CS221285B2 - Stock solution of the herbicide means containing 200 till 800 g/1 with advantage 200 till 600 g/1 2,6-dihalogene-4-cyanophenoxy derivative - Google Patents
Stock solution of the herbicide means containing 200 till 800 g/1 with advantage 200 till 600 g/1 2,6-dihalogene-4-cyanophenoxy derivative Download PDFInfo
- Publication number
- CS221285B2 CS221285B2 CS809242A CS924280A CS221285B2 CS 221285 B2 CS221285 B2 CS 221285B2 CS 809242 A CS809242 A CS 809242A CS 924280 A CS924280 A CS 924280A CS 221285 B2 CS221285 B2 CS 221285B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- cyanophenoxy
- solutions
- ester
- cyanophenyl
- diiodo
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 5
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 title claims description 4
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title abstract description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 59
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 8
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 4
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- NKKXYIFJZLRTCS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dibromo-4-cyanophenyl)butanoic acid Chemical compound CCC(C(O)=O)C1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br NKKXYIFJZLRTCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GYRNIQMMGLOENS-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dibromo-4-cyanophenyl)octanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C(O)=O)C1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br GYRNIQMMGLOENS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- SMDDKRXAIZGVGN-UHFFFAOYSA-N 2-(4-cyano-2,6-diiodophenyl)octanoic acid Chemical compound CCCCCCC(C1=C(C=C(C=C1I)C#N)I)C(=O)O SMDDKRXAIZGVGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YKMKRHVGBITEQU-UHFFFAOYSA-N CCC(C1=C(C=C(C=C1I)C#N)I)C(=O)O Chemical compound CCC(C1=C(C=C(C=C1I)C#N)I)C(=O)O YKMKRHVGBITEQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 abstract description 24
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 abstract description 24
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 23
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 abstract description 16
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 15
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 abstract description 13
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 11
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 abstract description 3
- -1 2,6-dihydro-4-cyano-4-cyano-phenyl-n-octanoate Chemical compound 0.000 description 40
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 9
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 9
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 9
- 150000001656 butanoic acid esters Chemical class 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 5
- 150000002886 octanoic acid esters Chemical class 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 4
- AKKGPRGLGMMLBJ-UHFFFAOYSA-N (4-cyano-2,6-diiodophenyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I AKKGPRGLGMMLBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N Ioxynil octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I QBEXFUOWUYCXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N ethyl butyrate Chemical compound CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M octanoate Chemical compound CCCCCCCC([O-])=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGMZYNZXIYOOHJ-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br PGMZYNZXIYOOHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N (2,6-dibromo-4-cyanophenyl) octanoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br DQKWXTIYGWPGOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 239000010692 aromatic oil Substances 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001246 bromo group Chemical group Br* 0.000 description 1
- YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N butanoyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC(=O)CCC YHASWHZGWUONAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 1
- 239000006193 liquid solution Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/34—Nitriles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/36—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids
- A01N37/38—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system
- A01N37/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a singly bound oxygen or sulfur atom attached to the same carbon skeleton, this oxygen or sulfur atom not being a member of a carboxylic group or of a thio analogue, or of a derivative thereof, e.g. hydroxy-carboxylic acids having at least one oxygen or sulfur atom attached to an aromatic ring system having at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and one oxygen or sulfur atom attached to the same aromatic ring system
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
(54) Zásobní roztok herbicidního prostředku obsahující 200 až 800 g/1, s výhodou 200 až 600 g/1 2,6-dilialogen-4-kyanofenoxyderiváta
Roztoky obsahující vysoké koncentrace esteru n-máselné kyseliny a esteru n-oktanoové kyseliny bromoxynilu (3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitrilu) nebo ioxynilu (3,5-dijód-4-hydroxybenzonitrilu). Takové roztoky mají krystalízační teploty nižší než podobné roztoky obsahující podobná množství každého takového esteru samotného.
Vynález se týká vysoce koncentrovaných roztoků esterů bromoxynilu a/nebo ioxynilu, které jsou stálé při nízkých teplotách.
Bromoxynil (3,5-dibr om-4-hydr oxybenzonltril) a ioxynil (3,5-dijód-4-hydroxybe.nzonitril ] jsou velmi dobře známé herbicidy, kterých se běžně používá к omezení růstu ročního širokolistého plevele v pšenici, ječmenu, ovsu, v rýži, ve lnu a v nově vysetých trávnících. Tyto prostředky se obchodně prodávají ve formě roztoků svých esterů ,s oktanoovou kyselinou ve vhodném uhlovodíkovém oleji v koncentracích dostatečných pro 240 g/1 aktivní 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxy složky v nich obsažené. Avšak právě při takových koncentracích začíná docházet ke krystalizaci těchto roztoků již při teplotě — 7 °C.
Při vyšších koncentracích dochází ke krystalizaci při mnohem vyšších teplotách. Například při koncentraci 480 g/1 aktivního 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílu dochází ke krystalizaci při teplotě místnosti (20 °C). Jelikož se tyto prostředky často přepravují a prodávají v zimních měsících, stávají se často· méně účinnými nebo zcela nepoužitelnými ještě před svým použitím, pokud se nechrání před působením teplot, při kterých začíná jejich krystalizace.
Vynález je založen na zjištění, že se mohou připravit roztoky obsahující ve vysoké koncentraci estery bromoxynilu a/nebo ioxynilu, a že tyto roztoky mohou být stálé za teplot pod —18 °C, jestliže estery, použitými v těchto roztocích, jsou směsi jejich esterů s kyselinou máselnou nebo s kyselinou oktanoovou.
Předmětem vynálezu je tedy zásobní roztok herbicidního prostředku obsahující 200 až 800 g/1, s výhodou 200 až 600 g/1 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxyderivátu, který je vyznačený tím, že je 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxyderivát obsažen výhradně ve formě 2,6-dihalogen-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 2,6-dihalogen-4-kyanofenyl-n-butyrátu, přičemž obsahuje 30 až 80 % molárních 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a/nebo 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 20 až 70 % molárních 2,6-ЬгЬгот-4-'куапо1епу1-п-Ь^угёШ a/nebo 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-’buty<rátu v organickém rozpouštědle.
Podle vynálezu je nejen možné snížit teplotu, při které začíná krystalizace v roztocích obsahujících danou koncentraci aktivního 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxyderivátu obsaženého v bromoxynilu a v ioxynilu, je však také možno zvýšit koncentraci takového derivátu v roztoku za dané teploty aniž by došlo ke krystalizaci. Proto se roztoky, obsahující množství takového účinného derivátu stejné jako dříve, způsobovalo krystalizaci, mohou nyní připravit s podstatně nižší krystalizační teplotou. Podobně roztoky obsahující dvakrát tolik nebo několikrát více takového účinného podílu než dříve se mohou připravit pro danou teplotu aniž by docházelo ke krystalizaci roztoku.
Vynález tedy nejen odstraňuje problém krystalizace obchodních roztoků bromoxynilu a ioxynilu ve formě esterů, ale také umožňuje podstatně zvýšit koncentraci aktivního podílu v takových roztocích, aniž by docházelo к jejich krystalizaci. Proto například roztoky obsahující nad 400 g/1 aktivního derivátu nekrystalují při teplotách pod —18 °C, jestliže je takový aktivní derivát obsažen ve formě esteru bomoxynilu a/ /nebo ioxynilu s kyselinou máselnou a s kyselinou oktanoovou. Tato skutečnost je velmi překvapivá, jelikož v případě, kdy se použije esteru kyseliny máselné a esteru kyseliny oktanoové jak bromoxynilu, tak ioxynilu samotných, krystalizují při teplotě asi —7 °C při koncentracích okolo 240 g/1, vztaženo na aktivní podíl, přičemž při koncentracích 480 g/1, vztaženo na aktivní složku, dochází ke krystalizaci při teplotě místnosti nebo při teplotě nad teplotou místnosti. Jelikož roztoky podle vynálezu mohou obsahovat koncentrace aktivní složky dvakrát nebo několikrát vyšší, než dosud bylo možné, náklady na balení a na dopravu těchto prostředků se podstatně snižují.
Estery bromoxynilu a ioxynilu, kterých se používá v roztocích podle vynálezu, se mohou znázornit obecným vzorcem
kde je X voleno ze souboru zahrnujícího atom bromu a atom jódu jakožto halogenový prvek a n znamená celé číslo o hodnotě 2 nebo 6.
!Jak shora uvedeno esteru kyseliny máselné a esteru kyseliny oktanoové se používá společně, to znamená ve formě směsi těchto esterů, přičemž n má hodnotu 2 nebo 6. Kromě toho se jeví jako nutné, používat normální formy takových esterů, to znamená 2,6-dihalogen-4-kyanofenyl-n-oktanoátového esteru a 2,6-dihalogen-4-kyanofenyl-n-butyrátového esteru. Proto jiné formy esteru oktanoové kyseliny, jako je ester 2-ethylhexanoové kyseliny nebo ester isooktanoové kyseliny jsou nevhodné, jelikož snižují aktivitu 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílu. Zjistilo se také, že jiné estery nejsou tak účinné jako estery oktanoové kyseliny a butanoové kyseliny. Náhrada esteru kyseliny máselné esterem kyseliny octové je rovněž nežádoucí, jelikož se neuplatní jev snižování krystalizační teploty.
Estery n-butanoové kyseliny a n-oktanoové kyseliny bromoxynilu a ioxynilu, používané podle vynálezu se mohou připravit běžnými způsoby esterifikace 3,5-dibrom-4-hydroxybenzonitrilu a 3,5-dijód-4-hydroxybenzonitri221285 lu anhydridem kyseliny n-butanoové a anhydridem kyseliny n-oktanoové, jak je pospáno v americkém patentovém spisu číslo 3 397 054. Prekursorové materiály jsou snadno obchodně dostupnými látkami.
Krystalizační teplota roztoků podle vynálezu se ovšem bude měnit v závislosti na použitém rozpouštědle, na obsaženém 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílu a na koncentraci a na poměrném množství takového podílu, který je obsažen ve formě esteru máselné kyseliny a ve formě esteru oktanoové kyseliny. Obecně při vyšší koncentraci takového podílu je vyšší krystalizační teplota. Obchodní roztoky mají obsahovat alespoň 200 g/1 aktivního podílu a s výhodou mají obsahovat alespoň 400 g/1 takového podílu. Jakkoliv se mohou připravovat roztoky s koncentrací až 800 g/1 takového podílu, mají takové roztoky poměrně vysoké krystalizační teploty a představují proto při nižších teplotách problémy při skladování. Z tohoto důvodu jsou koncentrace vyšší než 600 g/1 méně žádoucí.
Jakkoliv relativní množství 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílu, které je přítomno ve formě esteru s kyselinou máselnou a s kyselinou oktanoovou v roztocích podle vynálezu, se může měnit v molárním poměru 99 : : 1 až 1: 99, je nejvíce žádoucí, a’by takové roztoky obsahovaly 20 molárních procent až 70 mol. procent takového podílu ve formě esteru kyseliny máselné a 30 % mol. až 80 % mol. ve formě esteru s kyselinou oktanoovou. S výhodou takové roztoky obsahují 20 až 60 °/o mol. takového podílu ve formě esteru s kyselinou máselnou a 40 až 80 % mol. takového podílu ve formě esteru s kyselinou oktanoovou. Roztoky obsahující takové molární poměry mají zpravidla krystalizační teplotu pod —4 °C, za předpokladu, že celková koncentrace 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílu nepřestoupí 500 g/1. Nejvýhodněji takové roztoky obsahují 30 až 50 % mol. takového podílu ve formě esteru s kyselinou máselnou a 50 až 70 % mol. takového podílu ve formě esteru s kyselinou oktanoovou.
Jestliže je 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílem 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodíl a roztok neobsahuje více než 600 g/1 takového podílu se 40 až 50 %; mol. tohoto podílu ve formě esteru kyseliny máselné a 50 až 60 proč. mol. takového podílu ve formě esteru s kyselinou oktanoovou, je krystalizační teplota obecně nižší než —10 °C. Podobně roztoky mající celkovou koncentraci 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu nejvýše 500 g/1 mají krystalizační teplotu pod —15 °C, zatímco roztoky, mající koncentraci takového podílu nejvýše 250 g/1 mají krystalizační teplotu nižší než —18 °C.
'Jestliže je 2,6-dihalogen-4-kyanófenoxypodílem 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodíl a roztok obsahuje takového podílu nejvýše 600 g/1 se 30 až 40 % mol. tohoto podílu ve formě esteru kyseliny máselné a 60 až 70 % molovými tohoto podílu ve formě esteru kyseliny oktanoové, je krystalizační teplota obecně nižší než —7 °C. Kapalné roztoky, které mají celkovou koncentraci 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodílu nejvýše 500 g/1, mají obecně krystalizační teplotu nižší než —10 stupňů Celsia, zatímco roztoky o celkové koncentraci takového podílu nejvýše 400 g/1 mají obecně krystalizační teplotu nižší než —18 °C.
Rozpouštědlem, používaným pro bromoxynilové a ioxynilové estery, je obecně uhlovodíkový olej, včetně parafinového oleje, aromatických olejů a asfaltových olejů, jakkoliv se rovněž může použít jiných organických rozpouštědel, zvláště uhlovodíkových rozpouštědel. Výhodné jsou oleje na ropné bázi, jakkoliv jsou také vhodné jiné oleje, jako jsou oleje živočišné, rostlinné a rovněž jako Jsou syntetické oleje. V každém případě má mít použitý olej vysoký obsah aromatických látek [to znamená nad asi hmotnostně 75 %) pro větší rozpustnost bromoxynilových a ioxynilových esterů v takových rozpouštědlech. Velice vhodným rozpouštědlem je vysoce aromatické ropné rozpouštědlo obchodního názvu HAN, což je obchodně dostupný ropný olej obsahující objemově 80 % aromatický látek, objemově asi 18 % nasycených uhlovodíků a asi 1 % olefinů. Jiným, velice vyhovujícím obchodně dostupným rozpouštědlem je ropný olej obsahující kolem objemově 98 % aromatických látek, označovaný Aromatic 150.
Koncentrovaný esterový roztok podle vynálezu se může používat pro různé kulturní rostliny a pro nově vyseté trávníky к omezování růstu plevele po přidání vody, kapalných hnojiv nebo směsi vody a kapalných hnojiv.
Popřípadě se mohou přidávat další herbicidy nebo látky do koncentrovaných nebo do zředěných roztoků. Tak mohou například takové roztoky obsahovat další herbicid, jako například 2-methyl-4-chlorfe.noxyoctovou kyselinu.
Následující příklady vynález toliko blíže objasňují a jsou míněny tedy toliko jakožto příklady a vynález proto nijak neomezují.
Příklad 1
Připraví se dva roztoky s obsahem vždy 480 g/1 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu. První roztok se připraví smíšením 80,8 g 2,6-dibrom-44cyanofenyl-n-oktanoátu, 7,0 g emulgátoru Toximul S a 34,0 g vysoce aromatického ropného rozpouštědla. Druhý roztok se připraví smíšením 65,3 g 2,6-dib.rom-4-kyanofenyl-njbutyrátu a 7,0 g emulgátoru za přidání dostatečného množství vysoce aromatického ropného rozpouštědla к úpravě směsi na 101 ml při 50; °C (přibližně 100 ml při 20 °C). Podíly těchto dvou roztoků se pak navzájem smísí v množstvích, která poskytují směsné roztoky, kde molo221285
О vé procento 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu odvozeného od n-oktanoátového esteru a od n-butyrátového esteru je uvedeno v tabulce I.
Po naočkování vzorků 1 až 5 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-okta-noátem a vzorků 6 až 9 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-butyrátem se vzorky ochladí na 17,5 hodin na teplotu —4 až —6 °C. Na konci této doby jsou vzorky až 2 a 9 až 11 ztuhlé na pevnou formu a vzorek 8 obsahuje určité množství krystalické látky. Vzorky 3 až 7 nevykazují zcela žádnou krystalizaci a ochladí se pak na dobu 7 hodin na teplotu —16 °C. Na konci této doby jsou vzorky 3, 4 a 7 ztuhlé, avšak vzorky 5 a 6 zůstávají kapalné a prosté krystalů. Výsledky této zkoušky jsou uvedeny v tabulce I.
T a b u 1 к a J
| Vzorek číslo | Molární procenta kyanofenoxypodílu oktanoátového esteru | 2,6-dibrom-4odvozeného od butyrátového esteru | Stav vzorku po ochlazení na teplotu -4 až -6 °C | Stav vzorku po ochlazení na teplotu — 16 °C |
| 1 | 100 | 0 | pevný | — |
| 2 | 90 | 10 | pevný | — |
| 3 | 80 | 20 | kapalný | pevný |
| 4 | 70 | 30 | kapalný | pevný |
| 5 | 60 | 40 | kapalný | kapalný |
| 6 | 50 | 50 | kapalný | kapalný |
| 7 | 40 | 60 | kapalný | pevný |
| 8 | 30 | 70 | tvoření krystalů | — |
| 9 | 20 | 80 | pevný | — |
| 10 | 10 | 90 | pevný | — |
| 11 | 0 | 100 | pevný | —--- |
Příklad 2
Připraví se roztok obsahující 480 g/1 2,6dibrom-4-kyanofenoxypodílu rozpuštěním 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-butyrátu ve vysoce aromatickém ropném rozpouštědle v podílech, kde molový poměr 2,6-dibrom-4-fenoxypodílu odvozeného od n-oktanoátového esteru a n-butyrátového esteru je 55 : 45. Také se přidá emulgátor Toximul S v množství 7 g/1. Roztok má krystalizační teplotu —21 °C.
a od n-butyrátového esteru je 2 : 1. Také se přidá emulgátor Toximul S v množství 7 gramů/1. Roztok je stálý při teplotě —18 °C.
Příklad 6
Způsobem, popsaným v příkladu 5, se připraví roztok obsahující 400 g/1 2,6-dijód-4ikyanofenoxypodílu, kde molový poměr 2,6dijód-4-kyanofenoxypodílu odvozený od n-oktanoátového esteru a od n-butyrátového esteru je 3 : 2. Roztok je stálý při teplotě —18 °C.
Příklad 3
Způsobem popsaným v příkladu 2 se připraví roztok obsahující 500 g/1 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu. Roztok má krystalizační teplotu —18 °C.
Příklad 4
Příklad 7
Způsobem popsaným v příkladu 5, se připraví roztok obsahující 500 g/1 2,6-dijód-4^αηοίβηκ^ρούίΐυ. Roztok je stálý při teplotě —7 °C.
Příklad 8
Způsobem, popsaným v příkladu 5, se připraví roztok obsahující 500 g/1 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodílu, kde molový poměr 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodílu odvozeného od n-oktanoátu a od n-butyrátu je 3 : 2. Roztok je stálý při teplotě —7 °C.
Příklad 9
Způsobem, popsaným v příkladu 5, se připraví roztok obsahující 600 g/1 2,6-dijód-4-fenoxypodílu. Roztok je stálý při teplotě —7 °C.
Způsobem popsaným v příkladu 2 se připraví roztok obsahující ‘600 g/1 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu. Roztok má krystalizační teplotu —12 °C.
Příklad 5
Připraví se roztok obsahující 400 g/1 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodílu rozpuštěním 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-butyrátu ve vysoce aromatickém rozpouštědle HAN v podílech, kde molový poměr 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodí- ’ lu odvozeného od n-oktanoátového esteru
Příklad 10
Připraví se roztok o-bsahující 300 g/1 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu a 300 g/1 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodílu (v molovém poměru 1:1) rozpuštěním 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-oktanoátu, 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-butyrátu, 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-butyrátu v ropném rozpouštědle Aromatic 150 společnosti Getty Oil Company v podílech, kdy molový poměr veškerého 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxypodílu odvozeného od n-oktanoátového esteru a od n-butyrátového esteru je 63 : 36.
Molový poměr 2,6-dibrom-4-kyanofenoxypodílu odvozeného od n-oktanoátového esteru a od n-butyrátového esteru je 2,1, přičemž molový poměr 2,6-dijód-4-kyanofenoxypodílu odvozeného od n-oktanoátového esteru a od n-butyrátového esteru je 3,2. Přidává se také emulgátor Toximul R—HF v množství 55 g/1.
Připravený roztok je stálý při teplotě —18 stupňů Celsia.
Claims (2)
- PŘEDMĚT1. Zásobní roztok herbicidního prostředku obsahující 200 až 800 g/1, s výhodou 200 až 600 g/1 2,6-dihalogen-4-kyanofěnoxyderivátu, vyznačený tím, že je 2,6-dihalogen-4-kyanofenoxyderivát obsažen výhradně ve formě 2,6-dihalogen-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 2,6-dihalogen-4-kyanofenyl-n-butyrátu, přičemž obsahuje 30 až 80 % molárních 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-oktanoátuVYNÁLEZU a/nebo 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-oktanoátu a 20 až 70 % molámích 2,6-dibrom-4-kyanofenyl-n-butyrátu a/nebo 2,6-dijód-4-kyanofenyl-n-butyrátu v organickém rozpouštědle.
- 2. Roztok podle bodu 1, vyznačený tím, že jako rozpouštědlo obsahuje uhlovodíkový olej s výhodou na ropné bázi a především s obsahem aromatických látek nad 50 °/o.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US06/106,739 US4332613A (en) | 1979-12-26 | 1979-12-26 | Solutions of bromoxynil and ioxynil |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221285B2 true CS221285B2 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=22312994
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS809242A CS221285B2 (en) | 1979-12-26 | 1980-12-23 | Stock solution of the herbicide means containing 200 till 800 g/1 with advantage 200 till 600 g/1 2,6-dihalogene-4-cyanophenoxy derivative |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4332613A (cs) |
| EP (1) | EP0031684B1 (cs) |
| JP (1) | JPS5695157A (cs) |
| KR (1) | KR840000185B1 (cs) |
| AR (1) | AR224429A1 (cs) |
| AT (1) | ATE2989T1 (cs) |
| AU (1) | AU540280B2 (cs) |
| BR (1) | BR8008420A (cs) |
| CA (1) | CA1149627A (cs) |
| CS (1) | CS221285B2 (cs) |
| DE (1) | DE3062790D1 (cs) |
| EG (1) | EG14658A (cs) |
| ES (1) | ES498094A0 (cs) |
| HK (1) | HK10184A (cs) |
| HU (1) | HU191329B (cs) |
| IL (1) | IL61764A (cs) |
| KE (1) | KE3329A (cs) |
| NO (1) | NO151647C (cs) |
| NZ (1) | NZ195707A (cs) |
| PH (1) | PH17495A (cs) |
| PL (1) | PL127984B1 (cs) |
| PT (1) | PT72277B (cs) |
| RO (1) | RO81180B (cs) |
| SG (1) | SG56983G (cs) |
| TR (1) | TR20919A (cs) |
| ZA (1) | ZA807499B (cs) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3267656D1 (en) * | 1981-04-24 | 1986-01-09 | Ciba Geigy Ag | Herbicidal agents |
| US4436665A (en) | 1982-09-29 | 1984-03-13 | Union Carbide Corporation | Two solvent process for preparation of esters of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile |
| US4439368A (en) * | 1982-09-29 | 1984-03-27 | Union Carbide Corporation | One solvent process for preparation of esters of 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile |
| GB8334005D0 (en) * | 1983-12-21 | 1984-02-01 | May & Baker Ltd | Compositions of matter |
| US5264411A (en) * | 1985-07-23 | 1993-11-23 | May & Baker Limited | Herbicidal method comprising the use of diflufenican |
| FR2591069B1 (fr) * | 1985-12-09 | 1988-03-18 | Produits Ind Cie Fse | Produits herbicides a base d'esters de bromoxynil et/ou d'ioxynil |
| FR2591068B1 (fr) * | 1985-12-09 | 1988-03-18 | Produits Ind Cie Fse | Produits herbicides a base d'esters d'oxynil |
| FR2685996B1 (fr) * | 1992-01-13 | 2002-03-22 | Francais Prod Ind Cfpi | Compositions phytosanitaires comprenant en combinaison un oxynil et au moins une substance liquide a temperature ambiante et procede pour leur mise en óoeuvre. |
| AU2021221815A1 (en) * | 2021-08-25 | 2023-03-16 | Adama Australia Pty Limited | Highly Loaded Bromoxynil Formulations |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3397054A (en) * | 1962-08-30 | 1968-08-13 | Schering Corp | Process for controlling plant growth |
| NL298303A (cs) * | 1962-09-24 | |||
| US3592626A (en) * | 1970-04-22 | 1971-07-13 | May & Baker Ltd | Method of desiccating foliage of a crop |
| US3997322A (en) * | 1970-09-09 | 1976-12-14 | Sun Oil Company Of Pennsylvania | Herbicide carrier oil composition |
| US3830642A (en) * | 1971-04-28 | 1974-08-20 | Upjohn Co | Method for controlling weeds with 1{40 -formyl-1{40 -halobenzeneazomethanes and formulations therefor |
| US4163662A (en) * | 1973-01-02 | 1979-08-07 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Liquid formulations of 1-(3,4-dichlorophenyl)-3-methoxy-3-methylurea and selected chloroacetamides |
| US3986862A (en) * | 1974-07-03 | 1976-10-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-n-(2,6-diethylphenyl)-n-methoxymethylacetamide |
| US4150968A (en) * | 1978-02-01 | 1979-04-24 | Mobay Chemical Corporation | Emulsifiable liquid concentrates containing 4-amino-6-t-butyl-3-(methylthio)-1,2,4-triazin-5-one and 2-chloro-N-(2,6-diethylphenyl)-N-methoxymethylacetamide |
-
1979
- 1979-12-26 US US06/106,739 patent/US4332613A/en not_active Expired - Lifetime
-
1980
- 1980-11-28 CA CA000365814A patent/CA1149627A/en not_active Expired
- 1980-12-01 NZ NZ195707A patent/NZ195707A/xx unknown
- 1980-12-01 ZA ZA00807499A patent/ZA807499B/xx unknown
- 1980-12-18 EP EP80304594A patent/EP0031684B1/en not_active Expired
- 1980-12-18 TR TR20919A patent/TR20919A/xx unknown
- 1980-12-18 AT AT80304594T patent/ATE2989T1/de active
- 1980-12-18 DE DE8080304594T patent/DE3062790D1/de not_active Expired
- 1980-12-19 IL IL61764A patent/IL61764A/xx unknown
- 1980-12-19 JP JP17911080A patent/JPS5695157A/ja active Granted
- 1980-12-22 NO NO803906A patent/NO151647C/no unknown
- 1980-12-22 RO RO102913A patent/RO81180B/ro unknown
- 1980-12-22 AR AR283749A patent/AR224429A1/es active
- 1980-12-22 PL PL1980228669A patent/PL127984B1/pl unknown
- 1980-12-22 AU AU65667/80A patent/AU540280B2/en not_active Ceased
- 1980-12-22 BR BR8008420A patent/BR8008420A/pt not_active IP Right Cessation
- 1980-12-23 EG EG793/80A patent/EG14658A/xx active
- 1980-12-23 PT PT72277A patent/PT72277B/pt unknown
- 1980-12-23 PH PH25020A patent/PH17495A/en unknown
- 1980-12-23 KR KR1019800004905A patent/KR840000185B1/ko not_active Expired
- 1980-12-23 ES ES498094A patent/ES498094A0/es active Granted
- 1980-12-23 CS CS809242A patent/CS221285B2/cs unknown
- 1980-12-23 HU HU803104A patent/HU191329B/hu unknown
-
1983
- 1983-09-07 SG SG569/83A patent/SG56983G/en unknown
- 1983-09-19 KE KE3329A patent/KE3329A/xx unknown
-
1984
- 1984-02-09 HK HK101/84A patent/HK10184A/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA2748084C (en) | Aqueous auxin herbicide composition comprising a monomethyl- and a dimethyl- amine salt of 2,4-d or dicamba | |
| BR112014019372B1 (pt) | Formulação, e, método de obtenção de uma formulação | |
| CS221285B2 (en) | Stock solution of the herbicide means containing 200 till 800 g/1 with advantage 200 till 600 g/1 2,6-dihalogene-4-cyanophenoxy derivative | |
| EP0183384A1 (en) | Low-volatile salt of dicamba and herbicides | |
| AU2010202620B2 (en) | Dicamba herbicide composition | |
| JPH04305501A (ja) | 畑地用除草剤 | |
| BE1017083A3 (fr) | Concentre emulsifiable contenant du 2',4'-difluoro-2-(x,x,x-trifluoro-m-tolyloxy)-nicotinanilide et composition aqueuse obtenue par dilution du concentre. | |
| JPH049778B2 (cs) | ||
| US4415355A (en) | Dinitroaniline herbicidal compositions containing freezing point depressant additives | |
| US2721129A (en) | Herbicidal composition | |
| BG64883B1 (bg) | Хлорацетамидни смеси с потиснато утаяване | |
| CA1300393C (en) | Herbicidal products on the basis of oxynil esters | |
| US2721128A (en) | Herbicidal composition | |
| CA3146336A1 (en) | Stable herbicidal compositions comprising amine oxide and tertiary amine | |
| US2721131A (en) | Herbicidal composition | |
| US4319915A (en) | Herbicidal compositions | |
| JPH04338308A (ja) | 畑地用除草剤 | |
| US2721125A (en) | Herbicidal composition | |
| US2721132A (en) | Herbicidal composition | |
| JPS62263108A (ja) | 農園芸用殺虫剤組成物 | |
| US2719784A (en) | Low volatile compositions for controlling vegetation growth | |
| AU2006201766B2 (en) | High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of 2,4-dichlorophenoxy acetic acid salts | |
| HU228740B1 (hu) | Javított tárolási stabilitású inszekticid készítmény | |
| KR790000963B1 (ko) | 극소 용적 살충제 조성물 | |
| CS199735B2 (en) | Emulsible pesticidal concentrates |