JP2005255571A - アクリロニトリル化合物および有害生物防除剤 - Google Patents

Abstract

【課題】 新規な農薬及び水中生物付着防止剤、特に殺虫、殺ダニ剤を提供する。
【解決手段】 式（１）：
【化１】

［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルなどであり、Ｒ¹はＨ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルなどであり、ＡはＮ、Ｏ及びＳの中から選ばれる２個のヘテロ原子を含む特定の５員環芳香族複素環などであり、ＢはＣ₂〜Ｃ₆
アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニルまたはＣ₂〜Ｃ₆アルキニルなどである。］で表されるアクリロニトリル化合物、並びに該化合物を含有する農薬及び水中生物付着防止剤。
【選択図】 なし

Description

本発明は、新規なアクリロニトリル化合物ならびに該化合物を有効成分として含有することを特徴とする農薬及び水中生物付着防止剤に関するものである。本発明における農薬とは、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤及び殺菌剤等であり、特に農園芸、畜産、衛生分野の殺虫剤、殺ダニ剤及び殺線虫剤である。

農薬としてのアクリロニトリル誘導体に関して知られている。（例えば、特許文献１〜３参照。）。
国際公開第９７／４０００９号パンフレット 国際公開第９９／４４９９３号パンフレット 国際公開第００／１７１９３号パンフレット

殺虫剤や殺菌剤の長年にわたる使用により、近年、病害虫が抵抗性を獲得し、従来の殺虫剤や殺菌剤による防除が困難になっている。よって本発明の課題は、優れた有害生物防除活性を示す新規な殺虫剤や殺菌剤を提供することにある。

また、海中及び淡水における水中生物の付着繁殖を防止するために、ビストリブチルスズオキシド等の有機スズ化合物、硫酸銅や亜酸化銅等の銅化合物などを含有する防汚塗料が使用されている。しかし、有機スズ化合物は水中生物の付着防止には有効であるものの毒性が強く、特に魚介類の体内蓄積が著しく、環境汚染を進行させるため現在規制の対象となっている。銅化合物は取水路や船底部用の防汚塗料に広く使用されてはいるが、スズ化合物と同様に重金属である銅を含有しているため、将来の環境汚染が懸念され、好ましい水中生物付着防止剤とはいえず、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤が望まれている。

本発明者らは、上記の課題を解決する為に研究を続けた結果、下記の化合物群が優れた有害生物防除活性及び水中生物付着防止活性を示すことを見出し本発明を完成した。

すなわち本発明は、下記〔１〕〜〔６〕に記載の化合物（以下、本発明化合物と称す。）、下記〔７〕に記載の該化合物を有効成分として含有する農薬及び下記〔８〕に記載の該化合物を有効成分として含有する水中生物付着防止剤に関するものである。

〔１〕 式（１）：

［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
Ｒ¹は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣＨ₂Ｊであり、
Ａは、

であり、
Ｂは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、
Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基であり、
Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂またはＣＮであり、
Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｒaは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ｒbは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＴ¹で置換されていてもよいフェニルであり、
Ｒfは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＳＲhであり、
Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換されていてもよいベンジルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンジルスルフェニル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルスルフェニル、Ａ−１〜Ａ−１５５、−Ｏ−（Ａ−１〜Ａ−１５５）または−Ｓ−（Ａ−１〜Ａ−１５５）であり、
Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、ピリジルまたはＡ−１〜Ａ−１５５であり、
Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、
Ｔ¹は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、
ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。）］
で表されるアクリロニトリル化合物。

〔２〕 Ａは、

である上記〔１〕記載のアクリロニトリル化合物。

〔３〕 Ｒは、

、１−ナフチル、ターシャリーブチル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピラゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニルであり、
Ｘ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルであり、
Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、ＣＮ、ＣＯＯＲａ、ＣＯ（Ｎ−ピペリジル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、ＣＯＮＲａＲｂ、フェニルまたはＣＨ₂Ｊであり、
Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−１５２またはＡ−１５３であり、
Ｂは、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、
ＲａおよびＲｂは各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ｒｆは、ＳＲhであり、
Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換されていてもよいベンジルオキシまたはＸで置換されていてもよいベンジルスルフェニルであり、
Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＸで置換されていてもよいベンジルであり、
Ｙ₁およびＹ₂は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり、
Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｊは、Ｎ−ピラゾリルまたはＮ−モルホリニルである上記〔２〕記載のアクリロニトリル化合物。

〔４〕 Ｒは、

、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいピラジニルであり、
Ｘ及びＸ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルであり、
Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲンであり、
Ｒ¹は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ａは、Ａ−１またはＡ−３であり、
Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシまたはＸで置換されていてもよいフェニルスルフェニルであり、
Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
Ｙ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
Ｙ₂は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである上記〔３〕記載のアクリロニトリル化合物。

〔５〕 Ｒがフェニル、２−ピリジルまたは２−ピラジニルであり、
Ｘは、Ｈであり、
Ｒ¹は、Ｈであり、
Ｒgは、フェノキシであり、
Ｒhは、メチルまたはエチルであり、
Ｙ₁は、Ｈ、塩素原子、メチルまたはＣＦ₃であり、
Ｙ₂は、Ｈ、塩素原子またはメチルであり、
Ｙ₃は、メチルである上記〔４〕記載のアクリロニトリル化合物。

〔６〕 Ｙ₁は、メチルまたはＣＦ₃であり、
Ｙ₂は、塩素原子またはメチルである上記〔５〕記載のアクリロニトリル化合物。

〔７〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。

〔８〕 上記〔１〕〜〔６〕記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。

有害生物防除活性の面から好ましい化合物は上記〔３〕記載の化合物であり、より好ましい化合物は〔４〕記載の化合物であり、更に好ましい化合物は上記〔５〕記載の化合物であり、最も好ましい化合物は上記〔６〕記載の化合物である。

本発明の農薬、特に殺虫、殺ダニ剤は、生態系への影響や二次汚染が少なく、水中生物付着防止剤として有用である。

本発明化合物（１）の−Ｃ（ＣＮ）＝Ｃ（ＯＢ）− 部は、Ｅ体及びＺ体の２種の異性体が存在するが、両者とも本発明に含まれる。

次にＲ、Ｒ¹、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｒa、Ｒb、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃、ｍ、ｎ、ｐまたはｑの好ましい範囲を説明する。

好ましいＲの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピラゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。
ＲII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。
ＲIII：Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいピラジニル。

好ましいＲ¹の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｒ¹I：Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。
Ｒ¹II：Ｈ。

好ましいＡの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＡI：Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−４、Ａ−５、Ａ−６、Ａ−7、Ａ−8、Ａ−１５２、Ａ−１５３。
ＡII：Ａ−１、Ａ−３、Ａ−６、Ａ−7、Ａ−１５２、Ａ−１５３。
ＡIII：Ａ−１、Ａ−３。

好ましいＢの範囲は、以下に示す群である。
即ち、ＢI：Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ（Ｏ）Ｒf、Ｃ（Ｓ）Ｒg
ＢII：Ｃ（Ｏ）Ｒf、Ｃ（Ｓ）Ｒg
好ましいＸの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＸI：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基。
ＸII：ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ及びフェニルの中から任意に選ばれる１ないし２個の置換基。

好ましいＲaの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲaI：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル。

好ましいＲbの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲbI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｔ¹で置換されていてもよいフェニル。

好ましいＲfの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲfI：Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、ＳＲh。
ＲfII：ＳＲh。

好ましいＲgの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲgI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換されていてもよいベンジルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンジルスルフェニル。
ＲgII：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル。
好ましいＲhの範囲は以下に示す群である。
即ち、ＲhI：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよいベンジル。
ＲhII：Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル。

好ましいＹ₁の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｙ₁I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル。

好ましいＹ₂の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｙ₂I：Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル。

好ましいＹ₃の範囲は以下に示す群である。
即ち、Ｙ₃I：Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル。

好ましいｍの範囲は１、２または３であり、より好ましくは１または２である。

好ましいｎの範囲は０、１、２または３であり、より好ましくは１または２である。

好ましいｐの範囲は１または２である。

上述の好ましい置換基の範囲における各群はそれぞれ任意に組み合わせる事ができ、それぞれ本発明の化合物（１）の範囲を表す。各置換基の範囲の組み合わせの例を、第１表に示す。但し、第１表の組み合わせは例示のためのものであって、本発明の化合物（１）はこれらのみに限定されるものではない。
〔第１表〕
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ｒ Ｒ¹ Ａ Ｂ Ｘ Ｒf Ｒg Ｒh Ｙ₁ Ｙ₂ Ｙ₃
――――――――――――――――――――――――――――――――――――
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfI ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfI ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfI ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfI ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfII ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfII ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfI ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfI ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfI ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfI ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfII ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfII ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢI ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfI ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfI ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfI ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfI ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfII ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfII ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfI ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfI ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfI ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfI ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfII ＲgI ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfII ＲgI ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡI ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲI Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹I ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸI ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhI Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
ＲIII Ｒ¹II ＡIII ＢII ＸII ＲfII ＲgII ＲhII Ｙ₁I Ｙ₂I Ｙ₃I
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次にＲ、Ｒ¹、Ａ、Ｂ、Ｘ、Ｙ、Ｒa、Ｒb、Ｒf、Ｒg、Ｒh、Ｙ₁、Ｙ₂、Ｙ₃及びＴ¹の定義における各原子および基の例を示す。

ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子があげられ、好ましくはフッ素原子、塩素原子及び臭素原子があげられる。

アルキルとしては、直鎖または分岐状のアルキルとしてメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ペンチル−１、ペンチル−２、ペンチル−３、２−メチルブチル−１、２−メチルブチル−２、２−メチルブチル−３、３−メチルブチル−１、２，２−ジメチルプロピル−１、ヘキシル−１、ヘキシル−２、ヘキシル−３、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル及び１−エチル−２−メチルプロピル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲で選択される。

ハロアルキルとしては、直鎖または分岐状のハロアルキルとしてフルオロメチル、クロロメチル、ブロモメチル、フルオロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、フルオロ−ｎ−プロピル、クロロ−ｎ−プロピル、ジフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、トリフルオロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、トリクロロエチル、クロロジフルオロメチル、ブロモジフルオロメチル、トリフルオロクロロエチル、ヘキサフルオロ-ｎ-プロピル、クロロブチル及びフルオロブチル等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルとしては、シクロプロピル、１−メチルシクロプロピル、２，２，３，３，−テトラメチルシクロプロピル、シクロブチル、１−エチルシクロブチル、１−ｎ−ブチルシクロブチル、シクロペンチル、１−メチルシクロペンチル、シクロヘキシル、１−メチルシクロヘキシル、４−メチルシクロヘキシル及びシクロヘプチル等があげられる。

Ｔ¹で置換されていてもよいフェニルとしては、フェニル、２−フルオロフェニル、３−フルオロフェニル、４−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−クロロフェニル、４−クロロフェニル、２−ブロモフェニル、３−ブロモフェニル、４−ブロモフェニル、４−ヨードフェニル、２，４−ジクロロフェニル、３，４−ジクロロフェニル、２，６−ジフルオロフェニル、２，６−ジクロロフェニル、２−フルオロ−４−クロロフェニル、２，３，４，５，６−ペンタフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−メチルフェニル、４−メチルフェニル、２，５−ジメチルフェニル、４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオロフェニル、２−メトキシフェニル、３−メトキシフェニル、４−メトキシフェニル、２，６−メトキシフェニル、３，４−ジメトキシフェニル、３，４，５−トリメトキシフェニル、２−トリフルオロメチルフェニル、３−トリフルオロメチルフェニル及び４−トリフルオロメチルフェニル等があげられる。

アルコキシとしては、直鎖または分岐鎖状のアルコキシとしてメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブトキシ、ｓｅｃ−ブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシ、ｎ−ペンチルオキシ、１−メチルブチルオキシ、２−メチルブチルオキシ、３−メチルブチルオキシ、１，１−ジメチルプロポキシ、１，２−ジメチルプロポキシ、２，２−ジメチルプロポキシ、１−エチルプロピルオキシ、ｎ−ヘキシルオキシ、１−メチルペンチルオキシ、２−メチルペンチルオキシ、３−メチルペンチルオキシ、４−メチルペンチルオキシ、１，１−ジメチルブチルオキシ、１，２−ジメチルブチルオキシ、１，３−ジメチルブチルオキシ、２，２−ジメチルブチルオキシ基、２，３−ジメチルブチルオキシ基、３，３−ジメチルブチルオキシ、１−エチルブチルオキシ、２−エチルブチルオキシ、１，１，２−トリメチルプロピルオキシ、１，２，２−トリメチルプロピルオキシ、１−エチル−１−メチルプロピルオキシ及び１−エチル−２−メチルプロピルオキシ等があげられ、各々の指定の炭素数の範囲から選択される。

Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシとしては、各々Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルコキシがあげられ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、クロロジフルオロメトキシ、ブロモジフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、ブロモメトキシ、フルオロエトキシ、クロロエトキシ、ブロモエトキシ、ジフルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ペンタフルオロエトキシ、トリクロロエトキ、トリフルオロクロロエトキシ、フルオロプロポキシ、クロロプロポキシ、ブロモプロポキシ、フルオロブトキシ、クロロブトキシ、フルオロ−ｉｓｏ−プロポキシ及びクロロ−ｉｓｏ−プロポキシ等があげられる。

Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニルとしては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、ｉｓｏ−プロピルチオ、ｎーブチルチオ、ｉｓｏ−ブチルチオ、ｓｅｃ−ブチルチオ及びｔｅｒｔ−ブチルチオ等があげられる。

Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニルとしては、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、ｎ−プロピルスルフィニル、ｉｓｏ−プロピルスルフィニル、ｎ−ブチルスルフィニル、ｉｓｏ−ブチルスルフィニル、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル等があげられる。

Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルとしては、メチルスルホニル、エチルスルホニル、ｎ−プロピルスルホニル、ｉｓｏ−プロピルスルホニル、ｎ−ブチルスルホニル、ｉｓｏ−ブチルスルホニル、ｓｅｃ−ブチルスルホニル及びｔｅｒｔ−ブチルスルホニル等があげられる。

アルコキシアルキルとしては、メトキシメチル、エトキシメチル、ｎ−プロポキシメチル、ｉ−プロポキシメチル、ｎ−ブトキシメチル、ｉ−ブトキシメチル、ｓ−ブトキシメチル、ｔ−ブトキシメチル、ｎ−ペンチルオキシメチル、メトキシエチル、エトキシメチル及びメトキシプロピル等があげられ、各々指定の炭素数の範囲から選択される。

Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキルとしては、メチルチオメチル、エチルチオメチル、ｎ−プロピルチオメチル、ｉ−プロピルチオメチル、ｎ−ブチルチオメチル、ｉ−ブチルチオメチル、ｓ−ブチルチオメチル、ｔ−ブチルチオメチル、ｎ−ペンルチオメチル、メチルチオエチル、エチルチオメチル及びメチルチオプロピル等があげられる。

ナフチルとしては１−ナフチル及び２−ナフチルがあげられる。

ハロアルキルスルフェニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルチオとしてフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、ブロモジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、トリクロロメチルチオ、２，２，２，−トリフルオロエチルチオ、１，１，２，２，−テトラフルオロエチルチオ、フルオロエチルチオ、ペンタフルオロエチルチオ及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルチオ基等があげられる。

ハロアルキルスルフィニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルフィニルとしてフルオロメチルスルフィニル、クロロジフルオロメチルスルフィニル、ブロモジフルオロメチルスルフィニル、トリフルオロメチルスルフィニル、トリクロロメチルスルフィニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルフィニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルフィニル、フルオロエチルスルフィニル、ペンタフルオロエチルスルフィニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルフィニルなどがあげられる。

ハロアルキルスルホニルとしては、Ｃ₁〜Ｃ₄直鎖状または分岐鎖状のハロアルキルスルホニルとしてフルオロメチルスルホニル、クロロジフルオロメチルスルホニル、ブロモジフルオロメチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、２，２，２，−トリフルオロエチルスルホニル、１，１，２，２−テトラフルオロエチルスルホニル、フルオロエチルスルホニル、ペンタフルオロエチルスルホニル及びフルオロ−ｉｓｏ−プロピルスルホニル等があげられる。

アルケニルオキシとしては、Ｃ₂〜Ｃ₄直鎖または分岐状のアルケニルオキシとしてアリルオキシ、２−プロペニルオキシ、２−ブテニルオキシ及び２−メチル−２−プロペニルオキシ等があげられる。

Ｃ₁〜Ｃ₄アルケニルとしては、アリル、２−プロペニル、２−ブテニル、２−メチル−２−プロペニル、４−メチル−３−ペンテニル及び２−ヘキセニル等があげられ、各々指定の炭素数で選択される。

Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ基としては、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペントキシ基、シクロヘキシルオキシ基及び１−メチルシクロプロポキシ基等があげられる。

本発明化合物は、農園芸作物及び樹木などを加害するいわゆる農業害虫、家畜家禽類に寄生するいわゆる家畜害虫、家屋等の人間の生活環境で様々な悪影響を与えるいわゆる衛生害虫、倉庫に貯蔵された穀物等を加害するいわゆる貯穀害虫、及び同様の場面で発生加害するダニ類、線虫類、軟体動物、甲殻類のいずれの害虫も低濃度で有効に防除できる。

本発明化合物を用いて防除しうる昆虫類、ダニ類、線虫類、軟体動物及び甲殻類には具体的には次に示すものがあるが、それらのみに限定されるものではない。

コナガ(Plutella xylostella)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、コットンボールワーム(Helicoverpa zea)、タバコバッドワーム(Heliothis virescens)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、タマナギンウワバ(Plusia nigrisigna)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、コットンリーフワーム(Spodoptera littoralis)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、サザンアーミーワーム(Spodoptera eridania)、タバコホーンワーム(Manduca sexta)、グレープベリーモス(Endopiza viteana)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella malinella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana faciata)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes honmai)、チャハマキ(Homona magnamina)、コドリンガ(Cydla pomonella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)等の鱗翅目害虫、
ドウガネブイブイ(Anomala cuprea)、ヒメコガネ(Anomala rufocuprea)、マメコガネ(Popillia japonica)、コロラドポテトビートル(Lepinotarsa decemlineata)、インゲンテントウ(Epilachna varivestis)、カンシャクシコメツキ(Melanotus tamsuyensis)、タバコシバンムシ(Lasioderma serricorne)、ヒメヒラタケシキスイ(Epuraea domina)、ニジュウヤホシテントウ(Henosepilachna vigintioctopunctata)、チャイロコメノゴミムシダマシ(Tenebrio molitor)、コクヌストモドキ(Tribolium castaneum)、ゴマダラカミキリ(Anoplophora malasiaca)、マツノマダラカミキリ(Monochamus alternatus)、アズキゾウムシ(Callosobruchus chinensis)、ウリハムシ(Aulacophora femoralis)、イネドロオイムシ(Oulema oryzae)、キスジノミハムシ(Phyllotreta striolata)、アリモドキゾウムシ(Cylas formicarius)、ワタミゾウムシ(Anthonomus grandis)、イネゾウムシ(Ethinocnemus squameus)、アルファルファタコゾウムシ(Hypera postica)、イネミズゾウムシ(Lissorhoptrus oryzophilus)、コクゾウ(Sitophilus zeamais)、シバオサゾウムシ(Sphenophrus venatus vestius)、グラナリーウィービル(Sitophilus granarius)、サザンコーンルートワーム(Diabrotica undecimpunctata)、ウエスタンコーンルートワーム(Diabrotica virgifera)、ノーザンコーンルートワーム(Diabrotica barberi)、アオバアリガタハネカクシ(Paederus fuscipes)等の鞘翅目害虫、
ナガメ(Eurydema rugosa)、シラホシカメムシ(Eysarcoris ventralis)、クサギカメムシ(Halyomorpha mista)、ミナミアオカメムシ(Nezara viridula)、クモヘリカメムシ(Leptocorisa chinensis)、ホソヘリカメムシ(Riptortus clavatus)、コバネヒョウタンナガカメムシ(Togo hemipterus)、アメリカコバネナガカメムシ()、ツツジグンバイ(Stephanitis pyrioides)、フタテンオオヨコバイ(Epiacanthus stramineus)、チャノミドリヒメヨコバイ(Empoasca onukii)、ポテトリーフホッパー(Empoasca fabae)、ツマグロヨコバイ(Nephotettix cinctinceps)、ヒメトビウンカ(Laodelphax striatellus)、トビイロウンカ(Nilaparvata lugens)、セジロウンカ(Sogatella furcifera)、ミカンキジラミ(Trioza erytreae)、ナシキジラミ(Psylla pyrisuga)、タバココナジラミ(Bemisia tabaci)、シルバーリーフコナジラミ(Bemisia argentifolii)、ミカンコナジラミ(Dialeurodes citri)、オンシツコナジラミ(Trialeurodes vaporariorum)、ワタアブラムシ(Aphis gossypii)、ユキヤナギアブラムシ(Aphis pomi)、モモアカアブラムシ(Myzus persicae)、オオワラジカイガラムシ(Drosicha corpulenta)、イセリアカイガラムシ(Icerya purchasi)、ミカンコナカイガラムシ(Planococcus citri)、クワコナカイガラムシ(Pseudococcus comstocki)、ルビーロウムシ(Ceroplastes rubens)、ヤノネカイガラムシ(Unaspis yanonensis)、トコジラミ(Cimex lectularius)等の半翅目害虫、
ミカンキイロアザミウマ(Frankliniella occidentalis)、ヒラズハナアザミウマ(Frankliniella intonsa)、チャノキイロアザミウマ(Scirtothrips dorsalis)、ミナミキイロアザミウマ(Thrips palmi)、ネギアザミウマ(Thrips tabaci)等の総翅目害虫、
ミカンコミバエ(Dacus dorsalis)、ウリミバエ(Dacus cucurbitae)、チチュウカイミバエ(Ceratitis capitata)、イネヒメハモグリバエ(Hydrellia griseola)、ナスハモグリバエ(Liriomyza bryoniae)、マメハモグリバエ(Liriomyza trifolii)、タネバエ(Hylemya platura)、アップルマゴット(Rhagoletis pomonella)、ヘシアンフライ(Mayetiola destructor)、イエバエ(Musca domestica)等の双翅目害虫、
クリハバチ(Apethymus kuri)、カブラハバチ(Athalia rosae japonensis)、マツノキハバチ(Neodiprion sertifer)、グンタイアリ(Eciton burchelli, Eciton schmitti)、クロオオアリ(Camponotus japonicus)、オオスズメバチ(Vespa mandarina)、ブルドックアント(Myrmecia spp.)、ファイヤーアント類(Solenopsis spp.)、ファラオアント(Monomorium pharaonis)等の膜翅目害虫、
クロゴキブリ(Periplaneta fuliginosa)、ヤマトゴキブリ(Periplaneta japonica)、チャバネゴキブリ(Blattella germanica)等の網翅目害虫、
エンマコオロギ(Teleogryllus emma)、ケラ(Gryllotalpa africana)、トノサマバッタ(Locusta migratoria)、コバネイナゴ(Oxya yezoensis)、サバクワタリバッタ(Schistocerca gregaria)等の直翅目害虫、
イエシロアリ(Coptotermes formosanus)、ヤマトシロアリ(Reticulitermes speratus)、タイワンシロアリ(Odontotermes formosanus)等のシロアリ目害虫、
ミカンハダニ(Panonychus citri)、リンゴハダニ(Panonychus ulmi)、カンザワハダニ(Tetranychus kanzawai)、ナミハダニ(Tetranychus urticae)等のハダニ類、
チャノナガサビダニ(Acaphylla theae)、ミカンサビダニ(Aculops pelekassi)、ニセナシサビダニ(Eriophyes chibaensis)、チューリップサビダニ(Aceria tulipae)等のフシダニ類、
チャノホコリダニ(Polyphaotarsonemus latus)、シクラメンホコリダニ(Steneotarsonemus pallidus)等のホコリダニ類、
ケナガコナダニ(Tyrophagus putrescentiae)、ロビンネダニ(Rhizoglyphus robini)等のコナダニ類、
オカダンゴムシ(Armadillidium vulgare)等の甲殻類、
キタネグサレセンチュウ(Prathylenchus penetrans)、クルミネグサレセンチュウ(Prathylenchus vulnus)、ジャガイモシストセンチュウ(Globodera rostochiensis)、ダイズシストセンチュウ(Heterodera glycines)、キタネコブセンチュウ(Meloidogyne hapla)、サツマイモネコブセンチュウ(Meloidogyne incognita)、マツノザイセンチュウ(Bursaphelenchus lignicolus)等の線虫類、
スクミリンゴガイ(Ponacea canaliculata)、ナメクジ(Incilaria bilineata)、ウスカワマイマイ(Acusta despecta sieboldiana)、ミスジマイマイ(Euhadra peliomphala)等の軟体動物、
等が挙げられる。

また、本発明化合物の防除対象となる植物病害としては、
イネのいもち病(Pyricularia oryzae)、ごま葉枯病(Cochliobolus miyabeanus)、紋枯病(Rhizoctonia solani)、イネこうじ病(Claviceps virens)、ばか苗病(Gibberella fujikuroi)、苗立枯病(Rhizopus spp. あるいは Pythium graminicola, P. spinosum)、もみ枯細菌病(Burkholderia glumae)、苗立枯細菌病(Burkholderia plantarii)、褐条病(Acidovorax avenae)、白葉枯病(Xanthomonas oryzae)、内頴褐変病(Erwinia ananas)、
ムギ類のうどんこ病(Erysiphe graminis f.sp.hordei,f.sp. tritici)、斑葉病(Pyrenophora graminea)、網斑病(Pyrenophora teres)、赤かび病(Gibberella zeae)、さび病(Puccinia striiformis,P. graminis、P. recondita、P. hordei)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐病(Tipula sp.、Micronectriella nivais)、裸黒穂病(Ustilago tritici、U.nuda)、アイスポット(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雲形病(Rhynchosporium secalis)、葉枯病(Septoria tritici)、ふ枯病(Leptosphaeria nodorum)、眼紋病(Pseudocercosporella herpotrichoides)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata)、雪腐大粒菌核病(Myriosclerotinia borealis)、コムギの紅色雪腐病(Monographella nivalis)、立枯病(Gaeumanomyces graminis)、
カンキツの黒点病(Diaporthe citri)、そうか病(Elsinoe fawcettii)、果実腐敗病(Penicillium digitalum、P. italicum)、かいよう病(Xanthomonas campestris)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
リンゴのモニリア病(Selerotinia mali)、腐らん病(Valsa mali)、うどんこ病(Podosphaera leucotricha)、斑点落葉病(Alternaria mali)、黒星病(Venturia inaequalis)、
ナシの黒星病(Venturia nashicola)、黒斑病(Alternaria kikuchiana)、赤星病(Gymnosporangium asiaticum)、疫病(Phytophthora cactorun、P. syringae)、葉炭そ病(Colletotrichum gloeosprioides)、輪紋病(Botryosphaeria berengeriana)、うどんこ病(Phyllactinia mali)、
モモの灰星病(Monilinia fructicola)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、フォモプシス腐敗病(Phomopsis sp.)、せん孔病(Pseudocercospora circumscissa, Phyllosticta persicae)、白紋羽病(Rosellinia necatrix)、縮葉病(Taphrina deformans)、スモモのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、灰星病(Monilinia fructicola)、黒斑病(Xanthomonas campestris pv. pruni)、アンズの灰星病(Monilinia fructicola)、
ウメのかいよう病(Pseudomonas syringae pv. morsprunorum)、黒星病(Cladosporium carpophilum)、
ブドウのべと病(Plasmopara viticola)、黒とう病(Elsinoe ampelina)、晩腐病(Glomerella cingulata)、うどんこ病(Uncinula necator)、さび病(Physppella ampelopsidis)、芽枯病(Diaporthe medusea)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
カキの炭そ病(Glomerella orbicula)、落葉病(Mycosphaerella nawae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、うどんこ病(Phyllactinia kakicola、
ウリ類のべと病(Pseudoperenospora cubensis)、炭そ病(Colletotrichum orbicula)、うどんこ病(Sphaerotheca fuliginea)、つる枯病(Didlymella bryoniae)、つる割病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、立枯病(Fusarium solani)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
キュウリの褐斑病(Corynespora cassiicola)、苗立枯病(Pythium cucurbitacearum、P. debaryanum、Rhizoctonia solani)、根腐病(Pythium myriotylum、P. volutum)、疫病(Phytophthora meronis、P. nicotianae)、斑点細菌病(Pseudomonas syringae pv. lachrymans)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
スイカの褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、疫病(Phytophthora cryptogea)、メロンの立枯病(Pythium debaryanum)、疫病(Phytophthora nicotianae)、
カボチャの疫病(Phytophthora capsici)、
ナス科の青枯病(Ralstonia solancearum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、
ジャガイモの疫病(Phytohthora infestans)、夏疫病(Alternaria solani)、黒あざ病(Thanatephorus cucumeris)、黒あし病(Erwinia carotovora)、そうか病(Streptomyces spp.)、軟腐病(Erwinia carotovora)、粉状そうか病(Spongospora subterranean)、
トマトの疫病(Phytophthora infestans)、根腐疫病(Phytophthora cryptogea)、灰色疫病(Phytophthora capsici)、輪紋病(Alternaria solani)、葉かび病(Fulvia fulva)、うどんこ病(Oidium sp.およびOidiopsisi sicula)、褐色腐敗病(Phytophthora nicotianae)、かいよう病(Clavibacter michiganensis)、褐色根腐病(Pyrenochaeta lycopersici)、炭そ病(Colletotrichum gloeosporioides)、苗立枯病(Pythium vexans、Rhizoctonia solani)、半身萎凋病(Verticillium dahliae)、斑点病(Stemphylium lycopersici)、
ピーマンの疫病(Phytophthora capsici)、うどんこ病(Oidiopsis sicula)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora capsici)、
ナスの疫病(Phytophthora infestans)、褐色腐敗病(Phytophthora capsici)、褐紋病(Phomopsis vexans)、うどんこ病(Erysiphe cichoracerumおよびOidiopsis sicula)、
ホウレンソウの疫病(Phytophthora sp.)、べと病(Peronospora effusa)、立枯病(Pythium aphanidermatum、P. myriotylum、P. paroecandrumおよびP. ultimum)、萎凋病(Fusarium oxysporum)、株腐病(Rhizoctonia solani)、根腐病(Aphanomyces cochlioides)、斑点病(Heterosporium variabile)、
ネギ類の白色疫病(Phytophthora porri)、疫病(Phytophthora nicotianae)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、苗立枯病(Rhizoctonia solani)、黒斑病(Alternaria porri)、軟腐病(Erwinia carotovoraおよびE. chrysanthmi)、べと病(Peronospora destructor)、さび病(Puccinia allii)、
ネギの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黄斑病(Heterosporium allii)、紅色根腐病(Pyrenochaeta terrestris)、小菌核腐敗病(Botrytis squamosa)、
タマネギの乾腐病(Fusarium oxysporum)、黒穂病(Urocystis cepulae)、小菌核病(Ciborinia alli)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、灰色腐敗病(Botrytis allii)、腐敗病(Erwinia rhapontici)、りん片腐敗病(Burkholderia gladiol)、
アブラナ科野菜のべと病(Peronospora parasitica)、根こぶ病(Plasmodiophora brassicae)、白さび病(Albugo macrospora)、黒斑病(Alternaria japonica およびA. brassicae)、白斑病(Cercosporella brassicae)、軟腐病(Erwinia carotovora)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、
キャベツの株腐病(Thanatephorus cucumeris)、バーティシリウム萎凋病(Verticillium dahliae)、ハクサイの黄化病(Verticillium dahliae)、尻腐病(Rhizoctonia solani)、根くびれ病(Aphanomyces raphani)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、ピシウム腐敗病(Pythium ultimum)、
ダイコンの炭そ病(Colletotrichum higginsianum)、バーティシリウム黒点病(Verticilliu albo-atrum)、
マメ類の青枯病(Ralstonia solanacearum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、黒根病(Thielaviopsis sp.)、さび病(Phakopsora pachyrhizi)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、立枯病(Fusarium oxysporum)、炭そ病(Colletotrichum truncatum、C. trifolii、Glomerella glycines、Gloeosporium sp.)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、
ダイズのべと病(Peronospora manshurica)、茎疫病(Phytophthora sojae)、葉焼病(Xanthomonas campestris pv. glycines)、紫斑病(Cercospora kikuchii)、黒とう病(Elsinoe glycines)、黒点病(Diaporthe phaseolorum)、
ラッカセイの黒渋病(Mycosphaerella personata)、褐斑病(Mycosphaerella arachidis)、エンドウのうどんこ病(Erysiphe pisi)、
イチゴのうどんこ病(Sphaerotheca aphanis)、萎黄病(Fusarium oxysporum)、萎凋病(Verticillium dahliae)、疫病(Phytophthora cactorum)、角斑細菌病(Xanthomonas campestrisおよびX. fragariae)、黒斑病(Alternaria alternate)、じゃのめ病(Mycosphaerella fragariae)、炭そ病(Colletotrichum acutatum, C. fragariaeおよびGlomerella cingulata)、根腐病(Phytophthora fragariae)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、芽枯病(Rhizoctonia solani)、輪斑病(Drenerophoma obscurans)、
レタスの菌核病(Sclerotinia sclerotiorum)、すそ枯病(Rhizbacter solani)、軟腐病(Erwinia carotovora)、立枯病(Pythium sp.)、根腐病(Fusarium oxysporum)、灰色かび病(Botrytis cinerea)、斑点細菌病(Xanthomonas campestris pv. vitians)、ビッグベイン病(Lettuce bib-vein virus)、腐敗病(Pseudomonas cichorii、P. marginalis pv. MarginalisおよびP. viridiflava)、べと病(Bremia lactucae)、
ゴボウの萎凋病(Fusarium oxysporum)、黒あざ病(Rhizoctonia solani)、黒条病(Itersonilia perplexans)、黒斑細菌病(Xanthomonas campestris pv nigromaculans)、黒斑病(Ascochyta phaseolorum)、根腐病(Pythium irregulare)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
ニンジンの萎凋病(Fusarium oxysporum)、うどんこ病(Erysiphe heraclei)、黒葉枯病(Alternaria dauci)、こぶ病(Rhizoctonia dauci)、しみ腐病(Pythium sulcatum)、白絹病(Sclerotium rolfsii)、軟腐病(Erwinia carotovora)、根腐病(Rhizoctonia solani)、斑点病(Cercospora carotae)、紫紋羽病(Helicobasidium mompa)、
チャの網もち病(Exobasidium reticulatum)、白星病(Elsinoe leucospila)、褐色円星病(Pseudocercospora ocellataおよびCerospora chaae)、もち病(Exobasidium vexans)、輪紋病(Pestaltiopsis longisetaおよびP. theae)、炭そ病(Colletotrichum theae-sinesis)、
タバコの赤星病(Alternaria alternata)、うどんこ病(Erysiphe cichoracearum)、炭そ病(Colletotrichum cichoracearum)、
テンサイの褐斑病(Cercospora beticola)、そう根病(Beet necrotic yellow vein virus)、
バラの黒星病(Diplocarpon rosae)、うどんこ病(Sphaerotheca pannosa)、
キクの褐斑病(Septoria chrysanthemiindici)、白さび病(Puccinia horiana)、
シバ類のファリーリング病(Lycoperdon perlatum、Lepista subnudoおよびMarasmius oreades)、擬似葉腐病(Ceratobasidium spp.)、立枯病(Gaemannomyces graminis)、カーブラリア葉枯病(Curvularia geniculata)、葉腐病(Rhizoctonia solani )、紅色雪腐病(Monographella nivalis)、ピシウム病(Pythium periplocum、P. graminicolaおよびP. vanterpoolii)、さび病(Puccinia spp.)、うどんこ病(Erysiphe graminis DC)、ダラースポット病(Sclerotinia homoeocarpa)、
ベントグラスの赤焼病(Pythium aphanidermatum)、褐色雪腐病(Pythium iwayamai)、雪腐小粒菌核病(Typhula incarnata, T. isikariensis)、炭そ病(Colletptrichum sp.)等が挙げられる。

また、本発明化合物は極めて低い濃度で水中生物の付着防止に効果を示す。その水中生物としては、例えばムラサキイガイ、フジツボ、カキ、ヒドロムシ、ヒドラ、セルプラ、ホヤ、コケムシ、フサコケムシ、タニシ、アオサ、アオノリ、シオミドロ等の貝類及び藻類等があげられる。

すなわち、本発明化合物は直翅目、半翅目、鱗翅目、鞘翅目、膜翅目、双翅目、シロアリ目及びダニ・シラミ類の害虫や植物病害を低濃度で有効に防除できる。更に、本発明化合物は海水及び淡水中における各種の水中生物の水中構築物等への付着を防除できる。一方、本発明化合物はホ乳類、魚類、甲殻類及び益虫に対してほとんど悪影響がない極めて有用な化合物を含む。

本発明化合物（１）は、スキーム１に記載した方法によって合成できる。即ち、一般式（２）で表されるシアノメチルチアゾール誘導体と一般式（３）で表されるカルボン酸誘導体とを反応させることにより（１^,）を合成することができ、更にこれを一般式（４）で表される化合物と反応させることにより本発明化合物（１）が得られる。
〔スキーム１〕

［スキーム１中のＲ、Ｒ¹、Ａ及びＢは前記と同じ意味を表し、Ｌ¹及びＬ²は良好な脱離基、例えば塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ、トルエンスルホニルオキシ、１−イミダゾリル及び１−ピラゾリル等である。］。

上記の反応は、塩基存在下に行ったほうが好ましい場合もある。用いられる塩基としてはナトリウムエトキシド、ナトリウムメトキシド及びｔ−ブトキシカリウム等のアルカリ金属アルコキシド類、水酸化ナトリウム及び水酸化カリウム等のアルカリ金属水酸化物、炭酸ナトリウム及び炭酸カリウム等のアルカリ金属炭酸塩、トリエチルアミン、ピリジン及びＤＢＵ等の有機塩基、ブチルリチウム等の有機リチウム化合物、リチウムジイソプロピルアミド及びリチウムビストリメチルシリルアミド等のリチウムアミド類並びに水素化ナトリウム等が挙げられる。

上記の反応は、反応に不活性な溶媒中で行う事ができ、溶媒としてはメタノール及びエタノール等の低級アルコール類、ベンゼン及びトルエン等の芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１，４−ジオキサン、１，２−ジメトキシエタン及び１，２−ジエトキシエタン等のエーテル類、アセトン、メチルエチルケトン及びメチルイソブチルケトン等のケトン類、塩化メチレン、クロロホルム及び１，２−ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及び１，３−ジメチルイミダゾリジノン等のアミド類、アセトニトリル等のニトリル類、ジメチルスルホキシド並びにこれらの混合溶媒等が挙げられる。場合によっては、これらの溶媒と水との混合溶媒も用いる事ができ、テトラ−ｎ−ブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩を触媒として添加する事により好結果が得られる場合もある。反応温度は−７０℃から２００℃の任意の温度に設定する事が可能であり、０℃から１５０℃または溶媒を用いる場合には−７０℃から溶媒の沸点の範囲が好ましい。塩基は反応基質の０．０５から１０当量、好ましくは０．０５から３当量の範囲である。

本発明化合物は常法により反応液から得ることができるが、本発明化合物を精製する必要が生じた場合には再結晶、カラムクロマトグラフィー等の通常用いられる精製法によって分離、精製することができる。

なお、本発明化合物の中で不斉炭素を有する化合物の場合には、光学活性な化合物（＋）体、（−）体および両者の混合物も本発明化合物に含まれる。

本発明に含まれる化合物の例を第１表及び第２表に示す。尚、表中の略号はそれぞれ以下の意味を示す。また、置換基Ａの略号は前記と同じ意味を表す。

Ｍｅ：メチル基、Ｅｔ：エチル基、Ｐｒ：プロピル基、Ｂｕ：ブチル基、Pen：ペンチル基、Ｈｅｘ：ヘキシル基、Ｈｅｐ：ヘプチル基、Ｏｃｔ：オクチル基、Ｎｏｎ：ノニル基、Ｄｅｃ：デシル基、Ｐｈ：フェニル基、Ｎａｐ：ナフチル基、Pyrid：ピリジル基、Pyrim：ピリミジニル基、Pyra：ピラジニル基、Thia：チアゾリル基、n：ノーマル、i：イソ、s：セカンダリー、ｔ：ターシャリー、ｃ：シクロ。

〔第２表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R R¹ B Y₁ Y₂
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Me H CH₂CH=CH₂ H H
Et H CH₂CH=CHCl Me H
nPr H CH₂C≡CH H Me
iPr H CH₂C≡CCl Cl Cl
nBu H CSOMe H CF₃
iBu H CSOEt Me MeO
sBu H COSMe Me CF₃O
tBu H COSEt H Me
tBu H CSOPh Me H
tBu H COSEt Me Me
tBu H COSEt Me Me
tBu H COSEt Me Me
tBu H COSEt Cl Me
tBu Me COSEt Cl Me
tBu Cl COSEt Cl Me
tBu H COSMe Me Cl
tBu H CS₂Me Me Br
tBu H COSMe CF₃ Me
tBu H CS₂Et F H
tBu H COS-iBu F F
tBu H COSCH₂Ph Me Me
tBu H COS(2-Py) Me Me
tBu H CS(2-Cl-Ph) H Me
tBu H CSCH₂Ph Me Me
tBu H COS-nBu Cl Me
tBu H COSCH=CH₂ Cl Et
tBu H COSMe Me Et
tBu nPr COSEt H Me
tBu iPr CSOPh Me Me
tBu nBu COSMe Cl Me
tBu nPen COSEt Cl Et
tBu nHex CSOPh Me Et
tBu CN CS(2-Cl-Ph) H Me
tBu COOMe CSMe Me Me
tBu OMe CSOCH₂CH=CH₂ Cl Me
tBu OnHex CSCH₂CH=CH₂ Cl Et
nPen NO₂ CSCH₂C≡CH Me Et
nHex COMe CSOEt H Me
cPr Ph CS₂Ph Me Me
cPen CH₂Ph CSOCH₂Ph H Me
cHex H COSMe Me Me
cHex H COSEt Cl Me
cHex Cl CSOPh Cl Et
cHex H COSMe Me Et
cHex H CS₂CH₂Ph Me H
cHex H COSMe CF₃ Me
cHep H COSMe Me Me
cHep H COSEt H Me
cHep H COSCH₂Ph Cl Me
cHep H COSCH₂C≡CH Me Me
CF₃ H COSMe Me Me
CF₃ H COSEt Cl Me
CF₃ H COSEt Me Cl
CF₃ Cl CSOPh Cl Et
CF₃ H COSMe Me Et
CF₃ H CS₂CH₂Ph Me H
CF₃ H COSMe CF₃ Me
CF₃ COOMe COSMe Me Me
Ph H COSEt F F
Ph H COSMe Cl Et
Ph H COSEt Cl Et
Ph H CSPh Cl nPr
Ph H CSOcPr Cl nBu
Ph H CScPr Me Et
Ph H CSOPh Me CF₃
Ph H CSOPh H CF₃
Ph H COSMe H CF₃
Ph H COSEt H CF₃
Ph H COSMe Cl Cl
Ph H COSEt Cl H
Ph H CSOPh CF₃ Cl
Ph H COSMe CF₃ Cl
Ph H COSEt CF₃ Cl
Ph H CS₂cPr Br H
Ph H CSO(2-Pyrid) Me H
Ph H COSMe Me Br
Ph H COSEt Me Cl
Ph H CSMe H Me
Ph H CSCH=CH₂ Me Me
Ph H CSCH=CMe₂ Cl Me
Ph H CScPr Cl Et
Ph H CSOcHex Me Et
Ph H CSOEt Me H
Ph H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me
Ph H CS₂Et H Me
Ph H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me
Ph H CScPr Cl Me
Ph H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et
Ph H CScHex Me Et
Ph H CS(1-Me-cHex) Me H
Ph H CS₂cPen CF₃ Me
Ph H CS₂CH₂Ph H Me
Ph H CSOCH₂Ph Me Me
Ph H CSCH₂Ph Cl Me
Ph H CSPh Cl Et
Ph H CSOPh Me Et
Ph H CS₂Ph Me H
Ph H CS₂Ph CF₃ Me
Ph H COSEt H Me
Ph H COSEt Me Me
Ph H CSOPh Cl Me
Ph H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et
Ph H CSO(4-Me-Ph) Me Et
Ph H CSO(2-CF₃-Ph) Me H
Ph H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me
Ph H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me
Ph H CSO(2-MeS-Ph) Me Me
Ph H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me
Ph H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et
Ph H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et
Ph H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H
Ph H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me
Ph H CSO(3-NO₂-Ph) H Me
Ph H CSO(4-CN-Ph) Me Me
Ph H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me
Ph H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et
Ph H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et
Ph H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H
Ph H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me
Ph H CS(2-Pyrid) Me Me
Ph H CS(3-Pyrid) Cl Me
Ph H CS(4-Pyrid) Cl Et
Ph H CSO(4-F-Ph) H Me
Ph H COSMe Cl Et
Ph H COSEt Cl H
Ph H COSMe Br H
Ph H COSEt NO₂ Me
Ph Cl COSEt Cl Me
Ph Me CSOPh Cl Et
Ph Me COSMe CF₃ Me
Ph sBu COSEt Me H
Ph nPen COSMe Me Br
Ph nHex COSEt Cl Et
Ph CN CSOPh Me Me
Ph CO₂Me COSMe Cl Me
Ph CO₂Et COSEt Cl Et
Ph CO₂nPr CSOPh CF₃ Me
Ph CONH₂ COSEt Me Me
Ph CONHnPr COSMe CF₃ Me
Ph CONHiPr COSEt Me H
Ph CONHPh COSMe H Me
Ph CONMe₂ COSEt Me Me
Ph OMe COSEt Cl Et
Ph CH₂OMe COSMe H Me
Ph CH₂SMe COSEt Me Br
Ph Cl CH₂CH=CH₂ Me Br
Ph Br COSEt H Me
Ph I CSOPh Me Me
Ph CF₃ CSOPh Cl Me
Ph CClF₂ CSOPh Cl Et
Ph CF₂CF₃ CSOPh CF₃ Me
Ph H CSOPh Me H
Ph H CSOPh Me Br
Ph H COSMe H Me
Ph H CSOPh Me Me
Ph H CS₂Ph Cl Me
Ph H CSOPh Cl Et
Ph H CSOPh CF₃ Me
Ph H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me
Ph H CS2CH2C≡CH Me Me
Ph H CSOPh H Me
2-F-Ph H COSMe Me H
2-F-Ph H COSEt Me Br
2-F-Ph H COSMe H Me
2-F-Ph H COSEt Me Me
2-F-Ph H COSMe Cl Me
2-F-Ph H COSEt Cl Et
2-F-Ph H COSMe CF₃ Me
2-F-Ph H COSMe CF₃ Cl
2-F-Ph H COSMe Me Me
2-F-Ph H CSOPh Me Me
2-Cl-Ph H COSMe Me H
2-Cl-Ph H COSEt Me Br
2-Cl-Ph H COSMe H Me
2-Cl-Ph H COSEt Me Me
2-Cl-Ph H COSMe Cl Me
2-Cl-Ph H COSEt Cl Et
2-Cl-Ph H COSMe CF₃ Me
2-Cl-Ph H COSMe CF₃ Cl
2-Cl-Ph Cl COSEt Me Me
2-Cl-Ph CO₂Me COSMe Me Me
2-Br-Ph H COSEt Me Me
2-Me-Ph H COSMe Me H
2-Et-Ph H COSEt Me Br
2-CF₃-Ph H COSMe H Me
2-MeO-Ph H COSEt Me Me
2-CHF₂O-Ph H COSMe Cl Me
2-MeS-Ph H COSEt Cl Et
2-EtSO-Ph H COSMe CF₃ Me
2-nPrSO₂-Ph H COSEt Me H
2-CF₃S-Ph H COSMe Me Br
2-CF₃SO-Ph H COSEt H Me
2-CF₃SO₂-Ph H COSMe Me Me
2-NO₂-Ph H COSEt Cl Me
2-CN-Ph H COSMe Cl Et
2-Ph-Ph H COSEt CF₃ Me
2-PhO-Ph H COSMe Me Me
2,3-Cl₂-Ph H COSEt Me H
2.6-F₂-Ph H COSMe Me Me
2.6-F₂-Ph H COSEt Cl Me
2.6-F₂-Ph H COSMe Cl Cl
2.6-F₂-Ph H COSEt CF₃ Me
2.6-F₂-Ph H COSMe Me H
2.6-F₂-Ph H COSEt H Me
2.6-F₂-Ph H COSMe Cl Me
2.6-F₂-Ph H COSEt Me Me
2.6-F₂-Ph H CSOPh H Me
2,6-Cl₂-4-CF₃-Ph H COSMe Me Me
1-Nap H COSEt CF₃ Me
2-Nap H COSMe Me H
2-Pyrid H COSEt F F
2-Pyrid H COSMe Cl Et
2-Pyrid H COSEt Cl Et
2-Pyrid H CSPh Cl nPr
2-Pyrid H CSOcPr Cl nBu
2-Pyrid H CScPr Me Et
2-Pyrid H CSOPh Me CF₃
2-Pyrid H CSOPh H CF₃
2-Pyrid H COSMe H CF₃
2-Pyrid H COSEt H CF₃
2-Pyrid H COSMe Cl Cl
2-Pyrid H COSEt Cl Cl
2-Pyrid H CSOPh Cl Cl
2-Pyrid H COSEt Cl H
2-Pyrid H CSOPh CF₃ Cl
2-Pyrid H COSMe CF₃ Cl
2-Pyrid H COSEt CF₃ Cl
2-Pyrid H CS₂cPr Br H
2-Pyrid H CSO(2-Pyrid) Me H
2-Pyrid H COSMe Me Br
2-Pyrid H COSEt Me Cl
2-Pyrid H CSMe H Me
2-Pyrid H CSCH=CH₂ Me Me
2-Pyrid H CSCH=CMe₂ Cl Me
2-Pyrid H CScPr Cl Et
2-Pyrid H CSOcHex Me Et
2-Pyrid H CSOEt Me H
2-Pyrid H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me
2-Pyrid H CS₂Et H Me
2-Pyrid H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me
2-Pyrid H CScPr Cl Me
2-Pyrid H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et
2-Pyrid H CScHex Me Et
2-Pyrid H CS(1-Me-cHex) Me H
2-Pyrid H CS₂cPen CF₃ Me
2-Pyrid H CS₂CH₂Ph H Me
2-Pyrid H CSOCH₂Ph Me Me
2-Pyrid H CSCH₂Ph Cl Me
2-Pyrid H CSPh Cl Et
2-Pyrid H CSOPh Me Et
2-Pyrid H CS₂Ph Me H
2-Pyrid H CS₂Ph CF₃ Me
2-Pyrid H COSEt H Me
2-Pyrid H COSEt Me Me
2-Pyrid H CSOPh Cl Me
2-Pyrid H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et
2-Pyrid H CSO(4-Me-Ph) Me Et
2-Pyrid H CSO(2-CF₃-Ph) Me H
2-Pyrid H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me
2-Pyrid H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me
2-Pyrid H CSO(2-MeS-Ph) Me Me
2-Pyrid H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me
2-Pyrid H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et
2-Pyrid H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et
2-Pyrid H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H
2-Pyrid H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me
2-Pyrid H CSO(3-NO₂-Ph) H Me
2-Pyrid H CSO(4-CN-Ph) Me Me
2-Pyrid H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me
2-Pyrid H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et
2-Pyrid H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et
2-Pyrid H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H
2-Pyrid H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me
2-Pyrid H CS(2-Pyrid) Me Me
2-Pyrid H CS(3-Pyrid) Cl Me
2-Pyrid H CS(4-Pyrid) Cl Et
2-Pyrid H CSO(4-F-Ph) H Me
2-Pyrid H COSMe Cl Et
2-Pyrid H COSEt Cl H
2-Pyrid H COSMe Br H
2-Pyrid H COSEt NO₂ Me
2-Pyrid H COSMe Me Me
2-Pyrid Cl COSMe Me Me
2-Pyrid Cl COSEt Cl Me
2-Pyrid Me CSOPh Cl Et
2-Pyrid Me COSMe CF₃ Me
2-Pyrid sBu COSEt Me H
2-Pyrid nPen COSMe Me Br
2-Pyrid nHex COSEt Cl Et
2-Pyrid CN CSOPh Me Me
2-Pyrid CO₂Me COSMe Cl Me
2-Pyrid CO₂Et COSEt Cl Et
2-Pyrid CO₂nHex COSMe H Me
2-Pyrid CONH₂ COSEt Me Me
2-Pyrid CONHMe COSMe Cl Me
2-Pyrid CONHiPr COSEt Me H
2-Pyrid CONHnBu CSOPh Me Br
2-Pyrid CONHPh COSMe H Me
2-Pyrid CONMeEt COSMe Cl Me
2-Pyrid CONMePh COSMe CF₃ Me
2-Pyrid OMe COSEt Cl Et
2-Pyrid OnPr COSEt Me H
2-Pyrid Cl CH₂CH=CH₂ Me Br
2-Pyrid Br COSEt H Me
2-Pyrid I CSOPh Me Me
2-Pyrid CF₃ CSOPh Cl Me
2-Pyrid CClF₂ CSOPh Cl Et
2-Pyrid CF₂CF₃ CSOPh CF₃ Me
2-Pyrid H CSOPh Me H
2-Pyrid H CSOPh Me Br
2-Pyrid H COSMe H Me
2-Pyrid H CSOPh Me Me
2-Pyrid H CS₂Ph Cl Me
2-Pyrid H CSOPh Cl Et
2-Pyrid H CSOPh CF₃ Me
2-Pyrid H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me
2-Pyrid H CS2CH2C≡CH Me Me
2-Pyrid H CSOPh H Me
3-Me-2-Pyrid H COSMe Me H
3-Me-2-Pyrid H COSEt Me Br
3-Me-2-Pyrid H COSMe H Me
3-Me-2-Pyrid H COSEt Me Me
3-Me-2-Pyrid H COSMe Cl Me
3-Me-2-Pyrid H COSEt Cl Et
3-Me-2-Pyrid H COSMe CF₃ Me
3-Me-2-Pyrid H COSMe CF₃ Cl
6-Me-2-Pyrid H COSMe Me Me
6-Me-2-Pyrid H CSOPh Me Me
3-Pyrid H COSMe Me H
3-Pyrid H COSEt Me Br
3-Pyrid H COSMe H Me
3-Pyrid H COSEt Me Me
3-Pyrid H COSMe Cl Me
3-Pyrid H COSEt Cl Et
3-Pyrid H COSMe CF₃ Me
3-Pyrid H COSMe CF₃ Cl
3-Pyrid Cl COSEt Me Me
3-Pyrid CO₂Me COSMe Me Me
4-Pyrid H COSEt Me Me
2-Thia H COSEt Cl Et
2-Thia H CSPh Cl nPr
2-Thia H CSOcPr Cl nBu
2-Thia H CScPr Me Et
2-Thia H CSOPh Me CF₃
2-Thia H COSMe Cl Cl
2-Thia H COSEt Cl Cl
2-Thia H CSOPh Cl Cl
2-Thia H CSOPh CF₃ Cl
2-Thia H COSMe CF₃ Cl
2-Thia H COSEt CF₃ Cl
2-Thia H COSMe Me Br
2-Thia H COSEt Me Cl
2-Thia H COSEt Me Me
2-Thia H CSCH=CH₂ Me Me
2-Thia H CSCH=CMe₂ Cl Me
2-Pyrim H COSMe Me H
2-Pyrim H COSEt Me Me
2-Pyrim H COSMe Cl Me
2-Pyrim H COSMe Me Cl
2-Pyra H COSEt F F
2-Pyra H COSMe Cl Et
2-Pyra H COSEt Cl Et
2-Pyra H CSPh Cl nPr
2-Pyra H CSOcPr Cl nBu
2-Pyra H CScPr Me Et
2-Pyra H CSOPh Me CF₃
2-Pyra H COSMe Cl Cl
2-Pyra H COSEt Cl Cl
2-Pyra H CSOPh Cl Cl
2-Pyra H COSEt Cl H
2-Pyra H CSOPh CF₃ Cl
2-Pyra H COSMe CF₃ Cl
2-Pyra H COSEt CF₃ Cl
2-Pyra H CS₂cPr Br H
2-Pyra H CSO(2-Pyrid) Me H
2-Pyra H COSMe Me Br
2-Pyra H COSEt Me Cl
2-Pyra H CSMe H Me
2-Pyra H CSCH=CH₂ Me Me
2-Pyra H CSCH=CMe₂ Cl Me
2-Pyra H CScPr Cl Et
2-Pyra H CSOcHex Me Et
2-Pyra H CSOEt Me H
2-Pyra H CS(1-Me-cPr) CF₃ Me
2-Pyra H CS₂Et H Me
2-Pyra H CSOCH₂CMe=CH₂ Me Me
2-Pyra H CScPr Cl Me
2-Pyra H CS₂(1-Me-cPr) Cl Et
2-Pyra H CScHex Me Et
2-Pyra H CS(1-Me-cHex) Me H
2-Pyra H CS₂cPen CF₃ Me
2-Pyra H CS₂CH₂Ph H Me
2-Pyra H CSOCH₂Ph Me Me
2-Pyra H CSCH₂Ph Cl Me
2-Pyra H CSPh Cl Et
2-Pyra H CSOPh Me Et
2-Pyra H CS₂Ph Me H
2-Pyra H CS₂Ph CF₃ Me
2-Pyra H COSEt H Me
2-Pyra H COSEt Me Me
2-Pyra H CSOPh Cl Me
2-Pyra H CSO(4-Cl-Ph) Cl Et
2-Pyra H CSO(4-Me-Ph) Me Et
2-Pyra H CSO(2-CF₃-Ph) Me H
2-Pyra H CSO(2-MeO-Ph) CF₃ Me
2-Pyra H CSO(2-CHF₂O-Ph) H Me
2-Pyra H CSO(2-MeS-Ph) Me Me
2-Pyra H CSO(2-MeSO-Ph) CF₃S Me
2-Pyra H CSO(2-MeSO₂Ph) CF₃SO Et
2-Pyra H CSO(2-CF₃S-Ph) CF₃SO₂ Et
2-Pyra H CSO(2-CBrF₂SO-Ph) Me H
2-Pyra H CSO(2-CHF₂SO₂-Ph) CF₃ Me
2-Pyra H CSO(3-NO₂-Ph) H Me
2-Pyra H CSO(4-CN-Ph) Me Me
2-Pyra H CSO(4-NMe₂-Ph) Cl Me
2-Pyra H CSO(2,6-F₂-Ph) Cl Et
2-Pyra H CSO(2,4,6-Cl₃-Ph) Me Et
2-Pyra H CSO(3,4-(MeO)₂-Ph) Me H
2-Pyra H CSO(3-tBu-Ph) CF₃ Me
2-Pyra H CS(2-Pyrid) Me Me
2-Pyra H CS(3-Pyrid) Cl Me
2-Pyra H CS(4-Pyrid) Cl Et
2-Pyra H CSO(4-F-Ph) H Me
2-Pyra H COSMe Cl Et
2-Pyra H COSEt Cl H
2-Pyra H COSMe Br H
2-Pyra H COSEt NO₂ Me
2-Pyra H COSMe Me Me
2-Pyra Cl COSMe Me Me
2-Pyra Cl COSEt Cl Me
2-Pyra Me CSOPh Cl Et
2-Pyra Me COSMe CF₃ Me
2-Pyra H CSOPh Me H
2-Pyra H CSOPh Me Br
2-Pyra H COSMe H Me
2-Pyra H CSOPh Me Me
2-Pyra H CS₂Ph Cl Me
2-Pyra H CSOPh Cl Et
2-Pyra H CSOPh CF₃ Me
2-Pyra H CS₂CH₂CH=CH₂ Me Me
2-Pyra H CS2CH2C≡CH Me Me
2-Pyra H CSOPh H Me
3-Me-2-Pyra H COSMe Me H
3-Me-2-Pyra H COSEt Me Br
3-Me-2-Pyra H COSMe H Me
3-Me-2-Pyra H COSEt Me Me
3-Me-2-Pyra H COSMe Cl Me
3-Me-2-Pyra H COSMe Cl Cl
3-Me-2-Pyra H COSEt Cl Et
3-Me-2-Pyra H COSMe CF₃ Me
3-Me-2-Pyra H COSMe CF₃ Cl
3-Et-2-Pyra H COSMe Me H
3-Et-2-Pyra H COSEt Me Br
3-Et-2-Pyra H COSMe H Me
3-Et-2-Pyra H COSEt Me Me
3-Et-2-Pyra H COSMe Cl Me
3-Et-2-Pyra H COSMe Me Cl
3-Et-2-Pyra H COSEt Cl Et
3-Et-2-Pyra H COSMe CF₃ Me
3-Et-2-Pyra H COSMe CF₃ Cl
3-Et-2-Pyra H COSMe Me Me
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
〔第３表〕

―――――――――――――――――――――――――――――――――――
R R¹ B A Y Y₃
―――――――――――――――――――――――――――――――――――
Ph H COSMe A-9 3-Cl -
Ph H CSOPh A-9 3-Cl -
Ph H COSMe A-9 3-Me -
Ph H COSEt A-9 3,4-Cl₂ -
Ph H COSEt A-9 3-Cl-4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-9 3-Cl -
2-Pyrid H CSOPh A-9 3-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-9 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-9 3,4-Cl₂ -
2-Pyrid H COSEt A-9 3-Cl-4-Me -
2-Thia H CSOPh A-9 3-Cl -
2-Pyrim H CSOPh A-9 3-Cl -
2-Pyrim H COSMe A-9 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-9 3,4-Cl₂ -
2-Pyra H COSEt A-9 3-Cl-4-Me -
Ph H COSEt A-10 4-OMe-5-Cl -
2-Pyrid H COSEt A-10 4-OMe-5-Cl -
2-Pyra H COSEt A-10 4-OMe-5-Cl -
Ph H COSMe A-11 3-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-11 3-Cl -
2-Pyra H COSMe A-11 3-Cl -
Ph H COSEt A-12 4-Cl -
2-Pyrid H COSEt A-12 4-Cl -
2-Pyra H COSEt A-12 4-Cl -
Ph H COSMe A-13 2-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-13 2-Cl -
2-Pyra H COSMe A-13 2-Cl -
Ph H COSEt A-14 3-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-14 3-Me Me
2-Pyra H COSEt A-14 3-Me Me
Ph H COSMe A-15 2-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-15 2-Me Me
2-Pyra H COSMe A-15 2-Me Me
Ph H COSEt A-16 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-16 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-16 4-Me -
Ph H COSMe A-17 2-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-17 2-Cl -
2-Pyra H COSMe A-17 2-Cl -
Ph H COSEt A-18 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-18 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-18 4-Me -
Ph H COSMe A-19 2-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-19 2-Cl -
2-Pyra H COSMe A-19 2-Cl -
Ph H COSEt A-20 - -
2-Pyrid H COSEt A-20 - -
2-Pyra H COSEt A-20 - -
Ph H COSMe A-21 4-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-21 4-Me Me
2-Pyra H COSMe A-21 4-Me Me
Ph H COSEt A-22 2-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-22 2-Me Me
2-Pyra H COSEt A-22 2-Me Me
Ph H COSMe A-23 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-23 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-23 4-Me -
Ph H COSEt A-24 3-Me-4-Cl -
2-Pyrid H COSEt A-24 3-Me-4-Cl -
2-Pyra H COSEt A-24 3-Me-4-Cl -
Ph H COSMe A-25 4-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-25 4-Cl -
2-Pyra H COSMe A-25 4-Cl -
Ph H COSEt A-26 3-Me-4-Cl -
2-Pyrid H COSEt A-26 3-Me-4-Cl -
2-Pyra H COSEt A-26 3-Me-4-Cl -
Ph H COSMe A-27 3,5-Me₂ -
2-Pyrid H COSMe A-27 3,5-Me₂ -
2-Pyra H COSMe A-27 3,5-Me₂ -
Ph H COSEt A-28 Me -
2-Pyrid H COSEt A-28 Me -
2-Pyra H COSEt A-28 Me -
Ph H COSEt A-29 Me -
2-Pyrid H COSEt A-29 Me -
2-Pyra H COSEt A-29 Me -
Ph H COSEt A-30 Me -
2-Pyrid H COSEt A-30 Me -
2-Pyra H COSEt A-30 Me -
Ph H CSOPh A-31 Me -
2-Pyrid H CSOPh A-31 Me -
2-Pyra H CSOPh A-31 Me -
Ph H COSMe A-32 Me -
2-Pyrid H COSMe A-32 Me -
2-Pyra H COSMe A-32 Me -
Ph H COSEt A-33 Me -
2-Pyrid H COSEt A-33 Me -
2-Pyra H COSEt A-33 Me -
Ph H COSMe A-34 3,5-Me₂ -
2-Pyrid H COSMe A-34 3,5-Me₂ -
2-Pyra H COSMe A-34 3,5-Me₂ -
Ph H COSEt A-35 5-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-35 5-Me Me
2-Pyra H COSEt A-35 5-Me Me
Ph H COSMe A-36 3-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-36 3-Me Me
2-Pyra H COSMe A-36 3-Me Me
Ph H COSEt A-36 3-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-36 3-Me Me
2-Pyra H COSEt A-36 3-Me Me
Ph H COSMe A-37 Me Me
2-Pyrid H COSMe A-37 Me Me
2-Pyra H COSMe A-37 Me Me
Ph H COSEt A-38 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-38 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-38 3-Me -
Ph H COSMe A-39 Me -
2-Pyrid H COSMe A-39 Me -
2-Pyra H COSMe A-39 Me -
Ph H COSEt A-40 Me -
2-Pyrid H COSEt A-40 Me -
2-Pyra H COSEt A-40 Me -
Ph H COSMe A-41 5-Me -
2-Pyrid H COSMe A-41 5-Me -
2-Pyra H COSMe A-41 5-Me -
Ph H COSEt A-42 5-Me -
2-Pyrid H COSEt A-42 5-Me -
2-Pyra H COSEt A-42 5-Me -
Ph H COSMe A-43 Me Me
2-Pyrid H COSMe A-43 Me Me
2-Pyra H COSMe A-43 Me Me
Ph H COSEt A-44 Me Me
2-Pyrid H COSEt A-44 Me Me
2-Pyra H COSEt A-44 Me Me
Ph H COSMe A-45 Me Me
2-Pyrid H COSMe A-45 Me Me
2-Pyra H COSMe A-45 Me Me
Ph H COSEt A-46 Me -
2-Pyrid H COSEt A-46 Me -
2-Pyra H COSEt A-46 Me -
Ph H COSMe A-47 Me -
2-Pyrid H COSMe A-47 Me -
2-Pyra H COSMe A-47 Me -
Ph H COSEt A-48 - Me
2-Pyrid H COSEt A-48 - Me
2-Pyra H COSEt A-48 - Me
Ph H COSMe A-49 - Me
2-Pyrid H COSMe A-49 - Me
2-Pyra H COSMe A-49 - Me
Ph H COSEt A-50 - -
2-Pyrid H COSEt A-50 - -
2-Pyra H COSEt A-50 - -
Ph H COSMe A-51 5-CF₃ -
2-Pyrid H COSMe A-51 5-CF₃ -
2-Pyra H COSMe A-51 5-CF₃ -
Ph H COSEt A-52 4-CF₃ -
2-Pyrid H COSEt A-52 4-CF₃ -
2-Pyra H COSEt A-52 4-CF₃ -
Ph H COSMe A-53 3-Me -
2-Pyrid H COSMe A-53 3-Me -
2-Pyra H COSMe A-53 3-Me -
Ph H COSEt A-54 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-54 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-54 4-Me -
Ph H CSOPh A-55 3-Me -
2-Pyrid H CSOPh A-55 3-Me -
2-Pyra H CSOPh A-55 3-Me -
Ph H COSMe A-56 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-56 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-56 4-Me -
Ph H COSEt A-57 5-Me -
2-Pyrid H COSEt A-57 5-Me -
2-Pyra H COSEt A-57 5-Me -
Ph H COSMe A-58 3-Me -
2-Pyrid H COSMe A-58 3-Me -
2-Pyra H COSMe A-58 3-Me -
Ph H COSEt A-59 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-59 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-59 4-Me -
Ph H COSMe A-60 3,5-Me₂ -
2-Pyrid H COSMe A-60 3,5-Me₂ -
2-Pyra H COSMe A-60 3,5-Me₂ -
Ph H COSEt A-61 4-Cl Me
2-Pyrid H COSEt A-61 4-Cl Me
2-Pyra H COSEt A-61 4-Cl Me
Ph H COSMe A-62 3-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-62 3-Me Me
2-Pyra H COSMe A-62 3-Me Me
Ph H COSEt A-63 3-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-63 3-Me Me
2-Pyra H COSEt A-63 3-Me Me
2-Ph H COSMe A-64 2-Cl -
2-Pyrid H COSMe A-64 2-Cl -
2-Pyra H COSMe A-64 2-Cl -
Ph H COSEt A-65 3-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-65 3-Me Me
2-Pyra H COSEt A-65 3-Me Me
Ph H COSMe A-66 2,4-Me₂ Me
2-Pyrid H COSMe A-66 2,4-Me₂ Me
2-Pyra H COSMe A-66 2,4-Me₂ Me
Ph H COSEt A-67 2,5-Me₂ Me
2-Pyrid H COSEt A-67 2,5-Me₂ Me
2-Pyra H COSEt A-67 2,5-Me₂ Me
Ph H COSMe A-68 4-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-68 4-Me Me
2-Pyra H COSMe A-68 4-Me Me
Ph H COSEt A-69 Me -
2-Pyrid H COSEt A-69 Me -
2-Pyra H COSEt A-69 Me -
Ph H COSMe A-70 Me -
2-Pyrid H COSMe A-70 Me -
2-Pyra H COSMe A-70 Me -
Ph H COSEt A-71 Me -
2-Pyrid H COSEt A-71 Me -
2-Pyra H COSEt A-71 Me -
Ph H COSMe A-72 Me -
2-Pyrid H COSMe A-72 Me -
2-Pyra H COSMe A-72 Me -
Ph H COSEt A-73(2-yl) 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-73(2-yl) 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-73(2-yl) 4-Me -
Ph H COSMe A-74(2-yl) 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-74(2-yl) 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-74(2-yl) 4-Me -
Ph H COSEt A-75(2-yl) 4-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-75(2-yl) 4-Me Me
2-Pyra H COSEt A-75(2-yl) 4-Me Me
Ph H COSMe A-76(2-yl) 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-76(2-yl) 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-76(2-yl) 4-Me -
Ph H COSEt A-77(2-yl) 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-77(2-yl) 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-77(2-yl) 4-Me -
Ph H COSMe A-78(2-yl) 4-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-78(2-yl) 4-Me Me
2-Pyra H COSMe A-78(2-yl) 4-Me Me
Ph H COSEt A-79(3-yl) 4-Me -
2-Pyrid H COSEt A-79(3-yl) 4-Me -
2-Pyra H COSEt A-79(3-yl) 4-Me -
Ph H COSMe A-80(3-yl) 4-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-80(3-yl) 4-Me Me
2-Pyra H COSMe A-80(3-yl) 4-Me Me
Ph H COSEt A-81(3-yl) 4-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-81(3-yl) 4-Me Me
2-Pyra H COSEt A-81(3-yl) 4-Me Me
Ph H COSMe A-82(3-yl) 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-82(3-yl) 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-82(3-yl) 4-Me -
Ph H COSEt A-83(3-yl) 4-Me Me
2-Pyrid H COSEt A-83(3-yl) 4-Me Me
2-Pyra H COSEt A-83(3-yl) 4-Me Me
Ph H COSMe A-84(3-yl) 4-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-84(3-yl) 4-Me Me
2-Pyra H COSMe A-84(3-yl) 4-Me Me
Ph H CSOPh A-85(2-yl) 4,5-Cl₂ -
2-Pyrid H CSOPh A-85(2-yl) 4,5-Cl₂ -
2-Pyra H CSOPh A-85(2-yl) 4,5-Cl₂ -
Ph H CSOPh A-86(4-yl) 5-Cl Me
2-Pyrid H CSOPh A-86(4-yl) 5-Cl Me
2-Pyra H CSOPh A-86(4-yl) 5-Cl Me
Ph H COSMe A-87 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-87 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-87 4-Me -
Ph H COSEt A-88(6-yl) 2-Me -
2-Pyrid H COSEt A-88(6-yl) 2-Me -
2-Pyra H COSEt A-88(6-yl) 2-Me -
Ph H COSMe A-89 4-Me -
2-Pyrid H COSMe A-89 4-Me -
2-Pyra H COSMe A-89 4-Me -
Ph H COSEt A-90(6-yl) 2-Me -
2-Pyrid H COSEt A-90(6-yl) 2-Me -
2-Pyra H COSEt A-90(6-yl) 2-Me -
Ph H COSMe A-91 2-Me -
2-Pyrid H COSMe A-91 2-Me -
2-Pyra H COSMe A-91 2-Me -
Ph H COSEt A-92 - Me
2-Pyrid H COSEt A-92 - Me
2-Pyra H COSEt A-92 - Me
Ph H COSMe A-93(5-yl) 6-NO₂ Me
2-Pyrid H COSMe A-93(5-yl) 6-NO₂ Me
2-Pyra H COSMe A-93(5-yl) 6-NO₂ Me
Ph H COSEt A-94 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-94 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-94 3-Me -
Ph H COSMe A-95 - Me
2-Pyrid H COSMe A-95 - Me
2-Pyra H COSMe A-95 - Me
Ph H COSEt A-96 - Me
2-Pyrid H COSEt A-96 - Me
2-Pyra H COSEt A-96 - Me
Ph H COSMe A-97(4-yl) 3-Me Me
2-Pyrid H COSMe A-97(4-yl) 3-Me Me
2-Pyra H COSMe A-97(4-yl) 3-Me Me
Ph H COSEt A-98(2-yl) 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-98(2-yl) 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-98(2-yl) 3-Me -
Ph H COSMe A-99(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-99(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-99(4-yl) - -
Ph H COSEt A-100(2-yl) 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-100(2-yl) 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-100(2-yl) 3-Me -
Ph H COSMe A-101(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-101(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-101(4-yl) - -
Ph H COSEt A-102 - -
2-Pyrid H COSEt A-102 - -
2-Pyra H COSEt A-102 - -
Ph H COSMe A-103(3-yl) - Me
2-Pyrid H COSMe A-103(3-yl) - Me
2-Pyra H COSMe A-103(3-yl) - Me
Ph H COSEt A-104(4-yl) - Me
2-Pyrid H COSEt A-104(4-yl) - Me
2-Pyra H COSEt A-104(4-yl) - Me
Ph H COSMe A-105 - -
2-Pyrid H COSMe A-105 - -
2-Pyra H COSMe A-105 - -
Ph H COSEt A-106(3-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-106(3-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-106(3-yl) - -
Ph H COSMe A-107 - -
2-Pyrid H COSMe A-107 - -
2-Pyra H COSMe A-107 - -
Ph H COSEt A-108(3-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-108(3-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-108(3-yl) - -
Ph H COSMe A-109 - -
2-Pyrid H COSMe A-109 - -
2-Pyra H COSMe A-109 - -
Ph H COSEt A-110(4-yl) 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-110(4-yl) 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-110(4-yl) 3-Me -
Ph H COSMe A-111 - -
2-Pyrid H COSMe A-111 - -
2-Pyra H COSMe A-111 - -
Ph H COSEt A-112(4-yl) 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-112(4-yl) 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-112(4-yl) 3-Me -
Ph H COSMe A-113 - -
2-Pyrid H COSMe A-113 - -
2-Pyra H COSMe A-113 - -
Ph H COSEt A-114(3-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-114(3-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-114(3-yl) - -
Ph H COSMe A-115 - -
2-Pyrid H COSMe A-115 - -
2-Pyra H COSMe A-115 - -
Ph H COSEt A-116(3-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-116(3-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-116(3-yl) - -
Ph H CSOPh A-117(4-yl) - -
2-Pyrid H CSOPh A-117(4-yl) - -
2-Pyra H CSOPh A-117(4-yl) - -
Ph H COSMe A-118(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-118(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-118(4-yl) - -
Ph H COSEt A-119 - -
2-Pyrid H COSEt A-119 - -
2-Pyra H COSEt A-119 - -
Ph H COSMe A-120(4-yl) - Me
2-Pyrid H COSMe A-120(4-yl) - Me
2-Pyra H COSMe A-120(4-yl) - Me
Ph H COSEt A-121 - -
2-Pyrid H COSEt A-121 - -
2-Pyra H COSEt A-121 - -
Ph H COSMe A-122(7-yl) - Me
2-Pyrid H COSMe A-122(7-yl) - Me
2-Pyra H COSMe A-122(7-yl) - Me
Ph H COSEt A-123(4-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-123(4-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-123(4-yl) - -
Ph H COSMe A-124(8-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-124(8-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-124(8-yl) - -
Ph H COSEt A-125(4-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-125(4-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-125(4-yl) - -
Ph H COSMe A-126(8-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-126(8-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-126(8-yl) - -
Ph H COSEt A-127(4-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-127(4-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-127(4-yl) - -
Ph H COSMe A-128(8-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-128(8-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-128(8-yl) - -
Ph H COSEt A-129(4-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-129(4-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-129(4-yl) - -
Ph H COSMe A-130(8-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-130(8-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-130(8-yl) - -
Ph H COSEt A-131(2-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-131(2-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-131(2-yl) - -
Ph H COSMe A-132(8-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-132(8-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-132(8-yl) - -
Ph H COSEt A-133 - -
2-Pyrid H COSEt A-133 - -
2-Pyra H COSEt A-133 - -
Ph H COSMe A-134(8-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-134(8-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-134(8-yl) - -
Ph H COSEt A-135(4-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-135(4-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-135(4-yl) - -
Ph H CSOPh A-136(8-yl) - -
2-Pyrid H CSOPh A-136(8-yl) - -
2-Pyra H CSOPh A-136(8-yl) - -
Ph H COSMe A-137(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-137(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-137(4-yl) - -
Ph H COSEt A-138(8-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-138(8-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-138(8-yl) - -
Ph H COSMe A-139(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-139(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-139(4-yl) - -
Ph H COSEt A-140(8-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-140(8-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-140(8-yl) - -
Ph H COSMe A-141(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-141(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-141(4-yl) - -
Ph H COSEt A-142(8-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-142(8-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-142(8-yl) - -
Ph H COSMe A-143(4-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-143(4-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-143(4-yl) - -
Ph H COSEt A-144(6-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-144(6-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-144(6-yl) - -
Ph H COSMe A-145 - -
2-Pyrid H COSMe A-145 - -
2-Pyra H COSMe A-145 - -
Ph H COSEt A-146 - Me
2-Pyrid H COSEt A-146 - Me
2-Pyra H COSEt A-146 - Me
Ph H COSMe A-147(2-yl) - Me
2-Pyrid H COSMe A-147(2-yl) - Me
2-Pyra H COSMe A-147(2-yl) - Me
Ph H COSEt A-148(7-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-148(7-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-148(7-yl) - -
Ph H COSMe A-149(2-yl) - -
2-Pyrid H COSMe A-149(2-yl) - -
2-Pyra H COSMe A-149(2-yl) - -
Ph H COSEt A-150(7-yl) - -
2-Pyrid H COSEt A-150(7-yl) - -
2-Pyra H COSEt A-150(7-yl) - -
Ph H CSOPh A-151(2-yl) - -
2-Pyrid H CSOPh A-151(2-yl) - -
2-Pyra H CSOPh A-151(2-yl) - -
Ph H COSMe A-154 3-Me -
2-Pyrid H COSMe A-154 3-Me -
2-Pyra H COSMe A-154 3-Me -
Ph H COSEt A-155 3-Me -
2-Pyrid H COSEt A-155 3-Me -
2-Pyra H COSEt A-155 3-Me -
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本発明化合物を農薬として施用するにあたっては、通常適当な固体担体又は液体担体と混合し、更に所望により界面活性剤、浸透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、結合剤、固結防止剤、崩壊剤および分解防止剤等を添加して、液剤、乳剤、水和剤、水溶剤、顆粒水和剤、顆粒水溶剤、懸濁剤、乳濁剤、サスポエマルジョン、マイクロエマルジョン、粉剤、粒剤およびゲル剤等任意の剤型の製剤にて実用に供することができる。また、省力化および安全性向上の観点から、上記任意の剤型の製剤を水溶性包装体に封入して供することもできる。

固体担体としては、例えば石英、カオリナイト、パイロフィライト、セリサイト、タルク、ベントナイト、酸性白土、アタパルジャイト、ゼオライトおよび珪藻土等の天然鉱物質類、炭酸カルシウム、硫酸アンモニウム、硫酸ナトリウムおよび塩化カリウム等の無機塩類、合成珪酸ならびに合成珪酸塩が挙げられる。

液体担体としては、例えばエチレングリコール、プロピレングリコールおよびイソプロパノール等のアルコール類、キシレン、アルキルベンゼンおよびアルキルナフタレン等の芳香族炭化水素類、ブチルセロソルブ等のエーテル類、シクロヘキサノン等のケトン類、γ−ブチロラクトン等のエステル類、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−オクチルピロリドン等の酸アミド類、大豆油、ナタネ油、綿実油およびヒマシ油等の植物油ならびに水が挙げられる。

これら固体および液体担体は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマー、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステルおよびポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル等のノニオン性界面活性剤、アルキル硫酸塩、アルキルベンゼンスルホン酸塩、リグニンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩、ナフタレンスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸塩、ナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、アルキルナフタレンスルホン酸のホルマリン縮合物の塩、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル硫酸および燐酸塩、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテル硫酸および燐酸塩、ポリカルボン酸塩およびポリスチレンスルホン酸塩等のアニオン性界面活性剤、アルキルアミン塩およびアルキル４級アンモニウム塩等のカチオン性界面活性剤ならびにアミノ酸型およびベタイン型等の両性界面活性剤が挙げられる。

これら界面活性剤の含有量は、特に限定されるものではないが、本発明の製剤１００重量部に対し、通常０．０５〜２０重量部の範囲が望ましい。また、これら界面活性剤は、単独で用いても２種以上を併用してもよい。

また、本発明化合物を農薬として使用する場合には必要に応じて製剤時または散布時に他種の除草剤、各種殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、共力剤、肥料、土壌改良剤などと混合施用しても良い。

特に他の農薬あるいは植物ホルモンと混合施用することにより、施用薬量の減少による低コスト化、混合薬剤の相乗作用による殺虫スペクトラムの拡大や、より高い有害生物防除効果が期待できる。この際、同時に複数の公知農薬との組み合わせも可能である。本発明化合物と混合使用する農薬の種類としては、例えば、ファーム・ケミカルズ・ハンドブック（Ｆａｒｍ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）２００３年版に記載されている化合物などがある。具体的にその一般名を例示すれば次の通りであるが、必ずしもこれらのみに限定されるものではない。

殺菌剤：アシベンゾラルーＳ−メチル（acibenzolar-S-methyl）、アシルアミノベンザミド(acylaminobenzamide)、アンバム(amobam)、アムプロピルホス（ampropyfos）、アニラジン（anilazine）、アザコナゾール（azaconazole）、アゾキシストロビン（azoxystrobin）、ベナラキシル（benalaxyl）、ベノダニル（benodanil）、ベノミル（benomyl）、ベンチアゾール(benthiazole)、ベンザマクリル（benzamacril）、ビナパクリル（binapacryl）、ビフェニル（biphenyl）、ビテルタノール（bitertanol）、ベトキサジン（bethoxazine）、ボルドー液（bordeaux mixture）、ブラストサイジン−S（blasticidin-S）、ブロモコナゾール（bromoconazole）、
ブピリメート（bupirimate）、ブチオベート（buthiobate）、カルシウムポリスルフィド（calcium polysulfide）、キャプタフォール（captafol）、キャプタン（captan）、カッパーオキシクロリド（copper oxychloride）、カルプロパミド（carpropamid）、カルベンダジン（carbendazim）、カルボキシン（carboxin）、ＣＧＡ−279202、キノメチオネート（chinomethionat）、クロベンチアゾン（chlobenthiazone）、クロルフェナゾール（chlorfenazol）、クロロネブ（chloroneb）、クロロタロニル（chlorothalonil）、クロゾリネート（chlozolinate）、クフラネブ（cufraneb）、
シモキサニル（cymoxanil）、シプロコナゾール（cyproconazol）、シプロジニル（cyprodinil）、シプロフラム（cyprofuram）、ダゾメット(dazomet)、デバカルブ（debacarb）、ジクロロフェン（dichlorophen）、ジクロブトラゾール（diclobutrazol）、ジクロフラニド（diclhlofluanid）、ジクロメジン（diclomedine）、ジクロラン（dicloran）、ジエトフェンカルブ（diethofencarb）、ジクロシメット（diclocymet）、ジフェノコナゾール（difenoconazole）、ジフルメトリン（diflumetorim）、ジメチリモール（dimethirimol）、
ジメトモルフ（dimethomorph）、ジニコナゾール（diniconazole）、ジニコナゾール−M（diniconazole-M）、ジノカップ（dinocap）、ジフェニルアミン（diphenylamine）、ジピリチオン（dipyrithione）、ジタリムホス（ditalimfos）、ジチアノン（dithianon）、ドデモルフ（dodemorph）、ドジン（dodine）、ドラゾクソロン（drazoxolon）、エデフェノホス（edifenphos）、エポキシコナゾール（epoxiconazole）、エタコナゾール（etaconazole）、エチリモル（ethirimol）、エトリジアノール（etridiazole）、ファモキサゾン（famoxadone）、フェナリモル（fenarimol）、フェブコナゾール（febuconazole）、フェナミドン（fenamidone）、フェンダゾスラム(fendazosulam)、フェンフラム（fenfuram）、フェンヘキサミド（fenhexamid）、
フェンピクロニル（fenpiclonil）、フェンプロピジン（fenpropidin）、フェンプロピモルフ（fenpropimorph）、フェンチン（fentin）、フェルバン（ferbam）、フェリムゾン（ferimzone）、フルアジナム（fluazinam）、フルジオキソニル（fludioxonil）、フルオロイミド（fluoroimide）、フルキンコナゾール（fluquinconazole）、フルシラゾール（flusilazole）、フルスルファミド（flusulfamide）、フルトラニル（flutolanil）、フルトリアフォール（flutriafol）、フォルペット（folpet）、フォセチル−アルミニウム（fosetyl-aluminium）、フベリダゾール（fuberidazole）、フララキシル（furalaxyl）、フラメトピル(furametpyr)
グアザチン（guazatine）、ヘキサクロロベンゼン（hexachlorobenzene）、ヘキサコナゾール（hexaconazole）、ヒメキサゾール（hymexazol）、イマザリル（imazalil）、イミベンコナゾール（imibenconazole）、イミノクタジン（iminoctadine）、イプコナゾール（ipconazole）、イプロベンホス（iprobenfos）、イプロジオン（iprodione）、イソプロチオラン（isoprothiolane）、イプロバリカルブ（iprovalicarb）、
カスガマイシン（kasugamycin）、クレソキシム−メチル（kresoxim-methyl）、マンカッパー（mancopper）、マンコゼブ（mancozeb）、マンネブ（maneb）、メパニピリム（mepanipyrim）、メプロニル（mepronil）、メタラキシル（metalaxyl）、メトコナゾール（metconazole）、メタスルホカルブ(methasulfocarb)、メチラム（metiram）、メトミノストロビン（metominostrobin）、ミクロブタニル（myclobutanil）、ＭＴＦ−753、ナバム（nabam）、ニッケルビス（ジメチルジチオカーバメート）（nickel bis(dimethyldithiocarbamate)）、ニトロタール−イソプロピル（nitrothal-isopropyl）、ヌアリモル（nuarimol）、ＮＮＦ−9425、オクチリノン（octhilinone）、オフレース（ofurace）、オキサジキシル（oxadixyl）、オキシカルボキシン（oxycarboxin）、オキポコナゾールフマール酸塩（oxpoconazole fumarate）、
ペフラゾエート（pefurzoate）、ペンコナゾール（penconazole）、ペンシクロン（pencycuron）、フタライド（phthalide）、ピペラリン（piperalin）、ポリオキシン（polyoxins）、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、プロベナゾール（probenazole）、プロクロラズ（prochloraz）、プロシミドン（procymidone）、プロパモカルブ塩酸塩（propamocarb hydrochloride）、プロピコナゾール（propiconazole）、プロピネブ（propineb）、ピラゾホス（pyrazophos）、ピリフェノックス（pyrifenox）、ピリメタニル（pyrimethanil）、ピロキュロン（pyroquilon）、キノメチオネート(quinomethionate)、キノキシフェン（quinoxyfen）、キントゼン（quintozene）、ＲＨ7281、
炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorite)、硫黄（sulfur）、スピロキサミン（spiroxamine）、テブコナゾール（tebuconazole）、テクナゼン（tecnazene）、テトラコナゾール（tetraconazole）、チアベンダゾール（thiabendazole）、チアジアジン(thiadiazin/milneb)、チフルザミド（thifluzamide）、チオファネート−メチル（thiophanate-methyl）、チラム（thiram）、トルクロホス−メチル（tolclofos-methyl）、トリルフラニド（tolylfluanid）、
トリアジメホン（triadimefon）、トリアジメノール（toriadimenol）、トリアゾキシド（triazoxide）、トリシクラゾール（tricyclazole）、トリデモルフ（tridemorph）、トリフルミゾール（triflumizole）、トリホリン（triforine）、トリチコナゾール（triticonazole）、バリダマイシン（validamycin）、ビンクロゾリン（vinclozolin）、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、ジネブ（zineb）、ジラム（ziram）及びシイタケ菌糸体抽出物など。

殺バクテリア剤：ストレプトマイシン（streptomycin）、テクロフタラム(tecloftalam)、オキシテトラサイクリン（oxyterracycline）及びオキソリニックアシド（oxolinic acid）など。

殺線虫剤：アルドキシカルブ（aldoxycarb）、カズサホス（cadusafos）、フォスチアゼート（fosthiazate）、フォスチエタン（fosthietan）、オキサミル（oxamyl）及びフェナミホス（fenamiphos）など。

殺ダニ剤：アセキノシル（acequinocyl）、アミトラズ（amitraz）、ビフェナゼート（bifenazate）、ブロモプロピレート（bromopropylate）、チノメチオネート（chinomethionat）、クロロベンジラート（chlorobezilate）、クロフェンテジン（clofentezine）、サイヘキサチン（cyhexatine）、ジコフォール（dicofol）、ジエノクロール（dienochlor）、エトキサゾール（etoxazole）、フェナザキン（fenazaquin）、フェンブタチンオキシド（fenbutatin oxide）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンプロキシメート（fenproximate）、ハルフェンプロックス（halfenprox）、ヘキシチアゾックス（hexythiazox）、ミルベメクチン（milbemectin）、プロパルギット（propargite）、ピリダベン（pyridaben）、ピリミジフェン（pyrimidifen）及びテブフェンピラド（tebufenpyrad）など。

殺虫剤：アバメクチン（abamectin）、アセフェート（acephate）、アセタミピリド（acetamipirid）、アルディカルブ（aldicarb）、アレスリン（allethrin）、アジンホス−メチル（azinphos-methyl）、ベンジオカルブ（bendiocarb）、ベンフラカルブ（benfuracarb）、ベンスルタップ（bensultap）、ビフェントリン（bifenthrin）、ブプロフェジン（buprofezin）、ブトカルボキシン（butocarboxim）、カルバリル（carbaryl）、カルボフラン（carbofuran）、カルボスルファン（carbosulfan）、カルタップ（cartap）、クロルフェナピル（chlorfenapyr）、クロルピリホス（chlorpyrifos）、クロルフェンビンホス（chlorfenvinphos）、クロルフルアズロン（chlorfluazuron）、クロチアニジン（clothianidin）、クロマフェノジド（chromafenozide）、クロピリホス−メチル（chlorpyrifos-methyl）、シクロプロトリン（cycloprothrin）、シフルトリン（cyfluthrin）、ベータ−シフルトリン（beta-cyfluthrin）、シペルメトリン（cypermethrin）、シロマジン（cyromazine）、
シハロトリン（cyhalothrin）、ラムダ−シハロトリン（lambda-cyhalothrin）、デルタメトリン（deltamethrin）、ジアフェンチウロン（diafenthiuron）、ダイアジノン（diazinon）、ジアクロデン（diacloden）、ジフルベンズロン（diflubenzuron）、ジメチルビンホス（dimethylvinphos）、ジオフェノラン（diofenolan）、ジスルフォトン（disulfoton）、ジメトエート（dimethoate）、エマメクチンベンゾエート（emamectin-benzoate）、EPN、エスフェンバレレート（esfenvalerate）、エチオフェンカルブ（ethiofencarb）、エチプロール（ethiprole）、エトフェンプロックス（etofenprox）、エトリムホス（etrimfos）、フェニトロチオン（fenitrothion）、フェノブカルブ（fenobucarb）、フェノキシカーブ（fenoxycarb）、フェンプロパトリン（fenpropathrin）、フェンバレレート（fenvalerate）、フィプロニル（fipronil）、フルアクリピリム（fluacrypyrim）、フルシトリネート（flucythrinate）、フルフェノクスウロン（flufenoxuron）、フルフェンプロックス（flufenprox）、タウ−フルバリネート（tau-fluvalinate）、ホノホス（fonophos）、フォルメタネート（formetanate）、フォルモチオン（formothion）、フラチオカルブ（furathiocarb）、
ハロフェノジド（halofenozide）、ヘキサフルムロン（hexaflumuron）、ヒドラメチルノン（hydramethylnon）、イミダクロプリド（imidacloprid）、イソフェンホス（isofenphos）、インドキサカルブ（indoxacarb）、イソプロカルブ（isoprocarb）、イソキサチオン（isoxathion）、ルフェヌウロン（lufenuron）、マラチオン（malathion）、メタルデヒド（metaldehyde）、メタミドホス（methamidophos）、メチダチオン（methidathion）、メタクリホス（methacrifos）、メタルカルブ（metalcarb）、メソミル（methomyl）、メソプレン（methoprene）、メトキシクロール（methoxychlor）、メトキシフェノジド（methoxyfenozide）、モノクロトホス（monocrotophos）、ムスカルーレ（muscalure）、ニジノテフラン（nidinotefuran）、ニテンピラム（nitenpyram）、オメトエート（omethoate）、オキシデメトン−メチル（oxydemeton-methyl）、オキサミル（oxamyl）、
パラチオン（parathion）、パラチオン−メチル（parathion-methyl）、ペルメトリン（permethrin）、フェントエート（phenthoate）、フォキシム（phoxim）、ホレート（phorate）、ホサロン（phosalone）、ホスメット（phosmet）、ホスファミドン（phosphamidon）、ピリミカルブ（pirimicarb）、ピリミホス−メチル（pirimiphos-methyl）、プロフェノホス（profenofos）、プロトリフェンブト（protrifenbute）、ピメトロジン（pymetrozine）、ピラクロホス（pyraclofos）、ピリプロキシフェン（pyriproxyfen）、ロテノン（rotenone）、スルプロホス（sulprofos）、シラフルオフェン（silafluofen）、スピノサド（spinosad）、スルホテップ（sulfotep）、テブフェノジド（tebfenozide）、テフルベンズロン（teflubenzuron）、テフルトリン（tefluthorin）、テルブホス（terbufos）、テトラクロロビンホス（tetrachlorvinphos）、チアクロプリド（thiacloprid）、チオシクラム（thiocyclam）、チオジカルブ（thiodicarb）、チアメトキサム（thiamethoxam）、チオファノックス（thiofanox）、チオメトン（thiometon）、トルフェンピラド（tolfenpyrad）、トラロメスリン（tralomethrin）、トリクロルホン（trichlorfon）、トリアズロン（triazuron）、トリフルムロン（triflumuron）及びバミドチオン（vamidothion）など。

本発明化合物の施用薬量は適用場面、施用時期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇ程度が適当である。

次に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定されるものではない。なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する。

〔水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜８０部
固体担体 ５〜９８．９部
界面活性剤 １〜１０部
その他 ０〜 ５部
その他として、例えば固結防止剤、分解防止剤等があげれらる。

〔乳 剤〕
本発明化合物 ０．１〜３０部
液体担体 ４５〜９５部
界面活性剤 ４．９〜１５部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば展着剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔懸濁剤〕
本発明化合物 ０．１〜７０部
液体担体 １５〜９８．８９部
界面活性剤 １〜１２部
その他 ０．０１〜３０部
その他として、例えば凍結防止剤、増粘剤等が挙げられる。

〔顆粒水和剤〕
本発明化合物 ０．１〜９０部
固体担体 ０〜９８．９部
界面活性剤 １〜２０部
その他 ０〜 １０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔液 剤〕
本発明化合物 ０．０１〜７０部
液体担体 ２０〜９９．９９部
その他 ０〜 １０部
その他として、例えば凍結防止剤、展着剤等が挙げられる。

〔粒 剤〕
本発明化合物 ０．０１〜８０部
固体担体 １０〜９９．９９部
その他 ０〜１０部
その他として、例えば結合剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔粉 剤〕
本発明化合物 ０．０１〜３０部
固体担体 ６５〜９９．９９部
その他 ０〜５部
その他として、例えばドリフト防止剤、分解防止剤等が挙げられる。

〔製剤例〕
次に、本発明化合物を有効成分とする農薬の具体的な製剤例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

尚、以下の製剤例において、「部」は重量部を意味する。

〔配合例１〕水和剤
本発明化合物Ｎｏ．１ ２０部
パイロフィライト ７６部
ソルポール５０３９ ２部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ ２部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。

〔配合例２〕乳 剤
本発明化合物Ｎｏ．１ ５部
キシレン ７５部
Ｎ−メチルピロリドン １５部
ソルポール２６８０ ５部
（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学工業（株）商品名）
以上を均一に混合して乳剤とする。

〔配合例３〕懸濁剤（フロアブル剤）
本発明化合物Ｎｏ．１ ２５部
アグリゾールＳ−７１０ １０部
（非イオン性界面活性剤：花王（株）商品名）
ルノックス１０００Ｃ ０．５部
（アニオン性界面活性剤：東邦化学工業（株）商品名）
キサンタンガム ０．２部
水 ６４．３部
以上を均一に混合した後、湿式粉砕して懸濁剤とする。

〔配合例４〕顆粒水和剤（ドライフロアブル剤）
本発明化合物Ｎｏ．１ ７５部
ハイテノールNE-15 ５部
（アニオン性界面活性剤：第一工業製薬（株）商品名）
バニレックスＮ １０部
（アニオン性界面活性剤：日本製紙（株）商品名）
カープレックス＃８０Ｄ １０部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して顆粒水和剤とする。

〔配合例５〕粒 剤
本発明化合物Ｎｏ．１ ５部
ベントナイト ５０部
タルク ４５部
以上を均一に混合粉砕した後、少量の水を加えて攪拌混合し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤とする。

〔配合例６〕粉 剤
本発明化合物Ｎｏ．１ ３部
カープレックス＃８０Ｄ ０．５部
（合成含水珪酸：塩野義製薬（株）商品名）
カオリナイト ９５部
リン酸ジイソプロピル １．５部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。

使用に際しては上記水和剤、乳剤、フロアブル剤、粒状水和剤は水で５０〜２００００倍に希釈して有効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０．００５〜５０ｋｇになるように散布する。

本発明化合物を水中生物付着防止剤として施用するにあたっては、例えば塗料、溶液、乳剤、ペレットあるいはフレーク等の適当な剤型に製剤することにより、広範な対象に対し水中生物付着防止剤として使用でき、その使用場所や目的、剤型に応じて塗布、スプレー、含浸、水中添加、水中設置などの通常使用されている手法を適宜に選択することにより使用できる。これら塗料、溶液、乳剤等の調製には通常実施される処方を採用することができる。更に、例えば漁網等に使用されるロープあるいは繊維素材の製造段階で本発明化合物を組み込み、ロープあるいは繊維素材自体に水中生物付着防除性能を付与する等の、前記以外の剤型及び方法で使用することもできる。本発明の水中生物付着防止剤は単独で使用してもよく、また本発明以外の水中生物付着防止剤と混合して使用することもできる。

本発明の水中生物付着防止剤を防汚塗料の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤に配合して塗料を調製して使用する。塗膜形成剤としては、油ワニス、合成樹脂、人造ゴム等が用いられる。更に、必要に応じて溶剤、顔料等を使用しても差し支えない。塗料を調製する場合には、本発明化合物は塗膜が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、防汚塗料の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜２０重量％の割合で配合される。

本発明の水中生物付着防止剤を溶液の形態で使用する場合には、例えば本発明化合物を塗膜形成剤と共に溶媒に溶解した溶液を調製して使用する。塗膜形成剤としては、合成樹脂、人造ゴム、天然樹脂等が用いられ、溶媒としてはキシレン、トルエン、クメン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトン等が用いられる。更に、必要に応じて添加剤、例えば可塑剤等を使用しても差し支えない。溶液を調製する場合には、本発明化合物は溶液が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、溶液の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。

本発明の水中生物付着防止剤を乳剤の形態で使用する場合には、通常乳剤を調製する際の一般的方法に従い、本発明化合物に界面活性剤を添加し、所望の乳剤を調製して使用することができ、用いる界面活性剤の種類に特に限定はない。乳剤を調製する場合には、本発明化合物は乳剤が形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、乳剤の重量に対し、１〜５０重量％、好ましくは５〜３０重量％の割合で配合される。

本発明の水中生物付着防止剤をペレットまたはフレークの形態で使用する場合には、例えば常温で固体状のポリエチレングリコール等の親水性樹脂を基剤として、本発明化合物及び必要に応じて可塑剤、界面活性剤等を構成成分として配合し、溶融成型あるいは圧縮成型等の方法でペレットやフレークとし、使用することができる。ペレットまたはフレークを調製する場合には、本発明化合物はペレットやフレークが形成できるかぎりにおいて濃度に上限はないが、ペレットやフレークの重量に対し、２０〜９５重量％、好ましくは３０〜９０重量％の割合で配合される。

以下に本発明化合物の合成例、試験例を実施例として具体的に述べるが、本発明はこれらによって限定されるものではない。

〔合成例１〕｛２−（２−（２−ピリジル）チアゾール−４−イル）−３−（１，４−ジメチル−３−クロロピラゾール−５−イル）−３−エチルチオカルボニルオキシ｝アクリロニトリル（化合物Ｎｏ．１）の合成
｛２−（２−（２−ピリジル）チアゾール−４−イル）−３−（１，４−ジメチル−３−クロロピラゾール−５−イル）−３−ヒドロキシ｝アクリロニトリル
０．５ｇとトリエチルアミン０．１６ｇをＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、０℃にてエチルクロロチオールホルメート０．１７ｇをくわえた。室温で１晩撹拌した後、水と酢酸エチルを加えて抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を減圧留去した。得られた結晶をジイソプロピルエーテルで洗浄し、目的物をＥ体とＺ体の混合物として、０．５５ｇ得た。

同様にして、下記の化合物Ｎｏ．２〜Ｎｏ．７を合成した。

〔試験例〕
次に、本発明化合物の農薬としての有用性について、以下の試験例において具体的に説明する。

〔試験例１〕 トビイロウンカに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍの薬液に調製した。

この薬液を１／２０，０００アールのポットに植えたイネの茎葉に十分量散布した。風乾後、円筒をたて、トビイロウンカの２令幼虫をポット当たり１０頭放虫し、蓋をし、恒温室に保管した。調査は６日経過後に行い、死虫率を下記の計算式から求めた。尚、試験は２区制でおこなった。

死虫率（％）＝｛死虫数／（死虫数＋生存虫数）｝×１００
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７
〔試験例２〕 ツマグロヨコバイに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍの乳化液中にイネの茎葉を約１０秒間浸漬し、この茎葉をガラス円筒に入れ、有機リン系殺虫剤に抵抗性を示すツマグロヨコバイ成虫を放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：７
〔試験例３〕 モモアカアブラムシに対する殺虫試験
内径３ｃｍのガラスシャーレに湿った濾紙を敷き、その上に同径のキャベツの葉を置いた。モモアカアブラムシ無翅雌成虫を４頭放ち、１日後に回転式散布塔にて薬液を散布（２．５ｍｇ／ｃｍ²）した。薬液は、明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍに調製したものを用いた。処理６日後に成虫および幼虫の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７
〔試験例4〕 コナガに対する殺虫試験
本発明化合物の５００ｐｐｍの水乳化液中にカンランの葉を約１０秒間浸漬し、
風乾後シャーレに入れ、この中にコナガ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７
〔試験例５〕 ウリハムシに対する殺虫試験
明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液中にキュウリの葉を約１０秒間浸漬し、風乾後シャーレに入れ、この中にウリハムシ２令幼虫をシャーレ当たり１０頭ずつ放ち、孔のあいた蓋をして２５℃の恒温室に収容し、６日後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が８０％以上の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７
〔試験例６〕 ナミハダニに対する殺ダニ効力試験
インゲンの葉をリーフパンチを用いて径３．０ｃｍの円形に切り取り、径７ｃｍのスチロールカップ上の湿った濾紙上に置いた。これにナミハダニ幼虫を１葉当たり１０頭接種した。明細書に記載された本発明化合物の５％乳剤（化合物によっては２５％水和剤を供試）を展着剤の入った水で希釈して、５００ｐｐｍ濃度の薬液に調製し、この薬液をスチロールカップ当たり２ｍｌずつ回転式散布塔を用いて散布し、２５℃の恒温室に収容し、６日間経過後の死虫数を調査し、試験例１と同様の計算式から死虫率を求めた。尚、試験は２区制でおこなった。
その結果、以下の化合物が１００％の死虫率を示した。
本発明化合物No.：１、２、３、４、５、６、７

本発明は、新規な農薬、特に殺虫、殺ダニ剤を提供し、また、生態系への影響や二次汚染の少ない水中生物付着防止剤を提供するものである。

Claims (8)

1. 式（１）：
   

   

   
   ［式中、Ｒは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいナフチルまたはＸで置換されていてもよい複素環基（但し、この複素環基はチエニル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソキサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル、１，３，４−オキサジアゾリル、１，２，４−オキサジアゾリル、１，３，４−チアジアゾリル、１，２，４−チアジアゾリル、１，２，３−チアジアゾリル、１，２，４−トリアゾリル、１，２，３−トリアゾリル、１，２，３，４−テトラゾリル、ピリジル、ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、１，３，５−トリアジニル、１，２，４−トリアジニル、ベンゾチアゾリル、ベンゾイミダゾリル、インダゾリル、ベンゾオキサゾリル、キノリル、イソキノリル、キノキサリニル、フタラジニル、シンノリニルまたはキナゾリニルである。）であり、
   Ｒ¹は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフィニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルホニルアルキル、フェニルで置換されたＣ₁〜Ｃ₃アルキル、フェニル、Ｃ₇〜Ｃ₁₀フェノキシアルキル、ＣＯＯＲa、ＣＯＮＨＲb、ＣＯＮＲaＲb、ＣＯＲa、ＣＯ（ピペリジル）、ＣＮ、ＮＯ₂またはＣＨ₂Ｊであり、
   Ａは、
   

   

   

   

   

   

   

   であり、
   Ｂは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₂〜Ｃ₆ハロアルキニル、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、
   Ｘは、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂、ＣＮ、フェニル及びフェノキシの中から任意に選ばれる１ないし３個の置換基であり、
   Ｙ、Ｙ₁及びＹ₂は、各々独立にＨ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル、ＮＯ₂またはＣＮであり、
   Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
   Ｒaは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
   Ｒbは、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、またはＴ¹で置換されていてもよいフェニルであり、
   Ｒfは、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルまたはＳＲhであり、
   Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換されていてもよいベンジルオキシ、Ｘで置換されていてもよいベンジルスルフェニル、ピリジル、ピリジルオキシ、ピリジルスルフェニル、Ａ−１〜Ａ−１５５、−Ｏ−（Ａ−１〜Ａ−１５５）または−Ｓ−（Ａ−１〜Ａ−１５５）であり、
   Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、ピリジルまたはＡ−１〜Ａ−１５５であり、
   Ｊは、ピラゾリル、イミダゾリルまたはモルホリニルであり、
   Ｔ¹は、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄アルコキシであり、
   ｍは、置換基の数を表し、０、１、２または３であり、
   ｎは、置換基の数を表し、０、１、２、３または４であり、
   ｐは、置換基の数を表し、０、１または２であり、
   ｑは、置換基の数を表し、０または１である。（但し、ｍ、ｎ及びｐが２以上の整数を表す場合は、その置換基は同一か相互に異なってもよい。）］
   で表されるアクリロニトリル化合物。
2. Ａは、
   

   

   である請求項１記載のアクリロニトリル化合物。
3. Ｒは、
   

   

   、１−ナフチル、ターシャリーブチル、Ｘで置換されていてもよいチアゾリル、Ｘで置換されていてもよいピラゾリル、Ｘで置換されていてもよいピリジル、Ｘで置換されていてもよいピリミジニルまたはＸで置換されていてもよいピラジニルであり、
   Ｘ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルであり、
   Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲンであり、
   Ｒ¹は、Ｈ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、ＣＮ、ＣＯＯＲａ、ＣＯ（Ｎ−ピペリジル）、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキルスルフェニルアルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルコキシアルキル、ＣＨ₃ＯＣ₂Ｈ₄ＯＣＨ₂、ＣＯＮＲａＲｂ、フェニルまたはＣＨ₂Ｊであり、
   Ａは、Ａ−１、Ａ−２、Ａ−３、Ａ−６、Ａ−７、Ａ−１５２またはＡ−１５３であり、
   Ｂは、Ｃ（Ｏ）ＲfまたはＣ（Ｓ）Ｒgであり、
   ＲａおよびＲｂは各々独立に、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
   Ｒｆは、ＳＲhであり、
   Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルオキシ、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニルスルフェニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニルスルフェニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルオキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシ、Ｘで置換されていてもよいフェニルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいベンジル、Ｘで置換されていてもよいベンジルオキシまたはＸで置換されていてもよいベンジルスルフェニルであり、
   Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルケニル、Ｃ₂〜Ｃ₆アルキニル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルで置換されていてもよいＣ₃〜Ｃ₇シクロアルキルまたはＸで置換されていてもよいベンジルであり、
   Ｙ₁およびＹ₂は各々独立に、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはＣＮであり、
   Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
   Ｊは、Ｎ−ピラゾリルまたはＮ−モルホリニルである請求項２記載のアクリロニトリル化合物。
4. Ｒは、
   

   

   、Ｘで置換されていてもよいピリジルまたはＸで置換されていてもよいピラジニルであり、
   Ｘ及びＸ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルまたはフェニルであり、
   Ｘ₂は、Ｈまたはハロゲンであり、
   Ｒ¹は、ＨまたはＣ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
   Ａは、Ａ−１またはＡ−３であり、
   Ｒgは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル、Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルスルフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェニル、Ｘで置換されていてもよいフェノキシまたはＸで置換されていてもよいフェニルスルフェニルであり、
   Ｒhは、Ｃ₁〜Ｃ₆アルキルであり、
   Ｙ₁は、Ｈ、ハロゲン、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルまたはＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルであり、
   Ｙ₂は、Ｈ、ハロゲンまたはＣ₁〜Ｃ₄アルキルであり、
   Ｙ₃は、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルである請求項３記載のアクリロニトリル化合物。
5. Ｒがフェニル、２−ピリジルまたは２−ピラジニルであり、
   Ｘは、Ｈであり、
   Ｒ¹は、Ｈであり、
   Ｒgは、フェノキシであり、
   Ｒhは、メチルまたはエチルであり、
   Ｙ₁は、Ｈ、塩素原子、メチルまたはＣＦ₃であり、
   Ｙ₂は、Ｈ、塩素原子またはメチルであり、
   Ｙ₃は、メチルである請求項４記載のアクリロニトリル化合物。
6. Ｙ₁は、メチルまたはＣＦ₃であり、
   Ｙ₂は、塩素原子またはメチルである請求項５記載のアクリロニトリル化合物。
7. 請求項１〜６記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする農薬。
8. 請求項１〜６記載のアクリロニトリル化合物の１種以上を有効成分として含有することを特徴とする水中生物付着防止剤。