JPS5988467A - フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体 - Google Patents
フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は一般式ＣＩ）で示されるフェノキシアミノプロ
パノール誘導体又はその塩に関するものである。
パノール誘導体又はその塩に関するものである。
Ｈ
（１〕
上記式中のＲは２−１３−または４−ピリジル、２−ピ
リミジル、２−チアゾリル、またｌ−Ｊ、 ５−プロモ
ー２−チアゾリルを Ｒ１，、Ｒ２はそれぞれ水素、低
級アルキル（メチル、エチノペブロビル、インプロビル
、ブチル、イソグチル、！３級ブチル等）、シクロアル
キル（シクロヘキシル等）、アラルキル（ベンジル、２
エネグ°ル、３，４−ジメトキシフェネチル、３−フェ
ニルプロピル’Ｉｌヲ示すか、また互に結合して隣接す
る窒素原子と共にピロリジン、ピペリジン等を形成する
基を示す。
リミジル、２−チアゾリル、またｌ−Ｊ、 ５−プロモ
ー２−チアゾリルを Ｒ１，、Ｒ２はそれぞれ水素、低
級アルキル（メチル、エチノペブロビル、インプロビル
、ブチル、イソグチル、！３級ブチル等）、シクロアル
キル（シクロヘキシル等）、アラルキル（ベンジル、２
エネグ°ル、３，４−ジメトキシフェネチル、３−フェ
ニルプロピル’Ｉｌヲ示すか、また互に結合して隣接す
る窒素原子と共にピロリジン、ピペリジン等を形成する
基を示す。
Ａは炭素数２〜３個のアルキレンを示す。
一般式（Ｉ）の目的化合物は一般式
〔式中のＹは−ＣＪ（−ＣＨ２または−ＣＨ（ＯＨ）−
０Ｍ２−ゝ０′ ＨａＩ （Ｈａｌはハロゲンを示す。）を示し７、Ａ。
０Ｍ２−ゝ０′ ＨａＩ （Ｈａｌはハロゲンを示す。）を示し７、Ａ。
ＩＪ、前記と同義である。〕
で表わされる化合物と一般式
〔式中のＲ１、Ｒ２は前記のものと同義である。〕で表
わされるアミンを反応させることにより製造される。
わされるアミンを反応させることにより製造される。
反応は溶媒の存在下に行なうと好都合である。
溶媒としてはジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒ
ドロフラン、メタノーノへエタノール、プロパノール、
イソプロパツール、ベンゼン、トルエン、キシレン、水
、ジメチルホルムアミド、ジブチルスルホキサイド、ア
セトニトリルその他反応を阻害しない溶媒がいずれも用
いられる。
ドロフラン、メタノーノへエタノール、プロパノール、
イソプロパツール、ベンゼン、トルエン、キシレン、水
、ジメチルホルムアミド、ジブチルスルホキサイド、ア
セトニトリルその他反応を阻害しない溶媒がいずれも用
いられる。
Ｙが一〇Ｈ（ＯＨ） ＣＨ２Ｈａｌである式ＣＩＩ
）の化合物と一般式ＣＩｌｌ ）のアミン化合物を反応
させるときには該アミン化合物を過剰に用いて脱酸剤と
１７てもよく、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭
酸アルカリ、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの
水酸化アルカリ、トリエチルアミン、ピリジンなどの第
３級アミンを脱酸剤として用いてもよい。
）の化合物と一般式ＣＩｌｌ ）のアミン化合物を反応
させるときには該アミン化合物を過剰に用いて脱酸剤と
１７てもよく、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムなどの炭
酸アルカリ、水酸化カリウム、水酸化ナトリウムなどの
水酸化アルカリ、トリエチルアミン、ピリジンなどの第
３級アミンを脱酸剤として用いてもよい。
あるいは一般式（Ｉ）の目的化合物日一般式〔式中のＡ
、Ｒは前記と同義である。〕で表わされるフェノールＭ
導体と一般式〔式中のＸはアルコールの反応性誘導体、
例えばメヂルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニル
オキシ、ハロゲンなどを示す。Ｒけアルキル、アラルキ
ル憂示す。〕 で表わされるオキザゾリジンＨτ導体とを反応させて一
般式 〔式中のＲ、Ｒ３，Ａは前記と同義である。〕で表わさ
れる化合物を合成し、続いて酸又はアルカリ水にて加水
分解することにより製造される。
、Ｒは前記と同義である。〕で表わされるフェノールＭ
導体と一般式〔式中のＸはアルコールの反応性誘導体、
例えばメヂルスルホニルオキシ、ｐ−トリルスルホニル
オキシ、ハロゲンなどを示す。Ｒけアルキル、アラルキ
ル憂示す。〕 で表わされるオキザゾリジンＨτ導体とを反応させて一
般式 〔式中のＲ、Ｒ３，Ａは前記と同義である。〕で表わさ
れる化合物を合成し、続いて酸又はアルカリ水にて加水
分解することにより製造される。
反応は前述の適当々溶媒中、炭酸カリウム、炭酸ナトリ
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウム
メチラート、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド等で
フェノール性水酸基をアルカリ金属塩１・でした後、一
般式〔Ｖ）で表わさ力、るオキザドリジンＩＪＪＦ体と
反応させることにより製造される。反応は一般に室温で
も進むが、使用溶媒の沸点程度まで加熱しても行われる
。
ウム、水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、ナトリウム
メチラート、水素化ナトリウム、ナトリウムアミド等で
フェノール性水酸基をアルカリ金属塩１・でした後、一
般式〔Ｖ）で表わさ力、るオキザドリジンＩＪＪＦ体と
反応させることにより製造される。反応は一般に室温で
も進むが、使用溶媒の沸点程度まで加熱しても行われる
。
一般式〔％１〕で表わされる化合物の加水分ＭＵ塩酸、
硫酸、燐酸等の水溶液中、または水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の水溶
液中で還流加熱することにより行われる。この場合、メ
タノール、エタノール等のアルコール類と混合してもよ
い。
硫酸、燐酸等の水溶液中、または水酸化カリウム、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の水溶
液中で還流加熱することにより行われる。この場合、メ
タノール、エタノール等のアルコール類と混合してもよ
い。
一般式ＣＩ）の化合物は塩酸、臭化水素酸、硫酸、燐酸
などと無機酸塩を、蓚酸、フマール酸、マレイン酸、酒
石酸、リンゴ酸、〇−（ｐ−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸、ｏ −Ｃｐ−（ｏ −ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾイル〕安息’Ｆｄ？、フェノールフタリン、タンニ
ン酸僧とｆ［酸塩を形成することができる。
などと無機酸塩を、蓚酸、フマール酸、マレイン酸、酒
石酸、リンゴ酸、〇−（ｐ−ヒドロキシベンゾイル）安
息香酸、ｏ −Ｃｐ−（ｏ −ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾイル〕安息’Ｆｄ？、フェノールフタリン、タンニ
ン酸僧とｆ［酸塩を形成することができる。
本発明の化合物けβ、−選択的β遮断作用をもつのみな
らず、降圧作用をも持ち、狭心症、不整脈並びに高血圧
症の治療薬として有用である。
らず、降圧作用をも持ち、狭心症、不整脈並びに高血圧
症の治療薬として有用である。
本発明の化合物を医薬として用いる場合、それ自体ある
いは適宜の薬理的ＫＩ！ｒＦ容される担体、賦形剤、希
釈剤と混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤
等の形態で経口的または非経口的に投与することができ
る。
いは適宜の薬理的ＫＩ！ｒＦ容される担体、賦形剤、希
釈剤と混合し、粉末、顆粒、錠剤、カプセル剤、注射剤
等の形態で経口的または非経口的に投与することができ
る。
投与量は、対象疾患、症状等により異なるが、通常成人
１日当り経口投与の場合１〜２００〜である。
１日当り経口投与の場合１〜２００〜である。
一般式ＣＩ）の化合物はその分子内に不斉炭素原子を含
有する。従ってラセミ拝か、場合によってはラセミジア
ステレオマーの形で存在する。
有する。従ってラセミ拝か、場合によってはラセミジア
ステレオマーの形で存在する。
ラセミ休は光学分割する仁とができ、ラセミジアステレ
オマーは必要に応じて、たとえば分別結晶九より相互に
分離することができる。また、それぞれを光学異性体に
分割することができる。
オマーは必要に応じて、たとえば分別結晶九より相互に
分離することができる。また、それぞれを光学異性体に
分割することができる。
実施例１
４−（２，３−エボキシプロボキシ）−１−［１’２−
（２−ピリジルオキ）エトキシ〕ベンゼン５．７ｇをメ
タノール３５−に溶かし、イソプロピルアミン５ｍｅを
加えて５時間加熱還流する。反応液を減圧下に濃縮して
得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し精製すると、１−（ｐ−（２−（２−ピリジルオ
キシ）エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミ
ノ−２−プロパツールの油状物２．３ｇが得られる。
（２−ピリジルオキ）エトキシ〕ベンゼン５．７ｇをメ
タノール３５−に溶かし、イソプロピルアミン５ｍｅを
加えて５時間加熱還流する。反応液を減圧下に濃縮して
得られる油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
に付し精製すると、１−（ｐ−（２−（２−ピリジルオ
キシ）エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミ
ノ−２−プロパツールの油状物２．３ｇが得られる。
この油状物をインプロパツール中、マレイン酸塩とし、
これをさらにイソプロパツールから再結晶すると、融点
１２３〜１２５°Ｃの１−（ｐ−（２−（２−ピリジル
オキシ）エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルア
ミノ−２−プロパツール・マレイン酸塩１．９ ｇが得
られる。
これをさらにイソプロパツールから再結晶すると、融点
１２３〜１２５°Ｃの１−（ｐ−（２−（２−ピリジル
オキシ）エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルア
ミノ−２−プロパツール・マレイン酸塩１．９ ｇが得
られる。
実施例２
３−プロモー１−（２−（５−プロモー２−チアゾリル
オキシ）エトキシ〕フェノキシー２−プロパツール９．
１ｇ、イソプロピルアミンＩＯｍｅおよびアセトニトリ
ル３０ｍｅの混液を８時間加熱還流する。反応終了後、
反応液を減圧濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し精製すると、１−（ｐ−Ｃ
２−（５−プロモー２−デアゾリルオキシ）エトキシシ
フエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２−プロパツ
ールの油状物３．２ｇが得られる。この油状物をクロロ
ホルムに溶かした後、乾燥塩酸ガスを水冷下に通人する
ことにより塩酸塩として結晶化させ、これをインプロパ
ツールより再結晶させると融点１４５〜１４８℃の１−
（ｐ−（２−（５−プロモー２−デアゾリルオキシ）エ
トキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２−
プロパツール塩酸塩２．２ｇが得られる。
オキシ）エトキシ〕フェノキシー２−プロパツール９．
１ｇ、イソプロピルアミンＩＯｍｅおよびアセトニトリ
ル３０ｍｅの混液を８時間加熱還流する。反応終了後、
反応液を減圧濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーに付し精製すると、１−（ｐ−Ｃ
２−（５−プロモー２−デアゾリルオキシ）エトキシシ
フエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２−プロパツ
ールの油状物３．２ｇが得られる。この油状物をクロロ
ホルムに溶かした後、乾燥塩酸ガスを水冷下に通人する
ことにより塩酸塩として結晶化させ、これをインプロパ
ツールより再結晶させると融点１４５〜１４８℃の１−
（ｐ−（２−（５−プロモー２−デアゾリルオキシ）エ
トキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２−
プロパツール塩酸塩２．２ｇが得られる。
実施例３
５０％油性水素化ナトリクム０．６６ｇ５ジメチルホル
ムアミド２５ｄ懸濁液に、水冷下、撹拌し７ナカラ、ｐ
−（２−（４−ピリジルオキシ）エトキシ〕フェノール
３．５ｇを含むジメチルホルムアミド１５ｍｅ溶液を滴
下する。滴下後３０分そのまま水冷下に撹拌を続け、次
いでこれに、Ｎ−第三級プデルー２−フェニルー５−バ
ラトリルスルホニルオキシメチル−１，３−オキサゾリ
ジン８．７ｇを含むジメチルホルムアミド１５ｍｅ溶液
を滴下する。滴下後、６０℃にて５時間加熱撹拌する。
ムアミド２５ｄ懸濁液に、水冷下、撹拌し７ナカラ、ｐ
−（２−（４−ピリジルオキシ）エトキシ〕フェノール
３．５ｇを含むジメチルホルムアミド１５ｍｅ溶液を滴
下する。滴下後３０分そのまま水冷下に撹拌を続け、次
いでこれに、Ｎ−第三級プデルー２−フェニルー５−バ
ラトリルスルホニルオキシメチル−１，３−オキサゾリ
ジン８．７ｇを含むジメチルホルムアミド１５ｍｅ溶液
を滴下する。滴下後、６０℃にて５時間加熱撹拌する。
反応後反応液を水に注入し、酢酸エチルエステルにて抽
出する。酢酸エチルエステル層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムでｒｔ：、炸し、溶媒を留去すると油状物２．
１ｇが得られる。この油状物を２規定塩酸１０ｆ）＋＋
＋ｅに溶かして１時間加熱還流、する。冷却後、反応液
を炭酸カリウムでアルカリ性にする。
出する。酢酸エチルエステル層を水洗し、無水硫酸マグ
ネシウムでｒｔ：、炸し、溶媒を留去すると油状物２．
１ｇが得られる。この油状物を２規定塩酸１０ｆ）＋＋
＋ｅに溶かして１時間加熱還流、する。冷却後、反応液
を炭酸カリウムでアルカリ性にする。
遊１１１ｆＩしてくる油状物を酢酸エチルエステルで抽
出１−て水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後
、減圧下に濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し精製すると、１−（ｐ−（２
−（４−ピリジルオキシ）エトキシシフエノキシ） −
３−第三級プチルアミノ−２−プロパツール１．２ ｇ
が得られる。これをインプロパツール中、マレイン酸塩
とし、さらにイソプロパツールから再結晶すると、融点
１３３〜１３５℃（分解）の１−（ｐ−（２−（４−ピ
リジルオキシ）エトキシシフエノキシ）−３−第三級ジ
グ−ルアミノ−２−プロパツール１１フレインｆｇが得
られる。
出１−て水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥させた後
、減圧下に濃縮して得られる油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーに付し精製すると、１−（ｐ−（２
−（４−ピリジルオキシ）エトキシシフエノキシ） −
３−第三級プチルアミノ−２−プロパツール１．２ ｇ
が得られる。これをインプロパツール中、マレイン酸塩
とし、さらにイソプロパツールから再結晶すると、融点
１３３〜１３５℃（分解）の１−（ｐ−（２−（４−ピ
リジルオキシ）エトキシシフエノキシ）−３−第三級ジ
グ−ルアミノ−２−プロパツール１１フレインｆｇが得
られる。
上記実施例に準じて、たとえば次の化合物が製造される
。
。
（１） １−（ｐ−（２−（４−ピリジルオキシ）エ
トキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２−
プロパツール・７マー ル酸塩・１／２水ｆ１．Ｉ物、
融点１５８〜１５９℃ ＋２１ １−（、ｐ−（２−（３−ピリジル第１シ）
エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２
−プロパツール・マレイン酸塩、−１点１ ４ ５〜１
４７℃ （３１ １−（１）−〔２−（２−ピリミジニルオキ
シ）エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミ／
−２−プロパツール・塩酸塩、融点１１９〜１２０℃ ＋４＋ １ −（ Ｐ−（ ２−（ ２−ピリミジニ
ルオキシ）エトキシシフエノキシ）−３−（２−（３．
４−ジメトキシフェニル）エチルコアミノ−２−グロバ
ノールｅ塩酸塩、融点１６２〜１６３℃＋５１ １−
（ｐ−（２−（２−ピリミジニルオキシ）：ｆ−トキシ
〕フェノキシ）−３−（３−フェニルプロピル）アミノ
−２−プロパツール・塩酸塩、融点１５２〜１５３℃ （６）ｌ二（ｐ−（２−（２−チアゾリルオキシ）エト
キシシフエノキシ）−３−インプロピルアミノ−２−プ
ロパツール−マレイン酸Ｌ ＭＡ１０９〜ｔｉｔ’ｃ ＋７） １−（ｐ−［２−（２−ピリジルオキシ）エト
キシシフエノキシ）−３−ピペリジノ−２−プロパツー
ル、融点７９〜８０℃ 代理人 弁理士 高宮城 勝 中津市沖代町１丁目４−３６ ０発 明 者 転環 東京都北区豊島５丁目６番１１− １６ 昭和５９年２月 ９日 特許庁長官若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１９７２７８号 ２、発明の名称 フェノキシアミツブロバノール誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、
代理人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、
油止の内容 明イ（１１−置部１４頁７行と末行の間仁以下の記載を
挿入する。
トキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２−
プロパツール・７マー ル酸塩・１／２水ｆ１．Ｉ物、
融点１５８〜１５９℃ ＋２１ １−（、ｐ−（２−（３−ピリジル第１シ）
エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミノ−２
−プロパツール・マレイン酸塩、−１点１ ４ ５〜１
４７℃ （３１ １−（１）−〔２−（２−ピリミジニルオキ
シ）エトキシシフエノキシ）−３−イソプロピルアミ／
−２−プロパツール・塩酸塩、融点１１９〜１２０℃ ＋４＋ １ −（ Ｐ−（ ２−（ ２−ピリミジニ
ルオキシ）エトキシシフエノキシ）−３−（２−（３．
４−ジメトキシフェニル）エチルコアミノ−２−グロバ
ノールｅ塩酸塩、融点１６２〜１６３℃＋５１ １−
（ｐ−（２−（２−ピリミジニルオキシ）：ｆ−トキシ
〕フェノキシ）−３−（３−フェニルプロピル）アミノ
−２−プロパツール・塩酸塩、融点１５２〜１５３℃ （６）ｌ二（ｐ−（２−（２−チアゾリルオキシ）エト
キシシフエノキシ）−３−インプロピルアミノ−２−プ
ロパツール−マレイン酸Ｌ ＭＡ１０９〜ｔｉｔ’ｃ ＋７） １−（ｐ−［２−（２−ピリジルオキシ）エト
キシシフエノキシ）−３−ピペリジノ−２−プロパツー
ル、融点７９〜８０℃ 代理人 弁理士 高宮城 勝 中津市沖代町１丁目４−３６ ０発 明 者 転環 東京都北区豊島５丁目６番１１− １６ 昭和５９年２月 ９日 特許庁長官若杉和夫殿 １、事件の表示 昭和５７年特許願第１９７２７８号 ２、発明の名称 フェノキシアミツブロバノール誘導体 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地４、
代理人 住 所 大阪市東区平野町３丁目３５番地６、
油止の内容 明イ（１１−置部１４頁７行と末行の間仁以下の記載を
挿入する。
Ｉ−（８） １−（ｐ−〔２−（２−ピリジルオキシ）
エトキシ〕フェノキシ）−３−（３−ノヱニルブロビル
アミノ）−２−プロパツール・ＪＭｙ ｌ’ｌ’２１４
、＋ｔ’ｌｔ 点１９０〜１９２℃（分解） （９） Ｉ−（ｐ−（２−（２−ピリジルオキシ）エト
キシ〕フェノキシ）−３−（３，４−ジノトギシフエネ
チルアミノ）−２−プロパツール・Ｈ鮪＆ チｉ、、＜
、融点１５９〜１６１℃（分解） （ｔｏ）ｌ−（ｐ−Ｃ２−（２−チアゾリルオキシ）エ
トキシ〕フェノキシ）−３−（１−メチル−３＝フエニ
ルプロピルアミノ）−２−プロパツール・塩酸塩、融点
１４５〜１４８℃ （１１）１−（ｐ−Ｃ２−（２−チアゾリルオキシ）ア
ミノ）−２−プロパツール、融点８８〜９３°Ｃ」 以 」−
エトキシ〕フェノキシ）−３−（３−ノヱニルブロビル
アミノ）−２−プロパツール・ＪＭｙ ｌ’ｌ’２１４
、＋ｔ’ｌｔ 点１９０〜１９２℃（分解） （９） Ｉ−（ｐ−（２−（２−ピリジルオキシ）エト
キシ〕フェノキシ）−３−（３，４−ジノトギシフエネ
チルアミノ）−２−プロパツール・Ｈ鮪＆ チｉ、、＜
、融点１５９〜１６１℃（分解） （ｔｏ）ｌ−（ｐ−Ｃ２−（２−チアゾリルオキシ）エ
トキシ〕フェノキシ）−３−（１−メチル−３＝フエニ
ルプロピルアミノ）−２−プロパツール・塩酸塩、融点
１４５〜１４８℃ （１１）１−（ｐ−Ｃ２−（２−チアゾリルオキシ）ア
ミノ）−２−プロパツール、融点８８〜９３°Ｃ」 以 」−
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 〔式中、Ｒは２−１３−または４−ピリジル、２−ピリ
ミジル、２−チアゾリルまたは５−）゛コモ−２−チア
ゾリルを示す。Ｒ１＋Ｒ２１−Ｊそれぞれ水素、低級ア
ルキル、シクロアルキル、アラル今ルを示すか、または
Ｈｌ 、 Ｒ２とが互いに結合して隣接する窒素原子と
共にピロリジン、ピペリジンを形成する基を示す。Ａは
炭素数２〜３個のアルキレンを示す。〕 で表わされるフェノキシアミツブロバノール誘導体又は
それらの塩類。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57197278A JPS5988467A (ja) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体 |
| PCT/JP1983/000398 WO1984001945A1 (en) | 1982-11-09 | 1983-11-09 | Phenoxyaminopropanol derivatives |
| EP19830903564 EP0125315A4 (en) | 1982-11-09 | 1983-11-09 | PHENOXYAMINOPROPANOL DERIVATIVES. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57197278A JPS5988467A (ja) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5988467A true JPS5988467A (ja) | 1984-05-22 |
Family
ID=16371799
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57197278A Pending JPS5988467A (ja) | 1982-11-09 | 1982-11-09 | フエノキシアミノプロパノ−ル誘導体 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0125315A4 (ja) |
| JP (1) | JPS5988467A (ja) |
| WO (1) | WO1984001945A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253965A (ja) * | 1985-05-30 | 1987-03-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4574127A (en) * | 1984-05-07 | 1986-03-04 | Merck & Co., Inc. | Oxazoles and thiazoles containing an aminohydroxypropoxyphenyl moiety |
| EP0218543B1 (en) * | 1985-07-18 | 1991-08-28 | Sandoz Ag | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| DE3640829A1 (de) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Boehringer Ingelheim Kg | Neue 1-aryloxy-3-amino-2-propanole, ihre herstellung und verwendung |
| DE4033484A1 (de) * | 1990-10-20 | 1992-04-23 | Basf Ag | Hydrochinondiether, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung |
| KR100836547B1 (ko) | 2002-01-11 | 2008-06-10 | 상꾜 가부시키가이샤 | 아미노 알코올 유도체 또는 포스폰산 유도체 및 이들을함유하는 의약 조성물 |
| WO2005079788A1 (ja) | 2004-02-24 | 2005-09-01 | Sankyo Company, Limited | アミノアルコール化合物 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA956632A (en) * | 1969-05-16 | 1974-10-22 | Yoshitomi Pharmaceutical Industries | Phenoxy-aminopropanol derivatives |
| DE2065985A1 (de) * | 1969-05-16 | 1977-08-04 | Yoshitomi Pharmaceutical | Phenoxyaminopropanolverbindungen |
| BE790569A (fr) * | 1971-10-27 | 1973-04-26 | Syntex Corp | Agents cardiovasculaires a base de thiazoles |
| CH584695A5 (en) * | 1973-02-20 | 1977-02-15 | Ciba Geigy Ag | 3-amino-2-hydroxypropoxy substd. diazines and pyridines - with beta-adrenergic blocking or stimulating activity |
| US4210653A (en) * | 1978-06-27 | 1980-07-01 | Merck & Co., Inc. | Pyridyloxypropanolamines |
-
1982
- 1982-11-09 JP JP57197278A patent/JPS5988467A/ja active Pending
-
1983
- 1983-11-09 EP EP19830903564 patent/EP0125315A4/en not_active Withdrawn
- 1983-11-09 WO PCT/JP1983/000398 patent/WO1984001945A1/ja not_active Application Discontinuation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6253965A (ja) * | 1985-05-30 | 1987-03-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | 含窒素複素環化合物およびそれを有効成分として含有する有害生物防除剤 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| WO1984001945A1 (en) | 1984-04-24 |
| EP0125315A1 (en) | 1984-11-21 |
| EP0125315A4 (en) | 1985-06-26 |
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