JPS6253965A - 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 - Google Patents
含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤Info
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- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
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-
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- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
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- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
゛本発明は、下記一般式（１）で示される含窒素複素環
化合物、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る有害生物防除剤に関するものである。
化合物、その製造法およびそれを有効成分として含有す
る有害生物防除剤に関するものである。
原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わし、ｊは１ｔ
たは２の整数を表わす・）で示される基を表わし、Ｒ１
は水素原子またはエチル基を表わし、Ｒ１は置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アルコキシル基、置換基を有していてもよいアルケニル
基または置換基を有していてもよいアルケニルオキシ基
を表わし、Ａは式 または相異なシ、水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
８゜は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
表わし、ｍは１〜４の整数を表わす０）で示される基を
表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす０） 一般式〔υにおいて示されている基Ｒ３としては、たと
えば任意の置換基を有していてもよい炭素原子数１〜７
の７〃キ〃基、炭素原子数２〜７のアＡ／ ：！ ＊
ｙル基、炭素原子数８〜７のアルヶニ／Ｉ／基または炭
素原子数８〜７のアルケニルオキシ基があげられるが、
より具体的にはアルコキシＡ／ｉ、ハロアルコキシρ基
、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基等の置換基を有し
得るメチル基、エチル基、プロピμ基、イソプロピ〃基
、ブチル基、１・Ｃ−ブチル基、 ｔ＠ｒｔ−ブチル基
、イソブチル基、ベンチμ基、イソベンチμ基、ネオペ
ンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、
１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピ
ル基’基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、ｌ−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、８−メチルペ
ンチル基、４−メチルペンチル基、１．１−ジメチルブ
チル基、１゜２−ジメチルブチル基、１．８−ジメチル
ブチル基、２．２−ジメチルブチル基、２．８−ジメチ
ルブチル基、８，８−ジメチルブチル基、１．１．２−
）ジエチルプロピル基、１．２゜２−トリメチルプロピ
ル基、１−エテルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基
、８−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−
メチルヘキシル基、１．１−ジメチルペンチル基、１．
２−ジメチルペンチル基、１．８−ジメチルペンチル基
、１．４−ジメチルペンチル基、２．２−ジメチルペン
チル基、２．８−ジメチルペンチル基、２．４−ジメチ
ルペンチル基、８．８−ジメチルペンチル基、８．４−
ジメチルペンチル基、４．４−ジメチルペンチル基、１
．１．２−）リメチルブチル基、１゜１．８−）リメチ
ルブチル基、１，２．２−トリメチルブチル基、１，２
．８−）リメチルブテル基、１，８．８−）リメチルブ
テル基、２゜２．８−）リメチルブチル基、２．８．８
−）リメテルブテル基、１，１，２．２−テトラメチル
プロピル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチ
ル基、８−エチルペンチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−８−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−２−メチルブチル基、２−エチル−
８−メチルブチル基、１−プロピルブチル基、１．１−
ジエチルプロピル基等のアルキル基、エチルオキシ基、
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、５ｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキ
シ基、イソブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソブ
チルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブチ
ルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、１゜１−ジメ
チルプロピルオキシ基、１．２−ジメチルプロピルオキ
シ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオ
キシ基、２−メチルペンチルオキシ基、８−メチルペン
チルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１゜１−
ジメチルブチルオキシ基、１．２−ジメチルブチルオキ
シ基、１．８−ジメチルブチルオキシ基、２．２−ジメ
チルブチルオキシ基、２゜８−ジメチルブチルオキシ基
、８．８−ジメチルブチルオキシ基、１，１．２−１リ
メチルプロピルオキシｉ、１，２．２−１−ジエチルプ
ロピルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、２−エチ
ルブテルオキシ基、ヘプチルオキシ基、１−メチルへキ
シルオキシ基、２−メチルへキシルオキシ基、８−メチ
ルへキシルオキシ基、４−メチルへキシルオキシ基、５
−メチルへキシルオキシ基、１．１−ジメチルペンチル
オキシ基、１，２−ジメチルペンチルオキシ基、１゜８
−ジメチルペンチルオキシ基、１．４−ジメチルペンチ
ルオキシ基、２＊２−ジメチルペンチルオキシ基、２．
８−ジメチルペンチルオキシ基、２．４−ジメチルペン
チルオキシ基、８゜８−ジメチルペンチルオキシ基、８
．４−ジメチルペンチルオキシ基、４．４−ジメチルペ
ンチルオキシ基、１，１．２ ）ジメチルブチルオキ
シ基、１．１．８−）ジメチルブチルオキシ基、１，２
．２−）ジメチルブチルオキシ基、１．２．８−）ジメ
チルブチルオキシ基、１゜８．８−トリメチルブチルオ
キシ基、２，２゜３−トリメチルブチルオキシ基、２．
８．８−トリメチルブチルオキシ基、１，１，２．２−
テトラメチルプロピルオキシ基、１−エチルペンチルオ
キシ基、２−エチルペンチルオキシ基、８−エチルペン
チルオキシ基、１−エチル−１−メチルブチルオキシ基
、１−エチル−２−メチルブチルオキシ基、１−エチル
−８−メチルブチルオキシ基、２−エチル−１−メチル
ブチルオキシ基、２−エチル−２−メチルブチルオキシ
基、２−エチル−８−メチルブチルオキシ基、１−プロ
ピルブチルオキシ基、１．１−ジエチルプロピルオキシ
基等のアルコキシル基、アリル基、イソプロペ；、ル基
、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基
、８−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２
−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニ
ル基、２−ペンテニル基、８−ペンテニル基、４−ペン
テニルｉ、ｔ、ｇ−ペンタジェニル基、２．４−ペンタ
ジェニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル
−１−ブテニル基、８−メチル−１−ブテニル基、ｌ−
メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基
、８−メチル−２−ブテニル基、ｌ−メチル−８−ブテ
ニル基、２−メチル−８゜−ブテニル基、８−メチル−
８−ブテニル基、１．１−ジメチル−２−プロペニル基
、１−エチル−１−プロペニル基、ｌ−エチル−２−ブ
ロヘニル基、２−エチル−２−プロペニル基、■−へキ
セニル基、２−へキセニル基、８−へキセニル基、４−
へキセニル基、５−へキセニル基、１．８−へキサジェ
ニル基、２．４−へキサジェニル基、８，５−へキサジ
ェニル基、１゜８．５−ヘキサジェニル基、１−メチル
−１−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、
３−メチル−１−ペンテニルａ、’ｌ−メチルー１−ペ
ンテニル基、ｌ−メチル−２−ペンテニル基、２−メチ
ル−２−ペンテニル基、８−メチル−２−ペンテニル基
、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−８−ペ
ンテニル基、２−メチル−８−ペンテニル基、８−メチ
ル−８−ペンテニル基、４−メチル−８−ペンテニル基
、ｌ−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペ
ンテニル基、８−メチル−４−ペンテニル基、４−メチ
ル−４−ペンテニル基、１−メチル−１，８−ペンタジ
ェニル基、２−メチル−１，８−ペンタジェニル基、８
−メチル−１，８−ペンタジェニル基、４−メチル−１
、・８−ペンタジェニル基、ｌ−メチル−２゜４−ペン
タジェニル基、２−メチル−２，４−ペンタジェニル基
、８−メチル−２，４−ペンタジェニル基、４−メチル
−２，４−ペンタジェニル１１．２−ジメチル−１−ブ
テニル基、１．８−ジメチル−１−ブテニル基、２．８
−ジメチル−１−ブテニル基、８．８−ジメチル−１−
ブテニル基、１．１−ジメチル−２−ブテニル基、ｌ、
２−ジメチル−２−ブテニル基、１．８−ジメチル−２
−ブテニル基、２．８−ジメチル−２−ブテニル基、１
．１−ジメチル−８−ブテニル基、１．２−ジメチル−
８−ブテニル基、１．８−ジメチル−８−ブテニル基、
２．２−ジメチル−８−ブテニル基、２．８−ジメチル
−８−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、２−
エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基
、２−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−８−ブテ
ニル基、２−エチル−８−ブテニル基、１，１．２−）
ジメチル−２−プロペニル基、１−へブテニル基、２−
へブテニル基、８−へブテニル基、４−へブテニル基、
５−へブテニル基、６−へブテニル基、１．８−へブタ
ジェニル基、２．４−へブタジェニル基、８．５−へブ
タジェニル基、４．６−ヘプタジェニル基、１，８．５
−へブタトリエニル基、２，４．６−へブタトリエニル
基、１−メチル−１−へキセニル基、２−メチル−１−
へキセニル基、８−メチル−１−へキセニル基、４−メ
チル−１−へキセニル基、５−メチル−１−へキセニル
基、１−メチル−２−へキセニル基、２−メチル−２−
へキセニル基、８−メチル−２−へキセニル基、４−メ
チル−２−へキセニル基、６−メチル−２−へキセニル
基、１−メチル−８−ヘキセニル基、２−メチル−８−
へキセニル基、８−メチル−８−へキセニル基、４−メ
チル−８−へキセニル基、５−メチル−８−ヘキセニル
基、１−メチル−４−へキセニル基、２−メチル−４−
へキセニル基、８−メチル−４−へキセニル基、４−メ
チル−４−へキセニル基、５−メチル−４−へキセニル
基、１−メチル−５−へキセニル基、２−メチル−５−
へキセニル基、８−メチル−５−へキセニル基、４−メ
チル−５−へキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル
基、１−メチル−１，８−ヘキサジェニル基、２−メチ
ル−１，８−へキサジェニル基、８−メチル−１，３−
ヘキサジェニル基、４−メチル−１，８−へキサジェニ
ル基、５−メチル−１゜８−へキサジェニル基、１−メ
チル−２，４−へキサジェニル基、２−メチル−２，４
−ヘキサジエニル基、８−メチル−２，４−へキサジェ
ニル基、４−メチル−２，４−へキサジェニル基、５−
メチル−２，４−ヘキサジェニル基、１−メチル−８，
６−へキサジェニル基、２−メチル−８，５−へキサジ
ェニル基、８−メチル−８，５−へキサジェニル基、４
−メチル−８，５−へキサジェニル基、５−メチル−８
゜６−へキサジェニル基、１−メチル−１，８゜５−ヘ
キサトリエニル基、２−メチル−１，８゜５−ヘキサト
リエニル基、３−メチル−１，８゜５−ヘキサトリエニ
ル基、４−メチル−１，８゜５−ヘキサトリエニル基、
６−メチル−１，８゜５−ヘキサトリエニル基、１．２
−ジメチル−１−ペンテニル基、１．８−ジメチル−１
−ヘンテニル基、１．４−ジメチル−１−ペンテニル基
、２．８−ジメチル−１−ペンテニル基、２．４−ジメ
チル−１−ペンテニル基、８．８−ジメチル−１−ペン
テニル基、８．４−ジメチル−１−ペンテニル基、４．
４−ジメチル−１−ペンテニル基、４．５−ジメチル−
１−ペンテニル基、１．１−ジメチル−２−ペンテニル
基、１．２−ジメチル−２−ペンテニル基、１．８−ジ
メチル−２−ペンテニル基、１．４−ジメチル−２−ペ
ンテニル基、２．８−ジメチル−２−ペンテニル基、２
．４−ジメチル−２−ペンテニル基、８．４−ジメチル
−２−ペンテニル基、４．４−ジメチル−２−ペンテニ
ル基、１．１−ジメチル−８−ペンテニル基、１．２−
ジメチル−８−ペンテニル基、１．８−ジメチル−８−
ペンテニル基、１．４−ジメチル−８−ペンテニル基、
２．２−ジメチル−８−ペンテニルｉ、２．８−ジメチ
ル−３−ペンテニル基、２．４−ジメチル−８−ペンテ
ニル基、８．４−ジメチル−８−ペンテニル基、１．１
−ジメチル−４−ペンテニル基、１．２−ジメチル−４
−ペンテニル基、１．８−ジメチル−４−ペンテニル基
、１．４−ジメチル−４−ペンテニル基、２．２−ジメ
チル−４−ペンテニル５．２．ａ−ジメチル−４−ペン
テニル基、２．４−ジメチル−４−ペンテニル基、８．
８−ジメチル−４−ペンテニル基、８，４−ジメチル−
４−ペンテニル基、１．２−ジメチル−１，８−ペンタ
ジェニル基、１．８−ジメチル−１，８−ペンタジェニ
ル基、１．４−ジメチル−１，８−ペンタジェニル基、
２．８−ジメチル−１，８−ペンタジェニル基、２゜４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニル基、８゜４−ジメ
チル−１，８−ペンタジェニル基、４゜４−ジメチル−
１，８−ペンタジェニル基、１゜ｌ−ジメチル−２，４
−ペンタジェニル基、１゜２−ジメチル−２，４−ペン
タジェニル基、１゜８−ジメチル−２，４−ペンタジェ
ニル基、１゜４−ジメチル−２，４−ペンタジェニル基
、２゜８−ジメチル−２，４−ペンタジェニル基、２゜
４−ジメチル−２，４−ペンタジェニル基、８゜４−ジ
メチル−２，４−ペンタジェニル基、１゜２．８−）サ
メチル−１−ブテニル基、１．８゜８−トリメチル−１
−ブテニル基、２，８．８−トリメチル−１−ブテニル
基、１，１．２−トリメチル−２−ブテニル基、１．１
−８−）ジメチル−２−ブテニル基、１．２．８−）リ
メテルー２−ブテニル基、１，１．２−）ジメチル−８
−ブテニル基、１，１．８−）ジメチル−８−ブテニル
基、１，２．２−）ジメチル−８−ブテニル基、１，２
．８−トリメチル−８−ブテニル基、２，２．８−）リ
メテルー８−ブテニル基、１．２．８−トリメチル−１
゜８−ブタジェニル基等のアルケニル基、アリルオキシ
基、イソプロペニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基
、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、８−
ブテニルオキシ基、１−メチル−１−プロペニルオキシ
基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、１−メチル
−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニ
ルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニル
オキシ基、８−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオ
キシ基、１．８−ペンタジェニルオキシ基、２．４−ペ
ンタジェニルオキシ基、１−メチル−１−ブテニルオキ
シ基、２−メチル−１−ブテニルオキシ基、８−メチル
ー１−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオ
キシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−８−ブテニル
オキシ基、２−メチル−８−ブテニルオキシ基、８−メ
チル−８−ブテニルオキシ基、１．１−ジメチル−２−
プロペニルオキシ基、１−エチル−１−プロペニルオキ
シ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−エチ
ル−２−プロペニルオキシ基、１−へキだニルオキシ基
、２−へキセニルオキシ基、８−へキセニルオキシ基、
４−へキセニルオキシ基、５−へキセニルオキシ基、１
．８−へキサジェニルオキシ基、２．４−へキサジェニ
ルオキシ基、８．５−へキサジェニルオキシ基、１．８
．５−ヘキサトリエニルオキシ基、１−メチル−１−ペ
ンテニルオキシ基、２−メチル−１−ペンテニルオキシ
基、８−メチル−１−ペンチニルオキシ基、４−メチル
−１−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ペンチニ
ルオキシ基、２−メチル−２−ペンテニルオキシ基、８
−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−
ペンテニルオキシ基、１−メチル−８−ペンテニルオキ
シ基、２−メチル−８−ペンテニルオキシ基、８−メチ
ル−８−ペンテニルオキシ基、４−メチル−８−ペンチ
ニルオキシ基、１−メチル−４−ペンチニルオキシ基、
２−メチル−４−ペンテニルオキシ基、８−メチル−４
−ペンテニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオ
キシ基、１−メチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基
、２−メチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、８−
メチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、４−メチル
−１，８−ペンタジェニルオキシ基、１−メチル−２，
４−ペンタジェニルオキシ基、２−メチル−２，４−ペ
ンタジェニルオキシ基、８−メチル−２，４−ペンタジ
ェニルオキシ基、４−メチル−２，４−ペンタジェニル
オキシ基、１．２−ジメチル−１−ブテニルオキシ基、
１゜８−ジメチル−１−ブテニルオキシ基、２．８−ジ
メチル−１−ブテニルオキシ基、８．８−ジメチル−１
−ブテニルオキシ基、１．１−ジメチル−２−ブテニル
オキシｉ、１．２−ジメチル−２−ブテニルオキシ基、
１．８−ジメチル−２−ブテニルオキシ！、２．８−ジ
メチル−２−ブテニルオキシ基、１．１−ジメチル−８
−ブテニルオキシ基、１．２−ジメチル−８−ブテニル
オキシ基、１．８−ジメチル−８−ブテニルオキシ基、
２．２−ジメチル−８−ブテニルオキシ基、２．８−ジ
メチル−８−ブテニルオキシ基、１−エチル−１−ブテ
ニルオキシ基、２−エチル−１−ブテニルオキシ基、１
−エチル−２−ブテニルオキシ基、２−エチル−２−ブ
テニルオキシ基、１−エチル−８−ブテニルオキシ基、
２−エチル−８−ブテニルオキシｍｓ １＠ １．
２−トリメチル−２−プロペニルオキシ基、１−へブテ
ニルオキシ基、２−へブテニルオキシ基、８−へブテニ
ルオキシ基、４−へブテニルオキシ基、５−へブテニル
オキシ基、６−へブテニルオキシｉ、ｔ、ａ−へブタジ
ェニルオキシ基、２．４−へブタジェニルオキシ基、８
．６−へブタジェニルオキシ基、４．６−へブタジェニ
ルオキシｉ、１，８．５−へブタジェニルオキシ基、２
，４．６−ヘブタトリエニルオキシ基、１−メチル−１
−へキセニルオキシ基、２−メチル−１−へキセニルオ
キシ基、８−メチル−１−へキセニルオキシ基、４−メ
チル−１−へキセニルオキシ基、６−メチル−１−へキ
セニルオキシ基、１−メチル−２−へキセニルオキシ基
、２−メチル−２−へキセニルオキシ基、８−メチル−
２−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−２−へキセニル
オキシ基、６−メチル−２−へキセニルオキシ基、１−
メチル−８−ヘキセニルオキシ基、２−メチル−８−へ
キセニルオキシ基、８−メチル−８−へキセニルオキシ
基、４−メチル−８−へキセニルオキシ基、５−メチル
−８−へキセニルオキシ基、１−メチル−４−へキセニ
ルオキシ基、２−メチル−４−へキセニルオキシ基、８
−メチル−４−へキセニルオキシ基、４−メチル−４−
へキセニルオキシ基、５−メチル−４−へキセニルオキ
シ基、１−メチル−５−へキセニルオキシ基、２−メチ
ル−５−へキセニルオキシ基、８−メチル−５−ヘキセ
ニルオキシ基、４−メチル−５−へキセニルオキシ基、
５−メチル−５−ヘキセニルオキシ基、ｌ−メチル−１
，８−へキサジェニルオキシ基、２−メチル−１，８−
ヘキサジェニルオキシ基、８−メチル−１，８−ヘキサ
ジェニルオキシ基、４−メチル−１，８−ヘキサジェニ
ルオキシ基、５−メチル−１，８−へキサジェニルオキ
シ基、ｉ−メチル−２，４−へキサジェニルオキシ基、
２−メチル−２，４−ヘキサジェニルオキシ基、３−メ
チル−２，４−へキサジェニルオキシ基、４−メチル−
２，４−ヘキサジェニルオキシ基、５−メチル−２，４
−へキサジェニルオキシ基、１−メチル−８，５−へキ
サジェニルオキシ基、２−メチル−８，５−へキサジェ
ニルオキシ基、３−メチル−８，６−へキサジェニルオ
キシ基、４−メチル−８，５−へキサジェニルオキシ基
、５−メチル−８，５−ヘキサジェニルオキシ基、１−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、２−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、８−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、４−
メチル−１，３゜５−ヘキサトリエニルオキシ基、５−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、１゜
２−ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、１゜８−ジメ
チル−１−ペンテニルオキシ基、１゜４−ジメチル−１
−ペンテニルオキシ基、２゜８−ジメチル−１−ペンテ
ニルオキシ基、２゜４−、ジメチル−１−ペンテニルオ
キシ基、８゜８−ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、
８゜４−ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、４゜４−
ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、４゜６−シメチル
ー１−ペンテニルオキシ基、ｌ。
たは２の整数を表わす・）で示される基を表わし、Ｒ１
は水素原子またはエチル基を表わし、Ｒ１は置換基を有
していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよい
アルコキシル基、置換基を有していてもよいアルケニル
基または置換基を有していてもよいアルケニルオキシ基
を表わし、Ａは式 または相異なシ、水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
８゜は水素原子、ハロゲン原子または低級アルキル基を
表わし、ｍは１〜４の整数を表わす０）で示される基を
表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わす０） 一般式〔υにおいて示されている基Ｒ３としては、たと
えば任意の置換基を有していてもよい炭素原子数１〜７
の７〃キ〃基、炭素原子数２〜７のアＡ／ ：！ ＊
ｙル基、炭素原子数８〜７のアルヶニ／Ｉ／基または炭
素原子数８〜７のアルケニルオキシ基があげられるが、
より具体的にはアルコキシＡ／ｉ、ハロアルコキシρ基
、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基等の置換基を有し
得るメチル基、エチル基、プロピμ基、イソプロピ〃基
、ブチル基、１・Ｃ−ブチル基、 ｔ＠ｒｔ−ブチル基
、イソブチル基、ベンチμ基、イソベンチμ基、ネオペ
ンチル基、１−メチルブチル基、２−メチルブチル基、
１，１−ジメチルプロピル基、１，２−ジメチルプロピ
ル基’基、１−エチルプロピル基、ヘキシル基、ｌ−メ
チルペンチル基、２−メチルペンチル基、８−メチルペ
ンチル基、４−メチルペンチル基、１．１−ジメチルブ
チル基、１゜２−ジメチルブチル基、１．８−ジメチル
ブチル基、２．２−ジメチルブチル基、２．８−ジメチ
ルブチル基、８，８−ジメチルブチル基、１．１．２−
）ジエチルプロピル基、１．２゜２−トリメチルプロピ
ル基、１−エテルブチル基、２−エチルブチル基、ヘプ
チル基、１−メチルヘキシル基、２−メチルヘキシル基
、８−メチルヘキシル基、４−メチルヘキシル基、５−
メチルヘキシル基、１．１−ジメチルペンチル基、１．
２−ジメチルペンチル基、１．８−ジメチルペンチル基
、１．４−ジメチルペンチル基、２．２−ジメチルペン
チル基、２．８−ジメチルペンチル基、２．４−ジメチ
ルペンチル基、８．８−ジメチルペンチル基、８．４−
ジメチルペンチル基、４．４−ジメチルペンチル基、１
．１．２−）リメチルブチル基、１゜１．８−）リメチ
ルブチル基、１，２．２−トリメチルブチル基、１，２
．８−）リメチルブテル基、１，８．８−）リメチルブ
テル基、２゜２．８−）リメチルブチル基、２．８．８
−）リメテルブテル基、１，１，２．２−テトラメチル
プロピル基、１−エチルペンチル基、２−エチルペンチ
ル基、８−エチルペンチル基、１−エチル−１−メチル
ブチル基、１−エチル−２−メチルブチル基、１−エチ
ル−８−メチルブチル基、２−エチル−１−メチルブチ
ル基、２−エチル−２−メチルブチル基、２−エチル−
８−メチルブチル基、１−プロピルブチル基、１．１−
ジエチルプロピル基等のアルキル基、エチルオキシ基、
プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキ
シ基、５ｅｃ−ブチルオキシ基、ｔｅｒｔ−ブチルオキ
シ基、イソブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、イソブ
チルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、１−メチルブチ
ルオキシ基、２−メチルブチルオキシ基、１゜１−ジメ
チルプロピルオキシ基、１．２−ジメチルプロピルオキ
シ基、１−エチルプロピルオキシ基、１−エチルプロピ
ルオキシ基、ヘキシルオキシ基、１−メチルペンチルオ
キシ基、２−メチルペンチルオキシ基、８−メチルペン
チルオキシ基、４−メチルペンチルオキシ基、１゜１−
ジメチルブチルオキシ基、１．２−ジメチルブチルオキ
シ基、１．８−ジメチルブチルオキシ基、２．２−ジメ
チルブチルオキシ基、２゜８−ジメチルブチルオキシ基
、８．８−ジメチルブチルオキシ基、１，１．２−１リ
メチルプロピルオキシｉ、１，２．２−１−ジエチルプ
ロピルオキシ基、１−エチルブチルオキシ基、２−エチ
ルブテルオキシ基、ヘプチルオキシ基、１−メチルへキ
シルオキシ基、２−メチルへキシルオキシ基、８−メチ
ルへキシルオキシ基、４−メチルへキシルオキシ基、５
−メチルへキシルオキシ基、１．１−ジメチルペンチル
オキシ基、１，２−ジメチルペンチルオキシ基、１゜８
−ジメチルペンチルオキシ基、１．４−ジメチルペンチ
ルオキシ基、２＊２−ジメチルペンチルオキシ基、２．
８−ジメチルペンチルオキシ基、２．４−ジメチルペン
チルオキシ基、８゜８−ジメチルペンチルオキシ基、８
．４−ジメチルペンチルオキシ基、４．４−ジメチルペ
ンチルオキシ基、１，１．２ ）ジメチルブチルオキ
シ基、１．１．８−）ジメチルブチルオキシ基、１，２
．２−）ジメチルブチルオキシ基、１．２．８−）ジメ
チルブチルオキシ基、１゜８．８−トリメチルブチルオ
キシ基、２，２゜３−トリメチルブチルオキシ基、２．
８．８−トリメチルブチルオキシ基、１，１，２．２−
テトラメチルプロピルオキシ基、１−エチルペンチルオ
キシ基、２−エチルペンチルオキシ基、８−エチルペン
チルオキシ基、１−エチル−１−メチルブチルオキシ基
、１−エチル−２−メチルブチルオキシ基、１−エチル
−８−メチルブチルオキシ基、２−エチル−１−メチル
ブチルオキシ基、２−エチル−２−メチルブチルオキシ
基、２−エチル−８−メチルブチルオキシ基、１−プロ
ピルブチルオキシ基、１．１−ジエチルプロピルオキシ
基等のアルコキシル基、アリル基、イソプロペ；、ル基
、１−プロペニル基、１−ブテニル基、２−ブテニル基
、８−ブテニル基、１−メチル−１−プロペニル基、２
−メチル−１−プロペニル基、１−メチル−２−プロペ
ニル基、２−メチル−２−プロペニル基、１−ペンテニ
ル基、２−ペンテニル基、８−ペンテニル基、４−ペン
テニルｉ、ｔ、ｇ−ペンタジェニル基、２．４−ペンタ
ジェニル基、１−メチル−１−ブテニル基、２−メチル
−１−ブテニル基、８−メチル−１−ブテニル基、ｌ−
メチル−２−ブテニル基、２−メチル−２−ブテニル基
、８−メチル−２−ブテニル基、ｌ−メチル−８−ブテ
ニル基、２−メチル−８゜−ブテニル基、８−メチル−
８−ブテニル基、１．１−ジメチル−２−プロペニル基
、１−エチル−１−プロペニル基、ｌ−エチル−２−ブ
ロヘニル基、２−エチル−２−プロペニル基、■−へキ
セニル基、２−へキセニル基、８−へキセニル基、４−
へキセニル基、５−へキセニル基、１．８−へキサジェ
ニル基、２．４−へキサジェニル基、８，５−へキサジ
ェニル基、１゜８．５−ヘキサジェニル基、１−メチル
−１−ペンテニル基、２−メチル−１−ペンテニル基、
３−メチル−１−ペンテニルａ、’ｌ−メチルー１−ペ
ンテニル基、ｌ−メチル−２−ペンテニル基、２−メチ
ル−２−ペンテニル基、８−メチル−２−ペンテニル基
、４−メチル−２−ペンテニル基、１−メチル−８−ペ
ンテニル基、２−メチル−８−ペンテニル基、８−メチ
ル−８−ペンテニル基、４−メチル−８−ペンテニル基
、ｌ−メチル−４−ペンテニル基、２−メチル−４−ペ
ンテニル基、８−メチル−４−ペンテニル基、４−メチ
ル−４−ペンテニル基、１−メチル−１，８−ペンタジ
ェニル基、２−メチル−１，８−ペンタジェニル基、８
−メチル−１，８−ペンタジェニル基、４−メチル−１
、・８−ペンタジェニル基、ｌ−メチル−２゜４−ペン
タジェニル基、２−メチル−２，４−ペンタジェニル基
、８−メチル−２，４−ペンタジェニル基、４−メチル
−２，４−ペンタジェニル１１．２−ジメチル−１−ブ
テニル基、１．８−ジメチル−１−ブテニル基、２．８
−ジメチル−１−ブテニル基、８．８−ジメチル−１−
ブテニル基、１．１−ジメチル−２−ブテニル基、ｌ、
２−ジメチル−２−ブテニル基、１．８−ジメチル−２
−ブテニル基、２．８−ジメチル−２−ブテニル基、１
．１−ジメチル−８−ブテニル基、１．２−ジメチル−
８−ブテニル基、１．８−ジメチル−８−ブテニル基、
２．２−ジメチル−８−ブテニル基、２．８−ジメチル
−８−ブテニル基、１−エチル−１−ブテニル基、２−
エチル−１−ブテニル基、１−エチル−２−ブテニル基
、２−エチル−２−ブテニル基、１−エチル−８−ブテ
ニル基、２−エチル−８−ブテニル基、１，１．２−）
ジメチル−２−プロペニル基、１−へブテニル基、２−
へブテニル基、８−へブテニル基、４−へブテニル基、
５−へブテニル基、６−へブテニル基、１．８−へブタ
ジェニル基、２．４−へブタジェニル基、８．５−へブ
タジェニル基、４．６−ヘプタジェニル基、１，８．５
−へブタトリエニル基、２，４．６−へブタトリエニル
基、１−メチル−１−へキセニル基、２−メチル−１−
へキセニル基、８−メチル−１−へキセニル基、４−メ
チル−１−へキセニル基、５−メチル−１−へキセニル
基、１−メチル−２−へキセニル基、２−メチル−２−
へキセニル基、８−メチル−２−へキセニル基、４−メ
チル−２−へキセニル基、６−メチル−２−へキセニル
基、１−メチル−８−ヘキセニル基、２−メチル−８−
へキセニル基、８−メチル−８−へキセニル基、４−メ
チル−８−へキセニル基、５−メチル−８−ヘキセニル
基、１−メチル−４−へキセニル基、２−メチル−４−
へキセニル基、８−メチル−４−へキセニル基、４−メ
チル−４−へキセニル基、５−メチル−４−へキセニル
基、１−メチル−５−へキセニル基、２−メチル−５−
へキセニル基、８−メチル−５−へキセニル基、４−メ
チル−５−へキセニル基、５−メチル−５−ヘキセニル
基、１−メチル−１，８−ヘキサジェニル基、２−メチ
ル−１，８−へキサジェニル基、８−メチル−１，３−
ヘキサジェニル基、４−メチル−１，８−へキサジェニ
ル基、５−メチル−１゜８−へキサジェニル基、１−メ
チル−２，４−へキサジェニル基、２−メチル−２，４
−ヘキサジエニル基、８−メチル−２，４−へキサジェ
ニル基、４−メチル−２，４−へキサジェニル基、５−
メチル−２，４−ヘキサジェニル基、１−メチル−８，
６−へキサジェニル基、２−メチル−８，５−へキサジ
ェニル基、８−メチル−８，５−へキサジェニル基、４
−メチル−８，５−へキサジェニル基、５−メチル−８
゜６−へキサジェニル基、１−メチル−１，８゜５−ヘ
キサトリエニル基、２−メチル−１，８゜５−ヘキサト
リエニル基、３−メチル−１，８゜５−ヘキサトリエニ
ル基、４−メチル−１，８゜５−ヘキサトリエニル基、
６−メチル−１，８゜５−ヘキサトリエニル基、１．２
−ジメチル−１−ペンテニル基、１．８−ジメチル−１
−ヘンテニル基、１．４−ジメチル−１−ペンテニル基
、２．８−ジメチル−１−ペンテニル基、２．４−ジメ
チル−１−ペンテニル基、８．８−ジメチル−１−ペン
テニル基、８．４−ジメチル−１−ペンテニル基、４．
４−ジメチル−１−ペンテニル基、４．５−ジメチル−
１−ペンテニル基、１．１−ジメチル−２−ペンテニル
基、１．２−ジメチル−２−ペンテニル基、１．８−ジ
メチル−２−ペンテニル基、１．４−ジメチル−２−ペ
ンテニル基、２．８−ジメチル−２−ペンテニル基、２
．４−ジメチル−２−ペンテニル基、８．４−ジメチル
−２−ペンテニル基、４．４−ジメチル−２−ペンテニ
ル基、１．１−ジメチル−８−ペンテニル基、１．２−
ジメチル−８−ペンテニル基、１．８−ジメチル−８−
ペンテニル基、１．４−ジメチル−８−ペンテニル基、
２．２−ジメチル−８−ペンテニルｉ、２．８−ジメチ
ル−３−ペンテニル基、２．４−ジメチル−８−ペンテ
ニル基、８．４−ジメチル−８−ペンテニル基、１．１
−ジメチル−４−ペンテニル基、１．２−ジメチル−４
−ペンテニル基、１．８−ジメチル−４−ペンテニル基
、１．４−ジメチル−４−ペンテニル基、２．２−ジメ
チル−４−ペンテニル５．２．ａ−ジメチル−４−ペン
テニル基、２．４−ジメチル−４−ペンテニル基、８．
８−ジメチル−４−ペンテニル基、８，４−ジメチル−
４−ペンテニル基、１．２−ジメチル−１，８−ペンタ
ジェニル基、１．８−ジメチル−１，８−ペンタジェニ
ル基、１．４−ジメチル−１，８−ペンタジェニル基、
２．８−ジメチル−１，８−ペンタジェニル基、２゜４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニル基、８゜４−ジメ
チル−１，８−ペンタジェニル基、４゜４−ジメチル−
１，８−ペンタジェニル基、１゜ｌ−ジメチル−２，４
−ペンタジェニル基、１゜２−ジメチル−２，４−ペン
タジェニル基、１゜８−ジメチル−２，４−ペンタジェ
ニル基、１゜４−ジメチル−２，４−ペンタジェニル基
、２゜８−ジメチル−２，４−ペンタジェニル基、２゜
４−ジメチル−２，４−ペンタジェニル基、８゜４−ジ
メチル−２，４−ペンタジェニル基、１゜２．８−）サ
メチル−１−ブテニル基、１．８゜８−トリメチル−１
−ブテニル基、２，８．８−トリメチル−１−ブテニル
基、１，１．２−トリメチル−２−ブテニル基、１．１
−８−）ジメチル−２−ブテニル基、１．２．８−）リ
メテルー２−ブテニル基、１，１．２−）ジメチル−８
−ブテニル基、１，１．８−）ジメチル−８−ブテニル
基、１，２．２−）ジメチル−８−ブテニル基、１，２
．８−トリメチル−８−ブテニル基、２，２．８−）リ
メテルー８−ブテニル基、１．２．８−トリメチル−１
゜８−ブタジェニル基等のアルケニル基、アリルオキシ
基、イソプロペニルオキシ基、１−プロペニルオキシ基
、１−ブテニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、８−
ブテニルオキシ基、１−メチル−１−プロペニルオキシ
基、２−メチル−１−プロペニルオキシ基、１−メチル
−２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニ
ルオキシ基、１−ペンテニルオキシ基、２−ペンテニル
オキシ基、８−ペンテニルオキシ基、４−ペンテニルオ
キシ基、１．８−ペンタジェニルオキシ基、２．４−ペ
ンタジェニルオキシ基、１−メチル−１−ブテニルオキ
シ基、２−メチル−１−ブテニルオキシ基、８−メチル
ー１−ブテニルオキシ基、１−メチル−２−ブテニルオ
キシ基、２−メチル−２−ブテニルオキシ基、３−メチ
ル−２−ブテニルオキシ基、１−メチル−８−ブテニル
オキシ基、２−メチル−８−ブテニルオキシ基、８−メ
チル−８−ブテニルオキシ基、１．１−ジメチル−２−
プロペニルオキシ基、１−エチル−１−プロペニルオキ
シ基、１−エチル−２−プロペニルオキシ基、２−エチ
ル−２−プロペニルオキシ基、１−へキだニルオキシ基
、２−へキセニルオキシ基、８−へキセニルオキシ基、
４−へキセニルオキシ基、５−へキセニルオキシ基、１
．８−へキサジェニルオキシ基、２．４−へキサジェニ
ルオキシ基、８．５−へキサジェニルオキシ基、１．８
．５−ヘキサトリエニルオキシ基、１−メチル−１−ペ
ンテニルオキシ基、２−メチル−１−ペンテニルオキシ
基、８−メチル−１−ペンチニルオキシ基、４−メチル
−１−ペンテニルオキシ基、１−メチル−２−ペンチニ
ルオキシ基、２−メチル−２−ペンテニルオキシ基、８
−メチル−２−ペンテニルオキシ基、４−メチル−２−
ペンテニルオキシ基、１−メチル−８−ペンテニルオキ
シ基、２−メチル−８−ペンテニルオキシ基、８−メチ
ル−８−ペンテニルオキシ基、４−メチル−８−ペンチ
ニルオキシ基、１−メチル−４−ペンチニルオキシ基、
２−メチル−４−ペンテニルオキシ基、８−メチル−４
−ペンテニルオキシ基、４−メチル−４−ペンテニルオ
キシ基、１−メチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基
、２−メチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、８−
メチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、４−メチル
−１，８−ペンタジェニルオキシ基、１−メチル−２，
４−ペンタジェニルオキシ基、２−メチル−２，４−ペ
ンタジェニルオキシ基、８−メチル−２，４−ペンタジ
ェニルオキシ基、４−メチル−２，４−ペンタジェニル
オキシ基、１．２−ジメチル−１−ブテニルオキシ基、
１゜８−ジメチル−１−ブテニルオキシ基、２．８−ジ
メチル−１−ブテニルオキシ基、８．８−ジメチル−１
−ブテニルオキシ基、１．１−ジメチル−２−ブテニル
オキシｉ、１．２−ジメチル−２−ブテニルオキシ基、
１．８−ジメチル−２−ブテニルオキシ！、２．８−ジ
メチル−２−ブテニルオキシ基、１．１−ジメチル−８
−ブテニルオキシ基、１．２−ジメチル−８−ブテニル
オキシ基、１．８−ジメチル−８−ブテニルオキシ基、
２．２−ジメチル−８−ブテニルオキシ基、２．８−ジ
メチル−８−ブテニルオキシ基、１−エチル−１−ブテ
ニルオキシ基、２−エチル−１−ブテニルオキシ基、１
−エチル−２−ブテニルオキシ基、２−エチル−２−ブ
テニルオキシ基、１−エチル−８−ブテニルオキシ基、
２−エチル−８−ブテニルオキシｍｓ １＠ １．
２−トリメチル−２−プロペニルオキシ基、１−へブテ
ニルオキシ基、２−へブテニルオキシ基、８−へブテニ
ルオキシ基、４−へブテニルオキシ基、５−へブテニル
オキシ基、６−へブテニルオキシｉ、ｔ、ａ−へブタジ
ェニルオキシ基、２．４−へブタジェニルオキシ基、８
．６−へブタジェニルオキシ基、４．６−へブタジェニ
ルオキシｉ、１，８．５−へブタジェニルオキシ基、２
，４．６−ヘブタトリエニルオキシ基、１−メチル−１
−へキセニルオキシ基、２−メチル−１−へキセニルオ
キシ基、８−メチル−１−へキセニルオキシ基、４−メ
チル−１−へキセニルオキシ基、６−メチル−１−へキ
セニルオキシ基、１−メチル−２−へキセニルオキシ基
、２−メチル−２−へキセニルオキシ基、８−メチル−
２−ヘキセニルオキシ基、４−メチル−２−へキセニル
オキシ基、６−メチル−２−へキセニルオキシ基、１−
メチル−８−ヘキセニルオキシ基、２−メチル−８−へ
キセニルオキシ基、８−メチル−８−へキセニルオキシ
基、４−メチル−８−へキセニルオキシ基、５−メチル
−８−へキセニルオキシ基、１−メチル−４−へキセニ
ルオキシ基、２−メチル−４−へキセニルオキシ基、８
−メチル−４−へキセニルオキシ基、４−メチル−４−
へキセニルオキシ基、５−メチル−４−へキセニルオキ
シ基、１−メチル−５−へキセニルオキシ基、２−メチ
ル−５−へキセニルオキシ基、８−メチル−５−ヘキセ
ニルオキシ基、４−メチル−５−へキセニルオキシ基、
５−メチル−５−ヘキセニルオキシ基、ｌ−メチル−１
，８−へキサジェニルオキシ基、２−メチル−１，８−
ヘキサジェニルオキシ基、８−メチル−１，８−ヘキサ
ジェニルオキシ基、４−メチル−１，８−ヘキサジェニ
ルオキシ基、５−メチル−１，８−へキサジェニルオキ
シ基、ｉ−メチル−２，４−へキサジェニルオキシ基、
２−メチル−２，４−ヘキサジェニルオキシ基、３−メ
チル−２，４−へキサジェニルオキシ基、４−メチル−
２，４−ヘキサジェニルオキシ基、５−メチル−２，４
−へキサジェニルオキシ基、１−メチル−８，５−へキ
サジェニルオキシ基、２−メチル−８，５−へキサジェ
ニルオキシ基、３−メチル−８，６−へキサジェニルオ
キシ基、４−メチル−８，５−へキサジェニルオキシ基
、５−メチル−８，５−ヘキサジェニルオキシ基、１−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、２−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、８−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、４−
メチル−１，３゜５−ヘキサトリエニルオキシ基、５−
メチル−１，８，５−ヘキサトリエニルオキシ基、１゜
２−ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、１゜８−ジメ
チル−１−ペンテニルオキシ基、１゜４−ジメチル−１
−ペンテニルオキシ基、２゜８−ジメチル−１−ペンテ
ニルオキシ基、２゜４−、ジメチル−１−ペンテニルオ
キシ基、８゜８−ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、
８゜４−ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、４゜４−
ジメチル−１−ペンテニルオキシ基、４゜６−シメチル
ー１−ペンテニルオキシ基、ｌ。
１−ジメチル−２−ペンチニルオキシ基、１゜２−ジメ
チル−２−ペンテニルオキシ基、１゜８−ジメチル−２
−ペンテニルオキシ基、１゜４−ジメチル−２−ペンチ
ニルオキシ基、２゜８−ジメチル−２−ペンテニルオキ
シ基、２゜４−ジメチル−２−ペンテニルオキシ基、８
゜４−ジメチル−２−ペンテニルオキシ基、４゜４−ジ
メチル−２−ペンテニルオキシ基、１゜１−ジメチル−
８−ペンテニルオキシ基、１゜２−ジメチル−８−ペン
テニルオキシ基、１゜８−ジメチル−８−ペンテニルオ
キシ基、１゜４−ジメチル−８−ペンテニルオキシ基、
２゜２−ジメチル−８−ペンテニルオキシ基、２゜８−
ジメチル−８−ペンテニルオキシ！、２゜４−ジメチル
−８−ペンテニルオキシ基、８゜４−ジメチル−３−ペ
ンテニルオキシ基、１゜１−ジメチル−４−ペンテニル
オキシ基、１゜２−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基
、１゜３−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、１゜４
−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、２゜２−ジメチ
ル−４−ペンテニルオキシ基、２゜８−ジメチル−４−
ペンテニルオキシ基、２゜４−ジメチル−４−ペンテニ
ルオキシ基、８゜８−ジメチル−４−ペンテニルオキシ
基、８゜４−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、１゜
２−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ１１．８
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、１．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、２．８
−ジメチル−１゜８−ペンタジェニルオキシ基、２．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、８．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、４．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、１．１
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．２
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．８
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．４
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、２゜８
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、２．４
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ！、８．４
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．２
．８−）ジメチル−１−ブテニルオキシ基、１，８．８
−）リメテルー１−ブテニルオキシ基、２，８．８−ト
リメチル−１−ブテニルオキシ基、１，１．２−トリメ
チル−２−ブテニルオキシ基、１．１−８−トリメチル
−２−ブテニルオキシ基、１゜２．８−トリメチル−２
−ブテニルオキシ基、ｔ、１．２−トリメチル−８−ブ
テニルオキシ基、１，１．８−トリメチル−８−ブテニ
ルオキシ基、１，２．２−トリメチル−８−ブテニルオ
キシ基、１，２．８−）ジメチル−８−ブテニルオキシ
基、２，２．８−トリメチル−８−ブテニルオキシ基、
１，２．８−トリメチル−１，８−ブタジェニルオキシ
基等のアルケニルオキシ基をあげることができる。
チル−２−ペンテニルオキシ基、１゜８−ジメチル−２
−ペンテニルオキシ基、１゜４−ジメチル−２−ペンチ
ニルオキシ基、２゜８−ジメチル−２−ペンテニルオキ
シ基、２゜４−ジメチル−２−ペンテニルオキシ基、８
゜４−ジメチル−２−ペンテニルオキシ基、４゜４−ジ
メチル−２−ペンテニルオキシ基、１゜１−ジメチル−
８−ペンテニルオキシ基、１゜２−ジメチル−８−ペン
テニルオキシ基、１゜８−ジメチル−８−ペンテニルオ
キシ基、１゜４−ジメチル−８−ペンテニルオキシ基、
２゜２−ジメチル−８−ペンテニルオキシ基、２゜８−
ジメチル−８−ペンテニルオキシ！、２゜４−ジメチル
−８−ペンテニルオキシ基、８゜４−ジメチル−３−ペ
ンテニルオキシ基、１゜１−ジメチル−４−ペンテニル
オキシ基、１゜２−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基
、１゜３−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、１゜４
−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、２゜２−ジメチ
ル−４−ペンテニルオキシ基、２゜８−ジメチル−４−
ペンテニルオキシ基、２゜４−ジメチル−４−ペンテニ
ルオキシ基、８゜８−ジメチル−４−ペンテニルオキシ
基、８゜４−ジメチル−４−ペンテニルオキシ基、１゜
２−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ１１．８
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、１．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、２．８
−ジメチル−１゜８−ペンタジェニルオキシ基、２．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、８．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、４．４
−ジメチル−１，８−ペンタジェニルオキシ基、１．１
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．２
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．８
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．４
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、２゜８
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、２．４
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ！、８．４
−ジメチル−２，４−ペンタジェニルオキシ基、１．２
．８−）ジメチル−１−ブテニルオキシ基、１，８．８
−）リメテルー１−ブテニルオキシ基、２，８．８−ト
リメチル−１−ブテニルオキシ基、１，１．２−トリメ
チル−２−ブテニルオキシ基、１．１−８−トリメチル
−２−ブテニルオキシ基、１゜２．８−トリメチル−２
−ブテニルオキシ基、ｔ、１．２−トリメチル−８−ブ
テニルオキシ基、１，１．８−トリメチル−８−ブテニ
ルオキシ基、１，２．２−トリメチル−８−ブテニルオ
キシ基、１，２．８−）ジメチル−８−ブテニルオキシ
基、２，２．８−トリメチル−８−ブテニルオキシ基、
１，２．８−トリメチル−１，８−ブタジェニルオキシ
基等のアルケニルオキシ基をあげることができる。
また、基Ｒ４のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩
素原子、臭素原子またはヨー素原子があげられ、基Ｒ１
゜のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨー素原子が、また低級アルキル基として
は代表的にはメチル基があげられる。
素原子、臭素原子またはヨー素原子があげられ、基Ｒ１
゜のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭
素原子またはヨー素原子が、また低級アルキル基として
は代表的にはメチル基があげられる。
有機リン系殺虫剤や有機塩素系殺虫剤あるいはカーバメ
ート系殺虫剤が害虫防除にはたしてきた役割は非常に大
きいものであるが、これらのうちあるものは毒性が高く
、またあるものは残留性により生態系を乱すためきわめ
て憂慮すべき状況となっている。また、近年ある種の害
虫、たとえばイエバエ、ウンカ類、ヨコバイ類、メイ虫
類等に殺虫剤抵抗性が問題となっている。
ート系殺虫剤が害虫防除にはたしてきた役割は非常に大
きいものであるが、これらのうちあるものは毒性が高く
、またあるものは残留性により生態系を乱すためきわめ
て憂慮すべき状況となっている。また、近年ある種の害
虫、たとえばイエバエ、ウンカ類、ヨコバイ類、メイ虫
類等に殺虫剤抵抗性が問題となっている。
本発明者らは、かかる状況に対処すべく、低濃度で優れ
た幼若ホルモン様活性を有する化合物を用いて農林園芸
害虫、貯ｐ害虫および衛生害虫等を防除することを目的
として、探査研究を行なった。
た幼若ホルモン様活性を有する化合物を用いて農林園芸
害虫、貯ｐ害虫および衛生害虫等を防除することを目的
として、探査研究を行なった。
・現在、幼若ホルモン様活性を有し、殺虫剤として使用
されているものとしては、メソブレン（米国特許第８９
０４６６２号、第８９１２８１５号明細書）があるが、
乙のものも充分な殺虫活性を有していないのが実状であ
る。
されているものとしては、メソブレン（米国特許第８９
０４６６２号、第８９１２８１５号明細書）があるが、
乙のものも充分な殺虫活性を有していないのが実状であ
る。
そこで、本発明者らは、鋭意研究を行なった結果、一般
式（１）で示される化合物が、幼若ホルモン様活性を有
し、鞘翅目、鱗翅目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫
にきわめて高い防除効果を示すことを見出し、本発明を
完成するに至った。
式（１）で示される化合物が、幼若ホルモン様活性を有
し、鞘翅目、鱗翅目、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫
にきわめて高い防除効果を示すことを見出し、本発明を
完成するに至った。
一般式（１）で示される本発明化合物は次の方法により
製造することができる。
製造することができる。
（製造法人）
一般式ＣＩ）
〔式中、Ｒ，、Ｒ，およびＡは前記と同じ意味を表わし
、Ｙｌはハロゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオ
キシ基を表わす。〕で示される化合物と一般式〔■〕゛ Ｈ−Ｘ−Ｒ１（１） 〔式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩とを反応
させる製造法。
、Ｙｌはハロゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオ
キシ基を表わす。〕で示される化合物と一般式〔■〕゛ Ｈ−Ｘ−Ｒ１（１） 〔式中、Ｒ１およびＸは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩とを反応
させる製造法。
（製造法Ｂ）
一般式（ＩＶ）
Ｒ，−Ａ−ＣＨ−Ｘ−Ｈ
〔式中、Ｒ１，Ｒ，、ＡおよびＸは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と一般式
ＣＤ Ｙ＊−Ｒ＋ （マ〕 〔式中、Ｒ工は前記と同じ意味を表わし、Ｙ３はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。
わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と一般式
ＣＤ Ｙ＊−Ｒ＋ （マ〕 〔式中、Ｒ工は前記と同じ意味を表わし、Ｙ３はハロゲ
ン原子を表わす。〕 で示される化合物とを反応させる製造法。
さらに、一般式（１）においてＡが式
〔式中、Ｒｅ ＊ Ｒ１１ｌおよびｍは前記と同じ意味
を表わす。〕 で示される基を表わす場合には次の方法によっても製造
することができる。
を表わす。〕 で示される基を表わす場合には次の方法によっても製造
することができる。
（製造法Ｃ）
一般式（Ｖｌ）
（Ｒｔｅ）ｍ
〔式中、Ｒ，、Ｒ，。およびｍは前記と同じ意味を表わ
す。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と一般式
〔■〕 〔式中、Ｒ１ｅ Ｒ１＊ Ｒ，およびＸは前記と同じ意
味を表わし、Ｙｓはハロゲン原子、メシルオキシ基また
はトシルオキシ基を表わも〕で示される化合物とを反応
させる製造法。
す。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と一般式
〔■〕 〔式中、Ｒ１ｅ Ｒ１＊ Ｒ，およびＸは前記と同じ意
味を表わし、Ｙｓはハロゲン原子、メシルオキシ基また
はトシルオキシ基を表わも〕で示される化合物とを反応
させる製造法。
また、一般式（１）においてＲ１がアルコキシル基を表
わし、Ａが式 〔式中、Ｒ書ｅ ＲＩＯおよびｍは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される基を表わす場合には、次の方法によっても製
造することができる。
わし、Ａが式 〔式中、Ｒ書ｅ ＲＩＯおよびｍは前記と同じ意味を表
わす。〕 で示される基を表わす場合には、次の方法によっても製
造することができる。
（製造法Ｄ）
一般式〔ｌ
Ｒ１１Ｙ４ （ＶＩＤ
〔式中、Ｒ１１は炭素原子８〜７のアルキル基を表わし
、Ｙ４はハロゲン原子、メシルオキ・シ基またはトシル
オキシ基を表わす。〕で示される化合物と一般式（［） 〔式中、Ｒ１＊ Ｒ，ｅ Ｒ，ｅ Ｒ１０ｅ ｍおよび
Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩とを反応
させる製造法。
、Ｙ４はハロゲン原子、メシルオキ・シ基またはトシル
オキシ基を表わす。〕で示される化合物と一般式（［） 〔式中、Ｒ１＊ Ｒ，ｅ Ｒ，ｅ Ｒ１０ｅ ｍおよび
Ｘは前記と同じ意味を表わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩とを反応
させる製造法。
製造法Ａ、製造法Ｂ、製造法Ｃおよび製造法りに従う反
応は、酸結合剤（脱酸剤）の存在下、無溶媒あるいは不
活性有機溶媒中で行なうのが都合がよい。
応は、酸結合剤（脱酸剤）の存在下、無溶媒あるいは不
活性有機溶媒中で行なうのが都合がよい。
好適な不活性有機溶媒としては、たとえばジメテルホル
ムア（ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン
、ジメトキシエタン、トルエン等およびそれらの２槌以
上の混合溶媒があげられる。また、好適な酸結合剤（脱
酸剤）としては、たとえばアルカリ金属、アルカリ金属
水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸塩および有機塩基等があげられる。
ムア（ド、ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン
、ジメトキシエタン、トルエン等およびそれらの２槌以
上の混合溶媒があげられる。また、好適な酸結合剤（脱
酸剤）としては、たとえばアルカリ金属、アルカリ金属
水素化物、アルカリ金属アミド、アルカリ金属水酸化物
、アルカリ金属炭酸塩および有機塩基等があげられる。
さらに、本反応において、ベンジルトリエチルアンモニ
ウムクロリド、トリス（８，６−シオキサヘプチル）ア
ミンおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミド等
の相聞移動触媒を用いる場合は、溶媒の一つとして水を
用いてもよい。
ウムクロリド、トリス（８，６−シオキサヘプチル）ア
ミンおよびテトラ−ｎ−ブチルアンモニウムプロミド等
の相聞移動触媒を用いる場合は、溶媒の一つとして水を
用いてもよい。
製造法Ａ、製造法Ｂ、製造法Ｃおよび製造法りの反応を
行なう温度は、特に制限されるものではないが、通常−
８０°Ｃから反応混合物の沸点までの温度であり、好ま
しくは室温から１１０℃の温度で行なう。
行なう温度は、特に制限されるものではないが、通常−
８０°Ｃから反応混合物の沸点までの温度であり、好ま
しくは室温から１１０℃の温度で行なう。
また、反応は一般に０．５〜２４時間で完了する。
製造法人において、一般式〔鳳〕で示される化合物と一
般式（１）で示される化合物とのモル比は通常１：１〜
１０であり、好ましくは１：１．１〜１．５である。ま
た、製造法Ｂにおいて、一般式（ｆｆ）で示される化合
物と一般式（Ｙ）で示される化合物とのモル比は、通常
１：０．６〜１０であり、好ましくは１：０．８〜２．
０である。
般式（１）で示される化合物とのモル比は通常１：１〜
１０であり、好ましくは１：１．１〜１．５である。ま
た、製造法Ｂにおいて、一般式（ｆｆ）で示される化合
物と一般式（Ｙ）で示される化合物とのモル比は、通常
１：０．６〜１０であり、好ましくは１：０．８〜２．
０である。
製造法Ｃにおいて、一般式ＤＩ）で示される化合物と一
般式〔■〕で示される化合物とのモル比は、通常１：０
．５〜２．０であり、好ましくは１：０．７〜１．５で
ある。
般式〔■〕で示される化合物とのモル比は、通常１：０
．５〜２．０であり、好ましくは１：０．７〜１．５で
ある。
さらに、製造法りにおいて一般式〔鴇〕で示される化合
物と一般式（１０で示される化合物とのモル比は通常１
：０．５〜２．０であり、好ましくは１：０．７〜１．
１である。
物と一般式（１０で示される化合物とのモル比は通常１
：０．５〜２．０であり、好ましくは１：０．７〜１．
１である。
製造法Ａ１製造法Ｂ、Ｉｌｌ造法Ｃあるいは製造法りに
より得られた本発明化合物は、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等の手段によって精製すること
ができる。
より得られた本発明化合物は、必要に応じて再結晶、カ
ラムクロマトグラフィー等の手段によって精製すること
ができる。
なお、本発明に係る化合物には、Ｒ，、Ｒ，ｊＲ，、Ｒ
，あるいはＲ，に基づく光学異性体およびＲ６に基づく
幾何異性体が存在するが、これらも全て本発明に含まれ
る。
，あるいはＲ，に基づく光学異性体およびＲ６に基づく
幾何異性体が存在するが、これらも全て本発明に含まれ
る。
一゛般式（１）で示される本発明化合物の合成中間体で
ある一般式〔臘）、ＣＤ 、（ＶＤおよびＣＶＩＩＩ）
で示される化合物は公知であるか公知の文献と類似の方
法により合成することができる。一般式〔ｌ〕および〔
■〕で示される化合物はたとえば以下の反応経路により
合成することができる。
ある一般式〔臘）、ＣＤ 、（ＶＤおよびＣＶＩＩＩ）
で示される化合物は公知であるか公知の文献と類似の方
法により合成することができる。一般式〔ｌ〕および〔
■〕で示される化合物はたとえば以下の反応経路により
合成することができる。
（１） Ｒ５−ＣＨｌ−ＣＨ−ＣＨ，−ＣＨ＝Ｏ（Ｘ
） 〔上記式中、Ｒ１−Ｒ１＝ ＲＩＩ ＊ Ｒ，およびＹ
ｌは前記と同じ意味を表わし、Ｗｌはメチル基または炭
素原子数１〜４のアルコキシ基を表わす。〕 Ｒ１ （Ｙｌ） （Ｒ＋ｏ）ｍ Ｂ ｒｓ （Ｒｓｏ）ｍ 〔上記式中ｓ Ｒ１ｅ Ｒ８＠Ｒ，會ＲＩＯ＊ｍおよび
Ｙ１は前記と同じ意味を表わし、Ｙ８はハロゲン原子を
表わす。〕 一般式ＤＩ）で示される化合物は公知であるかあるいは
Ｏｒｇ、 ５ｙｎｔｈ、、 Ｉ、 １５０（１９４１）
＝Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、 ２４．２２８９（１９６
８） もしくはＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２２．
１００１（１９５７）等に記載された方法と類似の方法
によって製造することができる。
） 〔上記式中、Ｒ１−Ｒ１＝ ＲＩＩ ＊ Ｒ，およびＹ
ｌは前記と同じ意味を表わし、Ｗｌはメチル基または炭
素原子数１〜４のアルコキシ基を表わす。〕 Ｒ１ （Ｙｌ） （Ｒ＋ｏ）ｍ Ｂ ｒｓ （Ｒｓｏ）ｍ 〔上記式中ｓ Ｒ１ｅ Ｒ８＠Ｒ，會ＲＩＯ＊ｍおよび
Ｙ１は前記と同じ意味を表わし、Ｙ８はハロゲン原子を
表わす。〕 一般式ＤＩ）で示される化合物は公知であるかあるいは
Ｏｒｇ、 ５ｙｎｔｈ、、 Ｉ、 １５０（１９４１）
＝Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、 ２４．２２８９（１９６
８） もしくはＪ、 Ｏｒｇ、 Ｃｈｅｍ、 ２２．
１００１（１９５７）等に記載された方法と類似の方法
によって製造することができる。
一般式ＣＩ］０で示される化合物は、たとえば次の反応
経路で製造することができる。
経路で製造することができる。
Ｒ，Ｒ。
次に本発明化合物の製造例を示す。
製造例１ （製造法Ａによる化合物（２２）の合成）・
無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ ｍｌと水素化ナ
トリウム（６２％オイルサスペンジーン）０．０８１！
ｆとの混合物に撹拌下、２−メルカプトピリジン０．０
９８１と無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８ゴとの混
合物を１０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌後、５
〜１０°Ｃに冷却し、２−（４−ｉｓｏ−アミルオキシ
）フェノキシエチルプロ主ド０．２０ Ｏｆと無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ ｍｌとの混合物を３０分
間かけて滴下した。滴下後、室温で１夜撹拌した。反応
終了後反応液を水Ｓｏｗ／にあけ、トルエンＢｏｗｌで
２度抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、無色液状（ｎ２１°０１．５６７０）の化
合物（２２）０．１２０ ｆを得た。
無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ ｍｌと水素化ナ
トリウム（６２％オイルサスペンジーン）０．０８１！
ｆとの混合物に撹拌下、２−メルカプトピリジン０．０
９８１と無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド８ゴとの混
合物を１０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌後、５
〜１０°Ｃに冷却し、２−（４−ｉｓｏ−アミルオキシ
）フェノキシエチルプロ主ド０．２０ Ｏｆと無水Ｎ、
Ｎ−ジメチルホルムアミド２ ｍｌとの混合物を３０分
間かけて滴下した。滴下後、室温で１夜撹拌した。反応
終了後反応液を水Ｓｏｗ／にあけ、トルエンＢｏｗｌで
２度抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧
下トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、無色液状（ｎ２１°０１．５６７０）の化
合物（２２）０．１２０ ｆを得た。
製造例２ （製造法Ｂによる化合物（２９）の合成）無
水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０鱈ｊと水素化ナト
リウム（６２％オイルサスベンジ璽ン）０．０８６Ｆと
の混合物を撹拌下、２−（４＝ｉｓｏ−ブトキシメチル
）フェノキシエタノール０．５００ ｆと無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｄとの混合物を１０分間かけて
滴下し、滴下後、６０〜７０℃で２時間撹拌後、５〜１
０℃に冷却し、２−ブロモチアゾール０．４０２Ｆと無
水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ ｍｌとの混合物を
８０分間かけて滴下した。滴下後室温で一夜撹拌し、さ
ら鉦と６０〜７０°Ｃで２時間撹拌した。反応終了後、
反応液を氷水５０ｇ／にあけ、トルエン８（Ｉｇ／で２
度抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーニ付シ、無色液状（ｎ ｏ １．５４０８ ）の化合
物（２９）０．１６４ｇを得た。
水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０鱈ｊと水素化ナト
リウム（６２％オイルサスベンジ璽ン）０．０８６Ｆと
の混合物を撹拌下、２−（４＝ｉｓｏ−ブトキシメチル
）フェノキシエタノール０．５００ ｆと無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ｄとの混合物を１０分間かけて
滴下し、滴下後、６０〜７０℃で２時間撹拌後、５〜１
０℃に冷却し、２−ブロモチアゾール０．４０２Ｆと無
水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド５ ｍｌとの混合物を
８０分間かけて滴下した。滴下後室温で一夜撹拌し、さ
ら鉦と６０〜７０°Ｃで２時間撹拌した。反応終了後、
反応液を氷水５０ｇ／にあけ、トルエン８（Ｉｇ／で２
度抽出し、水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下
トルエンを留去してシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーニ付シ、無色液状（ｎ ｏ １．５４０８ ）の化合
物（２９）０．１６４ｇを得た。
製造例８ （製造法Ｃによる化合物（９）の合成）無水
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇ／と水素化ナトリ
ウム（６２％オイルサスベンジ■ン）０．０７０ｆとの
混合物に、撹拌下４−ｎ−ブトキシフェノール０．８０
０ｆと無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア電ド５−との混合
物を１０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌後、５〜
１０℃に冷却し、２−（２−ピリジルオキシ）エチル
ｐ−トルエンスルホナート０．５２９Ｆと無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ ｍｌとの混合物を８０分間か
けて滴下した。滴下後、室温で１夜撹拌し、６０〜７０
°Ｃで２時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水５０
ｍｌにあけトルエン８０ｔｔｌで２度抽出し、水洗後
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下トルエンを留去し
てシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、白色結
晶状（ｍｐ５８．２℃）の化合物０．１９４ ｆｌを得
た。
Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド１０ｇ／と水素化ナトリ
ウム（６２％オイルサスベンジ■ン）０．０７０ｆとの
混合物に、撹拌下４−ｎ−ブトキシフェノール０．８０
０ｆと無水Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムア電ド５−との混合
物を１０分間かけて滴下し、室温で１時間撹拌後、５〜
１０℃に冷却し、２−（２−ピリジルオキシ）エチル
ｐ−トルエンスルホナート０．５２９Ｆと無水Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド５ ｍｌとの混合物を８０分間か
けて滴下した。滴下後、室温で１夜撹拌し、６０〜７０
°Ｃで２時間撹拌した。反応終了後、反応液を氷水５０
ｍｌにあけトルエン８０ｔｔｌで２度抽出し、水洗後
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下トルエンを留去し
てシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、白色結
晶状（ｍｐ５８．２℃）の化合物０．１９４ ｆｌを得
た。
製造例４ （１！造法りによる化合物（７）の合成）
無水テトラヒドロフラン１０ｇ／と水素化ナトリウム（
６２％オイルサスベンジ冒ン）０、０８４ ｆとの混合
物に撹拌下４−（２−（２−ピリジルオキシ）エトキシ
〕フェノール０．５００ｆと無水テトラヒドロフラン１
０ｍ１との混合物を８０分間かけて滴下し、室温で１時
間撹拌後１ａｏ−アミルプロミド０．４２５ｆと無水テ
トラヒドロフラン６ ｗｅとの混合物子後、反応液を氷
水５０ ｍｌにあけ、トルエンＢｏｗｌで２度抽出し、
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下トルエンを
留去してシリカゲルカラム、クロマトグラフィーに付し
、白色結晶状（ｍｐ６９．１℃）の化合物（７）０．８
７４１を得た。
無水テトラヒドロフラン１０ｇ／と水素化ナトリウム（
６２％オイルサスベンジ冒ン）０、０８４ ｆとの混合
物に撹拌下４−（２−（２−ピリジルオキシ）エトキシ
〕フェノール０．５００ｆと無水テトラヒドロフラン１
０ｍ１との混合物を８０分間かけて滴下し、室温で１時
間撹拌後１ａｏ−アミルプロミド０．４２５ｆと無水テ
トラヒドロフラン６ ｗｅとの混合物子後、反応液を氷
水５０ ｍｌにあけ、トルエンＢｏｗｌで２度抽出し、
水洗後無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下トルエンを
留去してシリカゲルカラム、クロマトグラフィーに付し
、白色結晶状（ｍｐ６９．１℃）の化合物（７）０．８
７４１を得た。
このような製造法によって製造できる本発明化合物のい
くつかを第１表に示す。
くつかを第１表に示す。
本発明化合物は、固体担体、液体担体、界面活性剤、そ
の他の製剤用副資剤と混じて製剤、たとえば乳剤、粉剤
、粒剤、水和剤、微粒剤などに調整し、各種の用途に供
しうる。各製剤中には有効成分として本発明化合物をＭ
ｆｆｉ比で０．１〜９９．９％、好ましくは２〜８０％
含有することができる。
の他の製剤用副資剤と混じて製剤、たとえば乳剤、粉剤
、粒剤、水和剤、微粒剤などに調整し、各種の用途に供
しうる。各製剤中には有効成分として本発明化合物をＭ
ｆｆｉ比で０．１〜９９．９％、好ましくは２〜８０％
含有することができる。
これらの製剤は、一般式（１）で示される化合物の少な
くとも１つと混合することにより常法に従って調整する
ことができる。この場合固体担体としては、粘土類（た
とえばカオリン、ベントナイト、酸性白土、ピロフィラ
イト、セリサイト）、タルク類、その他無機鉱物（たと
えば水和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性
炭）などの微粉末ないし粉状物があげられる。
くとも１つと混合することにより常法に従って調整する
ことができる。この場合固体担体としては、粘土類（た
とえばカオリン、ベントナイト、酸性白土、ピロフィラ
イト、セリサイト）、タルク類、その他無機鉱物（たと
えば水和二酸化ケイ素、軽石、珪藻土、硫黄粉末、活性
炭）などの微粉末ないし粉状物があげられる。
液体担体としては、アルコール類（たとえばメチルアル
コール、エチルアルコール）、ケトン類（たとえばアセ
トン、メチルエチルケトンＸエーテル類（たとえばエチ
ルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラハイドロ
フラン）、芳香族炭化水禁類（たとえばベンゼン、トル
エン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水嵩
類（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、エステル類
、ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭化水系類（
たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化
炭素）などがあげられる。次に界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類などがあげられる。
コール、エチルアルコール）、ケトン類（たとえばアセ
トン、メチルエチルケトンＸエーテル類（たとえばエチ
ルエーテル、ジオキサン、セロソルブ、テトラハイドロ
フラン）、芳香族炭化水禁類（たとえばベンゼン、トル
エン、キシレン、メチルナフタレン）、脂肪族炭化水嵩
類（たとえばガソリン、ケロシン、灯油）、エステル類
、ニトリル類、酸アミド類（たとえばメチルホルムアミ
ド、ジメチルアセタマイド）、ハロゲン化炭化水系類（
たとえばジクロロエタン、トリクロロエチレン、四塩化
炭素）などがあげられる。次に界面活性剤としては、ア
ルキル硫酸エステル類、アルキルスルホン酸塩、アルキ
ルアリールスルホン酸塩、ポリエチレングリコールエー
テル類、多価アルコールエステル類などがあげられる。
また、使用できる固着剤や分散剤としては、カゼイン、
ゼラチン、でんぷん粉、ＣＭＣ，アラビヤゴム、アルギ
ン酸、リグニンスルフォネート、ベントナイト、糖蜜、
ポリビニルアルコール、松根油、寒天などがあげられ、
安定剤としては、たとえばＰＡＰ（リン酸イソプロピル
）、ＴＣＰ（）リクレジルホスフェート）、トール油、
エポキシ上演、各種界面活性剤、各種脂肪酸またはその
エステルなどがあげられる。
ゼラチン、でんぷん粉、ＣＭＣ，アラビヤゴム、アルギ
ン酸、リグニンスルフォネート、ベントナイト、糖蜜、
ポリビニルアルコール、松根油、寒天などがあげられ、
安定剤としては、たとえばＰＡＰ（リン酸イソプロピル
）、ＴＣＰ（）リクレジルホスフェート）、トール油、
エポキシ上演、各種界面活性剤、各種脂肪酸またはその
エステルなどがあげられる。
また、これらの化合物はフェニトロチオン（０，０−ジ
メチル−〇−（８−メチル−４−二トロフェニル）ホス
ホロチオエート）、マラソン（Ｓ−（１，２−ビス（エ
トキシカルボニル）エチル）０．０−ジメチルホスホロ
チオエート〕、ジメトエー）（０，０−ジメチル５−（
Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエート
）、サリチオン（２−メトキシ−４Ｈ−１，８，２−ベ
ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド）、ダイアジ
ノン（０，０−ジエチル〇−（２−イソプロピル−６−
メチル−４−ピリミジニル）ホスホロチオエート）、ジ
ブテレックス（２，２，２−）ジクロロ−１−ハイドロ
キシエチル）０．０−ジメチルホスホネート）、ジクロ
ルボス（０−（２，２−ジクロロビニル）０．Ｏ−ジメ
チルホスフェート）等の有機リン系殺虫剤、ＭＰＭＣ（
８，４−ジメチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート）
、ＭＴＭＣ（ｍ−トリフ１７ Ｎ−メチルカーバメー
ト）、ＢＰＭＣ（２−５ｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチ
ルカーバメート）、カルバリル（１−ナフチル Ｎ−メ
チルカーバメート）等のカーバメート系殺虫剤、レスメ
スリン（５−ベンジル−８−フリルメチル ｄ、ｌ−シ
ス、トランス−クリサンセメート）、パーメスリン（８
−フェノキシベンジル ｄ、ｌ−シス、トランス−８−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート）、フェ′ンプロパスリン（
α−シアノ−８−フェノキシベンジル ２，２，８．８
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、フ
ェンバレレート（α−シアノ−８−フェノキシベンジル
ａ−イソプロピル−ｐ−クロロフェニルアセテート）
等のピレスロイド系殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良剤などと
任意の割合で混合することができ、特に殺虫剤と混合す
る場合には、それぞれの効力の安定と共力作用が期待で
きる。
メチル−〇−（８−メチル−４−二トロフェニル）ホス
ホロチオエート）、マラソン（Ｓ−（１，２−ビス（エ
トキシカルボニル）エチル）０．０−ジメチルホスホロ
チオエート〕、ジメトエー）（０，０−ジメチル５−（
Ｎ−メチルカルバモイルメチル）ホスホロジチオエート
）、サリチオン（２−メトキシ−４Ｈ−１，８，２−ベ
ンゾジオキサホスホリン−２−スルフィド）、ダイアジ
ノン（０，０−ジエチル〇−（２−イソプロピル−６−
メチル−４−ピリミジニル）ホスホロチオエート）、ジ
ブテレックス（２，２，２−）ジクロロ−１−ハイドロ
キシエチル）０．０−ジメチルホスホネート）、ジクロ
ルボス（０−（２，２−ジクロロビニル）０．Ｏ−ジメ
チルホスフェート）等の有機リン系殺虫剤、ＭＰＭＣ（
８，４−ジメチルフェニル Ｎ−メチルカーバメート）
、ＭＴＭＣ（ｍ−トリフ１７ Ｎ−メチルカーバメー
ト）、ＢＰＭＣ（２−５ｅｃ−ブチルフェニルＮ−メチ
ルカーバメート）、カルバリル（１−ナフチル Ｎ−メ
チルカーバメート）等のカーバメート系殺虫剤、レスメ
スリン（５−ベンジル−８−フリルメチル ｄ、ｌ−シ
ス、トランス−クリサンセメート）、パーメスリン（８
−フェノキシベンジル ｄ、ｌ−シス、トランス−８−
（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロ
プロパンカルボキシレート）、フェ′ンプロパスリン（
α−シアノ−８−フェノキシベンジル ２，２，８．８
−テトラメチルシクロプロパンカルボキシレート）、フ
ェンバレレート（α−シアノ−８−フェノキシベンジル
ａ−イソプロピル−ｐ−クロロフェニルアセテート）
等のピレスロイド系殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌
剤、除草剤、植物生長調整剤、肥料、土壌改良剤などと
任意の割合で混合することができ、特に殺虫剤と混合す
る場合には、それぞれの効力の安定と共力作用が期待で
きる。
また、本発明化合物は、散布、くん蒸、土壌施用、家畜
または家禽用飼料混入等通常の方法で使用できる。
または家禽用飼料混入等通常の方法で使用できる。
カイコ用飼料に添加した場合は、増繭、増重作用が期待
できる。
できる。
次にいくつかの製剤例および試験例を示すが本発明はも
ちろんこれらのみに限定されるものではない。
ちろんこれらのみに限定されるものではない。
製剤例１
本発明化合物（１）〜（８５）の各々２０部、それらに
各々乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテ
ルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩の混合物
）２０部、キシレン６０部をこえ、これらをよく撹拌混
合すれば、各々の乳剤を得る。
各々乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエ
ーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニルエーテ
ルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩の混合物
）２０部、キシレン６０部をこえ、これらをよく撹拌混
合すれば、各々の乳剤を得る。
製剤例２
本発明化合物（１）〜（８５）の各々２０部に乳化剤（
ラウリル硫酸ナトリウム）５部をよく混合し、８００メ
ツシュ珪藻土７５部を加え、摺潰器中にて充分撹拌混合
すれば、各々の水和剤を得る。
ラウリル硫酸ナトリウム）５部をよく混合し、８００メ
ツシュ珪藻土７５部を加え、摺潰器中にて充分撹拌混合
すれば、各々の水和剤を得る。
製剤例８
本発明化合物（ｘｓ）＊（２ａ）、（２ｓ） の各々
８部をアセトン２０部に溶解し、８００メツシュタルク
９７部を加え、摺潰器中にて充分撹拌混合した後、アセ
トンを蒸発除去すれば、各々の粉剤を得る。
８部をアセトン２０部に溶解し、８００メツシュタルク
９７部を加え、摺潰器中にて充分撹拌混合した後、アセ
トンを蒸発除去すれば、各々の粉剤を得る。
製剤例４
本発明化合物（２８）および（２９）の各々５部ニ各々
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部とクレー
９８部とを加え、拙潰器中にて充分に撹拌混合する。つ
いで水をこれら混合物の１０％量加え、さらに撹拌混合
して造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば、各々の粒
剤を得る。
分散剤（リグニンスルホン酸カルシウム）２部とクレー
９８部とを加え、拙潰器中にて充分に撹拌混合する。つ
いで水をこれら混合物の１０％量加え、さらに撹拌混合
して造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば、各々の粒
剤を得る。
製剤例５
本発明化合物（２９） ２部に分散剤（リグニンスルホ
ン酸カルシウム）２部とクレー９６部とを加え、拙潰器
中にて充分に撹拌混合する。
ン酸カルシウム）２部とクレー９６部とを加え、拙潰器
中にて充分に撹拌混合する。
ついで水をこれら混合物の１０％量加え、さらに撹拌混
合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば
、微粒剤を得る。
合して微粒剤用造粒機によって製粒し、通風乾燥すれば
、微粒剤を得る。
製剤例６
本発明化合物（１）〜（８５）の各々１０部にレスメス
リン２０部、乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩
の混合物）２０部およびキシレン６０部を加え、これら
をよく撹拌混合すれば各々の乳剤を得る。
リン２０部、乳化剤（ポリオキシエチレンスチレン化フ
ェニルエーテル、ポリオキシエチレンスチレン化フェニ
ルエーテルのポリマー、アルキルアリールスルホン酸塩
の混合物）２０部およびキシレン６０部を加え、これら
をよく撹拌混合すれば各々の乳剤を得る。
製剤例７
本発明化合物（１）〜（８６）の各々１０部に各々フェ
ニトロチオン２０部を加え、それらに各々乳化剤（ラウ
リル硫酸ナトリウム）６部をよく混合し、８００メツシ
ュ珪藻±６６部を加え、撞潰器中にて充分撹拌混合すれ
ば各々の水和剤を得る。
ニトロチオン２０部を加え、それらに各々乳化剤（ラウ
リル硫酸ナトリウム）６部をよく混合し、８００メツシ
ュ珪藻±６６部を加え、撞潰器中にて充分撹拌混合すれ
ば各々の水和剤を得る。
試験例１
製剤例１によって得られた乳剤を水で４００倍に希釈し
、その液０．７露ｌを１００ｍ１の蒸留水に加え、その
中にアカイエカ終令幼虫を放ち、餌を与え、て羽化まで
約７日間飼育し、成虫羽化率を調べた。
、その液０．７露ｌを１００ｍ１の蒸留水に加え、その
中にアカイエカ終令幼虫を放ち、餌を与え、て羽化まで
約７日間飼育し、成虫羽化率を調べた。
効果判定基準は
Ａ：羽化率は１０％未満
Ｂ：羽化率は１０５以１９０５未満
Ｃ：羽化率は９０％以上
とした。結果は第２表に示すとおりである。
第 ２ 表
峯 米国特許第８９０４６６２号および第８９１２８１
５ 号ｔｌ細書に記載の化合物 試験例２ フスマ１４Ｎに粉末飼料２ｆを充分混合した。その中に
製剤例１で得られた乳剤のうち、第８表に記載の化合物
を含む乳剤を水で所定の濃度に希釈した薬液を加え、撹
斧混合した。
５ 号ｔｌ細書に記載の化合物 試験例２ フスマ１４Ｎに粉末飼料２ｆを充分混合した。その中に
製剤例１で得られた乳剤のうち、第８表に記載の化合物
を含む乳剤を水で所定の濃度に希釈した薬液を加え、撹
斧混合した。
こうしてできたイエバエ用人工培地にイエバエ絡合幼虫
８０頭を放ち、その中ｔｓｇ化させた。できた蝿を新し
いプラスチックカップにうつし、羽化率を求め、次式に
よって羽化阻害率を求めた。
８０頭を放ち、その中ｔｓｇ化させた。できた蝿を新し
いプラスチックカップにうつし、羽化率を求め、次式に
よって羽化阻害率を求めた。
結果はｗ４８表に示すとおりである。
第 ８ 表
秦前述に同じ
Claims (4)
- （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は式▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（式中、Ｒ＿４ は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基 を表わし、ｌは１または２の整数を表わす。）で示され
る基を表わし、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わ
し、Ｒ＿３は置換基を有していてもよいアルキル基、置
換基を有していてもよいアルコキシル基、置換基を有し
ていてもよいアルケニル基または置換基を有していても
よいアルケニルオキシ基を表わし、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９
は同一または相異なり、水素原子またはメチル 基を表わし、Ｒ＿１＿０は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わし、ｍは１ 〜４の整数を表わす。）で示される基を表 わし、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ す。〕 で示される含窒素複素環化合物。 - （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
＿３は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアルコ キシル基、置換基を有していてもよいアル ケニル基または置換基を有していてもよい アルケニルオキシ基を表わし、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９
は同一または相異なり、水素原子またはメチル基を 表わし、Ｒ＿１＿０は水素原子、ハロゲン原子または低
級アルキル基を表わし、ｍは１〜４の 整数を表わす。）で示される基を表わし、 Ｙ＿１はハロゲン原子、メシルオキシ基またはトシルオ
キシ基を表わす。〕 で示される化合物と一般式 Ｈ−Ｘ−Ｒ＿１ 〔式中、Ｒ＿１は式▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または▲数式、化学式、表等がありま
す▼ （式中、Ｒ＿４は水素原子、ハロゲン原子またはメチル
基を表わし、ｌは１または２の整 数を表わす。）で示される基を表わし、Ｘ は酸素原子または硫黄原子を表わす。） で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩とを反応
させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ＡおよびＸは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される含窒素複素環化合物の製造法。 - （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わし、Ｒ
＿３は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を
有していてもよいアル コキシル基、置換基を有していてもよいア ルケニル基または置換基を有していてもよ いアルケニルオキシ基を表わし、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９
は同一または相異なり、水素原子またはメチル基 を表わし、Ｒ＿１＿０は水素原子、ハロゲン原子または
低級アルキル基を表わし、ｍは１〜４ の整数を表わす。）で示される基を表わし、Ｘは酸素原
子または硫黄原子を表わす。〕 で示される化合物あるいはそのアルカリ金属塩と一般式 Ｙ＿２−Ｒ＿１ 〔式中、Ｒ＿１は式▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼または ▲数式、化学式、表等があります▼（式中、Ｒ＿４は水
素原子、ハロゲ ゲン原子またはメチル基を表わし、ｌは１ または２の整数を表わす。）で示される基 を表わし、Ｙ＿２はハロゲン原子を表わす。〕で示され
る化合物とを反応させることを特徴とする一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、ＡおよびＸは前記と
同じ意味を表わす。〕 で示される含窒素複素環化合物の製造法。 - （４）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１は式▲数式、化学式、表等があります▼
、▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼（式中、Ｒ＿４は 水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を 表わし、ｌは１または２の整数を表わす。）で示される
基を表わし、Ｒ＿２は水素原子またはメチル基を表わし
、Ｒ＿３は置換基を有していてもよいアルキル基、置換
基を有してい てもよいアルコキシル基、置換基を有して いてもよいアルケニル基または置換基を有 していてもよいアルケニルオキシ基を表わ し、Ａは式 ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ または▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８およびＲ＿９
は同一または相異なり、水素原子またはメチル 基を表わし、Ｒ＿１＿０は水素原子、ハロゲン原子また
は低級アルキル基を表わし、ｍは１〜４の整数を表わす
。）で示される基を表わし、Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表わす。〕 で示される含窒素複素環化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする有害生物防除剤。
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