JPS6056947A - カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents
カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（１）
〔式中、Ｋ１は水素原子またはメチル基を表わし、Ｋ２
は低級アルキル基を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表わす。〕で示されるカーバメート誘導体およびそ
れを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する本
のである。
は低級アルキル基を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表わす。〕で示されるカーバメート誘導体およびそ
れを有効成分として含有する有害生物防除剤に関する本
のである。
ある種のカーバメート誘導体が、黄熱病蚊幼虫、イエ蚊
幼虫等に対して卓効した防除効果を有することは、特開
昭５４−１５１９２９号公報および特開昭５７−８５８
５４号公報に記載されており、公知の事実である。
幼虫等に対して卓効した防除効果を有することは、特開
昭５４−１５１９２９号公報および特開昭５７−８５８
５４号公報に記載されており、公知の事実である。
を見出すべ（鋭意検討した結果、本発明に係るカーバメ
ート誘導体がアカイエカ幼虫、ネッタイシマ力幼虫等に
対し、上記の公報に記載されている化合物に比し、はる
かに優れた有害生物防除効果をもつ事実を見出し、本発
明を完成するに至った。
ート誘導体がアカイエカ幼虫、ネッタイシマ力幼虫等に
対し、上記の公報に記載されている化合物に比し、はる
かに優れた有害生物防除効果をもつ事実を見出し、本発
明を完成するに至った。
本発明の一般式（Ｉ＋で示されるカーバメート誘導体は
、たとえば以下の方法により製造できる。
、たとえば以下の方法により製造できる。
（製造法Ａ）
式（［［ｌ Ｆ
で示されるフェノール化合物と一般式（０１１％式％（
［） 〔式中、’ｌ＋’Ｆおよびｘ ハＩＩＪ述と同じ意味を
表わし、Ａ１は脱離性基を表わす。〕で示されるカーバ
メート化合物とを酸結合剤の存在下に反応させる。
［） 〔式中、’ｌ＋’Ｆおよびｘ ハＩＩＪ述と同じ意味を
表わし、Ａ１は脱離性基を表わす。〕で示されるカーバ
メート化合物とを酸結合剤の存在下に反応させる。
本反応において、”１で示される脱離性基とは、たとえ
ば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
トシルオキシ基またはメシルオキシ基等を表わす。
ば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、
トシルオキシ基またはメシルオキシ基等を表わす。
酸結合剤としては、たとえばアルカリ金属、アルカリ金
属水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩およびトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。
属水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水酸化
物、アルカリ金属炭酸塩およびトリエチルアミン、トリ
メチルアミン、ピリジン等の有機塩基等があげられる。
このような酸結合剤は、そのまま他の反応試剤と共に反
一応系に加えてもよいが、アルカリ金属由来の上記の酸
結合剤を使用する場合には、予め酸結合剤と一般式（■
）で示される化合物とを反応させ、一般式（［す 〔式中、Ｑはアルカリ金属原子を表わす。〕で示される
フェノラートを形成させておいて、これに一般式ｔｉｌ
ｌ）で示されるカーバメート化合゛物とを反応させるこ
ともできる。
一応系に加えてもよいが、アルカリ金属由来の上記の酸
結合剤を使用する場合には、予め酸結合剤と一般式（■
）で示される化合物とを反応させ、一般式（［す 〔式中、Ｑはアルカリ金属原子を表わす。〕で示される
フェノラートを形成させておいて、これに一般式ｔｉｌ
ｌ）で示されるカーバメート化合゛物とを反応させるこ
ともできる。
本反応は、不活性有機溶媒、たとえばジメチーレホルム
アミド、ジメチルス！レホキシド、ジメトキシエタン、
ヘキサメチルホスホリックアミド等およびこれらの２＃
ｉ、以上の混合溶媒中で行なうのが都合がよい。
アミド、ジメチルス！レホキシド、ジメトキシエタン、
ヘキサメチルホスホリックアミド等およびこれらの２＃
ｉ、以上の混合溶媒中で行なうのが都合がよい。
反応温度は特に制限されるものではないが、通常−２０
℃から１００℃であり、好ましくは８０℃から１００℃
である。まｆこ、反応は一般に１〜５０時間で完了する
。本反応冬こおいて、式（［Ｉ）または（■っで示され
るフェノ−Ｉし化合物と一般式（ＩＩＩ）で示されるカ
ー、？メート化金物とのモル比は、通常１：０．６〜５
であり、好ましくはｌ：１〜１．２である。
℃から１００℃であり、好ましくは８０℃から１００℃
である。まｆこ、反応は一般に１〜５０時間で完了する
。本反応冬こおいて、式（［Ｉ）または（■っで示され
るフェノ−Ｉし化合物と一般式（ＩＩＩ）で示されるカ
ー、？メート化金物とのモル比は、通常１：０．６〜５
であり、好ましくはｌ：１〜１．２である。
（製造法Ｂ）
一般式（ｆｆ）
〔式中、Ｂ−１は前述と同じ意味を表わす。〕で示され
るアミン化合物と一般式（マ）す 〔式中、１およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で水門れるり・・ギ酸＝−ステル化合物とを反応させる
。
るアミン化合物と一般式（マ）す 〔式中、１およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で水門れるり・・ギ酸＝−ステル化合物とを反応させる
。
本発応は、酸結合剤の存在下に不活性有機溶媒中で行な
うのが都合がよい。好晒な不活性有機溶媒としては、た
とえばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベンゼ
ン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジメトキシエタン、水等およびこれらの２種以上の
混合溶媒があげられる。また、好適な酸結合剤としては
、たとえばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物
およびトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。
うのが都合がよい。好晒な不活性有機溶媒としては、た
とえばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ベンゼ
ン、トルエン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化炭
素、ジメトキシエタン、水等およびこれらの２種以上の
混合溶媒があげられる。また、好適な酸結合剤としては
、たとえばアルカリ金属炭酸塩、アルカリ金属水酸化物
およびトリエチルアミン、トリメチルアミン、ピリジン
等の有機塩基等があげられる。
反応温度は、特に制限されるものではないが、通常−８
０℃から反応混合物の沸点までの温度である。
０℃から反応混合物の沸点までの温度である。
また、反応は一般に０．５〜５０時間で完了する。本反
応において、一般式σ）で示されるアミン化合物と一般
式（マ）で示されるクロロギ酸エステル化合物とのモル
比は、通常１ ： ０．５〜２であり、好ましくは１：
１〜１．２である。
応において、一般式σ）で示されるアミン化合物と一般
式（マ）で示されるクロロギ酸エステル化合物とのモル
比は、通常１ ： ０．５〜２であり、好ましくは１：
１〜１．２である。
（製造法Ｃ）
一般式便）
〔式中、Ｒ１は前述と同じ意味を表わす。〕で示される
インシアナート化合物と一般式側Ｒ１−Ｘ −Ｈ＠ 〔式中、艮２およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる。
インシアナート化合物と一般式側Ｒ１−Ｘ −Ｈ＠ 〔式中、艮２およびＸは前述と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる。
本反応は、不活性有機溶媒、たとえばジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、ベンゼン等お
よびこれらの２種以上の混合溶媒中で行なうのが都合が
よい。
ミド、ジメチルスルホキシド、トルエン、ベンゼン等お
よびこれらの２種以上の混合溶媒中で行なうのが都合が
よい。
本反応においては、塩基（たとえば水素化ナトリウム等
のアルカリ金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基等）の存在は必須ではないが、反応促逸の
ために上記の塩基を加えるのもよい。
のアルカリ金属水素化物、ピリジン、トリエチルアミン
等の有機塩基等）の存在は必須ではないが、反応促逸の
ために上記の塩基を加えるのもよい。
反応温度は、特に制限されるものではないが、通常−２
０℃から使用する溶媒の沸点までである。また、反応は
一般に１〜１２０時間で完了す・る。本反応において、
一般式（■）で示されるインシアナート化合物と一般式
（至）で示される化合物とのモル比は通常ｌ：１〜６で
ある。
０℃から使用する溶媒の沸点までである。また、反応は
一般に１〜１２０時間で完了す・る。本反応において、
一般式（■）で示されるインシアナート化合物と一般式
（至）で示される化合物とのモル比は通常ｌ：１〜６で
ある。
なお、本発明に係る化合物にはＲ１に基づく光学異性体
が存在するが、これらも全て本発明に含まれることはい
うまでもない。
が存在するが、これらも全て本発明に含まれることはい
うまでもない。
一般式（［Ｉ）で示されるフェノール化合物、一般式（
ｆｆ）で示されるアミン化合物詔よび一般式（Ｗ）で示
されるインシアナート化合物は新規化合物であり、たと
えば以下に示す製造経路により製造することができる。
ｆｆ）で示されるアミン化合物詔よび一般式（Ｗ）で示
されるインシアナート化合物は新規化合物であり、たと
えば以下に示す製造経路により製造することができる。
一般式輯）および（Ｖｌで示される化合物は公知化合物
で、あ・る。
で、あ・る。
次に製造例を示す。
製造例１・
４−（ｉｌｌ、５−ジフルオロフェノキシ）フェノール
０．５０？、０−エチル−２−クロロエチルカーバメー
ト０．８７５Ｆ、炭酸カリウム０．６２１ ？および無
水ジメチルホルムアミド１０ｇ／の混合物を、ｔｏｏ℃
で８時間攪拌した後、室温にまで冷却し、反応混合物を
冷水６０ ｍｌ中に注ぎ、トルエン６０ｍ１で抽出し、
水洗した。
０．５０？、０−エチル−２−クロロエチルカーバメー
ト０．８７５Ｆ、炭酸カリウム０．６２１ ？および無
水ジメチルホルムアミド１０ｇ／の混合物を、ｔｏｏ℃
で８時間攪拌した後、室温にまで冷却し、反応混合物を
冷水６０ ｍｌ中に注ぎ、トルエン６０ｍ１で抽出し、
水洗した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下にトルエンを
留去して得られた油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、無色液体（ｎ２５°
５１．５８０５）の〇−エチルー２−（４−（８゜６−
ジフルオロフェノキシ）フェノキシ）エチルカーバメー
ト０．６０６Ｆを得た。
留去して得られた油状物をシリカゲルを用いたカラムク
ロマトグラフィーにより精製して、無色液体（ｎ２５°
５１．５８０５）の〇−エチルー２−（４−（８゜６−
ジフルオロフェノキシ）フェノキシ）エチルカーバメー
ト０．６０６Ｆを得た。
次に前述した製造法に準じて製造した本発明化合物のい
くつかを表１に示す。
くつかを表１に示す。
表 １
本発明化合物は、固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用副資材と混じて製剤、たとえば乳剤、粉剤
、粒剤、水和剤、微粒剤などに調整し、各種の用途に供
しうる。
の他の製剤用副資材と混じて製剤、たとえば乳剤、粉剤
、粒剤、水和剤、微粒剤などに調整し、各種の用途に供
しうる。
各製剤中には有効成分として本発明化合物を重量比で０
．１〜９９．９％、好ましくは２〜８０％含有する゛こ
とができる。
．１〜９９．９％、好ましくは２〜８０％含有する゛こ
とができる。
これらの製剤は常法に従って調整することができる。こ
の場合同体担体としては、粘土類（たとえばカオリン、
ベントカイト、酸性白土、ピロフィライト、セリサイト
）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば水和二酸化ケ
イ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性炭）などの微粉末
ないし粉状物があげられる。
の場合同体担体としては、粘土類（たとえばカオリン、
ベントカイト、酸性白土、ピロフィライト、セリサイト
）、タルク類、その他無機鉱物（たとえば水和二酸化ケ
イ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性炭）などの微粉末
ないし粉状物があげられる。
液体担体としては、アルコール類（たとえばメチルアル
コール、エチルアルコール）、ケトン類（たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン）、エーテル類（たとえばエ
チルエーテル、ジオキサン、七ロンルブ、テトラハイド
ロフラン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水
素類（たとえばがンリン、ケロシン、灯油）、エステル
類、ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホルムア
ミド、ジメチルアセタマイド）、ノーロゲン化炭化水素
類（たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素）などがあげられる。１次に界面活性剤として
は、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩１．に９エチレンク！Ｊ
＝＋ ７ ル、、ｘ−チル類、多価アルコールエステ
ル類などがあげられる。また、使用できる固着剤や分散
剤としては、カゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、 ＣＭ
Ｃ，アラビヤゴム、アルギン酸、リグニンスルフォネー
ト、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松根
油、寒天などがあり、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（リン酸インプロピル）、ＴＣＰ（）リクレジルホスフ
エート）、）−２ν油、エポキシ化油、各種界面活性剤
、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。
コール、エチルアルコール）、ケトン類（たとえばアセ
トン、メチルエチルケトン）、エーテル類（たとえばエ
チルエーテル、ジオキサン、七ロンルブ、テトラハイド
ロフラン）、芳香族炭化水素類（たとえばベンゼン、ト
ルエン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水
素類（たとえばがンリン、ケロシン、灯油）、エステル
類、ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホルムア
ミド、ジメチルアセタマイド）、ノーロゲン化炭化水素
類（たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、四
塩化炭素）などがあげられる。１次に界面活性剤として
は、アルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、
アルキルアリールスルホン酸塩１．に９エチレンク！Ｊ
＝＋ ７ ル、、ｘ−チル類、多価アルコールエステ
ル類などがあげられる。また、使用できる固着剤や分散
剤としては、カゼイン、ゼラチン、でんぷん粉、 ＣＭ
Ｃ，アラビヤゴム、アルギン酸、リグニンスルフォネー
ト、ベントナイト、糖蜜、ポリビニルアルコール、松根
油、寒天などがあり、安定剤としては、たとえばＰＡＰ
（リン酸インプロピル）、ＴＣＰ（）リクレジルホスフ
エート）、）−２ν油、エポキシ化油、各種界面活性剤
、各種脂肪酸またはそのエステルなどがあげられる。
次にいくつかの製剤例および試験例を示すが本発明はも
ちろんこれらのみに限定されるものではない。
ちろんこれらのみに限定されるものではない。
製剤例１
本発明化合物（１１〜（５）の各々２部０部、それらに
各々乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテ
ルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩の混合物
）２０部、キシレン６０部を加え、これらをよく攪拌混
合すれば、各々の乳剤を得る。
各々乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテ
ルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩の混合物
）２０部、キシレン６０部を加え、これらをよく攪拌混
合すれば、各々の乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（５）の各々２０部に乳化剤（ラ
ウリル硫酸ナトリウム）５部をよく混合し、３０ｏメツ
シュ珪藻土７５部を加え、揺潰器中にて充分攪拌混合す
れば、各々の水和剤を得る。
ウリル硫酸ナトリウム）５部をよく混合し、３０ｏメツ
シュ珪藻土７５部を加え、揺潰器中にて充分攪拌混合す
れば、各々の水和剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（１）〜（５）の各々８部をアセトン２０
部に溶解し、８００メツシュタルク９７部を加え、抱潰
器中にて充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば、各々の粉剤を得る。
部に溶解し、８００メツシュタルク９７部を加え、抱潰
器中にて充分攪拌混合した後、アセトンを蒸発除去すれ
ば、各々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（１１〜（５）の各々５部に各々分散剤（
！ｌ’ｌノニンホン酸カルシウム）２部とクレー９８部
とを加え、播潰器中にて充分にＢ４４部する。ついで水
をこれら混合物の１０％量加え、さらに攪拌混合して肢 造粒機によって製造し、通風乾燥すれば、剖 各々の粒材を得る。
！ｌ’ｌノニンホン酸カルシウム）２部とクレー９８部
とを加え、播潰器中にて充分にＢ４４部する。ついで水
をこれら混合物の１０％量加え、さらに攪拌混合して肢 造粒機によって製造し、通風乾燥すれば、剖 各々の粒材を得る。
試験例１
製剤例１によって得られた乳剤および外側フェノキシが
無置換である対照化合物を水で所定の濃度に希釈し、そ
の液０．５ ｍｌを１００ｇ／の蒸留水に加え、その中
にアカイエカ総会幼虫２０頭を放ち餌を与え、羽化まで
飼育し、５０９６羽化阻害濃度（Ｉ（。
無置換である対照化合物を水で所定の濃度に希釈し、そ
の液０．５ ｍｌを１００ｇ／の蒸留水に加え、その中
にアカイエカ総会幼虫２０頭を放ち餌を与え、羽化まで
飼育し、５０９６羽化阻害濃度（Ｉ（。
（ｐｐｍ））をめた（２反復）。結果は次式により活性
比をめ、その値で表２に示した。
比をめ、その値で表２に示した。
表 ２
手続補正書（自発）
昭和５９年６月 ｌ７日
特許庁長官 若 杉和 夫 殿 磁
１、事件の表示
昭和５８年 特許願第１６５７５１号
２、発明の名称
カーバメート誘導体およびそれを有効成分として含有す
る有害生物防除剤 ８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１６番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 式 ％式％ ６、補正の内容 （１） 明細書第２頁に記載の一般式（１）の構造式石
下記のように訂正する。
る有害生物防除剤 ８、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区北浜５丁目１６番地名称 （２０９
）住友化学工業株式会社代表者 土 方 式 ％式％ ６、補正の内容 （１） 明細書第２頁に記載の一般式（１）の構造式石
下記のように訂正する。
「
」
（２）同第５頁下から第６行目〜第５行目に「ヘキサメ
チルホスホリックアミド」とあるのを「ヘキサメチルホ
ス本リックトリアミド」と訂正する。
チルホスホリックアミド」とあるのを「ヘキサメチルホ
ス本リックトリアミド」と訂正する。
φ） 同第７頁第２行目に「本発応」とあるのを「本反
応」と訂正する。
応」と訂正する。
（４）同第１６真下から第１７頁第４行目に「製剤例１
・・−・・対照化合物を」とあるのを下記のように訂正
する。
・・−・・対照化合物を」とあるのを下記のように訂正
する。
「製剤例１に準じて本発明化合物（１）〜（５）および
それぞれの対照化合物を乳剤にし、その乳剤を」 （５） 同第１７頁第８行目に「その値で」とある（６
）同第１７頁第４行目に続いて下記を追加挿入する。
それぞれの対照化合物を乳剤にし、その乳剤を」 （５） 同第１７頁第８行目に「その値で」とある（６
）同第１７頁第４行目に続いて下記を追加挿入する。
「なお、対照化合物は、それぞれの供試化合物のフッ素
無置換体であり、前記の特開昭５４−１５１９２９＠公
報に記載の化合物であって、たとえば供試化合物（２］
に対する対照化合物は、〇−エチルーＮ−２−（４−フ
ェノキシフェノキシ）エチルカーバメートである。」 （７３同第１７頁の汲２に続いて下記を追加挿入する。
無置換体であり、前記の特開昭５４−１５１９２９＠公
報に記載の化合物であって、たとえば供試化合物（２］
に対する対照化合物は、〇−エチルーＮ−２−（４−フ
ェノキシフェノキシ）エチルカーバメートである。」 （７３同第１７頁の汲２に続いて下記を追加挿入する。
「試験例２
フスマ１４１／に粉末詞料２ｇを充分混合した。その中
に製剤例１に準じて得られた乳剤のうち表３に記載の化
合物を含む乳剤を水で所定の濃度に稀釈した薬液を加え
、攪拌混合した―。こうしてで きたイエバエ用人工培地にイエバエ４日令幼虫８０頭を
放ち、その中で蟻化させた。できた踊を新しいプラスチ
ックカップにうつし、羽化率をめ、次式６ζよって羽化
阻害率をめた。
に製剤例１に準じて得られた乳剤のうち表３に記載の化
合物を含む乳剤を水で所定の濃度に稀釈した薬液を加え
、攪拌混合した―。こうしてで きたイエバエ用人工培地にイエバエ４日令幼虫８０頭を
放ち、その中で蟻化させた。できた踊を新しいプラスチ
ックカップにうつし、羽化率をめ、次式６ζよって羽化
阻害率をめた。
結果は表３に示すとおりで弗る。
表 ８
なお、対照化合物Ａは、ｎａ記の特開〜５４−１５１９
２９号公報に記載の０−エラルーＮ−２−（４−フェノ
キシフェノキシ）エチルカーバメートであり、対ＪＩＣ
１（１合物Ｂは、前記の特開ｌｌ８５７−８５８５−号
公報に記載の〇−エチルーＮ−２＝ （４−（８−フルオロフェノキシ）フ。
２９号公報に記載の０−エラルーＮ−２−（４−フェノ
キシフェノキシ）エチルカーバメートであり、対ＪＩＣ
１（１合物Ｂは、前記の特開ｌｌ８５７−８５８５−号
公報に記載の〇−エチルーＮ−２＝ （４−（８−フルオロフェノキシ）フ。
ノキシ）エチルカーノ（メートである。」以上
（
ト
ヒ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （［１一般式 ８゜ 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、良２
は低級アルキル基を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表わす。〕で示されるカーバメート誘導体。 （２）一般式 〔式中、Ｒ１は水素原子またはメチル基を表わし、ｋ！
は低級アルキル基を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表わす。〕で示されるカーバメート誘導体を有効成
分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58165751A JPS6056947A (ja) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
| US06/639,500 US4608389A (en) | 1983-09-07 | 1984-08-10 | Carbamate compounds and their use as insecticides |
| ZA846417A ZA846417B (en) | 1983-09-07 | 1984-08-17 | Carbamate compounds,and their production and use |
| CA000461946A CA1224480A (en) | 1983-09-07 | 1984-08-28 | Carbamate compounds, and their production and use |
| AU32654/84A AU572551B2 (en) | 1983-09-07 | 1984-09-03 | Carbamate compounds |
| KR1019840005413A KR910006632B1 (ko) | 1983-09-07 | 1984-09-04 | 카르바메이트 화합물의 제조방법 |
| EP84110624A EP0138037B1 (en) | 1983-09-07 | 1984-09-06 | Carbamate compounds, and their production and use |
| DE8484110624T DE3472101D1 (en) | 1983-09-07 | 1984-09-06 | Carbamate compounds, and their production and use |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58165751A JPS6056947A (ja) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6056947A true JPS6056947A (ja) | 1985-04-02 |
| JPH0439457B2 JPH0439457B2 (ja) | 1992-06-29 |
Family
ID=15818377
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP58165751A Granted JPS6056947A (ja) | 1983-09-07 | 1983-09-07 | カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4608389A (ja) |
| EP (1) | EP0138037B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6056947A (ja) |
| KR (1) | KR910006632B1 (ja) |
| AU (1) | AU572551B2 (ja) |
| CA (1) | CA1224480A (ja) |
| DE (1) | DE3472101D1 (ja) |
| ZA (1) | ZA846417B (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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| DE3628795A1 (de) * | 1986-08-25 | 1988-03-03 | Hoechst Ag | Neue thyroninderivate |
| EP0390741A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfung |
| EP0390740A1 (de) * | 1989-03-30 | 1990-10-03 | Ciba-Geigy Ag | Schädlingsbekämpfung |
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| TR24635A (tr) * | 1989-04-24 | 1992-01-01 | Ciba Geigy Ag | Acillenmis karbamit asit esterleri |
| TR24238A (tr) * | 1989-04-27 | 1991-07-01 | Ciba Geigy Ag | Yeni n-acillenmis 2-(4-(halofenoksi)-fenoksi)- etilkarbamik asit esterleri bunla |
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| US5346920A (en) * | 1990-06-06 | 1994-09-13 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Carbamic acid derivatives, and their production and use |
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-
1984
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- 1984-08-17 ZA ZA846417A patent/ZA846417B/xx unknown
- 1984-08-28 CA CA000461946A patent/CA1224480A/en not_active Expired
- 1984-09-03 AU AU32654/84A patent/AU572551B2/en not_active Ceased
- 1984-09-04 KR KR1019840005413A patent/KR910006632B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1984-09-06 EP EP84110624A patent/EP0138037B1/en not_active Expired
- 1984-09-06 DE DE8484110624T patent/DE3472101D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0138037B1 (en) | 1988-06-15 |
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| JPH0439457B2 (ja) | 1992-06-29 |
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| DE3472101D1 (en) | 1988-07-21 |
| KR910006632B1 (ko) | 1991-08-29 |
| ZA846417B (en) | 1985-04-24 |
| KR850002460A (ko) | 1985-05-13 |
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