JP2003201280A - アクリロニトリル化合物 - Google Patents

アクリロニトリル化合物

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JP2003201280A
JP2003201280A JP2002308818A JP2002308818A JP2003201280A JP 2003201280 A JP2003201280 A JP 2003201280A JP 2002308818 A JP2002308818 A JP 2002308818A JP 2002308818 A JP2002308818 A JP 2002308818A JP 2003201280 A JP2003201280 A JP 2003201280A
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cotbu
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JP2002308818A
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Hiroshi Murakami
博 村上
Sadahide Masuzawa
禎英 舛沢
Shinji Takii
新自 瀧井
Toshinori Ito
俊紀 伊藤
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Nissan Chemical Corp
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Nissan Chemical Corp
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬及び水中生物付着防止剤、特に殺
虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤を提供する。 【解決手段】 式(1): 【化1】 [式中、Aは特定の基で置換されてもよい特定の複素環
基であり、Bは、H、C 1〜C4ハロアルキル及びテトラ
ヒドロピラニル等であり、Gは、H、ハロゲン及びC1
〜C6アルキル等である。]で表されるアクリロニトリ
ル化合物、並びに該化合物を含有する農薬及び水中生物
付着防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアクリロニ
トリル化合物、並びに該化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関す
るものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等を意味する。
【0002】
【従来の技術】農薬としてのアクリロニトリル誘導体に
関しては、WO97/40009およびWO99/449
93に記載がある。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】殺虫剤や殺菌剤の長年
にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、
従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。
よって本発明の課題は、優れた病害虫防除活性を示す新
規な農薬、特に殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤を提供す
ることにある。
【0004】また、海中及び淡水における水中生物の付
着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド
等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物な
どを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機
スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの
毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染
を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合
物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはい
るが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有してい
るため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物
付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少
ない水中生物付着防止剤が望まれている。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が
優れた病害虫防除活性及び水中生物付着防止効果を示す
ことを見出し本発明を完成した。
【0006】すなわち本発明は、下記〔1〕〜〔3〕に
記載の化合物(以下、本発明化合物と称す。)、下記
〔4〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農
薬、下記〔5〕に記載の該化合物を有効成分として含有
する殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤、及び下記〔6〕に
記載の該化合物を有効成分として含有する水中生物付着
防止剤に関するものである。
【0007】〔1〕 式(1):
【0008】
【化7】
【0009】[式中、 Aは、
【0010】
【化8】
【0011】
【化9】
【0012】
【化10】
【0013】
【化11】
【0014】
【化12】
【0015】であり、Bは、H、CR123、CHR1
2、C1〜C4ハロアルキル、テトラヒドロピラニル、
Si(CH33、SO2Re、SO2NHRb、SO2NRa
Rb、C(S)NHRb、C(S)NRaRb、C(O)R
f、P(O)RgRh、P(S)RgRh、アルカリ金属、
アルカリ土類金属またはNHRiRjRkであり、Gは、
H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、Rcで置換されたC1
〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アル
キルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、
1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルケニルオキシ、C2
〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1
〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフ
ィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルケ
ニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、
2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4アルキニルス
ルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、C 2
4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスル
フェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1
4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニル
スルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニル、
2〜C4ハロアルケニルスルホニル、NO2、CN、-N
12、ナフチル、Rcで置換されたメトキシ、C2〜C
5アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシアルキ
ル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロアルキ
ルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキシ、C
2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7ジアル
キルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されていてもよ
いフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキシ、Z
で置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換されてい
てもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピリジル
オキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣接した
置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位
置で結合したハロメチレンジオキシ及び−N=CT23
の中から選ばれる1ないし4個の置換基、または隣接し
た置換位置で結合したアルキレン基によって形成される
5ないし8員環であり、Y、Y1及びY2は、各々独立に
H、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキ
ル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C
1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフ
ィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4ハロア
ルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2またはC
Nであるか、または隣接した置換位置で結合したアルキ
レン基によって形成される5員環、6員環、7員環もし
くは8員環であり、Y3は、C1〜C4アルキルまたはC1
〜C4ハロアルキルであり、Zは、各々独立して、ハロ
ゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1
〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4
アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニ
ル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4アルケニル
スルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィニル、C2
〜C4アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルス
ルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1
〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、−NU1
2及びC2〜C 5アルコキシカルボニルの中から選ばれ
る1ないし5個の置換基であり、R1、R2、R3及びRa
は、各々独立にC1〜C6アルキルであり、Rbは、H、
1〜C6アルキル、またはT1で置換されていてもよい
フェニルであり、Rcは、ハロゲン、C1〜C4アルキ
ル、C1〜C4アルコキシ及びC1〜C4ハロアルキルの中
から任意に選ばれる1種以上で置換されていてもよいフ
ェニルであり、Rdは、ハロゲン、C1〜C4アルキル及
びC1〜C4ハロアルキルの中から任意に選ばれる1種以
上で置換されていてもよいベンゾイルであり、Reは、
1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、またはT1
で置換されていてもよいフェニルであり、Rfは、C1
20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアル
キル、C 2〜C4アルコキシアルキル、C3〜C6ハロシク
ロアルキル、Rcで置換されたC1〜C4アルキル、C1
4アルキルで置換されていてもよいC3〜C7シクロア
ルキル、Rcで置換されたシクロアルキル、Rc及びC1
〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Rc及びハ
ロゲンで置換されたC3〜C4シクロアルキル基、T2
びC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル基、R
cで置換されたC2〜C 4アルケニル、C1〜C6アルコキ
シ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C5アルケニルオキ
シ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6
シクロアルコキシ、ベンジルオキシ、COORa、−N
12、T3で置換されていてもよいフェニル、T3で置
換されていてもよいフェノキシ、ナフチル、T1で置換
されていてもよいピリジルまたはA−1〜A−140で
あり、Rg及びRhは各々独立に、OH、フェニル、C1
〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4
ルキルスルフェニルであり、Ri、Rj及びRkは各々独
立に、H、C1〜C6アルキル、C1〜C4アルケニル、C
1〜C3アルキル基で置換されていてもよいC3〜C6シク
ロアルキル基またはベンジルであるか、あるいはRi、
Rj及びRkのうちの2個が、それぞれが結合している
窒素原子と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含
有していてもよい5ないし8員環基を形成してもよく、
1は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア
ルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、T2は、ハロ
ゲンで置換されていてもよいC2〜C4アルケニルであ
り、T3は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4
ロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコ
キシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1
4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキル
スルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO
2、CN、CHO、−NU12、フェニル及びフェノキ
シの中から任意に選ばれる1ないし5個の置換基であ
り、U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキ
ル、COORa、フェニルまたはベンジルを表すか、あ
るいはU1とU2とが結合している窒素原子と共に酸素原
子、窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい5な
いし8員環基を形成してもよく、mは、置換基の数を表
し、0、1、2または3であり、nは、置換基の数を表
し、0、1、2、3または4であり、pは、置換基の数
を表し、0、1または2であり、qは、置換基の数を表
し、0または1である。(但し、m、n及びpが2以上
の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なっ
てもよい。)]で表されるアクリロニトリル化合物。
【0016】〔2〕 Aは、A−1であり、Y1及びY2
は、隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって
形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環であ
る上記〔1〕記載のアクリロニトリル化合物。
【0017】〔3〕 Aは、A−6であり、Y1及び
2は、各々独立にH、ハロゲン、C1〜C4アルキルま
たはC1〜C4ハロアルキルであり、Y3は、C1〜C4
ロアルキルである上記〔1〕記載のアクリロニトリル化
合物。
【0018】〔4〕 上記〔1〕〜〔3〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする農薬。
【0019】〔5〕 上記〔1〕〜〔3〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤。
【0020】〔6〕 上記〔1〕〜〔3〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする水中生物付着防止剤。
【0021】
【発明の実施の形態】本発明化合物(1)の−C(C
N)=C(OB)− 部は、Bが水素原子以外の場合に
E体及びZ体の2種の異性体が存在するが、両者とも本
発明に含まれる。
【0022】次にA、B、G、Y、Y1、Y2、Y3
Z、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg、
Rh、Ri、Rj、Rk、T1、T2、T3、U1、U2、m、
n、pまたはqの好ましい範囲を説明する。
【0023】好ましいAの範囲は以下に示す群である。 即ち、AI:A−1、A−2、A−3、A−4、A−
5、A−6、A−7、A−8。 AII:A−1、A−6。 AIII:A−1。 AIV:A−6。
【0024】好ましいBの範囲は、以下に示す群であ
る。 即ち、BI:H、C1〜C6アルキル、SO2Re、SO2
HRb、SO2NRaRb、C(S)NHRb、C(S)N
RaRb、C(O)Rf、アルカリ金属、アルカリ土類金
属、NHRiRjRk。 BII:H、C1〜C6アルキル、SO2Re、C(O)R
f、、アルカリ金属、アルカリ土類金属、NHRiRjR
k。 BIII:H、C1〜C4アルキル、SO2Re、C(O)R
f。
【0025】好ましいGの範囲は以下に示す各群であ
る。
【0026】即ち、GI:ハロゲン、C1〜C6アルキ
ル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルキルで置換さ
れていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C6アル
コキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルス
ルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4
アルキルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニ
ル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロ
アルキルスルホニル及びC2〜C6アルコキシカルボニル
の中から選ばれる1ないし3個の置換基。 GII:ハロゲン、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキ
シ及びC2〜C6アルコキシカルボニルの中から選ばれる
1ないし2個の置換基。 GIII:C1〜C6アルキルの中から選ばれる1個の置換
基。 GIV:4位に置換したC1〜C6アルキル。 Gv:4位に置換したターシャリーブチル基。
【0027】好ましいYの範囲は以下に示す群である。 即ち、YI:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C
4ハロアルキル、C1〜C 4アルコキシ、C1〜C4ハロア
ルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4
ルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C
1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキ
ルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル及び
CNの中から任意に選ばれる1ないし3個の置換基、ま
たは隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって
形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。 YII:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4
ロアルキルの中から任意に選ばれる1ないし3個の置換
基、または隣接した置換位置で結合したアルキレン基に
よって形成される5員環もしくは6員環。 YIII:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4
ハロアルキルの中から任意に選ばれる1ないし3個の置
換基。 YIV:隣接した置換位置で結合したアルキレン基によっ
て形成される5員環もしくは6員環。
【0028】好ましいY1の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、Y1I:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロ
アルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4
アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、
1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアル
キルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル及
びCN、またはY2と共にアルキレン基によって形成さ
れる5員環、6員環、7員環もしくは8員環。 Y1II:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4
ハロアルキル、またはY2と共にアルキレン基によって
形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。 Y1III:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4
ハロアルキル。 Y1IV:Y2と共にアルキレン基によって形成される5員
環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0029】好ましいY2の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、Y2I:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1
4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロ
アルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4
アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、
1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアル
キルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル及
びCN、またはY1と共にアルキレン基によって形成さ
れる5員環、6員環、7員環もしくは8員環。 Y2II:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4
ハロアルキル、またはY1と共にアルキレン基によって
形成される5員環、6員環、7員環もしくは8員環。 Y2III:H、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4
ハロアルキル。 Y2IV:Y1と共にアルキレン基によって形成される5員
環、6員環、7員環もしくは8員環。
【0030】好ましいY3の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、Y3I:C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアル
キル。 Y3II:C1〜C4ハロアルキル。
【0031】好ましいR1の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、R1I:C1〜C4アルキル。
【0032】好ましいR2の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、R2I:C1〜C4アルキル。
【0033】好ましいR3の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、R3I:C1〜C4アルキル。
【0034】好ましいRaの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、RaI:C1〜C4アルキル。
【0035】好ましいRbの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、RbI:C1〜C6アルキル、T1で置換されていて
もよいフェニル。
【0036】好ましいRcの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、RcI:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4
ルコキシで置換されていてもよいフェニル。
【0037】好ましいReの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、ReI:Reは、C1〜C4アルキル、T1で置換され
ていてもよいフェニル。
【0038】好ましいRfの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、RfI:C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニ
ル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキ
ル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6
シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、C3〜C6シクロ
アルコキシ、T3で置換されていてもよいフェニル。 RfII:C1〜C20アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C
1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロ
アルキル、C1〜C6アルコキシ、T3で置換されていて
もよいフェニル。
【0039】好ましいRgの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、RgI:C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
2〜C6アルキニル、C 1〜C6アルコキシ、C2〜C6
ルケニルオキシ、C2〜C6アルキニルオキシ、C 1〜C6
アルキルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフェニ
ル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C1〜C4アルキ
ルで置換されていてもよいC3〜C7シクロアルキル、C
1〜C4アルキルで置換されていてもよいC3〜C7シクロ
アルキルオキシ、C1〜C4アルキルで置換されていても
よいC3〜C7シクロアルキルスルフェニル、Xで置換さ
れていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフ
ェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェ
ニル、Xで置換されていてもよいベンジル、Xで置換さ
れていてもよいベンジルオキシ、Xで置換されていても
よいベンジルスルフェニル。
【0040】好ましいRhの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、RhI:C1〜C6アルキル、C2〜C6アルケニル、
2〜C6アルキニル、C 1〜C4アルキルで置換されてい
てもよいC3〜C7シクロアルキル、Xで置換されていて
もよいベンジル。
【0041】好ましいT1の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、T1I:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4
ロアルキル。
【0042】好ましいT3の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、T3I:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4
ロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコ
キシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキ
ルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、−NU
12の中から任意に選ばれる1ないし3個の置換基。 T3II:ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア
ルキル、C1〜C4アルコキシの中から任意に選ばれる1
ないし3個の置換基。
【0043】好ましいU1の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、U1I:H、C1〜C6アルキル、COORaまたは
フェニル、あるいはU1とU2とが結合している窒素原子
と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有してい
てもよい5ないし8員環基を形成してもよい。
【0044】好ましいU2の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、U2I:H、C1〜C6アルキル、COORaまたは
フェニル、あるいはU1とU2とが結合している窒素原子
と共に酸素原子、窒素原子または硫黄原子を含有してい
てもよい5ないし8員環基を形成してもよい。
【0045】好ましいmの範囲は1、2または3であ
り、より好ましくは1または2である。
【0046】好ましいnの範囲は0、1、2または3で
あり、より好ましくは1または2である。
【0047】好ましいpの範囲は1または2である。
【0048】上述の好ましい置換基の範囲における各群
はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好
ましい本発明化合物の範囲を挙げる。
【0049】即ち、好ましい置換基の範囲がAI、BI、
GI、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T
3I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0050】好ましい置換基の範囲がAI、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、U
1I、U2Iである本発明化合物。
【0051】好ましい置換基の範囲がAI、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3II、U1
I、U 2Iである本発明化合物。
【0052】好ましい置換基の範囲がAI、BI、GI、
YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0053】好ましい置換基の範囲がAI、BI、GII、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、U
1I、U 2Iである本発明化合物。
【0054】好ましい置換基の範囲がAI、BII、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、U
1I、U 2Iである本発明化合物。
【0055】好ましい置換基の範囲がAI、BII、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0056】好ましい置換基の範囲がAI、BII、GI、
YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0057】好ましい置換基の範囲がAI、BII、GI、
YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0058】好ましい置換基の範囲がAI、BII、GI
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0059】好ましい置換基の範囲がAII、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I、U
1I、U2Iである本発明化合物。
【0060】好ましい置換基の範囲がAII、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、U
1I、U 2Iである本発明化合物。
【0061】好ましい置換基の範囲がAII、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3II、U1
I、U2Iである本発明化合物。
【0062】好ましい置換基の範囲がAII、BI、GI、
YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0063】好ましい置換基の範囲がAII、BI、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0064】好ましい置換基の範囲がAII、BII、G
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0065】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0066】好ましい置換基の範囲がAII、BII、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0067】好ましい置換基の範囲がAII、BII、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0068】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GI
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0069】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GII
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0070】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0071】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
II、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0072】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0073】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GII
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0074】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0075】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0076】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0077】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GII
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0078】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0079】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0080】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0081】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GII
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0082】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0083】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0084】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0085】好ましい置換基の範囲がAII、BII、GII
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0086】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0087】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0088】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0089】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0090】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0091】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、GI
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0092】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、G
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0093】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、G
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0094】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、G
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0095】好ましい置換基の範囲がAII、BIII、G
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0096】好ましい置換基の範囲がAIII、BI、G
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I、U
1I、U 2Iである本発明化合物。
【0097】好ましい置換基の範囲がAIII、BI、G
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0098】好ましい置換基の範囲がAIII、BI、G
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0099】好ましい置換基の範囲がAIII、BI、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0100】好ましい置換基の範囲がAIII、BI、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0101】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、G
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0102】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0103】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0104】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0105】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0106】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
II、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0107】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
II、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0108】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
III、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0109】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0110】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0111】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0112】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
III、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0113】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0114】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0115】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0116】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
III、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R3
I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T
1I、T 3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0117】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0118】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0119】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0120】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
III、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0121】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0122】好ましい置換基の範囲がAIII、BII、GI
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0123】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0124】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
III、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0125】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
IV、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0126】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
IV、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0127】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
IV、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0128】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
IV、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0129】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0130】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0131】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0132】好ましい置換基の範囲がAIII、BIII、G
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0133】好ましい置換基の範囲がAIV、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I、U
1I、U2Iである本発明化合物。
【0134】好ましい置換基の範囲がAIV、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、U
1I、U 2Iである本発明化合物。
【0135】好ましい置換基の範囲がAIV、BI、GI、
YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、Rb
I、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3II、U1
I、U2Iである本発明化合物。
【0136】好ましい置換基の範囲がAIV、BI、GI、
YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0137】好ましい置換基の範囲がAIV、BI、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0138】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、G
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R 2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0139】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GI
I、YI、Y1I、Y2I、Y3I、R1I、R2I、R3I、RaI、
RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3II、
1I、U2Iである本発明化合物。
【0140】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfI、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0141】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、G
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0142】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GI
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0143】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GII
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0144】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
I、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0145】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
II、YII、Y1II、Y2II、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0146】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0147】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GII
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0148】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0149】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0150】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0151】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GII
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0152】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
I、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0153】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
II、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0154】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0155】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GII
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0156】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0157】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0158】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0159】好ましい置換基の範囲がAIV、BII、GII
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0160】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
I、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0161】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
II、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0162】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0163】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0164】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0165】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、GI
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R 1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0166】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、G
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3I、R1I、R2I、R3I、
RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、
3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0167】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、G
V、YIII、Y1III、Y2III、Y3II、R1I、R2I、R
3I、RaI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1
I、T3II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0168】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、G
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3I、R1I、R2I、R3I、Ra
I、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3I
I、U 1I、U2Iである本発明化合物。
【0169】好ましい置換基の範囲がAIV、BIII、G
V、YIV、Y1IV、Y2IV、Y3II、R1I、R2I、R3I、R
aI、RbI、RcI、ReI、RfII、RgI、RhI、T1I、T3
II、U1I、U2Iである本発明化合物。
【0170】次にA、B、G、Y、Y1、Y2、Y3
Z、R1、R2、R3、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg、
Rh、Ri、Rj、Rk、T1、T2、T3、U1及びU2の定
義における各原子および基の例を示す。
【0171】G、Y、Y1、Y2、Z、Rc、T1、T2
びT3の定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原
子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられる。
【0172】G、Y、Y1、Y2、Y3、Z、R1、R2
3、Ra、Rb、Rc、Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、
Rk、T1、T3、U1及びU2の定義におけるアルキルと
しては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エ
チル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソ
ブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル
−1、ペンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル
−1、2−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、
3−メチルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−
1、ヘキシル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−
メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペン
チル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、
1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、
2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、
3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチ
ルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,
2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロ
ピル及び1−エチル−2−メチルプロピル等があげら
れ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0173】B、G、Y、Y1、Y2、Y3、Z、Rc、R
e、Rf、T1及びT3の定義におけるハロアルキルとして
は、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメ
チル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、
クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−n−プロピ
ル、クロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、クロロ
ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチ
ル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオ
ロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチ
ル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチ
ル、ヘキサフルオロ-n-プロピル、クロロブチル及びフ
ルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲
から選択される。
【0174】G、Rf、Ri、Rj及びRkの定義における
1〜C4アルキルで置換されていてもよいC3〜C7シク
ロアルキルとしては、シクロプロピル、1−メチルシク
ロプロピル、2,2,3,3,−テトラメチルシクロプ
ロピル、シクロブチル、1−エチルシクロブチル、1−
n−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、1−メチル
シクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘ
キシル及び4−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル
等があげられる。
【0175】Rb及びReの定義におけるT1で置換され
ていてもよいフェニルとしては、フェニル、2−フルオ
ロフェニル、3−フルオロフェニル、4−フルオロフェ
ニル、2−クロロフェニル、3−クロロフェニル、4−
クロロフェニル、2−ブロモフェニル、3−ブロモフェ
ニル、4−ブロモフェニル、4−ヨードフェニル、2,
4−ジクロロフェニル、3,4−ジクロロフェニル、
2,6−ジフルオロフェニル、2,6−ジクロロフェニ
ル、2−フルオロ−4−クロロフェニル、2,3,4,
5,6−ペンタフルオロフェニル、2−メチルフェニ
ル、3−メチルフェニル、4−メチルフェニル、2,5
−ジメチルフェニル、4−メチル−2,3,5,6−テ
トラフルオロフェニル、2−メトキシフェニル、3−メ
トキシフェニル、4−メトキシフェニル、2,6−メト
キシフェニル、3,4−ジメトキシフェニル及び3,
4,5−トリメトキシフェニル、2−トリフルオロメチ
ルフェニル、3−トリフルオロメチルフェニル、4−ト
リフルオロメチルフェニル等があげられる。
【0176】G、Y、Y1、Y2、Z、Rc、Rf、Rg、
Rh、T1及びT3の定義におけるアルコキシとしては、
直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エト
キシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキ
シ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブト
キシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、
2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、
1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポ
キシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロピ
ルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオ
キシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチル
オキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチル
ブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3
−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキ
シ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチル
ブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブ
チルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、
1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−
1−メチルプロピルオキシ及び1−エチル−2−メチル
プロピルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範
囲から選択される。
【0177】G、Y、Y1、Y2、Z、Rf及びT3の定義
におけるC1〜C4ハロアルコキシとしては、各々C1
4直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげら
れ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフル
オロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフ
ルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロ
モメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロ
モエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキ
シ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキ
シ、トリクロロエトキ、トリフルオロクロロエトキシ、
フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポ
キシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−
iso−プロポキシ及びクロロ−iso−プロポキシ等
があげられる。
【0178】G、Y、Y1、Y2、Z、Rg、Rh及びT3
の定義におけるC1〜C4アルキルスルフェニルとして
は、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、is
o−プロピルチオ、nーブチルチオ、iso−ブチルチ
オ、sec−ブチルチオ及びtert−ブチルチオ等が
あげられる。
【0179】G、Y、Y1、Y2、Z及びT3の定義にお
けるC1〜C4アルキルスルフィニルとしては、メチルス
ルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフ
ィニル、iso−プロピルスルフィニル、n−ブチルス
ルフィニル、iso−ブチルスルフィニル、sec−ブ
チルスルフィニル及びtert−ブチルスルフィニル等
があげられる。
【0180】G、Y、Y1、Y2、Z及びT3の定義にお
けるC1〜C4アルキルスルホニルとしては、メチルスル
ホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、
iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、
iso−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル
及びtert−ブチルスルホニル等があげられる。
【0181】G及びRfの定義における4アルコキシアル
キルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、n−
プロポキシメチル、i−プロポキシメチル、n−ブトキ
シメチル、i−ブトキシメチル、s−ブトキシメチル、
t−ブトキシメチル、n−ペンチルオキシメチル、メト
キシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等が
あげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
【0182】G及びRfの定義におけるナフチルとして
は1−ナフチル及び2−ナフチルがあげられる。
【0183】G、Y、Y1、Y2、Z及びT3の定義にお
けるハロアルキルスルフェニルとしては、C1〜C4直鎖
状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメ
チルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフル
オロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロ
メチルチオ、2,2,2,−トリフルオロエチルチオ、
1,1,2,2,−テトラフルオロエチルチオ、フルオ
ロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ
−iso−プロピルチオ基等があげられる。
【0184】G、Y、Y1、Y2、Z及びT3の定義にお
けるハロアルキルスルフィニルとしては、C1〜C4直鎖
状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフ
ルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルス
ルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、ト
リフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスル
フィニル、2,2,2,−トリフルオロエチルスルフィ
ニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィ
ニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエ
チルスルフィニル及びフルオロ−iso−プロピルスル
フィニルなどがあげられる。
【0185】G、Y、Y1、Y2、Z及びT3の定義にお
けるハロアルキルスルホニルとしては、C1〜C4直鎖状
または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオ
ロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニ
ル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロ
メチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,
2,2,−トリフルオロエチルスルホニル、1,1,
2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエ
チルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及び
フルオロ−iso−プロピルスルホニル等があげられ
る。
【0186】G及びRfの定義におけるアルケニルオキ
シとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のアルケニルオ
キシとしてアリルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−
ブテニルオキシ及び2−メチル−2−プロペニルオキシ
等があげられる。
【0187】Rf、Ri、Rj、Rk及びT2の定義におけ
るC1〜C4アルケニルとしては、アリル、2−プロペニ
ル、2−ブテニル、2−メチル−2−プロペニル、4−
メチル−3−ペンテニル、2−ヘキセニル等があげら
れ、各々指定の炭素数で選択される。
【0188】Rfの定義におけるC1〜C4アルキルで置
換されていてもよいC3〜C7シクロアルキルオキシ基と
しては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シク
ロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基、1−メチル
シクロプロポキシ基等があげられる。
【0189】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するい
わゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影
響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等
を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加
害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害
虫も低濃度で有効に防除できる。
【0190】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次
に示すものがあるが、それらのみに限定されるものでは
ない。
【0191】ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤ
ガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチ
ョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨ
トウ、オオタバコガ、チャノコカクモンハマキ、チャハ
マキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカク
モンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、
タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フ
ォールアーミーワーム、コドリンガ及びアメリカシロヒ
トリなどの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ、トビイロウ
ンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツ
コナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラ
ミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカ
イガラムシ、ルビーロウムシ、オオワラジカイガラム
シ、クサギカメムシ、ナガメ及びナンキンムシなどの半
翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブ
イ、マメコガネ、イネミズゾウムシ、シバオサゾウム
シ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、アオバアリガ
タハネカクシ、マツノマダラカミキリ、カンシャコメツ
キ、ヒメヒラタケシキスイ、コーンルートワーム、ココ
クゾウ、グラナリーウィービル及びコクヌストモドキな
どの鞘翅目害虫、マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシア
ンフライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバ
エ、サシバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウ
シバエ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、キアシオオブ
ユ、ウシアブ、オオチョウバエ、トクナガクロヌカカ、
アカイエカ、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ及びシナ
ハマダラカなどの双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキ
ハバチ、クリハバチ、グンタイアリ、クロオオアリ、オ
オスズメバチ、ブルドックアント、ファイヤーアント及
びファラオアントなどの膜翅目害虫、ミナミキイロアザ
ミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒ
ラズハナアザミウマ及びチャノキイロアザミウマなどの
総翅目害虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ及びチャバ
ネゴキブリなどの網翅目害虫、ケラ、エンマコオロギ、
トノサマバッタ、コバネイナゴ及びサバクワタリバッタ
などの直翅目害虫、イエシロアリ、ヤマトシロアリ及び
タイワンシロアリなどのシロアリ目害虫、ネコノミ、ヒ
トノミ及びケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、ニワ
トリオオハジラミ及びウシハジラミなどのハジラミ目害
虫、ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ及びケブ
カウシジラミなどのシラミ目害虫、ヤマトシミなどの総
尾目害虫、ヒラタチャタテなどの噛虫目害虫、ヤギシロ
トビムシ及びシロトビムシなどの粘管目害虫、ミカンハ
ダニ、リンゴハダニ、ナミハダニ及びカンザワハダニな
どのハダニ類、ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チ
ューリップサビダニ及びチャノナガサビダニなどのフシ
ダニ類、チャノホコリダニ及びシクラメンホコリダニな
どのホコリダニ類、ケナガコナダニ及びロビンネダニな
どのコナダニ類、ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ
類、オウシマダニ及びフタトゲチマダニなどのマダニ
類、ヒツジキュウセンダニなどのキュウセンダニ類、ヒ
ゼンダニなどのヒゼンダニ類、トビズムカデ、アカズム
カデ、オオゲジゲジなどの唇脚類、ヤケヤスデ、フジヤ
スデなどの倍脚類、サツマイモネコブセンチュウ、キタ
ネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネ
グサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ及びマ
ツノザイセンチュウなどの線虫類、スクミリンゴガイ、
ナメクジ、アフリカマイマイ、ウスカワマイマイ及びミ
スジマイマイなどの軟体動物、オカダンゴムシなどの甲
殻類などがあげられる。
【0192】また、本発明化合物は極めて低い濃度で水
中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物として
は、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロム
シ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケム
シ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及
び藻類等があげられる。
【0193】すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及び
ダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除
できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における
各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に
対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含
む。
【0194】本発明化合物(1)は、スキーム1に記載
した方法によって合成できる。即ち本発明化合物(1)
は、一般式(2)で表されるシアノメチルベンゼン誘導
体と一般式(3)で表されるカルボン酸誘導体とを塩基
存在下で反応させることにより(1,)を合成すること
ができ、更にこれを一般式(4)で表される化合物と反
応させることにより本発明化合物が得られることを表
す。 〔スキーム1〕
【0195】
【化13】
【0196】[スキーム1中のG、A及びBは前記と同
じ意味を表し、L1及びL2は良好な脱離基、例えば塩素
原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホ
ニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスル
ホニルオキシ、1−イミダゾリル及び1−ピラゾリル等
である。]。
【0197】上記の方法は塩基を用いたほうが好ましい
場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキ
シド、ナトリウムメトキシド及びtーブトキシカリウム
等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及
び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナト
リウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリ
エチルアミン、ピリジン及びDBU等の有機塩基、ブチ
ルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプ
ロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルア
ミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が
挙げられる。
【0198】上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行
う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン及び
1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケ
トン類、塩化メチレン、クロロホルム及び1,2−ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及び1,3−ジメチルイ
ミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニト
リル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒
等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水と
の混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアン
モニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒とし
て添加する事により好結果が得られる場合もある。反応
温度は−70℃から200℃の任意の温度に設定する事
が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場
合には−70℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基
は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.
05から3当量の範囲である。
【0199】本発明化合物は常法により反応液から得る
ことができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた
場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の
精製法によって分離、精製することができる。
【0200】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
(+)体及び(−)体が含まれる。
【0201】本発明に含まれる化合物の例を第1表及び
第2表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を
示す。また、置換基Aの略号は前記と同じ意味を表す。
【0202】Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:
プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、He
x:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチ
ル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フ
ェニル基、n:ノーマル、i:イソ、s:セカンダリー、
t:ターシャリー、c:シクロ。
【0203】〔第1表〕
【0204】
【化14】
【0205】
【表1】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B Y1 Y2 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― H H H H H COtBu Cl Me H H Me Me H COtBu Me Me H P(O)Me2 Me Me H P(S)Me2 Me Me H COtBu CF3 Cl 4−F COtBu H Me 4−F H Cl Me 4−F COtBu Cl Me 4−F Na Cl Me 4−F K Cl Me 4−F NH4 Cl Me 4−F H Me Me 4−F COtBu Me Me 4−F COtBu CF3 Me 4−F H CF3 Cl 4−F COtBu CF3 Cl 4−Cl COtBu H Me 4−Cl COtBu Cl Me 4−Cl H Me Me 4−Cl COtBu Me Me 2−Cl COtBu Me Me 3−Cl COtBu Me Me 4−Br COtBu H Me 4−Br COtBu Cl Me 4−Br H Me Me 4−Br COtBu Me Me 4−I COtBu H Me 4−I COtBu Cl Me 4−I H Me Me 4−I COtBu Me Me 4−Me COtBu H Me 4−Me H Cl Me 4−Me COtBu Cl Me 4−Me Na Cl Me 4−Me K Cl Me 4−Me NH4 Cl Me 4−Me H Me Me 4−Me COtBu Me Me 4−Me COtBu CF3 Me 4−Me H CF3 Cl 4−Me COtBu CF3 Cl 4−Et COtBu H Me 4−Et COtBu Cl Me 4−Et H Me Me 4−Et COtBu Me Me 4−Et COtBu CF3 Cl 4−iPr COtBu H Me 4−iPr H Me Me 4−iPr COtBu Me Me 4−iPr COtBu CF3 Me 4−iPr COtBu CF3 Cl 4−nPr H Me Me 4−nPr COtBu Me Me 4−iBu COtBu Cl Me 4−iBu H Me Me 4−iBu COtBu Me Me 4−iBu COtBu CF3 Cl 4−tBu COtBu H H 4−tBu COtBu H Me 4−tBu H Cl Me 4−tBu COtBu Cl Me 4−tBu iPr Cl Me 4−tBu tBu Cl Me 4−tBu CH2CF3 Cl Me 4−tBu Si(CH3)3 Cl Me 4−tBu SO2NHMe Cl Me 4−tBu SO2NMe2 Cl Me 4−tBu CSNHMe Cl Me 4−tBu CSNMe2 Cl Me 4−tBu H Br Me 4−tBu COtBu Br Me 4−tBu テトラヒト゛ロヒ゜ラン-2-イル Br Me 4−tBu H Me Me 4−tBu SO2Me Me Me 4−tBu SO2Ph Me Me 4−tBu COMe Me Me 4−tBu COiPr Me Me 4−tBu COnBu Me Me 4−tBu COtBu Me Me 4−tBu COCHClCH3 Me Me 4−tBu COC(CH3)2CH2Cl Me Me 4−tBu COCH(CH2CH2CH3)2 Me Me 4−tBu COCH(CH2CH3)CH2CH2CH2CH3 Me Me 4−tBu COCH2CH(CH3)CH2C(CH3)3 Me Me 4−tBu COCH2OCH3 Me Me 4−tBu CONPh2 Me Me 4−tBu COcPr Me Me 4−tBu COcHex Me Me 4−tBu COCH2Ph Me Me 4−tBu CO2Me2 Me Me 4−tBu CO2Et Me Me 4−tBu CO2Ph Me Me 4−tBu CO2CH2CCl3 Me Me 4−tBu CO2CH2Ph Me Me 4−tBu H Me Cl 4−tBu COtBu Me Cl 4−tBu H Cl Cl 4−tBu COtBu Cl Cl 4−tBu COtBu CF3 Me 4−tBu H CF3 Cl 4−tBu COtBu CF3 Cl 4−CH2Ph COtBu Me Me 4−CF3 COtBu H Me 4−CF3 H Me Me 4−CF3 COtBu Me Me 4−CF3 COtBu CF3 Me 4−CF3 COtBu CF3 Cl 4−cHex COtBu H Me 4−cHex H Me Me 4−cHex COtBu Me Me 4−cHex COtBu CF3 Me 4−cHex COtBu CF3 Cl 2−OMe H Me Me 4−OMe COtBu Me Me 4−OMe COtBu CF3 Me 3−OMe COtBu CF3 Cl 4−OCH=CH2 COtBu Me Me 4−OC≡CH COtBu Me Me 4−OCF3 COtBu H Me 4−OCF3 H Me Me 4−OCF3 COtBu Me Me 4−OCF3 COtBu CF3 Me 4−OCF3 COtBu CF3 Cl 4−OCHF2 COtBu H Me 4−OCHF2 H Me Me 4−OCHF2 COtBu Me Me 4−OCHF2 COtBu CF3 Me 4−OCHF2 COtBu CF3 Cl 3,4−F2 COtBu H Me 3,4−F2 H Me Me 3,4−F2 COtBu Me Me 3,4−F2 COtBu CF3 Me 3,4−F2 COtBu CF3 Cl 3,4−Cl2 COtBu H Me 3-OMe-4-Br H Me Me 3-OMe-4-Br COtBu Me Me 3,4−OMe2 COtBu CF3 Me 3,4−OMe2 COtBu CF3 Cl ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0206】〔第2表〕
【0207】
【化15】
【0208】
【表2】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― G B A Y Y3 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu COtBu A-9 2-Cl - 4-tBu COtBu A-10 3-Me Me 4-tBu COtBu A-11 2-Me Me 4-tBu COtBu A-12 4-Me - 4-tBu COtBu A-13 2-Cl - 4-tBu COtBu A-14 4-Me - 4-tBu COtBu A-15 2-Cl - 4-tBu COtBu A-16 - - 4-tBu COtBu A-17 4-Me Me 4-tBu COtBu A-18 2-Me Me 4-tBu COtBu A-19 4-Me - 4-tBu COtBu A-20 3-Me-4-Cl - 4-tBu COtBu A-21 4-Cl - 4-tBu COtBu A-22 3-Me-4-Cl - 4-tBu COtBu A-23 3,5-Me2 - 4-tBu COtBu A-24 Me - 4-tBu COtBu A-25 Me - 4-tBu COtBu A-26 Me - 4-tBu COtBu A-27 Me - 4-tBu COtBu A-28 Me - 4-tBu COtBu A-29 Me - 4-tBu COtBu A-30 3,5-Me2 - 4-tBu COtBu A-31 5-Me Me 4-tBu COtBu A-32 3-Me Me 4-tBu COtBu A-33 Me Me 4-tBu COtBu A-34 3-Me - 4-tBu COtBu A-35 Me - 4-tBu COtBu A-36 Me - 4-tBu COtBu A-37 5-Me - 4-tBu COtBu A-38 5-Me - 4-tBu COtBu A-39 Me Me 4-tBu COtBu A-40 Me Me 4-tBu COtBu A-41 Me Me 4-tBu COtBu A-42 Me - 4-tBu COtBu A-43 Me - 4-tBu COtBu A-44 - Me 4-tBu COtBu A-45 - Me 4-tBu COtBu A-46 3-Me - 4-tBu COtBu A-47 4-Me - 4-tBu COtBu A-48 3-Me - 4-tBu COtBu A-49 4-Me - 4-tBu COtBu A-50 5-Me - 4-tBu COtBu A-51 3-Me - 4-tBu COtBu A-52 4-Me - 4-tBu COtBu A-53 3,5-Me2 - 4-tBu COtBu A-54 4-Cl Me 4-tBu COtBu A-55 3-Me Me 4-tBu COtBu A-56 3-Me Me 4-tBu COtBu A-57 2-Cl - 4-tBu COtBu A-58 3-Me Me 4-tBu COtBu A-59 2,4-Me2 Me 4-tBu COtBu A-60 2,5-Me2 Me 4-tBu COtBu A-61 4-Me Me 4-tBu COtBu A-62 Me - 4-tBu COtBu A-63 Me - 4-tBu COtBu A-64 Me - 4-tBu COtBu A-65 Me - 4-tBu COtBu A-66(2-yl) 4-Me - 4-tBu COtBu A-67(2-yl) 4-Me - 4-tBu COtBu A-68(2-yl) 4-Me Me 4-tBu COtBu A-69(2-yl) 4-Me - 4-tBu COtBu A-70(2-yl) 4-Me - 4-tBu COtBu A-71(2-yl) 4-Me Me 4-tBu COtBu A-72(3-yl) 4-Me - 4-tBu COtBu A-73(3-yl) 4-Me Me 4-tBu COtBu A-74(3-yl) 4-Me Me 4-tBu COtBu A-75(3-yl) 4-Me - 4-tBu COtBu A-76(3-yl) 4-Me Me 4-tBu COtBu A-77(3-yl) 4-Me Me 4-tBu COtBu A-78(2-yl) 4,5-Cl2 - 4-tBu COtBu A-79(4-yl) 5-Cl Me 4-tBu COtBu A-80 4-Me - 4-tBu COtBu A-81(6-yl) 2-Me - 4-tBu COtBu A-82 4-Me - 4-tBu COtBu A-83(6-yl) 2-Me - 4-tBu COtBu A-84 2-Me - 4-tBu COtBu A-85 - Me 4-tBu COtBu A-86(5-yl) 6-NO2 Me 4-tBu COtBu A-87 3-Me - 4-tBu COtBu A-88 - Me 4-tBu COtBu A-89 - Me 4-tBu COtBu A-90(4-yl) 3-Me Me 4-tBu COtBu A-91(2-yl) 3-Me - 4-tBu COtBu A-92(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-93(2-yl) 3-Me - 4-tBu COtBu A-94(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-95 - - 4-tBu COtBu A-96(3-yl) - Me 4-tBu COtBu A-97(4-yl) - Me 4-tBu COtBu A-98 - - 4-tBu COtBu A-99(3-yl) - - 4-tBu COtBu A-100 - - 4-tBu COtBu A-101(3-yl) - - 4-tBu COtBu A-102 - - 4-tBu COtBu A-103(4-yl) 3-Me - 4-tBu COtBu A-104 - - 4-tBu COtBu A-105(4-yl) 3-Me - 4-tBu COtBu A-106 - - 4-tBu COtBu A-107(3-yl) - - 4-tBu COtBu A-108 - - 4-tBu COtBu A-109(3-yl) - - 4-tBu COtBu A-110(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-111(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-112 - - 4-tBu COtBu A-113(4-yl) - Me 4-tBu COtBu A-114 - - 4-tBu COtBu A-115(7-yl) - Me 4-tBu COtBu A-116(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-117(8-yl) - - 4-tBu COtBu A-118(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-119(8-yl) - - 4-tBu COtBu A-120(2-yl) - - 4-tBu COtBu A-121(8-yl) - - 4-tBu COtBu A-122 - - 4-tBu COtBu A-123(8-yl) - - 4-tBu COtBu A-124(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-125(8-yl) - - 4-tBu COtBu A-126(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-127(8-yl) - - 4-tBu COtBu A-128(4-yl) - - 4-tBu COtBu A-129(8-yl) - - ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0209】本発明化合物を農薬として施用するにあた
っては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更
に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍
結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止
剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水
和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。
【0210】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
【0211】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリ
ドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。
【0212】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても2種以上を併用してもよい。
【0213】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。
【0214】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤100重量部に対
し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併
用してもよい。
【0215】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用し
ても良い。
【0216】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm
Chemicals Handbook)1999年版
に記載されている化合物などがある。具体的にその一般
名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。
【0217】殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(ac
ibenzolar-S-methyl)、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナ
ゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxyst
robin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(be
nodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパク
リル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテル
タノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazin
e)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイ
ジン−S(blasticidin-S)、ブロモコナゾール(bromoc
onazole)、ブピリメート(bupirimate)、ブチオベー
ト(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calciu
m polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キ
ャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper
oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カ
ルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxi
n)、CGA−279202、キノメチオネート(chinomethio
nat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロル
フェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chlorone
b)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネ
ート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、シモ
キサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyprocona
zol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(c
yprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(deba
carb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブト
ラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlo
fluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン
(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencar
b)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾ
ール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetor
im)、ジメチリモール(dimethirimol)、ジメトモルフ
(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、
ジニコナゾール−M(diniconazole-M)、ジノカップ(d
inocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピ
リチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfo
s)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorp
h)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolo
n)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾ
ール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazol
e)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(et
ridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナ
リモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazol
e)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム
(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘ
キサミド(fenhexamid)、フェンピクロニル(fenpiclo
nil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロ
ピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、
フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、
フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludi
oxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキン
コナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flu
silazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フル
トラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutri
afol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミ
ニウム(fosetyl-aluminium)、フベリダゾール(fuber
idazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル
(furametpyr) グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hex
achlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazol
e)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imaz
alil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミ
ノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipcona
zole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン
(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolan
e)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、カスガマイ
シン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxi
m-methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ
(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mep
anipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル
(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタ
スルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metira
m)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロ
ブタニル(myclobutanil)、MTF−753、ナバム(nab
am)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)
(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタ
ール−イソプロピル(nitrothal-isopropyl)、ヌアリ
モル(nuarimol)、NNF−9425、オクチリノン(octh
ilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル
(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、
オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarat
e)、ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール
(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタ
ライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリ
オキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium
hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazol
e)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(pro
cymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydr
ochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プ
ロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピ
リフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimet
hanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネ
ート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfe
n)、キントゼン(quintozene)、RH7281、炭酸水素
ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸
ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、
スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(teb
uconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾ
ール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabenda
zole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザ
ミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thio
phanate-methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−
メチル(tolclofos-methyl)、トリルフラニド(tolylf
luanid)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジ
メノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxi
de)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモル
フ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizol
e)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(tr
iticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビン
クロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfat
e)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイタケ菌
糸体抽出物など。
【0218】殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(st
reptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニ
ックアシド(oxolinic acid)など。
【0219】殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycar
b)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fo
sthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサ
ミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
【0220】殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocy
l)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifena
zate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノ
メチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート
(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezin
e)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(d
icofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾ
ール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フ
ェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプ
ロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート
(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenpro
x)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメク
チン(milbemectin)、プロパルギット(propargit
e)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyri
midifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)な
ど。
【0221】殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、ア
セフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipir
id)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(alle
thrin)、アジンホス−メチル(azinphos-methyl)、ベ
ンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfur
acarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリ
ン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブ
トカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbar
yl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン
(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェ
ナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrif
os)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、ク
ロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン
(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozid
e)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos-methyl)、
シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(c
yfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta-cyfluthri
n)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(c
yromazine)、シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−
シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、デルタメトリン
(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuro
n)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacl
oden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチ
ルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(dio
fenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエ
ート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emam
ectin-benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfen
valerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エ
チプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(eto
fenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチ
オン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucar
b)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパ
トリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvale
rate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム
(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinat
e)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフ
ェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート
(tau-fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォル
メタネート(formetanate)、フォルモチオン(formoth
ion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ハロフェノ
ジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumur
on)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダク
ロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenph
os)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカル
ブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ル
フェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathio
n)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(me
thamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタ
クリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcar
b)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methopren
e)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフ
ェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monoc
rotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ニジノテフ
ラン(nidinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyra
m)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メ
チル(oxydemeton-methyl)、オキサミル(oxamyl)、
パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parat
hion-methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェン
トエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレ
ート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット
(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリ
ミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimi
phos-methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロ
トリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pym
etrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキ
シフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、ス
ルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silaflu
ofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulf
otep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベン
ズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthori
n)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス
(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiaclopri
d)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thi
odicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオフ
ァノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、
トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(t
ralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリ
アズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuro
n)及びバミドチオン(vamidothion)など。
【0222】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.00
5〜50kg程度が適当である。
【0223】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。
【0224】〔水和剤〕 本発明化合物 0.1〜80部 固体担体 5〜98.9部 界面活性剤 1〜10部 その他 0〜 5部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。
【0225】〔乳 剤〕 本発明化合物 0.1〜30部 液体担体 45〜95部 界面活性剤 4.9〜15部 その他 0〜10部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【0226】〔懸濁剤〕 本発明化合物 0.1〜70部 液体担体 15〜98.89部 界面活性剤 1〜12部 その他 0.01〜30部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。
【0227】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 0.1〜90部 固体担体 0〜98.9部 界面活性剤 1〜20部 その他 0〜 10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【0228】〔液 剤〕 本発明化合物 0.01〜70部 液体担体 20〜99.99部 その他 0〜 10部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。
【0229】〔粒 剤〕 本発明化合物 0.01〜80部 固体担体 10〜99.99部 その他 0〜10部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。
【0230】〔粉 剤〕 本発明化合物 0.01〜30部 固体担体 65〜99.99部 その他 0〜5部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。
【0231】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。
【0232】尚、以下の製剤例において、「部」は重量
部を意味する。
【0233】〔配合例1〕水和剤 本発明化合物No.1 20部 パイロフィライト 76部 ソルポール5039 2部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) カープレックス#80D 2部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0234】〔配合例2〕乳 剤 本発明化合物No.1 5部 キシレン 75部 N−メチルピロリドン 15部 ソルポール2680 5部 (非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物:東邦化学工業(株)商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。
【0235】〔配合例3〕懸濁剤(フロアブル剤) 本発明化合物No.1 25部 アグリゾールS−710 10部 (非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名) ルノックス1000C 0.5部 (アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名) キサンタンガム 0.2部 水 64.3部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0236】〔配合例4〕顆粒水和剤(ドライフロアブ
ル剤) 本発明化合物No.1 75部 ハイテノールNE-15 5部 (アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名) バニレックスN 10部 (アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名) カープレックス#80D 10部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。
【0237】〔配合例5〕粒 剤 本発明化合物No.1 5部 ベントナイト 50部 タルク 45部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0238】〔配合例6〕粉 剤 本発明化合物No.1 3部 カープレックス#80D 0.5部 (合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名) カオリナイト 95部 リン酸ジイソプロピル 1.5部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0239】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈し
て有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜
50kgになるように散布する。
【0240】本発明化合物を水中生物付着防止剤として
施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレ
ットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することに
より、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用
でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレ
ー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されてい
る手法を適宜に選択することにより使用できる。これら
塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採
用することができる。更に、例えば漁網等に使用される
ロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組
み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防
除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用
することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独
で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止
剤と混合して使用することもできる。
【0241】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形
成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤と
しては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられ
る。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し
支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗
膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防
汚塗料の重量に対し、1〜50重量%、好ましくは5〜
20重量%の割合で配合される。
【0242】本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態
で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤
と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形
成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用
いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン
等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可
塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合
には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて
濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、1〜50重量
%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0243】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の
乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤
の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本
発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上
限はないが、乳剤の重量に対し、1〜50重量%、好ま
しくは5〜30重量%の割合で配合される。
【0244】本発明の水中生物付着防止剤をペレットま
たはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で
固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤
として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活
性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮
成型等の方法でペレットやフレークとし、使用すること
ができる。ペレットまたはフレークを調製する場合に
は、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるか
ぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレーク
の重量に対し、20〜95重量%、好ましくは30〜9
0重量%の割合で配合される。
【0245】
【実施例】以下に本発明化合物の合成例、製剤例、試験
例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに
よって限定されるものではない。
【0246】〔合成例1〕2−(4−クロロフェニル)
−3−(1,3、4−トリメチルピラゾール−5−イ
ル)−3−ヒドロキシ−アクリロニトリル(化合物N
o.1)の合成 4−クロロフェニルアセトニトリル5.0gと1,3、
4−トリメチル−5−カルボニルクロリド5.69gを
テトラヒドロフラン60mlに溶解し、氷冷下にてカリ
ウム tert−ブトキサイド8.13gを加えた。室
温で4時間撹拌した後、減圧下にて溶媒を留去し、残査
に希塩酸を加えて酸性にした後、酢酸エチルで抽出、水
洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去
し、析出した結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄する
事で標記目的化合物7.43gを得た。融点:219−
220℃。
【0247】〔合成例2〕2−(4−クロロフェニル)
−3−ピバロイルオキシ−3−(1,3、4−トリメチ
ルピラゾール−5−イル)アクリロニトリル(化合物N
o.2)の合成 2−(4−クロロフェニル)−3−(1,3、4−トリ
メチルピラゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ−アク
リロニトリル1.5gをテトラヒドロフラン20mlに
溶解し、カリウム tert−ブトキサイド0.64g
を加えた後、ピバロイルクロリド0.75gを滴下し、
室温で一晩撹拌した。反応混合物を水中に注ぎ酢酸エチ
ルで抽出、水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下
で溶媒を留去して得られた油状物をジイソプロピルエー
テルから結晶化する事で、標記目的化合物1.37gを
得た。融点:148℃。
【0248】上記合成例に準じて合成した本発明化合物
の構造と物性を第3表に記載した。尚、置換基Aの略号
はそれぞれ以下の意味を示す。また、表中の略号は前記
と同じ意味を表す。
【0249】
【化16】
【0250】〔第3表〕
【0251】
【化17】
【0252】
【表3】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物No. G A B 融点(℃)、異性体比 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 4-Cl A-I H 219-220 2 4-Cl A-I COtBu 148,EorZ 3 4-Cl A-I CO2Me 114-115,E/Z=1/1 4 4-Cl A-I CH2OCH3 樹脂状,EorZ 5 4-Cl A-I CH2OCH3 148-149.5,ZorE 6 2-Cl A-I H 228-230 7 2-Cl A-I COtBu 116-118,EorZ 8 3-Cl A-I H 93-94 9 3-Cl A-I COtBu 103.5-104,EorZ 10 4-Br A-I H 222-224 11 4-Br A-I COtBu 158-159,EorZ 12 4-F A-I H 88-89 13 4-F A-I COtBu 95-96,EorZ 14 H A-I H 90-91 15 H A-I COtBu 67-68,EorZ 16 4-secBu A-I H 樹脂状 17 4-secBu A-I COtBu 樹脂状,EorZ 18 4-tBu A-I H 134-145 19 4-tBu A-I iPr 119-121,EorZ 20 4-tBu A-I CH2COPh 184-185,EorZ 21 4-tBu A-I COMe 樹脂状,EorZ 22 4-tBu A-I COMe 樹脂状,ZorE 23 4-tBu A-I COEt 89-91,EorZ 24 4-tBu A-I COEt 樹脂状,ZorE 25 4-tBu A-I COnPr 78-79,EorZ 26 4-tBu A-I COnPr 樹脂状,ZorE 27 4-tBu A-I COiPr 112-113,EorZ 28 4-tBu A-I COiPr 樹脂状,E/Z混合物 29 4-tBu A-I COnBu 樹脂状 30 4-tBu A-I COtBu 102.4-103.1,EorZ 31 4-tBu A-I COtBu 147-147.5,ZorE 32 4-tBu A-I COCH2tBu 124-125,EorZ 33 4-tBu A-I COCH2tBu 樹脂状,ZorE 34 4-tBu A-I COPh 樹脂状,E/Z=3/1 35 4-tBu A-I CO(2-Cl-Ph) 133-134,EorZ 36 4-tBu A-I CO(2-Cl-Ph) 150-151,ZorE 37 4-tBu A-I CO(3-Cl-Ph) 143-145,EorZ 38 4-tBu A-I CO(3-Cl-Ph) 樹脂状,ZorE 39 4-tBu A-I CO(4-Cl-Ph) 169-170,EorZ 40 4-tBu A-I CO(4-Cl-Ph) 樹脂状,ZorE 41 4-tBu A-I CO(2-Me-Ph) 127-128,E/Z混合物 42 4-tBu A-I CO(3-Me-Ph) 111-112,E/Z混合物 43 4-tBu A-I CO(4-Me-Ph) 134.5-136,E/Z混合物 44 4-tBu A-I CO(2-MeO-Ph) 樹脂状,E/Z=3/1 45 4-tBu A-I CO(ヒ゜リシ゛ンー3-イル) 樹脂状,E/Z=2/1 46 4-tBu A-I CO2Me 樹脂状,EorZ 47 4-tBu A-I CO2Me 樹脂状,ZorE 48 4-tBu A-I CO2Et 樹脂状,E/Z=2/1 49 4-tBu A-I CO2iBu 樹脂状,E/Z=1/1 50 4-tBu A-I SO2Me 樹脂状,E/Z混合物 51 4-tBu A-I SO2Ph 樹脂状,E/Z混合物 52 4-tBu A-I SO2NMe2 110.6-111.8,E/Z混合物 53 4-tBu A-II COtBu 樹脂状,EorZ 54 4-tBu A-II COPh 42-46,E/Z混合物 55 4-tBu A-II CO(2-Me-Ph) 128-130,E/Z混合物 56 4-tBu A-II CO(3-Me-Ph) 97-98,EorZ 57 4-tBu A-II CO(4-Me-Ph) 120-123,E/Z混合物 58 4-tBu A-II CO(2-MeO-Ph) 181.5-182.5,EorZ 59 4-tBu A-II CO2Et 85-86,EorZ 60 4-tBu A-II CO2Et 樹脂状,E/Z混合物 61 4-tBu A-III COtBu 樹脂状,EorZ 62 4-tBu A-IV H 樹脂状 63 4-tBu A-IV COtBu 樹脂状,EorZ 64 4-tBu A-IV COtBu 79.9-82.3,ZorE 65 4-tBu A-V COtBu 123.7-124.9,EorZ 66 4-tBu A-VI COtBu 68.1-70.6,EorZ 67 4-tBu A-VII COtBu 105.3-106.8,EorZ 68 4-tBu A-VIII H 174-176 69 4-tBu A-VIII COtBu 118-119,EorZ 70 4-tBu A-XI CH2OEt 樹脂状,EorZ 71 4-tBu A-XI CH2OEt 樹脂状,ZorE 72 4-tBu A-XI COtBu 98-99,EorZ 73 4-tBu A-XI COtBu 樹脂状,E/Z混合物 74 4-tBu A-XI COPh 樹脂状,E/Z混合物 75 4-tBu A-XI CO(2-MeO-Ph) 樹脂状,E/Z混合物 76 4-tBu A-XI CO2Et 樹脂状,E/Z混合物 77 4-tBu A-XI SO2Ph 125-126,EorZ 78 4-tBu A-XII H 樹脂状 79 4-tBu A-XII COtBu 145-146,EorZ 80 4-tBu A-XIII H 樹脂状 81 4-tBu A-XIII CH2OEt 62-63,EorZ 82 4-tBu A-XIII COtBu 121-122,EorZ 83 4-tBu A-XIII COtBu 樹脂状,ZorE 84 4-tBu A-XIII COtBu 樹脂状,E/Z混合物 85 4-tBu A-XIII COPh 樹脂状,E/Z混合物 86 4-tBu A-XIII CO(2-MeO-Ph) 樹脂状,E/Z混合物 87 4-tBu A-XIII CO2Et 48-87,E/Z混合物 88 4-tBu A-XIII SO2Ph 樹脂状,E/Z混合物 89 4-tBu A-XIV COtBu 102-103,EorZ 90 4-tBu A-XV H 123-124.5 91 4-tBu A-XV COtBu 樹脂状,E/Z混合物 92 4-tBu A-XVI H 樹脂状 93 4-tBu A-XVI COtBu 93.6-95.2,EorZ 94 4-tAmyl A-I H 樹脂状 95 4-tAmyl A-I COtBu 樹脂状,EorZ 96 4-tAmyl A-II H 樹脂状 97 4-tAmyl A-II COtBu 樹脂状 98 3,4-Cl2 A-I H 223-225 99 3,4-Cl2 A-I COtBu 樹脂状,EorZ 100 2-F-3-CH2CN A-IX H 樹脂状 101 3-Cl-4-OiPr A-IX COtBu 樹脂状,EorZ 102 3-Cl-4-OiBu A-IX COtBu 樹脂状,EorZ 103 3-Cl-4-OCHF2 A-IX COtBu 樹脂状,EorZ 104 3-Cl-4-OCH2Ph A-IX COtBu 樹脂状,EorZ 105 3-Cl-4-O-(3-Cl-5-CF3-ヒ゜リシ゛ンー2-イル) A-IX COtBu 樹脂状,EorZ 106 4-MeO A-I COtBu 87-88,EorZ 107 4-MeO A-I H 55-57 108 4-tBu A-I C(O)C(Me)2CH2Cl 84-85,EorZ 109 4-OCF3 A-I COtBu 104.5-105,EorZ 110 4-OCF3 A-I H 138-140 111 4-CF3 A-I COtBu 111-112,EorZ 112 4-CF3 A-I H 178-180 113 4-tBu A-I C(O)CH(nPr)2 樹脂状,EorZ 114 4-iPr A-I COtBu 90.5-91,EorZ 115 4-iPr A-I H 121-122 116 2-F A-I COtBu 95-96,EorZ 117 2-F A-I H 221-223 118 3-F A-I COtBu 89-90,EorZ 119 3-F A-I H 74-76 120 4-tBu A-I C(O)CH2OCH3 樹脂状,EorZ 121 4-tBu A-I C(O)CH2OCH3 樹脂状,ZorE 122 H A-I CO(4-Cl-Ph) 40-42,E/Z混合物 123 H A-I CO2Et 樹脂状,E/Z混合物 124 4-tBu A-I C(O)CH(Me)Cl 樹脂状,EorZ 125 4-tBu A-I C(O)CH(Et)nBu 樹脂状,EorZ 126 2,6-Me2-4-tBu A-I COtBu 117-119,EorZ 127 2,6-Me2-4-tBu A-I H 106-109 128 3-MeO A-I COtBu 樹脂状,E/Z混合物 129 3-MeO A-I H 133-135 130 4-Me A-I COtBu 125-126,EorZ 131 4-Me A-I H 197-200 132 4-tBu A-I CO(1,3,4-Me3-5-yl-Pyrazole) 182-184,EorZ 133 4-tBu A-I CONPh2 樹脂状,E/Z混合物 134 3,4-F2 A-I H 164-165 135 3,4-F2 A-I COtBu 80-82.5,EorZ 136 4-cHex A-I H 196-197 137 4-cHex A-I COtBu 132-134,EorZ 138 4-Ph A-I H 96-98 139 4-Ph A-I COtBu 82.5-84,EorZ 140 2,6-F2 A-I H 247-250 141 2,6-F2 A-I COtBu 樹脂状,E/Z混合物 142 2,4-F2 A-I H 227-228 143 2,4-F2 A-I COtBu 樹脂状,E/Z混合物 144 4-tBu A-XVII COtBu 119-122 145 4-tBu A-I C(O)CH2CH(Me)CH2C(Me)3 樹脂状,EorZ 146 4-tBu A-I C(O)CH2CH(Me)CH2C(Me)3 樹脂状,ZorE 147 4-I A-I H 106-109 148 4-I A-I COtBu 161-162,EorZ 149 4-tBu A-XVIII H 68-70 150 4-tBu A-XVIII COtBu 122-123 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――
【0253】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。
【0254】〔試験例1〕 ナミハダニに対する殺ダニ
効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円
形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり1
0頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%
乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤
の入った水で希釈して所定の薬液濃度に調整し、この薬
液をスチロールカップ当たり2mlづつ回転式散布塔用
いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後
の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制
でおこなった。
【0255】 死虫率={死虫数/(死虫数+生存虫数)}×100 その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示し
た。
【0256】本発明化合物No.:1、2,3、4、
5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、
15、16、17、18、19、21、22、23、2
4、25、26、27、28、29、30、31、3
2、33、34、35、36、37、38、39、4
0、41、42、43、44、45、46、47、4
8、49、50、51、52、53、54、55、5
6、57、58、59、60、61、62、63、6
4、65、66、67、69、70、71、72、7
3、74、75、76、78、79、80、81、8
2、83、84、85、86、87、88、89、9
0、91、92、93、94、95、96、97、9
9、100、101、102、103、104、10
6、107、108、109、110、111、11
2、113、114、115、116、117、11
8、119、120、121、122、123、12
4、125、128、129、130、131、13
2、133、134、135、136、137、13
8、139、140、141、142、143、14
4、145、146、147、148、149、15
0。
【0257】
【発明の効果】本発明化合物は、優れた病害虫防除活
性、特に殺虫、殺ダニまたは殺線虫活性を有し、また優
れた水中生物付着防止効果を有するものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 FI テーマコート゛(参考) A01N 43/78 A01N 43/78 Z 43/80 101 43/80 101 A61K 31/415 A61K 31/415 31/4155 31/4155 31/416 31/416 31/42 31/42 31/421 31/421 31/426 31/426 A61P 33/14 A61P 33/14 C02F 1/50 510 C02F 1/50 510E 532 532C 532D 532H 532J 540 540D 540Z ZAB ZAB C07D 231/16 C07D 231/16 231/18 231/18 231/54 231/54 261/08 261/08 263/32 263/32 277/30 277/30 277/32 277/32 401/12 401/12 (72)発明者 伊藤 俊紀 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Fターム(参考) 4C033 AD08 AD10 AD17 AD20 4C056 AA01 AB01 AC01 AC02 AD01 AE03 BA13 BB01 BC01 4C063 AA01 BB08 CC25 DD12 EE01 EE03 4C086 AA01 AA02 AA03 BC36 BC37 BC67 BC69 BC82 GA07 GA08 MA01 MA04 NA14 ZB37 4H011 AC04 BB09 BB10 DA02 DA13 DA15 DA16 DD03

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 [式中、 Aは、 【化2】 【化3】 【化4】 【化5】 【化6】 であり、 Bは、H、CR123、CHR12、C1〜C4ハロア
    ルキル、テトラヒドロピラニル、Si(CH33、SO
    2Re、SO2NHRb、SO2NRaRb、C(S)NHR
    b、C(S)NRaRb、C(O)Rf、P(O)RgRh、
    P(S)RgRh、アルカリ金属、アルカリ土類金属また
    はNHRiRjRkであり、 Gは、H、ハロゲン、C1〜C6アルキル、Rcで置換さ
    れたC1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1
    3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロア
    ルキル、C1〜C6アルコキシ、C2〜C4アルケニルオキ
    シ、C2〜C4アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキ
    シ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキル
    スルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C4
    アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケニルスルフィ
    ニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C2〜C4アルキ
    ニルスルフェニル、C2〜C4アルキニルスルフィニル、
    2〜C4アルキニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキル
    スルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C
    1〜C4ハロアルキルスルホニル、C2〜C4ハロアルケニ
    ルスルフェニル、C2〜C4ハロアルケニルスルフィニ
    ル、C2〜C4ハロアルケニルスルホニル、NO2、C
    N、-NU12、ナフチル、Rcで置換されたメトキシ、
    2〜C5アルコキシカルボニル、C2〜C4アルコキシア
    ルキル、C2〜C4アルキルカルボニル、C2〜C4ハロア
    ルキルカルボニル、C2〜C5アルキルカルボニルオキ
    シ、C2〜C5ハロアルキルカルボニルオキシ、C3〜C7
    ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Zで置換されてい
    てもよいフェニル、Zで置換されていてもよいフェノキ
    シ、Zで置換されていてもよいベンゾイル、Zで置換さ
    れていてもよいピリジル、Zで置換されていてもよいピ
    リジルオキシ、Zで置換されていてもよいチエニル、隣
    接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した
    置換位置で結合したハロメチレンジオキシ及び−N=C
    23の中から選ばれる1ないし4個の置換基、または
    隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成
    される5ないし8員環であり、 Y、Y1及びY2は、各々独立にH、ハロゲン、C1〜C4
    アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキ
    シ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフ
    ェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アル
    キルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、
    1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアル
    キルスルホニル、NO2またはCNであるか、または隣
    接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成さ
    れる5員環、6員環、7員環もしくは8員環であり、 Y3は、H、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアル
    キルであり、 Zは、各々独立して、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C
    1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4
    ロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1
    4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニ
    ル、C2〜C4アルケニルスルフェニル、C2〜C4アルケ
    ニルスルフィニル、C2〜C4アルケニルスルホニル、C
    1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキ
    ルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、N
    2、CN、−NU12及びC2〜C 5アルコキシカルボ
    ニルの中から選ばれる1ないし5個の置換基であり、 R1、R2、R3及びRaは、各々独立にC1〜C6アルキル
    であり、 Rbは、H、C1〜C6アルキル、またはT1で置換されて
    いてもよいフェニルであり、 Rcは、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4アルコ
    キシ及びC1〜C4ハロアルキルの中から任意に選ばれる
    1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、 Rdは、ハロゲン、C1〜C4アルキル及びC1〜C4ハロ
    アルキルの中から任意に選ばれる1種以上で置換されて
    いてもよいベンゾイルであり、 Reは、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ま
    たはT1で置換されていてもよいフェニルであり、 Rfは、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1
    〜C6ハロアルキル、C 2〜C4アルコキシアルキル、C3
    〜C6ハロシクロアルキル、Rcで置換されたC1〜C4
    ルキル、C1〜C4アルキルで置換されていてもよいC3
    〜C7シクロアルキル、Rcで置換されたシクロアルキ
    ル、Rc及びC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロ
    ピル、Rc及びハロゲンで置換されたC3〜C4シクロア
    ルキル基、T2及びC1〜C4アルキルで置換されたシク
    ロプロピル基、Rcで置換されたC2〜C 4アルケニル、
    1〜C6アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2
    5アルケニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されて
    いてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、ベンジルオキ
    シ、COORa、−NU12、T3で置換されていても
    よいフェニル、T3で置換されていてもよいフェノキ
    シ、ナフチル、T1で置換されていてもよいピリジルま
    たはA−1〜A−140であり、 Rg及びRhは各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6
    ルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルス
    ルフェニルであり、 Ri、Rj及びRkは各々独立に、H、C1〜C6アルキ
    ル、C1〜C4アルケニル、C1〜C3アルキル基で置換さ
    れていてもよいC3〜C6シクロアルキル基またはベンジ
    ルであるか、あるいはRi、Rj及びRkのうちの2個
    が、それぞれが結合している窒素原子と共に酸素原子、
    窒素原子または硫黄原子を含有していてもよい5ないし
    8員環基を形成してもよく、 T1は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア
    ルキルまたはC1〜C4アルコキシであり、 T2は、ハロゲンで置換されていてもよいC2〜C4アル
    ケニルであり、 T3は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロア
    ルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキ
    シ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキル
    スルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C1〜C4
    ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスル
    フィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2
    CN、CHO、−NU12、フェニル及びフェノキシの
    中から任意に選ばれる1ないし5個の置換基であり、 U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C
    OORa、フェニルまたはベンジルを表すか、あるいは
    1とU2とが結合している窒素原子と共に酸素原子、窒
    素原子または硫黄原子を含有していてもよい5ないし8
    員環基を形成してもよく、 mは、置換基の数を表し、0、1、2または3であり、 nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4であ
    り、 pは、置換基の数を表し、0、1または2であり、 qは、置換基の数を表し、0または1である。(但し、
    m、n及びpが2以上の整数を表す場合は、その置換基
    は同一か相互に異なってもよい。)]で表されるアクリ
    ロニトリル化合物。
  2. 【請求項2】 Aは、A−1であり、 Y1及びY2は、隣接した置換位置で結合したアルキレン
    基によって形成される5員環、6員環、7員環もしくは
    8員環である請求項1記載のアクリロニトリル化合物。
  3. 【請求項3】 Aは、A−6であり、 Y1及びY2は、各々独立にH、ハロゲン、C1〜C4アル
    キルまたはC1〜C4ハロアルキルであり、 Y3は、C1〜C4ハロアルキルである請求項1記載のア
    クリロニトリル化合物。
  4. 【請求項4】 請求項1〜3記載のアクリロニトリル化
    合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴と
    する農薬。
  5. 【請求項5】 請求項1〜3記載のアクリロニトリル化
    合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴と
    する殺虫剤、殺ダニ剤又は殺線虫剤。
  6. 【請求項6】 請求項1〜3記載のアクリロニトリル化
    合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴と
    する水中生物付着防止剤。
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