KR840000185B1 - 브롬옥시닐 및 아이옥시닐 에스테르 용액 - Google Patents
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 브롬옥시닐 및/또는 아이옥시닐의 에스테르를 고농도로 함유하는 저온에서 안정한 용액에 관한 것이다.
브롬옥시닐(3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴) 및 아이옥시닐(3,5-디요오도-4-하이드록시벤조니트릴)은 잘 알려진 제초제로서, 주로 밀, 보리, 귀리, 호밀, 아마 및 갓 파종한 잔디중의 일년생 광엽 잡초의 제거에 사용된다. 이들 물질은 용액중에 활성 2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기가 240g/l 함유되도록 충분한 농도로 적합한 탄화수소 오일중에 이들의 옥타노산에스테르를 용해시킨 용액으로 시판되고 있다. 그러나, 이러한 농도에서 조차도, 이들 용액은 20℉(-7℃)정도의 온도에서 결정화가 일어나기 시작한다. 더 고농도에서는, 더욱 상승된 온도에서 결정화가 일어난다. 예를들어, 활성 2,6-디할로-4-시아노펜옥시잔기 480g/l의 농도에서는 대략 실온(20℃)에서 결정화가를 일어난다. 이들 제품들은 주로 겨울철에 배로 운반되어 판매되기 때문에, 이들 제품을 그의 결정화 온도이상으로 유지시키는데 주의하지 않으면 사용하기도 전에 효능이 저하되거나 전체를 사용할 수 없게 되는 경우가 빈번히 발생한다.
본 발명에 따라, 브롬옥시닐 및/또는 아이옥시닐의 에스테르를 고농도로 함유하는 용액을 제조할 수 있으며, 이들 용액에 사용된 에스테르가 이들을 부티르산 에스테르 및 옥타노산 에스테르의 혼합물인 경우에는 0℉(-18℃)이하의 온도에서도 안정하다는 것을 알게 되었다.
본 발명의 결과로, 브롬옥시닐 및 아이옥시닐 중의 활성 2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기를 일정 농도로 함유하는 용액에서 결정화가 일어나는 온도를 낮출 수 있을 뿐 아니라, 또한 일정온도에서 결정화가 일어남이 없이 용액중의 활성 잔기농도를 증가시킬 수도 있다. 결과적으로, 이전에 결정화가 일어났던 것과 동일한 양의 활성 잔기를 함유하는 용액은 현저하게 낮은 결정화 온도를 갖는 용액으로 제조할 수 있다. 유사하게, 이전에 함유된 것보다 2배 이상의 농도로 활성잔기를 함유하는 용액을 용액의 결정화가 일어나기전의 일정온도에서 제조할 수 있다.
본 발명의 결과로, 브롬옥시닐 및 아이옥시닐에스테르의 시판용액에서 일어나는 결정화의 문제가 경감되었을 뿐 아니라, 결정화를 일으킴이 없이 이러한 용액중의 활성 잔기 농도를 현저하게 증가시킬 수도 있게 되었다. 이렇게하여, 예를들어 활성 잔기 400g/l 이상을 함유하는 용액은, 이러한 활성잔기가 브롬옥시닐및/또는 아이옥시닐의 부티르산 에스테르 및 옥타노산 에스테르로 함유되는 경우에 0℉(-18℃)이하의 온도에서 결정화가 일어나지 않음을 알게 되었다.
이러한 결과는, 브롬옥시닐 및 아이옥시닐의 부티르산에스테르 및 옥타노산 에스테르가 활성 잔기 약 240g/l의 농도로 단독으로 사용되면 약 20℉(-7℃)의 온도에서 결정화가 일어나며 활성잔기 480g/l의 농도에서는 실온 이상의 온도에서 결정화가 일어나기 때문에 매우 놀라운 것이다. 본 발명의 용액이 이전에 용액에 함유되었던 것보다 2배 이상의 농도로 활성잔기를 함유하기 때문에, 이들 물질의 저장 및 선박운송 비용은 상당히 감소되었다.
본 발명의 용액에 사용되는 브롬옥시닐 및 아이옥시닐의 에스테르는 다음 일반식(Ⅰ)로 나타낼 수 있다.
상기식에서, X는 브롬 및 요오드로 이루어진 그룹중에서 선택된 할로겐이며, n은 2 또는 6의 정수이다.
전술한 바와 같이, 부티르산 에스테르 및 옥타노산 에스테르가 함께 사용되는데, 즉 n이 2와 6인 에스테르의 혼합물이 사용된다. 또는, 이러한 에스테르는 노르말(normal)형태, 즉 2,6-디할로-4-시아노페닐 n-옥타네이트 및 2,6-디할로-4-시아노페닐 n-부티레이트 에스테르로 사용하는 것이 필요하다. 2-에틸헥사노산 에스테르 또는 이소옥타노산 에스테르와 같은 옥타노산 에스테르의 다른 형태는 이들이 활성2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기의 활성을 감소시키기 때문에 적합하지 않다. 다른 에스테르는 옥타노산 및 부타노산 에스테르만큼 효과적이 아님을 알게 되었다. 그러므로 부티르산 에스테르 대신에 아세트산 에스테르를 사용하는 것은, 이와같이 결정화 온도를 감소시키는 효과를 떨어뜨리기 때문에 바람직하지 못하다.
본 발명에서 사용된 브롬옥시닐 및 아이옥시닐의 n-부타노산 에스테르 및 n-옥타노산 에스테르는 미합중국 특허 제3,397,054호에 기술된 바와 같이 3,5-디브로모-4-하이드록시벤조니트릴 및 3,5-디요오도-4-하이드록시 벤조니트릴을 n-부타노산 무수물 및 n-옥타노산 무수물로 에스테르화하여 통상적 방법으로 제조할 수 있다. 전구체 물질은 시판제품을 쉽게 사용할 수 있다.
본 발명 용액의 결정화 온도는 물론 사용된 특정 용매, 존재하는 특정 2,6-디할로-4-시아노펜옥시잔기, 및 부티르산 에스테르와 옥타노산 에스테르로 존재하는 이러한 잔기의 농도 및 상대적 양에 따라 변화한다. 일반적으로 이러한 잔기의 농도가 높으면 결정화 온도도 높다. 시판 용액은 적어도 200g/l의 활성 잔기를 함유하며, 바람직하게는 적어도 400g/l의 활성 잔기를 함유한다. 이러한 활성 잔기를 800g/l 정도의 고농도로 함유하는 용액이 제조될 수 있기는 하지만, 이러한 용액은 결정화 온도가 비교적 높아 저온에서의 저장에 문제점이 있다. 이러한 이유로, 600g/l 보다 높은 농도는 덜 바람직하다.
본 발명의 용액중에 부티르산 에스테르 및 옥타노산 에스테르로 존재하는 2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기의 상대적 양은 99 : 1 내지 1 : 99의 몰비로 변화할 수 있지만, 이러한 용액에서는 활성 잔기를 부티르산 에스테르로 20몰 퍼센트 내지 70몰 퍼센트 및 옥타노산 에스테르로 30몰 퍼센트 내지 80몰 퍼센트를 함유하는 것이 가장 바람직하다. 이러한 용액은 부티르산 에스테르로써 활성 잔기 20몰 퍼센트 내지 60몰 퍼센트 및 옥타노산 에스테르로써 40몰 퍼센트 내지 80몰 퍼센트를 함유하는 것이 바람직 하다. 일반적으로 이러한 몰비로 활성잔기를 함유하는 용액은 2,6-디할로-4-시아노 펜옥시 잔기의 총 농도가 500g/l를 초과하지 않는 한, 약 25℉(-4℃)이하의 결정화 온도를 나타낸다. 이러한 용액은 부티르산 에스테르로써 활성잔기 30몰 퍼센트 내지 50몰 퍼센트 및 옥타노산 에스테르로써 50몰 퍼센트 내지 70몰 퍼센트를 함유하는 것이 가장 바람직하다.
2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기가 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시이고, 용액이 이러한 활성잔기를 600g/l이하의 농도로 함유하며, 이 잔기중 40몰 퍼센트 내지 50몰 퍼센트는 부티르산 에스테르로 존재하고, 50몰 퍼센트 내지 60몰 퍼센트는 옥타노산 에스테르로 존재하는 경우에, 결정화 온도는 일반적으로 약 15℉(-10℃)이하이다. 일반적으로 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기의 총 농도가 500g/l 이하인 유사한 용액은 약 5℉(-15℃) 이하의 결정화 온도를 가지는 반면에, 이러한 잔기의 총 농도가 250g/l 이하인 용액은 일반적으로 약 0℉(-18℃) 이하의 결정화 온도를 나타낸다.
2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기가 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시이고, 용액이 이러한 잔기를 600g/l 이하의 농도로 함유하며, 이 잔기중 30몰 퍼센트 내지 40몰 퍼센트는 부티르산 에스테르로 존재하고, 60몰 퍼센트 내지 70몰 퍼센트는 옥타노산 에스테르로 존재하는 경우에, 결정화 온도는 일반적으로 약 20℉(-7℃)이하이다. 일반적으로 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기의 총농도가 500g/l 이하인 유사한 용액은 약 15℉(-10℃) 이하의 결정화 온도를 갖는 반면에, 이러한 잔기의 총 농도가 일반적으로 400g/l 이하인 용액은 약 0℉(-18℃) 이하의 결정화 온도를 나타낸다.
브롬옥시닐 및 아이옥시닐 에스테르에 대하여 사용되는 용매는 일반적으로 파라핀오일, 방향족오일 및 아스팔트 오일을 포함한 탄화수소 오일이지만, 다른 유기 용매, 특히 탄화수소 용매가 사용될 수도 있다. 석유 기재의 오일이 바람직하지만, 다른 오일, 예를들면 동물유 및 식물유와 합성오일도 적합하다. 어떤 경우에든 가장 바람직하게 사용되는 오일은 방향족 물질의 함량이 높은(즉, 약 75 질량 퍼센트 이상)것으로, 왜냐하면 브롬옥시닐 에스테르 및 아이옥시닐 에스테르가 이러한 용매중에서 더 큰 용해도를 나타내기 때문이다. 매우 적합한 용매중의 하나는 방향족 물질의 함량이 높은 석유 용매 HAN(Exxon Corporation의 등록상표)으로 이것은 방향족 물질 약 80 용량 퍼센트, 포화 물질 약 18 용량 퍼센트 및 올레핀 약 1 용량 퍼센트를 함유하는 시판 석유 오일이다. 또 다른 매우 만족한 시판 용매는 게티 오일 캄파니(Getty Oil Company)의 아로마틱(Aromatic) 150으로 이것은 약 98 용량 퍼센트의 방향족 물질을 함유하는 석유오일이다.
본 발명의 농축된 에스테르 용액은 물, 액체 비료 또는 물과 액체 비료의 조합물을 가한후에 여러 농작물 및 갓 파종한 잔디에 적용하여 잡초를 제거할 수 있다. 경우에 따라 다른 제초제 또는 물질을 농축용액이나 희석 용액에 가할 수 있다. 그러므로, 예를들어 이러한 용액은 2-메틸-4-클로로펜옥시아세트산과 같은 다른 제초제를 함유할 수 있다.
다음 실시예는 본 분야에서 숙련된 사람이 본 발명을 더 잘 이해할 수 있도록, 본 발명을 구체적으로 설명할 목적으로 기술한 것이다. 그러나, 이들은 단지 설명을 하기 위한 것으로, 본 발명을 이에 제한하는 것은 아님을 이해하여야 한다
[실시예 1]
각각 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기 480g/l를 함유하는 2가지 용액을 제조한다. 첫번째 용액은 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 80.0g, 톡시멀(Stepan Chemical Company의 등록상표) S유화제 7.0g 및 방향족 물질의 함량이 높은 석유용매 HAN 34.0g을 혼합하여 제조한다. 두번째 용액은 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-부티레이트 65.3g 및 톡시멀 S 유화제 7.0g을 혼합하고, 혼합물이 50℃에서 101ml(20℃에서 약 100ml)가 되도록 방향족 물질의 함량이 높은 석유용매 HAN을 충분량 가하여 제조한다. 2가지 용액의 일부를 조금씩 혼합하여 n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트에스테르부터 유도된 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시잔기의 몰 퍼센트가 다음 표 1에 기술하는 바와같은 혼합 용액을 얻는다. 샘플 1 내지 5에는 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-옥타노에이트를 접종하고, 샘플 6 내지 9에는 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-부티레이트를 접종한 후에, 샘플을 17.5시간 동안 21℉ 내지 25℉(-4℃ 내지 -6℃)의 온도에서 냉각시킨다. 냉각 종료시에, 샘플 1 내지 2 및 9 내지 11에서는 고체로 변화된 것이 확인되며, 샘플 8은 소량의 결정성 물질을 함유한다. 샘플 3 내지 7은 결정화가 전혀 일어나지 않았으며 계속해서 7시간 동안 4℉(-16℃)에서 냉각시킨다. 이 기간의 종료시에, 샘플 3, 4 및 7은 고체로 변화하지만 샘플 5와 6은 결정을 함유하지 않은 액체 상태로 유지된다. 다음 표 1은 실험의 결과를 요약한 것이다.
[표 1]
[실시예 2]
2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기 480g/l를 함유하는 용액은 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 및 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-부티레이트를, n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트에스테르로 부터 유도된 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기의 몰비가 55 : 45가 되도록 방향족 물질의 함량이 높은 석유용매 HAN에 조금씩 용해시켜 제조한다. 톡시멀 S 유화제는 또한 79g/l의 양으로 가한다.
이 용액의 결정화 온도는 -5℉(-21℃)이다.
[실시예 3]
실시예 2에 기술된 방법에 따라, 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기 500g/l를 함유하는 용액을 제조한다. 이 용액의 결정화 온도는 0℉(-18℃)이다.
[실시예 4]
실시예 2에 기술된 방법에 따라, 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기 600g/l를 함유하는 용액을 제조한다. 이 용액의 결정화 온도는 10℉F(-12℃)이다.
[실시예 5]
2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기 400g/l를 함유하는 용액은 2,6-디요오도-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 및 2,6-디요오도-4-시아노페닐 n-부티레이트를, n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트 에스테르로 부터 유도된 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기의 몰비가 2 : 1이 되도록 방향족물질의 함량이 높은 석유용매 HAN에 조금씩 용해시켜 제조한다. 또한, 톡시멀 S 유화제를 7g/l의 양으로 가한다.
이 용액은 0℉F(-18℃)에서 안정하였다.
[실시예 6]
2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기 400g/l를 함유하며 n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트에스테르로부터 유도된 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기의 몰비가 3 : 2인 용액은 실시예 5에 기술한 방법에 따라 제조한다. 이 용액은 0℉F(-18℃)에서 안정하였다.
[실시예 7]
실시예 5에 기술한 방법에 따라, 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기 500g/l를 함유하는 용액을 제조한다. 이 용액은 20℉F(-7℃)에서 안정하였다.
[실시예 8]
2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기 500g/l을 함유하며 n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트에스테르로부터 유도된 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기의 몰비가 3 : 2인 용액을 실시예 5에 기술한 방법에 따라 제조한다. 이 용액은 20℉F(-7℃)에서 안정하였다.
[실시예 9]
실시예 5에 기술된 방법에 따라, 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기 600g/l를 함유하는 용액을 제조한다. 이 용액은 20℉F(-7℃)에서 안정하였다.
[실시예 10]
2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기 300g/l 및 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기 300g/l(몰비1 : 1)을 함유하는 용액은 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-옥타노에이트, 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-부티레이트, 2,6-디요오도-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 및 2,6-디요오도-4-시아노페닐 n-부티레이트를, n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트 에스테르로부터 유도된 총 2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기의 몰비가 63 : 36이 되도록, 게티 오일 캄파니의 아로마틱 150 석유 용매에 조금씩 용해시켜 제조한다. n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트 에스테르로부터 유도된 2,6-디브로모-4-시아노펜옥시 잔기의 몰비는 2 : 1인 반면에, n-옥타노에이트 에스테르 및 n-부티레이트 에스테르로부터 유도된 2,6-디요오도-4-시아노펜옥시 잔기를 몰비는 3 : 2이다. 또한 톡시멀 R-HF 유화제의 55g/l의 양으로 가한다.
이 용액은 0℉F(-18℃)에서 안정하였다.
Claims (1)
- 방향족 물질의 함량이 높은 석유 기재의 오일에 용해된 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 및 2,6-디요오도-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 중에서 선택된 적어도 하나의 에스테르와 2,6-디브로모-4-시아노페닐 n-부티레이트 및 2,6-디요오도-4-시아노페닐 n-부티레이트 중에서 선택된 적어도 하나의 에스테르를 함유하며(여기에서, 2,6-디할로-4-시아노-펜옥시 잔기는 200g/l 내지 800g/l 함유되며, 이 잔기중 20몰 퍼센트 내지 60몰 퍼센트는 n-부티르산 에스테르로 존재하고, 40몰 퍼센트 내지 80몰 퍼센트는 n-옥타노산 에스테르로 존재한다), 2,6-디할로-4-시아노펜옥시 잔기가 2,6-디할로-4-시아노페닐 n-옥타노에이트 또는 2,6-디할로-4-시아노페닐 n-부티레이트 중의 단지 하나만으로 존재하는 동일 농도의 유사한 용액보다 더 낮은 결정화 온도를 갖는 제초제 용액.
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