LU82129A1 - Solutions d base de n'-alocory-n'-alkyl-n-phenylurees - Google Patents
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
, A
V
% v » ι ! 5 SOLUTIONS A BASE DE N *-ALCOXY-N'-ALKYL-N-PHENYLUREES.
• .] 10 La présente invention a pour objet des solutions à propriétés herbicides ! * à base de N-phënylurées comportant un substituant du type N'-alcoxy-N'-alkyle, I ces solutions étant encore à l'état liquide à des températures inférieures à 0°C.
^ L'invention a plus particulièrement pour objet des solutions telles que dëfi- | nies ci-dessus, stables au stockage, qui ni ne se solidifient ni ne donnent 3 * 15 lieu à la formation de précipités à des températures aussi basses que -10°C, et qui, en outre, confèrent une activité améliorée aux formules,les contenant, . par comparaison à celles des formules classiquement employées pour le trai tement .des sols.
Les N-phénylurées à substituant N'-alcoxy-N'-alkyle forment une classe 20 connue d'herbicides étudiés notamment par Farbwerke Hoechst AG et par la j Société Du Pont de Nemours.
1i Parmi ces herbicides, certains composés tels que, par exemple, le "LINURON"® [N-(3,4-dichlorophényl)-N'-mëthoxy-N'-méthylurëe] ont déjà été mis dans le ! commerce et sont employés en tant qu'herbicides dans les traitements pré- I11 25 émergence aussi bien que dans les traitements post-émergence.
Ces composés sont très peu solubles dans l'eau, relativement peu solubles , dans les hydrocarbures aliphatiques et aromatiques, relativement solubles dans î | l'éthanol et l'acétone, quoique les solutions dans ces derniers solvants ne I . soient pas stables dans le temps et, aux basses températures, donnent lieu à 30 des précipités.
Ces faits rendent difficile la préparation de formules liquides à base de "LINURON" qui, en particulier, sont stables aux basses températures.
Dans le brevet britannique No. 1 449 768, au nom de la Société Suisse Ciba-Geigy,’ est décrite une formule liquide formée de: 35 a) au moins un composé herbicide de formule générale:
X - O - CH2 - CH2 - O - R
dans laquelle: x est un radical alkyle ou alcoxyéthyle, et J a R est un atome d'hydrogène ou un radical alkyle ou alcoxyalkyli : > | B) un autre herbicide différent de A), sous forme d'une solution homogène; 4 * « %· 2 . et, éventuellement, d'un propulseur d'aérosol, de diluants, d'agents tensio- - actifs, de pigments, d'agents anticorrosion, etc.
I< Le Tableau de la page 6 de ce' brevet britannique, décrit une composition contenant du 4-butoxy-2-éthanol en tant que constituant A, du 5 LINURON^ et du BROMACIL^ en tant que constituant B et du Rouge Soudan (C.I.: Rouge Solvant 1) en tant que co-adjuvant.
’ Les diluants revendiqués dans les revendications 10 et 11 de ce brevet 3 britannique sont, entre autres: ] - 1'eau, j 10 — le diméthylsulfoxyde, I —.les dérivés alkylës du naphtalène, * - le benzène, le toluène, le xylol, i — les hydrocarbures aliphatiques, { — les hydrocarbures chlorés, ί ! 15 - les composés hétérocycliques oxygénés, ! — les ami des aliphatiques carboxyliques, et — les esters d'acides alcanoïques et d'alcools comportant 3 à 15 atomes de carbone.
Il n'est pas fait mention dans ce brevet britannique de la stabilité des ] solutions de LINURON à des températures inférieures à 0°C; il n'est également \ 2Cl pas possible de déduire de ce brevet la solubilité du LINURON ou d'autres \ N'-alcoxy-N'-alkyl-N-phénylurées dans les solvants indiqués.
i Ainsi, par exemple, il est connu que le LINURON et, en général, les j N'-alcoxy-N'-alkyl-N-phénylurées, sont solubles dans le diméthylsulfoxyde en des quantités pouvant atteindre 55¾ en poids; aux basses températures 25 cependant, la solution devient solide et, à 0°C, se forme une masse cris-4 talline.
5 On constate qu'aux basses températures les solutions de N'-alcoxy-N'-alkyl- i ' N-phénylurées dans le diméthylformamide ou le dîmêthylacétamide présentent une ; excellente stabilité; dans ces derniers solvants, les N-phénylurées sont so- | 30 lubies à raison d·'environ 40% en poids de la solution, et les solutions } s'avèrent stables même aux basses températures; elles sont cependant trop coûteuses pour être employées quand on souhaite mettre les N-phénylurées sous forme de solutions.
. On a pu obtenir, et ceci forme l'objet de la présente invention, 35 des solutions stables, même à des températures de l’ordre de -10°C, et qui ; . * sont formées de : î î-
If' »
V
3 ! - N'-alcoxy-N'-alkyl-N-phénylurées ............ 0,05 à 40% — Solvant A ................................. 99,9 à 24% 1— Solvant B ................................. 0,05 à 35%
Dans ces solutions: 5 · le Solvant A peut être du diméthylformamide, diméthylacétamide, diméthyl- | i sulfoxyde, tandis que * é - »le Solvant B peut être un hydrocarbure chloré, tel que, par exemple, i Λ • 1,2,3-tri ch1 oropropane; ou des hydrocarbures aromatiques, tels que: « | : toluène, xylol, éthylbenzène, styrène; des cétones telles que: 1 10 isoforone, méthyléthylcétone, éthylamylcétone, cyclohexanone, acétophénone; ! i * | des'éthers cycliques tels que: dioxane, esters d'acides organiques alipha- I tiques ou aromatiques comme le mëthylbenzoate, benzylacétate, 2-éthoxy-éthyl ] acétate, diéthylmaléate; des mélanges d'hydrocarbures tels que: Solvesso 200 \ , (dénomination commerciale de "Esso Company", pour un mélange à base de ; 15 diméthyl-, éthyl- et tétraméthyl-benzène); Shellsol AB (dénomination commerciale de la "Société Shell", pour des mélanges à base de diméthyl-, \ éthyl- et tétramëthylbenzène), seuls ou en mélanges entre eux;
Ien général, A peut être n'importe quel solvant miscible ä B, même s'il n'a pas de propriétés de solvant vis-à-vis' des N-phénylurées, a l'exception 20 des alcools acides aliphatiques et hydrocarbures.
; La stabilité de telles solutions est en soi surprenante car la présence ) du Solvant B, dans lequel les N'-alcoxy-N'-alkyl-N-phénylurées sont peu ou ! pratiquement peu solubles, ne réduit pas du tout la solubilité qui se révèle ii approximativement égale à celle des N-phénylurées, comme si l'ensemble du | 25 mélange de solvants était le Solvant A non-modifië.
1 De plus, alors que dans le Solvant B pur les phênylurëes s'altèrent au | k stockage ou tendent à former des précipités cristallins dans le mélange de l Solvants A et B, ce phénomène ne se produit pas dans le cas de l'invention.
\ Le Tableau I» ci-après, montre les valeurs de stabilité du LINUR0N dans t - 30 divers solvants et dans les mélanges de solvants de l'invention, après t 5 respectivement 7, 14 et 30 jours à une température de Tordre de 54°C.
IJ Le titre est déterminé par chromatographie gaz-liquide.
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i l \ 5 î » î Evidemment, on peut ajouter aux solutions selon l'invention.des agents I tensioactifs ioniques ou non-ioniques et/ou des agents propulseurs; on peut I* également les employer pour la préparation de poudres humidifiables, des | suspensions aqueuses, etc., selon des. méthodes connues pour l'obtention de 5 telles formules. Il devient donc possible de stocker ces compositions ou de les utiliser dans des conditions de température auxquelles il n'était pas 1. possible de les employer jusqu'à maintenant. Les formulés comprenant les solutions selon 1'invention·présentent une activité améliorée par rapport à celle que présentent les formulations herbicides comprenant la même quantité j 10 de LINURON, ainsi que le montre l'Exemple 9 ci-après.
s D'autres avantages et caractéristiques de la présente invention apparaî- ? tront à la lecture de la description suivante et des exemples donnés à titre ; illustratif mais non-limitatif.
EXEMPLE 1 15 0,05g du composé: ^ « /°ch3
Cl—/( ))—N —C-NC
i ^“3 20 est dissout dans un mélange formé de 99g de diméthylformamide (DMF) et de 0,05g de xylol, sous agitation constante durant 20 mn à une température de l'ordre de 25°C.
On obtient ainsi une solution totalement limpide dont 50g sont maintenus , durant 30 jours à une température thermostabilisée de 54°C, tandis que 50 25 autres grammes de cette solution sont maintenus dans une enceinte réfrigérée à -10°C. On constate que les deux échantillons ayant subi les deux traitements précités ne sont pas altérés.
I ' L'analyse des deux échantillons effectuée directement sur la solution par chromatographie liquide-gaz prouve que le LINURON® était présent dans les 30 deux cas dans la solution en une concentration de 0,05¾.
EXEMPLE 2 © 40g de-LINURON sont dissouts dans un mélange formé de 24g de DMF et 36g de xylol, et le mélange est maintenu à la température de 25°C, sous agitation, 35 durant 20 minutes. (Il faut remarquer que la dissolution de la substance est très endothermique, et qu'il est nécessaire de la faciliter par fourniture I de chaleur).
J On obtient ainsi une solution totalement limpide, dont 50g sont placés durant s». 30 jours dans une enceinte chauffante thermostabil isée à 54°C, tandis que t 6 50g de la solution sont placés dans une enceinte réfrigérée à -10°C.
Les deux échantillons de solution ainsi traités se révèlent inaltérés, j L'analyse des deux échantillons de solution directement retirés de la solution
'· précitée, effectuée par chromatographie liquide-gaz montre que le LINURON
5 était présent dans les deux cas en une concentration de 40¾ de la solution.
EXEMPLE 3 40g de LINURON sont dissouts dans un mélange formé de 24g de dimëthyl-sulfoxyde (DMSO) et de 36g de xylol, le mélange étant maintenu sous agitation constante durant 20 mn, à une température de Tordre de 25°C.
10 (Il faut remarquer que la dissolution de la substance est très endothermique et que la dissolution est facilitée par fourniture de chaleur).
On obtient ainsi une solution totalement limpide.
: » . 50g de cette solution sont placés durant 30 jours dans une cellule chauf fée à une température thermostabilisëe de 54°C, tandis que 50 autres grammes 15 de la solution sont placés dans une enceinte réfrigérée à -10°C.
Les deux échantillons ainsi traités se révèlent inaltérés, j L'analyse des deux échantillons de solution retirés directement de la j solution est effectuée par chromatographie liquide-gaz; cette analyse montre ·; que le LINURON est présent dans les deux échantillons à une concentration de ! 20 40%.
f î EXEMPLE 4
En opérant suivant le même procédé que celui qui est décrit dans les Exemples 1, 2 et 3, on prépare les solutions décrites dans le Tableau II# ci-après.
25 Ensuite, 50g de chacune de ces solutions sont placés dans une enceinte thermostabilisée à une température de Tordre de 54°C, tandis que 50 autres grammes de la solution sont placés dans une enceinte réfrigérée à -10°C.
Les deux échantillons ainsi traités révèlent qu'aucune altération ne s'est produite.
30 L'analyse de ces deux échantillons, effectuée directement par chromatographie liquide-gaz montre que le LINURON est présent dans les deux échan-I tilions dévolution en des concentrations égales aux concentrations ini-! tiales respectives.
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I I I I I I I I I I III
8 t EXEMPLE 5
En opérant selon les mêmes méthodes que celles qui sont décrites dans
Iles Exemples 1, 2 et 3» on prépare ùne solution formée de 40g de LINURON® 25g de diméthylacétamide et 36g de xylol.
5 On conserve deux échantillons de 50g de la solution respectivement durant 30 jours, à une température thermostabiUsée de 54°C et durant 48h à -10°C, et l'on constate que les échantillons ainsi traités ne subissent aucune altération. ;
A l'analyse par chromatographie liquide-gaz, on constate que le LINURON
10. est présent dans la solution en une proportion de 40¾ en poids de la solution.
j | EXEMPLE 6 40g de M0N0LINUR0N® de formule: : o 15 /r\ 11 ^/OCH3 cl rc“<cHa
H
Isont dissouts dans un mélange formé de 24g de diméthylformamide et 36g de xylol, sous agitation constante durant 20 mn ä une température de l'ordre 4 20 de 25°C. On obtient ainsi une solution totalement limpide, dont 50g sont j maintenus à une température thermostabilisée de 54°C durant 30 jours et t 50g à une température constante de -10°C durant 30 jours.
* Les deux échantillons ainsi traités montrent qu'aucune altération ne se ja produit. Dans les deux cas, 10g d'une solution sont séchés sous vide obtenu 25 par des moyens de pompage mécanique, a une température comprise entre 70 et 75°C.
On obtient ainsi 4,1g d'un résidu sec qui, après recristallisation, présente j un point de fusion compris entre 70 et 72°C (M0N0LINUR0N® Pp = 72°C), et ; dont le spectre IR coïncide avec le spectre du M0N0LINUR0N de départ; 30 ceci confirme qu'un pourcentage de 40¾ en poids de substance active est employé au départ.
EXEMPLE 7 40g de Monobromu de formule: ron 35 _ 0 /λλΧ 11 /och3 . i ^ch3
H
1 sont dissouts dans un mélange formé de 24g de diméthylformamide et de i « I : 9 * I 36g de xylol, sous agitation constante, durant 20 mn, à une température de 25°C.
; ' On obtient ainsi une solution totalement limpide, dont on maintient 50g du- I rant 30 jours à une température stabilisée de 54°C et 50g à une température de -10°C. Les échantillons ayant subi ces traitements révèlent qu'aucune ! 5 altération ne s'est produite.
Dans les deux cas, 10g de la solution sont séchés sous un vide obtenu • · 5 par pompage mécanique, â une température comprise entre 70 et 75°C.
: On obtient ainsi un résidu-sec qui, après recri stall isati on, présente un l point de fusion compris entre 94 et 96°C (METABR0MUR0N® Pp = 95,5-96°C); j . 10 on constate que le spectre IR coïncide avec le spectre IR du METABR0MUR0N® | de départ, ce qui confirme l'emploi au départ d'un pourcentage de 40¾ en | poids de substance active.
I . EXEMPLE 8 | - 15 En opérant selon la même méthode que celle qui est décrite dans | ' l'Exemple 2, on emploie la formule suivante d'un type concentré émulsifiable: | · LINURON t 30,Og I · DMF . î 22,0g ·*.
• Xylol % 38,0g 20 . EMULSION TBP | 10,0g ; Sur cette formule, on effectue des tests d'évaluation des propriétés î agronomiques. On constate que l'activité obtenue est supérieure à celle \ · qu'exerce la formule habituelle formée de: \ · LINURON t 50¾ 25 · Kaolin J 20¾ • Silicium Ξ 20¾ - 3- • Ligninsulfonate ~ \ de sodium ^ 10¾ . * Ces tests sont effectués dans la nature, sur des terrains de la Région 30 d'Italie appelée Emilie-Romagne.
: Ils sont effectués sur des cultures de pommes de terre (cv. Jaerla), de vignes (cv, Lambrusco Maroni), de fruits (pommiers cv. Starling, cv. Star | Crimson, cerisiers, citronniers).
I Le traitement est un traitement de pré-émergence des infestations et ! ^ 35 dans le cas de pommes de terre, en post-semage, après travail convenable ï | du sol.
£ r v Λ 1 ίο
Los tests sont effectués selon le principe des lots statistiques par répétition des essais (tests) quatre fois sur des parcelles de 20 m2 pour les pommes de terre et sur des parcelles de 5 à 20 ni2 pour les vignes et | les arbres fruitiers.
I 5 La détermination des résultats est effectuée par comptage du nombre : d1infestants présents sur les parcelles. Les résultats sont consignés dans le Tableau III, ci-dessous: * TABLEAUin : 10 Fréquence = No. = Nombre des divers infestants/m2.
i 1 < * i ——.....- ( - - ——\ î 1 DOSE Euphorbia Chenopodivm Polygonum
Produit de substance peplue-patata album-patata aviculum vine active „ î (kg/ha) No' No'__No' * 1 — - ι· -Il —' —I — — .1-"' I· " ' 1 ' 15 - LINURON OE 30 0,7 3,9 0,2 0,03 . .. .. OE 30 1,0 2,9 0,08 0,03 : .... OE 30 1,2 1,0 0,08 0 i — LINURON PB 50 0,7 5,7 0,h 0,1 j .. .. PB 50 1,0 2,9 0,2 0,1 ] m .. PB 50 1,2 3,0 0,08 0,03 1 20 -TEMOIN...... — 8,1 2,9 0,8 ; DOSE Veronica Verorvica Portulaca ί \ de substance persica APPLE persica APPLE oletacea ch.
• active Starling Star Cr.
i (kg/ha) No. No. No.
25 - LINURON OE 30 0,7 3,5 1,8 h,3 .. .. OE 30 1,0 1,5 1,8 L,0 .. .. OE 30 1,2 O 0,3 2,7 — LINURON PB 50 0,7 5,0 1,8 5,6 l - M PB 50 1,0 1,8 2,0 5,3 I « - PB 50 1,2 0,3 2,0 5,0 : 30 -TEMOIN...... - 8,0 15,0 50,0
1 V
I * i r 11
I CONCLUSIONS B
Une nouvelle formule de LINURON® à 30% de principe actif, utilisé pendant i * la période de pré-émergence des infestants dans le desherbage de cultures de fl · jj pomme de terre, de vigne et de pépinière, donne lieu, pour des doses équi- 5 valentes à une activité herbicide supérieure à celle des formules contenant des poudres mouillabiés couramment employées.
; 4 Aucune manifestation négative n’est constatée sur les cultures examinées.
Le rapport d'activité entre les deux formules de LINURON sur les cultures testées s'est avéré être le suivant: i : * · ; i * 10 « 0,750/0,800 kg de substance active à 30% de LINURON OE correspond, ) ' , * | pour ce qui concerne l'activité, à 1 kg de substance active de LINURON PB 50, ! t OE * = émulsion conforme à la présente invention.
; PB ** = poudre humidifiable du commerce.
i 15 Bien entendu, la présente invention n'est nullement limitée aux exemples | et modes de mise en oeuvre décrits ci-dessus; elle est susceptible de nom- ’ breuses variantes accessibles à l'homme de l'art, suivant les applications i envisagées et sans que Ton ne s'écarte de l'esprit de l'invention.
% ?! 3
Claims (3)
1. Solutions à base de N'-alcoxy-N'-alkyl-N-phénylurées stables aux con- 4. ditions de stockage et à des températures de -10°C, convenant à la préparation • de formules formées de:
5. N'-alcoxy-N'-alkyl-N-phénylrees ......... 0,05 à kQ% - Solvant A .............................. 99,9 à 2k% - Solvant B .............................. 0,05 à 36% dans lesquelles: - le solvant A est formé de diméthylformamide, diméthylacétamide, diméthyl- >. ,10 suif oxide; et ï - le solvant B est n'importe quel solvant miscible à A, à l'exception des alcools, des acides aliphatiques et des hydrocarbures.
2. Solutions selon la revendication 1, caractérisées en ce que le solvant B consiste en des hydrocarbures aromatiques tels que xylol, toluène, diméthyl- , 15 éthylbenzène, têtraméthylbenzène, et plus généralement alkylbenzène, ou des cétones aliphatiques telles que isophorone,méthyl-éthylcétone, éthylamyl-; cétones, ou des cétones cycliques telles que cyclohexanone, acétophénone ou des esters d'acides organiques aliphatiques ou organiques tels que ; méthylbenzoate, benzylacétate, 2-éthoxy-ëthyl-acétate, ou des hydrocarbures - 20 chlorés tels que 1,2,3-trichloro-propane, ou encore des mélanges de plusieurs de ces composés tels que ceux vendus sous les dénominations commerciales de Shellsol (une composition à base de diméthyl-éthyl et têtraméthylbenzène), ou de Solvesco (une composition à base de diméthyl-éthyl et têtraméthylbenzène).
3. Solutions selon la revendication 1 ou 2, caractérisées en ce qu'elles . 25 sont additionnées d'agents tensioactifs ionigu^^ __^ i ! j
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