JPH02264760A - ４―アルコキシピラゾール類およびこれを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な参−アルコキシピラゾール類およびこれ
を有効成分とする殺虫、殺ダニ剤に関する。

〔従来の技術〕

本ｅ明Ｏ化合物と類似の構造を有する化合物の例として
は、殺菌活性を有するものがＰｅ５ｔ、ＢｉＯ，Ｐｈｙ
、、　Ｊ！、　　ｔａ３（／り、ｒ＋）、特開昭よ２−
４７／Ａｔ号公報、特開昭６０−３≠り≠り号公報およ
び特開昭６３−コグ６３６フ号公報に、また除草活性を
有するものが特開昭！７−７０４１６１号公報に、また
医薬活性を有するものが特開昭≠７−ｊ２Ａり号公報、
特開昭４！ｒ−ｊｔ　Ａ　７７号公報、特開昭！コーｊ
ｒＪＩ弘θ　号公報、特公昭！ターグ弘７よ１号公報、
特開昭ｊ６−７３０７／号公報、特開昭！タータ！２７
２号公報およびＪ、Ｐｈａｒｍ、　Ｓｃｉ、、　７４４
．＃７／Ｊ（／９Ｌｔ）に各々、記載されているが、殺
虫、殺ダニ活性についての報告は全くない。ま九、上記
公報および文献中には、アミン部分の置換基として、ア
ラルキル基については全く記載されていない。

一方、ＦａｒｍａｃＯ，Ｅｄ、Ｓｃｉ、、２２．　　Ａ
タコ（／り６７）には、Ｎ−ベンジル−３−メチル−よ
−ピラゾールカルボキサミドおよび３−メチル−ヨーピ
ラゾールカルボン酸ベンジルエステルが、また、Ｒｅｖ
、　Ｒｏｕｍ、　Ｃｈｉｍ、　、　ＪＪ　。

１ｊｌｒ／（／り７ｒ）には、Ｎ　−ヘンジＡ／　−／
　−（２，４ｔ−ジニトロフェニル）−Ｊ−ビフェニル
−よ−ピラゾールカルボキサミドが、また特開昭１Ｏ−
ｊｔｏｚｔ号公報には、Ｎ−（弘−ヒドロキシベンジル
）　−／、３−ジメチル−！−ヒラゾールカルボキサミ
ドおよびＮ−（≠−ヒドロキシカルボニルメトキシベン
ジル）−／、３−ジメチル−！−ピラゾールカルボキサ
ミドが記載されているが、該化合物の殺虫、殺ダニ活性
の有無についての報告は全くない。

これらの他にも、 ｉ媚ｉ特開昭６３−２１３７３号公報、特開昭６３−２
ｊｌｊｒｊり号公報、５ｙｎｔｈｅｓｉｓ、７２７（／
り♂ｌ）、ＦａｒｍａＣＯ，Ｅｄ、ＳＣｉ、、　　３１
，３６７（／りｆＪ）、Ｊ　、ＭｅｄＣｈｅｍ、、　２
７，２ｆｔ　（／りを弘）、特公昭！ｒ−／ｊｔ３００
号公報および特開昭４弘−２ｊ７６３号公報等にピラゾ
ールカルボキサミド類が記載されているが、酸部分が弘
−アルコキシビラゾールでありアミン部分がアラルキル
アミンである化合物については全く報告されていない。

〔発明が解決しようとする課題〕

近年殺虫剤の長年の使用によシ害虫に抵抗性が生じ、従
来の殺虫剤による防除が困難となっている。例えば代表
的殺虫剤である有機リン剤、カーバメート剤に対しては
広く抵抗性害虫が発生し防除が困難となっている。また
、近年注目されてきた合成ピレスロイド系殺虫剤に対し
ても抵抗性の発達が報告されている。一方、有機リン剤
あるいはカーバメート剤のあるものは毒性が高く、また
あるものは残留性により生態系を乱すため、極めて憂慮
すべき状況となっている。従って、従来の殺虫剤に抵抗
性を示す害虫に対しても優れた防除効果を示し、しかも
低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤の開発が期待されて
いる。

〔課題を解決するための手段〕

本発明者らは、かかる状況に対処すべく鋭意研究を行っ
た結果、優れた殺虫殺ダニ活性を有する新規なグーアル
コキシピラゾール類を見出し、本発明を完成するに至っ
た。

すなわち本発明の要旨は、下記一般式（１）で表わされ
るグーアルコキシピラゾール類及びこれを有効成分とし
て含有する殺虫、殺ダニ剤に存する。

〔上記式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ４〜Ｃ４のアルキル基
、Ｃ１〜Ｃ４のハロアルキル基、またはＣ８〜Ｃ６のシ
クロアルキル基を示し　Ｒ２は水素原子、Ｃ８〜Ｃ１の
アルキル基または０１〜Ｃ８の）１０アルキル基を示し
　Ｒ３は水素原子またはＣ１〜Ｃ４のアルキル基を示し
　Ｒ４及びＲ５はそれぞれ独立して水素原子、ノ〜ロゲ
ン原子、Ｃ１〜Ｃ８のアルキル基、Ｃ１〜Ｃ５のアルケ
ニル基、Ｃ８〜Ｃ８のアルキニル基、Ｃ３〜Ｃ６のシク
ロアルキル基、Ｃ□〜Ｃ４のアルコキシ基、Ｃ１〜０４
のノ・ロアルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェノ
キシ基、トリメチルシリル基、または０１〜Ｃ４のアル
キルチオ基を示す。〕 以下、本発明の詳細な説明する。

一般式（１）において　Ｒ１は水素原子；メチル基、エ
チル基ｓ　　ｎ−プロピル基、イソプロピル基％　ｎ−
ブチル基、イソブチル基、　５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブ
チル基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルキル基；
クロロメチル基、ブロモメチル基、ｌ−クロロエチル基
、２−クロロエチル基、コープロモエチル基％Ｊ−７０
モプロビル基、弘−クロロメチル基、ジフルオロメチル
基、トリフルオロメチル基等のＣ０〜Ｃ４のハロアルキ
ル基；またはシクロプロピル基、シクロブチル基、シク
ロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ１〜Ｃ６のシク
ロアルキル基を示し、好ましくはＣ，−Ｃ４のアルキル
基である。

Ｒ２は水素原子；メチル基、エチル基、ｎ　−プロピル
基、イソプロピル基等のＣ８〜Ｃ１の直鎖または分岐鎖
アルキル基；またはフルオロメチル基、クロロメチル基
、ブロモメチル基、／−クロロエチル基ｓｘ−クロロエ
チル基、−一プロモエチル基、３−クロロプロピル基、
ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、２，２．
２−トリフルオロエチル等のＣＩ−Ｃ，のハロアルキル
基を示し、好ましくはＣ□〜Ｃ８のアルキル基およびＣ
１〜Ｃ８のハロアルキル基である。

Ｒ３は水素原子；またはメチル基、エチル基、ｎ−プロ
ピル基、イソプロピル基、ローブチル基、イノブチル基
、　　５ｅｃ−ブチル基、ｔ−ブチル基等のＣ８〜Ｃ４
の直鎖または分岐鎖アルキル基を示す。Ｒ４およびＲ５
は、それぞれ独立して水素原子；フッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、インプロピル基ｓｎ−ブチ
ル基、イソブチル基、５ｅｃ−ブチル基、を−ブチル基
、ローアミル基、イソアミル基、ｔ−ペンチル基、ｎ−
ヘキシル基、ｌ−エチル−／−メチルプロピル基、ｎ−
オクチル基等のＣ１〜Ｃ６の直鎖または分岐鎖アルキル
基；アリル基、メタリル基、２−ブテニル基等のＣ３〜
Ｃ５のアルケニル基；プロパルギル基等のＣ，〜Ｃ５の
アルキニル基；シクロプロピル基、シクロブチル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ８〜Ｃ６のシ
クロアルキル基；メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポ
キシ基、インプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、インブト
キシ基％　５ｅｃ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基等のＣ
８〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖アルコキシ基；モノフルオ
ロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメ
トキシ、基、コーフルオロエトキシ基、２−クロロエト
キシ基％２．−１．−２　、＋　トリフルオロエトキシ
基、２，２．２−トリクロロエトキシ基、３−クロロプ
ロポキシ基、３−ブロモプロポキシ基、３，３．３−）
リフルオロプロポキシ基、２，２゜３．３−テトラフル
オロプロポキシ基、コ、Ｊ、Ｊ。

３．３−ペンタフルオロプロポキシ基、コツ２−ジクロ
ロ−３，３，３−トリフルオロプロポキシ基、／−１−
リフルオロメチルエトキシ基、ｌ、３−ジフルオローコ
ープロポキシ基、／、／、／、Ｊ、Ｊ、Ｊ−へキサフル
オロ−コープロボキシ基、Ｊ、Ｊ、３−トリクロロプロ
ポキシ基、Ｖ−クロロブトキシ基、弘、≠、弘−トリフ
ルオロブトキシ基ｓ　３．３．弘、弘、弘−ペンタフル
オロプトキシ基、　２，２．Ｊ、ｊ、弘、４を−へキサ
フルオロブトキシＬ２＋　２＋　３＋≠、弘２μｍヘギ
サフルオロブトキシ基、２，２，３．！、４ｔ、１４．
≠−へブタフルオロブトキシ基、／−トリフルオロメチ
ルプロポキシ基、／、／、／、Ｊ２−ペンタフルオ。−
３＝ブトキシ基等のＣ１〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖ハロ
アルコキシ基；トリフルオロメチル基；フェノキシ基；
トリメチルシリル基；またはメチルチオ基、エチルチオ
基、ロープロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ｎ−ブ
チルチオ基、インブチルチオ基、５ｅｃ−ブチルチオ基
、ｔ−ブチルチオ基等のＣ！〜Ｃ４の直鎖または分岐鎖
アルキルチオ基を示し、好ましくは水素原子、ハロゲン
原子、Ｃユ〜Ｃ８のアルキルｔ’ｓ　Ｃｔ〜Ｃ４のフル
：ｌ”？−／基％　ｃ、〜Ｃ４のハロアルコキシ基、ト
リフルオロメチル基またはフェノキシ基である。

次に、本発明化合物の製法について述べる。

前記一般式（Ｉ）で表わされる本発明の化合物は、例え
ば下記反応式に従って製造することができる。

（ＩＩ） 〔上記反応式中、Ｒ１，Ｒ”、Ｒ３，Ｒ’およびＲ５は
前記一般式（Ｉ）中で定義した通りであり、Ｚは塩素原
子、臭素原子、水酸基、メトキシ基、エトキシ基または
プロポキシ基を示す〕 上記一般式（Ｉｆ）において、Ｚが塩素原子、臭素原子
を示す場合には、ベンゼン、トルエンまたはキシレン等
の芳香族炭化水素；アセトン、メチルエチルケトンまた
はメチルインプチルクトン等のケトン類；クロロホルム
または塩化メチレン等のハロゲン化炭化水素；水；酢酸
メチルまたは酢酸エチル等のエステル類；テトラヒドロ
フラン、アセトニトリル、ジオキサン、　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンまたはジメチ
ルスルホキシド等の極性溶媒中、０〜３０℃好ましくは
ｏ　、　ｔ　’ｃで塩基の存在下、一般式（ＩＩＩ）で
示される化合物を反応させることにより上記一般式（１
）の化合物を得ることができる。塩基としては、水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カ
リウム、ピリジンまたはトリエチルアミン等が挙げられ
る。

また、一般式（［）において、Ｚが水酸基、メトキシ基
、エトキシ基またはプロポキシ基を示す場合には、無溶
媒またはＮ、Ｎ−ジメチルホル♂ ムアミド、Ｎ−メチル７０リドン、ジメチルスルホキシ
ド等の高沸点溶媒中、／！θ〜−よ０℃好ましくは２０
０〜２３−０℃で一般式（■）で示される化合物を反応
させることにより上記一般式（１）の化合物を得ること
ができる。

なお、上記一般式（ＩＩ）で表わされる化合物は例えば
、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ　Ｌｅｔｔｅｒｓ　／６９／
。

（／り７／）記載の方法に準じて製造することができる
。

〔作　用〕

一般式（Ｉ）で示される化合物は下記の鞘翅目、鱗翅目
、半翅目、直翅目、双翅目等の昆虫及び植物または動物
に寄７生ずるダニ目の卵、幼虫に著しい防除活性を有す
るが勿論これらのみに限定されるものではない。

ｌ　半翅目；セジロウンカ、トビイロウンカ、ヒメトビ
ウンカ等のウンカ類、 ツマグロヨコバイ、オオヨコハイ 等のヨコバイ類、 モモ７カアブラムシ等のアブラム シ類 ２　鱗翅目；ハスモンヨトウ、ニカメイチュウ、コブノ
メイガ等 ３　鞘翅目；アズキゾウムシ等 グ　双翅目；イエバエ、ネッタイシマカ、アカイエカ等 ｊ　ハダニ類；ナミハダニ、ニセナミハダニ、ミカンハ
ダニ等 ６　マダニ類；オウシマダニ、カズキダニ等の動物寄生
ダニ 一般式（Ｉ）で示される本発明の化合物を殺虫剤あるい
は殺ダニ剤として使用する場合には単独で用いてもよい
が、通常は従来の農薬と同様に補助剤を用いて乳剤、粉
剤、水和剤、液剤などの形態に製剤し、そのまま、ある
いは希釈して使用する。補助剤としては、殺虫剤の製剤
に用いられる通常のものが用いられる。例えばメルク、
カオリン、珪藻土、粘土、デンプンなどの固形担体、水
、シクロヘキサン、ベンゼン、キシレン、トルエン等の
炭化水ｉ　類、クロロベンゼンのようなハロゲン化炭化
水素類、エーテル類、ジメチルホルムアミド等のアミド
類、ケトン類、アルコール類、アセトニトリル等のニト
リル類などの溶媒、その・池公知の乳化剤、分散剤など
の界面活性剤があげられる。

また、所望によっては他の殺虫剤、殺ダニ剤、殺菌剤、
昆虫生育調整物質、植物生育調整物質などと混用または
併用することも可能である。

製剤された殺虫殺ダニ剤中の有効成分濃度は１特に限定
されるものではないが、通常−粉剤では０・！〜２０重
量係好ましくは／〜７０重量係重量和剤は１〜２０重量
係好ましくは１ｏ−ｔ。

重量％、乳剤は１〜りＯ重量係好ましくは１０〜弘Ｏ重
量係の有効成分を含有する。

上記一般式（１）で示される化合物を殺虫剤として使用
する場合、通常活性成分が！〜１０００ｐｐｒｎ、好ま
しくは１０−ｊｏｏｐｐｍの濃度範囲で使用する。

〔実施例〕

次に本発明化合物の製造例、製剤例及び試験例によって
本発明を更に具体的に説明するが、本発明はその要旨を
越えない限り、以下の例に限定されるものではない。

実施例／ Ｎ　　（４’　　ｔｅｒｔ−ブチルベンジ／ｌ／　）　
−／、Ｊ−ジメチル−弘−メトキシー！−ピラゾールカ
ルボキサミドの製造 １．３−ジメチル−≠−メトキシピラゾールーよ一カル
ボン酸へ７？と、塩化チオニル／１．７２を１時間加熱
還流した。塩化チオニルを減圧下留去後、残渣をトルエ
ン２０　ｍ／に溶解した。

これを４’　−ｔｅｒｔ−プチルベンジルアミンコ、０
？とトリエチルアミン１．２　／　ｆのトルエン溶液Ｊ
ｊ　ｒｘｌ中にｏ−ｉｏ℃で滴下した。滴下後、２時間
攪拌し氷水に注ぎ、トルエンで抽出した。

トルエン層を炭酸ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水に
て洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮
した。残漬をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精
製し、下記表−７記載の化合物（ム４　）　２．７０９
を得た。

本化合物のＮＭＲ，ＩＲは以下の如くであった０ ’ＨＮＭＲ（ＣＤ０１ｍ　）　　δｐｐｍ；　　１．３
３　（ｓ　、りＨ）、コλｒ　（Ｓ　、　ＪＨ）、Ｊ、
ｒ／（ｓ、ｊＨ）、≠、／　２（Ｓ、Ｊ）−１）、弘、
ｊ、ｒ（ｄ、−ｚＨ）、７．２−７．７（ｍ　、夕Ｈ） ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｒｎ　”　　；　　３３１０，２り！
ｊ、／ｌｔｊ。

／！３０．／ｌＩｔ乙０．／３００　、／／３０　、ｌ
００ｊ。

ざコＯ 実施例２ Ｎ−（ｇ−ローブチルベンジル）−３−エチル−７−メ
チル−グーメトキシ−！−ピラゾールカルボキサミドの
製造 ３−エチル−７−メチル−μｍメトキシピラゾール−ｊ
−カルボン酸エチルエステル２．０２とび一ロープチル
ベンジルアミンｕ、ｏ　ｙ　ヲコＯＱ℃で弘時間加熱攪
拌した。室温に冷却後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィーにて精製し、下記表−／記載の化合物（Ａ／　Ｊ
　）　／、７　ｔを得た。

本化合物のＮＭＲｌＩＲは以下の如くであった。

’　ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　　δ　ｐｐｍ；　　０．
タ　−？　　（ｔ　　、ｊＨ）＊／、／　ｏ−−／、７
７　（ｍ、　７Ｈ）、　シ弘３シコ、♂Ｑ（ｍ　、　４
ｔ　Ｈ）、３．ｙｚ　（ｓ　、　ＪＨ）、ｐ、／／（ｓ
。

３　Ｈ）　、　　μＪＪ−（ｄ、、２Ｈ）　　、　　７
．０　　！　−７，３ｊ（ｍ、４’Ｈ）７．弘ｒ（ｂ、
／Ｆ（）ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｒｎ　’；　　３３１０，２
り２０．ｌ６６ｊ。

／ｊココ０，１μ！０，１．３２ｊ、３００．Ｊ／３．
０゜１０／！、り７０ 実施例３ 実施例１及びコの方法に準じて、下記表−７記載の化合
物を得た。

次に本発明化合物の製剤例を示す。なお、以下に「部ｊ
、ｒ％Ｊとあるのは、それぞれ「重量部」、「重量％」
を意味する。

製剤例／：水和剤 表−／の本発明の化合物２０部、カープレックス＃ど０
（塩野義製薬社、商標名）２０部、Ｎ、Ｎカオリンクレ
ー（上屋カオリン社、商標名）５５部、高級アルコール
硫酸エステル系界面活性剤ツルポール１０７０（東邦化
学社、商標名）ｊ部を配合し、均一に混合粉砕して、有
効成分４ＬＯ％を含有する水和剤を得ｆｃ。

製剤例コニ粉剤 表−／の本発明の化合物２部、クレー（日本メルク社製
）２３部、ホワイトカーボンｊ部を均一に混合粉砕して
、２係粉剤を製造した。

製造例３：乳剤 表−／の本発明の化合物２０部を、キシレン３！部およ
びジメチルホルムアミド３０部からなる混合溶媒に溶解
させ、これにポリオキシエチレン系界面活性剤ツルポー
ル３ｏｏｚｘ＜東邦化学社、商標名）ｌｒ部を加えて、
有効成分２０％を含有する乳剤を得た。

製剤例≠：フロアブル剤 表−ｌの本発明化合物３０部、あらかじめ混合しておい
５たエチレングリコールｒ部、ツルボールＡＣ３ｏ３２
（東邦化学社、商標名）ｊ部。

キサンタンガム０，１部を水１４．２部に良く混合分散
させた。次にこのスラリー状混合物を、ダイノミル（シ
ンマルエンターブライゼス社）で湿式粉砕して、有効成
分３０（１）を含有する安定なフロアブル剤を得た。

試験例／　ナミハダニの成虫に対する効果インゲン葉の
リーフディスク（径２　ｃｍ　）に１０頭のナミハダニ
雌成虫を成虫する。これに製剤例１の処決に従って製剤
された本発明化合物を水で所定濃度に希釈した液ｊ　ｍ
Ａ’を、回転式散布場（みずは理化製）を用いて散布し
た。

（／濃度、コ反復。） 処理、２＋時間後に、幼虫の生死を調査し、殺ダニ率（
イ）を求めた。その結果を、表−２に示す。

試験例２　ナミハダニの卵に対する効果インゲン葉のリ
ーフディスク（径２　ｃｍ　）に５頭のナミハダニ雌成
虫を成虫する。成虫後２０時間リーフディスクに産卵さ
せ、その後雌成虫は除去した。これに、製剤例／の処法
に従って製剤された本発明化合物を水で所定濃度に希釈
した液−ｔ　ｍ／を回転式散布塔（みずは理化製）を用
い散布した。（ｌ濃度、λ反復） 処理５日後に未ふ化卵数とふ化幼虫数を調査し、殺卵率
（係）を求めた。その結果を、下記表−２に示す。

表−２ ／　　　　　　　３００ ２　　　　　　　！００ ３　　　　　　　！００ ≠　　　　　　　ｊＯＯ ｒ　　　　　　　　ｚｏ。

６　　　　　　　よＱｏ ７　　　　　　　よＯＯ ｒ　　　　　　　よＱＯ タ　　　　　　　　　　！００ １００　　　　　　　７コ １００　　　　　　　、ｒり １００　　　　　　　タ３ ／　００　　　　　　　７０ ／　００　　　　　　　／　００ ／　００　　　　　　　／　００ 表−２つづき ／／　　　　　　　！００　　　　　１００　　　　　
１００／、！　　　　　　　ｊｏｏ　　　　　　１００
　　　　　１００１３　　　　　　夕００　　　　　１
００　　　　　１００１≠　　　　　　１００　　　　
　１００　　　　　１００／よ　　　　　よｏｏ　　　
　　ｉｏｏ　　　　　　ｔ。

試験例３　ナミノ・ダニの成虫と卵に対する低濃度でＯ
効果 化合物７［ｊ、＆、り、１０．／ｌ、１．２の６化合物
について、試験例／および２と同じ試験法で、濃度だけ
を表−３に示す低濃度に変え、その効果を調査した。結
果を下記表−３に示す。

表−３ 朧　　　　（ｐｐｍ）　　　　　（％）　　　　　（係
）ｒ　　　　　　　２ｏｏ　　　　　　　　ｔｏｏ　　
　　　　　　ｉｏ。

ｔｏ　　　　　　　　ｉｏｏ　　　　　　　　　ｔ。

１２　　！；　　　　　　　ｊ２　　　　　　　　３／
表−３つづき 應 ？ ／／ （ｐｐｍ） （係） （係） ２００　　　　　　　　／　００ 夕０　　　　　　　１００ ｉ２．Ｊ′　　　　ｉｏ。

！θ　　　　　　　１０Ｏ ／２．ｊ　　　　　１００ ♂り ＯＯ ＋２００ Ｏ ／２．ｊ ＯＯ ／１ ｔｏ　　　　　　　　ｉｏ。

／２３　　　　１００ ！０　　　　　　　１００ ／２３　　　　１００ ＯＯ ５頭成虫する。これに、製剤例３の処法に従って製剤さ
れた本発明の化合物を水で希釈した液０、ｊＩＲｌを、
散布塔（みずは理化製）を用い散布した。（ｌ濃度、弘
反復。） 処理２≠時間後に、幼虫の生死を調査し、殺虫率（係）
を求めた。その結果を、表−グに示したＯ 試験例ｊ　コナガの幼虫に対する効果 キャベツ切葉（ｊ　ｘ　ｊ　ｃｍ　）を、製剤例１の処
法に従って製剤された本発明化合物を水で希釈した液に
１分間浸漬した。浸漬後風乾し、プラスチックカップ（
径７　ｃｍ　）に入れ、これにコナガの３令幼虫を５頭
成虫した。（ｌ濃度、２反復。） 成虫２日後に幼虫の生死を調査し、殺虫率（イ）を求め
た。その結果を下記表−弘に示す。

試験例ｇ　　トビイロウンカの幼虫に対する効果ガラス
円筒（径３ｃｒｎ、長さ／　７　ｃｍ　）に稲の芽出し
苗をセットし、トビイロウンカ弘令幼虫を表−≠ 手 続 争甫 正 書 化合物 濃度 （ｐｐｍ） 殺虫率（％） トビイロウンカ　　　コナガ ！ＯＯ ！ＯＯ ！ＯＯ ＯＯ ！ＯＯ ！００ ０Ｑ ／ＱＯ ０Ｏ 〔発明の効果〕 上記実施例からも明らかなように本発明化合物は優れた
殺虫、殺ダニ作用を有する。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式（ I ）で表わされる４−アルコキシ
   ピラゾール類。 ▲数式、化学式、表等があります▼………（ I ） 〔上記式中、Ｒ＾１は水素原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアル
   キル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のハロアルキル基、またはＣ＿
   ３〜Ｃ＿６のシクロアルキル基を示し、Ｒ＾２は水素原
   子、Ｃ＿１〜Ｃ＿３のアルキル基またはＣ＿１〜Ｃ＿３
   のハロアルキル基を示し、Ｒ＾３は水素原子またはＣ＿
   １〜Ｃ＿４のアルキル基を示し、Ｒ＾４及びＲ＾５はそ
   れぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿
   ３のアルキル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿５のアルケニル基、Ｃ＿
   ２〜Ｃ＿５のアルキニル基、Ｃ＿２〜Ｃ＿６のシクロア
   ルキル基、Ｃ＿１〜Ｃ＿４のアルコキシ基、Ｃ＿１〜Ｃ
   ＿４のハロアルコキシ基、トリフルオロメチル基、フェ
   ノキシ基、トリメチルシリル基、またはＣ＿１〜Ｃ＿４
   のアルキルチオ基を示す〕
2. （２）請求項１に記載の４−アルコキシピラゾール類を
   有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。