HU200653B

HU200653B - Insecticidal, acaricidal, nematocidal and fungicidal compositions comprising pyridazinone derivative as active ingredient

Info

Publication number: HU200653B
Application number: HU87475A
Authority: HU
Inventors: Kiminori Hirata; Masayoshi Hirose; Yasuo Kawamura; Masaki Kudo; Takahiro Makase; Yasuyuki Nakajima; Yoshinori Ochiai; Tomoyuki Ogura
Original assignee: Nissan Chemical Ind Ltd
Priority date: 1986-02-08
Filing date: 1987-02-06
Publication date: 1990-08-28
Also published as: PL150723B1; KR870007899A; TR23155A; PL263992A1; EP0232825A2; CN87100878A; EP0232825B1; YU45934B; ES2036531T3; SU1748628A3; BR8700556A; IN165467B; ZA87704B; CN1017427B; US4906627A; AR244212A1; DD265402A5; IE870315L; EP0232825A3; NZ219188A

Description

A találmány tárgya hatóanyagként 3(2H)-piridazínon-származékot tartalmazó inszekticid, akaricid, nematocid, fungicid kompozíciók.

Ismertek a (IV) általános képletű piridazínon-származékok a következő szabadalmi leírásokból:

A 0088384 és a 0134439 számú európai szabadalmi leírásokból azok, amelyekben Y’ jelentése oxigénatom vagy kénatom, és a -B’-Q' csoport helyén helyettesített benzilcsoportot tartalmaznak;

a 0183212 számú európai szabadalmi leírásból azok, amelyekben A’ jelentése alkilcsoport, és B’ helyén kettős- vagy hármaskötést tartalmaznak;

a 0199281 számú európai szabadalmi leírásból azok, amelyek Q' helyén heterociklusos gyűrűt vagy más helyettesítőt tartalmaznak.

Kísérleteink során olyan új piridazinon-származékokat találtunk, amelyek az említett vegyületektől kémiailag eltérnek, és amelyek jelentős inszekticid, akaricid, nematocid és fungicid hatással rendelkeznek.

Az előbb említett (IV) általános képletű vegyületek erős inszekticid, akaricid. nematocid és fungicid hatással rendelkeznek, a találmány szerinti vegyületek aktivitása ezekét meghaladja, különösen inszekticid és akaricid hatásban. A találmány szerinti vegyületek tehát alkalmasak mező- és kertgazdasági szempontból káros rovarok irtására, a (IV) általános képletű vegyületeknél alacsonyabb koncentrációnál is.

A találmány tárgya tehát hatóanyagként 3(2H)-piridazinon-származékot tartalmazó inszekticid. akaricid, nematocid. fungicid kompozíciók.

A találmány szerinti vegyületek az (I) általános képlettel jellemezhetők, ahol

R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport,

A jelentése halogénatom,

X jelentése oxigén- vagy kénatom.

B jelentése (a), (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport;

Y jelentése oxigén- vagy kénatom, (e) vagy (f) általános képletű csoport, ahol

R¹ és R- jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom va<ty 1-4 szénatomos alkilcsoport,

R³-R' jelentése hidrogénatom,

Z jelentése halogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkilszulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, halogén-( 1-4 szénatomos alkil)-csoport, di( 14 szénatomos alkil)-amino-csoport, nitrocsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, (h), (i), (k), (1), (m), (q), (r), (s) általános képletű csoport. hidroxi-( 1-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-tio-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, ahol értéke 0,

R⁹ és R¹⁰ jelentése hidrogénatom,

W jelentése halogénatom, trifluor-metil-csoport, 14 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport vagy nitrocsoport, m értéke Ό, 1 vagy 2, és amennyiben m értke 2,

W azonos vagy eltérő lehet, n értéke 0, 1—4, és amennyiben n értéke 2—4,

Z azonos vagy eltérő lehet.

Kártevőirtó aktivitás szempontjából előnyösek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R jelentése terc-butil-csoport, A jelentése halogénatom, X jelentése oxigén- vagy kénatom, B jelentése -CH?-CH2- csoport és Y jelentése oxigénatom vagy kénatom.

Még előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelykben R jelentése terc-butil-csoport, A jelentése klóratom, X jelentése kén- vagy oxigénatom, B jelentése -CH2-CH2- csoport, Y jelentése oxigénatom, Z jelentése halogénatom, 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, (h), (k), (1), (v) általános képletű csoport.

Még ennél is előnyösebbek azok az (I) általános képletű vegyületek, amelyekben R jelentése terc-butil-csoport, A jelentése klóratom, X jelentése kénatom, B jelentése -CH2-CH2- csoport, Y jelentése oxigénatom, Z jelentése halogénatom vagy 1-10 szénatomos alkilcsoport a 2- és 6-helyzetben és egy 1-10 szénatomos alkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, (h), (k), (1), (v) általános képletű csoport a 4-helyzetben.

Még különösebben előnyösek az (I) általános képletű vegyületek közül az 1-3. táblázatban megadott

36., 38., 40., 46., 49., 55.. 71., 72.. 73., 74,^ 84.,

85., 88., 89., 90., 92., 111., 112., 113., 463., 465.,

466., 468., 470., 472., 474., 476.. 477., 480., 482.,

484., 490., 491., 492., 494., 496., 514., 517., 518.,

520. és 542. vegyületek. továbbá

127., 128., 129., 426., 427., 429., 430., 432., 438.,

443., 481., 488., 522., 524., 528., 540., 850., 851.,

852., 857., 863., 895.

A találmány szerinti kompozícióban alkalmazható vegyületeket például a 12. és 3. táblázatban felsorolt vegyületek reprezentálják, a találmány azonban nem korlátozható ezekre a vegyületekre.

A táblázatokban a következő jelöléseket használjuk:

t =tercier i = izo c = ciklo s = szekunder Me = metil Et = etil

Pr = propil Bu = butil Am = amil Pen = pentil Hex = hexil Ph = fenil

Abban az esetben, ha a vegyület aszimmetrikus szénatomot tartalmaz, az optikai izomerek, azaz (+)-izomer és (-)-izomer is a találmány tárgykörébe tartozik.

1. táblázat (I) általános képletű vegyületek

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
1.	t-Bu	Cl	S	CHi	0	4-C1

-2HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
2.	t-Bu	Cl	s	CHo	s	4-C1
3.	t-Bu	Cl	s	CH2	CH2	4-C1
4.	t-Bu	Cl	s	CH2	CH2	4-t-Bu
5.	t-Bu	Cl	0	CH2	CH2	H
6.	t-Bu	Cl	0	CH2	ch₂	4-C1
7.	t-Bu	Cl	0	CH2	CH2	4-Me
8.	t-Bu	Cl	0	CH2	CH2	4-t-Bu
9.	t-Bu	Cl	0	CH2	CH2	4-0-i-Pr
10.	i-Pr	Cl	0	ch₂	ch₂	H
11.	Et	Cl	0	CH2	ch₂	4-Me
12.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me
13.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	4-Et
14.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	4-Pr
15.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-i-Pr
16.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	4-Bu
17.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	4-Pen
18.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	3-OPr
19.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	4-OBu
20.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	4-SMe
21.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-C1
22.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-Me
23.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 5-Me
24.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 6-Me
25.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-Pen
26.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Et, 4-Pen
27.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-CO(CH₂)3CH3
28.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-OMe, 6-OMe
29.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 6-C1
30.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1, 6-C1
31.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-C1, 6-C1
32.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 3-Me, 6-Me
33.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-Me, 6-Me
34.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-Br, 6-C1
35.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-COCH2CH3, 6-C1
36.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me, 4-Pr, 6-C1
37.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Me. 4-Bu. 6-C1
38.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1, 4-COCH2CH3. 6-C1

-3HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
39.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1, 4-Et, 6-Cl
40.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1, 4-Pr, 6-Cl
41.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1,4-i-Pr, 6-Cl
42.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1, 4-Bu, 6-Cl
43.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1,4-i-Bu, 6-Cl
44.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1,4-t-Bu, 6-Cl
45.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1,4-Pen, 6-Cl
46.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-C1, 4-Ph, 6-Cl
47.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-COCH2CH3, 6-Br
48.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-Et. 6-Br
49.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br. 4-Pr. 6-Br
50.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-i-Pr. 6-Br
51.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-Bu, 6-Br
52.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-i-Bu, 6-Br
53.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-t-Bu, 6-Br
54.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-Br, 4-Ph, 6-Br
55.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-F, 4-COCH2CH3, 6-F
56.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-F, 4-CH=CHCH3, 6-F
57.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-F, 4-Pr. 6-F
58.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-F, 4-Bu, 6-F
59.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-F, 4-Pen, 6-F
60.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-F. 4-Et. 6-F
61.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-NO2,4-Me, 6-NO2
62.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-NO2, 4-Et, 6-NO2
63.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-NO?, 4-Pr, 6-NO2
64.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-NO2. 4-Bu, 6-NO2
65.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-NO2, 4-Pen, 6-NO2
66.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-OMe. 4-Et, 6-OMe
67.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-OMe, 4-Pr, 6-OMe
68.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-OMe. 4-i-Pr. 6-OMe
69.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-OMe. 4-Bu, 6-OMe
70.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2-OMe, 4-t-Bu, 6-OMe
71.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH3
72.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2. 4-COCH2CH3
73.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2. 4-COCH2CH2CH3
74.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2. 4-COCH(CH₃)2
75.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2. 4-CO-c-Pr

-41 HU 200653 Β 2

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
76.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-CO(CH2)3CH3
77.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-CO-c-Hex
78.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CO(CH2)4CH3
79.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CO(CH₂)6CH₃
80.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CO(CH₂)8CH3
81.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-C1
82.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Br
83.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-1
84.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Et
85.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
86.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-i-Pr
87.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2CH=CH2
88.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Bu
89.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-i-Bu
90.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2-c-Pr
91.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Mei, 4-CH2O CH
92.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-t-Bu
93.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pen
94.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-t-Am
95.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Hex
96.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2. 4-c-Hex
97.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-(CH2)7CH₃
98.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-(CH2)9CH3
99.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2-c-Hex
100.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Ph
101.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CN
102.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-NO2
103.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COOMe
104.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COOEt
105.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COOPr
106.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2CF3
107.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2CH2CF3
108.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-NMe2
109.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2. 4-NEt?
110.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me?, 4-NPr?
111.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Mei. 4-OMe
112.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2. 4-OEt

-5HU 200653 Β τ

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
113.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-OPr
114.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-0-i-Pr
115.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OBu
116.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-0-t-Bu
117.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OPen
118.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-O-c-Hex
119.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OCH2CH=CH2
120.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-OCH2OCH3
121.	t-Bu	Br	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH3
122.	t-Bu	OMe	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH3
123.	t-Bu	SMe	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH3
124.	t-Bu	Br	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
125.	t-Bu	OMe	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-Pr
126.	t-Bu	SMe	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-Pr
127.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SMe
128.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-SEt
129.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SPr
130.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SOMe
131.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2,4-SOEt
132.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2. 4-SOPr
133.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-SO₃Me
134.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2Et
135.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2Pr
136.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me₃, 4-SCH2CH=CH2
137.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SCH2O CH3
138.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-SOCH2CH=CH2
139.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-SOCH2O CH₃
140.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-SO2CH2CH=CH2
141.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-SO2CH2C3 CH₃
142.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-S-i-Pr
143.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-S-t-Bu
144.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-S-c-Hex
145.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-SO2-1- Pr
146.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2-t-Bu
147.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-SO2-c-Hex
148.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.4.6-Cb. 3-Et
149.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2,4,6-Cl₃. 3-Pr

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
150.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	2.4.6-C13, 3-t-Bu
151.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	S	4-t-Bu
152.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	S	2-Me, 6-Me
153.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	S	2-Me, 4-Me, 6-Me
154.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	S	2,6-Me₂, 4-COCH2CH3
155.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	S	2,6-Me₂, 4-Pr
156.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	S	2,6-Me₂, 4-OEt
157.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	NH	2-Me, 6-Me
158.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	NCOMe	2-Me, 6-Me
159.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	NH	2,6-Me₂, 4-OEt
160.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	NCOMe	2,6-Me₂, 4-OEt
161.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	ch₂	4-t-Bu
162.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	ch₂	2-Me, 6-Me
163.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	ch₂	2,6-Me₂, 4-COCH2CH3
164.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	ch₂	2,6-Me₂, 4-Pr
165.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	ch₂	2,6-Me₂, 4-OEt
166.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	CMe₂	H
167.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	CMe₂	4-C1
168.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	CMe₂	4-OMe
169.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	CMe₂	4-OEt
170.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	CMe₂	4-OPr
171.	t-Bu	Cl	s	CH₂CHMe	0	4-t-Bu
172.	t-Bu	Cl	s	CH₂CHMe	0	2-Me, 6-Me
173.	t-Bu	Cl	s	CH₂CHMe	0	2,6-Me₂, 4-COCH2CH3
174.	t-Bu	Cl	s	CH₂CHMe	0	2,6-Me₂,4-Pr
175.	. t-Bu	Cl	s	CH₂CHMe	0	2,6-Me₂, 4-OEt
176.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	4-C1
177.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	3-t-Bu
178.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	4-t-Bu
179.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	4-CMe₂CH₂CMe₃
180.	t-Bu	Cl	s	CH₂CO	0	3-CF3
181.	t-Bu	Cl	s	CH₂CO	0	4-Ph
182.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	4-OCF3
183.	t-Bu	Cl	s	CH₂CO	0	2-Me, 3-Me
184.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	2-Me, 4-Me
185.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	0	2-Me, 5-Me
186.	t-Bu	Cl	s	CH2CO	NH	4-t-Bu

-Ί1

HU 200653 Β

Vegyűlet száma	R	A	X	B	Y	Zn
187.	t-Bu	Cl	s	CH₂CO	NH	2-Me, 6-Me
188.	t-Bu	Cl	s	CH2C0	NMe	H
189.	t-Bu	Cl	s	CHMeCO	NH	4-C1
190.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	0	4-t-Bu
191.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	0	2-Me, 4-Pen
192.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-COCH2CH3
193.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-Pr
194.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CO(CH₂)₃CH₃
195.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	0	2,6-Me₂,4-Pen
196.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	ch₂	H
197.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2CH2	CH2	4-t-Bu
198.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	s	2-Me, 6-Me
199.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	s	2-Me, 4-Me, 6-Me
200.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	s	4-t-Bu
201.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	H
202.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me
203.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-Et
204.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-Pr
205.	t-Bu	Cl	0	CH₂CH₂	0	2-i-Pr
206.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-Bu
207.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-t-Bu
208.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-Pen
209.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-c-Hex
210.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-Ph
211.	i-Pr	Cl	0	CH2CH2	0	3-OMe
212.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	3-OPr
213.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-OBu
214.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-SMe
215.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-C1
216.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 3-Me
217.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	2-Me, 4-Me
218.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me. 5-Me
219.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 6-Me
220.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-Pen
221.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Et, 4-Pen
222.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-CO(CH2)₃CH₃
223.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-OMe, 6-OMe

-8HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
224.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 6-C1
225.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1, 6-C1
226.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	2-Me, 4-C1, 6-C1
227.	Pr	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-C1, 6-C1
228.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 3-Me, 6-Me
229.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	2-Me, 4-Me, 6-Me
230.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-Br, 6-C1
231.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-COCH2CH3, 6-C1
232.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Me, 4-Pr, 6-C1
233.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1,4-COCH2CH3, 6-C1
234.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1,4-Et, 6-C1
235.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1,4-Pr, 6-C1
236.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1, 4-i-Pr, 6-C1
237.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1,4-Bu, 6-C1
238.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1, 4-i-Bu, 6-C1
239.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1, 4-t-Bu, 6-C1
240.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1, 4-Pen, 6-C1
241.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-C1, 4-Ph, 6-C1
242.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-COCH2CH3, 6-Br
243.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-Et, 6-Br
244.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-Pr, 6-Br
245.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-i-Pr, 6-Br
246.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-Bu, 6-Br
247.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-i-Bu, 6-Br
248.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-t-Bu, 6-Br
249.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-Br, 4-Ph, 6-Br
250.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-F, 4-COCH2CH3, 6-F
251.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-F, 4-CH=CHCH3, 6-F
252.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-F, 4-Pr, 6-F
253.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-F, 4-Bu, 6-F
254.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-F, 4-Pen, 6-F
255.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-F, 4-Et, 6-F
256.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-NO2, 4-Me. 6-NO2
257.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-NO2, 4-Et. 6-NO2
258.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-NO2, 4-Pr. 6-NO2
259.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-NO?. 4-Bu, 6-NO2
260.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-NO2, 4-Pen. 6-NO2

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
261.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-OMe, 4-Et, 6-OMe
262.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-OMe, 4-Pr, 6-OMe
263.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-OMe, 4-i-Pr, 6-OMe
264.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-OMe, 4-Bu, 6-OMe
265.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2-OMe, 4-t-Bu, 6-OMe
266.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH3
267.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-COCH2CH3
268.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH2CH3
269.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH(CH3)2
270.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CO-c-Pr
271.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CO(CH2)3CH3
272.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CO-c-Hex
273.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CO(CH2)4CH3
274.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CO(CH2)6CH₃
275.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CO(CH2)sCH₃
276.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-C1
277.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Br
278.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-1
279.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Et
280.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
281.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-i-Pr
282.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Mei, 4-CH2CH=CH2
283.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Bu
284.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-i-Bu
285.	t-Bu	Cl	0	CH2H2	0	2,6-ME2,4-CH₂-c-Pr
286.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-CH2O CH
287.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-t-Bu
288.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pen
289.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-t-Am
290.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-Hex
291.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-c-Hex
292.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2.6-Me₂, 4-(CH₂)?CH3
293.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Mei, 4-(CH₂)9CH3
294.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH₂-c-Hex
295.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Ph
296.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2. 4-NO₂
297.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CN

-101

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	.X	B	Y	Zn
298.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COOMe
299.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COOEt
300.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COOPr
301.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2CF3
302.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CH2CH2CF3
303.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-NMe2
304.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-NEt2
305.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-ΝΡπ
306.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Mei, 4-OMe
307.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OEt
308.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-OPr
309.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-O-i-Pr
310.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OBu
311.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-O-t-Bu
312.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OPen
313.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-O-c-Hex
314.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OCH2CH=CH2
315.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-OCH2C2 CH3
316.	t-Bu	Br	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH3
317.	t-Bu	Ome	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH3
318.	t-Bu	SMe	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-COCH2CH3
319.	t-Bu	Br	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
320.	t-Bu	OMe	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
321.	t-Bu	SMe	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
322.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SMe
323.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-SEt
324.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SPr
325.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SOMe
326.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SOEt
327.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SOPr
328.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2Me
329.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2.6-Me2, 4-SC>2Et
330.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2Pr
331.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2. 4-SCH₂CH=CH2
332.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SCH2O CH3
333.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SOCH2CH=CH2
334.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SOCH2OCH3

-111

HU 200653 Β

Vegyűlet száma	R	A	X	B	Y	Zn
335.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2CH2CH=CH2
336.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me₂, 4-SO2CH2CSCH3
337.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-S-i-Pr
338.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-S-t-Bu
339.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2,4-S-c-Hex
340.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SCb-i-Pr
341.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2-t-Bu
342.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-SO2-c-Hex
343.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,4,6-Cb, 3-Et
344.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	2,4,6-Cb, 3-t-Bu
345.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-(Gl)
346.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	4-(G2)
347.	Et	Cl	0	CH2CH2	CH₂	H
348.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	ch₂	4-t-Bu
349.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	OCH2	4-Me
350.	t-Bu	Cl	0	CHMeCHa	CH2	4-t-Bu
351.	t-Bu	Cl	0	CEbCHMe	0	2-Me
352.	t-Bu	Cl	0	CH₂CHMe	0	4-Me
353.	t-Bu	Cl	0	CH2CHMe	0	4-s-Bu
354.	t-Bu	Cl	0	CFbCHMe	0	3-t-Bu
355.	t-Bu	Cl	0	CH2CHMe	0	4-t-Bu
356.	t-Bu	Cl	0	CH2CHMe	0	4-Pen
357.	t-Bu	Cl	0	CftCHMe	0	4-OBu
358.	t-Bu	Cl	0	CHoCHMe	0	2-Me, 5-Me
359.	t-Bu	Cl	0	CPbCHMe	0	2-Me, 4-Pen
360.	t-Bu	Cl	0	CHzCHMe	0	2,6-Me2, 4-Pr
361.	t-Bu	Cl	0	CH2CHMe	CH2	4-t-Bu
362.	t-Bu	Cl	0	CH2CHEt	0	4-Me
363.	Et	Cl	0	CHiCHEt	0	2-Me, 4-Pen
364.	t-Bu	Cl	0	CH₂CHEt	0	2-Me, 4-Pen
365.	t-Bu	Cl	0	CH2CMe₂	0	4-Me
366.	t-Bu	Cl	0	CH2CMe?	0	2-Me, 5-Me
367.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	CHMe	4-Ph
368.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	CMe2	4-C1
369.	t-Bu	Cl	0	CH2CO	0	4-C1
370.	t-Bu	Cl	0	CH2CO	0	3-CF3
371.	t-Bu	Cl	0	CH2CO	0	3-t-Bu

-121

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
372.	t-Bu	Cl	0	CH₂CO	O	4-t-Bu
373.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	O	4-OMe
374.	t-Bu	Cl	o	CH2C0	O	4-OBu
375.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	O	4-Ph
376.	t-Bu	Cl	o	CH2C0	O	4-CMe₂CH₂CMe3
377.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	O	2-Me, 3-Me
378.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	O	2-Me, 4-Me
379.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	O	2-Me, 5-Me
380.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	O	2-C1, 5-Me
381.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	0	2-Me, 4-C1
382.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	0	2-C1,4-C1
383.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	NMe	H
384.	Et	Cl	0	CH2C0	NMe	H
385.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	NH	4-t-Bu
386.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	NH	2-Me, 4-Me
387.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	NH	2-C1,4-C1
388.	t-Bu	Cl	0	CH2C0	NH	4-SCHF2
389.	t-Bu	Cl	0	CHMeCO	O	4-C1
390.	t-Bu	Cl	0	CHEtCO	O	4-Ph
391.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	O	4-Me
392.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	O	3-OMe
393.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	3-OMe
394.	i-Pr	Cl	0	CH2CH2CH2	O	3-OMe
395.	t-Bu	Br	0	CH2CH2CH2	O	3-OMe
396.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-C1,4-COOEt
397.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-C1,4-COOH
398.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Me, 4-Pen
399.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Me, 4-Pen
400.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-C1,4-COOEt
401.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-C1,4-COOH
402.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Pr, 4-COOH
403.	i-Pr	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Pr, 4-COOH
404.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Pr, 4-CN
405.	i-Pr	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Pr, 4-CN
406.	Et	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Pr, 4-COOMe
407.	i-Pr	Cl	0	CH2CH2CH2	O	2-Pr, 4-COOMe
408.	i-Pr	Cl	o	CH2CH2CH2	O	2-i-Pr. 4-COOMe

-13HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	Zn
409.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	0	2,6-Me2 4-COCH2CH3
410.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
411.	t-Bu	Br	0	CH2CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-COCH2CH3
412.	t-Bu	Br	0	CH2CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pr
413.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-CO(CH2)3CH3
414.	t-Bu	Cl	O	CH2CH2CH2	0	2,6-Me2, 4-Pen
415.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	0	2-Pr, 3-OH, 4-COCH3
416.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	CH2	4-C1
417.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	CH2	4-Me
418.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	CH2	4-t-Bu
419.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	CH2	4-OPr
420.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2CH2	CH2	4-OBu

2. tábláza!

(Γ) általános képletű vegyületek

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z-n
421.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	0	H
422.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	0	4-C1
423.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	0	4-Me
424.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	0	H
425.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	0	4-Me
426.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	H
427.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-C1
428.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	2-Me
429.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-Me
430.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-Et
431.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-t-Bu
432.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-OMe
433.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-CF3
434.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-NO2
435.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-CN
436.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	4-OCF3
437.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	2-C1. 4-C1
438.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	2-Me. 4-Me
439.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	2-Cl. 4-C1. 6-C1
440.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	0	2-Me. 4-Me. 6-Me
441.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	s	H

-141

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
442.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	S	4-Me
443.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	S	H
444.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	S	4-F
445.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	S	4-C1
446.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	SO	4-C1
447.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	SO2	4-C1
448.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	S	4-Me
449.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	SO	4-Me
450.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	SO2	4-Me
451.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	NH	H
452.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	NH	4-C1
453.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	NH	H
454.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	NH	4-C1
455.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	NMe	H
456.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	NMe	4-C1
457.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	NCOMe	H
458.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	NCOMe	4-C1
459.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CO	H
460.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CO	4-C1
461.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CO	4-Me
462.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CO	H
463.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CO	4-C1
464.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CO	4-Me
465.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	H
466.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-C1
467.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	3-C1
468.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-C1
469.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-F
470.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-F
471.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-Br
472.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-Br
473.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-1
474.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-Me
475.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	3-Me
476.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-Me
477.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-Et
478.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-Bu
479.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-i-Pr
480.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-t-Bu
481.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	4-CF3

-151

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z>	Q	Z-n
482.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-NO2
483.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-CN
484.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-OMe
485.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-OEt
486.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-SMe
487.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	4-NMe2
488.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-F, 4-F
489.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-F, 6-F
490.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-C1, 4-C1
491.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	2-C1, 6-C1
492.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CO	3-C1, 4-C1
493.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	3-C1, 5-C1
494.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-C1, 4-NO2
495.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-NO2, 4-C1
496.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-Me, 4-Me
497.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-Me, 6-Me
498.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	3-Me, 4-Me
499.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	3-Me, 5-Me
500.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	3,4-CH=CHCH=CH-
501.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-C1, 4-Me
502.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-0, 6-Me
503.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-Me. 4-C1
504.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-C1, 4-C1, 6-C1
505.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-Me, 4-Me, 5-Me
506.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	co	2-Me, 4-Me, 6-Me
507.	t-Bu	Br	s	CH2CH2	0	Me	co	H
508.	t-Bu	OMe	s	CH2CH2	0	Me	co	H
509.	t-Bu	SMe	s	CH2CH2	0	Me	co	H
510.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	i-Pr	co	H
511.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2	H
512.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2	4-C1
513.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2	4-Me
514.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CH2	H
515.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	ch₂	4-C1
516.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CH2	4-Me
517.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	H
518.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1
519.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	3-C1
520.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-C1
521.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-F

-16HU 200653 Β ο

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
522.	t-Bu	Cl	S	CH2CH2	0	Me	CH2	4-F
523.	t-Bu	Cl	S	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-Br
524.	t-Bu	Cl	S	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-Br
525.	t-Bu	Cl	S	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-1
526.	t-Bu	Cl	S	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-Me
527.	t-Bu	Cl	S	CH2CH2	0	Me	CH2	3-Me
528.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-Me
529.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-Et
530.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-Bu
531.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-i-Pr
532.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-t-Bu
533.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-CF3
534.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-NO2
535.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-CN
536.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-OMe
537.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-OEt
538.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-SMe
539.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	4-NMei
540.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-F, 4-F
541.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-F, 6-F
542.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-C1, 4-C1
543.	t-Bu	Cl	s	ch₂ch₂	0	Me	CH2	2-C1, 6-C1
544.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	3-C1. 4-C1
545.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	3-C1, 5-C1
546.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-C1, 4-NO2
547.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-NO2, 4-C1
548.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-Me
549.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 6-Me
550.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	3-Me, 4-Me
551.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	3-Me. 5-Me
552.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	3,4-CH=CHCH=CH-
553.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 4-Me
554.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 6-Me
555.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-C1
556.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 4-C1, 6-C1,
557.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-Me, 5-Me
558.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-Me. 6-Me
559.	t-Bu	Br	s	CH2CH2	0	Me	CH2	H
560.	t-Bu	OMe	s	CH2CH2	0	Me	CH2	H
561.	t-Bu	SMe	s	CH2CH2	0	Me	CH2	H

-17HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
562.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	i-Pr	CH₂	H
563.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMe	H
564.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMe	4-C1
565.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMe	4-Me
566.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMe	4-OMe
567.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	H
568.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	4-C1
569.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	4-Me
570.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	4-OMe
571.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2O	H
572.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2O	4-C1
573.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2O	4-Me
574.	t-Bii	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2O	4-OMe
575.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	OCH2	H
576.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	OCH2	4-C1
577.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	OCH2	4-Me
578.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	OCH2	4-OMe
579.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2	H
580.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2	4-C1
581.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2	4-Me
582.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2	4-OMe
583.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2	H
584.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2	4-C1
585.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2	4-Me
586.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2	4-OMe
587.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Br	COCH2	H
588.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Br	COCH2	4-C1
589.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2	H
590.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2	4-C1
591.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2	4-Me
592.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2	4-OMe
593.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2CH2	H
594.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2CH2	4-CL
595.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2CH2	4-Me
596.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CH2CH2	4-OMe
597.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	H
598.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	4-C1
599.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	4-Me
600.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	4-OMe
601.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	0	H

-181

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
602.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	0	4-C1
603.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	0	4-Me
604.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	0	H
605.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	0	4-Me
606.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	H
607.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-C1
608.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	2-Me
609.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	0	4-Me
610.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-Et
611.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-t-Bu
612.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-OMe
613.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-CF3
614.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-NO2
615.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-CN
616.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	4-OCF3
617.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	2-C1, 4-C1
618.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	2-Me, 4-Me
619.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	2-C1, 4-C1, 6-C1
620.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	0	2-Me, 4-Me, 6-Me
621.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	H	s	H
622.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	s	4-Me
623.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	s	H
624.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	s	4-F
625.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	s	4-C1
626.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	so	4-C1
627.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	SO2	4-C1
628.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	s	4-Me
629.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	so	4-Me
630.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	SO2	4-Me
631.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	NH	H
632.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	NH	4-C1
633.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	NH	H
634.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	NH	4-C1
635.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	NH	4-Me
636.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	NMe	H
637.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	NMe	4-C1
638.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	NMe	4-Me
639.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CO	H
640.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CO	4-C1
641.	Et	Cl	0	CH2CH2	0	H	CO	4-C1

-19HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
642.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	CO	H
643.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	CO	4-C1
644.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	CO	4-Me
645.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	CO	H
646.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	2-C1
647.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	3-C1
648.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	4-C1
649.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	2-F
650.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	4-F
651.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	2-Br
652.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	CO	4-Br
653.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	4-1
654.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-Me
655.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	3-Me
656.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-Me
657.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-Et
658.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-Bu
659.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-i-Pr
660.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-t-Bu
661.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-CF3
662.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	co	4-NO2
663.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-CN
664.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-OMe
665.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-OEt
666.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-SMe
667.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	4-NMe2
668.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-F, 4-F
669.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-F, 6-F
670.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-C1, 4-C1
671.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-C1, 6-C1
672.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	3-C1, 4-C1
673.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	3-C1, 5-C1
674.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-C1. 4-NOi
675.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-NO2, 4-C1
676.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-Me. 4-Me
677.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-Me. 6-Me
678.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	3-Me. 4-Me
679.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	3-Me. 5-Me
680.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	3,4-CH=CHCH=CH-
681.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-C1. 4-Me

-201

HU 200653 Β

Vegyűlet száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
682.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	2-C1, 6-Me
683.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CO	2-Me, 4-C1
684.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-C1, 4-C1, 6-C1
685.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-Me, 4-Me, 5-Me
686.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	co	2-Me, 4-Me, 6-Me
687.	t-Bu	Br	0	CH2CH2	0	Me	co	H
688.	t-Bu	OMe	0	CH2CH2	0	Me	co	H
689.	t-Bu	SMe	0	CH2CH2	0	Me	co	H
690.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	i-Pr	co	H
691.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	ch₂	H
692.	t-Bu	Cl	0	CH₂CH₂	0	H	ch₂	4-C1
693.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	ch₂	4-Me
694.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	ch₂	H
695.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	ch₂	4-C1
696.	t-Bu	Cl	0	CH₂CH₂	0	Cl	ch₂	4-Me
697.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	H
698.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-C1
699.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	3-C1
700.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-C1
701.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-F
702.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-F
703.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-Br
704.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-Br
705.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-1
706.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-Me
707.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	3-Me
708.	t-Bu	Cl	0	CH₂CH₂	0	Me	ch₂	4-Me
709.	t-Bu	Cl	0	CH₂CH₂	0	Me	ch₂	4-Et
710.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-Bu
711.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-i-Pr
712.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-t-Bu
713.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-CF3
714.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-NO2
715.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-CN
716.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	4-OMe
717.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	4-OEt
718.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-SMe
719.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	4-NMe₂
720.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-F, 4-F
721.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-F. 6-F

-21HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
722.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂	2-C1, 4-C1
723.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 6-C1
724.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	3-C1, 4-C1
725.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	3-C1, 5-C1
726.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 4-NO2
727.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-NO2, 4-C1
728.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-Me
729.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	2-Me, 6-Me
730.	t-Bu	„ Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	3-Me, 4-Me
731.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	3-Me, 5-Me
732.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	3,4-CH=CHCH=CH-
733.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 4-Me
734.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-C1, 6-Me
735.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-C1
736.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂	2-C1, 4-0, 6-C1
737.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2	2-Me, 4-Me, 5-Me
738.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂	2-Me, 4-Me, 6-Me
739.	t-Bu	Br	0	CH2CH2	0	Me	CH2	H
740.	t-Bu	OMe	0	CH2CH2	0	Me	CH₂	H
741.	t-Bu	SMe	0	CH2CH2	0	Me	ch₂	H
742.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	i-Pr	ch₂	H
743.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMe	H
744.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMe	4-C1
745.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMe	4-Me
746.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMe	4-OMe
747.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	H
748.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	4-C1
749.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	4-Me
750.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	i-Pr	CHMe	4-OMe
751.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CH₂O	H
752.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CH₂O	4-C1
753.	t-Bu	Cl	0	. CH2CH2	0	H	CH₂O	4-Me
754.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CH₂O	4-OMe
755.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	OCH₂	H
756.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	OCH₂	4-C1
757.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	OCH₂	4-Me
758.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	OCH₂	4-OMe
759.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2	H
760.	t-Bu	Cl	0	CH₂CH₂	0	H	COCH2	4-C1
761.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2	4-Me

ΊΊ

-221

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Q	Z²n
762.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2	4-OMe
763.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2	H
764.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2	4-C1
765.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2	4-Me
766.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2	4-OMe
767.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Br	COCH2	H
768.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Br	COCH2	4-C1
769.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2	H
770.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2	4-C1
771.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2	4-Me
772.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2	4-OMe
773.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CH2CH2	H
774.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CH2CH2	4-C1
775.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	CH2CH2	4-Me
776.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	H	CH2CH2	4-OMe
777.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	H
778.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	4-C1
779.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	4-Me
780.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2	4-OMe
781.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHOH	H
782.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHOH	4-C1
783.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CHOH	H
784.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CHOH	4-C1
785.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOH	H
786.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOH	4-C1
787.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOH	4-F
788.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOH	4-Me
789.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOH	2-C1. 4-C1
790.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOH	2-Me. 4-Me
791.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHOMe	H
792.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHOMe	4-C1
793.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOMe	H
794.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOMe	4-C1
795.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOMe	4-F
796.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOMe	4-Me
797.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOMe	2-Cl. 4-C1
798.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOMe	2-Me. 4-Me
799.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOEt	H
800.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOPr	H
801.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	C(OMe)2	H

-23HU 200653 Β

Ί

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z>	Q	Z-n
802.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	C(OMe)₂	4-C1
803.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	C(OMe)2	H
804.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	C(OMe)?	4-C1
805.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2	H
806.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2	4-C1
807.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2	4-F
808.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2	4-Me
809.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2	2-C1, 4-C1
810.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2	2-Me, 4-Me
811.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHC1	H
812.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHC1	4-C1
813.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CHC1	H
814.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CHC1	4-C1
815.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHC1	H
816.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHC1	4-C1
817.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHC1	4-F
818.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHC1	4-Me
819.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHC1	2-C1, 4-C1
820.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHC1	2-Me. 4-Me
821.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	C=NOMe	H
822.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	C=NOMe	4-C1
823.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	C=NOMe	H
824.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	C=NOMe	4-C1
825.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C=NOMe	H
826.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C=NOMe	4-C1
827.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C=NOMe	4-F
828.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C=NOMe	4-Me
829.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C=NOMe	2-C1. 4-C1
830.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C=NOMe	2-Me. 4-Me
831.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHCCh	H
832.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	CHCCI3	4-C1
833.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CHCCI3	H
834.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CHCCI3	4-C1
835.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHCCI3	H
836.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOCH2CF3	4-C1
837.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOCH2CF3	4-F
838.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOCH2CF3	4-Me
839.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOCH2CF3	2-C1. 4-C1
840.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHOCH2CF3	2-Me. 4-Me

-24HU 200653 Β

3. táblázat (I”) általános képletű vegyületek

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Z²
841.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2OH
842.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH(0H)CH3
843.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH(OH)CH2CH₃
844.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH(OH)CH2CH2CH3
845.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CH2OH
846.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2OCOCH3
847.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH^OCOEt
848.	t-Bu	α	s	CH2CH2	0	Me	CHMeOCOCHs
849.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHEtOCOCH3
850.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHaOMe
851.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂OEt
852.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂OPr
853.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2O-i-Pr
854.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMeOMe
855.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMeOEt
856.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHMeOPr
857.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHEtOMe
858.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHEtOEt
859.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2CH₃
860.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OEt)₂CH₃
861.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2CH₂CH3
862.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C(OEt)₂CH₂CH3
863.	t-Bu	α	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SMe
864.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SEt
865.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2SP1·
866.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂S-i-Pr
867.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SOMe
868.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SOEt
869.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SOPr
870.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SO-i-Pr
871.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2SO₂Me
872.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SO₂Et
873.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SO₂Pr
874.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂SO₂-i-Pr
875.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂NMe₂
876.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂NEt₂
877.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂NPr₂
878.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2COCH3

-25HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Z²
879.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂COEt
880.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHiCOPr
881.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2COCH3
882.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2COEt
883.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CO2Me
884.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂CO₂Et
885.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CO2Me
886.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH₂CH2CO2Et
887.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CN
888. '	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CN
889.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CH2CN
890.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CH2CH2CN
891.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHCNCH3
892.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHCNCH2CH3
893.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CHCNCH2CH2CH3
894.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CH=NOMe
895.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CMe=NOMe
896.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CMe=NOEt
897.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CEt=NOMe
898.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	CEt=NOEt
899.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CH2OMe
900.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	CH20et
901.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2OMe
902.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂OEt
903.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2OP1·
904.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂O-i-Pr
905.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂OMe
906.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂OEt
907.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2OP1·
908.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2O-Í-P1·
909.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2SMe
910.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂SEt
911.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2SMe
912.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂SEt
913.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂SOMe
914.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂SO₂Me
915.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂SOMe
916.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH2SO₂Me
917.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂NMe₂
918.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂NMe2

-261

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Z²
919.	t-Bu	a	s	CH2CH2	0	Me	OCH2COCH3
920.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2COEt
921.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2COCH3
922.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2COEt
923.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CO2Me
924.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CO2Et
925.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH₂CO2Me
926.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2CO₂Et
927.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CN
928.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2CN
929.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	OCftOMe
930.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	OCH2OEt
931.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftF
932.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftCl
933.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftBr
934.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCF3
935.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHCICH3
936.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHBrCft
937.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CF3
938.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftCftF
939.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftCftCl
' 940.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftCftBr
941.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftOMe
942.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2OEt
943.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftOPr
944.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHMeOMe
945.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHMeOEt
946.	t-Bu	a	s	CH2CH2	0	Me	COCftCftOMe
947.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2OEt
948.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftSMe
949.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftSEt
950.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCftSPr
951.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHMeSMe
952.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHMeSEt
953.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SMe
954.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SEt
955.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2SOMe
956.	t-Bu	a	s	CH2CH2	0	Me	COCftSOEt
957.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SOMe
958.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2SO2Me

-27HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Z²
959.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHaSChEt
960.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SO2Me
961.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	C0CH2NMe
962.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH₂NEt
963.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2NMe
964.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH₂NEt
965.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2COCH3
966.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCtoCChMe
967.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CO₂Et
968.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2CO2Me
969.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH₂CH2CO2Et
970.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CN
971.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2CN
972.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Me	COCHMeCN
973.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2CI
974.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2B1·
975.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2F
976.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2CH2CI
977.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2CH2F
978.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCFkOMe
979.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2OEt
980.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH₂OPr
981.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	H	COCH2SMe
982.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2CI
983.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH₂Br
984.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2F
985.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2CH2CI
986.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2CH2F
987.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH₂OMe
988.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH₂OEt
989.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCH2OP1·
990.	t-Bu	Cl	s	CH2CH2	0	Cl	COCHiSMe
991.	t-Bu_x	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2OH
992.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH(OH)CH₃
993.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH(OH)CH2CH3
994.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH(OH)CH2CH₂CH3
995.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CH2OH
996.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2OCOCH3
997.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₃OCOEt
998.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMeOCOCH₃

-281

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z>	Z²
999.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHEtOCOCH₃
1000.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂0Me
1001.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂OEt
1002.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2OP1·
1003.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂O-i-Pr
1004.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMeOMe
1005.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMeOEt
1006.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHMeOPr
1007.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHEtOMe
1008.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHEtOEt
1009.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2CH₃
1010.	t-Bu	α	0	CH2CH2	0	Me	C(OEt)₂CH₃
1011.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	C(OMe)2CH2CH₃
1012.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	C(OEt)₂CH2CH₃
1013.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂SMe
1014.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHoSEt
1015.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2SP1·
1016.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂S-i-Pr
1017.	t-Bu	σ	0	CH2CH2	0	Me	CftSOMe
1018.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂SOEt
1019.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂SOPr
1020.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2SO-Í-P1·
1021.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2SO₂Me
1022.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂SO₂Et
1023.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂SO₂Pr
1024.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2SO2-Í-P1·
1025.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂NME₂
1026.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂NEt₂
1027.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂NPr2
1028.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2COCH3
1029.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2COEI
1030.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2COPr
1031.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2COCH₃
1032.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2COEt
1033.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH₂CO2Me
1034.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CO2B
1035.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CO2Me
1036.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH₂CO2Et
1037.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CN
1038.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CN

-291

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Z²
1039.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CH2CN
1040.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH2CH2CH2CH2CN
1041.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHCNCH3
1042.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHCNCH2CH3
1043.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CHCNCH2CH2CH3
1044.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CH=NOMe
1045.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CMe=NOMe
1046.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CMe=NOEt
1047.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CEt=NOMe
1048.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	CEt=NOEt
1049.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	CH₂OMe
1050.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	CH₂OEt
1051.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂OMe
1052.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂OEt
1053.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂OPr
1054.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂O-i-Pr
1055.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂OMe
1056.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂OEt
1057.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2OP1·
1058.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2O-Í-P1·
1059.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCHiSMe
1060.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCHiSEt
1061.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂SMe
1062.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂SEt
1063.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂SOMe
1064.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCHzSCbMe
1065.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂SOMe
1066.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂SO2Me
1067.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCHiNMei
1068.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂NMe2
1069.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2COCH3
1070.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂COEt
1071.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2COCH3
1072.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CH₂COEt
1073.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH₂CO₂Me
1074.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CO2B
1075.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CH₂CO₂Me
1076.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCHiCHiCOiEt
1077.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CN
1078.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	OCH2CH2CN

-301

HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	Z²
1079.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	OCHíOMe
1080.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	OCH₂OEt
1081.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHjF
1082.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CI
1083.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH₂Br
1084.	t-Bu	α	0	CH2CH2	0	Me	COCF3
1085.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHCICH3
1086.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHBrCH3
1087.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CF3
1088.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2F
1089.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2CI
1090.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2Br
1091.	t-Bu	α	0	CH2CH2	0	Me	COCH2OMe
1092.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH₂OEt
1093.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	COCH₂OPr
1094.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHMeOMe
1095.	t-Bu	α	0	CH2CH2	0	Me	COCHMeOEt
1096.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2OMe
1097.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2OEt
1098.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	COCH2SMe
1099.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHoSEt
1100.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH^SPr
1101.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHMeSMe
1102.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHMeSEt
1103.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SMe
1104.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SEt
1105.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHaSOMe
1106.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHjSOEt
1107.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SOMe
1108.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2SO2Me
1109.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2SO₂Et
1110.	t-Bu	Cl	o	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2SO2Me
1111.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2NMe
1112.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH₂NEt
1113.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2NMe
1114.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2NEt
1115.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2COCH3
1116.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CO2Me
1117.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CO2Et
1118.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2CO2Me

-31HU 200653 Β

Vegyület száma	R	A	X	B	Y	z¹	z²
1119.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2CO2Et
1120.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CN
1121.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCH2CH2CN
1122.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Me	COCHMeCN
1123.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2CI
1124.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCHoBr
1125.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2F
1126.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2CH2CI
1127.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2CH2F
1128.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH₂OMe
1129.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH₂OEt
1130.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH2OPr
1131,	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	H	COCH₂SMe
1132.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2CI
1133.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH₂Br
1134.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2F
1135.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2CH2CI
1136.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2CH2F
1137.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	C0CH20Me
1138.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2OEt
1139.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH₂OPr
1140.	t-Bu	Cl	0	CH2CH2	0	Cl	COCH2SMe

Az (I) általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy egy (II) általános képletű vegyületet egy 40 (III) általános képletű vegyülettel reagáltatunk, ahol R, A, Β, Y, Z és n jelentése a fenti, és X’ és X” jelentése halogénatom, -SM vagy -OM képletű csoport, ahol M jelentése hidrogén- vagy alkálifématom.

Általában előnyös, ha X” jelentése a (III) általános 45 képletű vegyületben -SM vagy -OM képletű csoport, ha X’ jelentése a (II) általános képletű vegyületben halogénatom; illetve X” jelentése a (III) általános képletben halogénatom, ha X’ jelentése -SM vagy -OM csoport a (II) általános képletben (ahol M 50 jelentése hidrogénatom vagy alkálifématom), azzal a feltétellel, hogy ha X' jelentése halogénatom, akkor X” jelentése -SM vagy -OM képletű csoport, és ha X’ jelentése -SM vagy -OM képletű csoport, akkor X” jelentése halogénatom. 55

Előnyös, ha az eljárást alkalmas bázis jelenlétében és olyan oldószerben hajtjuk végre, amely nem befolyásolja a reakciót. Ha M jelentése alkálifématom. akkor a bázis jelenléte nem szükséges.

Az eljárásban oldószerként használhatunk rövid- 60 szénláncú alkoholokat, mint például metanolt, etanolt. stb. ketonokat, mint például acetont, metil-etil-ketont, stb. szénhidrogéneket, mint például benzolt, toluolt, stb.: étereket, mint például izopropil-étert. tetrahidrofuránt. 1.4-dioxánt. stb; amidokat. mint például N.N- 65

-dimetu-formamidot, hexametil-foszforsav-tnamidokat, stb; halogénezett szénhidrogéneket, mint például diklór-metánt, diklór-etánt, stb. Kívánt esetben ezeknek az oldószereknek az elegyét vagy ezeknek az oldószereknek és víznek az elegyét is használhatjuk.

Bázisként használhatunk anorganikus bázisokat, mint például nátrium-hidridet, nátrium-hidroxidot. kálium-hidroxidot, nátrium-karbonátot, kálium-karbonátot, nátrium-hidrogén-karbonátot, stb., és szerves bázisokat, mint például nátrium-metoxidot, nátrium-etoxidot, trietil-amint. piridint, stb. Kívánt esetben tetraammóniumsókat, például trietil-benzil-ammónium-kloridot, stb. is adagolhatunk a reakciórendszerhez katalizátorként.

A reakcióhőmérséklet -20 “C-tól a reakcióban használt oldószer forráspontjáig terjedhet. A reakcióhőmérséklet előnyösen -5 °C-tól a reakcióban használt oldószer forráspontjáig terjed.

A kiindulási anyagok aránya tetszés szerinti lehet, előnyös azonban a reakciót ekvimoláris vagy közel ekvimoláris anyagmennyiségekkel végrehajtatni.

Előállítási példák

1. példa

2-t-Butil-4-klór-5-(4’-klór-fenoxi-metil-tio)-3-(2H)-piridazinon (1. sz. vegyület)

-321

HU 200653 Β ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 2,2 g 2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 1,8 g 4-kIór-fenoxi-metil-kIoridot, és hozzáadunk 1,4 g vízmentes kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott kristályos terméket diizopropil-éterból átkristályosítjuk, és így 2,3 g cím szerinti terméket kapunk, o.p.: 106,5-108 °C.

2. példa

2-t-Butil-4-klór-5-(4’-klór-feni]-tio-metil-tio)-3 (2H)-piridazinon (2. sz. vegyűlet) ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 2,2 g 2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 1,95 g 4-klór-fenil-tio-metil-kloridot, és hozzáadunk 1,4 g vízmentes kálium-karbonátot. A reakcióelegyet 40 és 50 °C közötti hőmérsékleten három óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers terméket benzol és n-hexán elegyéből átkristályositjuk, így 2,3 g cím szerinti terméket kapunk, o.p.: 57,0-63,0 °C.

3. példa

2-t-Butil-5-[2’-(4”-t-butil-fenil)-etil-tio]-4-klór-3 (2H)-piridazinon (4. sz. vegyűlet) ml N.N-dimetil-formamidban feloldunk 2,2 g 2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 2,4 g 2-(4'-t-butil-fenil)-etil-bromidot, és hozzáadunk 1,4 g vízmentes kálium-karbonátot. A reakcióelegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott kristályos anyagot n-hexánnal mossuk, és így 2.5 g cím szerinti terméket kapunk, o.p.:

105,5 - 107,9 ’C.

4. példa

2-t-Butil-5-[2’-(4-t-butil-fenil)-etoxi]-4-klór-3 (2H)-piridazinon (8. sz. vegyűlet)

0,9 g p-t-butil-fenetil-alkoholt tartalmazó 30 ml Ν,Ν-dimetil-formamid oldatához hozzáadunk 0,3 g 55 %-os nátrium-hidridet. 10 perc múlva hozzáadunk

1,2 g 2-t-butil-4,5-diklór-3(2H)-piridazinont, és az oldatot szobahőmérsékleten 17 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiával tisztítjuk (szilikagélen benzollal eluálva), így

1,1 g cím szerinti terméket kapunk olaj formájában.

5. példa

2-t-Butil-4-klór-5-[2’-(2”,6”-dimetil-fenoxi)-etil-tioJ-3(2H)-piridazinon (24. sz. vegyűlet) ml N.N-dimetil-formamidban feloldunk 2.2 g 2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 2.3 g 2-(2'.6'-dimetil-fenoxi)-etil-biOmidot, és hozzáadunk 1.1 g vízmentes nátrium-karbonátot. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük.

Az oldatot vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A kapott kristályos terméket n-hexánnal mossuk, és íuy 3,5 g cím szerinti terméket kapunk, o.p.: 104,3-105,2 ’C.

6. példa

2-t-Butil-4-klór-5-[2’-(2”,6”-dimetil-4”-butil-karbonil-fenoxi)-etil-tio]-3(2H)-piridazinon (78. sz. vegyűlet) ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 2,2 g 2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 3,0 g 2-(2',6’-dimetil-4’-butil-karbonil-fenoxi)-etil-bromidot, és hozzáadunk 1,5 g vízmentes nátrium-karbonátot. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük. Az oldatot vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson eltávolítjuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiával tisztítjuk (szilikagélen benzollal eluálva), így 3,3 g cím szerinti terméket kapunk olaj formájában.

7. példa

2-t-Butil-4-klór-5-[3’-(2”-metiI-4”-pentil-fenoxí)-propil-tio]-3(2H)-piridazinon (191. sz. vegyűlet) ml N.N-dimetil-formamidban feloldunk 2,2 g

2- t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 3 g

3- (2’-metil-4’-pentil-fenoxi)-propil-bromidot, és hozzáadunk 1,4 g vízmentes nátrium-karbonátot. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 3 óra hosszat keverjük. Az oldatot vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (szilikagélen benzollal eluálva), és így 3,5 g cím szerinti terméket kapunk olaj formájában.

8. példa

2-t-Butil-4-klór-5-[2’-(2”-metil-4”-pentil-fenoxi)-etoxi]-3(2H)-piridazinon (220. sz. vegyűlet) ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 2 g 2-t-butil-4-klór-5-hidroxi-3(2H)-piridazinont és 2,8 g 2-(2’-metil-4’-pentil-fenoxi)-etil-bromidot, és hozzáadunk 2 g vízmentes kálium-karbonátot. A reakcióelegyet 80 °C-on 3 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszáritjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiával tisztítjuk (szilikagélen benzollal eluálva), így 3.3 g cím szerinti terméket kapunk olaj formájában.

9. példa

2-t-Butil-5-[2’-(4”-s-butil-fenoxi)-propoxi]-4-klór-3(2H)-piridazinon (353. sz. vegyűlet) ml N.N-dimetil-formamidban feloldunk 0,95 g 2-(4’-s-butil-fenoxi)-propil-alkoholt és 1 g 2-t-butil-4.5-diklór-3(2H)-piridazinont. és hozzáadunk 0,5 g poralakú kálium-hidroxidot. A kapott elegyet szobahőmérsékleten 15 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és dietil-éterrel extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárít33

-33HU 200653 Β juk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers tennéket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (szilikagélen benzollal eluálva), így 1,1 g cím szerinti terméket kapunk olaj formájában.

10. példa

2-t-Butil-4-klór-5-(4’-klór-fenoxi-karbonil-metoxi)-3(2H)-piridazinon (369. sz. vegyület) ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 2 g 2-t-butil-4-klór-5-hidroxi-3(2H)-piridazinont és 2 g 4-klór-fenil-klór-acetátot, és hozzáadunk 1 g trietíl-amint. Az oldatot 80 ’C-on 3 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük és benzollal extraháljuk. A benzolos fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott kristályos terméket benzol és n-hexán elegyéből átkristályositjuk, így 2,9 g cím szerinti tennéket kapunk, o.p.: 124,0-126,0 °C.

11. példa

2-t-Butil-4-klór-5-[2’-(2”,6”-dimetil-4”-benzoil-fenoxi)-etil-tio]-3(2H)-piridazinon (465. sz. vegyület) ml Ν,Ν-dimetil-formamidban feloldunk 6,6 g

2-t-butil-4-klór-5-merkapto-3(2H)-piridazinont és 10 g 2-(2’,6’-dimetil-4’-benzoil-fenoxi)-etil-bromidot, és hozzáadunk 5 g vízmentes nátrium-karbonátot. A kapott oldatot szobahőmérsékleten 17 óra hosszat keverjük. A kapott oldatot vízbe öntjük, és dietil10 -éténél extraháljuk. A szerves fázist vízmentes nátrium-szulfáton megszárítjuk, és az oldószert csökkentett nyomáson ledesztilláljuk. A kapott nyers terméket oszlopkromatográfiásan tisztítjuk (szilikagélen benzollal eluálva), majd kristályosítjuk (50 ml n-hexán és dietil-éter 4:1 térfogatarányú elegyéből), így 13,3 g cím szerinti tennéket kapunk, o.p.: 94,6—96,2 ’C.

Az 1-11. példa valamelyikével előállított vegyületek fizikai adatait a 4. táblázatban foglaljuk össze.

4. táblázat

Vegyület száma	o.p. (’C)	Vegyület száma	o.p. (’C)
1	106,5-108,0	27	98,6-102,1
2	57,0-63,0	28	olaj
3	98,2-100,0	29	olaj
4	105,5-107,9	30	olaj
5	121,0-123.0	31	95,7-98,0
6	127,9-129,8	32	109,0-111,2
7	74,0-75,0	33	106,6-109,2
8	olaj	34	95,4-97.0
9	olaj	36	olaj
10	126,2-129,2	38	123,4-127,3
11	102,3-103,3	40	94,0-96,0
12	109.2-111,6	41	olaj
13	olaj	44	olaj
14	olaj	45	olaj
15	olaj	46	115,0-118,1
16	61,0-63,0	49	olaj
17	65,0-70,0	53	olaj
18	olaj	55	92,8-93,6
19	olaj	56	86,4-91,5
21	87,0-88.5	61	109,7-112,0
22	96,8-98.5	70	olaj
23	112,4-113.3	71	152,9-153,7
24	104.3-105.2	72	116,9-118.2
25	olaj	73	106.9-108.6
26	78.3-80,7	74	127.9-130,1

-341

HU 200653 Β

Vegyület száma	o.p. (’C)	Vegyület száma	o.p. (’C)
75	126,1-129,2	188	188,0-190,0
76	olaj	189	üveges
77	152,7-156,4	191	olaj
78	olaj	192	olaj
79	olaj	193	olaj
80	olaj	194	olaj
82	107,0-108,8	195	olaj
84	79,7-80,8	197	olaj
85	90,0-91,5	200	78,0-80,0
87	olaj	201	123,0-125,0
88	103,5-104,8	202	85,0-87,0
89	119,8-124,5	203	90,9-92,6
90	olaj	204	86,0-88,1
92	117,2-120,1	205	olaj
93	olaj	206	69,7-72,5
94	108,2-109,2	207	olaj
95	olaj	20?	80,3-81,6
97	olaj	209	132,9-135,0
98	olaj	210	122,5-124,3
99	olaj	211	olaj
112	107,7-108,3	212	olaj
113	86,2-88,5	213	78,5-80,5
148	olaj	216	122,1-125,1
150	olaj	217	117,0-119,0
151	88,0-89,0	218	105,0-109,0
161	55,0-60,0	219	126,5-127,7
167	121,0-123,0	220	olaj
174	olaj	221	olaj
176	98,0-99,0	222	117,9-119.4
177	138,0-140,0	223	111,1-113,5
178	113.0-114,0	224	97,0-101,0
179	74,0-76,0	225	olaj
180	93,0-94,0	226	124,6-129,5
181	116,5-118,0	227	135,6-139,2
183	96.0-98,0	228	131.1-132,6
184	135.0-136.5	229	133.2-134,7
185	111.5-112.0	230	120.0-124,0
186	207.0-210.0	232	79,0-80.3
187	191.0-193.0	233	142,5-146.5

-351

HU 200653 Β

Vegyület száma	o.p. (’C)	Vegyület száma	o.p. (’C)
235	85,0-87,0	352	olaj
236	96,0-98,0	353	olaj
239	155,7-157,4	354	olaj
240	olaj	355	102,7-105,0
241	108,2-111,8	356	olaj
248	149,5-151,2	357	olaj
250	137,9-139,2	358	88,0-89,0
251	88,0-93,0	359	olaj
256	130.6-134,1	360	olaj
265	112,9-114,5	361	105,8-106,4
266	171,0-173,8	362	olaj
267	150,6-152,9	363	olaj
268	131,5-133,5	364	olaj
269	135,2-137,8	365	48,0-52,5
270	156,0-160,5	366	olaj
271	116,1-117,6	367	olaj
272	159,9-161,3	368	142,3-144,5
273	122,0-124,8	369	124,0-126,0
275	98,1-104,2	370	140.0-143,0
277	143,1-145,6	371	110,0-111,0
279	107,6-109,5	372	160,0-163,0
280	102,8-106,5	373	145.0-146,0
283	86,7-88,1	374	86.0-87,0
284	108,8-110,5	375	169,0-173,0
285	94,5-100,0	376	159,0-161,0
287	173,3-176,3	377	130,0-131,0
288	86,6-87,9	378	99,5-100,5
289	147,1-148.3	379	144,0-145,0
290	73,1-75,5	380	137,0-139,0
292	olaj	381	119,0-120,0
293	64,1-64.2	382	92,0-94.0
294	103,4-104,4	383	159.0-159.5
343	96,1-97,3	384	103.0-104,0
344	117,9-120,9	385	190,0-193,0
347	66,8-69,4	386	181.0-183.0
348	olaj	387	169.0-174,0
349	89.0-91,0	391	97,0-97.5
350	olaj	392	58.0-59.0
351	olaj	393	70.0-75.0

-36HU 200653 Β

Vegyület száma	o.p. (’C)	Vegyület száma	o.p. (’C)
394	81,0-82,0	500	135,3-137,3
395	63,5-64,5	514	olaj
396	69,0-71,0	517	123,1-126,1
397	141,0-144,0	518	136,4-137,5
398	olaj	519	98,3-99,2
399	84,0-86,0	520	olaj
400	101,0-103,0	527	105,9-107,6
401	182,0-184,0	542	115,2-116,4
402	123,0-129,0	545	130,7-132,5
403	171,0-172,0	589	olaj
404	90,0-91,5	597	olaj
405	88,5-89,0	601	96,8-101,8
406	olaj	640	109,9-112,3
407	62,0-63,0	641	149,4-153,5
408	olaj	643	156,8-158,0
409	olaj	646	202,3-204,0
410	olaj	647	135,8-137,8
415	olaj	652	163,9-166,0
418	olaj	654	168,9-170,1
421	120,3-128,2	655	134,1-135,9
463	150,2-151,8	656	113,0-116,0
465	94,6-96,2	660	143,9-145,6
466	156,9-158,1	662	193,0-196,0
467	olaj	664	168,6-170,9
468	142,2-144,1	670	153,0-154,3
470	olaj	672	143,0-144,8
472	153,1-154,5	673	177,5-179,0
474	129,2-131,4	676	122,7-123,4
475	olaj	678	157,6-159,1
476	olaj	680	137,1-138,1
480	138,0-140,0	694	139,2-140,4
482	162,0-164,6	697	163,4-165,0
484	125,1-126,4	698	179,8-182.2
490	108.9-111,2	699	116.7-117,7
492	126,5-128,0	722	58,0-62.0
493	158,7-161,3	725	130.0-131.0
494	134.4-135,4	759	128.1-132,6
496	121,7-122.5	777	101.5-105,6
498	113.8-115,9	111	91,1-92,1

-37HU 200653 Β

Vegyület száma	o.p. (’C)	Vegyület száma	o.p. (’C)
491	212,6-213,6	720	118,5-120,1
477	116,6-118,6	843	147,8-150,4
306	125,9-127,6	850	67,0-70,0
671	224,5-226,5	851	olaj
657	137,6-139,1	852	olaj
152	98,9-101,5	857	olaj
489	161,0-163.6	438	102,2-102,9
83	121,0-122.0	443	120,0-123,2
278	142,7-144,7	481	142,4-143,5
153	87,5-90,0	488	123,8-124,9
198	93,3-94,8	522	olaj
100	104,7-106.7	524	olaj
102	135,4-136.5	528	103,4-104,5
127	119,0-120.6	540	93,0-94,1
128	93,2-95,2	606	167,5-170,3
129	74,8-76,5	609	153.1-157,0
131	118,5-121,3	610	134,0-136,0
134	141,9-142,7	612	180,0-183,0
135	125,3-127,4	618	126,9-128,9
199	70,4-71,2	661	165,0-167,0
296	166,8-167.8	668	145,8-146,7
323	105,0-107.2	702	57,0-60,0
324	81,1-83,6	704	98,8-101,1
426	119,3-120,4	863	olaj
427	102,2-102,9	895	106,7-109,2
429	137,7-140,7	1000	105,0-107,0
430	95,3-98,0	1001	103,7-105,7
432	112,8-113,4	1002	94,3-96,7
708	143,7-145,3	1045	141,5-143,1
Az előzőekben	ismertetett eljárással előállított ve-	lószereket, :	szuszpendálószereket behatolást elősegítő

gyűletek inszekticid, akaricid, nematocid és/vagy fungicid készítmények hatóanyagaiként alkalmazhatók.

Ezek előállításakor a hatóanyagokat alkalmas hordo- 55 zóanyagokkal, például szilárd hordozóanyagokkal, mint például agyaggal, talkummal. bentonittal vagy diatomafölddel vagy folyékony hordozókkal, mint például vízzel, alkoholokkal (például metanollal, etanollal), aromás szénhidrogénekkel (például benzollal, toluollal vagy xílollal), klórozott szénhidrogénekkel, éterrel, ketonokkal, savamidokkal (például dimetil-formamiddal) vagy észterekkel (például etil-acetáttal) keverjük. Kívánt esetben ezekhez a keverékekhez felületaktív anyagokat, emulgeálószereket. diszpergászereket, szétoszlatást elősegítő szereket, stabilizátorokat adagolhatunk annak érdekében, hogy a gyakorlatban alkalmazható folyékony készítményeket, emulgeálható koncentrátumokat, nedvesíthető porokat, porozószereket, granulátumokat, folyékony készítményeket állítsunk elő. Emellett a kapott elegyeket kívánt esetben más herbicidekkel, különböző inszekticidek60 kel, fungicidekkel, növénynövekedés-szabályozó szerekkel és/vagy hatásfokozó anyagokkal keverhetjük a készítéskor vagy az alkalmazáskor.

A találmány szerinti hatóanyagokat hektáronként általában 0.005-50 kg dózisban alkalmazzuk, az alkal65 mázott dózis változhat azonban az alkalmazás helyétől

-38HU 200653 Β és idejétől, az alkalmazás módjától, a kezelendő betegségtől és rovartól, a védendő kultúrnövénytől, stb. függően.

A következőkben példaképpen, nem korlátozó jelleggel megadjuk a fungicid, inszekticid, akaricid és/vagy nematocid kompozíciók jellemező összetételét. A következő példákban alkalmazott „rész” és „%” értékek tömegértékeket jelölnek.

Emulgeálható koncentrátumok összetétele általában:

Hatóanyag: 5-25 %

Folyékony hordozó: 52-90 % (xilol, DMF, metil-naftalin, ciklohexanon, diklór-benzol, izoforon)

Felületaktív anyag: 5-20 % (Sorpol 2680, Sorpol 3005X, Sorpol 3346) egyéb: 0-20 % (piperonil-butoxid: 0-20 %).

Olajos oldat összetétele általában: Hatóanyag: 5-30 %

Folyékony hordozó: 70-95 % (xilol, metil-celloszolv, kerozin).

Folyékony készítmény összetétele általában: Hatóanyag: 5-70 %

Folyékony hordozó: 12,4-78,4 % (víz)

Felületaktív anyag: 1-10,5 % (Lunox 1000C. Sorpol 3353, Soprophor FL. Nippol. Agrisol S-710, nátriumlignin-szulfonát) egyéb: 0-10 % (0-0,3 % formaiin, 0-10 % etilén-glikol, 0-10 % propilén-glikol).

Nedvesíthető porok (W.P.) összetétele általában: Hatóanyag: 5-70 %

Szilárd hordozóanyag: 15-89 % (kalcium-karbonát, kaolinit, Zeeklite D, Zeeklite

PFP, diatomaföld, talkum)

Felületaktív anyag: 3-10 % (Sorpol 5039, Lunos 1000C, kalcium-szulfonát, nátrium-dodecil-szulfonát, Sorpol 5050, Sorpol 005D, Sorpol 5029-0).

Porozóanyagok összetétele általában:

Hatóanyag: 0,01-30 %

Szilárd hordozóanyag: 67-99 % (kalcium-karbonát, kaolinit, talkum, Zeeklite) egyéb: 0-3 % (diizopropil-foszfát: 0-1,5 %, Carplex 80: 0-3 %).

Granulátumok összetétele általában:

Hatóanyag: 0,1-30 %

Szilárd hordozóanyag: 67-99 % (kalcium-karbonát, kaolinit, talkum, bentonit) egyéb: 0—8 % (kalcium-lianin-szulfonát: 0-3 %. polivinil-alkohol:

0-5 %).

Készítményelöállítási példák

12. példa: Emulgeálható koncentrátumok Hatóanyag (a 16. példa szerinti vegyület)

... 20 rész

Xilol ... 55 rész

Ν,Ν-dimetil-formamid ... 20 rész

Solpol 2680 (Toho Chemicals, Co., Ltd., japán gyártmány, nemionos felületaktív anyag és anionos felületaktív anyag keveréke) ... 5 rész

A fenti komponenseket bensőségesen összekeverjük, és így emulgeálható koncentrátumot kapunk. Alkalmazáskor az emulgeálható koncentrátumot vízzel 50-20000-szeresre hígítjuk, és 0,005-50 kg/hektár dózisban alkalmazzuk.

13. példa: Nedvesíthető porok Hatóanyag (a 32. példa szerinti vegyület)

... 25 rész

Zeeklite PFP (Zeeklite Mining Industries Co., Ltd., japán gyártmány, kaolinit és szeneit

keveréke)	. 66 rész
Solpol 5039 (Toho Chemical Co., Ltd.,
japán gyártmány, anionos felület-
aktív anyag)	... 4 rész
Carplex 80 (Shionogi Seiyaku K. K.
japán gyártmány, fehér aktív szén)	... 3 rész
Kalcium-lignin-szulfonát	... 2 rész
A fenti komponenseket elkeverjük, és	megőröljük,

így nedvesíthető port kapunk. Alkalmazáskor a nedvesíthető port vízzel 50-20000-szeresre hígítjuk, és 0,005-50 kg/ha dózisban alkalmazzuk.

14. példa: Olajos oldat

Hatóanyag (a 16. példa szerinti vegyület)

... 10 rész

Metil-celloszolv ... 90 rész

A fenti komponenseket alaposan elkeverjük, és így olajos oldatot kapunk. Alkalmazáskor az olajos oldatot 0,005-50 kg/ha dózisban alkalmazzuk.

15. példa: Porozószer

Hatóanyag (a 32. példa szerinti vegyület)

... 3,0 rész

Carplex 80 (Shionogy Seiyaku K. K., japán gyártmány, fehér aktív szén) ... 0,5 rész Agyag ... 95,0 rész

Diizopropil-foszfát ... 1,5 rész

A fenti komponenseket alaposan elkeverjük, és megőröljük, így porozószert kapunk. Alkalmazáskor a porozószert 0,005-50 kg/ha dózisban alkalmazzuk.

16. példa: Granulátumok

Hatóanyag (a 32. példa szerinti vegyület)

... 5 rész

Bentonit ... 54 rész

Talkum ... 40 rész

Kalcium-lignin-szulfonát ... 1 rész

A fenti komponenseket bensőségesen összekeverjük és megőröljük, nagyon kis mennyiségű vizet adunk hozzá és jól elkeverjük. A kapott keveréket extrúziós granulátorban granuláljuk, megszárítjuk és

-39HU 200653 Β ?

így granulátumot kapunk. Alkalmazáskor a granulátumot 0,005-50 kg/ha dózisban alkalmazzuk.

77. példa: Folyékony készítmény

Hatóanyag (a 72. példa szerinti vegyület)

... 25 rész

Solpol 3353 (Toho Chemical Co.. Ltd., japán gyártmány, nemionos felületaktív anyag)

... 10 rész

Runox 1000C (Toho Chemical Co., Ltd., japán gyártmány, anionos felületaktív anyag) ... 0,5 rész

Xantángumi 1 %-os vizes oldata (természetes nagymolekulájú vegyület) ... 20 rész

Víz ... 44,5 rész

A fenti komponenseket a hatóanyag kivételével alaposan elkeverve oldatot készítünk, és ehhez hozzáadjuk a hatóanyagot. A kapott elegyet alaposan elkeverjük, nedvesen megőröljük. Alkalmazáskor a folyékony készítményt 50-20000-szeresére hígítva 0,005-50 kg/ha dózisban alkalmazzuk.

A vegyületek nemcsak inszekticid hatással rendelkeznek félfedeles szárnyú rovarok, mint például zöld rizskabóca (Nephotettix cincticeps), pikkelyesszárnyú lepkék, mint például káposztamoly (Plutella xylostella), fedelesszámyú és egészségkárosító rovarok, mint például dalos szúnyog (Culex pipiens) ellen, de alkalmazhatók gyümölcsök és zöldségek atka parazitáinak, mint például kétfoltos takácsatka (Tetranychus urticae), Kanzawa-takácsatka (Tetranychus kanzawai), piros takácsatka (Tetranychus cinnabarinus), vörös citrom-takácsatka (Panonychus citril), és piros gyümölcsfa takácsatka (Panonychus ulmi), valamint állatok kullancsparazitáinak, mint például szarvasmarhakullancsok (Boophilus microplus, Boophilus annulatus), barna kullancs (Rhipicephalus appendiculatus és Haemaphysalis longicomis) kiűzésére. A vegyületek legnagyobb előnye az. hogy alkalmasak gyümölcsök és zöldségek penészkártevőinek megelőzésére és visszaszorítására, így például lisztharmat, monília, üszög, rizspenész, stb. leküzdésére a fent említett inszekticid, akaricid és nematocid hatás mellett. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek tehát kiváló mezőgazdasági hatóanyagok, amelyek egyidejűleg alkalmasak rovarkártevők és penész kezelésére. Emellett alkalmasak állatok, például háziállatok (pl. szarvasmarha, ló, birka és disznó), házi szárnyasok és más állatok, mint például kutya, macska, nyúl, stb., kullancs és atka parazitáinak kihajtására.

Tesztpéldák

18. példa: Inszekticid teszt zöld rizskabócán (Nephotettix cincticeps)

A vegyületeket tartalmazó 20 %-os emulziókoncentrátumot (illetve 25 %-os nedvesíthető port) extendert tartalmazó vízzel 1000 ppm koncentrációjú vizes emulzióvá hígítottuk. A vizes emulzió teljes mennyiségét eloszlattuk 1/20000 ár területű edényekbe ültetett rizsnövények törzsén és levelein, majd levegővel megszárítottuk. 20 perccel később minden edényre zöld rizskabóca lárvákat juttattunk, amelyek szerves foszfortípusú inszektieidekkel vagy karbamáttípusú inszekticidekkel szemben rezisztenciát mutattak. A növényeket hengeres dróthálóval fedtük be, és termosztátkam40 rába helyeztük. 96 óra múlva meghatároztuk az elpusztított lárvák számát, és a mortalitást az alábbi egyenlettel számítottuk. A tesztet kétszer ismételtük.

elpusztított rovarok száma mortalitás (%) =- x 100 fertőző rovarok száma

Úgy találtuk, hogy a következő számú vegyületek mutattak 100 %-os mortalitást:

4., 8., 14., 16., 17., 21., 22., 24., 25., 26., 29.,

30., 31., 32., 33., 36., 38., 40., 41., 44., 45., 49.,

53., 56., 61., 71., 72., 73., 75., 76., 77., 78., 80.,

82., 83., 84., 85., 87., 88., 89.. 90., 92., 93., 97.,

98., 99., 111., 112., 113., 148., 150., 174., 177., 191.,

202., 203., 204., 206., 207., 208., 213., 217., 220.,

221., 226., 232., 235., 236., 207., 208., 213., 217.,

220., 221., 226., 232., 235., 236., 239., 240., 267.,

268., 269., 273., 277., 279., 280., 283., 284., 285.,

288., 292., 351., 352., 353., 355., 356., 357., 359.,

360., 364., 367., 398., 465., 466., 467., 468., 470.,

472., 474., 475., 476., 477., 482., 484., 489., 490.,

492., 494., 496., 498., 500., 514., 517., 518., 519.,

520., 527., 529., 542., 597., 640.. 643., 647., 652.,

656., 657., 664., 670., 672., 676.. 680., 722., továbbá

127.. 128., 129., 131., 323., 324., 426., 427., 429.,

430., 432., 438., 443., 481., 488., 522., 524., 528.,

540., 606., 609., 610.. 661., 668.. 702., 704., 708.,

720., 850., 851., 852., 857., 895.. 1000., 1001., 1002.

19. példa: Inszekticid teszt 28-pettyes katicabogáron (Henosepilachna vigintioctopunctata)

Paradicsomnövény levelét körülbelül 10 másodpercig bemártottuk egy 1000 ppm koncentrációjú vizes emulzióba, amelyet a találmány szerinti, 20 %-os emulziókoncentrátumból (illetve 25 %-os nedvesíthető porból) extendert tartalmazó vízzel hígítva készítettünk, majd levegőn megszárítottuk. Az így kezelt levelet üvegtálba helyeztük, amelybe 10 másodperccel később 28-pettyes katicabogárlárvákat juttattunk. A tálat lyukasztott fedéllel láttuk el, és termosztált kamrában 25 °C-on helyeztük el. 96 óra múlva meghatároztuk az elpsztusztított lárvák számát, és a mortalitást a 18. példában megadott módon számítottuk. A tesztet kétszer ismételtük.

Úgy találtuk, hogy a következő vegyületek mutattak 100 %-os mortalitást.

13.. 14., 16., 17., 18., 21., 24., 25., 26., 29., 30.,

31., 32., 33., 34., 36., 38., 40., 41., 44., 45., 46.,

49., 53.. 55., 56., 70., 71., 72., 73., 74., 75., 76.,

77., 78., 79., 80., 82., 83., 84., 85.. 87., 88., 89.,

90., 92.. 93.. 94., 95., 97., 99., 111., 112., 113., 150.,

161., 174., 187., 191., 192., 193.. 194., 202., 203.,

204., 206., 208., 209.. 212., 216., 217., 218., 220.,

221., 226., 232., 235., 236., 248.. 250., 251., 268.,

269., 279.. 280., 283., 284., 285., 288., 290., 348.,

360., 369., 463., 465., 466.. 467.. 468., 470., 472..

474., 475.. 476., 477., 480.. 482.. 484., 489., 490..

492., 494., 496., 498., 500.. 514.. 517., 518., 519.,

520., 527., 529., 542.. 597., 643.. 652., 657., 662.,

664., 722.,

100., 127., 128.. 129., 131., 134., 323.. 324.. 426..

427., 429., 430., 432., 438., 443.. 481., 488., 522.,

524., 528., 540., 609., 618.. 668.. 702., 704., 843.,

850., 851., 852., 857., 863., 895.. 1002.

-401

HU 200653 Β

20. példa: Akaricid teszt Kanzawa-takácsatkán (T. Kanzawai)

Babnövény leveléből 1,5 cm átmérőjű kerek darabot vágtunk ki, és nedvesített szűrőpapírra helyeztük egy 7 cm-es átmérőjű polisztirolcsészében. A levéldarabokat 10 Kanzawa-takácsatka nimfával fertőztük meg. A fertőzés után fél nappal minden polisztirolcsészébe 2 ml 1000 ppm koncentrációjú vizes emulziót permeteztünk, amelyet a találmány szerinti, 20 %-os emulziókoncentrátumból (illetve 25 %-os nedvesíthető porból) ex tendert tartalmazó vízzel hígítva állítottunk elő. 96 óra múlva meghatároztuk a nimfák mortalitását, és a mortalitást a 18. példában megadott egyenlettel számítottuk. A tesztet kétszer ismételtük.

Úgy találtuk, hogy a következő vegyületek mutattak 100 %-os mortalitást.

4., 8., 9., 13.. 14., 15., 16., 17., 18., 24., 25.,

26., 28., 29., 30., 31., 32., 33., 36., 40., 41., 44.,

45., 49., 53., 55., 56., 70., 74., 76., 77., 78., 80.,

83., 84., 85., 87.. 88.. 89., 90., 92., 93., 95., 97.,

98.. 99., 111., 112., 113., 148., 150., 152., 161., 174.,

191., 193., 194., 195., 197., 203., 204., 208., 212.,

220., 221., 224., 226., 232., 235., 236., 240., 241.,

250., 283., 287., 288., 290., 344., 348., 353., 354.,

356., 357., 359., 360., 361., 364., 367., 398., 410.,

418., 421., 463., 466., 467., 468., 470., 472., 475.,

476., 477., 480., 482., 489., 490., 494., 514., 517.,

518., 519., 520.. 527., 529., 542., 597., 601., 643.,

100., 128., 129., 324., 426., 427., 429., 430., 432.,

438., 443., 481., 488., 522., 524., 528., 540., 606.,

609., 610., 612., 702., 704., 708., 720., 850., 851.,

852., 857., 863., 895., 1001., 1002.

21. példa: Nematocid teszt gyökérgubacs-fonalférgen (Meloidogyne faj)

Gyökérgubacs-fonalféreggel fertőzött talajt helyeztünk 8 cm átmérőjű polisztirolcsészébe. 1000 ppm koncentrációjú folyadékot készítettünk a találmány szerinti, 20 %-os emulziókoncentrátumból (illetve 25 %-os nedvesíthető porból) extendert tartalmazó vízzel hígítva. A polisztirolcsészébe helyezett, nematódával fertőzött talajt 50 ml folyadékkal átitattuk. 48 órával ezután az így kezelt talajba paradicsompalántát, mint indikátort ültettünk. Az ültetés után 30 nappal a paradicsomnövény gyökereit vízzel lemostuk és megfigyeltük a gyökérgubacs-képződést. A tesztet kétszer ismételtük. Ügy találtuk, hogy a következő vegyületek alkalmazásakor nem képződtek gyökérgubacsok:

17., 72., 73., 76., 78.. 84., 85., 90., 92., 93., 208.,

221., 268., 269., 280., 283., 356., 359., 465.

22. példa: Uborkapenész leküzdésére végzett teszt

Kéthetes uborkapalántákat (Cucumís sativus L„ sagamihanjiro változat) 1000 ppm koncentrációjú, találmány szerinti emulziókoncentrátumból hígított oldattal permeteztünk edényenként 20 ml mennyiséggel. Az edényeket 1 napra növényházba helyeztük, majd Pseudoperonospora cubensis spóraszuszpenzióval permeteztük (a spóraszuszpenzió koncentrációja annyi volt, hogy egy 150-szeres nagyítású mikroszkóppal 15 spóra volt megfigyelhető). A fertőzött uborkapalántákat 100 %-os légnedvesség mellett 25 °C-on tartottuk 24 óra hosszat, majd egy növényházba helyeztük át. Hét nappal a fertőzés után végeztük a kiértékelést. Úgy találtuk, hogy a következő vegyületek alkalmazása esetén nem fejlődött ki a betegség.

8., 22., 24., 28., 29., 30., 32., 33., 34., 36., 40.,

45., 49., 55., 61., 71., 72., 74., 75., 76., 77., 78.,

85., 92., 95., 99., 112., 113., 187., 202., 205., 208.,

219., 240., 279., 283., 288., 352., 355., 356., 359.,

369., 373., 374., 386., 421., 463., 466., 467., 468.,

475., 490., 514., 517., 518., 519., 597., 640., 643..

670., 694., 699., 426., 427., 429., 430., 434.

23. példa: Uborka lisztharmat leküzdésére végzett teszt

Kéthetes uborkapalántákat (Cucumís sativus L., sagamihanjiro változat) 1000 ppm koncentrációjú, a találmány szerinti emulziókoncentrátumból hígított oldattal permeteztünk edényenkén 20 ml mennyiségben. Az edényeket 1 napra növényházba helyeztük, majd Sphaerotheca fulginea spóraszuszpenzióval fertőztük (a spóraszuszpenzió koncentrációja olyan volt, hogy egy 150-szeres nagyítású mikroszkóppal 25 spóra volt megfigyelhető). A palántákat 25-30 ’C-on növényházban tartottuk. A fertőzés után 10 nappal végeztük a kiértékelést. Úgy találtuk, hogy a következő vegyületek alkalmazása esetén nem fejlődött ki a betegség.

8., 21.? 22., 24., 25., 29., 72., 74., 76., 77., 78.,

79., 85., 89., 92., 93., 99., 112., 113., 174., 205.,

207., 208., 209., 213., 216., 217., 219., 220., 226.,

251., 280,, 283., 284., 359., 361., 364., 367., 410.,

467., 470., 475., 517., 694., 697., 699.

24. példa: Búza levélrozsda leküzdésére végzett teszt cm átmérőjű edényekbe ültetett, 3—4 leveles állapotú búzát (Norin 61) 1000 ppm koncentrációjú, a találmány szerinti emulziókoncentrátumból hígított oldattal permeteztünk edényenként 20 ml mennyiségben. A következő napon a növényeket Puccinia recondita spóraszuszpenzióval fertőztük (a spóraszuszpenzió koncentrációja olyan volt, hogy egy 150-szeres nagyítású mikroszkóppal 30 spóra volt megfigyelhető), majd a palántákat 25 ’C-on legalább 95 % relatív légnedvességnél tartottuk, majd 1 napig szobahőmérsékleten állni hagytuk. A fertőzés után 10 nappal mértük a kifejlődött betegség mértékét, és a vegyület védőhatását a következő egyenlettel számoltuk:

beteg terület a kezelt felüleleten

Védőhatás (%) = (1--) x 100 beteg terület a nem kezelt felületen

Úgy találtuk, hogy a következő vegyületek mutattak 100 %-os védőhatást:

72.. 74., 75., 78., 79., 80., 82.. 85.. 89., 90.. 95.,

97., 98., 113., 207., 292., 468.

25. példa: Rizspenész leküzdésére végzett teszt

Háromleveles állapotú edényben nevelt rizspalántákat (Nihonbare) 1000 ppm koncentrációjú, a találmány szerinti emulziókoncentrátumból hígított oldattal permeteztünk 20 ml/edény mennyiségben. A következő napon a rizsnövényeket Pyricularia oryzae spóraszuszpenzióval fertőztük (a spóraszuszpenzió kon41

-41HU 200653 Β centrációja olyan volt, hogy egy 150-szeres nagyítású mikroszkóppal 30 spóra volt megfigyelhető). A palántákat 1 napra 25 °C-os legalább 95 % relatív légnedvességtartalmú helyre helyeztük, majd szobahőmérsékleten állni hagytuk. A fertőzés után 7 nappal végeztük a kiértékelést. Úgy talátuk, hogy a következő vegyületek alkalmazása esetén nem volt megfigyelhető a betegség:

15., 19., 70.? 89., 92., 112.. 113., 205., 232., 269..

284., 288., 289., 357., 367., 475., 498.

26. példa: Inszekticid teszt zöld rizskabócán (Nephotettix cincticeps), összehasonlító-teszt

A 18. példa szerinti tesztet végeztük 500 ppm koncentrációjú találmány szerinti és összehasonlító vegyület alkalmazásával. Az eredményeket az 5. táblázatban adjuk meg. Az eredmények azt mutatják, hogy a találmány szerinti kompozíciók lényegesen magasabb inszekticid hatással rendelkeznek, mint az ismert vegyületek.

27. példa: Inszekticid teszt 28-pettyes katicabogáron (Henosepilachna vigintioctopunctata), összehasonlító-teszt

A 19. példa szerinti tesztet végeztük 500 ppm 5 koncentrációjú találmány szerinti és összehasonlító vegyületet tartalmazó készítménnyel. Az 5. táblázat mutatja az eredményeket. Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti kompozíciók sokkal magasabb inszekticid hatással rendelkeznek, mint az ismert vegyületek.

28. példa: Akaricid teszt Kanzawa-takácsatkán (T. Kanzawai), összehasonlító-teszt

A 20. példa szerinti tesztet végeztük 500 ppm 15 koncentrációjú találmány szerinti és összehasonlító vegyületet tartalmazó készítménnyel. Az eredményeket az 5. táblázatban foglaltuk össze. Az eredményekből látható, hogy a találmány szerinti kompozíciók sokkal magasabb akaricid hatással rendelkeznek, mint az ismert vegyületek.

5. táblázat

Inszekticid teszt (összehasonlító)

Vegyület száma	zöld rizskabóca (mortalitás %)	28-pettyes katicabogár (mortalitás %)	Kanzawa-takácsatka (mortalitás %)
40.	100	100	100
92.	100	100	100
465.	100	100	100
(A) képletű
vegyület	0	20	0
(B) képletű
vegyület	20	0	50

29. példa: Maradék aktivitás teszt 28-pettyes katicabogáron (Henosepilachna Vigintioctopunctata)

1/5000 ár területű edénybe ültetett paradicsompalántákat 500 ppm koncentrációjú vizes emulzióval permeteztünk, amelyet a találmány szerinti, 20 %-os emulziókoncentrátumból (illetve 25 %-os nedvesíthető porból) extendert tartalmazó vízzel hígítva készítettünk, levegőn megszárítottuk, és növényházban tartottuk. 10 nap múlva az így kezelt paradicsom leveleit levágtuk és üvegedénybe helyeztük, amelybe 10 másodperccel később 28-pettyes katicabogárlárvákat juttattunk. Az edényt lyukacsos fedéllel lefedtük, és 25 °C-os termosztát kamrába helyeztük. 96 óra múlva meghatároztuk az elhullott lárvák számát, és a mortalitást a 18. példában megadott egyenlet szerint számítottuk. A tesztet kétszer ismételtük. Úgy találtuk, hogy a következő vegyületek mutattak 100 %-os mortalitást:

72., 84., 85?. 89.. 90., 112., 113.. 465., 468.. 470..

472., 490.. 496.. 517., 520.,

426.. 427.. 429., 430., 432.. 438., 443., 481., 522.,

528.. 857., 895.

Claims

SZABADALMI IGÉNYPONT Inszekticid. akaricid. nematocid és/vagy fungicid kompozíció, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,05-30 tömeg% (I) általános képletű 3(2H)-piridazinon-származékot tartalmaz, ahol R jelentése 2-6 szénatomos alkilcsoport, 40 A jelentése halogénatom, X jelentése oxigén- vagy kénatom, B jelentése (a), (b), (c) vagy (d) általános képletű csoport, Y jelentése oxigén- vagy kénatom, (e) vagy (f) 45 általános képletű csoport, ahol R1 és R2 jelentése egymástól függetlenül hidrogénatom vagy 1-4 szénatomos alkilcsoport, R3-R' jelentése hidrogénatom, Z jelentése halogénatom, 1-10 szénatomos alkil50 csoport, 2-5 szénatomos alkenilcsoport, 3-6 szénatomos cikloalkilcsoport, 1-8 szénatomos alkoxicsoport, 1-4 szénatomos alkil-tio-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfonil-csoport, 1-4 szénatomos alkil-szulfinil-csoport, halogén-(l^t szénatomos alkil)-csoport, 55 di( 1—4 szénatomos alkil-amino)-csoport, nitrocsoport, 1-10 szénatomos alkil-karbonil-csoport, 3-6 szénatomos cikloalkil-karbonil-csoport, (h), (i), (k). (1). (m), (q), (r), (s) általános képletű csoport, hidroxi-(l-5 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alko60 xi)-(l—4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkil)-tío-( I—4 szénatomos alkil)-csoport, (1-4 szénatomos alkoxi)-imino-(l-4 szénatomos alkil)-csoport, ahol 1 értéke 0, 65 R9 és R10 jelentése hidrogénatom. -42HU 200653 Β W jelentése halogénatom, trifluor-metil-csoport,

1—4 szénatomos alkilcsoport, 2-4 szénatomos alkenilcsoport, 1—4 szénatomos alkoxicsoport vagy nitrocsoport, m értéke 0, 1 vagy 2, és amennyiben m értéke 5

2, W azonos vagy eltérő lehet, n értéke 0, 1—4, és amennyiben n értéke 2-4, Z azonos vagy eltérő lehet, szilárd hordozóanyagok - előnyösen mesterséges vagy természetes kőzetőrlemények, fehér szén és/vagy folyékony hígítóanyagok - előnyösen víz, szerves oldószerek - és adott esetben felületaktív anyagok - előnyösen anionos, nemionos emulgáló- vagy diszpergálóanyagok - mellett.