JP2009057320A - 有害生物防除用組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、アクリロニトリル化合物と公知の殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤又は殺バクテリア剤の有効成分化合物とを混合してなることを特徴とする病害虫防除組成物に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤である。
農薬としてのアクリロニトリル誘導体に関して知られている。(例えば、特許文献1〜3参照。)。
国際公開第97/40009号パンフレット
国際公開第99/44993号パンフレット
国際公開第01/68589号パンフレット
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また、生態系への影響の点から、天敵への影響の少ない殺虫剤が望まれている。よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示すと共に、天敵への影響の少ない新規な殺虫剤や殺菌剤を提供することにある。
しかしその一方、生物群としての昆虫や病原菌の多様性、その加害様式、加害場面の多様性を考えれば、これら新規の薬剤、あるいは既存の公知薬剤を単独で使用するだけでは、全ての防除場面で全ての病害虫を有効に防除することははなはだ難しい。そこで、複数の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌または殺バクテリア剤を適切に組み合わせてより高い防除効力を誘導し、防除困難な有害生物を防除する新たな方法もまた、強く要望されるに至っている。
また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。
本発明者らは、上記の課題を解決する為に研究を続けた結果、下記の一般式(1)で表されるアクリロニトリル化合物と、公知の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物を含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物が、単独の使用からは予測し得ない優れた相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏することを見いだし、本発明を完成した。
すなわち本発明は、下記〔1〕〜〔7〕に記載の組成物(以下、本発明組成物と称す。)、及び〔8〕の使用方法(以下、本発明方法と称する。)に関するものである。
〔1〕 式(1):
[式中、Bは、C1〜C6アルキル、C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C3〜C12アルキルカルボニルチオアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオC1〜C6アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2H4OCH2、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Rbで置換されたC1〜C4アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3)3Si、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2〜C5シアノアルキル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−C(=S)T1、−P(=O)T2T3または−P(=S)T2T3であり、
T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、Raで置換されたC3〜C6シクロアルキル、RaおよびC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Rcおよびハロゲン原子で置換されたC3〜C4シクロアルキル、RdおよびC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Raで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、Raで置換されたC1〜C4アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、−NU1U2、フェニルアミノ、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチルまたはXで置換されていてもよい5ないし6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルおよび1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)であり、
T2及びT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシまたはC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
Raは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rbは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Rcは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルコキシから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rdは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルケニルであり、
Reは、ハロゲン原子またはC1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルであり、
アクリロニトリル部分の立体配置がZ体である。]
で表されるアクリロニトリル化合物より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、Raで置換されたC3〜C6シクロアルキル、RaおよびC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Rcおよびハロゲン原子で置換されたC3〜C4シクロアルキル、RdおよびC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Raで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、Raで置換されたC1〜C4アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、−NU1U2、フェニルアミノ、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチルまたはXで置換されていてもよい5ないし6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルおよび1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)であり、
T2及びT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシまたはC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
Raは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rbは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Rcは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルコキシから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rdは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルケニルであり、
Reは、ハロゲン原子またはC1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルであり、
アクリロニトリル部分の立体配置がZ体である。]
で表されるアクリロニトリル化合物より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
化合物群A:ベナラキシル、メタラキシル、メタラキシル−M=メフェノキサム、オフラセ、オキサジキシル、ヒメキサゾール、オキソリニック酸、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、ペンシクロン、ボスカリド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、フルアジナム、フェリムゾン、シルチオファム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、イソプロチオラン、プロパモカルブ塩酸塩、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、バリダマイシン、ポリオキシン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルSメチル、チアジニル、プロベナゾール、シモキサニル、ホセチルアルミニウム、フルスルファミド、ジクロメジン、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化銅、塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、キャプタン、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、イミノクタジン、3−ジフルオロメチル−1−メチル−ピラゾール−4−カルボン酸−(3’、4’−ジクロロ−4−フルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド、2−(オルト−(2,5−ジメチル−フェニル−オキシメチレン)フェニル−3−メトキシアクリル酸メチルエステル、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、5−クロロ−7−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−クロメン−4−オン、3−(4−クロロ−フェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチル−ブチリルアミノ)−プロピオン酸メチルエステル、N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)−ブト−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル、アセキノシル、アミトラズ、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、ヘキシチアゾクス、シヘキサチン、フェンピロキシメート、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリミジフェン、ピリダベン、スピロジクロフェン、テブフェンピラド、アセフェート、アジンフォス−メチル、クロルピリフォス、ダイアジノン、ジスルホトン、ジメトエート、マラチオン、メタミドフォス、メチダチオン、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、ホスメット、プロフェノフォス、カルバリル、メソミル、チオジカルブ、アルファ−シペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、ラムダ−サイハロスリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、フルバリネート、パーメスリン、シラフルオフェン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ブプロフェジン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、メトキシフェノジド、ノバルロン、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、スピロメシフェン、アバメクチン、バチルスチューリンゲンシス、クロルフェナピル、シロマジン、エマメクチン安息香酸塩、エチプロール、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、インドキサカルブ、メタフルミゾン、NNI−0101、ピメトロジン、ピリダリル、リナキシピル、スピノサド、スピロテトラマット及びトルフェンピラド。
〔2〕 アクリロニトリル化合物におけるBが、C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C3〜C12アルキルカルボニルチオアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオC1〜C6アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2H4OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−C(=O)T1または−C(=S)T1、であり、
T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチルまたはXで置換されていてもよいピリジルである〔1〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチルまたはXで置換されていてもよいピリジルである〔1〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
〔3〕 アクリロニトリル化合物におけるBが、C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、−C(=O)T1または−C(=S)T1、であり、
T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニルまたはXで置換されていてもよいピリジルであり、
Xが、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、またはC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個である〔2〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニルまたはXで置換されていてもよいピリジルであり、
Xが、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、またはC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個である〔2〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
〔4〕 アクリロニトリル化合物におけるBが、−C(=O)T1であり、
T1が、C1〜C20アルキルである〔3〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
T1が、C1〜C20アルキルである〔3〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
〔5〕 アクリロニトリル化合物におけるT1が、C1〜C4アルキルである請求項4記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
〔6〕 〔1〕〜〔5〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
〔7〕 〔1〕〜〔5〕記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
〔8〕 〔1〕〜〔5〕記載のアクリロニトリル化合物より選ばれる1種又は2種以上と、〔1〕記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
本発明組成物により、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアを効果的に防除することができ、さらに薬剤の使用量の低減を図ることができる。
次に、アクリロニトリル化合物(1)におけるB、T1またはXの好ましい範囲を説明する。
好ましいBの範囲は、以下に示す群である。
即ち、BI:C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C3〜C12アルキルカルボニルチオアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオC1〜C6アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2H4OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−C(=O)T1、−C(=S)T1
BII:C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、−C(=O)T1、−C(=S)T1
BIII:−C(=O)T1
好ましいT1の範囲は以下に示す群である。
即ち、T1I:C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチル、Xで置換されていてもよいピリジル
T1II:C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニルXで置換されていてもよいピリジル
T1III:C1〜C20アルキル
T1IV:C1〜C4アルキル
好ましいXの範囲は以下に示す群である。
即ち、XI:ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、及びC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし2個の置換基。
即ち、BI:C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C3〜C12アルキルカルボニルチオアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオC1〜C6アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2H4OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−C(=O)T1、−C(=S)T1
BII:C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、−C(=O)T1、−C(=S)T1
BIII:−C(=O)T1
好ましいT1の範囲は以下に示す群である。
即ち、T1I:C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチル、Xで置換されていてもよいピリジル
T1II:C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニルXで置換されていてもよいピリジル
T1III:C1〜C20アルキル
T1IV:C1〜C4アルキル
好ましいXの範囲は以下に示す群である。
即ち、XI:ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、及びC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし2個の置換基。
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれアクリロニトリル化合物(1)の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第1表に示す。但し、第1表の組み合わせは例示のためのものであって、本願記載のアクリロニトリル化合物(1)はこれらのみに限定されるものではない。
〔第1表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
B T1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
BI T1I
BI T1II
BI T1III
BI T1IV
BII T1I
BII T1II
BII T1III
BII T1IV
BIII T1I
BIII T1II
BIII T1III
BIII T1IV
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次にB、T1、T2、T3、X、U1、U2、Ra、Rb、Rc、Rd及びReの定義における各原子および基の例を示す。
〔第1表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
B T1
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
BI T1I
BI T1II
BI T1III
BI T1IV
BII T1I
BII T1II
BII T1III
BII T1IV
BIII T1I
BIII T1II
BIII T1III
BIII T1IV
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
次にB、T1、T2、T3、X、U1、U2、Ra、Rb、Rc、Rd及びReの定義における各原子および基の例を示す。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子が挙げられる。
アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル−1、ペンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル−1、2−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、3−メチルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−1、ヘキシル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル及び1−エチル−2−メチルプロピル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-n-プロピル、クロロブチル及びフルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
C1〜C4アルキルで置換されていてもよいC3〜C7シクロアルキルとしては、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2,2,3,3,−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、1−エチルシクロブチル、1−n−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、1−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル及び4−メチルシクロヘキシル、シクロヘプチル等が挙げられる。
アルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ基、2,3−ジメチルブチルオキシ基、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ及び1−エチル−2−メチルプロピルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
C1〜C4ハロアルコキシとしては、各々C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−iso−プロポキシ及びクロロ−iso−プロポキシ等が挙げられる。
C1〜C4アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、iso−プロピルチオ、nーブチルチオ、iso−ブチルチオ、sec−ブチルチオ及びtert−ブチルチオ等が挙げられる。
C1〜C4アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、iso−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、iso−ブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル及びtert−ブチルスルフィニル等が挙げられる。
C1〜C4アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、iso−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル及びtert−ブチルスルホニル等が挙げられる。
アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、n−プロポキシメチル、i−プロポキシメチル、n−ブトキシメチル、i−ブトキシメチル、s−ブトキシメチル、t−ブトキシメチル、n−ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等があげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。
C2〜C6アルキルチオアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、n−プロピルチオメチル、i−プロピルチオメチル、n−ブチルチオメチル、i−ブチルチオメチル、s−ブチルチオメチル、t−ブチルチオメチル、n−ペンチルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル及びメチルチオプロピル等が挙げられる。
ナフチルとしては1−ナフチル及び2−ナフチルが挙げられる。
ハロアルキルスルフェニルとしては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2,−トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2,−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−iso−プロピルチオ基等が挙げられる。
ハロアルキルスルフィニルとしては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2,−トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−iso−プロピルスルフィニルなどが挙げられる。
ハロアルキルスルホニルとしては、C1〜C4直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2,−トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−iso−プロピルスルホニル等が挙げられる。
アルケニルオキシとしては、C2〜C4直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ及び2−メチル−2−プロペニルオキシ等が挙げられる。
アルケニルとしては、アリル、2−プロペニル、2−ブテニル、2−メチル−2−プロペニル、4−メチル−3−ペンテニル、2−ヘキセニル等があげられ、各々指定の炭素数で選択される。
C1〜C4アルキルで置換されていてもよいC3〜C7シクロアルコキシ基としては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基、1−メチルシクロプロピキシ基等が挙げられる。
本発明組成物及び本発明方法は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
本発明組成物及び本発明方法を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotisipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpaassulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestrabrassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletiaseparata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodopteralittoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manducasexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycterringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposinaniponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyeshonmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholitamolesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellulaundalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusiani)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnaraguttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomalarufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachnavarivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraeadomina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebriomolitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamusalternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulemaoryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomusgrandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrusoryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilusgranarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabroticavirgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcorisventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisachinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphaxstriatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Triozaerytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisiaargentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphisgossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosichacorpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcuscomstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspisyanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniellaintonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thripstabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacuscucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyzabryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletispomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosaejaponensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Ecitonschmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmeciaspp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplanetajaponica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpaafricana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocercagregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermessperatus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulexirritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicolabovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinussuis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychusulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemuspallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphusrobini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalislongicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchusvulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogynehapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchuslignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilariabilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomalarufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachnavarivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraeadomina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebriomolitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamusalternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulemaoryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomusgrandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrusoryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilusgranarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabroticavirgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcorisventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisachinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ(Blissus leucopterus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoascaonukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphaxstriatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Triozaerytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisiaargentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphisgossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosichacorpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcuscomstocki)、フジコナカイガラムシ(Planococcus kraunhiae)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspisyanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniellaintonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thripstabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacuscucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyzabryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletispomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosaejaponensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Ecitonschmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmeciaspp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplanetajaponica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpaafricana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocercagregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermessperatus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulexirritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicolabovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinussuis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychusulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculopspelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemuspallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphusrobini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalislongicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchusvulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogynehapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchuslignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilariabilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。
また、本発明組成物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicum)、
リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、
モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium
fulvam)、
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp.tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P.graminis,P.recondita,P.hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P.italicum)、
リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、
モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium
fulvam)、
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
また、本発明組成物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等が挙げられる。
すなわち、本発明組成物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明組成物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明組成物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な組成物を含む。
本願記載のアクリロニトリル化合物(1)は、スキーム1に記載した方法によって合成できる。即ち化合物(1)は、一般式(2)で表されるシアノメチルチアゾール誘導体と一般式(3)で表されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより(1,)を合成し、更にこれを一般式(4)で表される化合物と反応させることにより得られる。
〔スキーム1〕
〔スキーム1〕
[スキーム1中のBは前記と同じ意味を表し、L1及びL2は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C1〜C4アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、1−イミダゾリル及び1−ピラゾリル等である。]。
上記の反応は、塩基存在下に行ったほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びtーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びDBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。
上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン及び1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び1,3−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−70℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には−70℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量の範囲である。
化合物(1)は常法により反応液から得ることができるが、化合物(1)を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
なお、化合物(1)の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体及び(−)体が含まれる。
本発明組成物における化合物(1)の例を第2表及び第3表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
Me:メチル基、Et:エチル基、Pr:プロピル基、Bu:ブチル基、Pen:ペンチル基、Hex:ヘキシル基、Hep:ヘプチル基、Oct:オクチル基、Non:ノニル基、Dec:デシル基、Ph:フェニル基、Nap:ナフチル基、Pyrid:ピリジル基、Pyrim:ピリミジニル基、Pyra:ピラジニル基、Thia:チアゾリル基、n:ノーマル、i:イソ、s:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ。
〔第2表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me
Et
nPr
iPr
nBu
iBu
sBu
tBu
1-Pen
2-Pen
3-Pen
1,1-Me2-nPr
2,2-Me2-nPr
1-Hex
2-Hex
3-Hex
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
R
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me
Et
nPr
iPr
nBu
iBu
sBu
tBu
1-Pen
2-Pen
3-Pen
1,1-Me2-nPr
2,2-Me2-nPr
1-Hex
2-Hex
3-Hex
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第3表〕
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
B
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
B1
B2
B3
B4
B5
B6
B7
B8
B9
B10
B11
B12
B13
B14
B15
B16
B17
B18
B19
B20
B21
B22
B23
B24
B25
B26
B27
B28
B29
B30
B31
B32
B33
B34
B35
B36
B37
B38
B39
B40
B41
B42
B43
B44
B45
B46
B47
B48
B49
B50
B51
B52
B53
B54
B55
B56
B57
B58
B59
B60
B61
B62
B63
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
B
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
B1
B2
B3
B4
B5
B6
B7
B8
B9
B10
B11
B12
B13
B14
B15
B16
B17
B18
B19
B20
B21
B22
B23
B24
B25
B26
B27
B28
B29
B30
B31
B32
B33
B34
B35
B36
B37
B38
B39
B40
B41
B42
B43
B44
B45
B46
B47
B48
B49
B50
B51
B52
B53
B54
B55
B56
B57
B58
B59
B60
B61
B62
B63
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
本発明組成物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。
固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。
液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、N−メチルピロリドン、N−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
本発明組成物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
次に化合物(1)の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
〔水和剤〕
化合物(1) 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
化合物(1) 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
〔乳 剤〕
化合物(1) 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
化合物(1) 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔懸濁剤〕
化合物(1) 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
化合物(1) 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
〔顆粒水和剤〕
化合物(1) 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
化合物(1) 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔液 剤〕
化合物(1) 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
化合物(1) 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
〔粒 剤〕
化合物(1) 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
化合物(1) 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔粉 剤〕
化合物(1) 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
化合物(1) 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
〔製剤例〕
次に、化合物(1)の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
次に、化合物(1)の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。
〔配合例1〕水和剤
化合物(1) 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
化合物(1) 20部
パイロフィライト 76部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
〔配合例2〕乳 剤
化合物(1) 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
化合物(1) 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
〔配合例3〕懸濁剤(フロアブル剤)
化合物(1) 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
化合物(1) 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
〔配合例4〕顆粒水和剤(ドライフロアブル剤)
化合物(1) 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
化合物(1) 75部
ハイテノールNE-15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
〔配合例5〕粒 剤
化合物(1) 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
化合物(1) 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
〔配合例6〕粉 剤
化合物(1) 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
化合物(1) 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈して、有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
本発明組成物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択することにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とを組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することもできる。
本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とを塗膜形成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する場合には、化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とは塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、活性成分が1〜50重量%、好ましくは5〜20重量%の割合で配合される。
本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とを塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合には、化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とは溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、活性成分が1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とに界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本発明組成物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、活性成分が1〜50重量%、好ましくは5〜30重量%の割合で配合される。
本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、化合物(1)、化合物群Aから選ばれる化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調製する場合には、化合物(1)と化合物群Aから選ばれる1種または2種以上の化合物とはペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、活性成分が20〜95重量%、好ましくは30〜90重量%の割合で配合される。
本発明組成物において一般式(1)で表されるアクリロニトリル化合物と共に用いられる、化合物群Aから選ばれるもう一方の有効成分化合物は、殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア化合物として公知のものであり、以下の第4表に化合物No.と共に示す。そして、これらの化合物には抵抗性害虫あるいは耐性菌の出現、更に殺虫殺菌スペクトラムや残効性の不足により、薬剤の散布薬量、散布回数が増加する傾向にあり、防除効果のみならず、人畜あるいは水生生物に対する危険性の増加など、環境安全性の面からも改善が求められているものもある。
〔第4表〕
――――――――――――――――――――――――
No. 化合物名
――――――――――――――――――――――――
a ベナラキシル
b メタラキシル
c メタラキシル−M=メフェノキサム
d オフラセ
e オキサジキシル
f ヒメキサゾール
g オキソリニック酸
h ベノミル
i カルベンダジム
j チオファネートメチル
k ジエトフェンカルブ
l ゾキサミド
m ペンシクロン
n ボスカリド
o フルトラニル
p フラメトピル
q メプロニル
r オキシカルボキシン
s ペンチオピラド
t チフルザミド
u アゾキシストロビン
v ピコキシストロビン
w ピラクロストロビン
x クレソキシムメチル
y トリフロキシストロビン
z ジモキシストロビン
aa メトミノストロビン
ab オリサストロビン
ac ファモキサドン
ad フルオキサストロビン
ae フェナミドン
af ピリベンカルブ
ag シアゾファミド
ah アミスルブロム
ai フルアジナム
aj フェリムゾン
ak シルチオファム
al シプロジニル
am メパニピリム
an ピリメタニル
ao ブラストサイジンS
ap カスガマイシン
aq ストレプトマイシン
ar オキシテトラサイクリン
as キノキシフェン
at フェンピクロニル
au フルジオキソニル
av イプロジオン
aw プロシミドン
ax ビンクロゾリン
ay イソプロチオラン
az プロパモカルブ塩酸塩
ba ジメトモルフ
bb ベンチアバリカルブ
bc イプロバリカルブ
bd マンジプロパミド
be オキスポコナゾールフマル酸塩
bf ペフラゾエート
bg プロクロラズ
bh トリフルミゾール
bi ビテルタノール
bj ブロモコナゾール
bk シプロコナゾール
bl ジフェノコナゾール
bm エポキシコナゾール
bn フェブコナゾール
bo フルキンコナゾール
bp フルシラゾール
bq フルトリアフォール
br ヘキサコナゾール
bs イミベンコナゾール
bt イプコナゾール
bu メトコナゾール
bv ミクロブタニル
bw ペンコナゾール
bx プロピコナゾール
by プロチオコナゾール
bz シメコナゾール
ca テブコナゾール
cb テトラコナゾール
cc トリアジメホン
cd トリアジメノール
ce トリチコナゾール
cf フェンプロピモルフ
cg トリデモルフ
ch フェンプロピジン
ci スピロキサミン
cj フェンヘキサミド
ck バリダマイシン
cl ポリオキシン
cm フサライド
cn ピロキロン
co トリシクラゾール
cp カルプロパミド
cq ジクロシメット
cr フェノキサニル
cs アシベンゾラルSメチル
ct チアジニル
cu プロベナゾール
cv シモキサニル
cw ホセチルアルミニウム
cx フルスルファミド
cy ジクロメジン
cz エタボキサム
da シフルフェナミド
db プロキナジド
dc メトラフェノン
dd フルオピコリド
de 水酸化銅
df 塩基性塩化銅
dg 硫酸銅
dh 塩基性硫酸銅
di 硫黄
dj マンコゼブ
dk キャプタン
dl ホルペット
dm クロロタロニル
dn ジクロフルアニド
do トリルフルアニド
dp イミノクタジン
dq 3−ジフルオロメチル−1−メチル−ピラゾール−4−カルボン酸−(3’、4’−ジクロロ−4−フルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド
dr 3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド
ds 2−(オルト−(2,5−ジメチル−フェニル−オキシメチレン)フェニル−3−メトキシアクリル酸メチルエステル
dt 3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリジン−3−イル]−ピリジン
du 5−クロロ−7−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン
dv 2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−クロメン−4−オン
dw 3−(4−クロロ−フェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチル−ブチリルアミノ)−プロピオン酸メチルエステル
dx N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)−ブト−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル
dy アセキノシル
dz アミトラズ
ea ビフェナゼート
eb シエノピラフェン
ec シフルメトフェン
ed エトキサゾール
ee フェナザキン
ef 酸化フェンブタスズ
eg フェンプロパトリン
eh ヘキシチアゾクス
ei シヘキサチン
ej フェンピロキシメート
ek ミルベメクチン
el プロパルギット
em ピリミジフェン
en ピリダベン
eo スピロジクロフェン
ep テブフェンピラド
eq アセフェート
er アジンフォス−メチル
es クロルピリフォス
et ダイアジノン
eu ジスルホトン
ev ジメトエート
ew マラチオン
ex メタミドフォス
ey メチダチオン
ez オキシジメトン−メチル
fa パラチオン−メチル
fb ホスメット
fc プロフェノフォス
fd カルバリル
fe メソミル
ff チオジカルブ
fg アルファ−シペルメトリン
fh ビフェントリン
fi シフルトリン
fj シペルメトリン
fk ラムダ−サイハロスリン
fl デルタメトリン
fm エスフェンバレレート
fn フェンプロパトリン
fo フルバリネート
fp パーメスリン
fq シラフルオフェン
fr アセタミプリド
fs クロチアニジン
ft ジノテフラン
fu イミダクロプリド
fv ニテンピラム
fw チアクロプリド
fx チアメトキサム
fy ブプロフェジン
fz ジフルベンズロン
ga フルフェノクスロン
gb メトキシフェノジド
gc ノバルロン
gd ピリプロキシフェン
ge テブフェノジド
gf スピロメシフェン
gg アバメクチン
gh バチルスチューリンゲンシス
gi クロルフェナピル
gj シロマジン
gk エマメクチン安息香酸塩
gl エチプロール
gm フィプロニル
gn フロニカミド
go フルベンジアミド
gp インドキサカルブ
gq メタフルミゾン
gr ピリフルキナゾン
gs ピメトロジン
gt ピリダリル
gu リナキシピル
gv スピノサド
gw スピロテトラマット
gx トルフェンピラド
gy フェントエート
gz ベンフラカルブ
ha 硫黄
hb エトフェンプロックス
hc ルフェヌロン
hd ジアフェンチウロン
he クロルフルアズロン
hf クロマフェノジド
hg フルシトリネート
hh テフルベンズロン
――――――――――――――――――――――――
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第1に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第2に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第3に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
――――――――――――――――――――――――
No. 化合物名
――――――――――――――――――――――――
a ベナラキシル
b メタラキシル
c メタラキシル−M=メフェノキサム
d オフラセ
e オキサジキシル
f ヒメキサゾール
g オキソリニック酸
h ベノミル
i カルベンダジム
j チオファネートメチル
k ジエトフェンカルブ
l ゾキサミド
m ペンシクロン
n ボスカリド
o フルトラニル
p フラメトピル
q メプロニル
r オキシカルボキシン
s ペンチオピラド
t チフルザミド
u アゾキシストロビン
v ピコキシストロビン
w ピラクロストロビン
x クレソキシムメチル
y トリフロキシストロビン
z ジモキシストロビン
aa メトミノストロビン
ab オリサストロビン
ac ファモキサドン
ad フルオキサストロビン
ae フェナミドン
af ピリベンカルブ
ag シアゾファミド
ah アミスルブロム
ai フルアジナム
aj フェリムゾン
ak シルチオファム
al シプロジニル
am メパニピリム
an ピリメタニル
ao ブラストサイジンS
ap カスガマイシン
aq ストレプトマイシン
ar オキシテトラサイクリン
as キノキシフェン
at フェンピクロニル
au フルジオキソニル
av イプロジオン
aw プロシミドン
ax ビンクロゾリン
ay イソプロチオラン
az プロパモカルブ塩酸塩
ba ジメトモルフ
bb ベンチアバリカルブ
bc イプロバリカルブ
bd マンジプロパミド
be オキスポコナゾールフマル酸塩
bf ペフラゾエート
bg プロクロラズ
bh トリフルミゾール
bi ビテルタノール
bj ブロモコナゾール
bk シプロコナゾール
bl ジフェノコナゾール
bm エポキシコナゾール
bn フェブコナゾール
bo フルキンコナゾール
bp フルシラゾール
bq フルトリアフォール
br ヘキサコナゾール
bs イミベンコナゾール
bt イプコナゾール
bu メトコナゾール
bv ミクロブタニル
bw ペンコナゾール
bx プロピコナゾール
by プロチオコナゾール
bz シメコナゾール
ca テブコナゾール
cb テトラコナゾール
cc トリアジメホン
cd トリアジメノール
ce トリチコナゾール
cf フェンプロピモルフ
cg トリデモルフ
ch フェンプロピジン
ci スピロキサミン
cj フェンヘキサミド
ck バリダマイシン
cl ポリオキシン
cm フサライド
cn ピロキロン
co トリシクラゾール
cp カルプロパミド
cq ジクロシメット
cr フェノキサニル
cs アシベンゾラルSメチル
ct チアジニル
cu プロベナゾール
cv シモキサニル
cw ホセチルアルミニウム
cx フルスルファミド
cy ジクロメジン
cz エタボキサム
da シフルフェナミド
db プロキナジド
dc メトラフェノン
dd フルオピコリド
de 水酸化銅
df 塩基性塩化銅
dg 硫酸銅
dh 塩基性硫酸銅
di 硫黄
dj マンコゼブ
dk キャプタン
dl ホルペット
dm クロロタロニル
dn ジクロフルアニド
do トリルフルアニド
dp イミノクタジン
dq 3−ジフルオロメチル−1−メチル−ピラゾール−4−カルボン酸−(3’、4’−ジクロロ−4−フルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド
dr 3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド
ds 2−(オルト−(2,5−ジメチル−フェニル−オキシメチレン)フェニル−3−メトキシアクリル酸メチルエステル
dt 3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリジン−3−イル]−ピリジン
du 5−クロロ−7−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン
dv 2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−クロメン−4−オン
dw 3−(4−クロロ−フェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチル−ブチリルアミノ)−プロピオン酸メチルエステル
dx N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)−ブト−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル
dy アセキノシル
dz アミトラズ
ea ビフェナゼート
eb シエノピラフェン
ec シフルメトフェン
ed エトキサゾール
ee フェナザキン
ef 酸化フェンブタスズ
eg フェンプロパトリン
eh ヘキシチアゾクス
ei シヘキサチン
ej フェンピロキシメート
ek ミルベメクチン
el プロパルギット
em ピリミジフェン
en ピリダベン
eo スピロジクロフェン
ep テブフェンピラド
eq アセフェート
er アジンフォス−メチル
es クロルピリフォス
et ダイアジノン
eu ジスルホトン
ev ジメトエート
ew マラチオン
ex メタミドフォス
ey メチダチオン
ez オキシジメトン−メチル
fa パラチオン−メチル
fb ホスメット
fc プロフェノフォス
fd カルバリル
fe メソミル
ff チオジカルブ
fg アルファ−シペルメトリン
fh ビフェントリン
fi シフルトリン
fj シペルメトリン
fk ラムダ−サイハロスリン
fl デルタメトリン
fm エスフェンバレレート
fn フェンプロパトリン
fo フルバリネート
fp パーメスリン
fq シラフルオフェン
fr アセタミプリド
fs クロチアニジン
ft ジノテフラン
fu イミダクロプリド
fv ニテンピラム
fw チアクロプリド
fx チアメトキサム
fy ブプロフェジン
fz ジフルベンズロン
ga フルフェノクスロン
gb メトキシフェノジド
gc ノバルロン
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ge テブフェノジド
gf スピロメシフェン
gg アバメクチン
gh バチルスチューリンゲンシス
gi クロルフェナピル
gj シロマジン
gk エマメクチン安息香酸塩
gl エチプロール
gm フィプロニル
gn フロニカミド
go フルベンジアミド
gp インドキサカルブ
gq メタフルミゾン
gr ピリフルキナゾン
gs ピメトロジン
gt ピリダリル
gu リナキシピル
gv スピノサド
gw スピロテトラマット
gx トルフェンピラド
gy フェントエート
gz ベンフラカルブ
ha 硫黄
hb エトフェンプロックス
hc ルフェヌロン
hd ジアフェンチウロン
he クロルフルアズロン
hf クロマフェノジド
hg フルシトリネート
hh テフルベンズロン
――――――――――――――――――――――――
本発明組成物及び本発明方法の特徴は、第1に、各薬剤の単独での施用の場合に比べ、その殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効力が明らかに増強されるとともに、即効的な殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果が付与されることである。第2に、既存の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア剤に観られない広い殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリアスペクトラムや、長い残効性が誘導されることである。第3に、各薬剤を単独で使用した場合に比べ、投下薬量を低下させうることである。
即ち、本発明組成物及び本発明方法は、相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果を奏するものである。この相乗的殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果は、各単剤の有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア効果からは予測し得ぬものであり、本発明組成物及び本発明方法の有用性は各種病害虫に対して各化合物を単独で使用するよりも確実な防除効果を発揮し得る点にあるといえる。
化合物の組み合わせの例:1+a,1+b,1+c,1+d,1+e,1+f,1+g,1+h,1+i,1+j,1+k,1+l,1+m,1+n,1+o,1+p,1+q,1+r,1+s,1+t,1+u,1+v,1+w,1+x,1+y,1+z,1+aa,1+ab,1+ac,1+ad,1+ae,1+af,1+ag,1+ah,1+ai,1+aj,1+ak,1+al,1+am,1+an,1+ao,1+ap,1+aq,1+ar,1+as,1+at,1+au,1+av,1+aw,1+ax,1+ay,1+az,1+ba,1+bb,1+bc,1+bd,1+be,1+bf,1+bg,1+bh,1+bi,1+bj,1+bk,1+bl,1+bm,1+bn,1+bo,1+bp,1+bq,1+br,1+bs,1+bt,1+bu,1+bv,1+bw,1+bx,1+by,1+bz,1+ca,1+cb,1+cc,1+cd,1+ce,1+cf,1+cg,1+ch,1+ci,1+cj,1+ck,1+cl,1+cm,1+cn,1+co,1+cp,1+cq,1+cr,1+cs,1+ct,1+cu,1+cv,1+cw,1+cx,1+cy,1+cz,1+da,1+db,1+dc,1+dd,1+de,1+df,1+dg,1+dh,1+di,1+dj,1+dk,1+dl,1+dm,1+dn,1+do,1+dp,1+dq,1+dr,1+ds,1+dt,1+du,1+dv,1+dw,1+dx,1+dy,1+dz,1+ea,1+eb,1+ec,1+ed,1+ee,1+ef,1+eg,1+eh,1+ei,1+ej,1+ek,1+el,1+em,1+en,1+eo,1+ep,1+eq,1+er,1+es,1+et,1+eu,1+ev,1+ew,1+ex,1+ey,1+ez,1+fa,1+fb,1+fc,1+fd,1+fe,1+ff,1+fg,1+fh,1+fi,1+fj,1+fk,1+fl,1+fm,1+fn,1+fo,1+fp,1+fq,1+fr,1+fs,1+ft,1+fu,1+fv,1+fw,1+fx,1+fy,1+fz,1+ga,1+gb,1+gc,1+gd,1+ge,1+gf,1+gg,1+gh,1+gi,1+gj,1+gk,1+gl,1+gm,1+gn,1+go,1+gp,1+gq,1+gr,1+gs,1+gt,1+gu,1+gv,1+gw,1+gx,1+gy,1+gz,1+ha,1+hb,1+hc,1+hd,1+he,1+hf,1+hg,1+hh。
本発明組成物及び本発明方法における一般式(1)で表される化合物と、化合物群Aより選ばれる化合物との好適な混合割合は、一般式(1)で表される化合物の1重量部に対して、化合物群Aから選ばれる化合物は通常0.001〜1000重量部、好ましくは0.01〜100重量部、より好ましくは0.1〜10重量部である。
以下に化合物(1)の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
〔合成例1〕{2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−イル)−3−ピバロイルオキシ}アクリロニトリル(化合物No.1)の合成
1)2−フェニルー4−シアノメチルチアゾール0.4gと1−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボニル)ピラゾール0.52gをTHF10mlに溶解し、0℃にてカリウムターシャリーブトキシド0.49gをくわえた。室温に戻し一晩撹拌した後、溶媒を減圧留去し、希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、{2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ}アクリロニトリルを得た。
1)2−フェニルー4−シアノメチルチアゾール0.4gと1−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−カルボニル)ピラゾール0.52gをTHF10mlに溶解し、0℃にてカリウムターシャリーブトキシド0.49gをくわえた。室温に戻し一晩撹拌した後、溶媒を減圧留去し、希塩酸で酸性とした後、酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去し、{2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ}アクリロニトリルを得た。
2){2−(2−フェニルチアゾール−4−イル)−3−(2−メチル−4−トリフルオロメチルチアゾール−5−イル)−3−ヒドロキシ}アクリロニトリル2.77gをジオキサン30mlに溶解し、炭酸カリウム1.07gを加えた後80℃に加熱した。ピバロイルクロリド0.94gをくわえた後、同温度で1時間加熱撹拌した。室温に戻して1晩撹拌し、溶媒を減圧留去した後、水と酢酸エチルを加えて抽出した。水層から酢酸エチルで抽出した後、合わせた有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。ヘプタン70gを加え50℃に加熱した後、ゆっくり室温まで戻し0.5時間撹拌した。析出した固体を濾別した後、母液を減圧溶媒留去し1.5gの混合物を得た。アセトニトリル3.0gを加え0℃に冷却し、析出した結晶を濾取した。結晶を0℃に冷却したアセトニトリル1.0mlで洗浄し、目的物をZ体として、0.63g得た。
〔試験例〕
次に、本発明組成物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
次に、本発明組成物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
〔試験例1〕 ミカンサビダニに対する効力試験
化合物No.1と、前記の第4表に記載された化合物を、各々前記配合例に準じたの有効成分含量で乳剤(化合物によっては水和剤)に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、みかん葉(5mm×5mm程度)を作り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。一葉片あたりのミカンサビダニ成幼虫を各20頭ずつ接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各5ml散布処理し25℃の恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
化合物No.1と、前記の第4表に記載された化合物を、各々前記配合例に準じたの有効成分含量で乳剤(化合物によっては水和剤)に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、みかん葉(5mm×5mm程度)を作り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。一葉片あたりのミカンサビダニ成幼虫を各20頭ずつ接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各5ml散布処理し25℃の恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、下記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
各薬液濃度に対する死虫率から、プロビット法に基づいて半数致死濃度(LC50値)を求めた。更に共力効果(相乗効果)の程度を判定するために通常用いられているSun& Johnson法(ジャーナル オブ エコノミック エントモロジー誌、1960年、第55巻、887頁)の式を用いて、共力係数を計算した。共力係数は次に示す式で表される。
共力係数=混合剤の実際の毒性指数/混合剤の理論的毒性指数×100
但し、
混合剤の実際の毒性指数:[A]のLC50/[A][B]混合剤のLC50×100
混合剤の理論的毒性指数:([A]の毒性指数×[A][B]混合剤の中の[A]の%+[B]の毒性指数×[A][B]混合剤中の[B]の%)/100
[A]:化合物No.1
[B]:化合物群Aから選ばれる化合物
%:重量百分率
[A]の毒性指数:100
[B]の毒性指数:([A]のLC50/[B]のLC50)×100
である。
但し、
混合剤の実際の毒性指数:[A]のLC50/[A][B]混合剤のLC50×100
混合剤の理論的毒性指数:([A]の毒性指数×[A][B]混合剤の中の[A]の%+[B]の毒性指数×[A][B]混合剤中の[B]の%)/100
[A]:化合物No.1
[B]:化合物群Aから選ばれる化合物
%:重量百分率
[A]の毒性指数:100
[B]の毒性指数:([A]のLC50/[B]のLC50)×100
である。
この共力係数の値が100より大きいほど相乗効果が高く、100に等しいときは相加的効果、100より小さくなるほど拮抗効果が高くなる、ということを示す。
試験の結果、下記の化合物の組合わせにおいて、共力係数が100よりも大きくなった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分 LC50(ppm) 共力係数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1 0.2 ―
化合物en 0.1 ―
化合物dz 0.6 ―
化合物ef 17.0 ―
化合物ek 0.5 ―
化合物gz 10.0 ―
化合物gi 0.8 ―
化合物fz 3.9 ―
化合物gy 11.0 ―
化合物gx 0.2 ―
化合物ha 10.0 ―
化合物No.1+化合物en 0.1 133
化合物No.1+化合物dz 0.28 107
化合物No.1+化合物ef 0.3 131
化合物No.1+化合物ek 0.2 142
化合物No.1+化合物gz 0.32 122
化合物No.1+化合物gi 0.23 139
化合物No.1+化合物fz 0.22 173
化合物No.1+化合物gy 0.31 126
化合物No.1+化合物gx 0.14 142
化合物No.1+化合物ha 0.38 103
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔試験例2〕 モモアカアブラムシおよびに対する効力試験
化合物Aまたは化合物Bと、前記の第2表に記載された化合物を、各々第5表中の有効成分含量で乳剤(化合物によっては水和剤)に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、かんらん葉(直径30mm程度)を作り、シャーレ内に入れたのち、一葉片あたりのモモアカアブラムシ成虫を10頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各5ml散布処理し、風乾後に蓋をして25℃の恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、前記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分 LC50(ppm) 共力係数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1 0.2 ―
化合物en 0.1 ―
化合物dz 0.6 ―
化合物ef 17.0 ―
化合物ek 0.5 ―
化合物gz 10.0 ―
化合物gi 0.8 ―
化合物fz 3.9 ―
化合物gy 11.0 ―
化合物gx 0.2 ―
化合物ha 10.0 ―
化合物No.1+化合物en 0.1 133
化合物No.1+化合物dz 0.28 107
化合物No.1+化合物ef 0.3 131
化合物No.1+化合物ek 0.2 142
化合物No.1+化合物gz 0.32 122
化合物No.1+化合物gi 0.23 139
化合物No.1+化合物fz 0.22 173
化合物No.1+化合物gy 0.31 126
化合物No.1+化合物gx 0.14 142
化合物No.1+化合物ha 0.38 103
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〔試験例2〕 モモアカアブラムシおよびに対する効力試験
化合物Aまたは化合物Bと、前記の第2表に記載された化合物を、各々第5表中の有効成分含量で乳剤(化合物によっては水和剤)に製剤し、その製剤を展着剤の入った水で希釈して、所定濃度の薬液を調製した。次に、かんらん葉(直径30mm程度)を作り、シャーレ内に入れたのち、一葉片あたりのモモアカアブラムシ成虫を10頭接種した。こうして準備した供試葉片に所定濃度の薬液を各5ml散布処理し、風乾後に蓋をして25℃の恒温室に収容した。4日後の死虫数を調査し、前記の計算式から死虫率を算出した。尚、試験は2区制で行なった。
製剤に含まれる有効成分量および各製剤のLC50(ppm)を第5表に示す。その結果、表中のすべての混合組成物で共力係数が100よりも大きくなった。
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分 LC50(ppm) 共力係数
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
化合物No.1 18.0 ―
化合物fr 0.6 ―
化合物fs 0.5 ―
化合物ft 0.6 ―
化合物fu 0.5 ―
化合物fv 0.7 ―
化合物fq 3.5 ―
化合物gs 1.2 ―
化合物fx 0.9 ―
化合物fh 0.6 ―
化合物gn 1.0 ―
化合物gr 0.8 ―
化合物fw 0.9 ―
化合物No.1+化合物fr 1.0 116
化合物No.1+化合物fs 0.9 108
化合物No.1+化合物ft 0.9 129
化合物No.1+化合物fu 0.8 121
化合物No.1+化合物fv 1.2 112
化合物No.1+化合物fq 5.1 115
化合物No.1+化合物gs 1.8 125
化合物No.1+化合物fx 1.3 132
化合物No.1+化合物fh 1.1 105
化合物No.1+化合物gn 1.8 105
化合物No.1+化合物gr 1.5 102
化合物No.1+化合物fw 1.4 122
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
有効成分 LC50(ppm) 共力係数
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化合物No.1 18.0 ―
化合物fr 0.6 ―
化合物fs 0.5 ―
化合物ft 0.6 ―
化合物fu 0.5 ―
化合物fv 0.7 ―
化合物fq 3.5 ―
化合物gs 1.2 ―
化合物fx 0.9 ―
化合物fh 0.6 ―
化合物gn 1.0 ―
化合物gr 0.8 ―
化合物fw 0.9 ―
化合物No.1+化合物fr 1.0 116
化合物No.1+化合物fs 0.9 108
化合物No.1+化合物ft 0.9 129
化合物No.1+化合物fu 0.8 121
化合物No.1+化合物fv 1.2 112
化合物No.1+化合物fq 5.1 115
化合物No.1+化合物gs 1.8 125
化合物No.1+化合物fx 1.3 132
化合物No.1+化合物fh 1.1 105
化合物No.1+化合物gn 1.8 105
化合物No.1+化合物gr 1.5 102
化合物No.1+化合物fw 1.4 122
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本発明は、新規な農薬、特に天敵への影響の少ない殺虫、殺ダニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。また、本発明組成物は、各種害虫に対して優れた相乗的防除効果を奏する。
Claims (8)
- 式(1):
[式中、Bは、C1〜C6アルキル、C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C3〜C12アルキルカルボニルチオアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオC1〜C6アルキル、C2〜C8アルケニル、C2〜C8アルキニル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C8ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2H4OCH2、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Rbで置換されたC1〜C4アルキル、テトラヒドロピラニル、(CH3)3Si、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−SO2CF3、C1〜C4モノアルキルアミノスルホニル、C2〜C8ジアルキルアミノスルホニル、フェニルアミノスルホニル、C2〜C5シアノアルキル、C3〜C9アルコキシカルボニルアルキル、−C(=O)T1、−C(=S)T1、−P(=O)T2T3または−P(=S)T2T3であり、
T1は、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C2〜C6アルキニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C2〜C6ハロアルキニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、Raで置換されたC3〜C6シクロアルキル、RaおよびC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Rcおよびハロゲン原子で置換されたC3〜C4シクロアルキル、RdおよびC1〜C4アルキルで置換されたシクロプロピル、Raで置換されたC2〜C4アルケニル、C1〜C12アルコキシ、Raで置換されたC1〜C4アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C2〜C5アルキニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C2〜C6ハロアルケニルオキシ、C2〜C6ハロアルキニルオキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、C2〜C6アルケニルスルフェニル、C2〜C6アルキニルスルフェニル、C2〜C5アルコキシカルボニル、−NU1U2、フェニルアミノ、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチルまたはXで置換されていてもよい5ないし6員環の複素環基(但し、これらの複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニルおよび1,2,4−トリアジニルの中から選ばれる。)であり、
T2及びT3は、各々独立に、OH、フェニル、C1〜C6アルキル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C4アルキルスルフェニルであり、
Xは、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、C1〜C4アルキルスルフィニル、C1〜C4アルキルスルホニル、C2〜C5アルケニルスルフェニル、C2〜C5アルケニルスルフィニル、C2〜C5アルケニルスルホニル、C1〜C4ハロアルキルスルフェニル、C1〜C4ハロアルキルスルフィニル、C1〜C4ハロアルキルスルホニル、NO2、CN、CHO、OH、-NU1U2、フェニル、フェノキシまたはC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個であり、
U1及びU2は、各々独立に、H、C1〜C6アルキル、C2〜C5アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを表すか、U1とU2とが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環または8員環を形成してもよく、
Raは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rbは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいベンゾイルあり、
Rcは、ハロゲン原子およびC1〜C4アルコキシから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
Rdは、ハロゲン原子で置換されていてもよいC2〜C4アルケニルであり、
Reは、ハロゲン原子またはC1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C8シクロアルキルであり、
アクリロニトリル部分の立体配置がZ体である。]
で表されるアクリロニトリル化合物より選ばれる1種又は2種以上と、以下の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上とを含有する殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
化合物群A:ベナラキシル、メタラキシル、メタラキシル−M=メフェノキサム、オフラセ、オキサジキシル、ヒメキサゾール、オキソリニック酸、ベノミル、カルベンダジム、チオファネートメチル、ジエトフェンカルブ、ゾキサミド、ペンシクロン、ボスカリド、フルトラニル、フラメトピル、メプロニル、オキシカルボキシン、ペンチオピラド、チフルザミド、アゾキシストロビン、ピコキシストロビン、ピラクロストロビン、クレソキシムメチル、トリフロキシストロビン、ジモキシストロビン、メトミノストロビン、オリサストロビン、ファモキサドン、フルオキサストロビン、フェナミドン、ピリベンカルブ、シアゾファミド、アミスルブロム、フルアジナム、フェリムゾン、シルチオファム、シプロジニル、メパニピリム、ピリメタニル、ブラストサイジンS、カスガマイシン、ストレプトマイシン、オキシテトラサイクリン、キノキシフェン、フェンピクロニル、フルジオキソニル、イプロジオン、プロシミドン、ビンクロゾリン、イソプロチオラン、プロパモカルブ塩酸塩、ジメトモルフ、ベンチアバリカルブ、イプロバリカルブ、マンジプロパミド、オキスポコナゾールフマル酸塩、ペフラゾエート、プロクロラズ、トリフルミゾール、ビテルタノール、ブロモコナゾール、シプロコナゾール、ジフェノコナゾール、エポキシコナゾール、フェブコナゾール、フルキンコナゾール、フルシラゾール、フルトリアホール、ヘキサコナゾール、イミベンコナゾール、イプコナゾール、メトコナゾール、ミクロブタニル、ペンコナゾール、プロピコナゾール、プロチオコナゾール、シメコナゾール、テブコナゾール、テトラコナゾール、トリアジメホン、トリアジメノール、トリチコナゾール、フェンプロピモルフ、トリデモルフ、フェンプロピジン、スピロキサミン、フェンヘキサミド、バリダマイシン、ポリオキシン、フサライド、ピロキロン、トリシクラゾール、カルプロパミド、ジクロシメット、フェノキサニル、アシベンゾラルSメチル、チアジニル、プロベナゾール、シモキサニル、ホセチルアルミニウム、フルスルファミド、ジクロメジン、エタボキサム、シフルフェナミド、プロキナジド、メトラフェノン、フルオピコリド、水酸化銅、塩化銅、硫酸銅、塩基性硫酸銅、硫黄、マンコゼブ、キャプタン、ホルペット、クロロタロニル、ジクロフルアニド、トリルフルアニド、イミノクタジン、3−ジフルオロメチル−1−メチル−ピラゾール−4−カルボン酸−(3’、4’−ジクロロ−4−フルオロ−ビフェニル−2−イル)−アミド、3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボン酸−(2−ビシクロプロピル−2−イル−フェニル)−アミド、2−(オルト−(2,5−ジメチル−フェニル−オキシメチレン)フェニル−3−メトキシアクリル酸メチルエステル、3−[5−(4−クロロ−フェニル)−2,3−ジメチル−イソキサゾリジン−3−イル]−ピリジン、5−クロロ−7−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロ−フェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、2−ブトキシ−6−ヨード−3−プロピル−クロメン−4−オン、3−(4−クロロ−フェニル)−3−(2−イソプロポキシカルボニルアミノ−3−メチル−ブチリルアミノ)−プロピオン酸メチルエステル、N−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)−ブト−2−イル)カルバミン酸−(4−フルオロフェニル)エステル、アセキノシル、アミトラズ、ビフェナゼート、シエノピラフェン、シフルメトフェン、エトキサゾール、フェナザキン、酸化フェンブタスズ、フェンプロパトリン、ヘキシチアゾクス、シヘキサチン、フェンピロキシメート、ミルベメクチン、プロパルギット、ピリミジフェン、ピリダベン、スピロジクロフェン、テブフェンピラド、アセフェート、アジンフォス−メチル、クロルピリフォス、ダイアジノン、ジスルホトン、ジメトエート、マラチオン、メタミドフォス、メチダチオン、オキシジメトン−メチル、パラチオン−メチル、ホスメット、プロフェノフォス、カルバリル、メソミル、チオジカルブ、アルファ−シペルメトリン、ビフェントリン、シフルトリン、シペルメトリン、ラムダ−サイハロスリン、デルタメトリン、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、フルバリネート、パーメスリン、シラフルオフェン、アセタミプリド、クロチアニジン、ジノテフラン、イミダクロプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ブプロフェジン、ジフルベンズロン、フルフェノクスロン、メトキシフェノジド、ノバルロン、ピリプロキシフェン、テブフェノジド、スピロメシフェン、アバメクチン、バチルスチューリンゲンシス、クロルフェナピル、シロマジン、エマメクチン安息香酸塩、エチプロール、フィプロニル、フロニカミド、フルベンジアミド、インドキサカルブ、メタフルミゾン、NNI−0101、ピメトロジン、ピリダリル、リナキシピル、スピノサド、スピロテトラマット及びトルフェンピラド。 - アクリロニトリル化合物におけるBが、C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルオキシアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルオキシアルキル、フェニルカルボニルオキシC1〜C6アルキル、C2〜C6アルキルチオアルキル、C3〜C12アルキルカルボニルチオアルキル、C5〜C12シクロアルキルカルボニルチオアルキル、C3〜C12アルコキシカルボニルチオアルキル、フェニルカルボニルチオC1〜C6アルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、CH3OC2H4OCH2、C1〜C4アルキルスルホニル、ハロゲン原子もしくはC1〜C4アルキルで置換されていてもよいフェニルスルホニル、−C(=O)T1または−C(=S)T1、であり、
T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C6ハロアルキル、C2〜C6ハロアルケニル、C3〜C6ハロシクロアルキル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、Raで置換されたC1〜C4アルキル、Reで置換されたC1〜C4アルキル、C1〜C12アルコキシ、C2〜C5アルケニルオキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Xで置換されていてもよいナフチルまたはXで置換されていてもよいピリジルである請求項1記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 - アクリロニトリル化合物におけるBが、C3〜C12アルキルカルボニルオキシアルキル、C2〜C4アルコキシアルキル、−C(=O)T1または−C(=S)T1、であり、
T1が、C1〜C20アルキル、C2〜C6アルケニル、C1〜C3アルキルで置換されていてもよいC3〜C6シクロアルキル、C1〜C12アルコキシ、C1〜C6アルキルスルフェニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいフェノキシ、Xで置換されていてもよいフェニルスルフェニルまたはXで置換されていてもよいピリジルであり、
Xが、ハロゲン原子、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルスルフェニル、NO2、CN、またはC2〜C5アルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3、4または5個である請求項2記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 - アクリロニトリル化合物におけるBが、−C(=O)T1であり、
T1が、C1〜C20アルキルである請求項3記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。 - アクリロニトリル化合物におけるT1が、C1〜C4アルキルである請求項4記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物。
- 請求項1〜5記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
- 請求項1〜5記載の殺虫、殺ダニ、殺線虫、殺菌又は殺バクテリア組成物を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。
- 請求項1〜5記載のアクリロニトリル化合物より選ばれる1種又は2種以上と、請求項1記載の化合物群Aより選ばれる化合物の1種又は2種以上を同時に、又は近接して処理することを特徴とする、虫、ダニ、線虫、菌又はバクテリアの防除方法。
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