SU1454235A3 - Инсектицидна композици /ее варианты/ - Google Patents
Инсектицидна композици /ее варианты/ Download PDFInfo
- Publication number
- SU1454235A3 SU1454235A3 SU782625202A SU2625202A SU1454235A3 SU 1454235 A3 SU1454235 A3 SU 1454235A3 SU 782625202 A SU782625202 A SU 782625202A SU 2625202 A SU2625202 A SU 2625202A SU 1454235 A3 SU1454235 A3 SU 1454235A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- butyl
- active
- tetrahydrodiazinone
- carrier
- active substance
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 9
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title claims 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims abstract 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 30
- -1 polyoxyethylene Polymers 0.000 claims description 11
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 9
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 9
- 239000004927 clay Substances 0.000 claims description 8
- MZJZNEMONKGUIM-UHFFFAOYSA-N diethoxy-[(6-methyl-2-propan-2-yl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)oxy]-sulfanylidene-lambda5-phosphane Chemical compound CCOP(=S)(OCC)OC1NC(NC(C)=C1)C(C)C MZJZNEMONKGUIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 6
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 6
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 claims description 4
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 claims description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N nonoxybenzene Chemical compound CCCCCCCCCOC1=CC=CC=C1 GSGDTSDELPUTKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 3
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 claims description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 claims description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 claims description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 claims description 2
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 claims description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 7
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims 6
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 5
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 claims 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 2
- 125000004182 2-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 1
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 claims 1
- OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L calcium sulfate Inorganic materials [Ca+2].[O-]S([O-])(=O)=O OSGAYBCDTDRGGQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 claims 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract 2
- PAMXRTQIJNZQPB-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-thiadiazinan-4-one Chemical compound O=C1NCSCN1 PAMXRTQIJNZQPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 abstract 1
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 abstract 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 abstract 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 8
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Inorganic materials [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 3
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940077388 benzenesulfonate Drugs 0.000 description 2
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 description 2
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-propan-2-ylthiourea Chemical compound CC(C)NC(=S)NC(C)(C)C JKZGKJJRHXYLRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N Carbamyl chloride Chemical compound NC(Cl)=O CKDWPUIZGOQOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940126639 Compound 33 Drugs 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N N-phenylthiourea Chemical compound NC(=S)NC1=CC=CC=C1 FULZLIGZKMKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 101100293693 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) STO1 gene Proteins 0.000 description 1
- PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N Sitafloxacin Chemical compound C([C@H]1N)N(C=2C(=C3C(C(C(C(O)=O)=CN3[C@H]3[C@H](C3)F)=O)=CC=2F)Cl)CC11CC1 PNUZDKCDAWUEGK-CYZMBNFOSA-N 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 101150050497 cbc1 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N diphosgene Chemical compound ClC(=O)OC(Cl)(Cl)Cl HCUYBXPSSCRKRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N methyl pentane Natural products CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N odevixibat Chemical compound C12=CC(SC)=C(OCC(=O)N[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC)C(O)=O)C=3C=CC(O)=CC=3)C=C2S(=O)(=O)NC(CCCC)(CCCC)CN1C1=CC=CC=C1 XULSCZPZVQIMFM-IPZQJPLYSA-N 0.000 description 1
- 125000001037 p-tolyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004476 plant protection product Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/88—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with three ring hetero atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
- C07D285/15—Six-membered rings
- C07D285/16—Thiadiazines; Hydrogenated thiadiazines
- C07D285/34—1,3,5-Thiadiazines; Hydrogenated 1,3,5-thiadiazines
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Изобретение относитс к инсектицидным композици м. Изобретение позвол ет полностью уничтожать таких насекомых , как моль капустна , божь коровка, клоп, комар домашний, де- фальцида за счёт использовани композиции в виде вариантов, содержащей следующие компоненты, мае.ч.: 1 ак- тивное вещество - соединение Формулы M(R)-C(0)-N(R2)-C(N-R3)-S-(JHj (I), где R - фенил, 4-метилфенил, Rj - изопропил, трет-бутил - 20-70, поверхностно-активный агент - смесь нонилфенилового простого эфира поли- оксиэтилена и алкилбензолсульфоната кальци - 10, носитель - смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты - 25-75; 2 активное вещество - соединение.формулы (I), где R - фенил, 2-хлорфе- нил, R2 изопропил, фенил, Кз этил, трет-бутил 1-50, ксилол - 42- 96, поверхностно-активный агент - 3-8; 3 активное вещество - соединение формулы (I), где R, - трет-бутил, фенил , Rj - н-бутил, изопропил, Rj - н-бутил, трет-бутил, - 1-10, порошкообразна глина - 75-84, порошкообразный кизельгур - 15; 4 активное ве- щество - соединение формулы (I), где R - фенил, R изопропщк, R, - трет-бутил - 3, носитель - смесь бентонита и глины - 92, поверхностно-активный агент - смесь лигнинсульфоната кальци и поливинилового спирта - 5. Известные аналогичные композиции на основе 2-метип-4-(3,4-дихлорфенш1)- пергидро-1,2,4-оксадиазин-3-она не действуют на этих насекомых. 4 с.п. ф-лы, 2 табл. в о СО С S 1чР со СД
Description
Изобретение относитс к химическим средствам защиты растений,, а именно к инсектицидной композиции в виде вариантов на основе производного тет- рагидродиазинона,
Цель изобретени - повышение инсектицидной активности.
Примеры получени активных ве щество
П р и м е р 1. 2-Этилимино-З-фе- НШ1-5- ( 0-xлopфeн ш) тетрагидро-1,3,5- тиадиазин-4 он (соединение 1),
В 50 мл бензола раствор ют 2,4 г (0,01 моль) Н-хлорметил-Ы- (0-хлорофе нил)карбамоилхлорида и г (0,01 моль 1-этШ1 3-фенш1тиомочевины. После добавлени 8 мл 10%-ного раствора гидрата окиси натри смесь подвергают реакции при нагревании от 40 до 50 С и при перемешивании в течение 4 ч. После окончани реакции бензольный слой промывают водой, высушивают и концентрируют, получа в зкое масл - нистое вещество, которое перекркстал- лизовывают из смеси изопропилового спирта - н-гексана (1;1). Получают 0,8 г (14%) белых кристаллов, плав щихс при 77-79 С. .
П р и м е р 2. 2 Трет-бутш1Имино- З-изопропил-5-(п-толил)-тетрагидро- 1J3,5-тиадиазин-4-он (соединение 2). В 10 мл тетрагидрофурана суспендируют 1,0 г (0,0028 моль) 1,3,5- трис-1п-толил)гексагидро-сим-триази- на. Полученную суспензию по капл м добавл ют при перемешивании к 5 мл охлажденного льдом бензола, в котором содержитс 0,9 ч (0,0042 моль) трихлорметилхлорформата. После окончани прибавлени по капл м смесь перемешивают в течение t ч при комнатной температуре о К смеси добавл ют 20 мл бензола, содержащего 1,4 г (0,0083 моль) 1-изолропил-З-трет- бутилтиомочевины. После добавлени 7 мл 1б%-ного раствора гидрата окиси натри смесь перемешивазот в течение 4-6 ч при 40-50 с. Реакционную смесь промывают водой, сушат и отгон ют перегонкой бензол. Полученный таким образом неочищенный п1родукт перекрис- таллизовьшают из изопропилового спирта , получа 1,2 г (выход 45%) белы кристаллов, плав щихс при 118-120 С 5ШР (СВС1з) 6 : 4,75 (S, 2Н) ; 4,70 (га, 1Н); 2,35 (S, 3H); 1,47 (d, 6Н); 1,33 (S, 9Н).
Q д
0
Полученные соединени указаны в табл. 1.
Примеры приготовлени композиций. Примеры Зи4. Смачивающийс порошок получают тщательным смешением следующим ингредиентов, мае ч.: Пример3 4
Соединение 2 45 70 Смесь порошкообразной глины и высокодиспергированной кремниевой кислоты 55 25
(54:1) (22,9:
:2,1)
Смесь нонилфени- лового простого эфираполиокси- зтилена и алкйл- бензолсульфоната кальци 10 10 Примеры 5-7, Эмульгирующийс концентрат получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.:
Пример5 67
Соединение 1 1 25 50
Ксилол96 70 42
Смесь нонилфенилового простого
эфира полиоксиэтилена и алкилбензосульфоната
кальци 3 58
(2,4: (4: (6,4: :0,6) :1) :1,6)
П р и м е р 8. Гранулированную композицию получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.: Соединение 33
Смесь порошкообразных бентонита tO глины82
Лигнинсульфонат кальци 3 Поливиниловый спирт 2 Полученную композицию тщательно замешивают с нужным количеством воды, гранулируют и сушат.
Примеры 9-11. Смачивающийс порошок получают гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.:
Пример 9 Соединение 3 20 Смесь порошкообразной
10
45
11 70
глины и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты
Смесь нонил- фенилового простого эфира поли- оксиэтилена и алкилбен- золсульфона- та кальци
75
(74,4:
:0.6)
55
(54:
:1)
25
(22,9:
:2,1)
10
10
(8:2) (8:2)
10 (8:2)
Примеры 12-14. Эмульгируюийс концентрат получают гомогенным мешением следующих ингредиентов, ае.ч.:
Пример
Соединение 3
Ксилол
Смесь нонилфенилового
простого
эфира полиоксиэтилена
и алкилбензолсульфоната кальци
12
1
96
13 25 70
14 50 42
5
(4:
:1)
3
(
:0,6)
Примеры 15-17 омпозицию получают гомогенным смеением следующих ингредиентов, мае.ч
Дустовую
8
(6,4: :1,6)
Пример Соединение 4 Порощкообраз- на глина Порошкообразный кизельгур Примеры
15 1
84 15
16 5
80 15
17 10
75 15
18-20. Дустовые
композиции приготовл ют смешением следующих ингредиентов, мае.ч.: Пример 18 19 20 Соединение 3 1 5 10 Порошкообразна глина 84 80 75 Порошкообразный кизельгур 15 15 15 Пример21. Смачиваемый порошок приготовл ют гомогенным смешением следующих ингредиентов, мае.ч.: Соединение 2 20 Смесь порошкообраз ной глины и синтетической высокодисперсной кремниевой кислоты
75 (74,4: :0,6)
9:
10 (8:2)
10
)
15
20
Смесь нонилфенилового простого эфира
полиоксиэтилена и
алкилбензолсульфона- та кальци
П р и м е р 22 (испытательный). . Растени риса выращивают в воде в горшках (18 ч 18 см), что соответствует 1/4000 ар. Когда растени достигают стадии 7-8 листьев, глубину воды в горщках устанавливают равной 5 см и в нее прибавл ют соединени соот-. ветственно по примерам 3-21 каждое в количестве 20 г/10 ар. После этого в горшки внос т пб восемь соответствующих вредных насекомых. Через 5 дней провод т проверку и подсчитывают смертность.
Результаты представлены в табл.2.
Claims (3)
- 25 Формула изобретени: 6)1. Инсектицвдна композици в форме смачивающегос порошка, включающа активное вещество - производное тет- рагидродиазинона, поверхностно-актив ный агент и носитель, отличающа с тем, что, с целью повышени инсектицидной активности, она в качестве производного тетрагидродиа- зинона содержит соединение общей формулыО3035RJ-N40.N-Rj S N-R3L J.45в которой R,- фенил, 4-метилфенил; изопропил; трет-бутил, в качестве поверхностно-активного агента - смесь нонилфеннлового простого эфира полиоксиэтилена и алкнл- бензолсульфоната кальци при массовом соотношении 8:2, в качестве носител - смесь порошкообразной глины и высоко- диспергированной кремниевой кислоты при массовом соотношении 74,4:0,6, 54:1 и 22,9:2,1 при следующем содержании , мае.ч.:Активное вещество 20-70 Поверхностно-активный агент10 Носитель 25-652. Инсектицидна композици в форме эмульгируемого концентрата/включающа активное вещество - производное тетрагйдродиазинона, разбавитель Ht поверхностно-активный агент, о т - л ичающа с тем, что, с це- л|ью повышени инсектицвдной активнос- tlH, она в-качестве производного тетрагйдродиазинона содер: шт соединение ббщей формулы
- О}|:51-10 75-84 15гур при следующем содержании компот нентов, мас.%:Активное веществоПорошкообразна /глинаПорошкообразныйкизельгур4. Инсектицидна композици в форме гранул, включающа активное вещество - производное тетрагйдродиазинона , носитель и поверхностно-активный агент, отличающа с тем, что, с целью повьш1ени инсектицидной активности, она в качестве производного тетрагйдродиазинона содержит соединение общей формулыR - фенил, З-хлорфенил; Rj - изопропил, фенил; RJ - этил, трет-бутил, В качестве разбавител - ксилол, в качестве поверхностно-активного аген fa - смесь нонилфенилового простого ффира полиоксиэтилена и алкилбензол- еульфоката кальци прк; массовом соот ношении (2,4-6,4):(О,6-1,6) при следующем содержании компонентов,мае.ч Активное вещество 1-50 Разбавитель42-96Поверхностно-активный агент3-8
- 3. Инсектицидна ко1мпозици в фор це дуста, включающа активное вещество - производное тетрагйдродиазинона И носитель, отличающа с teM, что, с целью повышени инсектицидной активности, она в качестве йроизводного тетрагйдродиазинона содержит соединение общей формулыОR -N -K-R/ S N--R3Где R - трет-бутил, фенил;R. - н-бутил, изопропил;R - н-бутил, трет-бутил, в качестве носител - порошкообразную глину и порошкообразный кизель-ОRI-N-N-Rгде R - фенил;R - изопропил; R - трет-бутил,в качестве носител - смесь бентонита и глины при массовом соотношении 10:82, в качестве поверхностно-активного агента - смесь лигнинсульфоната кальци и поливинилового спирта при массовом соотношении 3:2 при следующем содержании компонентов, мае.ч.: Активное вещество 3 Носитель92Поверхностно-активный агент5Приоритет по признакам: 09.06.77 при R - фенил; Rj - изопропил, н-бутилфенил; Rg этил, н-бутил, трет-бутил;29.06.77при R - трет-бутил;28.02.78при R - 4-метилфенил, 2-хлорфениЛ.Таблица (- 2-Метил-4-(3,4-дихлорфенил)пергидро-1,2,А-оксадназин-3-он, который был . введен в рецептуры аналогично примерам 8-17. Рецептуры испытывают нанесением каждой: из них в концентрации 20 г/10 ар.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6813877A JPS543083A (en) | 1977-06-09 | 1977-06-09 | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-ones and insecticide-miticide containing the same |
| JP7759477A JPS5412390A (en) | 1977-06-29 | 1977-06-29 | Thiadiazine and insecticide or acaricide containing the same |
| JP2255078A JPS54115387A (en) | 1978-02-28 | 1978-02-28 | Tetrahydro-1,3,5-thiadiazine-4-one, insecticides and acaricides containing it |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU1454235A3 true SU1454235A3 (ru) | 1989-01-23 |
Family
ID=27283888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU782625202A SU1454235A3 (ru) | 1977-06-09 | 1978-06-07 | Инсектицидна композици /ее варианты/ |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4159328A (ru) |
| PH (1) | PH18213A (ru) |
| SU (1) | SU1454235A3 (ru) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4452795A (en) * | 1981-09-03 | 1984-06-05 | Ciba-Geigy Corporation | 5-Phenoxyphenyl-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin-4-ones |
| US4443445A (en) * | 1981-09-10 | 1984-04-17 | Ciba-Geigy Corporation | Imidazo- and pyrimido-1,3,5-thiadiazin-4-ones |
| US5021412A (en) * | 1987-09-25 | 1991-06-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Thiadiazines, and insecticidal and acaricidal preparations |
| JPH04182475A (ja) * | 1990-11-15 | 1992-06-30 | Agency Of Ind Science & Technol | チアジアジン誘導体の製造方法 |
| DE19953775A1 (de) | 1999-11-09 | 2001-05-10 | Bayer Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102006031976A1 (de) * | 2006-07-11 | 2008-01-17 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| EP2039248A1 (de) * | 2007-09-21 | 2009-03-25 | Bayer CropScience AG | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| DE102007045922A1 (de) * | 2007-09-26 | 2009-04-02 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen mit insektiziden und akariziden Eigenschaften |
| CN102675245A (zh) * | 2012-05-03 | 2012-09-19 | 江苏健谷化工有限公司 | 多级逆错流萃取集成分离提纯噻嗪酮的方法 |
| CN108250158A (zh) * | 2018-02-07 | 2018-07-06 | 东南大学 | 一种噻嗪酮杀虫剂硫酸盐单晶及其制备方法 |
| CN110041289B (zh) * | 2019-05-15 | 2020-12-25 | 北京颖泰嘉和生物科技股份有限公司 | 一种噻嗪酮的合成方法 |
| CN112625005A (zh) * | 2020-12-24 | 2021-04-09 | 安道麦安邦(江苏)有限公司 | 一种提高扑虱灵收率和环境友好性的方法及装置 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1912225U (de) | 1964-12-21 | 1965-03-18 | Bader Soehne G M B H D | Auslegergerust. |
| US3741964A (en) * | 1971-06-01 | 1973-06-26 | Monsanto Co | Method for producing amino-3,4-dihydro-2h-1,3,5-thiadiazin-2-ones |
-
1978
- 1978-06-02 US US05/911,755 patent/US4159328A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-06-07 SU SU782625202A patent/SU1454235A3/ru active
- 1978-06-07 PH PH21238A patent/PH18213A/en unknown
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| Патент FR № 2039472, кл. С 07 D 87/00, опублик. 1971. * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4159328A (en) | 1979-06-26 |
| PH18213A (en) | 1985-04-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4170657A (en) | Substituted(((phenyl)amino)carbonyl)-benzamides | |
| SU1454235A3 (ru) | Инсектицидна композици /ее варианты/ | |
| JPS6253965A (ja) | 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| JPS607612B2 (ja) | カルバメ−ト及びその製法並びに該化合物を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤 | |
| JPS5829297B2 (ja) | ベンゾイルヒドラゾン誘導体および殺虫剤 | |
| IE54555B1 (en) | A fungicidal indanylbenzamide | |
| SU1501911A3 (ru) | Инсектицидна композици (ее варианты) | |
| JPS6056947A (ja) | カ−バメ−ト誘導体およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 | |
| JPH07103079B2 (ja) | パラアリールオキシアラルキルアミン誘導体および殺虫・殺ダニ剤 | |
| US4426379A (en) | Insecticidal 2-oxo-3-dialkoxyphosphoro-5-cyclopropyl-1,3,4-oxadiazoline | |
| CA1068709A (en) | Pyridine-n-oxide compounds | |
| JPS6125700B2 (ru) | ||
| JPS6030301B2 (ja) | シクロプロパンカルボン酸３−（２，２−ジクロロビニルオキシ）ベンジルエステル、その製造方法及び該化合物を含有する殺虫、殺ダニ剤 | |
| US3962444A (en) | Use of 4-thiocyano-quinazolines as fungicides | |
| US3904639A (en) | Thiazolotriazolyphosphonothioates | |
| EP0073409A1 (en) | N-substituted-tetrahydroisophthalimide derivatives | |
| JPS5911561B2 (ja) | 農園芸用土壌殺菌剤 | |
| JPS59155376A (ja) | 農薬活性ニトロメチレン誘導体 | |
| JPH0150701B2 (ru) | ||
| KR100322236B1 (ko) | 제초활성을 갖는 ｎ-(5-이속사졸린메틸옥시페닐)-3,4,5,6-테트라히드로프탈리미드 유도체 | |
| JPH0143732B2 (ru) | ||
| JPS6353184B2 (ru) | ||
| KR840001148B1 (ko) | 티아졸일리덴-옥소-프로피오니트릴의 제조방법 | |
| JPH0327368A (ja) | ジオキサジン誘導体および除草剤 | |
| JPS60214791A (ja) | チアゾロチアジアゾ−ル誘導体、その製造方法及び除草剤 |