JP2004250362A - アクリロニトリル化合物および農薬 - Google Patents

アクリロニトリル化合物および農薬 Download PDF

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博 村上
Sadahide Masuzawa
禎英 舛沢
Shinji Takii
新自 瀧井
Masayuki Mizuno
雅之 水野
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Abstract

【課題】新規な農薬、特に殺虫、殺ダニまたは殺線虫剤を提供する。
【解決手段】式(1):
【化1】
Figure 2004250362

[式中、Q及びAは、各々独立に、特定の基で置換されてもよいフェニル、特定の基で置換されてもよいナフチルまたは特定の基で置換されてもよい特定の複素環基であり、BはC〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキルまたはテトラヒドロフラニル等である。〕で表されるアクリロニトリル化合物、および該化合物を含有する農薬。
【選択図】 なし

Description

【0001】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規なアクリロニトリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする農薬に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤および植物生長調節剤を意味し、農園芸、畜産、衛生分野の有害生物を防除対象とする。
【0002】
【従来の技術】
アクリロニトリル誘導体が殺虫剤として用いられることが知られており、(例えば、特許文献1〜3参照。)、またアクリロニトリル誘導体が農薬として用いられることも知られている(例えば、特許文献4〜6参照。)。
【0003】
2−フェノキシ−3−(3−クロロフェニル)−3−オキソプロピオニトリルが除草剤として用いられることが知られており(例えば、特許文献7参照。)、また該化合物が殺菌剤として用いられることも知られている(例えば、特許文献8参照。)。
【0004】
【特許文献1】
特開昭53−92769号公報
【0005】
【特許文献2】
独国特許出願公開4330105号明細書
【0006】
【特許文献3】
国際公開第01/032609号パンフレット
【0007】
【特許文献4】
国際公開第97/040009号パンフレット
【0008】
【特許文献5】
国際公開第99/044993号パンフレット
【0009】
【特許文献6】
国際公開第00/017193号パンフレット
【0010】
【特許文献7】
特開昭60−011452号公報
【0011】
【特許文献8】
特開昭60−011401号公報
【0012】
【発明が解決しようとする課題】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって低毒性かつ低残留性の新規な殺虫剤や殺菌剤の開発が常に期待されている。
【0013】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記の課題解決にあたり、低薬量で優れた有害生物防除活性を示し、かつホ乳動物、魚類および益虫等の非標的生物に対してほとんど悪影響がない農薬を開発する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が安全性が高く優れた有害生物防除活性を示すことを見出し、本発明を完成した。
【0014】
すなわち本発明は、下記〔1〕に記載の化合物(以下、本発明化合物と称す。)、下記〔2〕に記載の本発明化合物を有効成分として含有する農薬及び下記〔3〕に記載の本発明化合物を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤に関するものである。
【0015】
〔1〕式(1):
【0016】
【化4】
Figure 2004250362
【0017】
[式中、Qは、Yで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいナフチル、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、チアナフテニル、インドリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Aは、Yで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
Bは、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで置換されていてもよいフェノキシで置換されたC〜Cアルキルカルボニル、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルである。)、
【0018】
【化5】
Figure 2004250362
【0019】
であり、
、Y及びYは、各々独立に、ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルキル、Rで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cアルキニルスルフェニル、C〜Cのアルキニルスルフィニル、C〜Cアルキニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルフェニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、C〜Cハロアルキニルスルフェニル、C〜Cハロアルキニルスルフィニル、C〜Cハロアルキニルスルホニル、NO、CN、−NU、フェノキシ、OH、ナフチル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CTの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される5ないし8員環であり、
Gは、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである。)または
【0020】
【化6】
Figure 2004250362
【0021】
であり、
、W及びWは、各々独立に、CHR、OまたはSであり、
、R、R、R、R、R、R及びRは、各々独立に、HまたはC〜Cアルキルであり、
及びTは、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC〜Cアルキルであるか、あるいはTとTとが結合している炭素原子と共に5ないし8員環を形成してもよく、
Xは、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、CHO、OH、−NU、フェニル、フェノキシおよびC〜Cアルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし5個の置換基であり、
及びUは、各々独立に、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであるか、UとUとが結合している炭素原子と共に5ないし8員環を形成してもよく、
は、ハロゲンおよびC〜Cアルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4である。]
で表されるアクリロニトリル化合物。
【0022】
〔2〕 上記〔1〕記載のアクリロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
【0023】
〔3〕 上記〔1〕記載のアクリロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
【0024】
【発明の実施の形態】
本発明化合物(1)の−C(CN)=C(OB)− 部は、E体およびZ体の2種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。
【0025】
次にQ、A、B、Y、Y、Y、G、W、W、W、R、R、R、R、R、R、R、R、T、T、X、U、Uおよびnの好ましい範囲を説明する。
【0026】
但し、以下のQIないしQV、AIないしAV、BIおよびGIにおける複素環基は以下の意味を表す。即ち、チエニルはチオフェン−2−イルまたはチオフェン−3−イルであり、フリルはフラン−2−イルまたはフラン−3−イルであり、ピロリルはピロ−ル−1−イル、ピロ−ル−2−イル、ピロ−ル−3−イルであり、オキサゾリルはオキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イルまたはオキサゾール−5−イルであり、イソキサゾリルはイソキサゾール−3−イル、イソキサゾール−4−イルまたはイソキサゾール−5−イルであり、チアゾリルはチアゾール−2−イル、チアゾール−4−イルまたはチアゾール−5−イルであり、イソチアゾリルはイソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イルまたはイソチアゾール−5−イルであり、ピラゾリルはピラゾール−1−イル、ピラゾ−ル−3−イル、ピラゾール−4−イルまたはピラゾール−5−イルであり、イミダゾリルはイミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イルまたはイミダゾール−4−イルであり、1,3,4−オキサジアゾリルは1,3,4−オキサジアゾール−2−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−オキサジアゾリルは1,2,4−オキサジアゾール−3−イルまたは1,2,4−オキサジアゾール−5−イルであり、1,3,4−チアジアゾリルは1,3,4−チアジアゾール−2−イルであり、1,2,4−チアジアゾリルは1,2,4−チアジアゾール−3−イルまたは1,2,4−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,4−トリアゾリルは1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イルまたは1,2,4−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3−チアジアゾリルは1,2,3−チアジアゾール−4−イルまたは1,2,3−チアジアゾール−5−イルであり、1,2,3−トリアゾリルは1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−2−イルまたは1,2,3−トリアゾール−4−イルであり、1,2,3,4−テトラゾリルは1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−2−イルまたは1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、ピリジルはピリジン−2−イル、ピリジン−3−イルまたはピリジン−4−イルであり、ピリミジニルはピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イルまたはピリミジン−5−イルであり、ピラジニルはピラジン−2−イルであり、ピリダジニルはピリダジン−3−イルまたはピリダジン−4−イルであり、1,3,5−トリアジニルは1,3,5−トリアジン−2−イルであり、1,2,4−トリアジニルは1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イルまたは1,2,4−トリアジン−6−イルである。
【0027】
好ましいQの範囲は以下に示す各群である。
【0028】
即ち、 QI:フェニル、ナフチル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルおよびピリダジニル。
【0029】
QII:フェニル、オキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、ピリジルおよびピリミジニル。
【0030】
QIII:フェニル、チアゾリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリルおよびピリジル。
【0031】
QIV:フェニル、チアゾリル、ピラゾリルおよび1,2,3−トリアゾリル。
【0032】
QV:フェニル。
【0033】
好ましいAの範囲は以下に示す各群である。
【0034】
即ち、 AI:フェニル、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルおよびピリダジニル。
【0035】
AII:フェニル、チアゾリル、ピラゾリル、ピリジルおよびピリミジニル。
【0036】
AIII:フェニル、チアゾリル、ピラゾリルおよびピリジル。
【0037】
AIV:フェニル、チアゾリルおよびピラゾリル。
【0038】
AV:ピラゾリル。
【0039】
好ましいBの範囲は以下に示す各群である。
【0040】
即ち、BI:C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで置換されていてもよいフェノキシで置換されたC〜Cアルキルカルボニル、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリル、1,2,3,4−テトラゾリルまたはピリジルである。)、
【0041】
【化7】
Figure 2004250362
【0042】

【0043】
BII:ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで置換されていてもよいフェノキシで置換されたC〜Cアルキルカルボニル、
【0044】
【化8】
Figure 2004250362
【0045】

【0046】
BIII:ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで置換されていてもよいフェノキシで置換されたC〜Cアルキルカルボニル、
【0047】
【化9】
Figure 2004250362
【0048】

【0049】
BIV:ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで置換されていてもよいフェノキシで置換されたC〜Cアルキルカルボニル、
【0050】
【化10】
Figure 2004250362
【0051】

【0052】
好ましいYの範囲は以下に示す各群である。
【0053】
即ち、YI:ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、Rで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、−NU、フェノキシ、ナフチル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニル。
【0054】
II:ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、−NU、ナフチル、C〜Cアルコキシカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニル。
【0055】
III:ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、−NU、ナフチル、C〜Cアルコキシカルボニル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル。
【0056】
が置換する環の種類によってYの数は異なり、Yが置換する環がフェニルの場合にはYの数は0から5の整数であり、好ましくは0から4の整数であり、より好ましくは0、1または2である。Yが置換する環がナフチルの場合にはYの数は0から7の整数であり、好ましくは0である。Yが置換する環が複素環基の場合にはYの数は複素環によって異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリルまたは1,2,3,5−テトラゾリルの場合にはYの数は0または1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはYの数は0から2の整数であり、好ましくは0または1である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはYの数は0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは0または1である。その複素環がピロリルまたはピリジルの場合にはYの数は0から4の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは0または1である。
【0057】
好ましいYの範囲は以下に示す各群である。
【0058】
即ち、YI:ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルコキシアルキル、Rで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、−NU、ナフチル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ。
【0059】
II:ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、−NU
【0060】
III:ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cハロアルキル。
【0061】
が置換する環の種類によってYの数は異なり、Yが置換する環がフェニルの場合にはYの数は0から5の整数であり、好ましくは0から4の整数であり、より好ましくは0、1、2または3である。Yが置換する環がナフチルの場合にはYの数は0から7の整数であり、好ましくは0である。Yが置換する環が複素環基の場合にはYの数は複素環によって異なり、その複素環が1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリルまたは1,2,3,5−テトラゾリルの場合にはYの数は0または1である。その複素環がチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、イソチアゾリル、1,3,4−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニルまたは1,2,4−トリアジニルの場合にはYの数は0から2の整数であり、好ましくは1または2である。その複素環がチエニル、フリル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルの場合にはYの数は0から3の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。その複素環がピロリルまたはピリジルの場合にはYの数は0から4の整数であり、好ましくは0から2の整数であり、より好ましくは1または2である。
【0062】
好ましいGの範囲は以下に示す各群である。
【0063】
即ち、GI:Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、イソキサゾリル、チアゾリル、ピラゾリルまたはピリジルである。)、
【0064】
【化11】
Figure 2004250362
【0065】

【0066】
GII:
【0067】
【化12】
Figure 2004250362
【0068】
好ましいWの範囲は以下に示す各群である。
【0069】
即ち、WI:CHR、O。
【0070】
II:O。
【0071】
好ましいWの範囲は以下に示す各群である。
【0072】
即ち、WI:CHR、O。
【0073】
好ましいWの範囲は以下に示す各群である。
【0074】
即ち、WI:CHR、O。
【0075】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0076】
即ち、RI:H。
【0077】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0078】
即ち、RI:H。
【0079】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0080】
即ち、RI:H。
【0081】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0082】
即ち、RI:H。
【0083】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0084】
即ち、RI:H。
【0085】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0086】
即ち、RI:H。
【0087】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0088】
即ち、RI:H。
【0089】
好ましいRの範囲は以下に示す各群である。
【0090】
即ち、RI:H。
【0091】
好ましいTの範囲は以下に示す各群である。
【0092】
即ち、TI:フェニルまたはC〜Cアルキルであるか、あるいはTとTとが結合している炭素原子と共に5ないし8員環を形成。
【0093】
好ましいTの範囲は以下に示す各群である。
【0094】
即ち、TI:フェニルまたはC〜Cアルキルであるか、あるいはTとTとが結合している炭素原子と共に5ないし8員環を形成。
【0095】
好ましいXの範囲は以下に示す各群である。
【0096】
即ち、XI:ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、NO、CN、、フェニル、フェノキシおよびC〜Cアルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる置換基(但し、その置換基が2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい。)であって、その置換基の数は1、2、3または4個である。
【0097】
好ましいUの範囲は以下に示す群である。
【0098】
即ち、UI:H、C〜CアルキルまたはC〜Cアルキルカルボニルであるか、UとUとが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0099】
好ましいUの範囲は以下に示す群である。
【0100】
即ち、UI:H、C〜CアルキルまたはC〜Cアルキルカルボニルであるか、UとUとが結合している炭素原子と共に5員環、6員環、7員環を形成してもよい。
【0101】
好ましいnの範囲は以下に示す各群である。
【0102】
即ち、nI:0、1、2、3。
【0103】
上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、以下に特に好ましい本発明化合物の範囲を挙げる。
【0104】
即ち、好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0105】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YI、GI、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0106】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0107】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YII、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0108】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YIII、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0109】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YII、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0110】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YIII、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0111】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BII、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0112】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BIII、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0113】
好ましい置換基の範囲がQI、AII、BI、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0114】
好ましい置換基の範囲がQI、AIII、BI、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0115】
好ましい置換基の範囲がQII、AI、BI、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0116】
好ましい置換基の範囲がQIII、AI、BI、YI、YI、GI、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0117】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0118】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YI、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0119】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YII、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0120】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YIII、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0121】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BII、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0122】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BIII、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0123】
好ましい置換基の範囲がQI、AII、BI、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0124】
好ましい置換基の範囲がQI、AIII、BI、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0125】
好ましい置換基の範囲がQII、AI、BI、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0126】
好ましい置換基の範囲がQIII、AI、BI、YI、YI、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0127】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0128】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BI、YIII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0129】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BII、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0130】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BIII、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0131】
好ましい置換基の範囲がQI、AII、BI、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0132】
好ましい置換基の範囲がQI、AIII、BI、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0133】
好ましい置換基の範囲がQII、AI、BI、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0134】
好ましい置換基の範囲がQIII、AI、BI、YI、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0135】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0136】
好ましい置換基の範囲がQI、AI、BIII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0137】
好ましい置換基の範囲がQI、AII、BI、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0138】
好ましい置換基の範囲がQI、AIII、BI、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0139】
好ましい置換基の範囲がQII、AI、BI、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0140】
好ましい置換基の範囲がQIII、AI、BI、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0141】
好ましい置換基の範囲がQI、AII、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0142】
好ましい置換基の範囲がQI、AIII、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0143】
好ましい置換基の範囲がQII、AI、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0144】
好ましい置換基の範囲がQIII、AI、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0145】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0146】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BII、YII、YII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0147】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BII、YII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0148】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BII、YIII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0149】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BIII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0150】
好ましい置換基の範囲がQII、AIII、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0151】
好ましい置換基の範囲がQIII、AII、BII、YII、YII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0152】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0153】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BIII、YII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0154】
好ましい置換基の範囲がQII、AIII、BII、YII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0155】
好ましい置換基の範囲がQIII、AII、BII、YII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0156】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BIII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0157】
好ましい置換基の範囲がQII、AIII、BII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0158】
好ましい置換基の範囲がQIII、AII、BII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0159】
好ましい置換基の範囲がQII、AII、BIII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0160】
好ましい置換基の範囲がQII、AIII、BII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0161】
好ましい置換基の範囲がQIII、AII、BII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0162】
好ましい置換基の範囲がQII、AIII、BIII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0163】
好ましい置換基の範囲がQIII、AII、BIII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0164】
好ましい置換基の範囲がQII、AIII、BIII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0165】
好ましい置換基の範囲がQIII、AII、BIII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0166】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、BIII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0167】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、BIII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0168】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0169】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIII、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0170】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIV、BIII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0171】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIV、BIII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0172】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIII、BIII、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0173】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIII、BIII、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0174】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIV、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0175】
好ましい置換基の範囲がQIII、AIV、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0176】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIII、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0177】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIII、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0178】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIV、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0179】
好ましい置換基の範囲がQIV、AIV、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0180】
好ましい置換基の範囲がQIV、AV、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0181】
好ましい置換基の範囲がQIV、AV、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0182】
好ましい置換基の範囲がQV、AIV、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0183】
好ましい置換基の範囲がQV、AIV、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0184】
好ましい置換基の範囲がQV、AV、BIV、YIII、YIII、GII、WI、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0185】
好ましい置換基の範囲がQV、AV、BIV、YIII、YIII、GII、WII、WI、WI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、RI、TI、TI、XI、UI、UIおよびnIである本発明化合物。
【0186】
次にQ、A、B、Y、Y、Y、G、W、W、W、R、R、R、R、R、R、R、R、T、T、X、UおよびUの定義における各原子および基の例を示す。
【0187】
、Y、Y、XまたはRの定義におけるハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。
【0188】
、Y、Y、R、R、R、R、R、R、R、R、T、T、X、U、UまたはRの定義におけるアルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、sec−ブチル、ペンチル−1、ペンチル−2、ペンチル−3、2−メチルブチル−1、2−メチルブチル−2、2−メチルブチル−3、3−メチルブチル−1、2,2−ジメチルプロピル−1、ヘキシル−1、ヘキシル−2、ヘキシル−3、1−メチルペンチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、4−メチルペンチル、1,1−ジメチルブチル、1,2−ジメチルブチル、1,3−ジメチルブチル、2,2−ジメチルブチル、2,3−ジメチルブチル、3,3−ジメチルブチル、1−エチルブチル、2−エチルブチル、1,1,2−トリメチルプロピル、1,2,2−トリメチルプロピル、1−エチル−1−メチルプロピル、1−エチル−2−メチルプロピル、n−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−ウンデシル、n−ドデシル、n−トリデシル、n−テトラデシル、n−ペンタデシル、n−ヘキサデシル、n−ヘプタデシル、n−オクタデシル、n−ノナデシル、n−イコシル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0189】
、YまたはYの定義におけるアルケニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルとしてエテニル、1−プロペニル、2−プロペニル、1−ブテニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、1−ペンテニル、2−ペンテニル、3−ペンテニル、4−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、2−メチル−2−ブテニル、3−メチル−2−ブテニル、1−メチル−3−ブテニル、2−メチル−3−ブテニル、3−メチル−3−ブテニル、1,1−ジメチル−2−プロペニル、1,2−ジメチル−2−プロペニル、1−エチル−2−プロペニル、1−ヘキセニル、2−ヘキセニル、3−ヘキセニル、4−ヘキセニル、5−ヘキセニル、1−メチル−2−ペンテニル、2−メチル−2−ペンテニル、3−メチル−2−ペンテニル、4−メチル−2−ペンテニル、1−メチル−3−ペンテニル、2−メチル−3−ペンテニル、3−メチル−3−ペンテニル、4−メチル−3−ペンテニル、1−メチル−4−ペンテニル、2−メチル−4−ペンテニル、3−メチル−4−ペンテニル、4−メチル−4−ペンテニル、1,1−ジメチル−2−ブテニル、1,1−ジメチル−3−ブテニル、1,2−ジメチル−2−ブテニル、1,2−ジメチル−3−ブテニル、1,3−ジメチル−2−ブテニル、1,3−ジメチル−3−ブテニル、2,3−ジメチル−2−ブテニル、2,3−ジメチル−3−ブテニル、3,3−ジメチル−2−ブテニル、1−エチル−2−ブテニル、1−エチル−3−ブテニル、2−エチル−2−ブテニル、2−エチル−3−ブテニル、1,1,2−トリメチル−2−プロペニル、1−エチル−1−メチル−2−プロペニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0190】
、YまたはYの定義におけるアルキニルとしては、直鎖または分岐状のアルキニルとしてエチニル、1−プロピニル、2−プロピニル、1−ブチニル、2−ブチニル、3−ブチニル、1−メチル−2−プロピニル、1−ペンチニル、2−ペンチニル、3−ペンチニル、4−ペンチニル、1−メチル−2−ブチニル、1−メチル−3−ブチニル、2−メチル−3−ブチニル、ヘキシニル、1−メチル−3−ペンチニル、1−メチル−4−ペンチニル、2−メチル−3−ペンチニル、2−メチル−4−ペンチニル、3−メチル−4−ペンチニル、4−メチル−2−ペンチニル、1,1−ジメチル−2−ブチニル、1,1−ジメチル−3−ブチニル、1,2−ジメチル−3−ブチニル、2,2−ジメチル−3−ブチニル、1−エチル−2−ブチニル、1−エチル−3−ブチニル、2−エチル−3−ブチニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0191】
、Y、YまたはXの定義におけるハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−n−プロピル、クロロ−n−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ−n−プロピル、ヘキサフルオロ−イソプロピル、クロロブチル、フルオロブチル、クロロ−n−ペンチル、フルオロ−n−ペンチル、クロロ−n−ヘキシル、フルオロ−n−ヘキシルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0192】
、YまたはYの定義におけるハロアルケニルとしては、C〜Cの直鎖または分岐状のハロアルケニルとして2−クロロエテニル、2−ブロモエテニル、2,2−ジクロロエテニル等があげられる。
【0193】
、YまたはYの定義におけるハロアルキニルとしては、クロロエチニル、ブロモエチニル、ヨードエチニル、3−クロロ−1−プロピニル、3−ブロモ−1−ブチニル等があげられる。
【0194】
、YまたはYの定義におけるC〜Cのハロシクロアルキルとしては、フルオロシクロプロピル、ジフルオロシクロプロピル、クロロシクロプロピル、ジクロロシクロプロピル、1−メチル−2,2−ジクロロシクロプロピル、クロロシクロブチル、ジクロロシクロブチル、クロロシクロペンチル、ジクロロシクロペンチル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、テトラフルオロシクロブチルなどがあげられる。
【0195】
B、Y、YまたはYの定義における、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキルとしては、シクロプロピル、1−メチルシクロプロピル、2,2,3,3,−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、1−エチルシクロブチル、1−n−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、1−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、1−メチルシクロヘキシル、4−メチルシクロヘキシルなどがあげられる。
【0196】
、Y、YまたはXの定義におけるアルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、n−プロポキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、イソブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、n−ペンチルオキシ、1−メチルブチルオキシ、2−メチルブチルオキシ、3−メチルブチルオキシ、1,1−ジメチルプロポキシ、1,2−ジメチルプロポキシ、2,2−ジメチルプロポキシ、1−エチルプロピルオキシ、n−ヘキシルオキシ、1−メチルペンチルオキシ、2−メチルペンチルオキシ、3−メチルペンチルオキシ、4−メチルペンチルオキシ、1,1−ジメチルブチルオキシ、1,2−ジメチルブチルオキシ、1,3−ジメチルブチルオキシ、2,2−ジメチルブチルオキシ、2,3−ジメチルブチルオキシ、3,3−ジメチルブチルオキシ、1−エチルブチルオキシ、2−エチルブチルオキシ、1,1,2−トリメチルプロピルオキシ、1,2,2−トリメチルプロピルオキシ、1−エチル−1−メチルプロピルオキシ、1−エチル−2−メチルプロピルオキシ、n−ヘプチルオキシ、n−オクチルオキシ、n−ノニルオキシ、n−デシルオキシなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。
【0197】
、YまたはYの定義におけるアルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、2−プロペニルオキシ、2−ブテニルオキシ、2−メチル−2−プロペニルオキシ等があげられる。
【0198】
、YまたはYの定義におけるアルキニルオキシとしては、2−プロピニルオキシ、2−ブチニルオキシ、1−メチル−2−プロピニルオキシ等があげられる。
【0199】
、Y、YまたはXの定義におけるハロアルコキシとしては、直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−iso−プロポキシおよびクロロ−iso−プロポキシなどがあげられる。
【0200】
、YまたはYの定義におけるハロアルケニルオキシとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルオキシとして3−クロロ−2−プロペニルオキシ、3,3−ジクロロ−2−プロペニルオキシ、4−クロロ−2−ブテニルオキシ、4,4−ジクロロ−3−ブテニルオキシ、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルオキシ等があげられる。
【0201】
、YまたはYの定義におけるハロアルキニルオキシとしては、3−クロロ−2−プロピニルオキシ、3−ブロモ−2−プロピニルオキシ、3−ヨード−2−プロピニルオキシ等があげられる。
【0202】
、YまたはYの定義におけるC〜Cのアルコキシアルキルとしては、C〜Cのアルコキシ−メチル、C〜Cのアルコキシ−エチル、メトキシエトキシメチルおよびメトキシプロピルなどがあげられる。
【0203】
、YまたはYの定義における、Rで置換されたC〜Cアルキルとしては、ベンジル、2−クロロベンジル、3−ブロモベンジル、4−クロロベンジル、4−メチルベンジル、4−ターシャリーブチルベンジル、1−フェニルエチル、1−(3−クロロフェニル)エチル、2−フェニルエチル、1−メチル−1−フェニルエチル、1−(4−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−(3−クロロフェニル)−1−メチルエチル、1−フェニルプロピル、2−フェニルプロピル、3−フェニルプロピル、1−フェニルブチル、2−フェニルブチル、3−フェニルブチル、4−フェニルブチル、1−メチル−1−フェニルプロピル、1−メチル−2−フェニルプロピル、1−メチル−3−フェニルプロピル、2−メチル−2−フェニルプロピル、2−(4−クロロフェニル)−2−メチル−プロピル、2−メチル−2−(3−メチルフェニル)プロピル等があげられる。
【0204】
、Y、YまたはXの定義におけるアルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、n−プロピルチオ、iso−プロピルチオ、n−ブチルチオ、iso−ブチルチオ、sec−ブチルチオ、tert−ブチルチオがあげられる。
【0205】
、Y、YまたはXの定義におけるC〜Cアルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n−プロピルスルフィニル、iso−プロピルスルフィニル、n−ブチルスルフィニル、iso−ブチルスルフィニル、sec−ブチルスルフィニル、tert−ブチルスルフィニルがあげられる。
【0206】
、Y、YまたはXの定義におけるC〜Cアルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n−プロピルスルホニル、iso−プロピルスルホニル、n−ブチルスルホニル、iso−ブチルスルホニル、sec−ブチルスルホニル、tert−ブチルスルホニルがあげられる。
【0207】
、Y、YまたはXの定義におけるアルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルスルフェニルとしてアリルスルフェニル、2−プロペニルスルフェニル、2−ブテニルスフェニル、2−メチル−2−プロペニルスルフェニル等があげられる。
【0208】
、Y、YまたはXの定義におけるアルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルスルフィニルとしてアリルスルフィニル、2−プロペニルスルフィニル、2−ブテニルスフィニル、2−メチル−2−プロペニルスルフィニル等があげられる。
【0209】
、Y、YまたはXの定義におけるアルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のアルケニルスルホニルとしてアリルスルホニル、2−プロペニルスルホニル、2−ブテニルスホニル、2−メチル−2−プロペニルスルホニル等があげられる。
【0210】
、YまたはYの定義におけるアルキニルスルフェニルとしては、2−プロピニルスルフェニル、2−ブチニルスルフェニル、1−メチル−2−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【0211】
、YまたはYの定義におけるアルキニルスルフィニルとしては、2−プロピニルスルフィニル、2−ブチニルスルフィニル、1−メチル−2−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【0212】
、YまたはYの定義におけるアルキニルスルホニルとしては、2−プロピニルスルホニル、2−ブチニルスルホニル、1−メチル−2−プロピニルスルホニル等があげられる。
【0213】
、Y、YまたはXの定義におけるハロアルキルスルフェニルとしては、直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、2,2,2−トリフルオロエチルチオ、1,1,2,2−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−iso−プロピルチオなどがあげられる。
【0214】
、Y、YまたはXの定義におけるハロアルキルスルフィニルとしては、直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルフィニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−iso−プロピルスルフィニルなどがあげられる。
【0215】
、Y、YまたはXの定義におけるハロアルキルスルホニルとしては、直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、2,2,2−トリフルオロエチルスルホニル、1,1,2,2−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−iso−プロピルスルホニルなどがあげられる。
【0216】
、YまたはYの定義におけるハロアルケニルスルフェニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフェニルとして3−クロロ−2−プロペニルスルフェニル、4−クロロ−2−ブテニルスルフェニル、3,3−ジクロロ−2−プロペニルスルフェニル、4,4−ジクロロ−3−ブテニルスルフェニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルスルフェニル等があげられる。
【0217】
、YまたはYの定義におけるハロアルケニルスルフィニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルスルフィニルとして3−クロロ−2−プロペニルスルフィニル、3,3−ジクロロ−2−プロペニルスルフィニル、4−クロロ−2−ブテニルスルフィニル、4,4−ジクロロ−3−ブテニルスルフィニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルスルフィニル等があげられる。
【0218】
、YまたはYの定義におけるハロアルケニルスルホニルとしては、直鎖または分岐状のハロアルケニルスルホニルとして3−クロロ−2−プロペニルスルホニル、3,3−ジクロロ−2−プロペニルスルホニル、4−クロロ−2−ブテニルスルホニル、4,4−ジクロロ−3−ブテニルスルホニル、4,4−ジフルオロ−3−ブテニルスルホニル等があげられる。
【0219】
、YまたはYの定義におけるハロアルキニルスルフェニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルフェニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルフェニル、3−ヨード−2−プロピニルスルフェニル等があげられる。
【0220】
、YまたはYの定義におけるハロアルキニルスルフィニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルフィニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルフィニル、3−ヨード−2−プロピニルスルフィニル等があげられる。
【0221】
、YまたはYの定義におけるハロアルキニルスルホニルとしては、3−クロロ−2−プロピニルスルホニル、3−ブロモ−2−プロピニルスルホニル、3−ヨード−2−プロピニルスルホニル等があげられる。
【0222】
、Y、YまたはXの定義における−NUとしてはメチルアミノ、エチルアミノ、n−プロピルアミノ、イソプロピルアミノ、n−ブチルアミノ、イソブチルアミノ、sec−ブチルアミノ、tert−ブチルアミノ、n−ペンチルアミノ、1−メチルブチルアミノ、2−メチルブチルアミノ、3−メチルブチルアミノ、1,1−ジメチルプロピルアミノ、1,2−ジメチルプロピルアミノ、2,2−ジメチルプロピルアミノ、1−エチルプロピルアミノ、n−ヘキシルアミノ、1−メチルペンチルアミノ、2−メチルペンチルアミノ、3−メチルペンチルアミノ、4−メチルペンチルアミノ、1,1−ジメチルブチルアミノ、1,2−ジメチルブチルアミノ、1,3−ジメチルブチルアミノ、2,2−ジメチルブチルアミノ、2,3−ジメチルブチルアミノ、3,3−ジメチルブチルアミノ、1−エチルブチルアミノ、2−エチルブチルアミノ、1,1,2−トリメチルプロピルアミノ、1,2,2−トリメチルプロピルアミノ、1−エチル−1−メチルプロピルアミノ、1−エチル−2−メチルプロピルアミノ、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジ−n−プロピルアミノ、ジイソプロピルアミノ、ジ−n−ブチルアミノ、ジ−sec−ブチルアミノ、ジイソブチルアミノ、ジ−n−ペンチルアミノ、ジ−n−ヘキシルアミノ、メチルエチルアミノ、メチルプロピルアミノ、メチルイソプロピルアミノ、メチルブチルアミノ、メチル−sec−ブチルアミノ、メチルイソブチルアミノ、メチル−tert−ブチルアミノ、メチルペンチルアミノ、メチルヘキシルアミノ、エチルプロピルアミノ、エチルイソプロピルアミノ、エチルブチルアミノ、エチル−sec−ブチルアミノ、エチルイソブチルアミノ、エチルペンチルアミノ、エチルヘキシルアミノ、フェニルアミノ、ベンジルアミノ、N−メチルアセトアミド、N−エチルアセトアミド、N−フェニルアセトアミド、N−アセチルアセトアミドなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0223】
Q、A、Y、YまたはYの定義におけるナフチルとしては1−ナフチル及び2−ナフチルがあげられる。
【0224】
、Y、Y、X、UまたはUの定義におけるアルコキシカルボニルとしては、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、n−プロポキシカルボニル、iso−プロポキシカルボニル、n−ブトキシカルボニル、sec−ブトキシカルボニル、iso−ブトキシカルボニル、tert−ブトキシカルボニル、n−ペンチルオキシカルボニル、n−ヘキシルオキシカルボニルなどがあげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0225】
、Y、Y、UまたはUの定義におけるアルキルカルボニルとしては、アセチル、プロピオニル、ブタノイル、iso−ブタノイルなどがあげられる。
【0226】
、YまたはYの定義におけるアルキルカルボニルオキシとしては、アセトキシ、プロパノイルオキシ、ブタノイルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。
【0227】
、YまたはYの定義におけるC〜Cのハロアルキルカルボニルオキシとしては、クロロアセチルオキシ、トリフルオロアセチルオキシ、3,3,3−トリフルオロプロピオニルオキシ、ペンタフルオロプロピオニルオキシ等があげられる。
【0228】
、YまたはYの定義におけるXで置換されていてもよいベンゾイルとしては、ベンゾイル、2−クロロベンゾイル、3−クロロベンゾイル、4−クロロベンゾイル、4−ブロモベンゾイル、4−フルオロベンゾイル、3−メチルベンゾイル、4−メチルベンゾイル、4−ターシャリーブチルベンゾイル、3、4−ジクロロベンゾイル等があげられる。
【0229】
、YまたはYの定義におけるXで置換されていてもよいピリジルとしては、Xで置換されていてもよい2−ピリジル、Xで置換されていてもよい3−ピリジルまたはXで置換されていてもよい4−ピリジルがあげられ、好ましくはXで置換されていてもよい2−ピリジルまたはXで置換されていてもよい3−ピリジルであり、より好ましくはXで置換されていてもよい2−ピリジルである。
【0230】
、YまたはYの定義におけるXで置換されていてもよいチエニルとしては、Xで置換されていてもよい2−チエニル及びXで置換されていてもよい3−チエニルがあげられる。
【0231】
、YまたはYの定義における−N=CTはアルキリデンアミノ、ベンジリデンアミノ、アリーリデンアミノまたはシクロアルキリデンアミノを意味し、メチリデンアミノ、エチリデンアミノ、プロピリデンアミノ、イソプロピリデンアミノ、4−メチル−2−ペンチリデンアミノ、シクロペンチリデンアミノ、シクロヘキシリデンアミノ等があげられる。
【0232】
本発明化合物は、農園芸作物および樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、および同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。
【0233】
本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。
【0234】
コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、トマトホーンワーム(Manduca quinquemaculata)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、ターニッシュドプラントバグ(Lygus lineolaris)、コットンフリーホッパー(Psuedatomoscelis seriatus)、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)、サシバエ(Stomoxys calcitrans)、ヒツジシラミバエ(Melophagus ovinus)、ウシバエ(Hypoderma bovis)、キスジウシバエ(Hypoderma lineatum)、ヒツジバエ(Oestrus ovis)、ツェツェバエ(Glossina palpalis, Glossina morsitans)、キアシオオブユ(Prosimulium yezoensis)、ウシアブ(Tabanus trigonus)、オオチョウバエ(Telmatoscopus albipunctatus)、トクナガヌカカ(Leptoconops nipponensis)、アカイエカ(Culex pipiens pallens)、ネッタイシマカ(Aedes aegypti)、ヒトスジシマカ(Aedes albopicutus)、シナハマダラカ(Anopheles hyracanus sinesis)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ネコノミ(Ctenocephalidae felis)、ヒトノミ(Pulex irritans)、ケオプスネズミノミ(Xenopsylla cheopis)等の等翅目害虫、
ニワトリオオハジラミ(Menacanthus stramineus)、ウシハジラミ(Bovicola bovis)等のハジラミ目害虫、
ウシジラミ(Haematopinus eurysternus)、ブタジラミ(Haematopinus suis)、ウシホソジラミ(Linognathus vituli)、ケブカウシジラミ(Solenopotes capillatus)等のシラミ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
ミツバチヘギイタダニ(Varroa jacobsoni)等のハチダニ類、
オウシマダニ(Boophilus microplus)、フタトゲチマダニ(Haemaphysalis longicornis)等のマダニ類、
ヒツジキュウセンダニ(Psoroptes ovis)等のキュウセンダニ類、
ヒゼンダニ(Sarcoptes scabiei)等のヒゼンダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物等が挙げられる。
【0235】
また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis,f. sp. hordei,f. sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P. graminis,P. recondita,P. hordei)、雪腐病(Typhula sp.,Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici,U. nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcetti)、果実腐敗病(Penicillium digitatum,P. italicum)、
リンゴのモニリア病(Sclerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria Kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium haraeanum)、
モモの灰星病(Sclerotinia cinerea)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Phakopsora ampelopsidis)、
カキの炭そ病(Gloeosporium kaki)、落葉病(Cercospora kaki,Mycosphaerella nawae)、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum lagenarium)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Mycosphaerella melonis)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Cladosporium fulvam)、
ナスの褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracoarum)、
アブラナ科野菜の黒斑病(Alternaria japonica)、白斑病(Cerocosporella brassicae)、
ネギのさび病(Puccinia allii)、
ダイズの紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseololum)、
インゲンの炭そ病(Colletotrichum lindemuthianum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personatum)、褐斑病(Cercospora arachidicola)、
エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
ジャガイモの夏疫病(Alternaria solani)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca humuli)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、タバコの赤星病(Alternaria longipes)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum tabacum)、テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
種々の作物の灰色かび病(Botrytis cinerea)、種々の作物の菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)等が挙げられる。
【0236】
すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目およびダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類および益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。
【0237】
本発明化合物は次に示す方法(スキーム1)によって合成することができる。即ち本発明化合物(1)は、WO97/40009に記載された方法に準じて合成しうる化合物(2)に、一般式(3)で表される化合物を反応させることにより合成できる。
スキーム1
【0238】
【化13】
Figure 2004250362
【0239】
[(スキーム1)中の、Q、A及びBは前記と同じ意味を表し、Lは良好な脱離基例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、C〜Cアルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、C〜Cのアルコキシ、フェノキシ、1−ピラゾリルまたは1−イミダゾリル等を表す。]
上に記載した方法は塩基を用いたほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド、tーブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン、DBU等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロプロピルアミドやリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。
【0240】
スキーム1に記載した反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事が出来、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、1,2−ジメトキシエタン及び1,2−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び1,2−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び1,3−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロマイド等の4級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−70℃から200℃の任意の温度に設定する事が可能であり、0℃から150℃または溶媒を用いる場合には−70℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の0.05から10当量を、好ましくは0.05から3当量の範囲である。
【0241】
本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の任意の精製法によって分離、精製することができる。
【0242】
なお、本発明に包含される化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物(+)体および(−)体が含まれる。
【0243】
本発明に含まれる化合物の例を第1表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。
【0244】
Me:メチル、Et:エチル、Pr:プロピル、Bu:ブチル、Pen:ペンチル、Hex:ヘキシル、Hep:ヘプチル、Oct:オクチル、Non:ノニル、Dec:デシル、Ph:フェニル、n:ノーマル、i:イソ、sec:セカンダリー、t:ターシャリー、c:シクロ、Py:ピリジル、
【0245】
【化14】
Figure 2004250362
【0246】
【化15】
Figure 2004250362
【0247】
【化16】
Figure 2004250362
【0248】
〔第1表〕
【0249】
【化17】
Figure 2004250362
【0250】
【表1】
Figure 2004250362
Figure 2004250362
Figure 2004250362
Figure 2004250362
Figure 2004250362
【0251】
本発明化合物を使用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤、消泡剤、防腐剤および分解防止剤等を添加して、液剤(soluble concentrate)、乳剤(emulsifiable concentrate)、水和剤(wettable powder)、水溶剤(water soluble powder)、顆粒水和剤(water dispersible granule)、顆粒水溶剤(water soluble granule)、懸濁剤(suspension concentrate)、乳濁剤(concentrated emulsion)、サスポエマルジョン(suspoemulsion)、マイクロエマルジョン(microemulsion)、粉剤(dustable powder)、粒剤(granule)錠剤(tablet)および乳化性ゲル剤(emulsifiable gel)等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を、水溶性カプセルおよび水溶性フィルムの袋等の水溶性包装体に封入して供することもできる。
【0252】
固体担体としては、例えば石英、方解石、海泡石、ドロマイト、チョーク、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、ハロサイト、メタハロサイト、木節粘土、蛙目粘土、陶石、ジークライト、アロフェン、シラス、きら、タルク、ベントナイト、活性白土、酸性白土、軽石、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質、例えば焼成クレー、パーライト、シラスバルーン、バーミキュライト、アタパルガスクレーおよび焼成珪藻土等の天然鉱物質の焼成品、例えば炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸マグネシウム、リン酸水素二アンモニウム、リン酸二水素アンモニウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、例えばブドウ糖、果糖、しょ糖および乳糖などの糖類、例えば澱粉、粉末セルロースおよびデキストリン等の多糖類、例えば尿素、尿素誘導体、安息香酸および安息香酸の塩等の有機物、例えば木粉、コルク粉、トウモロコシ穂軸、クルミ殻およびタバコ茎等の植物類、フライアッシュ、ホワイトカーボン(例えば、含水合成シリカ、無水合成シリカおよび含水合成シリケート等)ならびに肥料等が挙げられる。
【0253】
液体担体としては、例えばキシレン、アルキル(CまたはC10等)ベンゼン、フェニルキシリルエタンおよびアルキル(CまたはC等)ナフタレン等の芳香族炭化水素類、マシン油、ノルマルパラフィン、イソパラフィンおよびナフテン等の脂肪族炭化水素類、ケロシン等の芳香族炭化水素と脂肪族炭化水素の混合物、エタノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール、フェノキシエタノールおよびベンジルアルコール等のアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ヘキシレングリコール、ポリエチレングリコールおよびポリプロピレングリコール等の多価アルコール、プロピルセロソルブ、ブチルセロソルブ、フェニルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルおよびプロピレングリコールモノフェニルエーテル等のエーテル、アセトフェノン、シクロヘキサノンおよびγ−ブチロラクトン等のケトン、脂肪酸メチルエステル、コハク酸ジアルキルエステル、グルタミン酸ジアルキルエステル、アジピン酸ジアルキルエステルおよびフタル酸ジアルキルエステル等のエステル、N−アルキル(C、CまたはC12等)ピロリドン等の酸アミド、大豆油、アマニ油、ナタネ油、ヤシ油、綿実油およびヒマシ油等の油脂、ジメチルスルホキシドならびに水が挙げられる。
【0254】
これら固体および液体担体は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0255】
界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル(モノまたはジ)フェニルエーテル、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸(モノまたはジ)エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル、ヒマシ油エチレンオキサイド付加物、アセチレングリコール、アセチレンアルコール、アセチレングリコールのエチレンオキサイド付加物、アセチレンアルコールのエチレンオキサイド付加物およびアルキルグリコシド等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノまたはジ)アルキルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリオキシエチレン(モノ、ジまたはトリ)スチリルフェニルエーテル硫酸または燐酸エステル塩、ポリカルボン酸塩(例えば、ポリアクリル酸塩、ポリマレイン酸塩およびマレイン酸とオレフィンとの共重合物等)およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル4級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤、アミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤、シリコーン系界面活性剤ならびにフッ素系界面活性剤が挙げられる。
【0256】
これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤100重量部に対し、通常0.05〜20重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても2種以上を併用してもよい。
【0257】
また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。
【0258】
特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック(Farm Chemicals Handbook)1999年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。
【0259】
殺菌剤:アシベンゾラルーS−メチル(acibenzolar−S−methyl)、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス(ampropyfos)、アニラジン(anilazine)、アザコナゾール(azaconazole)、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベノダニル(benodanil)、ベノミル(benomyl)、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル(benzamacril)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェニル(biphenyl)、ビテルタノール(bitertanol)、ベトキサジン(bethoxazine)、ボルドー液(bordeaux mixture)、ブラストサイジン−S(blasticidin−S)、ブロモコナゾール(bromoconazole)、
ブピリメート(bupirimate)、ブチオベート(buthiobate)、カルシウムポリスルフィド(calcium polysulfide)、キャプタフォール(captafol)、キャプタン(captan)、カッパーオキシクロリド(copper oxychloride)、カルプロパミド(carpropamid)、カルベンダジン(carbendazim)、カルボキシン(carboxin)、CGA−279202、キノメチオネート(chinomethionat)、クロベンチアゾン(chlobenthiazone)、クロルフェナゾール(chlorfenazol)、クロロネブ(chloroneb)、クロロタロニル(chlorothalonil)、クロゾリネート(chlozolinate)、クフラネブ(cufraneb)、
シモキサニル(cymoxanil)、シプロコナゾール(cyproconazol)、シプロジニル(cyprodinil)、シプロフラム(cyprofuram)、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ(debacarb)、ジクロロフェン(dichlorophen)、ジクロブトラゾール(diclobutrazol)、ジクロフラニド(diclhlofluanid)、ジクロメジン(diclomedine)、ジクロラン(dicloran)、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、ジクロシメット(diclocymet)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジフルメトリン(diflumetorim)、ジメチリモール(dimethirimol)、
ジメトモルフ(dimethomorph)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M(diniconazole−M)、ジノカップ(dinocap)、ジフェニルアミン(diphenylamine)、ジピリチオン(dipyrithione)、ジタリムホス(ditalimfos)、ジチアノン(dithianon)、ドデモルフ(dodemorph)、ドジン(dodine)、ドラゾクソロン(drazoxolon)、エデフェノホス(edifenphos)、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、エタコナゾール(etaconazole)、エチリモル(ethirimol)、エトリジアノール(etridiazole)、ファモキサゾン(famoxadone)、フェナリモル(fenarimol)、フェブコナゾール(febuconazole)、フェナミドン(fenamidone)、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム(fenfuram)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、
フェンピクロニル(fenpiclonil)、フェンプロピジン(fenpropidin)、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、フェンチン(fentin)、フェルバン(ferbam)、フェリムゾン(ferimzone)、フルアジナム(fluazinam)、フルジオキソニル(fludioxonil)、フルオロイミド(fluoroimide)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルスルファミド(flusulfamide)、フルトラニル(flutolanil)、フルトリアフォール(flutriafol)、フォルペット(folpet)、フォセチル−アルミニウム(fosetyl−aluminium)、フベリダゾール(fuberidazole)、フララキシル(furalaxyl)、フラメトピル(furametpyr)
グアザチン(guazatine)、ヘキサクロロベンゼン(hexachlorobenzene)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、ヒメキサゾール(hymexazol)、イマザリル(imazalil)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イミノクタジン(iminoctadine)、イプコナゾール(ipconazole)、イプロベンホス(iprobenfos)、イプロジオン(iprodione)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、
カスガマイシン(kasugamycin)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンカッパー(mancopper)、マンコゼブ(mancozeb)、マンネブ(maneb)、メパニピリム(mepanipyrim)、メプロニル(mepronil)、メタラキシル(metalaxyl)、メトコナゾール(metconazole)、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム(metiram)、メトミノストロビン(metominostrobin)、ミクロブタニル(myclobutanil)、MTF−753、ナバム(nabam)、ニッケルビス(ジメチルジチオカーバメート)(nickel bis(dimethyldithiocarbamate))、ニトロタール−イソプロピル(nitrothal−isopropyl)、ヌアリモル(nuarimol)、NNF−9425、オクチリノン(octhilinone)、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、オキポコナゾールフマール酸塩(oxpoconazole fumarate)、
ペフラゾエート(pefurzoate)、ペンコナゾール(penconazole)、ペンシクロン(pencycuron)、フタライド(phthalide)、ピペラリン(piperalin)、ポリオキシン(polyoxins)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール(probenazole)、プロクロラズ(prochloraz)、プロシミドン(procymidone)、プロパモカルブ塩酸塩(propamocarb hydrochloride)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロピネブ(propineb)、ピラゾホス(pyrazophos)、ピリフェノックス(pyrifenox)、ピリメタニル(pyrimethanil)、ピロキュロン(pyroquilon)、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン(quinoxyfen)、キントゼン(quintozene)、RH7281、
炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄(sulfur)、スピロキサミン(spiroxamine)、テブコナゾール(tebuconazole)、テクナゼン(tecnazene)、テトラコナゾール(tetraconazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド(thifluzamide)、チオファネート−メチル(thiophanate−methyl)、チラム(thiram)、トルクロホス−メチル(tolclofos−methyl)、トリルフラニド(tolylfluanid)、
トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(toriadimenol)、トリアゾキシド(triazoxide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリデモルフ(tridemorph)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、バリダマイシン(validamycin)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)及びシイタケ菌糸体抽出物など。
【0260】
殺バクテリア剤:ストレプトマイシン(streptomycin)、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン(oxyterracycline)及びオキソリニックアシド(oxolinic acid)など。
【0261】
殺線虫剤:アルドキシカルブ(aldoxycarb)、カズサホス(cadusafos)、フォスチアゼート(fosthiazate)、フォスチエタン(fosthietan)、オキサミル(oxamyl)及びフェナミホス(fenamiphos)など。
【0262】
殺ダニ剤:アセキノシル(acequinocyl)、アミトラズ(amitraz)、ビフェナゼート(bifenazate)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、チノメチオネート(chinomethionat)、クロロベンジラート(chlorobezilate)、クロフェンテジン(clofentezine)、サイヘキサチン(cyhexatine)、ジコフォール(dicofol)、ジエノクロール(dienochlor)、エトキサゾール(etoxazole)、フェナザキン(fenazaquin)、フェンブタチンオキシド(fenbutatin oxide)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンプロキシメート(fenproximate)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ヘキシチアゾックス(hexythiazox)、ミルベメクチン(milbemectin)、プロパルギット(propargite)、ピリダベン(pyridaben)、ピリミジフェン(pyrimidifen)及びテブフェンピラド(tebufenpyrad)など。
【0263】
殺虫剤:アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamipirid)、アルディカルブ(aldicarb)、アレスリン(allethrin)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブトカルボキシン(butocarboxim)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロチアニジン(clothianidin)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロピリホス−メチル(chlorpyrifos−methyl)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シフルトリン(beta−cyfluthrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、シロマジン(cyromazine)、
シハロトリン(cyhalothrin)、ラムダ−シハロトリン(lambda−cyhalothrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ダイアジノン(diazinon)、ジアクロデン(diacloden)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジオフェノラン(diofenolan)、ジスルフォトン(disulfoton)、ジメトエート(dimethoate)、エマメクチンベンゾエート(emamectin−benzoate)、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチプロール(ethiprole)、エトフェンプロックス(etofenprox)、エトリムホス(etrimfos)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェノキシカーブ(fenoxycarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルフェノクスウロン(flufenoxuron)、フルフェンプロックス(flufenprox)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、ホノホス(fonophos)、フォルメタネート(formetanate)、フォルモチオン(formothion)、フラチオカルブ(furathiocarb)、
ハロフェノジド(halofenozide)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、イミダクロプリド(imidacloprid)、イソフェンホス(isofenphos)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソキサチオン(isoxathion)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタルデヒド(metaldehyde)、メタミドホス(methamidophos)、メチダチオン(methidathion)、メタクリホス(methacrifos)、メタルカルブ(metalcarb)、メソミル(methomyl)、メソプレン(methoprene)、メトキシクロール(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、モノクロトホス(monocrotophos)、ムスカルーレ(muscalure)、ジノテフラン(dinotefuran)、ニテンピラム(nitenpyram)、オメトエート(omethoate)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、オキサミル(oxamyl)、
パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル(parathion−methyl)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、フォキシム(phoxim)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プロフェノホス(profenofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclofos)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ロテノン(rotenone)、スルプロホス(sulprofos)、シラフルオフェン(silafluofen)、スピノサド(spinosad)、スルホテップ(sulfotep)、テブフェノジド(tebfenozide)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthorin)、テルブホス(terbufos)、テトラクロロビンホス(tetrachlorvinphos)、チアクロプリド(thiacloprid)、チオシクラム(thiocyclam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオファノックス(thiofanox)、チオメトン(thiometon)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トラロメスリン(tralomethrin)、トリクロルホン(trichlorfon)、トリアズロン(triazuron)、トリフルムロン(triflumuron)及びバミドチオン(vamidothion)など。
【0264】
本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール(ha)当たり0.005〜50kg程度が適当である。
【0265】
本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を以下に示す。但し、本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。
【0266】
〔水和剤〕
本発明化合物 0.1〜80部
固体担体 5〜98.9部
界面活性剤 1〜10部
その他 0〜 5部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。
【0267】
〔乳 剤〕
本発明化合物 0.1〜30部
液体担体 45〜95部
界面活性剤 4.9〜15部
その他 0〜10部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0268】
〔懸濁剤〕
本発明化合物 0.1〜70部
液体担体 15〜98.89部
界面活性剤 1〜12部
その他 0.01〜30部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。
【0269】
〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 0.1〜90部
固体担体 0〜98.9部
界面活性剤 1〜20部
その他 0〜 10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0270】
〔液 剤〕
本発明化合物 0.01〜70部
液体担体 20〜99.99部
その他 0〜 10部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。
【0271】
〔粒 剤〕
本発明化合物 0.01〜80部
固体担体 10〜99.99部
その他 0〜10部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0272】
〔粉 剤〕
本発明化合物 0.01〜30部
固体担体 65〜99.99部
その他 0〜5部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。
【0273】
次に、本発明化合物を有効成分とする害虫防除剤の配合例をより具体的に示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。
【0274】
尚、以下の配合例において、「部」は重量部を意味する。
【0275】
〔配合例1〕水和剤
本発明化合物No.1 25部
パイロフィライト 71部
ソルポール5039 2部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
カープレックス#80D 2部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
【0276】
〔配合例2〕乳 剤
本発明化合物No.1 5部
キシレン 75部
N−メチルピロリドン 15部
ソルポール2680 5部
(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学工業(株)商品名)
以上を均一に混合して乳剤とする。
【0277】
〔配合例3〕懸濁剤(フロアブル剤)
本発明化合物No.1 25部
アグリゾールS−710 10部
(非イオン性界面活性剤:花王(株)商品名)
ルノックス1000C 0.5部
(アニオン性界面活性剤:東邦化学工業(株)商品名)
キサンタンガム 0.2部
水 64.3部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。
【0278】
〔配合例4〕顆粒水和剤(ドライフロアブル剤)
本発明化合物No.1 75部
ハイテノールNE−15 5部
(アニオン性界面活性剤:第一工業製薬(株)商品名)
バニレックスN 10部
(アニオン性界面活性剤:日本製紙(株)商品名)
カープレックス#80D 10部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。
【0279】
〔配合例5〕粒 剤
本発明化合物No.1 5部
ベントナイト 50部
タルク 45部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。
【0280】
〔配合例6〕粉 剤
本発明化合物No.1 3部
カープレックス#80D 0.5部
(合成含水珪酸:塩野義製薬(株)商品名)
カオリナイト 95部
リン酸ジイソプロピル 1.5部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
【0281】
使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で50〜20000倍に希釈して有効成分が1ヘクタール(ha)当たり0.005〜50kgになるように散布する。
【0282】
【実施例】
以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。
【0283】
〔合成例1〕2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)−2−シアノ−1−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)ビニル 2−フェノキシアセテート〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−2−cyano−1−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)vinyl 2−phenoxyacetate〕(化合物No.1,2)の合成2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)ー3−ヒドロキシー3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−hydroxy−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕1.0gとトリエチルアミン0.39gをトルエン15mlに溶解し、0℃にてフェノキシアセチルクロリド0.61gをくわえた。室温で一晩撹拌した後、反応液に炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、トルエンで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=2:1)で精製し、上記目的物のE体(化合物No.1)0.21gとZ体(化合物No.2)0.33gを得た。
H−NMR(CDCl,δppm)
E体:1.35(9H,s),2.07(3H,s),2.20(3H,s),3.84(3H,s),4.68(2H,s),6.79(1H,d),6.94(1H,d),7.02(1H,m),7.27(1H,d),7.32(1H,d),7.44(2H,d),7.53(2H,d)
Z体:1.28(9H,s),1.85(3H,s),2.15(3H,s),3.37(3H,s),4.88(2H,s),6.93(2H,d),7.0−7.1(3H,m),7.28−7.34(4H,m)
【0284】
〔合成例2〕2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)−3−(2−(2,5−ジオキソラニル)エトキシ)−3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−(2−(2,5−dioxolanyl)ethoxy)−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕(化合物No.3)の合成
2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)ー3−ヒドロキシー3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−hydroxy−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕0.7gとターシャリーブトキシカリウム0.28gをTHF10mlに溶解し、室温にて2−(2−ブロモエチル)−1,3−ジオキソラン0.53gをくわえた。温度を上げ、加熱還流下2日間反応させた後、溶媒を減圧留去した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1〜1:1)で精製し、上記目的物をE体/Z体=2/1の混合物として0.48g得た。
H−NMR(CDCl,δppm)
E体:1.35(9H,s),1.58(2H,s),2.05(3H,s),2.23(3H,s),3.82(3H,s),3.8−3.9(6H,m),4.95(1H,t),7.44(2H,d),7.80(2H,d)Z体:1.25(9H,s),1.74(2H,s),2.05(3H,s),2.15(3H,s),3.51(3H,s),3.9−4.0(6H,m),5.11(1H,t),6.93(2H,d),7.21(2H,d)
【0285】
〔合成例3〕2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)−3−(2−(2,6−ジオキサニル)エトキシ)−3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−(2−(2,6−dioxanyl)ethoxy)−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕(化合物No.4)の合成
2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)ー3−ヒドロキシー3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−hydroxy−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕0.7gとターシャリーブトキシカリウム0.28gをTHF10mlに溶解し、室温にて2−(2−ブロモエチル)−1,3−ジオキサン0.58gをくわえた。温度を上げ、加熱還流下2日間反応させた後、溶媒を減圧留去した。水を加えた後、酢酸エチルで抽出した。有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1〜1:1)で精製し、上記目的物をE体/Z体=2/1の混合物として0.70g得た。
H−NMR(CDCl,δppm)
E体:1.35(9H,s),1.62(2H,s),1.95(2H,m),2.05(3H,s),2.23(3H,s),3.80(3H,s),3.6−3.9(6H,m),4.59(1H,t),7.46(2H,d),7.78(2H,d)
Z体:1.25(9H,s),1.74(2H,s),2.05(3H,s),2.05(2H,m),2.15(3H,s),3.50(3H,s),4.0−4.15(6H,m),4.94(1H,t),6.93(2H,d),7.21(2H,d)
【0286】
〔合成例4〕2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)−3−((6−クロロ(3−ピリジル))メトキシ)−3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−((6−chloro(3−pyridyl))methoxy)−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕(化合物No.5)の合成
2−(4−(ターシャリーブチル)フェニル)ー3−ヒドロキシー3−(1,3,4−トリメチルピラゾールー5−イル)プロプー2−エンニトリル〔2−(4−(tert−butyl)phenyl)−3−hydroxy−3−(1,3,4−trimethylpyrazol−5−yl)prop−2−enenitrile〕0.5gとターシャリーブトキシカリウム0.20gをDMF10mlに溶解し、室温にて6−クロロニコチニルクロリド0.26gをくわえた。温度を上げ、100℃で2.5時間反応し、室温まで戻した後、反応液を水中に加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n−ヘキサン:酢酸エチル=4:1)で精製し、上記目的物をE体/Z体=8/1の混合物として0.39g得た。
H−NMR(CDCl,δppm)
E体:1.35(9H,s),1.94(3H,s),2.24(3H,s),3.74(3H,s),4.77(2H,br−d),7.30(1H,d),7.42(1H,dd),7.45(2H,d),7.75(2H,d),8.18(1H,d)
Z体:1.24(9H,s),1.63(3H,s),2.18(3H,s),3.31(3H,s),4.80(2H,br−d),6.92(2H,d),7.21(2H,d),7.2−7.5(2H),8.10(1H,d)
【0287】
【化18】
Figure 2004250362
【0288】
次に、本発明化合物の害虫防除剤としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。
【0289】
〔試験例1〕 ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径3.0cmの円形に切り取り、径7cmのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を1葉当たり10頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の5%乳剤(化合物によっては25%水和剤を供試)を展着剤の入った水で希釈して、500ppm濃度の薬液に調整しこの薬液をスチロールカップ当たり2mlずつ回転式散布塔を用いて散布し、25℃の恒温室に収容し、96時間経過後の死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は2区制で行なった。
死虫率={死虫数/(死虫数+生存虫数)}×100
その結果、以下の化合物が80%以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.:1、2、3、4
【0290】
【発明の効果】
殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。また殺虫剤の一部は毒性が高く、あるものは残留性により生態系を乱しつつある。よって本発明は、低毒性かつ低残留性の新規な農薬、特に殺虫、殺ダニまたは殺線虫剤を提供するものである。

Claims (3)

  1. 式(1):
    Figure 2004250362
    [式中、Qは、Yで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいナフチル、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾフラニル、チアナフテニル、インドリル、ベンゾイソキサゾリル、ベンゾイソチアゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサジアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
    Aは、Yで置換されていてもよいフェニル、Yで置換されていてもよいナフチルまたはYで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、チエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。)であり、
    Bは、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、テトラヒドロフラニル、ハロゲンもしくはC〜Cアルキルで置換されていてもよいフェノキシで置換されたC〜Cアルキルカルボニル、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニルまたはピリダジニルである。)、
    Figure 2004250362
    であり、
    、Y及びYは、各々独立に、ハロゲン、C〜C10アルキル、C〜Cアルケニル、C〜Cアルキニル、C〜Cハロアルキル、C〜Cハロアルケニル、C〜Cハロアルキニル、C〜Cハロシクロアルキル、C〜Cアルキルで置換されていてもよいC〜Cシクロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cアルケニルオキシ、C〜Cアルキニルオキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cハロアルケニルオキシ、C〜Cハロアルキニルオキシ、C〜Cアルコキシアルキル、Rで置換されたC〜Cアルキル、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cアルキニルスルフェニル、C〜Cのアルキニルスルフィニル、C〜Cアルキニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、C〜Cハロアルケニルスルフェニル、C〜Cハロアルケニルスルフィニル、C〜Cハロアルケニルスルホニル、C〜Cハロアルキニルスルフェニル、C〜Cハロアルキニルスルフィニル、C〜Cハロアルキニルスルホニル、NO、CN、−NU、フェノキシ、OH、ナフチル、C〜Cアルコキシカルボニル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルキルカルボニルオキシ、C〜Cハロアルキルカルボニルオキシ、Xで置換されていてもよいベンゾイル、Xで置換されていてもよいフェニル、Xで置換されていてもよいピリジル、Xで置換されていてもよいチエニルおよび−N=CTの中から任意に選ばれる1ないし4個の置換基、または隣接した置換位置で結合したアルキレンによって形成される5ないし8員環であり、
    Gは、Yで置換されていてもよい複素環基(但し、この複素環基は、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、1,2,3−トリアゾリル、1,2,3,4−テトラゾリル、ピリジルまたはピリミジニルである。)または
    Figure 2004250362
    であり、
    、W及びWは、各々独立に、CHR、OまたはSであり、
    、R、R、R、R、R、R及びRは、各々独立に、HまたはC〜Cアルキルであり、
    及びTは、各々独立に、H、フェニル、ベンジルまたはC〜Cアルキルであるか、あるいはTとTとが結合している炭素原子と共に5ないし8員環を形成してもよく、
    Xは、ハロゲン、C〜Cアルキル、C〜Cハロアルキル、C〜Cアルコキシ、C〜Cハロアルコキシ、C〜Cアルキルスルフェニル、C〜Cアルキルスルフィニル、C〜Cアルキルスルホニル、C〜Cアルケニルスルフェニル、C〜Cアルケニルスルフィニル、C〜Cアルケニルスルホニル、C〜Cハロアルキルスルフェニル、C〜Cハロアルキルスルフィニル、C〜Cハロアルキルスルホニル、NO、CN、CHO、OH、−NU、フェニル、フェノキシおよびC〜Cアルコキシカルボニルの中から任意に選ばれる1ないし5個の置換基であり、
    及びUは、各々独立に、H、C〜Cアルキル、C〜Cアルキルカルボニル、C〜Cアルコキシカルボニル、フェニルまたはベンジルであるか、UとUとが結合している炭素原子と共に5ないし8員環を形成してもよく、
    は、ハロゲンおよびC〜Cアルキルから選ばれる1種以上で置換されていてもよいフェニルであり、
    nは、置換基の数を表し、0、1、2、3または4である。]
    で表されるアクリロニトリル化合物。
  2. 請求項1記載のアクリロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
  3. 請求項1記載のアクリロニトリル化合物の1種以上を有効成分として含有することを特徴とする殺虫、殺ダニ又は殺線虫剤。
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JP2020176059A (ja) * 2019-04-15 2020-10-29 国立研究開発法人物質・材料研究機構 病害虫防除剤、病害虫の防除方法、及び、病害虫防除剤キット

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