JP2000119256A - アクリロニトリル化合物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 新規な農薬、特に殺虫、殺ダニ剤を提供す
る。 【解決手段】 式（１）： 【化１】 ［式中、ＸはＨ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであ
り、ＹはＨ、ＢｒまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、Ｒは
Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキ
ルなどであり、Ｇはハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルまたは
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルなどである。］で表されるアクリ
ロニトリル化合物。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、新規なアクリロニ
トリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有す
ることを特徴とする農薬に関するものである。本発明に
おける農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤
及び殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の殺
虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤である。

【０００２】

【従来の技術】農薬としてのアクリロニトリル誘導体に
関しては、ＷＯ９７/４０００９に記載がある。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】殺虫剤や殺菌剤の長年
にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、
従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。
また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性によ
り生態系を乱しつつある。よって本発明の課題は、低毒
性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤を提供すること
にある。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の課
題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示
し、かつホ乳動物、魚類及び益虫等の非標的生物に対し
てほとんど悪影響がない農薬を開発する為に研究を続け
た結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物
防除活性を示すことを見出し、本発明を完成した。すな
わち本発明は、下記〔１〕ないし〔５〕に記載の化合物
（以下本発明化合物と称す。）及び該化合物を有効成分
として含有する農薬に関するものである。

【０００５】〔１〕式（１）：

【０００６】

【化２】 ［式中、Ｘは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで
あり、Ｙは、Ｈ、ＢｒまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
但しＸがＨまたはハロゲンの場合は、ＹはＣ₁〜Ｃ₄アル
キルであり、Ｒは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄ア
ルコキシアルキル、Ｒaで置換されていてもよいフェニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニ
ル、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシ、Ｒaで置換されて
いてもよいフェノキシ、Ｒaで置換されていてもよいベ
ンジルオキシまたはＣ（Ｏ）Ｔ¹であり、Ｇは、ハロゲ
ン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒbで置換されたＣ₁〜Ｃ₄アル
キル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃アルキルで置換
されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆ア
ルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキ
ニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁
〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフ
ェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ア
ルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフェニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキ
ニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、
Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアル
キルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルフェニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハ
ロアルケニルスルホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、-ＮＵ¹Ｕ²、ナ
フチル、Ｒbで置換されたメトキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキ
シカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄
アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルキルカルボニ
ル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロ
アルキルカルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇ジアルキルアミノ
カルボニルオキシ、Ｚで置換されていてもよいフェニ
ル、Ｚで置換されていてもよいフェノキシ、Ｚで置換さ
れていてもよいベンゾイル、Ｚで置換されていてもよい
ピリジル、Ｚで置換されていてもよいピリジルオキシ、
Ｚで置換されていてもよいチエニル、隣接した置換位置
で結合したメチレンジオキシ、隣接した置換位置で結合
したハロメチレンジオキシ及び−Ｎ＝ＣＴ²Ｔ³の中から
選ばれる１ないし４個の置換基、または隣接した置換位
置で結合したアルキレン基によって形成される５ないし
８員環であり、

【０００７】Ｔ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アル
コキシ、Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｒaで置換さ
れていてもよいフェニルまたはナフチルであり、Ｔ²及
びＴ³は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ₁
〜Ｃ₆アルキルであるか、あるいはＴ²とＴ³とが結合し
ている炭素原子と共に５ないし８員環を形成してもよ
く、Ｚは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜
Ｃ₄アルケニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスル
ホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスル
ホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、−ＮＵ¹Ｕ²及びＣ₂〜Ｃ ₅アルコ
キシカルボニルの中から選ばれる１ないし５個の置換基
であり、Ｒaは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁
〜Ｃ₄アルコキシであり、Ｒbは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄ア
ルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシで置換されていてもよ
いフェニルであり、Ｕ¹及びＵ²は、各々独立に、Ｈ、Ｃ
₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、フェニ
ルまたはベンジルを表すか、あるいはＵ¹とＵ²とが結合
している炭素原子と共に５ないし８員環を形成してもよ
い。］で表されるアクリロニトリル化合物。

【０００８】〔２〕Ｒが、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェ
ニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコ
キシまたはベンジルオキシである上記〔１〕記載のアク
リロニトリル化合物。

【０００９】〔３〕Ｘが、Ｈ、Ｃｌまたはメチルであ
り、Ｙが、Ｈ、Ｂｒ、メチルまたはエチルである上記
〔２〕記載のアクリロニトリル化合物。

【００１０】〔４〕Ｘが、メチルである上記〔３〕記載
のアクリロニトリル化合物。

【００１１】〔５〕Ｘが、ＨまたはＣｌであり、Ｙが、
メチルまたはエチルである上記〔３〕記載のアクリロニ
トリル化合物。

【００１２】〔６〕上記〔１〕〜〔５〕記載のアクリロ
ニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有するこ
とを特徴とする農薬。

【００１３】

【発明の実施の形態】本発明化合物（１）の−Ｃ（Ｃ
Ｎ）＝Ｃ（Ｂ）− 部は、Ｅ体及びＺ体の２種の異性体
が存在するが、両者とも本発明に含まれる。

【００１４】次にＸ、Ｙ、Ｒ、Ｇ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、
Ｔ¹、Ｔ²、Ｔ³、Ｕ¹及びＵ²の好ましい範囲を説明す
る。

【００１５】好ましいＸの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＸI：Ｈ、Ｃｌ及びメチル。ＸII：メチル。ＸII
I：Ｈ。ＸIV：Ｃｌ。

【００１６】好ましいＹの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＹI：Ｈ及びＣ₁〜Ｃ₄アルキル。 ＹII：Ｈ、メチル及びエチル。ＹIII：Ｈ。ＹIV：メチ
ル。ＹV：エチル。

【００１７】好ましいＲの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲI：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、Ｃ₁〜Ｃ
₄アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシ及びベン
ジルオキシ。ＲII：Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈アル
コキシアルコキシ及びベンジルオキシ。ＲIII：メチ
ル、メトキシ、エトキシ、メトキシエトキシメチル及び
ベンジルオキシ。ＲIV：メチル、メトキシ及びエトキ
シ。

【００１８】好ましいＧの範囲は以下に示す各群であ
る。

【００１９】即ち、ＧI：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル
スルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁
〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
ルスルホニル及びＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルの中か
ら選ばれる１ないし３個の置換基。

【００２０】ＧII：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコ
キシ及びＣ₂〜Ｃ₆アルコキシカルボニルの中から選ばれ
る１個の置換基。ＧIII：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルの中から選
ばれる１個の置換基。ＧIV：４位に置換したＣ₁〜Ｃ₆ア
ルキル。Ｇv：４位に置換したターシャリーブチル基。

【００２１】好ましいＴ¹の範囲は以下に示す各群であ
る。

【００２２】即ち、Ｔ¹I：Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ。

【００２３】好ましいＺの範囲は以下に示す各群であ
る。

【００２４】即ち、ＺI：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキ
ル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びＣ
₁〜Ｃ₄ハロアルコキシの中から選ばれる１ないし３個の
置換基。

【００２５】ＺII：ハロゲン及びＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル
の中から選ばれる１ないし２個の置換基。

【００２６】好ましいＲaの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲaI：ハロゲン。

【００２７】好ましいＲbの範囲は以下に示す群であ
る。即ち、ＲbI：ハロゲン。

【００２８】好ましいＴ²の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｔ²I：Ｈ、フェニル、ベンジルまたはＣ₁〜
Ｃ₄アルキルであるか、あるいはＴ²とＴ³とが結合して
いる炭素原子と共に５員環または６員環を形成してもよ
い。

【００２９】好ましいＴ³の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｔ³I：フェニル、ベンジルまたはＣ₁〜Ｃ₄ア
ルキルであるか、あるいはＴ²とＴ³とが結合している炭
素原子と共に５員環または６員環を形成してもよい。

【００３０】好ましいＵ¹の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｕ¹I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅
アルキルカルボニルであるか、あるいはＵ¹とＵ²とが結
合している炭素原子と共に５ないし７員環を形成しても
よい。

【００３１】好ましいＵ²の範囲は以下に示す群であ
る。即ち、Ｕ²I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₂〜Ｃ₅
アルキルカルボニルであるか、あるいはＵ¹とＵ²とが結
合している炭素原子と共に５ないし７員環を形成しても
よい。

【００３２】上述の好ましい置換基の範囲における各群
はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好
ましい本発明化合物の範囲を挙げる。

【００３３】即ち、好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、
ＲI、ＧIである本発明化合物。好ましい置換基の範囲が
ＸI、ＹI、ＲI、ＧIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸI、ＹI、ＲI、ＧIIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、ＲI、ＧIVであ
る本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、Ｒ
I、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
I、ＹI、ＲII、ＧIIである本発明化合物。好ましい置換
基の範囲がＸI、ＹI、ＲII、ＧIIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、ＲII、ＧIVであ
る本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、ＲI
I、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
I、ＹI、ＲIII、ＧIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸI、ＹI、ＲIII、ＧIIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、ＲIII、ＧIVで
ある本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、Ｒ
III、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲が
ＸI、ＹI、ＲIV、ＧIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸI、ＹI、ＲIV、ＧIIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、ＲIV、ＧIVであ
る本発明化合。

【００３４】好ましい置換基の範囲がＸI、ＹI、ＲIV、
ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI、
ＹII、ＲI、ＧIIである本発明化合物。好ましい置換基
の範囲がＸI、ＹII、ＲI、ＧIIIである本発明化合物。
好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲI、ＧIVである本
発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲI、
ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI、
ＹII、ＲII、ＧIIである本発明化合物。好ましい置換基
の範囲がＸI、ＹII、ＲII、ＧIIIである本発明化合物。
好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲII、ＧIVである
本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲI
I、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
I、ＹII、ＲIII、ＧIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸI、ＹII、ＲIII、ＧIIIである本発明化
合物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲIII、ＧIV
である本発明化合。

【００３５】好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲII
I、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
I、ＹII、ＲIV、ＧIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸI、ＹII、ＲIV、ＧIIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、ＲIV、ＧIVで
ある本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹII、
ＲIV、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲
がＸI、ＹIII、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好ま
しい置換基の範囲がＸI、ＹIII、ＲIV、ＧIVである本発
明化合。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹIII、ＲIV、Ｇ
Vである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI、Ｙ
IV、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好ましい置換基
の範囲がＸI、ＹIV、ＲIV、ＧIVである本発明化合。好
ましい置換基の範囲がＸI、ＹIV、ＲIV、ＧVである本発
明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI、ＹV、ＲIII、
ＧIIIである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
I、ＹV、ＲIV、ＧIVである本発明化合。

【００３６】好ましい置換基の範囲がＸI、ＹV、ＲIV、
ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸI
I、ＹII、ＲI、ＧIIである本発明化合物。好ましい置換
基の範囲がＸII、ＹII、ＲI、ＧIIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹII、ＲI、ＧIVで
ある本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹI
I、ＲI、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範
囲がＸII、ＹII、ＲII、ＧIIである本発明化合物。好ま
しい置換基の範囲がＸII、ＹII、ＲII、ＧIIIである本
発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹII、ＲI
I、ＧIVである本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸI
I、ＹII、ＲII、ＧVである本発明化合物。好ましい置換
基の範囲がＸII、ＹII、ＲIII、ＧIIである本発明化合
物。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹII、ＲIII、ＧIII
である本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸII、Ｙ
II、ＲIII、ＧIVである本発明化合。

【００３７】好ましい置換基の範囲がＸII、ＹII、ＲII
I、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
II、ＹII、ＲIV、ＧIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸII、ＹII、ＲIV、ＧIIIである本発明化
合物。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹII、ＲIV、ＧIV
である本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹI
I、ＲIV、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範
囲がＸII、ＹIII、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。
好ましい置換基の範囲がＸII、ＹIII、ＲIV、ＧIVであ
る本発明化合。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹIII、
ＲIV、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲
がＸII、ＹIV、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好ま
しい置換基の範囲がＸII、ＹIV、ＲIV、ＧIVである本発
明化合。好ましい置換基の範囲がＸII、ＹIV、ＲIV、Ｇ
Vである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸII、
ＹV、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好ましい置換
基の範囲がＸII、ＹV、ＲIV、ＧIVである本発明化合。

【００３８】好ましい置換基の範囲がＸII、ＹV、ＲI
V、ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸ
III、ＹIV、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好まし
い置換基の範囲がＸIII、ＹIV、ＲIV、ＧIVである本発
明化合。好ましい置換基の範囲がＸIII、ＹIV、ＲIV、
ＧVである本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸII
I、ＹV、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好ましい置
換基の範囲がＸIII、ＹV、ＲIV、ＧIVである本発明化
合。好ましい置換基の範囲がＸIII、ＹV、ＲIV、ＧVで
ある本発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸIV、ＹI
V、ＲIII、ＧIIIである本発明化合物。好ましい置換基
の範囲がＸIV、ＹIV、ＲIV、ＧIVである本発明化合。好
ましい置換基の範囲がＸIV、ＹIV、ＲIV、ＧVである本
発明化合物。好ましい置換基の範囲がＸIV、ＹV、ＲII
I、ＧIIIである本発明化合物。好ましい置換基の範囲が
ＸIV、ＹV、ＲIV、ＧIVである本発明化合。好ましい置
換基の範囲がＸIV、、ＹV、ＲIV、ＧVである本発明化合
物。

【００３９】次にＸ、Ｙ、Ｒ、Ｇ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、
Ｔ¹、Ｔ²、Ｔ³、Ｕ¹及びＵ²の定義における各原子およ
び基の例を示す。

【００４０】Ｘ、Ｇ、Ｚ、Ｒa及びＲbの定義におけるハ
ロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩
素原子及び臭素原子があげられる。

【００４１】Ｘ、Ｙ、Ｒ、Ｇ、Ｚ、Ｒa、Ｒb、Ｔ¹、
Ｔ²、Ｔ³、Ｕ¹及びＵ²の定義におけるアルキルとして
は、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−
１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−
１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３
−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、
ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチ
ルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチ
ル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、
１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、
２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、
３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチ
ルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，
２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロ
ピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等があげら
れ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

【００４２】Ｇ及びＺの定義におけるハロアルキルとし
ては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロ
メチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチ
ル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロ
ピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロ
ロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメ
チル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフル
オロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチ
ル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチ
ル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル及びフ
ルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲
から選択される。

【００４３】Ｇの定義におけるＣ₁〜Ｃ₃アルキルで置換
されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキルとしては、シ
クロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，
３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチ
ル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブ
チル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シ
クロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル及び４−メチ
ルシクロヘキシル等があげられる。

【００４４】Ｇの定義におけるＲbで置換されたＣ₁〜Ｃ
₄アルキルとしては、ベンジル、２−クロロベンジル、
３−ブロモベンジル、４−クロロベンジル、４−メチル
ベンジル、４−ターシャリーブチルベンジル、１−フェ
ニルエチル、１−（３−クロロフェニル）エチル、２−
フェニルエチル、１−メチル−１−フェニルエチル、１
−（４−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−
（３−クロロフェニル）−１−メチルエチル、１−フェ
ニルプロピル、２−フェニルプロピル、３−フェニルプ
ロピル、１−フェニルブチル、２−フェニルブチル、３
−フェニルブチル、４−フェニルブチル、１−メチル−
１−フェニルプロピル、１−メチル−２−フェニルプロ
ピル、１−メチル−３−フェニルプロピル、２−メチル
−２−フェニルプロピル、２−（４−クロロフェニル）
−２−メチル−プロピル及び２−メチル−２−（３−メ
チルフェニル）プロピル等があげられる。

【００４５】Ｒの定義におけるＲaで置換されていても
よいフェニルとしては、フェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２
−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフ
ェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４
−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，４−ジク
ロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジ
フルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−フ
ルオロ−４−クロロフェニル、２，３，４，５，６，−
ペンタフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メ
チルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチル
フェニル、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
ロフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェ
ニル、４−メトキシフェニル、２，６−メトキシフェニ
ル、３，４−ジメトキシフェニル及び３，４，５−トリ
メトキシフェニル等があげられる。

【００４６】Ｒ、Ｇ、Ｚ、Ｒa、Ｒb及びＴ¹定義におけ
るアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキ
シとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブト
キシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−
メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メ
チルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，
２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキ
シ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、
１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキ
シ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオ
キシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチ
ルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，
２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチル
オキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチル
ブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−
トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプ
ロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ
及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等があげら
れ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

【００４７】Ｇの定義における−ＮＵ¹Ｕ²としてはメチ
ルアミノ、エチルアミノ、ｎープロピルアミノ、イソプ
ロピルアミノ、ｎーブチルアミノ、イソブチルアミノ、
ｓｅｃ−ブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、ｎ−
ペンチルアミノ、１−メチルブチルアミノ、２−メチル
ブチルアミノ、３−メチルブチルアミノ、１，１−ジメ
チルプロピルアミノ、１，２−ジメチルプロピルアミ
ノ、２，２−ジメチルプロピルアミノ、１−エチルプロ
ピルアミノ、ｎ−ヘキシルアミノ、１−メチルペンチル
アミノ、２−メチルペンチルアミノ、３−メチルペンチ
ルアミノ、４−メチルペンチルアミノ、１，１−ジメチ
ルブチルアミノ、１，２−ジメチルブチルアミノ、１，
３−ジメチルブチルアミノ、２，２−ジメチルブチルア
ミノ、２，３−ジメチルブチルアミノ、３，３−ジメチ
ルブチルアミノ、１−エチルブチルアミノ、２−エチル
ブチルアミノ、１，１，２−トリメチルプロピルアミ
ノ、１，２，２−トリメチルプロピルアミノ、１−エチ
ル−１−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジ-ｎ-プロピルアミノ、ジイソプロピルア
ミノ、ジ−ｎ−ブチルアミノ、ジ−ｓｅｃ−ブチルアミ
ノ、ジイソブチルアミノ、ジ−ｎ−ペンチルアミノ、ジ
−ｎ−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプ
ロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メチルブチ
ルアミノ、メチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、メチルイソ
ブチルアミノ、メチル−ｔｅｒｔ−ブチルアミノ、メチ
ルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロ
ピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチル
アミノ、エチル−ｓｅｃ−ブチルアミノ、エチルイソブ
チルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルア
ミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、Ｎ−メチルア
セトアミド、Ｎ−エチルアセトアミド及びＮ−フェニル
アセトアミドＮ−アセチルアセトアミド等があげられ、
各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

【００４８】Ｇ、Ｚ及びＴ¹の定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ア
ルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エ
トキシカルボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉｓｏ
−プロポキシカルボニル、ｎ-ブトキシカルボニル、ｓ
ｅｃ−ブトキシカルボニル、ｉｓｏ−ブトキシカルボニ
ル及びｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル等があげられる。

【００４９】Ｇ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄ハロアル
コキシとしては、各々Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状の
ハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフル
オロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオ
ロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフル
オロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ト
リクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキ
シ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエト
キシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキ
シ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリ
フルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロ
プロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、ク
ロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシ及びクロ
ロ−ｉｓｏ−プロポキシ等があげられる。

【００５０】Ｒ、Ｇ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アル
キルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、
ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチル
チオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔ
ｅｒｔ−ブチルチオ等があげられる。

【００５１】Ｇ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキル
スルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルス
ルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロ
ピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−
ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及び
ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等があげられる。

【００５２】Ｇ及びＺの定義におけるＣ₁〜Ｃ₄アルキル
スルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホ
ニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスル
ホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホ
ニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチル
スルホニル等があげられる。

【００５３】Ｇ及びＲの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルコキ
シアルキルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₃のアルコキシ−メチル、
Ｃ₁〜Ｃ₂アルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチル
及びメトキシプロピル等があげられる。

【００５４】Ｇ、Ｕ¹及びＵ²の定義におけるＣ₂〜Ｃ₄ア
ルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、
ブタノイル及びｉｓｏ−ブタノイル基あげられる。

【００５５】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄ハロアルキルカ
ルボニルとしては、クロロアセチル、トリフルオロアセ
チル、３，３，３−トリフルオロプロピオニル及びペン
タフルオロプロピオニル基等があげられる。

【００５６】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカ
ルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリ
フルオロアセチルオキシ、３，３，３，−トリフルオロ
プロピオニルオキシ及びペンタフルオロプロピオニルオ
キシ等があげられる。

【００５７】Ｇの定義におけるＣ₃〜Ｃ₇ジアルキルアミ
ノカルボニルオキシとしては、ジメチルアミノカルボニ
ルオキシ、ジエチルアミノカルボニルオキシ及びジ−i
−プロピルアミノカルボニルオキシ等があげられる。

【００５８】Ｇ及びＴ¹の定義におけるナフチルとして
は１−ナフチル及び２−ナフチルがあげられる。

【００５９】Ｇの定義におけるＺで置換されていてもよ
いピリジルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−ピ
リジル、Ｚで置換されていてもよい３−ピリジル及びＺ
で置換されていてもよい４−ピリジルがあげられ、好ま
しくはＺで置換されていてもよい２−ピリジル及びＺで
置換されていてもよい２−ピリジルであり、より好まし
くはＺで置換されていてもよい３−ピリジルである。

【００６０】Ｇの定義におけるＺで置換されていてもよ
いピリジルオキシとしては、Ｚで置換されていてもよい
２−ピリジルオキシ、Ｚで置換されていてもよい３−ピ
リジルオキシ及びＺで置換されていてもよい４−ピリジ
ルオキシがあげられる。

【００６１】Ｇの定義におけるＺで置換されていてもよ
いチエニルとしては、Ｚで置換されていてもよい２−チ
エニル及びＺで置換されていてもよい３−チエニルがあ
げられる。

【００６２】Ｇの定義における-Ｎ=ＣＴ²Ｔ³はアルキリ
デンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノ
またはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデン
アミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソ
プロピリデンアミノ、４-メチル-２-ペンチリデンアミ
ノ、シクロペンチリデンアミノ及びシクロヘキシリデン
アミノ等があげられる。

【００６３】Ｇの定義におけるＲbで置換されたメトキ
シとしては、ベンジルオキシ、２ークロロベンジルオキ
シ、３ークロロベンジルオキシ、４ークロロベンジルオ
キシ、３ーメチルベンジルオキシ、４ーtーブチルベン
ジルオキシ、２，６ージフルオロベンジルオキシ、２ー
フルオロー４ークロロベンジルオキシ及び４−イソプロ
ポキシベンジルオキシ等があげられる。

【００６４】Ｇ及びＺの定義におけるハロアルキルスル
フェニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハ
ロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフ
ルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリ
フルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，
２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，−テ
トラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタ
フルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチ
オ基等があげられる。

【００６５】Ｇ及びＺの定義におけるハロアルキルスル
フィニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハ
ロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィ
ニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジ
フルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスル
フィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，
２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，
２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチ
ルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及
びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげ
られる。

【００６６】Ｇ及びＺの定義におけるハロアルキルスル
ホニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロ
アルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、
クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロ
メチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、ト
リクロロメチルスルホニル、２，２，２，−トリフルオ
ロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロ
エチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタ
フルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロ
ピルスルホニル等があげられる。

【００６７】Ｇの定義におけるアルケニルオキシとして
は、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニルオキシとし
てアリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニル
オキシ及び２−メチル−２−プロペニルオキシ等があげ
られる。

【００６８】Ｇ及びＺの定義におけるアルケニルスルフ
ェニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニ
ルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、２−プロペ
ニルスルフェニル、２−ブテニルスフェニル及び２−メ
チル−２−プロペニルスルフェニル等があげられる。

【００６９】Ｇ及びＺの定義におけるアルケニルスルフ
ィニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニ
ルスルフィニルとしてアリルスルフィニル、２−プロペ
ニルスルフィニル、２−ブテニルスフィニル及び２−メ
チル−２−プロペニルスルフィニル等があげられる。

【００７０】Ｇ及びＺの定義におけるアルケニルスルホ
ニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニル
スルホニルとしてアリルスルホニル、２−プロペニルス
ルホニル、２−ブテニルスホニル及び２−メチル−２−
プロペニルスルホニル等があげられる。

【００７１】Ｇの定義におけるハロアルケニルスルフェ
ニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケ
ニルスルフェニルとして３−クロロ−２−プロペニルス
ルフェニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフェニル、
３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフェニル、４，
４−ジクロロ−３−ブテニルスルフェニル及び４，４−
ジフルオロ−３−ブテニルスルフェニル等があげられ
る。

【００７２】Ｇの定義におけるハロアルケニルスルフィ
ニルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケ
ニルスルフィニルとして３−クロロ−２−プロペニルス
ルフィニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルフ
ィニル、４−クロロ−２−ブテニルスルフィニル、４，
４−ジクロロ−３−ブテニルスルフィニル及び４，４−
ジフルオロ−３−ブテニルスルフィニル等があげられ
る。

【００７３】Ｇの定義におけるハロアルケニルスルホニ
ルとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のハロアルケニ
ルスルホニルとして３−クロロ−２−プロペニルスルホ
ニル、３，３−ジクロロ−２−プロペニルスルホニル、
４−クロロ−２−ブテニルスルホニル、４，４−ジクロ
ロ−３−ブテニルスルホニル及び４，４−ジフルオロ−
３−ブテニルスルホニル等があげられる。

【００７４】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルオキ
シとしては、２−プロピニルオキシ、２−ブチニルオキ
シ、１−メチル−２−プロピニルオキシ等があげられ
る。

【００７５】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
フェニルとしては、２−プロピニルスルフェニル、２−
ブチニルスルフェニル及び１−メチル−２−プロピニル
スルフェニル等があげられる。

【００７６】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
フェニルとしては、２−プロピニルスルフェニル、２−
ブチニルスルフェニル及び１−メチル−２−プロピニル
スルフェニル等があげられる。

【００７７】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
フィニルとしては、２−プロピニルスルフィニル、２−
ブチニルスルフィニル及び１−メチル−２−プロピニル
スルフィニル等があげられる。

【００７８】Ｇの定義におけるＣ₂〜Ｃ₄アルキニルスル
ホニルとしては、２−プロピニルスルホニル、２−ブチ
ニルスルホニル及び１−メチル−２−プロピニルスルホ
ニル等があげられる。

【００７９】本発明化合物は、農園芸作物及び樹木など
を加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するい
わゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影
響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等
を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加
害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害
虫も低濃度で有効に防除できる。

【００８０】本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、
ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次
に示すものがあるが、それらのみに限定されるものでは
ない。

【００８１】ニカメイガ、コブノメイガ、フタオビコヤ
ガ、イチモンジセセリ、コナガ、ヨトウガ、モンシロチ
ョウ、カブラヤガ、ハスモンヨトウ、シロイチモンジヨ
トウ、チャノコカクモンハマキ、チャハマキ、モモシン
クイ、ナシヒメシンクイ、リンゴコカクモンハマキ、キ
ンモンホソガ、コットンボールワーム、タバコバッドワ
ーム、ヨーロピアンコーンボーラー、フォールアーミー
ワーム、コドリンガ及びアメリカシロヒトリなどの鱗翅
目害虫、ツマグロヨコバイ、トビイロウンカ、モモアカ
アブラムシ、ワタアブラムシ、オンシツコナジラミ、タ
バココナジラミ、ナシキジラミ、ツツジグンバイ、ヤノ
ネカイガラムシ、クワコナカイガラムシ、ルビーロウム
シ、クサギカメムシ、ナガメ及びナンキンムシなどの半
翅目害虫、ニジュウヤホシテントウ、ドウガネブイブ
イ、イネミズゾウムシ、アリモドキゾウムシ、ウリハム
シ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ、ゴマダラカミ
キリ、マツノマダラカミキリ、コーンルートワーム、コ
コクゾウ、グラナリーウィービル及びコクヌストモドキ
などの鞘翅目害虫、

【００８２】マメハモグリバエ、タネバエ、ヘシアンフ
ライ、ウリミバエ、チチュウカイミバエ、イエバエ、サ
シバエ、ヒツジシラミバエ、キスジウシバエ、ウシバ
エ、ヒツジバエ、ツェッツェバエ、アカイエカ、ネッタ
イシマカ及びハマダラカなどの双翅目害虫、カブラハバ
チ、マツノキハバチ及びクリハバチなどの膜翅目害虫、
ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイ
ロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ及びチャノキイロ
アザミウマなどの総翅目害虫、クロゴキブリ、ヤマトゴ
キブリ及びチャバネゴキブリなどの網翅目害虫、トノサ
マバッタ、コバネイナゴ及びサバクワタリバッタなどの
直翅目害虫、イエシロアリ、ヤマトシロアリ及びタイワ
ンシロアリなどのシロアリ目害虫、ネコノミ、ヒトノミ
及びケオプスネズミノミなどの等翅目害虫、ニワトリオ
オハジラミ及びウシハジラミなどのハジラミ目害虫、ウ
シジラミ、ブタジラミ、ウシホソジラミ及びケブカウシ
ジラミなどのシラミ目害虫、ミカンハダニ、リンゴハダ
ニ、ナミハダニ及びカンザワハダニなどのハダニ類、

【００８３】ミカンサビダニ、ニセナシサビダニ、チュ
ーリップサビダニ及びチャノナガサビダニなどのフシダ
ニ類、チャノホコリダニ及びシクラメンホコリダニなど
のホコリダニ類、ケナガコナダニ及びロビンネダニなど
のコナダニ類、ミツバチヘギイタダニなどのハチダニ
類、オウシマダニ及びフタトゲチマダニなどのキュウセ
ンダニ類、ヒゼンダニなどのヒゼンダニ類、サツマイモ
ネコブセンチュウ、キタネコブセンチュウ、キタネグサ
レセンチュウ、クルミネグサレセンチュウ、ジャガイモ
シストセンチュウ及びマツノザイセンチュウなどの線虫
類、スクミリンゴガイ、ナメクジ、ウスカワマイマイ及
びミスジマイマイなどの軟体動物、オカダンゴムシなど
の甲殻類などがあげられる。

【００８４】すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅
目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及び
ダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除
できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及
び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合
物を含む。

【００８５】本発明化合物（１）は、スキーム１に記載
した方法によって合成できる。即ち本発明化合物（１）
は、ＷＯ９７/４０００９に記載された方法に準じて合
成しうる化合物（２）に、一般式（３）で表される化合
物を反応させることにより合成できる。一般式（３）で
表される化合物は、具体的にはアルキルハライド類、ベ
ンジルハライド類、アルコキシアルキルハライド類、ア
ルコキシアルコキシアルキルハライド類、フェノキシア
ルキルハライド類、ベンジルオキシアルキルハライド
類、アルキルスルホネート類、ベンゼンスルホネート
類、トルエンスルホネート類及びα−ハロケトン類及び
α−ハロエステル類等である。

【００８６】

【化３】 ［スキーム１中のＸ及びＹは前記と同じ意味を表し、Ｌ
は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原
子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスル
ホニルオキシ及びトルエンスルホニルオキシ等であ
る。］。

【００８７】上記のに記載した方法は塩基を用いたほう
が好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリ
ウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びｔーブトキ
シカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナ
トリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化
物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属
炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有
機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチ
ウムジイソプロプロピルアミド及びリチウムビストリメ
チルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナ
トリウム等が挙げられる。

【００８８】上記に記載した反応は、反応に不活性な溶
媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタ
ノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等
の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロ
フラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタ
ン及び１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセ
トン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン
等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２
−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメ
チルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等
のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混
合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒
と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチ
ルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触
媒として添加する事により好結果が得られる場合もあ
る。反応温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設
定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を
用いる場合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好まし
い。塩基は反応基質の０．０５から１０当量を、好まし
くは０．０５から３当量の範囲である。

【００８９】本発明化合物は常法により反応液から得る
ことができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた
場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の
精製法によって分離、精製することができる。

【００９０】なお、本発明に包含される化合物の中で不
斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物
（＋）体及び（−）体が含まれる。

【００９１】本発明に含まれる化合物の例を第１表に示
す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。

【００９２】Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：
プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅ
ｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチ
ル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フ
ェニル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、
ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。

【００９３】〔第１表〕

【００９４】

【化４】

【００９５】

【化５】

【００９６】

【化６】

【００９７】

【表１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-Cl Me 4-Br Et 3,4-Cl₂ nPr 3-Cl-4-Br nBu 4-Me CH₂OMe 4-Et CH₂OEt 4-nPr CH₂OnPr 4-iPr CH₂OiPr 4-nBu CH₂OnBu 4-iBu CH₂OiBu 4-sBu CH₂OsBu 4-sBu Me 4-sBu EtO 4-tBu H 4-tBu Me 4-tBu Et 4-tBu nPr 4-tBu nBu 4-tBu CH₂OMe 4-tBu CH₂OEt 4-tBu CH₂OnPr 4-tBu CH₂OiPr 4-tBu CH₂OnBu ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００９８】

【表２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu CH₂OiBu 4-tBu CH₂OsBu 4-tBu Ph 4-tBu 2-F-Ph 4-tBu 2-Cl-Ph 4-tBu 2-Br-Ph 4-tBu 2-I-Ph 4-tBu 3-Cl-Ph 4-tBu 4-Cl-Ph 4-tBu 2,4-Cl₂-Ph 4-tBu 3,4-Cl₂-Ph 4-tBu 2,6-Cl₂-Ph 4-tBu 2,4-F₂-Ph 4-tBu 2-Me-Ph 4-tBu 2-Et-Ph 4-tBu 3-Me-Ph 4-tBu 4-Et-Ph 4-tBu 2,4,6-Me₃-Ph 4-tBu 3-Cl-4-Me-Ph 4-tBu 2-F-4-Cl-Ph 4-tBu 3-F4-Me-Ph 4-tBu 2-MeO-Ph 4-tBu 2-EtO-Ph ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【００９９】

【表３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu 2-nPrO-Ph 4-tBu 3-MeO-Ph 4-tBu 4-MeO-Ph 4-tBu 3,4-(MeO)₂-Ph 4-tBu 2,6-(MeO)₂-Ph 4-tBu 3,4,5(MeO)₃-Ph 4-tBu MeO 4-tBu MeO 4-tBu nPrO 4-tBu nBuO 4-tBu iBuO 4-tBu OCH₂CH₂OMe 4-tBu OCH₂CH₂OEt 4-tBu OCH₂CH₂OnPr 4-tBu OCH₂CH₂OnBu 4-tBu OCH₂CH₂CH₂OMe 4-tBu OCH₂CHMeCH₂OnBu 4-tBu OPh 4-tBu O(2-Cl-Ph) 4-tBu O(2-Me-Ph) 4-tBu O(2-MeO-Ph) 4-tBu C(O)Me 4-tBu C(O)Me ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１００】

【表４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-tBu C(O)Et 4-tBu C(O)nPr 4-tBu C(O)tBu 4-tBu C(O)OMe 4-tBu C(O)OEt 4-tBu C(O)OnPr 4-tBu C(O)OiPr 4-tBu C(O)OnBu 4-tBu C(O)OiBu 4-tBu C(O)C(O)OMe 4-tBu C(O)C(O)OEt 4-tBu C(O)C(O)OnPr 4-tBu C(O)Ph 4-tBu C(O)(2-Cl-Ph) 4-tBu C(O)(2-Me-Ph) 4-tBu C(O)(2-MeO-Ph) 4-tBu C(O)(1-ナフチル) 4-tBu C(O)(2-ナフチル) 4-tBu MeS 4-tBu EtS 4-EtMe₂C H 4-EtMe₂C Me 4-EtMe₂C Et ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０１】

【表５】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-EtMe₂C nPr 4-EtMe₂C nBu 4-EtMe₂C CH₂OMe 4-EtMe₂C CH₂OEt 4-EtMe₂C CH₂OnPr 4-EtMe₂C CH₂OiPr 4-EtMe₂C CH₂OnBu 4-EtMe₂C CH₂OiBu 4-EtMe₂C CH₂OsBu 4-EtMe₂C Ph 4-EtMe₂C 2-F-Ph 4-EtMe₂C 2-Cl-Ph 4-EtMe₂C 2-Br-Ph 4-EtMe₂C 2-I-Ph 4-EtMe₂C 3-Cl-Ph 4-EtMe₂C 4-Cl-Ph 4-EtMe₂C 2,4-Cl₂-Ph 4-EtMe₂C 3,4-Cl₂-Ph 4-EtMe₂C 2,6-Cl₂-Ph 4-EtMe₂C 2,4-F₂-Ph 4-EtMe₂C 2-Me-Ph 4-EtMe₂C 2-Et-Ph 4-EtMe₂C 3-Me-Ph ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０２】

【表６】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-EtMe₂C 4-Et-Ph 4-EtMe₂C 2,4,6-Me₃-Ph 4-EtMe₂C 3-Cl-4-Me-Ph 4-EtMe₂C 2-F-4-Cl-Ph 4-EtMe₂C 3-F4-Me-Ph 4-EtMe₂C 2-MeO-Ph 4-EtMe₂C 2-EtO-Ph 4-EtMe₂C 2-nPrO-Ph 4-EtMe₂C 3-MeO-Ph 4-EtMe₂C 4-MeO-Ph 4-EtMe₂C 3,4-(MeO)₂-Ph 4-EtMe₂C 2,6-(MeO)₂-Ph 4-EtMe₂C 3,4,5(MeO)₃-Ph 4-EtMe₂C MeO 4-EtMe₂C MeO 4-EtMe₂C nPrO 4-EtMe₂C nBuO 4-EtMe₂C iBuO 4-EtMe₂C OCH₂CH₂OMe 4-EtMe₂C OCH₂CH₂OEt 4-EtMe₂C OCH₂CH₂OnPr 4-EtMe₂C OCH₂CH₂OnBu 4-EtMe₂C OCH₂CH₂CH₂OMe ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０３】

【表７】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-EtMe₂C OCH₂CHMeCH₂OnBu 4-EtMe₂C OPh 4-EtMe₂C O(2-Cl-Ph) 4-EtMe₂C O(2-Me-Ph) 4-EtMe₂C O(2-MeO-Ph) 4-EtMe₂C C(O)Me 4-EtMe₂C C(O)Me 4-EtMe₂C C(O)Et 4-EtMe₂C C(O)nPr 4-EtMe₂C C(O)tBu 4-EtMe₂C C(O)OMe 4-EtMe₂C C(O)OEt 4-EtMe₂C C(O)OnPr 4-EtMe₂C C(O)OiPr 4-EtMe₂C C(O)OnBu 4-EtMe₂C C(O)OiBu 4-EtMe₂C C(O)C(O)OMe 4-EtMe₂C C(O)C(O)OEt 4-EtMe₂C C(O)C(O)OnPr 4-EtMe₂C C(O)Ph 4-EtMe₂C C(O)(2-Cl-Ph) 4-EtMe₂C C(O)(2-Me-Ph) 4-EtMe₂C C(O)(2-MeO-Ph) ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０４】

【表８】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-EtMe₂C C(O)(1-ナフチル) 4-EtMe₂C C(O)(2-ナフチル) 4-EtMe₂C MeS 4-EtMe₂C EtS 4-Et₂MeC H 4-PhCH₂ Me 4-(2-Cl-Ph)CH₂ Et 4-(3-Cl-Ph)CH₂ nPr 4-(4-Cl-Ph)CH₂ nBu 4-(2-Me-Ph)CH₂ CH₂OMe 4-(3,4-Cl₂-Ph)CH₂ CH₂OEt 4-(2,6-F₂-Ph)CH₂ Ph 4-CF₃ H 4-cHeX Me 4-(1-Me-cHeX) Et 3-MeO-4-iPrO nPr 4-tBuO nBu 4-Me₂C=CHCH₂ MeO 4-CHCCH₂ EtO 4-CHF₂O nPrO 4-CBrF₂O OCH₂CH₂OMe 4-CF₃O OCH₂CH₂OEt 4-CF₃CH₂O MeS ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０５】

【表９】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-CHF₂CF₂O H 4-CCl₂=CHCH₂O Me 4-MeS Et 4-iPrS nPr 4-tBuS nBu 4-EtSO MeO 4-nBuSO₂ EtO 4-CH₂=CHCH₂S nPrO 4-CH₂=CMeCH₂SO OCH₂CH₂OMe 4-MeCH=CHCH₂SO₂ OCH₂CH₂OEt 4-EtCCCH₂S MeS 4-nPrCCCH₂SO H 4-MeCCCH₂SO₂ Me 4-CBrF₂S Et 4-CF₃S nPr 4-CF₃SO nBu 4-CF₃SO₂ MeO 4-CF₂=CFCH₂S EtO 4-CF₂=CFCH₂SO nPrO 4-CF₂=CFCH₂SO₂ OCH₂CH₂OMe 4-CN OCH₂CH₂OEt 4-Et₂N MeS 4-(1-ナフチル) OCH₂CH₂OnPr ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０６】

【表１０】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(2-ナフチル) OCH₂CH₂OnBu 3-(2-Cl-Ph)CH₂O OCH₂CH₂CH₂OMe 3-(4-Me-Ph)CH₂O OCH₂CHMeCH₂OnB 4-(3-MeO-Ph)CH₂O OPh 4-EtOC(O) H 4-iPrOC(O) Me 4-tBuOC(O) Et 4-tBuOC(O) nPr 4-tBuOC(O) nBu 4-tBuOC(O) MeO 4-tBuOC(O) EtO 4-CF₃C(O) nPrO 4-CF₃CF₂C(O) OCH₂CH₂OMe 4-CF₃C(O)O OCH₂CH₂OEt 4-Me2NC(O)O H 4-Ph Me 4-Ph Et 4-Ph nPr 4-PhO nBu 3-PhO MeO 4-(ヒ゜リシ゛ン-2-イル) EtO 4-(3,4-Cl₂-Ph)O nPrO 4-(2,4-Cl₂-Ph)C(O) OCH₂CH₂OMe ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０７】

【表１１】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― Ｇ Ｒ ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 4-(5-CF₃-ヒ゜リシ゛ン-2-イル)O OCH₂CH₂OEt 4-(3-Cl-5-CF₃-ヒ゜リシ゛ン-2-イル) H 3-OCH₂O-4 Me 3-OCF₂O-4 Et 4-Me₂C=N nPr 4-MePhC=N nBu 4-MePHCH₂C=N MeO 3-CH₂CH₂CH₂-4 EtO 3-Cl-4-nBuO nPrO 3-Cl-4-iPrO OCH₂CH₂OMe 3-Cl-4-tBuO OCH₂CH₂OEt 3-NO₂-4-tBuO H 3-Cl-4-tBu Me 3-PhO-4-F Et 4-Cl Et 2,4-Cl₂ Et 3,4-Cl₂ Et 3-Cl-4-tBu Et 4-F Et 2,4-F₂ Et ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１０８】本発明化合物を害虫防除剤として施用する
にあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合
し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘
剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分
解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、
顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマ
ルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲ
ル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができ
る。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任
意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することも
できる。

【０１０９】固体担体としては、例えば石英、カオリナ
イト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベント
ナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよ
び珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アン
モニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機
塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

【０１１０】液体担体としては、例えばエチレングリコ
ール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等
のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびア
ルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソ
ルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、
γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリ
ドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆
油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならび
に水が挙げられる。

【０１１１】これら固体および液体担体は、単独で用い
ても２種以上を併用してもよい。

【０１１２】界面活性剤としては、例えばポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン
ブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレ
ンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性
剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、
リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナ
フタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ア
ルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸およ
び燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチ
レンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキル
アミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオ
ン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等
の両性界面活性剤が挙げられる。

【０１１３】これら界面活性剤の含有量は、特に限定さ
れるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対
し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。ま
た、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併
用してもよい。

【０１１４】また、本発明化合物を農薬として使用する
場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草
剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生
長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用し
ても良い。

【０１１５】特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合
施用することにより、施用薬量の減少による低コスト
化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大
や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、
同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本
発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例え
ば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ
Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）１９９４年版
に記載されている化合物などがある。具体的にその一般
名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみ
に限定されるものではない。

【０１１６】殺菌剤：アシベンゾラール（acibenzola
r）、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（a
nilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキ
シストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benala
xyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomy
l）、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル
（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノ
ール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、
ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−
S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazol
e）、ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（but
hiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polys
ulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン
（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychlo
ride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダ
ジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、キ
ノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン
（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfena
zol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（ch
lorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、ク
フラネブ（cufraneb）、

【０１１７】シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナ
ゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodini
l）、シプロフラム（cyprofuram）、デバカルブ（debac
arb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブト
ラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlo
fluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン
（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencar
b）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾ
ール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetor
im）、ジメチリモール（dimethirimol）、ジメトモルフ
（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、
ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（d
inocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピ
リチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfo
s）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorp
h）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolo
n）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾ
ール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazol
e）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（et
ridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナ
リモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazol
e）、フェンフラム（fenfuram）、

【０１１８】フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェ
ンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（f
enpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン
（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナ
ム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、
フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール
（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazol
e）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニ
ル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafo
l）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニ
ウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberid
azole）、フララキシル（furalaxyl）、フェナミドン
（fenamidone）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、

【０１１９】グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロ
ベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（h
exaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザ
リル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazo
le）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾー
ル（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イ
プロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprot
hiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、カス
ガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（k
resoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マン
コゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリ
ム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラ
キシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazol
e）、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（meto
minostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ナ
バム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバ
メート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、
ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropy
l）、ヌアリモル（nuarimol）、オクチリノン（octhili
none）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxa
dixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポ
コナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、

【０１２０】ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナ
ゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuro
n）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperali
n）、ポリオキシン（polyoxins）、プロベナゾール（pr
obenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミ
ドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamo
carb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconaz
ole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazop
hos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル
（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノ
キシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozen
e）、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamin
e）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（t
ecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チ
アベンダゾール（thiabendazole）、チフルザミド（thi
fluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-m
ethyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（t
olclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluani
d）、

【０１２１】トリアジメホン（triadimefon）、トリア
ジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazo
xide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモ
ルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizol
e）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（tr
iticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビン
クロゾリン（vinclozolin）、ジネブ（zineb）及びジラ
ム（ziram）など。

【０１２２】殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（st
reptomycin）、オキシテトラサイクリン（oxyterracycl
ine）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）な
ど。

【０１２３】殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycar
b）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタ
ン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミ
ホス（fenamiphos）など。

【０１２４】殺ダニ剤：アミトラズ（amitraz）、ブロ
モプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート
（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezi
late）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキ
サチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジ
エノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxaz
ole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチン
オキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン
（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproxim
ate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシ
チアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbe
mectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン
（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテ
ブフェンピラド（tebufenpyrad）など。

【０１２５】殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、ア
セフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipir
id）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベン
ジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfurac
arb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン
（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブト
カルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbary
l）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン
（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェ
ナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrif
os）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、ク
ロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン
（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozid
e）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、
シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン
（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethri
n）、シロマジン（cyromazine）、

【０１２６】シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−
シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン
（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuro
n）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacl
oden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチ
ルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（dio
fenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエ
ート（dimethoate）、EPN、エスフェンバレレート（esf
envalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、
エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（e
tofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロ
チオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucar
b）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパ
トリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvale
rate）、フィプロニル（fipronil）、フルシトリネート
（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxu
ron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−
フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonop
hos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチ
オン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocar
b）、

【０１２７】ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサ
フルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydr
amethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イ
ソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indo
xacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチ
オン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、
マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyd
e）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン
（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メ
タルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メ
ソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxyc
hlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モ
ノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（musca
lure）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート
（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-
methyl）、オキサミル（oxamyl）、

【０１２８】パラチオン（parathion）、パラチオン−
メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethr
in）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（ph
oxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalon
e）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosph
amidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−
メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profe
nofos）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス
（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfe
n）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofo
s）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド
（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノ
ジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzur
on）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（ter
bufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinpho
s）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（t
hiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオ
メトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyra
d）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホ
ン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリ
フルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidot
hion）など。

【０１２９】本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用
時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般に
は有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００
５〜５０ｋｇ程度が適当である。

【０１３０】次に具体的に本発明化合物を用いる場合の
製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらの
みに限定されるものではない。なお、以下の配合例にお
いて「部」は重量部を意味する。

【０１３１】〔水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜８０部 固体担体 ５〜９８．９部 界面活性剤 １〜１０部 その他 ０〜 ５部 その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげ
れらる。

【０１３２】〔乳 剤〕 本発明化合物 ０．１〜３０部 液体担体 ４５〜９５部 界面活性剤 ４．９〜１５部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１３３】〔懸濁剤〕 本発明化合物 ０．１〜７０部 液体担体 １５〜９８．８９部 界面活性剤 １〜１２部 その他 ０．０１〜３０部 その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられ
る。

【０１３４】〔顆粒水和剤〕 本発明化合物 ０．１〜９０部 固体担体 ０〜９８．９部 界面活性剤 １〜２０部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１３５】〔液 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜７０部 液体担体 ２０〜９９．９９部 その他 ０〜 １０部 その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられ
る。

【０１３６】〔粒 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜８０部 固体担体 １０〜９９．９９部 その他 ０〜１０部 その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられ
る。

【０１３７】〔粉 剤〕 本発明化合物 ０．０１〜３０部 固体担体 ６５〜９９．９９部 その他 ０〜５部 その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が
挙げられる。

【０１３８】

【実施例】以下に本発明化合物の合成例、製剤例、試験
例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらに
よって限定されるものではない。

【０１３９】〔参考例〕２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフ
ェニル）−３−（１，４−ジメチルピラゾール−５−イ
ル）−３−ヒドロキシ−アクリロニトリルの合成 ４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルアセトニトリル１．０ｇ
と１，４−ジメチル−５−（１−ピラゾリルカルボニ
ル）ピラゾール０．９５ｇをテトラヒドロフラン３０ｍ
ｌに溶解し、氷冷下にてカリウム ｔｅｒｔ−ブトキサ
イド１．５ｇのテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）溶液に
滴下した。室温で一晩撹拌した後、減圧下にて溶媒を留
去し、水を加えて得られる溶液をエーテルで洗浄した。
この水溶液を希塩酸で酸性にした後、エーテルで抽出、
水洗、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で溶媒を留
去し、樹脂状の標記目的化合物０．４ｇを得た。¹ H-NMR(DMSO-d6,δ(ppm))：1.31(9H,s), 2.26(3H,s),
4.07(3H,s), 5.22(1H,s),6.70(1H,s), 7.37(4H,m)。

【０１４０】上記参考例に準じた方法によって合成した
一般式（２）で表される化合物の構造と物性を以下に示
す。

【０１４１】２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
３−（１，３−ジメチルピラゾール−５−イル）−３−
ヒドロキシ−アクリロニトリル；樹脂状物。

【０１４２】２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
３−ヒドロキシ−３−（１，３，４−トリメチルピラゾ
ール−５−イル）アクリロニトリル；樹脂状物。

【０１４３】２−（４−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−
３−ヒドロキシ−３−（１，３，４−トリメチルピラゾ
ール−５−イル）アクリロニトリル；樹脂状物。

【０１４４】２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−
３−（４−クロロ−１，３−ジメチルピラゾール−５−
イル）−３−ヒドロキシ−アクリロニトリル；融点：６
８．０−６９．０℃。

【０１４５】３−（３−ブロモ−１，４−ジメチルピラ
ゾール−５−イル）−２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル）−３−ヒドロキシ−アクリロニトリル；樹脂状
物。

【０１４６】２−（４−ｓｅｃ−ブチルフェニル）−３
−ヒドロキシ−３−（１，３，４−トリメチルピラゾー
ル−５−イル）アクリロニトリル；樹脂状物。

【０１４７】２−（４−ｔｅｒｔ−アミルフェニル）−
３−ヒドロキシ−３−（４−クロロ−１，３−ジメチル
ピラゾール−５−イル）アクリロニトリル（比較化合物
Ａ）；樹脂状物。

【０１４８】〔合成例１〕２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−３−エトキシ−３−（１，３−ジメチルピ
ラゾール−５−イル）アクリロニトリル（化合物Ｎｏ．
１）の合成 ２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−３−（１，３
−ジメチルピラゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ−
アクリロニトリル１．０ｇをアセトニトリル５０ｍｌに
溶解し、無水炭酸カリウム０・８４ｇを加えた後、ジエ
チル硫酸０．６３ｇを滴下し、室温で一晩撹拌した。反
応混合物を水１００ｍｌに注ぎクロロホルムで抽出、５
％炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥後、減圧下で溶媒を留去して得られた油状物を
ＴＬＣ（ｎ−ヘキサン/酢酸エチル＝３/２）で分取し、
標記目的化合物０．６５ｇを得た。融点：１３３．０−
１３５．３℃。

【０１４９】〔合成例２〕２−（４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル）−３−エトキシメトキシ−３−（１，３，４
−トリメチルピラゾール−５−イル）アクリロニトリル
（化合物Ｎｏ．２、３）の合成 油性水素化ナトリウム（＞６０％）０．１５ｇをｎ−ヘ
キサンで洗浄しテトラヒドロフラン５０ｍｌに懸濁さ
せ、氷冷下にて２−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）
−３−（１，３，４−トリメチルピラゾール−５−イ
ル）−３−ヒドロキシ−アクリロニトリル０．８５ｇを
添加し３０分間撹拌した後、クロロメチルメチルエーテ
ル０．２６ｇを加えて室温で一晩撹拌した。減圧下で溶
媒を留去した後、氷水を加えてクロロホルムで抽出、炭
酸水素ナトリウム水溶液で洗浄、無水硫酸ナトリウムで
乾燥後、減圧下で濃縮して標記目的化合物のＥ体とＺ体
を含む油状物を得た。これをＴＬＣ（ｎ−ヘキサン/酢
酸エチル＝２/１）で分取して高Ｒｆ値の標記目的化合
物Ｚ体０．４２ｇ（化合物Ｎｏ．２）と低Ｒｆ値の標記
目的化合物Ｅ体０．４ｇ（化合物Ｎｏ．３）を得た。

【０１５０】化合物Ｎｏ．２¹ H-NMR(CDCl3,δ(ppm))：1.27(3H,t,J=4.4), 1.26(9H,
s), 1.82(3H,s), 2.17(3H,s), 3.42(3H,s), 3.80-3.88
(1H,m), 3.92-4.01(1H,m), 4.82-4.87(1H,m), 4.90-4.9
5(1H,m), 6.96(2H,d,J=6.8), 7.24(2H,d,J=6.8)。

【０１５１】化合物Ｎｏ．３¹ H-NMR(CDCl3,δ(ppm))：1.13(3H,t,J=6.8), 1.35(9H,
s), 2.03(3H,s), 2.22(3H,s), 3.50-3.70(2H,m), 3.80
(3H,s), 3.78-3.87(1H,m), 3.89-3.95(1H,m), 7.46(2H,
d,J=8.4), 7.84(2H,d,J=8.4)。

【０１５２】上記合成例に準じて合成した本発明化合物
の構造と物性を第２表に記載した。

【０１５３】〔第２表〕

【０１５４】

【化７】

【０１５５】

【表１２】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ． Ｇ Ｒ Ｘ Ｙ 融点（℃） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 1 tBu Me H Me 133.0-135.3 2 tBu OEt Me Me 樹脂状 3 tBu OEt Me Me 樹脂状(No.2の異性体) 4 tBu OEt H Me 93.7-96.6 5 tBu Me Me H 樹脂状 6 tBu OEt Me H 樹脂状 7 tBu H Me Me 樹脂状 8 tBu Me Me Me 樹脂状 9 tBu OMe Me Me 樹脂状 10 tBu OMe Me Me 樹脂状(No.9の異性体) 11 tBu OCH₂Ph Me Me 樹脂状 12 tBu OCH₂Ph Me Me 樹脂状(No.11の異性体) 13 tBu OCH₂CH₂OMe Me Me 樹脂状 14 tBu OCH₂SMe Me Me 樹脂状 15 tBu OCH₂SMe Me Me 樹脂状(No.14の異性体) 16 tBu OCH₂Et Cl Me 66.5-67.45 17 tBu OCH₂Et Me Br 94.0-95.0 ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１５６】〔製剤例〕次に、本発明化合物を有効成分
とする有害生物防除剤の製剤例を示すが、本発明はこれ
らに限定されるものではない。

【０１５７】尚、以下の製剤例において、「部」は重量
部を意味する。

【０１５８】〔配合例１〕水和剤 本発明化合物Ｎｏ．１７ ２０部 パイロフィライト ７６部 ソルポール５０３９ ２部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ ２部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

【０１５９】〔配合例２〕乳 剤 本発明化合物Ｎｏ．１７ ５部 キシレン ７５部 Ｎ−メチルピロリドン １５部 ソルポール２６８０ ５部 （非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混
合物：東邦化学工業（株）商品名） 以上を均一に混合して乳剤とする。

【０１６０】〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１７ ２５部 アグリゾールＳ−７１０ １０部 （非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名） ルノックス１０００Ｃ ０．５部 （アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名） キサンタンガム ０．２部 水 ６４．３部 以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

【０１６１】〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブ
ル剤） 本発明化合物Ｎｏ．１７ ７５部 ハイテノールNE-15 ５部 （アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名） バニレックスＮ １０部 （アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名） カープレックス＃８０Ｄ １０部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とす
る。

【０１６２】〔配合例５〕粒 剤 本発明化合物Ｎｏ．１７ ５部 ベントナイト ５０部 タルク ４５部 以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混
合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

【０１６３】〔配合例６〕粉 剤 本発明化合物Ｎｏ．１７ ３部 カープレックス＃８０Ｄ ０．５部 （合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名） カオリナイト ９５部 リン酸ジイソプロピル １．５部 以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

【０１６４】使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロア
ブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈し
て有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜
５０ｋｇになるように散布する。

【０１６５】〔試験例〕次に、本発明化合物の有害生物
防除剤としての有用性について、以下の試験例において
具体的に説明する。

【０１６６】〔試験例１〕 ナミハダニに対する殺虫試
験 インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円
形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った
濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１
０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％
乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤
の入った水で希釈して所定の薬液濃度に調整し、この薬
液をスチロールカップ当たり２ｍｌづつ回転式散布塔用
いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、９６時間経過後
の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制
でおこなった。

【０１６７】

【数１】 死虫率＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００

【０１６８】ＷＯ９７／４０００９に記載されている下
記化合物を比較化合物Ａとして試験に供試した。結果を
第３表に示した。

【０１６９】

【化８】 〔第３表〕

【０１７０】

【表１３】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ． 薬液濃度（ｐｐｍ） 死虫率（％） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １ １００ １００ １０ ８６ ２ １００ １００ １０ １００ ３ １００ １００ １０ １００ ４ １００ １００ １０ １００ ５ １００ １００ １０ ０ ６ １００ １００ １０ １００ ７ １００ １００ １０ ０ ８ １００ １００ １０ １００ ９ １００ １００ １０ １００ １０ １００ １００ １０ １００ １１ １００ １００ １０ ８８ １３ １００ １００ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１７１】

【表１４】 ――――――――――――――――――――――――――――――――――― 化合物Ｎｏ． 薬液濃度（ｐｐｍ） 死虫率（％） ――――――――――――――――――――――――――――――――――― １０ ５１ １４ １００ １００ １０ １００ １５ １００ １００ １０ １００ １６ １００ １００ １０ １００ １７ １００ １００ １０ １００ 比較化合物Ａ １００ ５４ １０ ０ ―――――――――――――――――――――――――――――――――――

【０１７２】

【発明の効果】本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な
殺虫剤を提供するものである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 舛沢 禎英 千葉県船橋市坪井町722番地１ 日産化学 工業株式会社中央研究所内 (72)発明者 三宅 敏郎 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 井上 洋一 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 三森 紀彦 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 (72)発明者 瀧井 新自 埼玉県南埼玉郡白岡町大字白岡1470 日産 化学工業株式会社生物科学研究所内 Ｆターム(参考） 4H011 AA01 AB01 AC01 AC04

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 式（１）： 【化１】 ［式中、Ｘは、Ｈ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで
   あり、 Ｙは、Ｈ、ＢｒまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、但しＸ
   がＨまたはハロゲンの場合は、ＹはＣ₁〜Ｃ₄アルキルで
   あり、 Ｒは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシアル
   キル、Ｒaで置換されていてもよいフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄
   アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₃〜Ｃ₈
   アルコキシアルコキシ、Ｒaで置換されていてもよいフ
   ェノキシ、Ｒaで置換されていてもよいベンジルオキシ
   またはＣ（Ｏ）Ｔ¹であり、 Ｇは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｒbで置換された
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₃ア
   ルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₆シクロアルキ
   ル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルオキシ、
   Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスル
   フィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アル
   ケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフィニ
   ル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニ
   ルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキニルスルフィニル、Ｃ
   ₂〜Ｃ₄アルキニルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルス
   ルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁
   〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニ
   ルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルフィニ
   ル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロアルケニルスルホニル、ＮＯ₂、Ｃ
   Ｎ、-ＮＵ¹Ｕ²、ナフチル、Ｒbで置換されたメトキシ、
   Ｃ₂〜Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルコキシア
   ルキル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₄ハロア
   ルキルカルボニル、Ｃ₂〜Ｃ₅アルキルカルボニルオキ
   シ、Ｃ₂〜Ｃ₅ハロアルキルカルボニルオキシ、Ｃ₃〜Ｃ₇
   ジアルキルアミノカルボニルオキシ、Ｚで置換されてい
   てもよいフェニル、Ｚで置換されていてもよいフェノキ
   シ、Ｚで置換されていてもよいベンゾイル、Ｚで置換さ
   れていてもよいピリジル、Ｚで置換されていてもよいピ
   リジルオキシ、Ｚで置換されていてもよいチエニル、隣
   接した置換位置で結合したメチレンジオキシ、隣接した
   置換位置で結合したハロメチレンジオキシ及び−Ｎ＝Ｃ
   Ｔ²Ｔ³の中から選ばれる１ないし４個の置換基、または
   隣接した置換位置で結合したアルキレン基によって形成
   される５ないし８員環であり、 Ｔ¹は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₂〜
   Ｃ₅アルコキシカルボニル、Ｒaで置換されていてもよい
   フェニルまたはナフチルであり、 Ｔ²及びＴ³は各々独立に、Ｈ、フェニル、ベンジルまた
   はＣ₁〜Ｃ₆アルキルであるか、あるいはＴ²とＴ³とが結
   合している炭素原子と共に５ないし８員環を形成しても
   よく、 Ｚは、各々独立して、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハ
   ロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜
   Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニ
   ル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケ
   ニルスルフィニル、Ｃ₂〜Ｃ₄アルケニルスルホニル、Ｃ
   ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキ
   ルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、Ｎ
   Ｏ₂、ＣＮ、−ＮＵ¹Ｕ²及びＣ₂〜Ｃ ₅アルコキシカルボ
   ニルの中から選ばれる１ないし５個の置換基であり、 Ｒaは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ア
   ルコキシであり、 Ｒbは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ア
   ルコキシで置換されていてもよいフェニルであり、 Ｕ¹及びＵ²は、各々独立に、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ
   ₂〜Ｃ₄アルキルカルボニル、フェニルまたはベンジルを
   表すか、あるいはＵ¹とＵ²とが結合している炭素原子と
   共に５ないし８員環を形成してもよい。］で表されるア
   クリロニトリル化合物。
2. 【請求項２】Ｒが、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、フェニル、
   Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₃〜Ｃ₈アルコキシアルコキシま
   たはベンジルオキシである請求項１記載のアクリロニト
   リル化合物。
3. 【請求項３】Ｘが、Ｈ、Ｃｌまたはメチルであり、 Ｙが、Ｈ、Ｂｒ、メチルまたはエチルである請求項２記
   載のアクリロニトリル化合物。
4. 【請求項４】Ｘが、メチルである請求項３記載のアクリ
   ロニトリル化合物。
5. 【請求項５】Ｘが、ＨまたはＣｌであり、 Ｙが、メチルまたはエチルである請求項３記載のアクリ
   ロニトリル化合物。
6. 【請求項６】請求項１〜５記載のアクリロニトリル化合
   物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とす
   る農薬。