DE2208533A1 - Neue alkylthioaether - Google Patents

Neue alkylthioaether

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DE2208533A1 DE19722208533 DE2208533A DE2208533A1 DE 2208533 A1 DE2208533 A1 DE 2208533A1 DE 19722208533 DE19722208533 DE 19722208533 DE 2208533 A DE2208533 A DE 2208533A DE 2208533 A1 DE2208533 A1 DE 2208533A1
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Description

  • N e u e A l k y l t h i o ä t h e r Die vorliegende Erfindung betrifft eue ALkylthioäther der allgemeinen Formel R1 - S - R2 , in welcher R1 einen Alkylrest und R2 einen aliphati -schen, cyclischen oder aliphatisch-cyclisehen Rest bedeutet. Die Erfindung betrifft zugleich Additionssalze dieser neuen Verbindungen. Der Alkylrest P weist vorzugsweise 7 bis 30 Kohlenstoffatome auf; er kann geradkettig oder verzweigt sein, wie z.B. ein einfach- oder mehrfach-methyl-, äthyl-, n-propyl-, isopropyl-, n-butyl-, isobutyl- oder tert. butyl-substituierter Alkylrest mit mindestens 5 C-Atomen in der Hauptkette. Der Alkylrest kann auch endständig oder längs der Hauptkette seitenständig mit einem Phenyl- oder Benzylrest oder einem anderen cyclischen Rest substituiert sein.
  • Der Rest R2 kann eine normale oder verzweigte aliphatische Carbonsäure, Aminocarbonsäure, Oxocarbonsäure oder Hydroxycarbonsäure, cyclische oder aliphatisch-cyclische Carbonsäure, oder ein entsprechender Alkohol, A1-dehyd oder Keton sein. Cyclische Carbonsäuren können z.B. Phenyl-, Cyclohexyl c oder Cyclopentyl-Reste, oder heterocyclische Reste, wie z.B. den Pyridin-, Pyrimidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin-, Furan-, Imidazol-, Thiazolin, Thiazolidin-, Oxdiazol-, Triazol, Tetrazol-Ring usw. enthalten.
  • Die Herstellung der neuen Alkylthioäther kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen, für die im Rahmen der vorliegenden Erfindung kein Schutz begehrt wird. Es kann z.B. eine Verbindung der Formel R1SH mit einer Verbindung der Formel C1R2 umgesetzt werden, oder es kann eine Verbindung der Formel RlCl mit einer Verbindung der Formel HSR2 umgesetzt werden, u.s.w..
  • Erfolgt die Einführung des Schwefelatoms mittels der Alkylkomponente R1, so wird der Alkylrest zweckmäßig als Mercaptan, Thioalkohol oder Mercaptid-Salz angeboten, während die Komponente R2 als Halogenid, Hydroxy-Derivat oder mit additionsfähiger Doppelbindung eingesetzt wird. Wird das Schwefelatom mittels der Komponente R2 eingeführt, so wird diese als Mercaptan oder Mercaptid eingesetzt, während die Alkylkomponente als Halogenid- oder Oxo-Verbndung vorliegt. Dabei kann die Thioäther-Bindung Bestandteil eines Ringsystems werden, wenn, wie z.B. in den Alkylthiazolidincarbonsäuren, der Alkylrest eine zusätzliche Bindung zum ursprünglichen Aminostickstoff des Cysteins knüpft.
  • Als schwefeltragende Nicht-Alkylkomponenten R2 sind z.B. geeignet: Thioglykolsäure, 3-Mercaptopropionsäure, Cystein, Homocystein, Thiolhistidin, Thioharnstoff, Glutathion, Thiophenol, Benzylmercaptan, Phenäthylmercaptan, Mercaptopyridin, Mercaptopyrimidin, Mercaptoimidazol, Mercaptotriazol, Mercaptotetrazol, Mercaptooxdiazol etc..
  • Die neuen Thioäther sind grenzflächenaktive Substanzen. Sie setzen die Oberflächenspannung des Wassers, auch diejenige von Pufferlösungen, herab.
  • Die erfindungsgemäßen Thioäther haben wertvolle pharmazeutische Eigenschaften. Sie wirken u.a. bakteriostatisch und fungistatisch; z.T. wirken sie auch egenüber Krebszellen wachstumshemmende So verhindern z.B. 2-n-Nonylmerkapto-imidazolhydrochlorid das Wachstum von Aspergillus Niger, Saccharomyces und Escherichia Coli für eine untersuchte Zeitdauer von 30 Sek. bis 24 Stdn., während z.B. Phenol eine ähnliche Wirksamkeit nur bis zu 4 Min. und tL (pH2) u.a9 überhaupt keine Wirksamkeit gegen diese Organismen unter den gleichen Bedingungen zeigten.
  • Die nachstehenden Beispiele erläutern die ÆIerstellung einiger Alkylthioäther gemäß der vorliegenden Erfindung.
  • Beispiel 1: S-Decyl-cystein-hydrochlorid.
  • Zu einer Lösung von 4 g NaOH in 400 ml Äthanol gibt man 12,1 g Cystein. Man leitet durch die Mischung kontinuierlich N2 und kühlt auf 00. Dann gibt man 110 g n-Decylbromid hinzu und erwärmt die Lösung unter ständigem Rühren langsam bis auf 300. Man hält die Lösung 24 Std.
  • bei 300, filtriert von ausgefallenem NaBr ab, säuert mit Salzsäure an und bringt im Vakuum zur Trockne. Der Rückstand wird in Eisessig bei 500 aufgenommen; das S-Decylcystein-hydrochlorid kristallisiert in der Kälte aus.
  • Schmp. 197-199° (unter Zusetzung).
  • C13H2702 N S . HC1 (297,9) N ber. 4,70; gef. 4,68; S ber. 10,76; gef. 10,69.
  • BeisPiel 2: S-Decyl-N-acetyl-cystein.
  • 15 g des vorstehend beschriebenen S-Decyl-cysteinhydrochlorids werden in 200 ml Eisessig gelöst und mit 5,1 g Essigsäureanhydrid versetzt. Man hält die Mischung 2 Std. bei 1000 und destilliert dann i.V. die Essigsäure ab. Das zurückbleibende Ul wird aus 50-proz. Essigsäure kristallisiert.
  • C15 H29 03 N S (303,5) N ber. 4,61; gef. 4,69 % ; S ber. 10,56; gef. 10,57 % Beispiel 3: n-Nonyl-thioglykolsäure.
  • Man löst 40 g NaOH in 300 ml 70-proz. wässrigem Äthanol und gibt unter Rühren eine äthanolische Lösung von 160 g n-Nonylmercaptan hinzu. Die Lösung wird auf 0° gekühlt und mit einer konz. wässrigen Lösung des Natriumsalzes von 94 g Chloressigsäure versetzt. Die Zugabe des Natrium-chloracetates muß tropfenweise und unter intensiver Kühlung des Reaktionsgemisches erfolgen.
  • Nach beendeter Reaktion wird mit verd. Salzsäure angesäuert und der Äthanol weitgehend abdestilliert. Aus dem Rückstand wird die rohe Nonyl-thioglykolsäure mit Äther ausgezogen, der Äther abdestilliert und aus 70-proz.
  • Äthanol kristallisiert. Schmp. 45°.
  • C11 H22 °2 S (218,4) S ber. 15,39; gef. 15,25 Beispiel 4: 3,7-Dimethyl-octyl-thioglykolsäure.
  • 46 g Thioglykolsäure werden in 100 ml Äthanol gelöst und mit 250 ml 2-n äthanol. NaOH versetzt. Zu dieser Lösung gibt man 111 g Tetrahydrogeranylbromid und erwärmt unter ständigem Rühren bis auf 500. Nach 6 Std.
  • kühlt man den Ansatz auf 100, filtriert vom ausgefallenen NaBr ab und engt die äthanol. Lösung ein. Im Kühl -schrank kristallisiert die Tetrahydrogeranyl-thioglykolsäure aus; sie wird aus Essigester/Petroläther umkristallisiert. Schmp. 57° C12 H24 02 S (232,4) S ber. 13,79; gef. 13,70.
  • Beispiel 5: 2-n-Nonylmercapto-imidazol-hydrochlorid.
  • Man löst 10 g 2-Mercapto-imidazol in 200 ml Methanol und gibt 25,4 g n-Nonyljodid hinzu. Man läßt 20 Std. unter N2 im Dunkeln stehen, destilliert den Methanol im Wasserstrahlvakuum ab und versetzt den Rückstand mit 20-proz.
  • K2CO3-Lö6ung bis zur schwach alkalischen Reaktion. Man extrahiert das gebildete Nonylmercaptoimidazol mit Äther, wäscht die ätherische Lösung mit Wasser, destilliert den Äther ab und nimmt den Rückstand in verd. Salzsäure auf.
  • Beim Einengen und Kühlen fällt das Hydrochlorid aus. Umkristallisation aus Isopropanol oder Essigester. Schsp.
  • 89-90° .
  • C12 H23 N2 S Cl (262,9) N ber. 19,65; gef. 10,51 ; S ber. 12,20; gef. 12,11 Cl ber. 13,49; gef. 13,80 Beispiel 6: 2-(n-Äthyl-hexyl)-mercapto-imidazol-hydrochlorid Zu einer Lösung von 19,3 g 2-Äthyl-hexylbromid n 100 ml Methanol gibt man eine Lösung von 10 g 2-Mercapto-imidazol in 150 ml Methanol. Die Mischung wird auf 500 erwärmt und 12 Std. bei dieser Temperatur gehalten, Danach destilliert man den Methanol weitgehend ab und neutralisiert den Rückstand mit 20-proz, K2CO3-Lösung. Man extrahiert das Reaktionsprodukt mit Äther und nimmt den Ätherückstand in verd. Salzasäure auf. Das 2-62-Äthylhexyl)-mercapto-imidazolhydrochlrid fällt beie Mineng@ aus und wird aus Essigester/Äthanol kristallisiert.
  • Schmp. 1200 C11 H21 N2 S Cl (248,8) N ber. 11,26; gef. 11,29 ; S ber. 12,89; gef. 13,06 ; Cl ber. 14,25; gef. 14,55 Beispiel 7: 2-n-Undecyl-thiazolidin-4-carbonsäure.
  • Man löst 10 g Kaliumacetat in 150 ml Wasser und gibt 15,7 g L-Cystein-hydrochlorid hinzu. Man löst 18,4 g Laurylaldehyd in 250 ml Äthanol und gibt diese Lösung unter Rühren zu der Cystein-Kaliumacetat-Lösung. Man rührt 12 Stdn. bei 300 und läßt dann bei + O stehen. Nach kurzer Zeit fallen Kristalle aus, die aus Äthanol um -kristallisiert werden. Schmp. 153-154°.
  • C15 H29 °2 N S (287,5) N ber. 4,87; gef. 4,88 % ; S ber. 11,15; gef. 11,09 % BeisPiel 8: 2-Benzyl-thiazolidin-4-carbonsäure.
  • Man löst 12 g Phenylacetaldehyd in 200 ml Äthanol und gibt die Lösung in eine wässrige Mischung von 15,7 g Cystein-hydrochlorid und 10 g Kaliumacetat in 150 ml Wasser. Das Gemisch wird 12 Stdn. bei 300 gerührt. Beim Abkühlen fallen Kristalle aus, die aus Äthanol um -kristallisiert werden. Schmp. 72°.
  • C11 H13 O2 N S (223,3) N ber. 6,27; gef. 6,15 s ber. 14,36; gef. 14,28 Beispiel 9: 5-Phenäthylmercapto-tetrazol - 1, 2, 3, 4.
  • Man löst 91 g Thiosemicarbazid und e29 g Phenäthylchlorid in 500 ml Äthanol und hält die Lösung 5 Std.
  • unter Rückfluß im Sieden. Danach wird der Alkohol at -destilliert. Der ölige Rückstand enthält das gebildete S-Phenäthyl-thiosemicarbazid. Dieses wird in Wasser gelöst, auf 0° gekühlt und nach und nach mit 69 g Natriumnitrit versetzt. Danach gibt man langsam conc. Salz -säure bis zur sauren Reaktion hinzu. Das 5-Phenäthyl w mercapto-tetrazol fällt aus und kann aus Wasser oder wässr.
  • Äthanol umkristallisiert werden. Schsp. 140-141°.
  • Cg H10 N4 S (206,3) N ber. 27,16; gef. 27,01 s ber. 15,54; gef. 15,38 Beispiel 10: 5-Tetrahydrogeranylmercapto-tatrazol - 1, 2, 3, 4 Entsteht nach dem Verfahren von Beispiel 9 aus Tetrahydrogeranylbromid (221 g) und Thiosemicarbazid (91 g).
  • Das erhaltene 5-Tetrahydrogeranyl-mercapto-tetrazol wird aus wäser. Äthanol umkristallisiert. Schmp. 131° C11 H22 N4 S (242,4) N ber. 23,11; gef. 23,30 ; S ber. 13,23; gef. 12,98 Beispiel 11: 2-Laurylmercapto-5-methyl-oxdiazol - 1, 3, 4 Man stellt auf herkömmlichem Wege zunächst aus Essigsäureanhydrid und Thiophosgen das 2-Mercapto-5-methyl-oxdiasol - 1, 3, 4 dar. 11,6 g dieser Verbin -dung werden in 300 ml Äthanol gelöst und mit einer ge -sättigten äthanolischen Lösung von 24,9 g Laurylbromid versetzt. Unter langsamem Zutropfen von äthanol. KOH halt man die Lösung 3 Std. im Sieden, läßt abkühlen und filtriert das ausgeschiedene KBr ab. Nach Abdestillieren des Äthanols nimmt man den Rückstand in Dioxan auf und kristallisiert aus Dioxan/Essigester um. Schmp. 100-1020, C15 H28 ON2S (284,5) N ber. 9,85; gef. 10,21 S ber. 11,23; gef. 11,09 Beispiel 12: 2-n-Octyl-thio-pyrimidin.
  • Man löst 11,1 g 2-Mercapto-pyrimidin in 100 ml 50-proz. Äthanol, fügt 8,4 g NaHCO3 hinzu und versetzt unter Rühren mit einer Lösung von 19,3 g n-Octylbromid in 100 ml Äthanol. Die Mischung wird 2k Stdn. bei 300 gerührt. Dann gibt man l-n NaOH bis zum pH-Wert 9,5 -10,5 hinzu, destilliert den Äthanol bei vermindertem Druck ab und extrahiert das 2-Octyl-thio-pyrimidin mit Chloroform. Man engt die Chlorofomlösung i.V. ein, nimmt in Methanol auf und erhält in der Kälte Kristalle.
  • Schmp. 55-56° .
  • C12 H20 N2S (224,4) N ber. 12,48; gef. 13,31 S ber. 14,29: gef. 14,35

Claims (4)

  1. Patentansprüche: 1. Alkylthioäther der allgemeinen Formel R1 - S - R2 in welcher R1 für einen Alkylrest und R2 für einen ge -sättigten aliphatischen, einen cyclischen oder aliphatisch-cyclischen Carbonsäure-, Aminocarbonsäure-, Oxocarbonsäure- oder Hydroxycarbonsäure-Rest oder für einen entsprechenden Alkohol-, Aldehyd- oder Keton-Rest steht.
  2. 2. Alkylthioäther nach Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß der Alkylrest R1 7 bis 30 Kohlenstoffatome aufweist.
  3. 3. Alkylthioäther nach Anspruch 2, dadurch ge -kennzeichnet, daß der Alkylrest R1 ein einfach- oder mehrfach-alkylsubstituierter Alkylrest mit mindestens 5 C-Atomen in der Hauptkette ist.
  4. 4. glkylthioäther nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Rest R2 ein cyclischer oder aliphatisch-cyclischer Rest ist, der einen Phenyl-, Cyclohexyl-, Cyclopentyl-, Pyridin, Pyrimidin-, Pyrrol-, Pyrrolidin-, Furan-, Imidazol-, Thiazol, Thiazolin-, Thiazolidin-, Oxdiazol-, Triazol- oder Tetrazol-Ring aufweist.
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