JP2001302662A - アクリロニトリル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬及び水中生物付着防止剤、特に殺
虫、殺ダニ剤を提供する。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
置換されていてもよいＣ ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＣ
₁〜Ｃ₄ハロアルキルなどであり、Ｒ¹及びＲ²はＨ、ハロ
ゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルなどであり、ＡはＮ、Ｏ及
びＳの中から選ばれる２個のヘテロ原子を含む特定の５
員環芳香族複素環などであり、ＢはＣ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルキニル
などである。］で表されるアクリロニトリル化合物、並
びに該化合物を含有する農薬及び水中生物付着防止剤。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアクリロニ
トリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関す
るものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等であり、特に農園
芸、畜産、衛生分野の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤で
ある。

【０００２】

【従来の技術】農薬としてのアクリロニトリル誘導体に
関しては、ＷＯ９７/４０００９、ＷＯ９９/４４９９３
およびＷＯ００/１７１９３に記載がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤や殺菌剤の長年
にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、
従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。
よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示す
新規な殺虫剤や殺菌剤を提供することにある。

【０００４】また、海中及び淡水における水中生物の付
着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド
等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物な
どを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機
スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの
毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染
を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合
物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはい
るが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有してい
るため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物
付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少
ない水中生物付着防止剤が望まれている。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が
優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示
すことを見出し本発明を完成した。

【０００６】すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔６〕に
記載の化合物（以下、本発明化合物と称す。）、下記
〔７〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農薬
及び下記〔８〕に記載の該化合物を有効成分として含有
する水中生物付着防止剤に関するものである。

【０００７】〔１〕 式（１）：

【０００８】

【化１１】

【０００９】［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ ₃〜Ｃ₇シクロア
ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｘで置換されていても
よいフェニル、ナフチルまたはＸで置換されていてもよ
い複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、
ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリ
ル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，
３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾ
リル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チア
ジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４
−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，
３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラ
ジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、
１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾ
イミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キ
ノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニ
ル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であ
り、Ｒ¹およびＲ²は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア
ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄
ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂
〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃
アルキル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、
ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、Ｃ
Ｏ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣＨ₂Ｊであり、
Ａは、

【００１０】

【化１２】

【００１１】

【化１３】

【００１２】

【化１４】

【００１３】

【化１５】

【００１４】

【化１６】

【００１５】

【化１７】

【００１６】であり、Ｂは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂
〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆
ハロアルキニル、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであ
り、Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂、
ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる
１ないし３個の置換基であり、Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂は、各々
独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキ
シ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスル
フィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂ま
たはＣＮであり、Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜
Ｃ₄ハロアルキルであり、Ｒaは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであ
り、Ｒbは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＴ¹で置換さ
れていてもよいフェニルであり、Ｒfは、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニルまたはＳＲhであり、Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、
Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキ
ニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆
アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェ
ニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜
Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されてい
てもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルス
ルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで
置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていて
もよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよ
いベンジル、Ｘで置換されていてもよいベンジルオキ
シ、Ｘで置換されていてもよいベンジルスルフェニル、
ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルスルフェニル、Ａ
−１〜Ａ−１５５、−Ｏ−（Ａ−１〜Ａ−１５５）また
は−Ｓ−（Ａ−１〜Ａ−１５５）であり、Ｒhは、Ｃ₁〜
Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、
ピリジルまたはＡ−１〜Ａ−１５５であり、Ｊは、ピラ
ゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、Ｔ¹
は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、ｍは、置換基の数
を表し、０、１、２または３であり、ｎは、置換基の数
を表し、０、１、２、３または４であり、ｐは、置換基
の数を表し、０、１または２であり、ｑは、置換基の数
を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２
以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異
なってもよい。）］で表されるアクリロニトリル化合
物。

【００１７】〔２〕 Ａは、

【００１８】

【化１８】

【００１９】である上記〔１〕記載のアクリロニトリル
化合物。

【００２０】〔３〕 Ｒは、

【００２１】

【化１９】

【００２２】、１−ナフチル、ターシャリーブチル、Ｘ
で置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されてい
てもよいピラゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジ
ル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで
置換されていてもよいピラジニルであり、Ｘ₁は、Ｈ、
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルであり、Ｘ₂は、Ｈ
またはハロゲンであり、Ｒ¹及びＲ²は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、ＣＮ、ＣＯＯＲａ、
ＣＯ（Ｎ−ピペリジル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニ
ルアルキル、Ｃ ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂
Ｈ₄ＯＣＨ₂、ＣＯＮＲａＲｂ、フェニルまたはＣＨ₂Ｊ
であり、Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−６、Ａ−
７、Ａ−１５２またはＡ−１５３であり、Ｂは、Ｃ
（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、ＲａおよびＲｂは
各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、Ｒｆは、ＳＲh
であり、Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスル
フェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されて
いてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで
置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていても
よいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルス
ルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで
置換されていてもよいベンジルオキシまたはＸで置換さ
れていてもよいベンジルスルフェニルであり、Ｒhは、
Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃
〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＸで置換されていてもよい
ベンジルであり、Ｙ₁およびＹ₂は各々独立に、Ｈ、ハロ
ゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたは
ＣＮであり、Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｊは、
Ｎ−ピラゾリルまたはＮ−モルホリニルである上記
〔２〕記載のアクリロニトリル化合物。

【００２３】〔４〕 Ｒは、

【００２４】

【化２０】

【００２５】、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、
Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されてい
てもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよい
ピラジニルであり、Ｘ及びＸ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キルまたはフェニルであり、Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲン
であり、Ｒ¹及びＲ²は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜
Ｃ₇シクロアルキル、ＣＮ、ＣＯＯＲａ、ＣＯ（Ｎ−ピ
ペリジル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、
Ｃ ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、
ＣＯＮＲａＲｂ、フェニルまたはＣＨ₂Ｊであり、Ａ
は、Ａ−１、Ａ−１５２またはＡ−１５３であり、Ｒａ
およびＲｂは各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、Ｒ
gは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ
₆アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフ
ェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシまたはＸ
で置換されていてもよいフェニルスルフェニルであり、
Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、Ｙ₁は、Ｈ、ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣＮであり、Ｙ₂は、Ｈ、
ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｙ₃は、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルであり、Ｊは、Ｎ−ピラゾリルまたはＮ−
モルホリニルである上記〔３〕記載のアクリロニトリル
化合物。

【００２６】〔５〕 Ｒが２−チアゾリル、２−ピリジ
ル、２−ピリミジニルおよび２−ピラジニルであり、Ｘ
は、Ｈであり、Ｒ¹及びＲ²は、Ｈであり、Ｒgは、フェ
ノキシであり、Ｒhは、メチルまたはエチルであり、Ｙ₁
は、Ｈ、塩素原子、メチルまたはＣＦ₃であり、Ｙ₂は、
Ｈ、塩素原子、臭素原子、メチルまたはエチルであり、
Ｙ₃は、メチルである上記〔４〕記載のアクリロニトリ
ル化合物。

【００２７】〔６〕 Ｒが２−ピリジルであり、Ｒg
は、フェノキシであり、Ｒhは、メチルまたはエチルで
あり、Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃は、メチルである上記〔５〕
記載のアクリロニトリル化合物。

【００２８】〔７〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする農薬。

【００２９】〔８〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリ
ロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有する
ことを特徴とする水中生物付着防止剤。

【００３０】有害生物防除活性の面から好ましい化合物
は上記〔３〕記載の化合物であり、より好ましい化合物
は〔４〕記載の化合物であり、更に好ましい化合物は上
記〔５〕記載の化合物であり、最も好ましい化合物は上
記〔６〕記載の化合物である。

【００３１】

【発明の実施の形態】本発明化合物（１）の−Ｃ（Ｃ
Ｎ）＝Ｃ（ＯＢ）− 部は、Ｅ体及びＺ体の２種の異性
体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。

【００３２】次にＲ、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒ
a、Ｒb、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃、Ｔ¹、ｍ、
ｎ、ｐまたはｑの好ましい範囲を説明する。

【００３３】好ましいＲの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｘで置換されていても
よいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、
Ｘで置換されていてもよいピラゾリル、Ｘで置換されて
いてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミ
ジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。 ＲII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換さ
れていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよい
ピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまた
はＸで置換されていてもよいピラジニル。 ＲIII：Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置
換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていて
もよいピラジニル。。

【００３４】好ましいＲ¹の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｒ¹I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
コキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アル
キルスルフェニルアルキル。 Ｒ¹II：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。

【００３５】好ましいＲ²の範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、Ｒ²I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。 Ｒ²II：Ｈ。

【００３６】好ましいＡの範囲は以下に示す群である。 即ち、ＡI：Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−
５、Ａ−６、Ａ−7、Ａ−8、Ａ−１５２、Ａ−１５３。 ＡII：Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−
7、Ａ−8、Ａ−１５２、Ａ−１５３。 ＡIII：Ａ−１、Ａ−３、Ａ−１５２、Ａ−１５３。

【００３７】好ましいＢの範囲は、以下に示す群であ
る。即ち、ＢI：Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロア
ルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニ
ル、Ｃ（Ｏ）Ｒf、Ｃ（Ｓ）Ｒg ＢII：Ｃ（Ｏ）Ｒf、Ｃ（Ｓ）Ｒg 好ましいＸの範囲は以下に示す群である。即ち、ＸI：
ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、
Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれ
る１ないし３個の置換基。 ＸII：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びフェニルの中から任意に
選ばれる１ないし２個の置換基。

【００３８】好ましいＹの範囲は以下に示す群である。 即ち、ＹI：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ
₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア
ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル及び
ＣＮの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。 ＹII：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル及びＣ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルキルの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換
基。

【００３９】好ましいＲaの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、ＲaI：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル。

【００４０】好ましいＲbの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、ＲbI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｔ¹で置換されていて
もよいフェニル。

【００４１】好ましいＲfの範囲は以下に示す群であ
る。 即ち、ＲfI：Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ＳＲh。 ＲfII：ＳＲh。

【００４２】好ましいＲgの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲgI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜
Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ ₁
〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスル
フェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇
シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されて
いてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで
置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていても
よいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルス
ルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで
置換されていてもよいベンジルオキシ、Ｘで置換されて
いてもよいベンジルスルフェニル。

【００４３】好ましいＲhの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲhI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ ₁〜Ｃ₄アルキルで置換され
ていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｘで置換されて
いてもよいベンジル。

【００４４】好ましいＹ₁の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｙ₁I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルキル。

【００４５】好ましいＹ₂の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｙ₂I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ
₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜
Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニ
ル。 Ｙ₂II：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
ロアルキル。

【００４６】好ましいＹ₃の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｙ₃I：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル。

【００４７】好ましいＴ¹の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｔ¹I：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
Ｃ₄ハロアルキル。

【００４８】好ましいｍの範囲は１、２または３であ
り、より好ましくは１または２である。

【００４９】好ましいｎの範囲は０、１、２または３で
あり、より好ましくは１または２である。

【００５０】好ましいｐの範囲は１または２である。

【００５１】上述の好ましい置換基の範囲における各群
はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好
ましい本発明化合物の範囲を挙げる。

【００５２】即ち、好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ
¹I、Ｒ²I、ＡI、ＢI、ＸI、ＹI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ
₁I、Ｙ₂I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５３】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I、
Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５４】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５５】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５６】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡI、ＢI、ＸI、ＹI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５７】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５８】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００５９】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６０】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６１】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６２】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６３】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６４】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６５】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６６】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６７】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６８】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００６９】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７０】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７１】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７２】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７３】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７４】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７５】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７６】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７７】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７８】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ
²I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００７９】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８０】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８１】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８２】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８３】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８４】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８５】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８６】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８７】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ²I
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８８】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ²I
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００８９】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９０】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹I、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９１】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９２】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９３】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９４】好ましい置換基の範囲がＲI、Ｒ¹II、Ｒ²I
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９５】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９６】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、ＡI
I、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂II、Ｙ₃I
である本発明化合物。

【００９７】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９８】好ましい置換基の範囲がＲII、Ｒ¹II、Ｒ²
II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【００９９】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡI、ＢI、ＸI、ＹI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１００】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I、
Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０１】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０２】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０３】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡI、ＢI、ＸI、ＹI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０４】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂II、
Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０５】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢI、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０６】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０７】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０８】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１０９】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１０】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１１】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１２】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１３】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１４】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１５】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１６】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１７】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１８】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１１９】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２０】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２１】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２２】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２３】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２４】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２５】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
I、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２６】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２７】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２８】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１２９】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、
Ｙ₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３０】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３１】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３２】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３３】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、
Ｙ₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３４】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３５】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３６】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３７】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹I、Ｒ²
II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲfII、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３８】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１３９】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１４０】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１４１】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１４２】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂I
I、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１４３】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ａ
II、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂II、Ｙ₃
Iである本発明化合物。

【０１４４】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ₂
II、Ｙ₃Iである本発明化合物。

【０１４５】好ましい置換基の範囲がＲIII、Ｒ¹II、Ｒ
²II、ＡIII、ＢIII、ＸI、ＲaI、ＲbI、ＲgI、Ｙ₁I、Ｙ
₂II、Ｙ₃Iである本発明化合物。次にＲ、Ｒ¹、Ｒ²、
Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒa、Ｒb、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｙ₁、
Ｙ₂、Ｙ₃及びＴ¹の定義における各原子および基の例を
示す。

【０１４６】Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｙ₁、Ｙ₂及びＴ¹の定
義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフ
ッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。

【０１４７】Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｒa、Ｒb、Ｒg、
Ｒh、Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃及びＴ¹の定義におけるアルキルと
しては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エ
チル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソ
ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル
−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル
−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、
３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−
１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−
メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペン
チル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ
ルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，
２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロ
ピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等があげら
れ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

【０１４８】Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｔ¹、Ｔ³、Ｙ₁、Ｙ₂、
Ｙ₃及びＴ¹の定義におけるハロアルキルとしては、直鎖
または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、ク
ロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエ
チル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ
−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロ
メチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリク
ロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、
トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジ
フルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフ
ルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル及びフルオロブチル
等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択され
る。

【０１４９】Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒg及びＲhの定義における
Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シク
ロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシク
ロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプ
ロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−
ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチル
シクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘ
キシル及び４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル
等があげられる。

【０１５０】Ｒbの定義におけるＴ¹で置換されていても
よいフェニルとしては、フェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４
−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジ
フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−フ
ルオロ−４−クロロフェニル、２，３，４，５，６−ペ
ンタフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチ
ルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフ
ェニル、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロ
フェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニ
ル、４−メトキシフェニル、２，６−メトキシフェニ
ル、３，４−ジメトキシフェニル及び３，４，５−トリ
メトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、
３−トリフルオロメチルフェニル、４−トリフルオロメ
チルフェニル等があげられる。

【０１５１】Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｒg、Ｙ₁、Ｙ₂及びＴ¹
の定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖
状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、
ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチル
オキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオ
キシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロ
ポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチ
ルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシ
ルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペン
チルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペ
ンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２
−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキ
シ、２，２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチ
ルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ、１
−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，
１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリ
メチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピ
ルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等
があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択され
る。

【０１５２】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂の定義におけるＣ₁〜
Ｃ₄ハロアルコキシとしては、各々Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状また
は分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメト
キシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、ク
ロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、
ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロ
メトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フル
オロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフ
ルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオ
ロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエト
キ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキ
シ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブ
トキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキ
シ及びクロロ−ｉｓｏ−プロポキシ等があげられる。

【０１５３】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂の定義におけるＣ₁〜
Ｃ₄アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチ
ルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎ
ーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチ
オ及びｔｅｒｔ−ブチルチオ等があげられる。

【０１５４】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂の定義におけるＣ₁〜
Ｃ₄アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニ
ル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、
ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニ
ル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスル
フィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等があげら
れる。

【０１５５】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂の定義におけるＣ₁〜
Ｃ₄アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、
エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−
プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−
ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅ
ｒｔ−ブチルスルホニル等があげられる。

【０１５６】Ｒ¹及びＲ²の定義における₄アルコキシア
ルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ
−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブト
キシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチ
ル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、
メトキシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル
等があげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択され
る。

【０１５７】Ｒ¹及びＲ²の定義におけるＣ₂〜Ｃ₆アルキ
ルスルフェニルアルキルとしては、メチルチオメチルメ
チル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ
−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブ
チルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチ
オメチル、ｎ−ペンルチオメチル、メチルチオエチル、
エチルチオメチル及びメチルチオプロピル等があげられ
る。

【０１５８】Ｒの定義におけるナフチルとしては１−ナ
フチル及び２−ナフチルがあげられる。

【０１５９】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及Ｙ₂の定義におけるハロアル
キルスルフェニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐
鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、ク
ロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチ
オ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、
２，２，２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，
２，−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチ
オ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−
プロピルチオ基等があげられる。

【０１６０】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及Ｙ₂の定義におけるハロアル
キルスルフィニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐
鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチル
スルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、
ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメ
チルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、
２，２，２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，
１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フル
オロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフ
ィニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルな
どがあげられる。

【０１６１】Ｘ、Ｙ、Ｙ₁及Ｙ₂の定義におけるハロアル
キルスルホニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖
状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスル
ホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジ
フルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホ
ニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２，−ト
リフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラ
フルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニ
ル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉ
ｓｏ−プロピルスルホニル等があげられる。

【０１６２】Ｒgの定義におけるアルケニルオキシとし
ては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニルオキシと
してアリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニ
ルオキシ及び２−メチル−２−プロペニルオキシ等があ
げられる。

【０１６３】Ｂ、Ｒg及びＲhの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ア
ルケニルとしては、アリル、２−プロペニル、２−ブテ
ニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−
ペンテニル、２−ヘキセニル等があげられ、各々指定の
炭素数で選択される。

【０１６４】Ｒgの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置
換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ基と
しては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シク
ロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基、１−メチル
シクロプロピキシ基等があげられる。

【０１６５】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するい
わゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影
響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等
を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加
害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害
虫も低濃度で有効に防除できる。

【０１６６】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次
に示すものがあるが、それらのみに限定されるものでは
ない。

【０１６７】ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤ
ガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチ
ョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨ
トウ、オオタバコガ、チャノコカクモンハマキ、チャハ
マキ、モモシンクイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカク
モンハマキ、キンモンホソガ、コットンボールワーム、
タバコバッドワーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フ
ォールアーミーワーム、コドリンガ及びアメリカシロヒ
トリなどの鱗翅目害虫、ツマグロヨコバイ、トビイロウ
ンカ、モモアカアブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツ
コナジラミ、シルバーリーフコナジラミ、ナシキジラ
ミ、ツツジグンバイ、ヤノネカイガラムシ、クワコナカ
イガラムシ、ルビーロウムシ、オオワラジカイガラム
シ、クサギカメムシ、ナガメ及びナンキンムシなどの半
翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブ
イ、マメコガネ、イネミズゾウムシ、シバオサゾウム
シ、アリモドキゾウムシ、ウリハムシ、キスジノミハム
シ、コロラドハムシ、ゴマダラカミキリ、アオバアリガ
タハネカクシ、マツノマダラカミキリ、カンシャコメツ
キ、ヒメヒラタケシキスイ、コーンルートワーム、ココ
クゾウ、グラナリーウィービル及びコクヌストモドキな
どの鞘翅目害虫、

【０１６８】マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフ
ライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サ
シバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバ
エ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、キアシオオブユ、ウ
シアブ、オオチョウバエ、トクナガクロヌカカ、アカイ
エカ、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ及びシナハマダ
ラカなどの双翅目害虫、カブラハバチ、マツノキハバ
チ、クリハバチ、グンタイアリ、クロオオアリ、オオス
ズメバチ、ブルドックアント、ファイヤーアント及びフ
ァラオアントなどの膜翅目害虫、ミナミキイロアザミウ
マ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズ
ハナアザミウマ及びチャノキイロアザミウマなどの総翅
目害虫、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ及びチャバネゴ
キブリなどの網翅目害虫、ケラ、エンマコオロギ、トノ
サマバッタ、コバネイナゴ及びサバクワタリバッタなど
の直翅目害虫、イエシロアリ、ヤマトシロアリ及びタイ
ワンシロアリなどのシロアリ目害虫、ネコノミ、ヒトノ
ミ及びケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、ニワトリ
オオハジラミ及びウシハジラミなどのハジラミ目害虫、
ウシジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ及びケブカウ
シジラミなどのシラミ目害虫、ヤマトシミなどの総尾目
害虫、ヒラタチャタテなどの噛虫目害虫、ヤギシロトビ
ムシ及びシロトビムシなどの粘管目害虫、ミカンハダ
ニ、リンゴハダニ、ナミハダニ及びカンザワハダニなど
のハダニ類、

【０１６９】ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チュ
ーリップサビダニ及びチャノナガサビダニなどのフシダ
ニ類、チャノホコリダニ及びシクラメンホコリダニなど
のホコリダニ類、ケナガコナダニ及びロビンネダニなど
のコナダニ類、ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ
類、オウシマダニ及びフタトゲチマダニなどのマダニ
類、ヒツジキュウセンダニなどのキュウセンダニ類、ヒ
ゼンダニなどのヒゼンダニ類、トビズムカデ、アカズム
カデ、オオゲジゲジなどの唇脚類、ヤケヤスデ、フジヤ
スデなどの倍脚類、サツマイモネコブセンチュウ、キタ
ネコブセンチュウ、キタネグサレセンチュウ、クルミネ
グサレセンチュウ、ジャガイモシストセンチュウ及びマ
ツノザイセンチュウなどの線虫類、スクミリンゴガイ、
ナメクジ、アフリカマイマイ、ウスカワマイマイ及びミ
スジマイマイなどの軟体動物、オカダンゴムシなどの甲
殻類などがあげられる。

【０１７０】また、本発明化合物は極めて低い濃度で水
中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物として
は、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロム
シ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケム
シ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及
び藻類等があげられる。

【０１７１】すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及び
ダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除
できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における
各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。
一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に
対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含
む。

【０１７２】本発明化合物（１）は、スキーム１に記載
した方法によって合成できる。即ち本発明化合物（１）
は、一般式（２）で表されるシアノメチルピラゾール誘
導体と一般式（３）で表されるカルボン酸誘導体とを反
応させることにより（１^,）を合成することができ、更
にこれを一般式（４）で表される化合物と反応させるこ
とにより本発明化合物が得られる。〔スキーム１〕

【０１７３】

【化２１】

【０１７４】［スキーム１中のＲ、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ及びＢ
は前記と同じ意味を表し、Ｌ¹及びＬ²は良好な脱離基、
例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
キルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、ト
ルエンスルホニルオキシ、１−イミダゾリル及び１−ピ
ラゾリル等である。］。

【０１７５】上記の反応は、塩基存在下に行ったほうが
好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウ
ムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びｔーブトキシ
カリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナト
リウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、
炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸
塩、トリエチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有機塩
基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウム
ジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメチル
シリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリ
ウム等が挙げられる。

【０１７６】上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行
う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等
の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族
炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、
１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン及び
１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、
メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケ
トン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジク
ロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルム
アミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメチルイ
ミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニト
リル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒
等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水と
の混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアン
モニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒とし
て添加する事により好結果が得られる場合もある。反応
温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事
が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場
合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基
は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．
０５から３当量の範囲である。

【０１７７】本発明化合物は常法により反応液から得る
ことができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた
場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の
精製法によって分離、精製することができる。

【０１７８】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。

【０１７９】本発明に含まれる化合物の例を第１表及び
第２表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を
示す。また、置換基Ａの略号は前記と同じ意味を表す。

【０１８０】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：
プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅ
ｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチ
ル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フ
ェニル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、
ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。

【０１８１】〔第１表〕

【０１８２】

【化２２】

【０１８３】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R R¹ R² B Y₁ Y₂ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Me H H CH₂CH=CH₂ H H Et H H CH₂CH=CHCl Me H nPr H H CH₂C≡CH H Me iPr H H CH₂C≡CCl Cl Cl nBu H H CSOMe H CF₃ iBu H H CSOEt Me MeO sBu H H COSMe Me CF₃O tBu H H COSEt H Me tBu H H CSOPh Me H tBu H H COSEt Me Me tBu H Me COSEt Me Me tBu H Cl COSEt Me Me tBu H H COSEt Cl Me tBu Me H COSEt Cl Me tBu Cl H COSEt Cl Me tBu H H COSMe Me Cl tBu H H CS₂Me Me Br tBu H H COSMe CF₃ Me tBu H H CS₂Et F H tBu H H COS-iBu F F tBu H H COSCH₂Ph Me Me tBu H H COS(2-ヒ゜リシ゛ル) Me Me tBu H H CS(2-Cl-Ph) H Me tBu H H CSCH₂Ph Me Me tBu H H COS-nBu Cl Me tBu H H COSCH=CH₂ Cl Et tBu H H COSMe Me Et tBu nPr H COSEt H Me tBu iPr H CSOPh Me Me tBu nBu H COSMe Cl Me tBu nPen H COSEt Cl Et tBu nHex H CSOPh Me Et tBu CN H CS(2-Cl-Ph) H Me tBu COOMe H CSMe Me Me tBu OMe H CSOCH₂CH=CH₂ Cl Me tBu OnHex H CSCH₂CH=CH₂ Cl Et nPen NO₂ H CSCH₂C≡CH Me Et nHex COMe H CSOEt H Me cPr Ph H CS₂Ph Me Me cPen CH₂Ph H CSOCH₂Ph H Me cHex H H COSMe Me Me cHex H H COSEt Cl Me cHex Cl H CSOPh Cl Et cHex H H COSMe Me Et cHex H H CS₂CH₂Ph Me H cHex H H COSMe CF₃ Me cHep H H COSMe Me Me cHep H H COSEt H Me cHep H H COSCH₂Ph Cl Me cHep H H COSCH₂C≡CH Me Me CF₃ H H COSMe Me Me CF₃ H H COSEt Cl Me CF₃ H H COSEt Me Cl CF₃ Cl H CSOPh Cl Et CF₃ H H COSMe Me Et CF₃ H H CS₂CH₂Ph Me H CF₃ H H COSMe CF₃ Me CF₃ COOMe H COSMe Me Me CF₃ COOMe H COSEt Cl Me CF₃ COOMe H COSEt Me Cl CF₃ COOMe H CSOPh Cl Et CF₃ COOMe H COSMe Cl Cl CF₃ COOMe H COSEt CF₃ Cl CF₃ COOEt H COSEt Me Me CF₃ COOEt H CSOPh Me Me CF₃ COOMe H COSEt Cl H CF₃ COOEt H COSEt Me H Ph H H COSEt F F Ph H H COSMe Cl Et Ph H H COSEt Cl Et Ph H H CSPh Cl nPr Ph H H CSOcPr Cl nBu Ph H H CScPr Me Et Ph H H CSOPh Me CF₃ Ph H H COSMe Cl Cl Ph H H COSEt Cl H Ph H H CSOPh CF₃ Cl Ph H H COSMe CF₃ Cl Ph H H COSEt CF₃ Cl Ph H H CS₂cPr Br H Ph H H CSO(2-ヒ゜リシ゛ル) Me H Ph H H COSMe Me Br Ph H H COSEt Me Cl Ph H H CSMe H Me Ph H H CSCH=CH₂ Me Me Ph H H CSCH=CMe₂ Cl Me Ph H H CScPr Cl Et Ph H H CSOcHex Me Et Ph H H CSOEt Me H Ph H H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me Ph H H CS₂Et H Me Ph H H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me Ph H H CScPr Cl Me Ph H H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et Ph H H CScHex Me Et Ph H H CS(1-Me-cHex) Me H Ph H H CS₂cPen CF₃ Me Ph H H CS₂CH₂Ph H Me Ph H H CSOCH₂Ph Me Me Ph H H CSCH₂Ph Cl Me Ph H H CSPh Cl Et Ph H H CSOPh Me Et Ph H H CS₂Ph Me H Ph H H CS₂Ph CF₃ Me Ph H H COSEt H Me Ph H H COSEt Me Me Ph H H CSOPh Cl Me Ph H H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et Ph H H CSO(4-Me-Ph) Me Et Ph H H CSO(2-CF₃-Ph) Me H Ph H H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me Ph H H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me Ph H H CSO(2-MeS-Ph) Me Me Ph H H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me Ph H H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et Ph H H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et Ph H H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H Ph H H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me Ph H H CSO(3-NO₂-Ph) H Me Ph H H CSO(4-CN-Ph) Me Me Ph H H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me Ph H H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et Ph H H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et Ph H H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H Ph H H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me Ph H H CS(2-ヒ゜リシ゛ル) Me Me Ph H H CS(3-ヒ゜リシ゛ル) Cl Me Ph H H CS(4-ヒ゜リシ゛ル) Cl Et Ph H H CSO(4-F-Ph) H Me Ph H H COSMe Cl Et Ph H H COSEt Cl H Ph H H COSMe Br H Ph H H COSEt NO₂ Me Ph Cl H COSMe Me Me Ph Cl H COSEt Cl Me Ph Me H CSOPh Cl Et Ph Me H COSMe CF₃ Me Ph sBu H COSEt Me H Ph nPen H COSMe Me Br Ph nHex H COSEt Cl Et Ph CN H CSOPh Me Me Ph CO₂Me H COSMe Cl Me Ph CO₂Et H COSEt Cl Et Ph CO₂nPr H CSOPh CF₃ Me Ph CO₂nBu H COSMe Me H Ph CO₂nPen H COSEt Me Br Ph CO₂nHex H COSMe H Me Ph CONH₂ H COSEt Me Me Ph CONHMe H COSMe Cl Me Ph CONHEt H COSEt Cl Et Ph CONHnPr H COSMe CF₃ Me Ph CONHiPr H COSEt Me H Ph CONHnBu H CSOPh Me Br Ph CONHPh H COSMe H Me Ph CONMe₂ H COSEt Me Me Ph CONMeEt H COSMe Cl Me Ph CONEt₂ H COSEt Cl Et Ph CONMePh H COSMe CF₃ Me Ph CONEtPh H COSEt Me H Ph OMe H COSEt Cl Et Ph OEt H COSMe CF₃ Me Ph OnPr H COSEt Me H Ph CH₂OMe H COSMe H Me Ph CH₂SMe H COSEt Me Br Ph CH₂SEt H CSOPh H Me Ph Cl H CH₂CH=CH₂ Me Br Ph Br H COSEt H Me Ph I H CSOPh Me Me Ph CF₃ H CSOPh Cl Me Ph CClF₂ H CSOPh Cl Et Ph CF₂CF₃ H CSOPh CF₃ Me Ph H H CSOPh Me H Ph H H CSOPh Me Br Ph H H COSMe H Me Ph H H CSOPh Me Me Ph H H CS₂Ph Cl Me Ph H H CSOPh Cl Et Ph H H CSOPh CF₃ Me Ph H H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me Ph H H CS2CH2C≡CH Me Me Ph H H CSOPh H Me 2-F-Ph H H COSMe Me H 2-F-Ph H H COSEt Me Br 2-F-Ph H H COSMe H Me 2-F-Ph H H COSEt Me Me 2-F-Ph H H COSMe Cl Me 2-F-Ph H H COSEt Cl Et 2-F-Ph H H COSMe CF₃ Me 2-F-Ph H H COSMe CF₃ Cl 2-F-Ph H H COSMe Me Me 2-F-Ph H H CSOPh Me Me 2-Cl-Ph H H COSMe Me H 2-Cl-Ph H H COSEt Me Br 2-Cl-Ph H H COSMe H Me 2-Cl-Ph H H COSEt Me Me 2-Cl-Ph H H COSMe Cl Me 2-Cl-Ph H H COSEt Cl Et 2-Cl-Ph H H COSMe CF₃ Me 2-Cl-Ph H H COSMe CF₃ Cl 2-Cl-Ph Cl H COSEt Me Me 2-Cl-Ph CO₂Me H COSMe Me Me 2-Br-Ph H H COSEt Me Me 2-Me-Ph Me H COSMe Me H 2-Et-Ph Me H COSEt Me Br 2-CF₃-Ph Me H COSMe H Me 2-MeO-Ph Me H COSEt Me Me 2-CHF₂O-Ph Me H COSMe Cl Me 2-MeS-Ph Me H COSEt Cl Et 2-EtSO-Ph Me H COSMe CF₃ Me 2-nPrSO₂-Ph Me H COSEt Me H 2-CF₃S-Ph Me H COSMe Me Br 2-CF₃SO-Ph Me H COSEt H Me 2-CF₃SO₂-Ph Me H COSMe Me Me 2-NO₂-Ph Me H COSEt Cl Me 2-CN-Ph Me H COSMe Cl Et 2-Ph-Ph Me H COSEt CF₃ Me 2-PhO-Ph Me H COSMe Me Me 2,3-Cl₂-Ph H H COSEt Me H 2.6-F₂-Ph Me H COSMe Me Me 2.6-F₂-Ph Me H COSEt Cl Me 2.6-F₂-Ph Me H COSMe Cl Cl 2.6-F₂-Ph Me H COSEt CF₃ Me 2.6-F₂-Ph Me H COSMe Me H 2.6-F₂-Ph Et H COSEt H Me 2.6-F₂-Ph CN H COSMe Cl Me 2.6-F₂-Ph CO₂Et H COSEt Me Me 2.6-F₂-Ph OnBu H CSOPh H Me 2,6-Cl₂-4-CF₃-Ph Me H COSMe Me Me 1-ナフチル H H COSEt CF₃ Me 2-ナフチル Br H COSMe Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt F F 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSPh Cl nPr 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOcPr Cl nBu 2-ヒ゜リシ゛ル H H CScPr Me Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Me CF₃ 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Cl Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Cl Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Cl Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Cl H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh CF₃ Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe CF₃ Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt CF₃ Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂cPr Br H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-ヒ゜リシ゛ル) Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Cl 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSMe H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSCH=CH₂ Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSCH=CMe₂ Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CScPr Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOcHex Me Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOEt Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂Et H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CScPr Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CScHex Me Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS(1-Me-cHex) Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂cPen CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂CH₂Ph H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOCH₂Ph Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSCH₂Ph Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSPh Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Me Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂Ph Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂Ph CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(4-Me-Ph) Me Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-CF₃-Ph) Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-MeS-Ph) Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(3-NO₂-Ph) H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(4-CN-Ph) Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS(2-ヒ゜リシ゛ル) Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS(3-ヒ゜リシ゛ル) Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS(4-ヒ゜リシ゛ル) Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSO(4-F-Ph) H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Cl H 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Br H 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt NO₂ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H COSMe Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H COSEt Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル Me H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル Me H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル sBu H COSEt Me H 2-ヒ゜リシ゛ル nPen H COSMe Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル nHex H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル CN H CSOPh Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂Me H COSMe Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂Et H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂nPr H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂nBu H COSMe Me H 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂nPen H COSEt Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂nHex H COSMe H Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONH₂ H COSEt Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONHMe H COSMe Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONHEt H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル CONHnPr H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONHiPr H COSEt Me H 2-ヒ゜リシ゛ル CONHnBu H CSOPh Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル CONHPh H COSMe H Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONMe₂ H COSEt Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONMeEt H COSMe Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONEt₂ H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル CONMePh H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル CONEtPh H COSEt Me H 2-ヒ゜リシ゛ル OMe H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル OEt H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル OnPr H COSEt Me H 2-ヒ゜リシ゛ル CH₂OMe H COSMe H Me 2-ヒ゜リシ゛ル CH₂SMe H COSEt Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル CH₂SEt H CSOPh H Me 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H CH₂CH=CH₂ Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル Br H COSEt H Me 2-ヒ゜リシ゛ル I H CSOPh Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル CF₃ H CSOPh Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル CClF₂ H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル CF₂CF₃ H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Me H 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Me Br 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe H Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂Ph Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CS2CH2C≡CH Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh H Me 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Me H 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Br 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe H Me 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Me 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Cl Me 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Cl Et 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe CF₃ Me 3-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe CF₃ Cl 6-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Me Me 6-Me-2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh Me Me 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Me H 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Br 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe H Me 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Me 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe Cl Me 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Cl Et 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe CF₃ Me 3-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe CF₃ Cl 3-ヒ゜リシ゛ル Cl H COSEt Me Me 3-ヒ゜リシ゛ル CO₂Me H COSMe Me Me 4-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt Me Me 2-チアソ゛リル H H COSEt F F 2-チアソ゛リル H H COSMe Cl Et 2-チアソ゛リル H H COSEt Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSPh Cl nPr 2-チアソ゛リル H H CSOcPr Cl nBu 2-チアソ゛リル H H CScPr Me Et 2-チアソ゛リル H H CSOPh Me CF₃ 2-チアソ゛リル H H COSMe Cl Cl 2-チアソ゛リル H H COSEt Cl Cl 2-チアソ゛リル H H CSOPh Cl Cl 2-チアソ゛リル H H COSEt Cl H 2-チアソ゛リル H H CSOPh CF₃ Cl 2-チアソ゛リル H H COSMe CF₃ Cl 2-チアソ゛リル H H COSEt CF₃ Cl 2-チアソ゛リル H H CS₂cPr Br H 2-チアソ゛リル H H CSO(2-ヒ゜リシ゛ル) Me H 2-チアソ゛リル H H COSMe Me Br 2-チアソ゛リル H H COSEt Me Cl 2-チアソ゛リル H H CSMe H Me 2-チアソ゛リル H H CSCH=CH₂ Me Me 2-チアソ゛リル H H CSCH=CMe₂ Cl Me 2-チアソ゛リル H H CScPr Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSOcHex Me Et 2-チアソ゛リル H H CSOEt Me H 2-チアソ゛リル H H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CS₂Et H Me 2-チアソ゛リル H H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me 2-チアソ゛リル H H CScPr Cl Me 2-チアソ゛リル H H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et 2-チアソ゛リル H H CScHex Me Et 2-チアソ゛リル H H CS(1-Me-cHex) Me H 2-チアソ゛リル H H CS₂cPen CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CS₂CH₂Ph H Me 2-チアソ゛リル H H CSOCH₂Ph Me Me 2-チアソ゛リル H H CSCH₂Ph Cl Me 2-チアソ゛リル H H CSPh Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSOPh Me Et 2-チアソ゛リル H H CS₂Ph Me H 2-チアソ゛リル H H CS₂Ph CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H COSEt H Me 2-チアソ゛リル H H COSEt Me Me 2-チアソ゛リル H H CSOPh Cl Me 2-チアソ゛リル H H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSO(4-Me-Ph) Me Et 2-チアソ゛リル H H CSO(2-CF₃-Ph) Me H 2-チアソ゛リル H H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me 2-チアソ゛リル H H CSO(2-MeS-Ph) Me Me 2-チアソ゛リル H H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me 2-チアソ゛リル H H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et 2-チアソ゛リル H H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et 2-チアソ゛リル H H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H 2-チアソ゛リル H H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CSO(3-NO₂-Ph) H Me 2-チアソ゛リル H H CSO(4-CN-Ph) Me Me 2-チアソ゛リル H H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me 2-チアソ゛リル H H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et 2-チアソ゛リル H H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H 2-チアソ゛リル H H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CS(2-ヒ゜リシ゛ル) Me Me 2-チアソ゛リル H H CS(3-ヒ゜リシ゛ル) Cl Me 2-チアソ゛リル H H CS(4-ヒ゜リシ゛ル) Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSO(4-F-Ph) H Me 2-チアソ゛リル H H COSMe Cl Et 2-チアソ゛リル H H COSEt Cl H 2-チアソ゛リル H H COSMe Br H 2-チアソ゛リル H H COSEt NO₂ Me 2-チアソ゛リル H H COSMe Me Me 2-チアソ゛リル Cl H COSMe Me Me 2-チアソ゛リル Cl H COSEt Cl Me 2-チアソ゛リル Me H CSOPh Cl Et 2-チアソ゛リル Me H COSMe CF₃ Me 2-チアソ゛リル sBu H COSEt Me H 2-チアソ゛リル nPen H COSMe Me Br 2-チアソ゛リル nHex H COSEt Cl Et 2-チアソ゛リル CN H CSOPh Me Me 2-チアソ゛リル CO₂Me H COSMe Cl Me 2-チアソ゛リル CO₂Et H COSEt Cl Et 2-チアソ゛リル CO₂nPr H CSOPh CF₃ Me 2-チアソ゛リル CO₂nBu H COSMe Me H 2-チアソ゛リル CO₂nPen H COSEt Me Br 2-チアソ゛リル CO₂nHex H COSMe H Me 2-チアソ゛リル CONH₂ H COSEt Me Me 2-チアソ゛リル CONHMe H COSMe Cl Me 2-チアソ゛リル CONHEt H COSEt Cl Et 2-チアソ゛リル CONHnPr H COSMe CF₃ Me 2-チアソ゛リル CONHiPr H COSEt Me H 2-チアソ゛リル CONHnBu H CSOPh Me Br 2-チアソ゛リル CONHPh H COSMe H Me 2-チアソ゛リル CONMe₂ H COSEt Me Me 2-チアソ゛リル CONMeEt H COSMe Cl Me 2-チアソ゛リル CONEt₂ H COSEt Cl Et 2-チアソ゛リル CONMePh H COSMe CF₃ Me 2-チアソ゛リル CONEtPh H COSEt Me H 2-チアソ゛リル OMe H COSEt Cl Et 2-チアソ゛リル OEt H COSMe CF₃ Me 2-チアソ゛リル OnPr H COSEt Me H 2-チアソ゛リル CH₂OMe H COSMe H Me 2-チアソ゛リル CH₂SMe H COSEt Me Br 2-チアソ゛リル CH₂SEt H CSOPh H Me 2-チアソ゛リル Cl H CH₂CH=CH₂ Me Br 2-チアソ゛リル Br H COSEt H Me 2-チアソ゛リル I H CSOPh Me Me 2-チアソ゛リル CF₃ H CSOPh Cl Me 2-チアソ゛リル CClF₂ H CSOPh Cl Et 2-チアソ゛リル CF₂CF₃ H CSOPh CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CSOPh Me H 2-チアソ゛リル H H CSOPh Me Br 2-チアソ゛リル H H COSMe H Me 2-チアソ゛リル H H CSOPh Me Me 2-チアソ゛リル H H CS₂Ph Cl Me 2-チアソ゛リル H H CSOPh Cl Et 2-チアソ゛リル H H CSOPh CF₃ Me 2-チアソ゛リル H H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me 2-チアソ゛リル H H CS2CH2C≡CH Me Me 2-チアソ゛リル H H CSOPh H Me 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSMe Me H 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSEt Me Br 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSMe H Me 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSEt Me Me 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSMe Cl Me 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSEt Cl Et 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSMe CF₃ Me 4-Me-2-チアソ゛リル H H COSMe CF₃ Cl 5-Me-2-チアソ゛リル H H COSMe Me Me 5-Me-2-チアソ゛リル H H CSOPh Me Me 4-チアソ゛リル H H COSMe Me H 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSEt Me Br 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSMe H Me 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSEt Me Me 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSMe Cl Me 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSEt Cl Et 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSMe CF₃ Me 2-Me-4-チアソ゛リル H H COSMe CF₃ Cl 2-Me-4-チアソ゛リル Cl H COSEt Me Me 2-Me-4-チアソ゛リル CO₂Me H COSMe Me Me 2-Me-5-チアソ゛リル H H COSEt Me Me 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe Me H 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSEt Me Br 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe H Me 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSEt Me Me 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe Cl Me 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe Me Cl 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe Cl Cl 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSEt Cl Et 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe CF₃ Me 1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSMe CF₃ Cl 1-ヒ゜ラソ゛リル Cl H COSEt Me Me 1-ヒ゜ラソ゛リル CO₂Me H COSMe Me Me 3,5-Me₂-1-ヒ゜ラソ゛リル H H COSEt Me Me 1-Me-4-ヒ゜ラソ゛リル H H COSEt Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt F F 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSPh Cl nPr 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOcPr Cl nBu 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CScPr Me Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Me CF₃ 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Cl Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Cl Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Cl Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Cl H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh CF₃ Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe CF₃ Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt CF₃ Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂cPr Br H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-ヒ゜リシ゛ル) Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Me Cl 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSMe H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSCH=CH₂ Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSCH=CMe₂ Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CScPr Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOcHex Me Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOEt Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂Et H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CScPr Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CScHex Me Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS(1-Me-cHex) Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂cPen CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂CH₂Ph H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOCH₂Ph Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSCH₂Ph Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSPh Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Me Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂Ph Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂Ph CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(4-Me-Ph) Me Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-CF₃-Ph) Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-MeS-Ph) Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(3-NO₂-Ph) H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(4-CN-Ph) Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS(2-ヒ゜リシ゛ル) Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS(3-ヒ゜リシ゛ル) Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS(4-ヒ゜リシ゛ル) Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSO(4-F-Ph) H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Cl H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Br H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt NO₂ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル Cl H COSMe Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル Cl H COSEt Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル Me H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル Me H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル sBu H COSEt Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル nPen H COSMe Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル nHex H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル CN H CSOPh Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂Me H COSMe Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂Et H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂nPr H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂nBu H COSMe Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂nPen H COSEt Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂nHex H COSMe H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONH₂ H COSEt Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONHMe H COSMe Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONHEt H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONHnPr H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONHiPr H COSEt Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONHnBu H CSOPh Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONHPh H COSMe H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONMe₂ H COSEt Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONMeEt H COSMe Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONEt₂ H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONMePh H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CONEtPh H COSEt Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル OMe H COSEt Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル OEt H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル OnPr H COSEt Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル CH₂OMe H COSMe H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CH₂SMe H COSEt Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル CH₂SEt H CSOPh H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル Cl H CH₂CH=CH₂ Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル Br H COSEt H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル I H CSOPh Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CF₃ H CSOPh Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル CClF₂ H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル CF₂CF₃ H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Me H 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Me Br 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe H Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂Ph Cl Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CS2CH2C≡CH Me Me 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh H Me 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Me H 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Me Br 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe H Me 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Me Me 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe Cl Me 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSEt Cl Et 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe CF₃ Me 4-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe CF₃ Cl 4-ヒ゜リミシ゛ニル Cl H COSEt Me Me 4-ヒ゜リミシ゛ニル CO₂Me H COSMe Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt F F 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSPh Cl nPr 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOcPr Cl nBu 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CScPr Me Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Me CF₃ 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Cl Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Cl Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Cl H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh CF₃ Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe CF₃ Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt CF₃ Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂cPr Br H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-ヒ゜リシ゛ル) Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Me Cl 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSMe H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSCH=CH₂ Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSCH=CMe₂ Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CScPr Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOcHex Me Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOEt Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂Et H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CScPr Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CScHex Me Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS(1-Me-cHex) Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂cPen CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂CH₂Ph H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOCH₂Ph Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSCH₂Ph Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSPh Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Me Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂Ph Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂Ph CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(4-Me-Ph) Me Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-CF₃-Ph) Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-MeS-Ph) Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(3-NO₂-Ph) H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(4-CN-Ph) Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS(2-ヒ゜リシ゛ル) Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS(3-ヒ゜リシ゛ル) Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS(4-ヒ゜リシ゛ル) Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSO(4-F-Ph) H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Cl H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Br H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt NO₂ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル Cl H COSMe Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル Cl H COSEt Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル Me H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル Me H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル sBu H COSEt Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル nPen H COSMe Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル nHex H COSEt Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル CN H CSOPh Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CO₂Me H COSMe Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CO₂Et H COSEt Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル CO₂nPr H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CO₂nBu H COSMe Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル CO₂nPen H COSEt Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル CO₂nHex H COSMe H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONH₂ H COSEt Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONHMe H COSMe Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONHEt H COSEt Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONHnPr H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONHiPr H COSEt Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONHnBu H CSOPh Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONHPh H COSMe H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONMe₂ H COSEt Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONMeEt H COSMe Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONEt₂ H COSEt Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONMePh H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CONEtPh H COSEt Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル OMe H COSEt Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル OEt H COSMe CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル OnPr H COSEt Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル CH₂OMe H COSMe H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CH₂SMe H COSEt Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル CH₂SEt H CSOPh H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル Cl H CH₂CH=CH₂ Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル Br H COSEt H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル I H CSOPh Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CF₃ H CSOPh Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル CClF₂ H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル CF₂CF₃ H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Me H 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Me Br 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe H Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂Ph Cl Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh Cl Et 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh CF₃ Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CS2CH2C≡CH Me Me 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H CSOPh H Me 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Me H 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Me Br 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe H Me 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Me Me 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Me 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Cl 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Cl Et 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe CF₃ Me 3-Me-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe CF₃ Cl 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Me H 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Me Br 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe H Me 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Me Me 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Me 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Cl Cl 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt Cl Et 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe CF₃ Me 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe CF₃ Cl 3-Et-2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSMe Me Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１８４】〔第２表〕

【０１８５】

【化２３】

【０１８６】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― R R¹ R² B A Y Y₃ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-9 3-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-9 3-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-9 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル Cl H COSMe A-9 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H Me COSMe A-9 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-9 3,4-Cl₂ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-9 3-Cl-4-Me - 2-チアソ゛リル H H CSOPh A-9 3-Cl - 2-チアソ゛リル H H COSMe A-9 3-Me - 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H CSOPh A-9 3-Cl - 2-ヒ゜リミシ゛ニル H H COSMe A-9 3-Me - 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt A-9 3,4-Cl₂ - 2-ヒ゜ラシ゛ニル H H COSEt A-9 3-Cl-4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-10 4-OMe-5-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-11 3-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-12 4-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-13 2-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-14 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-15 2-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-16 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-17 2-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-18 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-19 2-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-20 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-21 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-22 2-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-23 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-24 3-Me-4-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-25 4-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-26 3-Me-4-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-27 3,5-Me₂ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-28 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル CO₂Me H COSMe A-29 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-30 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-31 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-32 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-33 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-34 3,5-Me₂ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-35 5-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-36 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-36 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-37 Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-38 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-39 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-40 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-41 5-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-42 5-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-43 Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-44 Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-45 Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-46 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-47 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-48 - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-49 - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-50 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-51 5-CF₃ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-52 4-CF₃ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-53 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-54 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-55 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-56 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-57 5-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-58 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-59 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-60 3,5-Me₂ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-61 4-Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-62 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-63 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-64 2-Cl - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-65 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-66 2,4-Me₂ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-67 2,5-Me₂ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-68 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-69 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-70 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-71 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-72 Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-73(2-yl) 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-74(2-yl) 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-75(2-yl) 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-76(2-yl) 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-77(2-yl) 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-78(2-yl) 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-79(3-yl) 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-80(3-yl) 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-81(3-yl) 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-82(3-yl) 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-83(3-yl) 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-84(3-yl) 4-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-85(2-yl) 4,5-Cl₂ - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-86(4-yl) 5-Cl Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-87 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-88(6-yl) 2-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-89 4-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-90(6-yl) 2-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-91 2-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-92 - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-93(5-yl) 6-NO₂ Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-94 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-95 - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-96 - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-97(4-yl) 3-Me Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-98(2-yl) 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-99(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-100(2-yl) 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-101(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-102 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-103(3-yl) - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-104(4-yl) - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-105 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-106(3-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-107 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-108(3-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-109 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-110(4-yl) 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-111 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-112(4-yl) 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-113 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-114(3-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-115 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-116(3-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-117(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-118(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-119 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-120(4-yl) - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-121 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-122(7-yl) - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-123(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-124(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-125(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-126(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-127(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-128(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-129(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-130(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-131(2-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-132(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-133 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-134(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-135(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-136(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-137(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-138(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-139(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-140(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-141(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-142(8-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-143(4-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-144(6-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-145 - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-146 - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-147(2-yl) - Me 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-148(7-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-149(2-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-150(7-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H CSOPh A-151(2-yl) - - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSMe A-154 3-Me - 2-ヒ゜リシ゛ル H H COSEt A-155 3-Me - ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１８７】本発明化合物を農薬として施用するにあた
っては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更
に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍
結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止
剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水
和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョ
ン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等
任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。ま
た、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤
型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもでき
る。

【０１８８】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【０１８９】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。

【０１９０】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１９１】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１９２】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１９３】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用し
ても良い。

【０１９４】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版
に記載されている化合物などがある。具体的にその一般
名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。

【０１９５】殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（ac
ibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acyla
minobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス
（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナ
ゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxyst
robin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（be
nodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(ben
thiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパク
リル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテル
タノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazin
e）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイ
ジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoc
onazole）、

【０１９６】ブピリメート（bupirimate）、ブチオベー
ト（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calciu
m polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キ
ャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper
oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カ
ルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxi
n）、ＣＧＡ−279202、キノメチオネート（chinomethio
nat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロル
フェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chlorone
b）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネ
ート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、

【０１９７】シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナ
ゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodini
l）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazome
t)、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlo
rophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジ
クロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（dicl
omedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカ
ルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocyme
t）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフル
メトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethir
imol）、

【０１９８】ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナ
ゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（dinicon
azole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン
（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、
ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithiano
n）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ド
ラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifen
phos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタ
コナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimo
l）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾ
ン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェ
ブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenami
done）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラ
ム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、

【０１９９】フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェ
ンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（f
enpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン
（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナ
ム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、
フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール
（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazol
e）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニ
ル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafo
l）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニ
ウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberid
azole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(f
urametpyr)

【０２００】グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロ
ベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（h
exaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザ
リル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazo
le）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾー
ル（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イ
プロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprot
hiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、

【０２０１】カスガマイシン（kasugamycin）、クレソ
キシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（m
ancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（mane
b）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepr
onil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール
（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocar
b)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metom
inostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴ
Ｆ−753、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジ
チオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarba
mate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-iso
propyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ＮＮＦ−9425、オ
クチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、
オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（ox
ycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpocon
azole fumarate）、

【０２０２】ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナ
ゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuro
n）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperali
n）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(p
otassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（prob
enazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミド
ン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamoca
rb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazol
e）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazopho
s）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル
（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノ
メチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（qui
noxyfen）、キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281、

【０２０３】炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen car
bonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorit
e)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamin
e）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（t
ecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チ
アベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thia
diazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオ
ファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム
（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methy
l）、トリルフラニド（tolylfluanid）、

【０２０４】トリアジメホン（triadimefon）、トリア
ジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazo
xide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（tr
iticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビン
クロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfat
e)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイタケ菌
糸体抽出物など。

【０２０５】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシ
テトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニ
ックアシド（oxolinic acid）など。

【０２０６】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fo
sthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサ
ミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。

【０２０７】殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocy
l）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifena
zate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノ
メチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート
（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezin
e）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（d
icofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾ
ール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フ
ェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプ
ロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート
（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenpro
x）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメク
チン（milbemectin）、プロパルギット（propargit
e）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyri
midifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）な
ど。

【０２０８】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（alle
thrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベ
ンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfur
acarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリ
ン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブ
トカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbar
yl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（c
yfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthri
n）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（c
yromazine）、

【０２０９】シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−
シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuro
n）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacl
oden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチ
ルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（dio
fenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエ
ート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emam
ectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfen
valerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エ
チプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（eto
fenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチ
オン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucar
b）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパ
トリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvale
rate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム
（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinat
e）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフ
ェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート
（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォル
メタネート（formetanate）、フォルモチオン（formoth
ion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、

【０２１０】ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサ
フルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydr
amethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イ
ソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indo
xacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチ
オン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、
マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyd
e）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン
（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メ
タルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メ
ソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxyc
hlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モ
ノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（musca
lure）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ニテンピ
ラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オ
キシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサ
ミル（oxamyl）、

【０２１１】パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethr
in）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（ph
oxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalon
e）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosph
amidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−
メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profe
nofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメ
トロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofo
s）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン
（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフル
オフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、
スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenoz
ide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルト
リン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テト
ラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプ
リド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、
チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiame
thoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメト
ン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、
トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（tr
ichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルム
ロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）
など。

【０２１２】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
５〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０２１３】次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配
合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定
されるものではない。なお、以下の配合例において
「部」は重量部を意味する。

【０２１４】〔水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜８０部 固体担体 ５〜９８．９部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０２１５】〔乳 剤〕 本発明化合物 ０．１〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 ４．９〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０２１６】〔懸濁剤〕 本発明化合物 ０．１〜７０部 液体担体 １５〜９８．８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０．０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０２１７】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜９０部 固体担体 ０〜９８．９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０２１８】〔液 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜７０部 液体担体 ２０〜９９．９９部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。

【０２１９】〔粒 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜８０部 固体担体 １０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０２２０】〔粉 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜３０部 固体担体 ６５〜９９．９９部 その他 ０〜５部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０２２１】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれら
に限定されるものではない。

【０２２２】尚、以下の製剤例において、「部」は重量
部を意味する。

【０２２３】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ｎｏ．１ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０２２４】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物Ｎｏ．１ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０２２５】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０２２６】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０２２７】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ｎｏ．１ ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０２２８】〔配合例６〕粉 剤 本発明化合物Ｎｏ．１ ３部 カープレックス＃８０Ｄ ０．５部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） カオリナイト ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０２２９】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜
５０ｋｇになるように散布する。

【０２３０】本発明化合物を水中生物付着防止剤として
施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレ
ットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することに
より、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用
でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレ
ー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されてい
る手法を適宜に選択することにより使用できる。これら
塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採
用することができる。更に、例えば漁網等に使用される
ロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組
み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防
除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用
することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独
で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止
剤と混合して使用することもできる。

【０２３１】本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の
形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形
成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤と
しては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられ
る。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し
支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗
膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防
汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜
２０重量％の割合で配合される。

【０２３２】本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態
で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤
と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形
成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用
いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン
等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可
塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合
には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて
濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量
％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。

【０２３３】本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態
で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方
法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の
乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤
の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本
発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上
限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ま
しくは５〜３０重量％の割合で配合される。

【０２３４】本発明の水中生物付着防止剤をペレットま
たはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で
固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤
として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活
性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮
成型等の方法でペレットやフレークとし、使用すること
ができる。ペレットまたはフレークを調製する場合に
は、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるか
ぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレーク
の重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９
０重量％の割合で配合される。

【０２３５】

【実施例】以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施
例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限
定されるものではない。

【０２３６】〔合成例１〕２−シアノー２ー（３ー（２
ーピリジル）ピラゾリル）ー１−（１，３，４ートリメ
チルピラゾールー５−イル）ビニル メチルチオホルメ
ート〔2-cyano-2-(3-(2-pyridyl)pyrazolyl)-1-(1,3,4-
trimethylpyrazol-5-yl)vinyl methylthioformate〕の
合成 ３−ヒドロキシー２−（３−（２−ピリジル）ピラゾリ
ル）ー３−（１，３，４−トリメチルピラゾールー５−
イル）プロプー２−エンニトリル１．００ｇとトリエチ
ルアミン０．６２ｇをクロロホルム１５ｍｌに溶解し、
０℃にてメチルクロロチオールホルメート０．３８ｇを
くわえた。室温で１晩撹拌した後、溶媒を減圧留去し、
水と酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を飽和食塩水
で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留
去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）で精製し、
目的物をＺ体あるいはＥ体として、０．４５ｇ（化合物
Ｎｏ．１）と０．２５ｇ（化合物Ｎｏ．２）得た。

【０２３７】¹H-NMR(CDCl₃,δppm) 化合物Ｎｏ．１：2.15(3H,s),2.23(3H,s),2.36(3H,s),
3.90(3H,s),7.19(1H,d),7.27(1H,dd),7.77(1H,dd),7.93
(1H,d),8.13(1H,dd),8.65(1H,dd) 化合物Ｎｏ．2：1.88(3H,s),2.16(3H,s),2.42(3H,s),3.
56(3H,s),7.01(1H,d),7.17(1H,d),7.26(1H,dd),7.74(1
H,dd),7.95(1H,dd),,8.62(1H,dd) 上記の本発明化合物Ｎｏ．1および２の化学構造式を以
下に示す。

【０２３８】

【化２４】

【０２３９】〔試験例〕次に、本発明化合物の農薬とし
ての有用性について、以下の試験例において具体的に説
明する。

【０２４０】なお、比較化合物として、ＷＯ９９／４４
９９３に記載された以下の化合物Ａ、Ｂ及びＣを用い
た。

【０２４１】

【化２５】

【０２４２】〔試験例１〕 トビイロウンカに対する殺
虫試験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して所定の濃度の薬液に調製した。

【０２４３】この薬液を１／２０，０００アールのポッ
トに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒
をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり１０
頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過
後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験
は２区制でおこなった。

【０２４４】

【数１】死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫
数）｝×１００ 〔第３表〕

【０２４５】

【表３】

【０２４６】〔試験例２〕 ツマグロヨコバイに対する
殺虫試験 本発明化合物の所定の濃度の乳化液中にイネの茎葉を約
１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リ
ン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放
ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日
後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫
率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。

【０２４７】〔第４表〕

【０２４８】

【表４】

【０２４９】〔試験例３〕 モモアカアブラムシに対す
る殺虫試験 内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その
上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ
無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液
を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ²）した。薬液は、明細書に
記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては
２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して所
定の濃度に調製したものを用いた。処理６日後に成虫お
よび幼虫の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式か
ら死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。

【０２５０】〔第５表〕

【０２５１】

【表５】

【０２５２】〔試験例4〕 コナガに対する殺虫試験 本発明化合物の所定の濃度の水乳化液中にカンランの葉
を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中に
コナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔の
あいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫
数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求め
た。尚、試験は２区制でおこなった。

【０２５３】〔第６表〕

【０２５４】

【表６】

【０２５５】〔試験例５〕 ウリハムシに対する殺虫試
験 明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物に
よっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希
釈して５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中に
キュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入
れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１０
頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容
し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式
から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示し
た。 本発明化合物No.：１，２

【０２５６】〔試験例６〕 ナミハダニに対する殺ダニ
効力試験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円
形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％
乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤
の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製
し、この薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転
式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、６
日間経過後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式
から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。 本発明化合物No.：１、２

【０２５７】

【発明の効果】本発明は、新規な農薬、特に殺虫、殺ダ
ニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少な
い水中生物付着防止剤を提供するものである。

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁷ 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ａ０１Ｎ 43/78 Ａ０１Ｎ 43/78 Ｚ 43/80 １０１ 43/80 １０１ １０２ １０２ Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｃ０７Ｄ 231/12 Ｃ 401/04 401/04 403/06 403/06 403/14 403/14 413/06 413/06 413/14 413/14 417/06 417/06 417/14 417/14 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 伊藤 俊紀 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4C063 AA01 AA03 BB01 BB04 BB08 CC22 CC25 CC51 CC61 CC62 DD12 DD22 EE03 4H011 AC01 BA01 BB09 BB10 BC01 BC04 BC06 BC07 BC09 BC17 BC18 BC19 BC20 DA02 DA13 DA15 DC03 DC04 DC05 DC06 DC08 DD01 DD03 DH03 DH10 DH14

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
   置換されていてもよいＣ ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄ハロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニ
   ル、ナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基
   （但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、
   オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチア
   ゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキ
   サジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，
   ３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリ
   ル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリア
   ゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−
   テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、
   ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４
   −トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリ
   ル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イ
   ソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリ
   ニルまたはキナゾリニルである。）であり、 Ｒ¹およびＲ²は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロ
   アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
   ル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣ
   Ｈ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ
   ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルス
   ルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アル
   キル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、ＣＯ
   ＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ
   （ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣＨ₂Ｊであり、 Ａは、 【化２】 【化３】 【化４】 【化５】 【化６】 【化７】 であり、 Ｂは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、
   Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ
   （Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、 Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
   キル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスル
   フィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロ
   アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィ
   ニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂、Ｃ
   Ｎ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１
   ないし３個の置換基であり、 Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄
   アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキ
   シ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフ
   ェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
   キルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、
   Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
   キルスルホニル、ＮＯ₂またはＣＮであり、 Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
   であり、 Ｒaは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、 Ｒbは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＴ¹で置換されて
   いてもよいフェニルであり、 Ｒfは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＳＲhであり、 Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
   Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
   ニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   キルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、
   Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
   置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロア
   ルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよ
   いＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換され
   ていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェ
   ノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニ
   ル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換され
   ていてもよいベンジルオキシ、Ｘで置換されていてもよ
   いベンジルスルフェニル、ピリジル、ピリジルオキシ、
   ピリジルスルフェニル、Ａ−１〜Ａ−１５５、−Ｏ−
   （Ａ−１〜Ａ−１５５）または−Ｓ−（Ａ−１〜Ａ−１
   ５５）であり、 Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
   Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても
   よいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよ
   いベンジル、ピリジルまたはＡ−１〜Ａ−１５５であ
   り、 Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルで
   あり、 Ｔ¹は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロア
   ルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、 ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、 ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であ
   り、 ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、 ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、
   ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基
   は同一か相互に異なってもよい。）］で表されるアクリ
   ロニトリル化合物。
2. 【請求項２】 Ａは、 【化８】 である請求項１記載のアクリロニトリル化合物。
3. 【請求項３】 Ｒは、 【化９】 、１−ナフチル、ターシャリーブチル、Ｘで置換されて
   いてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピラ
   ゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換
   されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されてい
   てもよいピラジニルであり、 Ｘ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
   ルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルであ
   り、 Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲンであり、 Ｒ¹及びＲ²は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
   アルキル、ＣＮ、ＣＯＯＲａ、ＣＯ（Ｎ−ピペリジ
   ル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ ₂〜
   Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、ＣＯ
   ＮＲａＲｂ、フェニルまたはＣＨ₂Ｊであり、 Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−
   １５２またはＡ−１５３であり、 Ｂは、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、 ＲａおよびＲｂは各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであ
   り、 Ｒｆは、ＳＲhであり、 Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
   Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケ
   ニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アル
   キルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、
   Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで
   置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロア
   ルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよ
   いＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換され
   ていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェ
   ノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニ
   ル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換され
   ていてもよいベンジルオキシまたはＸで置換されていて
   もよいベンジルスルフェニルであり、 Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜
   Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていても
   よいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＸで置換されていて
   もよいベンジルであり、 Ｙ₁およびＹ₂は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
   ルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり、 Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｊは、Ｎ−ピラゾリルまたはＮ−モルホリニルである請
   求項２記載のアクリロニトリル化合物。
4. 【請求項４】 Ｒは、 【化１０】 、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換され
   ていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリ
   ミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニルで
   あり、 Ｘ及びＸ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニル
   であり、 Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲンであり、 Ｒ¹及びＲ²は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロ
   アルキル、ＣＮ、ＣＯＯＲａ、ＣＯ（Ｎ−ピペリジ
   ル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ ₂〜
   Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、ＣＯ
   ＮＲａＲｂ、フェニルまたはＣＨ₂Ｊであり、 Ａは、Ａ−１、Ａ−１５２またはＡ−１５３であり、 ＲａおよびＲｂは各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであ
   り、 Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜
   Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよい
   フェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシまたは
   Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニルであ
   り、 Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、 Ｙ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣＮで
   あり、 Ｙ₂は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、 Ｊは、Ｎ−ピラゾリルまたはＮ−モルホリニルである請
   求項３記載のアクリロニトリル化合物。
5. 【請求項５】 Ｒが２−チアゾリル、２−ピリジル、２
   −ピリミジニルおよび２−ピラジニルであり、 Ｘは、Ｈであり、 Ｒ¹及びＲ²は、Ｈであり、 Ｒgは、フェノキシであり、 Ｒhは、メチルまたはエチルであり、 Ｙ₁は、Ｈ、塩素原子、メチルまたはＣＦ₃であり、 Ｙ₂は、Ｈ、塩素原子、臭素原子、メチルまたはエチル
   であり、 Ｙ₃は、メチルである請求項４記載のアクリロニトリル
   化合物。
6. 【請求項６】 Ｒが２−ピリジルであり、 Ｒgは、フェノキシであり、 Ｒhは、メチルまたはエチルであり、 Ｙ₁、Ｙ₂およびＹ₃は、メチルである請求項５記載のア
   クリロニトリル化合物。
7. 【請求項７】 請求項１〜６記載のアクリロニトリル化
   合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴と
   する農薬。
8. 【請求項８】 請求項１〜６記載のアクリロニトリル化
   合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴と
   する水中生物付着防止剤。