添加剤として、例えば次の活性物質が適当である。
有機リン化合物 ニトロフエノール及びその誘導体 菊酸誘導体 ホルムアミジン 尿素 カルバメート 塩素化炭化水素 一般式１の活性物質はまた、葉状植物部の代表的なもの
、例えばバイラス、細菌及び真菌類を撲滅するのに適し
ている。
そこでこれらの化合物は穀類、とうもろこし、稲、野菜
類、観賞植物、果樹、ブドウなどのような種々の栽培植
物の植物病原性の真菌類に対して殺真菌性をもつている
。この新規な活性物質をもつて、果実、花、葉、茎、塊
茎、根及び、その時は未だ侵されていないものより遅く
成長する植物のこれらの部分に存在する真菌類を防除又
は撲滅することができる。
一般式１の活性物質は特に次の綱に属する植物病原性の
真菌性に対して活性がある：卵菌綱、接合菌綱、子嚢菌
綱、担子菌綱、不完全菌綱。
その上に、この活性物質は又、種子、果実、塊茎などを
処理してそれらを真菌類の感染、例えばウスチラゴ一（
ＶｓｔｉｌａｇＯ）、チレイチア（Ｔｉｌｌｅｔｉａ）
、ウロシスチス（ＵｒＯｃｙｓｔｉｓ）、タービシニア
（Ｔｕｒｂｉｅｉｎｉａ）及びホーマ（ＰｈＯｍａ）型
のようなすべての種類の黒穂病菌からそれを防護するの
に用いることができる。
さらに、一般式Ｔで示される数種の化合物は殺線虫特性
を有し、植物病原性の線虫を撲滅するのに使用すること
ができる：ー般式１で表わされる化合物は純粋に活性な
物質としてまたは適当な担体及び／あるいは添加剤と一
緒に使用される。
適当な担体及び添加剤は固体もしくは液体でもよく、そ
して例えば天然あるいは再生物質、溶剤、分散剤、湿潤
剤、固着剤、シツクナ一、結合剤及び／あるいは肥料の
ように、調合技術に普通に使用される物質に対応する。
施用するために、一般式１で表わされる化合物は粉剤、
エマルジヨン濃厚原液、粒剤、分散剤、噴霧剤、溶液ま
たは懸濁液に常法で調合できる。水性調合剤が使用され
る場合、゛キャツトルディツプ゛（Ｃａｔｔｌｅｄｉｐ
ｓ）及び゛スプレーレース”（Ｓｐｒａｙｒａｃｅｓ）
が挙げられる。本発明による製剤は、公知の方法で一般
式１で表わされる活性物質を適当な担体と一緒に、場合
によつては上記活性物質に対して不活性である分散剤ま
たは溶剤を添加して緻密に混合及び／または摩砕して調
製される。
上記活性物質は次の形態で市販され、そして使用される
：固体形態： 粉剤、トラツキング剤、粒剤（被覆粒剤、浸漬粒剤及び
均質粒剤）液体形態： （ａ）水中に分散できる活性物質濃縮物 水和剤、ペースト、エマルジヨン； 上記薬剤中の活性物質の含量は０．１〜９５％で、それ
に関して航空機または他の適当な施用手段から施用する
場合には、９９．５％までの濃度または純粋な活性物質
さえ使用することも可能である。
一般式１で表わされる活性物質は、例えば水のように調
合される二粉剤 次の物質が（ａ）５％及び（ｂ）２％粉剤を調製するた
め使用される：活性物質を担体と混合し、そして粉砕す
る。
粒剤次の物質が５％の粒剤を調製するため使用され活性
物質をエピクロルヒドリンと混合し、そしてアセトン６
部に溶解する；次にポリエチレングリコール及びセチル
ポリグリコールエーテルを添加する。
かくして得られた溶液をカオリンに噴霧し、そして次に
減圧でアセトンを蒸発させる。水和剤次の成分を（ａ）
４０％、（ｂ）並に（ｃ）２５％及び（ｄ）１０％水和
剤の調製に使用する：活性物質を適当な混合装置内で添
加物と緻密に混合し、そして該混合物を適当なミル及び
ローラーで摩砕する。
水和剤が得られ、これを水で希釈すると所望の懸濁液が
得られる。乳化性濃厚原液 次の物質が（ａ）１０％及び（ｂ）２５％の乳化性濃厚
原液を生成するために使用される：出発物質の製造 ） １−イソプロピル−５−クロロ−３−ヒドロキシ−
１・２・４−トリアゾール１−イソプロピル−３−ヒド
ロキシ−１・２・４−トリアゾール１２７７及びトリエ
チルアミン、２７６ｍ１を無水アルコール１２００ｍ１
に溶かす。
溶液は曇つた黄色になる。冷却しながら（２６溶〜３０
℃）濃硫酸により乾燥した塩素１０６．５７を３０分間
以内通じる。この過程中、黄色の溶液は最初澄明になり
、次にトリメチルアミンの塩酸塩が結晶性の生成物とし
て沈殿するので、さらに約一時間カギまぜた後沢過する
。口液はロータリー蒸発機中で乾固するまで蒸発する。
褐色の残留物を水１１とエーテル１１に溶かす。この混
合物を抽出して、分液口斗で分離する。水性層を毎回５
００ｍ１のエーテルで３回抽出する。エーテル層を併せ
て無水硫酸ナトリウム上で乾燥する。乾燥剤を口別して
、口液を濃縮乾個する。淡褐色の残留物を活性炭素を含
んでいる四塩化炭素５００ｍ１に溶かし、その母液をそ
の溶液の１／３までに濃縮して、次に冷却する。活性物
質は結晶として析出するので、これを６０℃／１５ｍＴ
ＩＬＨｇの減圧下で１５時間乾燥する。収率は９６，３
７（理論量の６０％）で融点は１０３−１０５℃。
１−フエニル一５−クロロ−３−ヒドロキシ１・２・４
−トリアゾール１−フエニル一３−ヒドロキシ−１・２
・４−トリアゾール３２．２７とトリエチルアミン４０
．５７とを無水アルコール３００ｍ１に溶かし、冷却し
ながら塩素２１．３７を通じる（２０溶〜３０℃）。
トリエチルアミン塩酸塩を口過し、口液をロータリー蒸
発機中で濃縮する。残留物を水３００ｍ１で処理して、
毎回エーテル２００ｍ１で４回抽出する。エーテル性の
抽出物を無水硫酸ナトリウム上で乾燥し、乾燥剤を口過
し口液を濃縮する。固形の残留物をアセトニトリル７０
ｍ１から再結晶する。収率は１１．４７（理論量）融点
は１４７一１４９℃ｏ１−フエニル一５−クロロ−３−
ヒドロキシ１・２・４−トリアゾール１−フエニル一３
−ヒドロキシ−１・２・４〕）ｃ） トリアゾール３２．２７とトリエチルアミン４０．５７
をジメチルホルムアミド３００ｍ１に溶かし、氷で冷却
しながら塩素ガス２１．３ｙを２００〜３０℃で通じる
。
次に析出するトリエチルアミン塩酸塩を口過して、溶剤
を減圧下で留去する。残留物を水３００ｍ１に溶かしエ
ーテル２００ｍ１で４回抽出する。合併したエーテル性
の抽出物を硫酸ナトリウム上で乾燥し溶剤を留去した後
、減圧下で、濃縮する。残留物をアセトニトリルから再
結晶する。収率は１５．０７（理論量の３８．４％）融
点１４６−１４７℃。
（ｄ） １−エチル−５−クロロ−３−ヒドロキシ１・
２・４−トリアゾール１−エチル−３−ヒドロキシ−１
・２・４−トリアゾールの７５．５７とトリエチルアミ
ン１８５ｍ１を無水アルコールの８００ｍ１に溶かした
溶液に塩素７１．５７を通じる。
発熱反応を冷却しながら２０〜３０℃に保つ。トリエチ
ルアミン塩酸塩が沈殿する。塩素を通じた後そのバ Ｃ
ツチをさらに約２時間カギまぜる。トリメチルアミン塩
酸塩を口別して、口液を濃縮する。残留物をエーテル５
００ｍ１と水５００ｍ１中に溶解し、層に分離した後、
水性層を毎回３００ｍ１のエーテルで３回抽出する。エ
ーテル抽出物を硫 ト酸ナトリウム上で乾燥し乾燥剤を
口別した後、口液を濃縮する。残留物はキシレン４００
ｍ１とリグロイン２５０ｍ１の混合物から再結晶して減
圧下で乾燥する。収量２８．７７（理論量の２９％） 融点１０８−１１０℃ （ｅ） １−イソブチル−５−クロロ−３−ヒドロキシ
−１・２・４−トリアゾール１−イソブチル−３−ヒド
ロキシ−１・２・４−トリアゾール２４１７及びトリエ
チルアミン４７５ｍ１を無水エタノール２１００ｍ１に
溶かし２０−３０℃に冷却しながら塩素１８２７を通じ
る。
溶液を室温で１了時間かくはんする。その後トリエチル
アミン塩酸塩を口別し口液をロータリー蒸発機中で濃縮
し残留物をエーテル１０００ｍ１に溶かし、水１０００
ｍ１を加える。両層を各回エーテル３００ｍ１で３回抽
出し、エーテル層を乾燥し濃縮する。残留物をリグロイ
ン／キシレンから再結晶する。
収量１０４．７７（対理論数 収率３４％）融点８４−
８６℃次の化合物は、同様な方法で製造される。
１−メチル−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４
−トリアゾール１−ｎ−プロピル−３−ヒドロキシ−５
−クロロ−１・２・４−トリアゾール 融点２６一３０
℃１−ｎ−ブチル−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１・
２・４−トリアゾール 融点４１一４５℃１一第２ブチ
ル−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４−トリア
ゾール 融点７J■■１−ｎ−ペンチル−３−ヒドロキ
シ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾール１一第２−
ペンチル−３−ヒドロキシ−５一クロロ一１・２・４−
トリアゾール 融点２５３５℃１−ｎ−ヘキシル−３−
ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾール１
−（２１・２′・２′一トリメチループロピル３−ヒド
ロキシ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾール 融点
１５４−１６０℃シクロペンチル−５−クロロ−１・２
・４一トリアゾール 融点１２８−１３０℃フエニル一
５−クロロ−１・２・４−トリアゾール−１−フエニル
一３−ヒドロキシ−５一クロロ一１・２・４−トリアゾ
ール 融点１３９−１４１℃ １−（ｎ−フエニルエチル）−３−ヒドロキシ−５−ク
ロロ−１・２・４−トリアゾール融点１１２−１１４℃
１−（２′−クロロフエニル）−３−ヒドロキシ−５−
クロロ−１・２・４−トリアゾール１−（３′−クロロ
フエニル）−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４
−トリアゾール１−（４′−クロロフエニル）−３−ヒ
ドロキシ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾール１−
（２′・５′−ジクロロフエニル）−３−ヒドロキシ−
５−クロロ−１・２・４−トリアゾール 融点１５３−
１５８℃１−（３′・５′−ジクロロフエニル）−３−
ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾーノレ
１−（３′・４／−ジクロロフエニル）−３−ヒドロキ
シ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾーノレ１−（２
′・４！−ジクロロフエニル）−３−ヒドロキシ−５−
クロロ−１・２・４−トリアゾーノレ１−（２′・４″
・５″一トリクロロフエニル）一３−ヒドロキシ−５−
クロロ−１・２・４−トリアゾール１−（４５−プロモ
フエニル）−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４
−トリアゾール１−（４／−フルオロフエニル）−３−
ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４−トリアゾール１
−（２ζ３′・４′・５′・６１−ペンタフルオロフエ
ニル）−３−ヒドロキシ−５−クロロ−１・２・４−ト
リアゾール（ｆ） １−イソプロピル−５−ブロモ−３
−ヒドロキシ−１・２・４−トリアゾール融点５５−５
７℃の１−イソプロピル−１・２・４−トリアゾリル−
（３）−ベンゾエート（１−イソプロピル−３−ヒドロ
キシ−１・２・４トリアゾール及び塩化ベンゾイルより
製造）６３．９ｙ及びＮ−ブロモ−スクシンアミド５３
．４ｙ及びアゾイソブチロニトリル０．２ｙを四塩化炭
素５５０ｍ１中に溶かし還流下に４８時間加熱する。
反応混合物をＯ℃に冷却後、生成した沈殿物を吸引口過
し、水６００ｍ１中で７５℃に加熱する。溶解しない部
分を口過して、減圧中で乾燥すると１−イソプロピル−
５−ブロモ−１・２・４−トリアゾリル−（３）−ベン
ゾエート４０７が結晶形で得られ、その融点は１２５−
１３０℃である。
この中間生成物３６１７を２Ｎの水酸化ナトリウム１９
５０ｍ１で処理し、混合物を６０℃に加熱する。
溶液を２０℃に冷却し、・・イフロ・スーパーセル上で
活性炭と共に口過して澄明な液を得る。口液を、水２０
００ｍ１に溶かした濃塩酸、３９０ｍ１で酸性とする。
白色結晶状の１ーイソプロピル−３−ブロモ−５−ヒド
ロキシ−１・２・４−トリアゾール（融点１５５−１５
７℃）が得られる。
〒規なリン化合物の製造 ００−０−ジエチル−０−〔１−イソプロピルー５−ク
ロロ−１・２・４−トリアゾリル−（３）〕−チオホス
フエート１−イソプロピル−５−クロロ−３−ヒドロキ
シ−１・２・４−トリアゾール２２．５ｙ及び炭酸カリ
ウム１９．３７をメチルエチルケトン５００ｍ１に溶か
し、還流下で２一時間加熱し、混合物を室温にまで冷却
する。
１５分間の間にジエチルチオリン酸塩化物を滴加しその
溶液を還流下で３時間加熱する。
これを冷却して、塩をハイフロを用いて口過し、メチル
エチルケトンで洗滌する。澄明な口液を減圧下で蒸発す
る。残留物は短かいシリカゲルカラム上でクロロホルム
に溶かした２％のメタノール液を溶離剤としてクロマト
グラフイ一で精製する。後に溶剤を留去して、次の式で
示される化合物を得る。ｎＤ−１．４８６７）） Ｏ・
０−ジエチル−０−〔１−フエニル一５ークロロ−１・
２・４−トリアゾリル−（３）〕−チオホスフエート１
−フエニル一５−クロロ−３−ヒドロキシ１・２・４−
トリアゾール１１．４ｙと炭酸カリウム８．０７をメチ
ルエチルケトン２５０ｍ１に溶かし、還流下に２時間加
熱する。
次に混合物を室温にまで冷却し、ジエチルチオリン酸塩
化物１０．８７を滴加し、溶液を再び還流下で１肉時間
加熱する。
これを一夜、室温でかくはんする。塩はハイフロを用い
て口過し、澄明な口液を減圧下で蒸発し、次の式の化合
物を得る。Ｎ２Ｏ−１．５４４９ Ｄ （ｃ） Ｏ−エチル−０−〔１−イソプロピル−５−ク
ロロ−１・２・４−トリアゾリル−（３）〕−メチル−
アミノチオリン酸エステル１−フップロピル−５−クロ
ロ−３−ヒドロキシ−１・２・４−トリアゾール３２．
２ｙと炭酸カリウム２７．６ｙメチルエチルケトン４０
０ｍ１中で還流下で、２時間加熱する。
生成したスラリーを室温にまで冷却し、メチルエチルケ
トン１００ｍ１に溶かしたＯ−エチル−Ｓ−メチルアミ
ノージチオリン酸塩化物３４．７７の液を滴加する。こ
のバツチをもう―度還流下で２時間加熱し、次に室温で
一夜かくはんする。塩を・・イフロを用いて口過し、減
圧下で口液から溶剤を留去する。残留物は、短かいシリ
カゲルカラム上で、溶離剤としてクロロホルを用いてク
ロマトグラフイ一で精製し、次の式の化合物を得る。ｎ
０−１。
５１３０ （ｄ） Ｏ−０−ジメチル−０−〔１−イソプロピルー
５−クロロ−１・２・４−トリアゾリル−（３）〕−チ
オホスフエート１−イソプロピル−５−クロロ−３−ヒ
ドロキシ−１・２・４−トリアゾール３３ｙ及び炭酸カ
リウム２７７とをメチルエチルケトン４００ｍ１中で還
流下で２時間加熱する。
その溶液を室温にまで冷却しジメチルチオリン酸塩化物
３２７を滴加する。次にこのバツチを６『Ｃで５時間か
くはんする。撹拌を室温で一夜続ける。塩を口過して除
き、口液を減圧下で濃縮する。油状の残留物を短シリカ
ゲルカラム上で溶離剤としてクロロホルムを用いてクロ
マトグラフイ一で精製し、次の式を有する化合物を得る
。このもののｎ店０＝１．４９７０である。！） Ｏ−
０−ジメチル−０−〔１−イソプロピル５−クロロ−１
・２・４−トリアゾリル−（３）〕一ホスフエート１−
イソプロピル−３−クロロ−５−ヒドロキシ−１・２・
４−トリアゾール３２．２７及び炭酸カリウム２７．６
ｙをメチルエチルケトン４００ｍ１中で還流下で２時間
加熱する。
次にこの混合物を室温にまで冷却し、この溶液にメチル
エチルケトン１００ｍ１に溶かしたジメチルリン酸塩化
物の２８．９ｙを滴加し、この溶液を再び還流下で２時
間加熱する。その後このバツチを室温で一夜かくはんし
、塩をハイフロを用いて口過し、口液を減圧下で濃縮す
る。得られた褐色油状の残留物を、短シリカゲルカラム
上でクロロホルム／１％メタノールを用いてクロマトグ
ラフイ一によつて精製する。次の式の化合物が得られる
。品０−１．４６５０ 次の一般式を有し、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｘ及びＺがそれ
ぞれ次の表の該当する基叉は原子を有する化合物を、同
様の方法で得ることができる。
実施例 ２（Ａ）殺虫摂取毒作用 タバコ及びジヤガイモの植物に、試験物質２００１１０
０、１０、１及び０，１ｐｐｍをそれぞれ含有するエマ
ルジヨン系列からの水性エマルジヨンを噴霧した。
付着液が乾燥した後、工シフトコットンリーフウォーム
（ＳｐＯｄＯｐｔｅｒａｌｉｔＯｒａｌｌｓ）を植物タ
バコ上におき、そしてコロラドポテトビートル（Ｌｅｐ
ｔｉｎＯｔａｒｓａｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａ）の幼虫
をジヤガイモ上におく、試験ぱ２４℃、相対湿度６０％
で実施する。
実施例１による化合物は工シフトコットンリーフオーム
およびコロラドポテトビートルに対して殺虫摂取毒作用
を有する。（Ｂ）浸透性殺虫作用浸透作用を測定するた
めに、根のついたソラマメ（Ｖｉｃｉａｆａｖａｅ）を
試験物質２００Ｊ００、１０、１及び０．１ｐｐｍをそ
れぞれ含有するエマルジヨン系列からの水性エマルジヨ
ン溶液に浸す。
２４時間後に、アリマキ（Ａｐｈｉｓｆａｂａｅ）を土
壌中からでている植物の部分におく。
上記アリマキは特殊な装置により接触およびガスの作用
から保護されている。試験は２４℃、相対湿度７０％で
実施する。上記試験において実施例１による化合物はア
リマキに対して良好な殺虫摂取毒作用及び浸透性殺虫作
用を示す。実施例 ３ ニカメイチユウ（ＣｈｉｌＯｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｌｓ
）に対する作用ニカメイチユウのＬ３段階の幼虫を試験
する媒体は、発芽中の稲苗の根系である。
本試験の準備に際して、稲の種をプラスチツク製カツプ
に底部より５ｍ７７！までを覆うように播く。必要な水
分及び適当な制カビ剤を添加してカビ及びバクテリアに
よつて損われずに発芽させる。４日後に仮根が一緒にな
つて１つのプラグ状で植物を支えるうずまき状になる。
その形状は、稲苗が生長しているプラスチツク製カツプ
の形状と全く同じである。該プラグを、有効成分２００
、１００１５０及び１０ｐｐｍを各々含有するエマルジ
ヨン系列からなる選別用エマルジヨンに浸漬する。過量
の水分を、沢紙でプラグから排水することによつて除去
する。
ニカメイチユウ（ＣｈｉｌＯｓｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ
）のＬ３段階の幼虫５匹をプラスチツク製カツプ中のプ
ラグ上へ置く。湿つた円形の沢紙で、植物根に必要な湿
り気を保持する。それから、各々のカツプをペトリ皿で
覆い、そして処理後５日目で評価を行なう。実施例１の
化合物は、上記試験中、ニカメイチユウのＬ３段階の幼
虫に対して活性を示す。実施例 ４ マダニ（Ｔｉｅｋ）に対する作用 （４） リピセフアルス ブルサ（Ｒｈｉｐｉｃｅｐｈ
ａｌｕｓｂｕｒｓａ）２回の試１験系列において、５匹
のマダニ成虫および５０匹のマダニの幼虫をガラス管に
入れ、そして試験物質１００、１０、５、１および０．
１ｐｐｍをそれぞれ含有するエマルジヨン系列からの水
性エマルジヨン２ｍ１に浸す。
それから管を標準コツトンウール栓で密封し、そして活
性物質エマルジヨンがコツトンウールに吸収されるよう
に逆にしておく。
成虫の場合、評価は２週間後、幼虫の場合は２日後に実
施する。
それぞれの試験は２回繰返す。実施例 ５ 土壌線虫に対する作用 土壌線虫に対する作用を測定するために、活性物質（濃
度は２００、１００１５０及び１０ｐｐｍである）をア
レナリアネコブ線虫（ＭｅｌＯｌｄｇｙｎｅＡｒａｎａ
ｒｉａ）で感染された土壌と緻密に混合する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 有効成分として、次式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｘは塩素もしくは臭素原子を表わし、 Ｚは酸素もしくはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数２ないし６のアルキル基、シクロペ
    ンチル基、フェニル基、ベンジル基または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表わし、Ｒ＿２はメトキシ、エ
    トキシもしくはプロポキシ基を表わし、そしてＲ＿３は
    メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、プ
    ロピルチオ、フェニル、メチルアミノまたはイソプロピ
    ルアミノ基を表わす。 ）で示されるトリアゾリル有機リン誘導体を含有するこ
    とを特徴とする殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤。（２）次式
    II：▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、
    Ｒ＿２、Ｒ＿３及びＺは以下で表わす意味を有し、Ｈａ
    ｌはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表わす。 ）で表わされる化合物を、次式III：▲数式、化学式、
    表等があります▼（III）（式中、Ｒ＿１及びＸは以下
    で表わす意味を有する。 ）で表わされる化合物と酸結合剤の存在下反応させて、
    次式 I ：▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）（
    式中、 Ｘは塩素もしくは臭素原子を表わし、 Ｚは酸素もしくはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数２ないし６のアルキル基、シクロペ
    ンチル基、フェニル基、ベンジル基または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表わし、Ｒ＿２はメトキシ基、
    エトキシもしくはプロポキシ基を表わし、そしてＲ＿３
    はメチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、
    プロピルチオ、フェニル、メチルアミノまたはイソプロ
    ピルアミノ基を表わす。 ）で表わされるトリアゾリル有機リン誘導体を得ること
    を特徴とする殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤の製造方法。３
    次式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II）（式中、Ｒ＿
    ２、Ｒ＿３及びＺは以下で表わす意味を有し、Ｈａｌは
    フッ素、塩素、臭素またはヨウ素原子を表わす。 ）で表わされる化合物を、次式IV：▲数式、化学式、表
    等があります▼（IV）（式中、Ｒ＿１及びＸは以下で表
    わす意味を有し、そしてＭｅは一価の金属を表わす。 ）で表わされる化合物と反応させて、次式 I ：▲数式
    、化学式、表等があります▼（ I ）（式中、 Ｘは塩素もしくは臭素原子を表わし、 Ｚは酸素もしくはイオウ原子を表わし、 Ｒ＿１は炭素原子数２ないし６のアルキル基、シクロペ
    ンチル基、フェニル基、ベンジル基または▲数式、化学
    式、表等があります▼を表わし、Ｒ＿２はメトキシ、エ
    トキシもしくはプロポキシ基を表わし、そしてＲ＿３は
    メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、プ
    ロピルチオ、フェニル、メチルアミノまたはイソプロピ
    ルアミノ基を表わす。 ）で表わされるトリアゾリル有機リン誘導体を得ること
    を特徴とする殺虫、殺ダニ及び殺線虫剤の製造方法。
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