JP2005008628A

JP2005008628A - アクリロニトリル化合物

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Publication number: JP2005008628A
Application number: JP2004155740A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Murakami; 博村上; Tomoaki Io; 知明井尾; Shinji Takii; 新自瀧井; Masayuki Mizuno; 雅之水野
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 2003-05-27
Filing date: 2004-05-26
Publication date: 2005-01-13

Abstract

【課題】新規な有害生物防除剤及び水中生物付着防止剤、特に殺虫又は殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】式（１）：
【化１】

［式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルなどであり、Ｒ¹及びＲ²は各々独立にＨ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルなどであり、ＡはＮ、Ｏ及びＳの中から選ばれる２個のヘテロ原子を含む特定の５員環芳香族複素環などであり、Ｚ¹及びＺ²は各々独立にＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルなどであり、Ｚ³は酸素原子または硫黄原子などであり、Ｚ⁴は酸素原子または硫黄原子であり、Ｚ⁵はＣ₁〜Ｃ₁₀アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキルなどである。］で表されるアクリロニトリル化合物、並びに該化合物を含有する有害生物防除剤及び水中生物付着防止剤。
【選択図】なし

Description

本発明は、新規なアクリロニトリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における有害生物防除剤は、農園芸分野又は畜産、衛生分野（動物薬や家庭用、業務用殺虫剤）における有害な節足動物を対象とした害虫防除剤を意味する。また、本発明における農薬は、農園芸分野における殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤及び植物成長調節剤等を意味し、特に農園芸分野における殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤として適する。

アクリロニトリル誘導体が農薬として使用されることが知られている（例えば、特許文献１〜４参照。）。
国際公開第９７／０４０００９号パンフレット国際公開第９９／０４４９９３号パンフレット国際公開第００／０１７１９３号パンフレット国際公開第０１／０６８５８９号パンフレット

殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示す新規な化合物を提供することにある。

また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。

本発明者らは、上記の課題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し本発明を完成した。

すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔２〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と称す。）、下記〔３〕に記載の該化合物を有効成分として含有する有害生物防除剤、下記〔４〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農薬及び下記〔５〕に記載の該化合物を有効成分として含有する水中生物付着防止剤に関するものである。

〔１〕式（１）：

［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｒ¹およびＲ²は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣＨ₂Ｊであり、
Ａは、

であり、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基であり、
Ｙ、Ｙ¹及びＹ²は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂またはＣＮであり、
Ｙ³は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｚ¹及びＺ²は、各々独立にＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、また、Ｚ₁とＺ₂とが結合している炭素原子と共に５〜８員環を形成していてもよく、
Ｚ³は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルが置換している窒素原子であり、
Ｚ⁴は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｚ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、モノＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェニルスルフェニルアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒaは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ｒbは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはフェニルであり、
Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。）］
で表されるアクリロニトリル化合物。

〔２〕Ａは、

である〔１〕記載のアクリロニトリル化合物。

〔３〕上記〔１〕または〔２〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。

〔４〕上記〔１〕または〔２〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。

〔５〕上記〔１〕または〔２〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。

本発明は、新規な有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。

本発明化合物（１）の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（Ａ）− 部は、Ｅ体及びＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。また、本発明化合物が１個又は２個以上の不斉炭素原子を有する場合には、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

次にＲ、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、Ｘ、Ｙ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴、Ｚ⁵、ｍ、ｎ、ｐまたはｑの範囲を例示する。

Ｒの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＲI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピラゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。
ＲII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。
ＲIII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリルまたはＸで置換されていてもよいピリジル。

Ｒ¹の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ¹I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル。
Ｒ¹II：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。

Ｒ²の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｒ²I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。
Ｒ²II：Ｈ。

Ａの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＡI：Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−7、Ａ−8、Ａ−９、Ａ−１０、Ａ−１５２、Ａ−１５３。
ＡII：Ａ−１、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−６、Ａ−１５２、Ａ−１５３。
ＡIII：Ａ−１、Ａ−３。

Ｘの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＸI：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。
ＸII：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれる１ないし２個の置換基。

Ｙの範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、ＹI：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル及びＣＮの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。
ＹII：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。

Ｙ¹の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｙ¹I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル。

Ｙ²の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｙ²I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル。
Ｙ²II：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル。

Ｙ³の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｙ³I：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル。

Ｚ¹の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ¹I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル。

Ｚ²の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ²I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル。

Ｚ³の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ³I：酸素原子、硫黄原子。

Ｚ⁴の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ⁴I：酸素原子、硫黄原子。

Ｚ⁵の範囲として、例えば下記の各群が挙げられる。
即ち、Ｚ⁵I：Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル。
Ｚ⁵II：Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル。

ｍの範囲は、例えば１、２または３であり、例えば１または２である。

ｎの範囲は、例えば０、１、２または３であり、例えば１または２である。

ｐの範囲は、例えば１または２である。

上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好ましい本発明化合物の範囲を挙げる。

上記の各置換基の範囲を示す各群は、それぞれ任意に組み合わせることができそれぞれ本発明化合物の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第１表に示す。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明はこれらのみに限定されるものではない。

次にＲ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁵、Ｒa及びＲbの定義における各原子および基の例を示す。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及びＹ²の定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁵、Ｒa及びＲbの定義におけるアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｙ¹、Ｙ²、Ｙ³、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ⁵の定義におけるハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル及びフルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²及びＺ⁵の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル及び４−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル等があげられる。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²及びＺ⁵の定義におけるＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキルとしては、シクロプロピルメチル、１−シクロプロピルエチル、２−シクロプロピルエチル、シクロブチルメチル、２−シクロブチルエチル、１−シクロブチルプロピル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、２−シクロヘキシルエチル及びシクロヘプチルメチル等があげられる。

Ｒ¹、Ｒ²、Ｘ、Ｙ、Ｙ¹、Ｙ²及びＺ⁵の定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及びＹ²の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシとしては、各々Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシ及びクロロ−ｉｓｏ−プロポキシ等があげられる。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹、Ｙ²及びＺ⁵の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオ等があげられる。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及びＹ²の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等があげられる。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及びＹ²の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等があげられる。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ⁵の定義における₄アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等があげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹、Ｚ²及びＺ⁵の定義におけるＣ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル及びメチルチオプロピル等があげられる。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹及びＺ²の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニルアルキルとしては、メチルスルフィニルメチル、エチルスルフィニルメチル、ｎ−プロピルスルフィニルメチル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニルメチル、ｎ−ブチルスルフィニルメチル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニルメチル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニルメチル及びメチルスルフィニルエチル等があげられる。

Ｒ、Ｒ¹、Ｒ²、Ｚ¹及びＺ²の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアルキルとしては、メチルスルホニルメチル、エチルスルホニルメチル、ｎ−プロピルスルホニルメチル、ｉｓｏ−プロピルスルホニルメチル、ｎ−ブチルスルホニルメチル、ｉｓｏ−ブチルスルホニルメチル、ｓｅｃ−ブチルスルホニルメチル、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニルメチル及びメチルスルホニルエチル等があげられる。

Ｒの定義におけるナフチルとしては１−ナフチル及び２−ナフチルがあげられる。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及Ｙ²の定義におけるハロアルキルスルフェニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチオ基等があげられる。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及Ｙ²の定義におけるハロアルキルスルフィニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげられる。

Ｘ、Ｙ、Ｙ¹及Ｙ²の定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルホニル等があげられる。

本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類としては、
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。

また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病（Pyricularia oryzae）、ごま葉枯病（Cochliobolus miyabeanus）、紋枯病（Rhizoctonia solani）、
ムギ類のうどんこ病（Erysiphe graminis，f. sp. hordei，f. sp. tritici）、斑葉病（Pyrenophora graminea）、網斑病（Pyrenophora teres）、赤かび病（Gibberella zeae）、さび病（Puccinia striiformis，P. graminis，P. recondita，P. hordei）、雪腐病（Typhula sp.，Micronectriella nivais）、裸黒穂病（Ustilago tritici，U. nuda）、アイスポット（Pseudocercosporella herpotrichoides）、雲形病（Rhynchosporium secalis）、葉枯病（Septoria tritici）、ふ枯病（Leptosphaeria nodorum）、
カンキツの黒点病（Diaporthe citri）、そうか病（Elsinoe fawcetti）、果実腐敗病（Penicillium digitatum，P. italicum）、
リンゴのモニリア病（Sclerotinia mali）、腐らん病（Valsa mali）、うどんこ病（Podosphaera leucotricha）、斑点落葉病（Alternaria mali）、黒星病（Venturia inaequalis）、
ナシの黒星病（Venturia nashicola）、黒斑病（Alternaria Kikuchiana）、赤星病（Gymnosporangium haraeanum）、
モモの灰星病（Sclerotinia cinerea）、黒星病（Cladosporium carpophilum）、フォモプシス腐敗病（Phomopsis sp．）、
ブドウのべと病（Plasmopara viticola）、黒とう病（Elsinoe ampelina）、晩腐病（Glomerella cingulata）、うどんこ病（Uncinula necator）、さび病（Phakopsora ampelopsidis）、
カキの炭そ病（Gloeosporium kaki）、落葉病（Cercospora kaki，Mycosphaerella nawae）、
ウリ類のべと病（Pseudoperenospora cubensis）、炭そ病（Colletotrichum lagenarium）、うどんこ病（Sphaerotheca fuliginea）、つる枯病（Mycosphaerella melonis）、
トマトの疫病（Phytophthora infestans）、輪紋病（Alternaria solani）、葉かび病（Cladosporium fulvam）、
ナスの褐紋病（Phomopsis vexans）、うどんこ病（Erysiphe cichoracoarum）、アブラナ科野菜の黒斑病（Alternaria japonica）、白斑病（Cerocosporella brassicae）、
ネギのさび病（Puccinia allii）、
ダイズの紫斑病（Cercospora kikuchii）、黒とう病（Elsinoe glycines）、黒点病（Diaporthe phaseololum）、
インゲンの炭そ病（Colletotrichum lindemuthianum）、
ラッカセイの黒渋病（Mycosphaerella personatum）、褐斑病（Cercospora arachidicola）、
エンドウのうどんこ病（Erysiphe pisi）、
ジャガイモの夏疫病（Alternaria solani）、
イチゴのうどんこ病（Sphaerotheca humuli）、
チャの網もち病（Exobasidium reticulatum）、白星病（Elsinoe leucospila）、タバコの赤星病（Alternaria longipes）、うどんこ病（Erysiphe cichoracearum）、炭そ病（Colletotrichum tabacum）、テンサイの褐斑病（Cercospora beticola）、
バラの黒星病（Diplocarpon rosae）、うどんこ病（Sphaerotheca pannosa）、キクの褐斑病（Septoria chrysanthemiindici）、白さび病（Puccinia horiana）、
種々の作物の灰色かび病（Botrytis cinerea）、種々の作物の菌核病（Sclerotinia sclerotiorum）等が挙げられる。

また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。

すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。

本発明化合物（１）は、スキーム１に記載した方法によって合成できる。即ち本発明化合物（１）は、一般式（２）で表されるシアノメチルピラゾール誘導体と一般式（３）で表されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより（１,）を合成することができ、更にこれを一般式（４）で表される化合物と反応させることにより本発明化合物が得られる。
〔スキーム１〕

［スキーム１中のＲ、Ｒ¹、Ｒ²、Ａ、Ｚ¹、Ｚ²、Ｚ³、Ｚ⁴及びＺ⁵は前記と同じ意味を表し、Ｌ¹及びＬ²は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、１−イミダゾリル及び１−ピラゾリル等である。］。

上記の反応は、塩基存在下に行ったほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びｔーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。

上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン及び１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好ましくは０．０５から３当量の範囲である。

本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。

本発明に含まれる化合物の例を第２表及び第３表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。また、置換基Ａの略号は前記と同じ意味を表す。

Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フェニル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。

〔第２表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R R¹ R² B Y¹ Y²
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me H H B1 H H
Et H H B2 Me H
nPr H H B3 H Me
iPr H H B4 Cl Cl
nBu H H B5 H CF₃
iBu H H B1 Me Me
iBu H H B1 CF₃ Me
iBu H H B1 CF₃ Cl
iBu H H B1 Cl Me
iBu H H B1 Cl Et
iBu H H B2 Me Cl
iBu H H B3 Cl Cl
iBu H H B4 Me MeO
iBu H H B5 F F
iBu H H B7 CF₃ -
iBu H H B8 Cl -
iBu H H B9 Me -
iBu H H B6 Me Me
iBu H H B6 CF₃ Me
iBu H H B6 CF₃ Cl
iBu H H B6 Cl Me
iBu H H B6 Cl Et
iBu H H B6 Me Cl
iBu H H B6 Cl Cl
iBu H H B6 Me MeO
iBu H H B6 F F
iBu H H B6 CF₃ -
iBu H H B6 Cl -
iBu H H B6 Me -
iBu H H B38 Me Me
iBu H H B38 CF₃ Me
iBu H H B38 CF₃ Cl
iBu H H B39 Cl Me
iBu H H B40 Cl Et
iBu H H B41 Me Cl
iBu H H B42 Cl Cl
iBu H H B43 Me MeS
iBu H H B44 F F
iBu H H B38 CF₃ -
iBu H H B45 Cl -
iBu H H B38 Me -
sBu H H B1 Me Me
sBu H H B1 CF₃ Me
sBu H H B1 CF₃ Cl
sBu H H B1 Cl Me
sBu H H B1 Cl Et
sBu H H B2 Me Cl
sBu H H B3 Cl Cl
sBu H H B4 Me MeO
sBu H H B5 F F
sBu H H B7 CF₃ -
sBu H H B8 Cl -
sBu H H B9 Me -
sBu H H B6 Me Me
sBu H H B6 CF₃ Me
sBu H H B6 CF₃ Cl
sBu H H B6 Cl Me
sBu H H B6 Cl Et
sBu H H B6 Me Cl
sBu H H B6 Cl Cl
sBu H H B6 Me MeO
sBu H H B6 F F
sBu H H B6 CF₃ -
sBu H H B6 CF₃O -
sBu H H B6 Me -
sBu H H B38 Me Me
sBu H H B38 CF₃ Me
sBu H H B38 CF₃ Cl
sBu H H B38 Cl Me
sBu H H B38 Cl Et
sBu H H B38 Me Cl
sBu H H B38 Cl Cl
sBu H H B38 Me MeS
sBu H H B38 F F
sBu H H B38 CF₃ -
sBu H H B38 CF₃S -
sBu H H B38 Me -
tBu H H B6 Me Me
tBu H H B6 CF₃ Me
tBu H H B6 CF₃ Cl
nPen NO₂ H B6 Me Me
nHex COMe H B6 Me Me
cPr Ph H B6 Me Me
cPen CH₂Ph H B6 Me Me
cHex H H B6 Me Me
cHex H H B6 CF₃ Me
cHex H H B6 CF₃ Cl
cHep H H B6 CF₃ Me
r1 H H B1 Me Me
r1 H H B1 CF₃ Me
r1 H H B1 CF₃ Cl
r1 H H B1 Cl Me
r1 H H B1 Cl Et
r1 H H B2 Me Cl
r1 H H B3 Cl Cl
r1 H H B4 Me MeO
r1 H H B5 F F
r1 H H B7 CF₃ -
r1 H H B8 Cl -
r1 H H B9 Me -
r1 H H B6 Me Me
r1 H H B6 CF₃ Me
r1 H H B6 CF₃ Cl
r1 H H B6 Cl Me
r1 H H B6 Cl Et
r1 H H B6 Me Cl
r1 H H B6 Cl Cl
r1 H H B6 Me MeO
r1 H H B6 F F
r1 H H B6 CF₃ -
r1 H H B6 CF₃O -
r1 H H B6 Me -
r1 H H B10 Me Me
r1 H H B11 CF₃ Me
r1 H H B12 CF₃ Cl
r1 H H B13 Cl Me
r1 H H B14 Cl Et
r1 H H B15 Me Cl
r1 H H B16 Cl Cl
r1 H H B17 Me MeO
r1 H H B18 F F
r1 H H B19 CF₃ -
r1 H H B20 CF₃O -
r1 H H B21 Me -
r1 H H B22 Me Me
r1 H H B23 CF₃ Me
r1 H H B24 CF₃ Cl
r1 H H B25 Cl Me
r1 H H B26 Cl Et
r1 H H B27 Me Cl
r1 H H B28 Cl Cl
r1 H H B29 Me MeO
r1 H H B30 F F
r1 H H B31 CF₃ -
r1 H H B32 CF₃O -
r1 H H B33 Me -
r1 H H B34 Me Me
r1 H H B35 CF₃ Me
r1 H H B36 CF₃ Cl
r1 H H B37 Cl Me
r1 H H B38 Me Me
r1 H H B38 CF₃ Me
r1 H H B38 CF₃ Cl
r1 H H B38 Cl Me
r1 H H B38 Cl Et
r1 H H B38 Me Cl
r1 H H B38 Cl Cl
r1 H H B38 Me MeS
r1 H H B38 F F
r1 H H B38 CF₃ -
r1 H H B38 CF₃S -
r1 H H B38 Me -
r1 H H B39 Me Me
r1 H H B40 CF₃ Me
r1 H H B41 CF₃ Cl
r1 H H B42 Cl Me
r1 H H B43 Cl Et
r1 H H B44 Me Cl
r1 H H B45 Cl Cl
r1 H H B46 Me MeS
r1 H H B47 F F
r1 H H B48 CF₃ -
r1 H H B49 CF₃S -
r1 H H B50 Me -
r1 H H B51 Me Me
r1 H H B52 CF₃ Me
r1 H H B53 CF₃ Cl
r1 H H B54 Cl Me
r1 H H B55 Cl Et
r1 H H B56 Me Cl
r1 H H B57 Cl Cl
r1 H H B58 Me MeS
r1 H H B59 F F
r1 H H B60 CF₃ -
r1 H H B61 CF₃S -
r1 H H B62 Me -
r1 H H B63 Me Me
r1 Me H B6 CF₃ Me
r1 Me H B6 CF₃ Cl
r1 H Me B6 CF₃ Me
r1 H Me B6 CF₃ Cl
r2 H H B1 Me Me
r2 H H B1 CF₃ Me
r2 H H B1 CF₃ Cl
r2 H H B1 Cl Me
r2 H H B1 Cl Et
r2 H H B2 Me Cl
r2 H H B3 Cl Cl
r2 H H B4 Me MeO
r2 H H B5 F F
r2 H H B7 CF₃ -
r2 H H B8 Cl -
r2 H H B9 Me -
r2 H H B6 Me Me
r2 H H B6 CF₃ Me
r2 H H B6 CF₃ Cl
r2 H H B6 Cl Me
r2 H H B6 Cl Et
r2 H H B6 Me Cl
r2 H H B6 Cl Cl
r2 H H B6 Me MeO
r2 H H B6 F F
r2 H H B6 CF₃ -
r2 H H B6 CF₃O -
r2 H H B6 Me -
r2 H H B10 Me Me
r2 H H B11 CF₃ Me
r2 H H B12 CF₃ Cl
r2 H H B13 Cl Me
r2 H H B14 Cl Et
r2 H H B15 Me Cl
r2 H H B16 Cl Cl
r2 H H B17 Me MeO
r2 H H B18 F F
r2 H H B19 CF₃ -
r2 H H B20 CF₃O -
r2 H H B21 Me -
r2 H H B22 Me Me
r2 H H B23 CF₃ Me
r2 H H B24 CF₃ Cl
r2 H H B25 Cl Me
r2 H H B26 Cl Et
r2 H H B27 Me Cl
r2 H H B28 Cl Cl
r2 H H B29 Me MeO
r2 H H B30 F F
r2 H H B31 CF₃ -
r2 H H B32 CF₃O -
r2 H H B33 Me -
r2 H H B34 Me Me
r2 H H B35 CF₃ Me
r2 H H B36 CF₃ Cl
r2 H H B37 Cl Me
r2 H H B38 Me Me
r2 H H B38 CF₃ Me
r2 H H B38 CF₃ Cl
r2 H H B38 Cl Me
r2 H H B38 Cl Et
r2 H H B38 Me Cl
r2 H H B38 Cl Cl
r2 H H B38 Me MeS
r2 H H B38 F F
r2 H H B38 CF₃ -
r2 H H B38 CF₃S -
r2 H H B38 Me -
r3 H H B6 Me Me
r3 H H B6 CF₃ Me
r3 H H B6 CF₃ Cl
r4 H H B6 Me Me
r4 H H B6 CF₃ Me
r4 H H B6 CF₃ Cl
r5 H H B6 Me Me
r5 H H B6 CF₃ Me
r5 H H B6 CF₃ Cl
r6 H H B6 Me Me
r6 H H B6 CF₃ Me
r6 H H B6 CF₃ Cl
r7 H H B6 Me Me
r7 H H B6 CF₃ Me
r7 H H B6 CF₃ Cl
r8 H H B6 Me Me
r8 H H B6 CF₃ Me
r8 H H B6 CF₃ Cl
r9 H H B6 Me Me
r9 H H B6 CF₃ Me
r9 H H B6 CF₃ Cl
r10 H H B6 Me Me
r10 H H B6 CF₃ Me
r10 H H B6 CF₃ Cl
r11 H H B6 Me Me
r11 H H B6 CF₃ Me
r11 H H B6 CF₃ Cl
r12 H H B6 Me Me
r12 H H B6 CF₃ Me
r12 H H B6 CF₃ Cl
r13 H H B6 Me Me
r13 H H B6 CF₃ Me
r13 H H B6 CF₃ Cl
r14 H H B6 Me Me
r14 H H B6 CF₃ Me
r14 H H B6 CF₃ Cl
r15 H H B6 Me Me
r15 H H B6 CF₃ Me
r15 H H B6 CF₃ Cl
r16 H H B6 Me Me
r16 H H B6 CF₃ Me
r16 H H B6 CF₃ Cl
r17 H H B1 Me Me
r17 H H B1 CF₃ Me
r17 H H B1 CF₃ Cl
r17 H H B1 Cl Me
r17 H H B1 Cl Et
r17 H H B2 Me Cl
r17 H H B3 Cl Cl
r17 H H B4 Me MeO
r17 H H B5 F F
r17 H H B7 CF₃ -
r17 H H B8 Cl -
r17 H H B9 Me -
r17 H H B6 Me Me
r17 H H B6 CF₃ Me
r17 H H B6 CF₃ Cl
r17 H H B6 Cl Me
r17 H H B6 Cl Et
r17 H H B6 Me Cl
r17 H H B6 Cl Cl
r17 H H B6 Me MeO
r17 H H B6 F F
r17 H H B6 CF₃ -
r17 H H B6 CF₃O -
r17 H H B6 Me -
r17 H H B10 Me Me
r17 H H B11 CF₃ Me
r17 H H B12 CF₃ Cl
r17 H H B13 Cl Me
r17 H H B14 Cl Et
r17 H H B15 Me Cl
r17 H H B16 Cl Cl
r17 H H B17 Me MeO
r17 H H B18 F F
r17 H H B19 CF₃ -
r17 H H B20 CF₃O -
r17 H H B21 Me -
r17 H H B22 Me Me
r17 H H B23 CF₃ Me
r17 H H B24 CF₃ Cl
r17 H H B25 Cl Me
r17 H H B26 Cl Et
r17 H H B27 Me Cl
r17 H H B28 Cl Cl
r17 H H B29 Me MeO
r17 H H B30 F F
r17 H H B31 CF₃ -
r17 H H B32 CF₃O -
r17 H H B33 Me -
r17 H H B34 Me Me
r17 H H B35 CF₃ Me
r17 H H B36 CF₃ Cl
r17 H H B37 Cl Me
r17 H H B38 Me Me
r17 H H B38 CF₃ Me
r17 H H B38 CF₃ Cl
r17 H H B38 Cl Me
r17 H H B38 Cl Et
r17 H H B38 Me Cl
r17 H H B38 Cl Cl
r17 H H B38 Me MeS
r17 H H B38 F F
r17 H H B38 CF₃ -
r17 H H B38 CF₃S -
r17 H H B38 Me -
r17 H H B39 Me Me
r17 H H B40 CF₃ Me
r17 H H B41 CF₃ Cl
r17 H H B42 Cl Me
r17 H H B43 Cl Et
r17 H H B44 Me Cl
r17 H H B45 Cl Cl
r17 H H B46 Me MeS
r17 H H B47 F F
r17 H H B48 CF₃ -
r17 H H B49 CF₃S -
r17 H H B50 Me -
r17 H H B51 Me Me
r17 H H B52 CF₃ Me
r17 H H B53 CF₃ Cl
r17 H H B54 Cl Me
r17 H H B55 Cl Et
r17 H H B56 Me Cl
r17 H H B57 Cl Cl
r17 H H B58 Me MeS
r17 H H B59 F F
r17 H H B60 CF₃ -
r17 H H B61 CF₃S -
r17 H H B62 Me -
r17 H H B63 Me Me
r17 Me H B6 CF₃ Me
r17 Me H B6 CF₃ Cl
r17 H Me B6 CF₃ Me
r17 H Me B6 CF₃ Cl
r17 H Cl B6 CF₃ Me
r17 H Cl B6 CF₃ Cl
r18 H H B6 Me Me
r18 H H B6 CF₃ Me
r18 H H B6 CF₃ Cl
r19 H H B6 Me Me
r19 H H B6 CF₃ Me
r19 H H B6 CF₃ Cl
r20 H H B6 Me Me
r20 H H B6 CF₃ Me
r20 H H B6 CF₃ Cl
r21 H H B6 Me Me
r21 H H B6 CF₃ Me
r21 H H B6 CF₃ Cl
r22 H H B6 Me Me
r22 H H B6 CF₃ Me
r22 H H B6 CF₃ Cl
r23 H H B6 Me Me
r23 H H B6 CF₃ Me
r23 H H B6 CF₃ Cl
r24 H H B6 Me Me
r24 H H B6 CF₃ Me
r24 H H B6 CF₃ Cl
r25 H H B6 Me Me
r25 H H B6 CF₃ Me
r25 H H B6 CF₃ Cl
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R¹ R² B A Y Y³
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
H H B1 A-9 3-Cl -
H H B1 A-9 3-Me -
Me H B1 A-9 3-Me -
H Cl B1 A-9 3-Me -
H H B1 A-9 3,4-Cl₂ -
H H B1 A-9 3-Cl-4-Me -
H H B2 A-9 3-Cl -
H H B2 A-9 3-Me -
H H B6 A-9 3-Cl -
H H B6 A-9 3-Me -
H H B6 A-9 3,4-Cl₂ -
H H B6 A-9 3-Cl-4-Me -
H H B38 A-9 3-Cl -
H H B38 A-9 3-Me -
H H B6 A-10 4-OMe-5-Cl -
H H B6 A-11 3-Cl -
H H B6 A-12 4-Cl -
H H B6 A-13 2-Cl -
H H B6 A-14 3-Me Me
H H B6 A-15 2-Me Me
H H B6 A-16 4-Me -
H H B6 A-17 2-Cl -
H H B6 A-18 4-Me -
H H B6 A-19 2-Cl -
H H B6 A-20 - -
H H B6 A-21 4-Me Me
H H B6 A-22 2-Me Me
H H B6 A-23 4-Me -
H H B6 A-24 3-Me-4-Cl -
H H B6 A-25 4-Cl -
H H B6 A-26 3-Me-4-Cl -
H H B6 A-27 3,5-Me₂ -
H H B6 A-28 Me -
Me H B6 A-29 Me -
H H B6 A-30 Me -
H H B6 A-31 Me -
H H B6 A-32 Me -
H H B6 A-33 Me -
H H B6 A-34 3,5-Me₂ -
H H B6 A-35 5-Me Me
H H B6 A-36 3-Me Me
H H B38 A-36 3-Me Me
H H B6 A-37 Me Me
H H B6 A-38 3-Me -
H H B6 A-39 Me -
H H B6 A-40 Me -
H H B6 A-41 5-Me -
H H B6 A-42 5-Me -
H H B6 A-43 Me Me
H H B6 A-44 Me Me
H H B6 A-45 Me Me
H H B6 A-46 Me -
H H B6 A-47 Me -
H H B6 A-48 - Me
H H B6 A-49 - Me
H H B6 A-50 - -
H H B6 A-51 5-CF₃ -
H H B6 A-52 4-CF₃ -
H H B6 A-53 3-Me -
H H B6 A-54 4-Me -
H H B6 A-55 3-Me -
H H B6 A-56 4-Me -
H H B6 A-57 5-Me -
H H B6 A-58 3-Me -
H H B6 A-59 4-Me -
H H B6 A-60 3,5-Me₂ -
H H B6 A-61 4-Cl Me
H H B6 A-62 3-Me Me
H H B6 A-63 3-Me Me
H H B6 A-64 2-Cl -
H H B6 A-65 3-Me Me
H H B6 A-66 2,4-Me₂ Me
H H B6 A-67 2,5-Me₂ Me
H H B6 A-68 4-Me Me
H H B6 A-69 Me -
H H B6 A-70 Me -
H H B6 A-71 Me -
H H B6 A-72 Me -
H H B6 A-73(2-yl) 4-Me -
H H B6 A-74(2-yl) 4-Me -
H H B6 A-75(2-yl) 4-Me Me
H H B6 A-76(2-yl) 4-Me -
H H B6 A-77(2-yl) 4-Me -
H H B6 A-78(2-yl) 4-Me Me
H H B6 A-79(3-yl) 4-Me -
H H B6 A-80(3-yl) 4-Me Me
H H B6 A-81(3-yl) 4-Me Me
H H B6 A-82(3-yl) 4-Me -
H H B6 A-83(3-yl) 4-Me Me
H H B6 A-84(3-yl) 4-Me Me
H H B6 A-85(2-yl) 4,5-Cl₂ -
H H B6 A-86(4-yl) 5-Cl Me
H H B6 A-87 4-Me -
H H B6 A-88(6-yl) 2-Me -
H H B6 A-89 4-Me -
H H B6 A-90(6-yl) 2-Me -
H H B6 A-91 2-Me -
H H B6 A-92 - Me
H H B6 A-93(5-yl) 6-NO₂ Me
H H B6 A-94 3-Me -
H H B6 A-95 - Me
H H B6 A-96 - Me
H H B6 A-97(4-yl) 3-Me Me
H H B6 A-98(2-yl) 3-Me -
H H B6 A-99(4-yl) - -
H H B6 A-100(2-yl) 3-Me -
H H B6 A-101(4-yl) - -
H H B6 A-102 - -
H H B6 A-103(3-yl) - Me
H H B6 A-104(4-yl) - Me
H H B6 A-105 - -
H H B6 A-106(3-yl) - -
H H B6 A-107 - -
H H B6 A-108(3-yl) - -
H H B6 A-109 - -
H H B6 A-110(4-yl) 3-Me -
H H B6 A-111 - -
H H B6 A-112(4-yl) 3-Me -
H H B6 A-113 - -
H H B6 A-114(3-yl) - -
H H B6 A-115 - -
H H B6 A-116(3-yl) - -
H H B6 A-117(4-yl) - -
H H B6 A-118(4-yl) - -
H H B6 A-119 - -
H H B6 A-120(4-yl) - Me
H H B6 A-121 - -
H H B6 A-122(7-yl) - Me
H H B6 A-123(4-yl) - -
H H B6 A-124(8-yl) - -
H H B6 A-125(4-yl) - -
H H B6 A-126(8-yl) - -
H H B6 A-127(4-yl) - -
H H B6 A-128(8-yl) - -
H H B6 A-129(4-yl) - -
H H B6 A-130(8-yl) - -
H H B6 A-131(2-yl) - -
H H B6 A-132(8-yl) - -
H H B6 A-133 - -
H H B6 A-134(8-yl) - -
H H B6 A-135(4-yl) - -
H H B6 A-136(8-yl) - -
H H B6 A-137(4-yl) - -
H H B6 A-138(8-yl) - -
H H B6 A-139(4-yl) - -
H H B6 A-140(8-yl) - -
H H B6 A-141(4-yl) - -
H H B6 A-142(8-yl) - -
H H B6 A-143(4-yl) - -
H H B6 A-144(6-yl) - -
H H B6 A-145 - -
H H B6 A-146 - Me
H H B6 A-147(2-yl) - Me
H H B6 A-148(7-yl) - -
H H B6 A-149(2-yl) - -
H H B6 A-150(7-yl) - -
H H B6 A-151(2-yl) - -
H H B6 A-154 3-Me -
H H B6 A-155 3-Me -
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明化合物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤（soluble concentrate）、乳剤（emulsifiable concentrate）、水和剤（wettable powder）、水溶剤（water soluble powder）、顆粒水和剤（water dispersible granule）、顆粒水溶剤（water soluble granule）、懸濁剤（suspension concentrate）、乳濁剤（concentrated emulsion）、サスポエマルジョン（suspoemulsion）、マイクロエマルジョン（microemulsion）、粉剤（dustable powder）、粒剤（granule）錠剤（tablet）および乳化性ゲル剤（emulsifiable gel）等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン（例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等）ならびに肥料等が挙げられる。

液体担体としては、例えばキシレン、アルキル（Ｃ₉またはＣ₁₀等）ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル（Ｃ₁またはＣ₃等）ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、Ｎ−アルキル（Ｃ₁、Ｃ₈またはＣ₁₂等）ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル（モノまたはジ）フェニルエーテル、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸（モノまたはジ）エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノまたはジ）アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン（モノ、ジまたはトリ）スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩（例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等）およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（ＦａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓＨａｎｄｂｏｏｋ）１９９９年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラル−Ｓ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アシペタックス（acypetacs）、アルジモルフ（aldimorph）、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アリルアルコール（allyl alcohol）、アウレロファンジン（aureofungin）、アザコナゾール（azaconazole）、アジチラム（azithiram）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、バリウムポリサルファイド（barium polysulfide）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンキノックス（benquinox）、ベンタルロン（bentaluron）、ベンチアバリカルブ（benthiavalicarb）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザルコニウムクロライド（benzalkonium chloride）、ベンザマクリル（benzamacril）、ベンズアモルフ（benzamorf）、ベンゾハイドロキサミックアシド（benzohydroxamic acid）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ビチオノール（bithionol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、ブチルアミン（butylamine）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルバモルフ（carbamorph）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、カルボン（carvone）、チェシュントミクスチャ（Cheshunt mixture）、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロラニフォルメタン（Chloraniformethane）、クロラニル（Chloranil）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロピクリン（Chloropicrin）、クロロタロニル（chlorothalonil）クロロキノックス（Chlorquinox）、クロゾリネート（chlozolinate）、クリムバゾール（Climbazole）、クロトリマゾール（Clotrimazole）、カッパーアセテエイト（copper acetate）、塩基性炭酸銅（copper carbonate, basic）、水酸化第二銅（copper hydroxide）、カッパーナフタレン（copper naphthenate）、カッパーオルアイト（copper oleate）、硫酸銅（copper sulfate）、塩基性硫酸銅（copper sulfate, basic）、カッパージンククロメイト（copper zinc chromate）、クレゾール（cresol）、クフラネブ（cufraneb）、クプロバム（cuprobam）、シアゾファミド（cyazofamid）、シクラフルアミド（cyclafuramid）、シクロヘキシミド（cycloheximide）、シフルフェナミド（cyflufenamid）、シモキサニル（cymoxanil）、サイペンダゾール（cypendazole）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デービーシーピー（DBCP）、デバカルブ（debacarb）、デカフェンチン（Decafentin）、デハイドロアセテイト（dehydroacetic acid）、ジクロン（dichlone）ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロゾリン（dichlozoline）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジエチルピロカルボネイト（diethyl pyrocarbonate）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ（dimethomorph）、、ジモキシストロビン（dimoxystrobin）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノブトン（dinobuton）ジノカップ（dinocap）、ジノカップ−４（dinocap-4）、ジノカップ−６（dinocap-6）、ジノクトン（dinocton）、ジノスルフォン（dinosulfon）、ジノテルボン（dinoterbon）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジノスルフィラム（disulfiram）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、デーエヌオーシー（DNOC）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、エテム（Etem）、エトキシキン（Ethoxyquin）、エチルマーキュリーアセテイト（ethylmercury acetate）、エチルマーキュリーブロマイド（ethylmercury bromide）、塩化メチル水銀（ethylmercury chloride）、エチルマーキュリーフォスフェイト（ethylmercury phosphate）、ファモキサドン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、フェノキサニル(fenoxanil)、フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、ホセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フェナパニル（fenapanil）、フェニトロパン（fenitropan）、フェノキサニル（fenoxanil）、フルメトバー（flumetover）、フルモルフ（flumorph）、フルオトリマゾール（fluotrimazole）、フルオキサストロビン（fluoxastrobin）、フラメトピル（furametpyr）、フルカルバニル（furcarbanil）、フルコナゾール（furconazole）、フルコナゾールーシス（furconazole-cis）、フルメシクロックス（furmecyclox）、フロファネート（furophanate）、グアザチン（guazatine）、グリオジン（glyodin）、グリセオフルビン（griseofulvin）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、ハラクリネイト（halacrinate）、ヘキサクロロブタジエン（hexachlorobutadiene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヘキシルチオフォス（hexylthiofos）、ハイドロキシキノリンサルフェイト（8-hydroxyquinoline sulfate）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、イソバレジオン（isovaledione）、カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシムメチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753（試験名）、メベニル（mebenil）、メカルビンジド（mecarbinzid）、塩化第二水銀（mercuric chloride）、酸化第二水銀（mercuric oxide）、塩化第一水銀（mercurous chloride）、メタラキシルーM(metalaxyl-M)、メタム（metam）、メタロキソロン（metazoxolon）、メタスルフォカルブ（methasulfocarb）、メスフロキサム（methfuroxam）、メチルブロマイド（methyl bromide）、メチルイソチアシアネイト（methyl isothiocyanate）、メチルメーキュリーベンゾエイト（methylmercury benzoate）、メチルマーキュリージシアンジアミド（methylmercury dicyandiamide）、メトラフェノン（metrafenone）、メトスルフォバックス（metsulfovax）、ミルネブ（milneb）、ミクロゾリン（myclozolin）、メトキシメチルマーキュリークロライド（2-methoxyethylmercury chloride）ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタールイソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ナタマイシン（natamycin）、ニコビフェン（nicobifen）、ニトロスチレン（nitrostyrene）、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキシポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、オーシーエイチ（OCH）、オリサストロビン（Orysastrobin）、有機銅（oxine copper）、ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキロン（pyroquilon）、ペンタクロロフェノール（pentachlorophenol（PCP)）、尿素フェニル水銀（phenylmercuriurea）、フェニルマーキュリーアセテイト（phenylmercury acetate）、フェニルメーキュリークロライド（phenylmercury chloride）、フェニルマーキュリーナイトレイト（phenylmercury nitrate）、フェニルマーキュリーサリシレイト（phenylmercury salicylate）、フォスジフェン（phosdiphen）、ピコキシストロビン（picoxystrobin）、ポリカルバメイト（polycarbamate）、ポリオクソリム（polyoxorim）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、ポタシウムポリサルファイド（potassium polysulfide）、ポタシウムアザイド（potassium azide）、プロキナジド（proquinazid）、プロチオカルブ（prothiocarb）、プロチオコナゾール（prothioconazole）、ピラカルボリド（pyracarbolid）、ピラクロストロビン（pyraclostrobin）、ピリジニトリル（pyridinitril）、ピロキシクロア（pyroxychlor）、ピロキシサルファ（pyroxyfur）、フェニルフェノール（2-phenylphenol）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）キナセトール（quinacetol）、キナザミド（quinazamid）、キンコナゾール（quinconazole）、ラベンザゾール（rabenzazole）、、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、サリチルアニリド（salicylanilide）、シルチオファム（silthiofam）、シメコナゾール（simeconazole）、アジ化ナトリウム（sodium azide）、ソジウムオルトペニルペノキサイド（sodium orthophenylphenoxide）、ソジウムペンタクロロフェノキサイド（sodium pentachlorophenoxide）、ソジウムポリサルファイド（sodium polysulfide）、ストレプトマイシン（streptomycin）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネートメチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホスメチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾー

ル（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、テーシーエムテービー（TCMTB）、テクロフタラム（tecloftalam）、テコラム（tecoram）、チアジフルア（thiadifluor）、チシオフェン（thicyofen）、チオクロルフェンフィム（thiochlorfenphim）、チオメルサム（thiomersal）、チオファネイト（thiophanate）、チオキノックス（thioquinox）、チアジニル（tiadinil）、チオキシミド（tioxymid）、トリマーキュリアセテイト（tolylmercury acetate）、トリアミフォス（triamiphos）、トリアリモル（triarimol）、トリアズブチル（triazbutil）、トリブチルチンオキサイド（tributyltin oxide）、トリクルアミド（trichlamide）、トリフロキシストロビン（trifloxystrobin）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）、ゾキサミド（zoxamide）、ザリルアミド（zarilamid）、ジンクナフテネイト（zinc naphthenate）、ゾキサミド（zoxamide）及びシイタケ菌糸体抽出物。

殺バクテリア剤：ブロノポル（bronopol）、クレソル（cresol）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジピリチオン（dipyrithione）、フェナミノスルフ（fenaminosulf）、フォルムアルデハイド（formaldehyde）、カスガマイシン（kasugamycin）、ニトラピリン（nitrapyrin）、オクチリノン（octhilinone）、オキソリニックアシド（oxolinic acid）、オキシテトラサイクリン（oxytetracycline）ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム（tecloftalam）及びチオメルサル（thiomersal）。

殺ウイルス剤：イマニン（imanin）及びルバビリン（ribavirin）。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンピロキシメート（fenpyroximate）、フェノチオカルブ（fenothiocarb)、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）、スピロディクロフェン(spirodiclofen)及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジノテフラン（dinotefuran）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロパホス（propaphos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤（wettable powder）〕
本発明化合物 0.1〜９０部
固体担体５〜98.9部
界面活性剤１〜１０部
その他０〜５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。

〔乳剤（emulsifiable concentrate）〕
本発明化合物 0.1〜４０部
液体担体４５〜９５部
界面活性剤 4.9〜１５部
その他０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤（suspension concentrate）〕
本発明化合物 0.1〜７０部
液体担体１５〜98.89部
界面活性剤１〜１２部
その他 0.01〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤（water dispersible granule）〕
本発明化合物 0.1〜９５部
固体担体０〜98.9部
界面活性剤１〜２０部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液剤（soluble concentrate）〕
本発明化合物 0.01〜８０部
液体担体２０〜99.99部
その他０〜１０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒剤（granule）〕
本発明化合物 0.01〜８０部
固体担体１０〜99.99部
その他０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉剤（dustable powder）〕
本発明化合物 0.01〜３０部
固体担体６５〜99.99部
その他０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤（wettable powder）
本発明化合物 No.１２０部
パイロフィライト７４部
ソルポール５０３９４部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳剤（emulsifiable concentrate）
本発明化合物 No.１５部
キシレン７５部
Ｎ−メチルピロリドン１５部
ソルポール２６８０５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤（suspension concentrate）
本発明化合物 No.１２５部
アグリゾールＳ−７１０１０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム０．２部
水６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤（water dispersible granule）
本発明化合物 No.１７５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ１０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ１０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒剤（granule）
本発明化合物 No.１５部
ベントナイト５０部
タルク４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉剤（dustable powder）
本発明化合物 No.１３部
カープレックス＃８０Ｄ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト９５部
リン酸ジイソプロピル１．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては上記製剤を水で１〜１００００倍に希釈してまたは希釈せずに、有効成分が１ヘクタール（ha) 当たり０．００５〜５０kgになるように散布する。

本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択することにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。

本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。

本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。

本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。

本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調製する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

〔合成例１〕｛２−（１−フェニルピラゾール−３−イル）−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−イル）−３−ピバロイルオキシメチレンオキシ｝アクリロニトリル（化合物Ｎｏ．１）の合成

６０％水素化ナトリウム０．０９ｇをＤＭＦ３ｍｌに懸濁させた中に、｛２−（１−フェニルピラゾール−３−イル）−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ｝アクリロニトリル０．６３ｇをＤＭＦ７ｍｌに溶解した液を氷冷下に加えた後、室温に戻して１時間撹拌した。氷冷下でピバリン酸クロロメチル０．３４ｇを加えた後、１００℃で４時間反応した。室温まで冷却後、反応液を氷水に注加し、酢酸エチルで抽出、有機層を水洗後、溶媒を減圧濃縮した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ｎ−ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）で精製し、目的物を０．４９ｇ得た。ＥｏｒＺ体／mp.110-112℃。

同様にして下記の化合物Ｎｏ．２〜Ｎｏ．５を合成した。

〔試験例〕
次に、本発明化合物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。

〔試験例１〕トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ppmの濃度の薬液に調製した。

この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。

死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：２、３、４、５
〔試験例２〕ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ppmの濃度の乳化液中にイネの茎葉を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：２、３、４、５
〔試験例３〕モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ²）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ppmの濃度に調製したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５
〔試験例４〕コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ppmの濃度の水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５
〔試験例５〕ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：２、３、４、５
〔試験例６〕ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、６日間経過後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５

本発明化合物は、新規な有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ剤として有用であり、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤としても有用である。

Claims

式（１）：

［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、ナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｒ¹およびＲ²は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキルで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣＨ₂Ｊであり、
Ａは、

であり、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基であり、
Ｙ、Ｙ¹及びＹ²は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂またはＣＮであり、
Ｙ³は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｚ¹及びＺ²は、各々独立にＨ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルアミノアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、また、Ｚ₁とＺ₂とが結合している炭素原子と共に５〜８員環を形成していてもよく、
Ｚ³は、酸素原子、硫黄原子または水素原子もしくはＣ₁〜Ｃ₆アルキルが置換している窒素原子であり、
Ｚ⁴は、酸素原子または硫黄原子であり、
Ｚ⁵は、Ｃ₁〜Ｃ₁₀アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、モノＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、ジＣ₁〜Ｃ₆アルキルアミノ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェニルスルフェニルアルキルまたはＸで置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒaは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ｒbは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたはフェニルであり、
Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。）］
で表されるアクリロニトリル化合物。
Ａは、

である請求項１記載のアクリロニトリル化合物。
請求項１または２記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする有害生物防除剤。
請求項１または２記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
請求項１または２記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。