SU1748628A3 - Акарицидна композици - Google Patents

Акарицидна композици Download PDF

Info

Publication number
SU1748628A3
SU1748628A3 SU874028993A SU4028993A SU1748628A3 SU 1748628 A3 SU1748628 A3 SU 1748628A3 SU 874028993 A SU874028993 A SU 874028993A SU 4028993 A SU4028993 A SU 4028993A SU 1748628 A3 SU1748628 A3 SU 1748628A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
atom
group
mixture
alkyl
Prior art date
Application number
SU874028993A
Other languages
English (en)
Inventor
Накадзима Ясуюки
Кавамура Ясуо
Огура Томоюки
Макабе Такахиро
Хирата Киминори
Кудо Масаки
Отиаи Есинори
Хиросе Масаеси
Original Assignee
Ниссан Кемикал Индастриз Лтд (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ниссан Кемикал Индастриз Лтд (Фирма) filed Critical Ниссан Кемикал Индастриз Лтд (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU1748628A3 publication Critical patent/SU1748628A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/58—1,2-Diazines; Hydrogenated 1,2-diazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/60—1,4-Diazines; Hydrogenated 1,4-diazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/14—Oxygen atoms
    • C07D237/16—Two oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/18—Sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

Использование: сельское хоз йство , химические средства защиты растений Сущность изобретени : композици  содержит производное 3(2Н)- пиридазинона общей формулы fc (0) -С (C1)C(SC%CH2OC6H2R R2R3).-CH N-N-(C4H5-TpeT.), где R, - метил, хлор; R2 - метил, хлор; R хлор С -С -алкил, этокси, фенокси, бензЪ- ил, в количестве 20 - 25 мас.ч„, поверхностно-активное вещество 5 - 10 мас.ч«, носитель остальное. Она дополнительно Может содержать 20 мас„ч. 1%-ного водного раствора ксантан-камеди. 1 з.п. ф-лы, 2 табл. (Л

Description

Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, а именно к акарицидной Композиции на основе производных пиридазинона.Известны акарицидные композиции на, основе 2-трет-бутил-4-хло-3 (2Н) пи- ридазин-3-она.
Однако они обладают недостаточной активностью.
Целью изобретени   вл етс  усиление акарицидной активности.
Указанна  цель достигаетс  тем, что используют композицию-, содержащую активный ингредиент - произ- ёодное 3(2Н)-пиридазинона общей формулы л
I с .
третгСцН9- }А
R Н2
ъсн2сиг-о-С
3
где R, - метил или хлор;
R- - метил или хлор;
С -С -алкил, этокси, хлор,
бенокси, бензоил,
поверхностно-активное вещество - Сор- пол 2680 на основе полиоксиэтилен- алкиларилового эфира и натрий алкил- бензолсульфоната или смесь Сорпола 5039 на основе полиоксиэтиленалкил- арилового эфира, сульфата и белой сажи и лигнинсульфоната кальци  при массовом соотношении 4:2 или смеси Сорпола 3353 на основе полиоксиэти- ленстирилфенилового эфира и поли- оксиэтиленполиоксипропиленового блок-сополимера и Рунокса-1000 С на основе нафтилметансульфоната натрИ  при массовом соотношении 10 : 0,5, носитель - Зеклит PFR на основе као- линита и серицита или ксило00
а ю со
00
ла и К,Н-диметилФормамида при мае- совом соотношении 55 : 20 при следующем содержании ингредиентов, мае.ч:
Активный ингредиент 20 - 25 Поверхностно-активное вещество 5 - 10 НосительОстальное
Композици  может дополнительно содержать 1%-ный водный раствор кСантан-камеди в количестве 20 мае.
Соединени , используемые в качестве активного1 ингредиента компо- зиции, могут быть получены по реак- ции соединени  общей формулы:
1 О Tpei-c Hg-N vtt (П)
с соединением общей формулы:
Rl
и
х -сн2сн2-о
am
30
де X и X - атом галогена, -SM, де М - атом водорода или атом щеочного металла.
В общем случае предпочтительно использовать - SM в качестве X в общей формуле (ill), когда X в общей Формуле (II)  вл етс  атомом галогена , и использовать атом талоне- 35 на в качестве Xй в общей ф-ле (ill), когда X в общей -ле (II)  вл етс  SM (где М - атом водорода или щелочного металла), при условии, что когда X - атом галогена, X - SH, а когда X - SM, то X - атом галогена .
Предпочтительно также получение соединений согласно изобретению в присутствии подход щих оснований и в растворител х, которые не оказывают отрицательного вли ни  на протекание реакции. Когда М - атом щелочного метала, присутствие осно- вани  необ зательно.
В качестве растворителей могут использоватьс  низшие спирты, такие как метанол, этанол и т.п.; кетоны, такие как ацетон, метилэтилкетон и т.п.; углеводороды, такие как бензол , толуол и т.п.; простые эфиры, такие как и опропиловый эфир, тет- рагидройурэн, 1, 4-диоксан и т.п.;
,
5
0
5
0
35
амиды, такие как И,К-диметилфррма- мид,-гексаметил-фосфортриамиды и т.п., галоидированные углеводороды, такие как дихлорметан, дихлорэтан и т.д. При необходимости могут использоватьс  также смеси этих растворителей или смеси этих растворителей и воды.
В качестве основани  могут использоватьс  неорганические основани , такие как гидрид натри , гидро- ксид натри , гидроксид кали , карбонат натри , карбонат кали , кислый карбонат натри  и т.п., и органические основани , такие как ме- тилат натри , этилат натри , три- зтиламин, пиридин и т.п. При необходимости к реакционной системе в качестве катализатора могут быть добавлены тетрааммониевые соли, например триэтилбензиламмонийхлорит и т.п.
Температура реакции может быть в диапазоне от -20°С до точки кипени  используемого в реакции растворител . Температупа реакции предпочтительна от -5°С до точки кипени  используемого в реакции растворител .
Определенный выбор соотношени  сырьевых материалов необ зателен, но предпочтительно проведение реакции с использованием эквимол рного или no4jn эквимол рного количества материалов.
Пример. Получение соедине- и  k,
трет-с Нд-Ы-Ч-01 СЈ
S-CH2CH2-0- -C5H7
СН3
К смеси 2, 2-трет-бутил-4-хлоро- 5-меркапто-З (2Н)-пиридазинона,%2,9 г 2-(2 -хлоро-6 -метил-V-пропилфен- окси)-этил бромида и 50 мл ДМФ (ди- метилформамида), охлажденной на бане со льдом, прибавл ют k,2 г безводного карбоната кали  и перемешивают в течение 5 ч Реакционную смесь смешивают с лед ной водой, экстрагируют хлороформом, Промывают водой и сушат. Затем хлороформ отгон ют с получением сырого продукта предполагаемого вещества. Сырой продукт, полученный таким образом, очищают с помощью колоночной хроматографии с
получением 3,0 г вещества № в виде масла.
ЯМР (CDCI-., У): 0,92 (т., ЗН); 1,5 - 1,9 (м., 2Н); 1,62 (с., 9Н), 2, 2 (с., ЗН); 2,5 (т., 2Н); 3,2 (т.; 2Н); k,И (т., 2Н); 6,8 - 7,0 (м., 2Н), 7,72 (с., 1Н).
П р и м е р 2. Получение соедине- ни  6
v5L« CU
трет -СцН9- 5 сн СНг 0 ш(сНэЪ С1
I
К смеси 1 г 2-трет-бутил-1 -хлоро-5- меркапто-3(2Н)-пиридазинона, 1 , г 2- (2г ,6 -дихлоро- -изопропилфенок- си)этил бромида и 20 мл ДМФ, охлажденной на бане со льдом, прибавл ют 1,9 г безводного карбоната кали  и перемешивают в течение 5 ч. Реакционную смесь смешивают с лед ной водой, экстрагируют хлороформом, промывают водой и сушат. Затем хлороформ отгон ют с получением сырого продукта / предполагаемого вещества. Сырой продукт , полученный таким образом, очищают с помощью колоночной хроматографии с получением 1 ,t г вещества 6 в виде масла. л
ЯМР (СВСЦ, ff ): 1,20 (д., 6Н); f,62 (с., 9Н); 2,80 (к.к., 1Н); 3,8 (TV, 2Н); А,22 (т., 2Н); 7,08 (с., 2Н); 7,68 (с, 1Н).
Пример 3. Получение соединени  7
О Tper-C Hg-N-Jyci
С1 N S-CHjCfy-O- , -0-С4Н9-трет
- К смеси 1 г 2-трет-бутил- -хлоро- 5-меркапто-3-(2Н)-пиридазинона, 1,5 г 2- (2 ,6 -дихлоро-4 -трет-бутилфен- окси }этил бромида и 20 мл ДМФ, охлажденной на бане со льдом, прибавл ют 1,9 г безводного карбоната . кали  и перемешивают в течение 5 ч.
В 50 мл М,М-диметилформамида раствор ют 6,6 г 2-трет-бутил- -хло 5-меркапто-З(2Н)-пиридазинона и 10 2-(2f,6 -диметил-4 -бензоилфенокси) этилбромида и к ним добавл ют 5 г безводного карбоната натри . Раст- 50 вор перемешивают при комнатной температуре в течение 17 ч. Результирующий раствор выливают в воду и экстрагируют диэтиловым эфиром Органический слой сушат над безводным
Реакционную смесь смешивают с лед ной 55 сульфатом натри  и Растворитель отводой , экстрагируют хлороформом, промывают водой и сушат. Затем хлороформ отгон ют с получением сырого продукта предлагаемого вещества.
гон ют при пониженном давлении. Полученный таким путем сырой продукт очищают с помощью хроматографии в колонке (на силикагеле, элкгирование
Сырой продукт, полученный таким образом, очищают с помощью колоночной хроматограЛии с получением 1,3 г вещества 7 в виде масла.
ЯМР (CDC1 з. #): 1,26 (с., 9Н); 1,65 (с., 9Н); 3,6 (т., 2Н); ,25 (т., 2Н); 7,27 (с., 2Н); 7,70 (с.,
1Н).
П р ни  1
и м е р Ь. Получение соединеО трет-С Нд-К-Ч С
N S-CH2CH2-015
5
0
5
К смеси 65 г 2-трет-бутил-4-хло- ро-5-меркапто-З-(2Н)-пиридаэинона, 96 г 2-(2,6 -диметил- -фенокси- 5 фенокси)этил бромида и 350 мл ДМФ, охлажденной на бане со льдом, прибавл ют 123 г безводного карбоната кали  при перемешивании в течение 5 ч. Реакционную смесь смешивают 0 с лед ной водой, экстрагируют хлороформом , промывают водой и сушат. Затем хлороЛорм отгон ют с получением сырого продукта предлагаемого вещества . Сыром продукт/ полученный таким образом, перекристаллизовывают из ацетонитрила с получением 92 г вещества и 1 в виде бледно-желтых кристаллов„
Т.пл, 119,3 - 120,4 С.
П р и м е р 5о Получение 2-трет- бутил- -хлор-5-(2)-2 , б --Диме- тил-4 -бензоил-фенокси(этилтио)- 3-(2Н1-пиридазинона (соединение 15).
В 50 мл М,М-диметилформамида раствор ют 6,6 г 2-трет-бутил- -хлор- 5-меркапто-З(2Н)-пиридазинона и 10 г 2-(2f,6 -диметил-4 -бензоилфенокси)- этилбромида и к ним добавл ют 5 г безводного карбоната натри . Раст- 0 вор перемешивают при комнатной температуре в течение 17 ч. Результирующий раствор выливают в воду и экстрагируют диэтиловым эфиром Органический слой сушат над безводным
сульфатом натри  и Растворитель отгон ют при пониженном давлении. Полученный таким путем сырой продукт очищают с помощью хроматографии в колонке (на силикагеле, элкгирование
бензолом) и кристаллизации (из 50 м н-гексана) диэтилового эфира (k : 1 с получением 13,3 г целевого соединени , т.пл. 9,6 - 96,2 С.
Аналогичным образом были получены соединени , приведенные в табл.1 П р и м е р 6. Эмульгируемые концентраты . Композици  содержит, ч.: Активный ингредиент 20 Ксилол55
М,М-диметилформамид 20 Сорпол-2680 (смесь полиоксиэтиленалкил- арилового эфира и натрий алкилбензолсульфо- ната) 5
Указанные компоненты тщательно смешивают с образованием эмульгируемого концентрата. При употреблении эмульгируемый концентрат разбавл ют водой.
Пример. Смачиваемые порошки , ч. :
Активный ингредиент 25 Зеклит- РРК (смесь каолинита и серицита) 66 Сорпол-5039 (смесь полиоксиэтиленалкил- арилового эфира, сульфата и белой сажи) Ь Карплекс-80 (торгова  марка, бела  сажа) 3 Лигнонсульфонат кальци 2 Указанные компоненты тща тельно смешивают с образованием однородной смеси и размалывают с образованием смачиваемого порошка. При употреблении смачиваемый порошок разбавл ют водой до концентрации.
и м ч.:
8
е р 8. Растекающий пре
5
0
5
0
5
да
Активный ингредиент - 25 Сорпол-3353 (смесь полиоксиэтиленс- тирилфенилового эфира и полиокси- этиленполиоксипро- пиленового блок-сополимераю Рунокс-ЮООС (нафтил- метансульфонат натри ) 0,5 1%-ный водный раствор ксантан-камеди (природное высокомолеку- i л рное соединение) 20 Вода ЦЦ9$
| К
П р и м е р 9. Акарицидное испыта- ние в отношении клещика паутинного Kanzawa (oT.Kanzawai).
Лист фасоли обыкновенной разрезают ударным буром дл  листьев на круглый участок диаметром 1,5 см и затем помацают на увлажненную фильтровальную бумагу на полистирольной чашке диаметром 7 см. Каждый кусок листа инокулируют дес тью нимфами клешика паутинного Kanzawa. Через 0,5 дн  после инокул ции каждые 2 мл водной эмульсии, содержащей 500 ppm,v предлагаемого соединени , полученной путем разбавлени  20%-ного -эмульгируемого концентрата водой, со- держащей наполнитель, внос т в каж- дую полистирольную чашку при помощи ротационной оросительной башни. Через 96 ч определ ют смертность нифм в соответствии со следующим уравнением:
Смертность (%) - аисто. щиков
число оставшихс  клещиков
Испытание повтор ют дважды дл  каждого соединени .
В результате этого 100%-ную смертность наблюдают при использовании соединений 1 - 15.
П р и м е р 10. Акарицидное испы- тание в отношении клещика паутинного Kanzawa (T«Kanzawai).
Лист фасоли обыкновенной разрезают ударным буром дл  листьев на круглые куски диаметром 1,5 см и затем помещают на увлажненную фильтровальную бумагу на полистирольной чашке диаметром 7 см. Каждый кусо0
5
чек листа инокулируют дес тью нимфами клещиками паутинного Kanzawa. Через 0,5 дн  после инокул ции каждые 2 мл водной эмульсии, содержащей 500 ррт предлагаемого соединени , полученной путем разбавлени  25%-но- го смачиваемого порошка водой, содержащей наполнитель, нанос т в каждую полистирольную чашку при помощи ротационной оросительной башни. Через 96 ч определ ют смертность нимф в соответствии с уравнением, описанным в примере 9. Испытание повтор ют два .раза ни .
дл  каждого соединеВ результате при использовании соединений 1-15 наблюдаетс  100%- на  смертность.
П р и м е р 11. Акарицидное испытание в отношении клешика паутинного .
Лист фасоли обыкновенной разрезают ударным буром дл  листьев на круглые куски диаметром 1,5 см, затем помещают на увлажненную фильтровальную бумагу на полистирольной чашке диаметром 7 см Каждый кусоче листа инокулируют дес тью нимфами клещиками паутинного Kanzawa. Через 0,5 дн  после инокул ции каждые 2 мл водной эмульсии, содержащей 500 ррт предлагаемого соединени , полученной путем разбавлени  25%- ного текучего состава водой, содержащей наполнитель, нанос т в каждую полистирольную чашку при помощи ротационной оросительной башни. Через 96 ч определ ют смертность нимф
в соответствии с уравнением, описанным в примере 9. Испытание осуществл ют два раза дл  каждого соединени .
В результате этого соединени  1-15 про вл ют 100%-ную смертнос
Пример 12 (сравнительный). Акарицидное испытание в отношении - клещика паутинного Kanzawa (Т,Kanzawa i) о
Испытание осуществл ют в соответствии с примером 9, однако концентрацию каждого из предлагаемого и контрольного соединений измен ют на 500 и 100 ррт.
Результаты опытов приведены в табл.2.
Как видно из данных табл.1 и 2, соединени  изобретени  про вл ют наного более высокую -акарицидную активность , чем известные контрольные соединени .
трет. С
Ф
0
ормула изобретени 
1. Акарицидна  композици , включающа  активный ингредиент - произ- , водное 3(2Н)-пиридазинона, поверхностно-активное вещество и носитель, отличающа с  тем, что, с целью усилени  акарицидной активности , она в качестве производного 3(2Н)-пиридазинона содержит соединение общей формулы О
.трет-слУУ;

Claims (2)

1 SCH2CH2-0- C
а оек з
ь.
м
где
к
R2
R3
20
25
30
метил или хлор;
метил или хлор;
С -С -алкил, этокси, хлор,
фенокси, бензоил, в качестве поверхностно-активного вещества - Сорпол-2680 на основе полиоксиэтиленалкиларилового эфира и натрий алкил-бенэолсульфоната или смесь Сорпола 5039 на основе полиоксиэтиленалкиларилового эфира, сульфата и белой сажи и лигнинсульфоната кальци  при массовом соотношении 4:2 или смесь сорпола 3353 на основе по- лиоксиэтиленстирилфенилового эфира и полиоксиэтиленполиоксипроп кленового блок-сополимера и Рунокса-ЮООС на основе нафтилметансульфоната натри  при массовом соотношении 10 : 0,5, в качестве носител  - Зеклит PFR на основе каолинита и серицита или смесь ксилола и Ы,Ы-диметилформамида при массовом соотношении 55 : 20 при следующем содержании ингредиентов, мас„ч.: указанный активный ингредиент 20 - 25; указанное поверхнос тно-ак тивное вещество 5 - 10; указанный носитель остальное.
2. Композици  по п.1,.о т л и - чающа с  тем, что она дополнительно содержит Ц-ный ввдныЙ раствор ксантан-камеди а количестве 20 мас„ч. О .Таблица
-rV
N X-B-Y35
40
45
M9
Zn
Продолжение таблицы 1
SU874028993A 1986-02-08 1987-02-06 Акарицидна композици SU1748628A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2497886 1986-02-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU1748628A3 true SU1748628A3 (ru) 1992-07-15

Family

ID=12153063

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU874028993A SU1748628A3 (ru) 1986-02-08 1987-02-06 Акарицидна композици

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4906627A (ru)
EP (1) EP0232825B1 (ru)
KR (1) KR900006852B1 (ru)
CN (1) CN1017427B (ru)
AR (1) AR244212A1 (ru)
AU (1) AU594115B2 (ru)
BG (1) BG78365A (ru)
BR (1) BR8700556A (ru)
CA (1) CA1286298C (ru)
CS (1) CS273321B2 (ru)
DD (1) DD265402A5 (ru)
DE (1) DE3778924D1 (ru)
EG (1) EG18275A (ru)
ES (1) ES2036531T3 (ru)
HU (1) HU200653B (ru)
IE (1) IE870315L (ru)
IL (1) IL81479A0 (ru)
IN (1) IN165467B (ru)
NZ (1) NZ219188A (ru)
PL (1) PL150723B1 (ru)
SU (1) SU1748628A3 (ru)
TR (1) TR23155A (ru)
YU (1) YU45934B (ru)
ZA (1) ZA87704B (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2455004C1 (ru) * 2011-04-01 2012-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУ ВПО "ЯГТУ") Способ получения сульфохлоридов ряда 6-арилпиридазин-3(2н)-онов

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3578304D1 (de) * 1984-11-29 1990-07-26 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen.
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
JPS63112566A (ja) * 1986-10-28 1988-05-17 Nissan Chem Ind Ltd ピリミジノン誘導体、その製法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
EP0283271A3 (en) * 1987-03-17 1990-04-25 Ube Industries, Ltd. Pyridazinone derivative, process for producing thereof and insecticide, acaricide and fungicide containing said derivative as active ingredient
EP0331529A3 (en) * 1988-03-03 1991-11-21 Ube Industries, Ltd. Diphenyl ether derivatives, process for producing the same and insecticide and acaricide containing the same as active ingredient
DE3824211A1 (de) * 1988-07-16 1990-01-18 Basf Ag 2-tert.-butyl-4-chlor-5-(4-tert.- butylbenzylthio)-3(2h)-pyridazinon zur bekaempfung von schnecken
US5004744A (en) * 1988-12-13 1991-04-02 Bayer Aktiengesellschaft Pyridazinones as pesticides
IT1229684B (it) * 1989-04-05 1991-09-06 Mini Ricerca Scient Tecnolog Piridazinoni ad attivita' insetticida ed acaricida
JPH02279676A (ja) * 1989-04-19 1990-11-15 Otsuka Chem Co Ltd ピリダジノン誘導体
US5278163A (en) * 1989-05-17 1994-01-11 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests
IL94394A (en) * 1989-05-17 1994-10-21 Nissan Chemical Ind Ltd History of pyridazinone, process for their preparation and preparations for controlling and / or preventing insects, mites, nematodes and mollusks
EP0665223A1 (en) * 1994-01-28 1995-08-02 Takeda Chemical Industries, Ltd. Antitumor agent, novel 3(2H)-pyridazinone derivatives and their preparation
CZ294096B6 (cs) * 1995-01-20 2004-10-13 Americanácyanamidácompany Benzofenonové sloučeninyŹ způsob jejich výrobyŹ fungicidní prostředky s jejich obsahem a způsob ochrany rostlin
CN101637163B (zh) * 2009-09-07 2012-07-04 山东农业大学 一种含哒螨灵和吡蚜酮的农药组合物
CN105924432B (zh) * 2016-07-13 2018-08-24 青岛农业大学 哒嗪酮衍生物及其制备方法和应用

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2832780A (en) * 1955-09-14 1958-04-29 Warner Lambert Pharmaceutical Hydrazides of pyridazonyl-substituted alkanoic acids
NL288407A (ru) * 1960-09-09
US3346577A (en) * 1963-07-01 1967-10-10 Sumitomo Chemical Co Method for the preparation of 4-amino-3 (2h) pyridazinones
US4177273A (en) * 1977-02-14 1979-12-04 Sandoz, Inc. 6-(Substituted phenyl)-4,5-dihydro-pyridazin-3(2H)-ones
DE3143303A1 (de) * 1981-10-31 1983-05-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
US4571397A (en) * 1982-03-05 1986-02-18 Nissan Chemical Industries Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
DE3321007A1 (de) * 1983-06-10 1984-12-13 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Substituierte 4,5-dimethoxypyridazone, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende herbizide und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses als herbizide
GR79933B (ru) * 1983-06-23 1984-10-31 Nissan Chemical Ind Ltd
DE3328770A1 (de) * 1983-08-10 1985-02-28 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Pyridazinon-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPS61243078A (ja) * 1985-04-19 1986-10-29 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺線虫・殺菌剤
JPS61268672A (ja) * 1985-05-22 1986-11-28 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体、その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
DE3578304D1 (de) 1984-11-29 1990-07-26 Nissan Chemical Ind Ltd Pyridazinonderivate, deren herstellung und insektizidische, acaricidische, nematicidische, fungizidische zusammensetzungen.
JPS61130275A (ja) * 1984-11-29 1986-06-18 Nissan Chem Ind Ltd ピリダジノン誘導体，その製造法および殺虫・殺ダニ・殺菌剤
CA1265798A (en) * 1984-12-10 1990-02-13 Motoo Mutsukado 3(2h)pyridazinone, process for its preparation and anti-allergic agent containing it
JPH0641454B2 (ja) * 1985-02-27 1994-06-01 日産化学工業株式会社 ピリダジノン誘導体
US4837217A (en) * 1985-04-19 1989-06-06 Nissan Chemical Industries, Ltd. Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
US4945091A (en) * 1987-07-30 1990-07-31 Nissan Chemical Industries, Ltd. 3(2H)-pyridazinone compounds derivatives and compositions for controlling and/or preventing insect pests intermediates for such compounds, and a process for their manufacture

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
За вка ЕР VF 0088384, кл. С О D 237/16, опублик. 1983. За вка ЕР № 0134449, кл. С 07 D 237/18, опублик.- 1985. *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2455004C1 (ru) * 2011-04-01 2012-07-10 Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Ярославский государственный технический университет" (ФГБОУ ВПО "ЯГТУ") Способ получения сульфохлоридов ряда 6-арилпиридазин-3(2н)-онов

Also Published As

Publication number Publication date
BG78365A (bg) 1993-12-24
AU6823987A (en) 1987-08-13
IE870315L (en) 1987-08-08
CA1286298C (en) 1991-07-16
EP0232825B1 (en) 1992-05-13
IN165467B (ru) 1989-10-28
ES2036531T3 (es) 1993-06-01
NZ219188A (en) 1989-03-29
PL263992A1 (en) 1988-08-18
EP0232825A3 (en) 1987-10-28
EP0232825A2 (en) 1987-08-19
YU16487A (en) 1988-08-31
HU200653B (en) 1990-08-28
KR900006852B1 (ko) 1990-09-22
DD265402A5 (de) 1989-03-01
BR8700556A (pt) 1987-12-08
AU594115B2 (en) 1990-03-01
TR23155A (tr) 1989-04-18
YU45934B (sh) 1992-09-07
AR244212A1 (es) 1993-10-29
EG18275A (en) 1993-02-28
KR870007899A (ko) 1987-09-22
HUT44410A (en) 1988-03-28
PL150723B1 (en) 1990-06-30
US4906627A (en) 1990-03-06
IL81479A0 (en) 1987-09-16
CS273321B2 (en) 1991-03-12
ZA87704B (en) 1987-09-30
CS71587A2 (en) 1990-07-12
DE3778924D1 (de) 1992-06-17
CN87100878A (zh) 1987-09-23
CN1017427B (zh) 1992-07-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU1748628A3 (ru) Акарицидна композици
KR960012178B1 (ko) 피리미딘 유도체, 그의 제조방법, 제초방법 및 제초조성물
KR930009443B1 (ko) 페녹시알킬아미노 피리미딘 유도체의 제조방법
RU2054422C1 (ru) Производные 3(2н) - пиридазинона
EP0199281B1 (en) Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
EP0183212B1 (en) Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and insecticidal, acaricidal, nematicidal, fungicidal compositions
EP0088384B1 (en) Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
EP0481512A1 (en) 3-Alkoxyalkanoic acid derivative, process for preparing the same and herbicide using the same
US4264606A (en) Insecticidal and acaricidal phenylcyclo-propane carboxylic acid derivatives and insecticidal and acaricidal compositions thereof
EP0506907A1 (en) Heterocyclic dione derivatives as pesticides and plant growth regulators
US4012519A (en) Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones and lactams
GB2205316A (en) Herbicidal benzoyl pyran, thiopyran or piperidine compounds
US4938790A (en) Herbicidal 12-substituted 12H-dibenzo(D,G)(1,3)dioxocin-6-carboxylic acids
JPS63159372A (ja) ピリダジノン化合物および殺虫、殺ダニ、殺線虫剤
EP0427445B1 (en) Benzylideneaminoxyalkanoic acid (thio) amide derivative, process for preparing the same and herbicide
US4215122A (en) 4-Alkyl- and 4-allyl-mercapto-, -sulfinyl- and -sulfonyl-methyl-2-amino-6-N,N-dimethylcarbamoyloxy-pyrimidines, processes for producing them, compositions containing these pyrimidines, and the use thereof for controlling insect pests
WO1995025730A1 (fr) Derive d'acide nicotinique et herbicide
US4456467A (en) 1-Methylene carbonyl derivatives of 3-aryloxy-4-phenyl-azet-2-one
CA1237721A (en) Pyridazinone derivatives, preparation thereof, and agricultural and horticultural fungicidal, insecticidal, acaricidal, nematicidal compositions containing said derivatives
GB2041353A (en) Process for preparing triazolidine derivatives
US5235092A (en) Phenoxyacetic acid derivatives and plant growth regulating agents containing them as active ingredients
US4999448A (en) Method of preparing bis-phenol ethers
US4210592A (en) Thiophosphoro-S-acylated hydrazones
KR960012175B1 (ko) 피리다지논 유도체 및 해충 방제용 조성물
US5158597A (en) Herbicidal 12-substituted 12H-dibenzo[d,g]dioxocin-6-carboxylic acids