PL81229B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81229B1
PL81229B1 PL14479570A PL14479570A PL81229B1 PL 81229 B1 PL81229 B1 PL 81229B1 PL 14479570 A PL14479570 A PL 14479570A PL 14479570 A PL14479570 A PL 14479570A PL 81229 B1 PL81229 B1 PL 81229B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
methyl
formula
lower alkyl
phenyl
pattern
Prior art date
Application number
PL14479570A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Badische Anilin & Sodafabrik Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Badische Anilin & Sodafabrik Ag filed Critical Badische Anilin & Sodafabrik Ag
Publication of PL81229B1 publication Critical patent/PL81229B1/pl

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)

Description

Uprawniony z patentu: Badische Anilin-u. Soda-Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy .zawierajacy mieszaniny substancji czynnych, a zwlaszcza srodek chwastobójczy zawierajacy oksa- diazolidynodion w miieszaninaoh substancji czyn¬ nych.Znane jest juz stosowanie oksadiazotlidynodionów jako substancji dzialajacych chwastobójczo.Znanie jest ponadto stosowanie dwutlenków ben- zoitiadiazynonu, oksadiaizynodionów, fenylo-meltyDo- -karboksy-metoksymoczników i benzoksazynonu do zwalczania niepozadanych roslin.Dzialanie chwastobójcze wymienionych znanych substancji czynnych nie zawsze jest zadowalajace.\ Stwierdzono, ze dobre .dzialanie chwastobójcze na S chwasty i chwasty trawiaste lacznie z rodzajami ' prosawatych wykazuje srodek chwastoibójiczy za¬ wierajacy mieszanine skladajaca sie z a) oksadia- zolidynodionu o wzorze X lub o wzorze 2, w których , R i Ei oznaczaja podstawione rodniki fenylowe, na przyklad 2£-dwimitrofenyiowe, butylofcarbianiolilo- ; fenylowe, izojpropylokiarbamoilofenylowe, 3,4^dwu- chloanofenylowe, 3-chiloro^4-metyilolenyliawe, p-chlo- rofenylowe, p^brcmofenylowe, m^ahliorofenyiliowe, p- ; -ifluórofenyiLawe, 3-oMoax)^-bramofenylowe, 3-trój- fluoriomietylo-4-chloroJenylloiwe, 4-/pHchlorofienolksy/- ¦ -fenylowe, oraz b) oksadiazynodionu o wzorze 3, ; w którym X oznacza atom chlorowca, zwlaszcza atom fluoru, chloru lulb bromu, ijrujpe alkoksyiowa, j nizszy rodnik alkilowy lub chlorowcoaikilowy, 10 15 25 30 zwlaszcza trójfluorometylowy ,np. grupe 3,4-dwu- chloro-, pnchlono-, m-ohloro-, 3-ohloro-4HmetyloT, p-ibromo-, 3-bromo-4-£Luoro, 3Hoh^oro-4-«bromo-, p:- -(fluoro-, m-trój(fluoromejtylo-, m-trójifluaro-p-chlo- ro-, 3-metoiksy-, a n oznacza liczbe 0—.3, przy czym X moze miec takie same lub rózne znaczenia, lub c) fenylo-nietyio-kariboksy-metolksymocznika o wzo¬ rze 4, w którym X oznacza otom chlorowca, zwla¬ szcza fluoru, chloru lub bromu, nizszy rodni alki¬ lowy lub chlorowcoalSLeilowy, zwlaszcza trójtfluoro- metylowy, np. grupe pniluioro-, p-chloro-, p-bro- mO-, 3,4-idwucihaoro-, 3HcMoro^-iinetylo-, m-trój- fluoroimetylowa, a n oznacza liczbe 0—3, przy czyim X moze miec takie same lub rózne zmaiczenia, a R oznacza nizszy rodnik alkilowy, np. metylowy, etylowy lub jego soli estrów alkilowych lufo d) dwutlenku benzotiiadiazynonu o wzorze 5, w któryrn R oznacza nizszy rodnik alkilowy, nip. metylowy, etylowy lub izopropylowy, lulb jego soli, lub e) zwiazku o wzorze -6.Wymienione sole stanowia sole metali alkalicz¬ nych, np. potasu, sodu lut? sole metali ziem alka¬ licznych nip. wapnia, lub sole amonowe lub sole z aminami onganioznymi np. dwuetanofloamine, trójimetyloamine, etanoloaimine.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku moga zawierac substancje czynne w róznych proporcijiaoh.Na przyklad dobre dzialanie chwastobójcze wyka¬ zuja mieszaniny o stosunku wagowym a:b lub c 8122981229 3 4 pojedynczymi substancjami' czynnymi i mieszani- nami kazdorazowo zdyspergowanymi lub rozpusz¬ czonymi w 5i00 litrach wody w stosunku do 1 ha.Ponizsze dane podano w odniesieniu do substancji czynnej.I. 2nmei;yllo-4-y|pHfluorofenylo/-l,2,4-oksadiaizyno- dion-3,5 w ilosci 1,5 i 3 kg/h.II. !2-metyao^4-/3'Hrtcrój£luoromeityilO(fenylo/lly2,4-ok- sadiazynodion-3,5 w Mosci 1,5 i 3 kg/ha.III. Nip^^orofenydio-N'-k'an^ tyloimocznik w ilosci 1,5 i 3 tog/ha.IV. N^m^tIr6jIfluorometyiLo«fenyao-N,-mleltyllo-N,- -karbolksy-metoksymocznik w ilosci 2 i 3 kg/ba.V. 2,2ndwutilemek 3nizopropylo^yi,?^behaórtiadiaizy- nonu-4- w ilosci 2 i 3 kg/ha.VI.Bezwodnik kwasu benaoM'0/antoaniloweglQ< w i- losci 2 i 3 kg/ba VII. 2-/m HlHrized.-ibutyloikarbanioilo^enylo/-4Hme- tylo-l,2,4nolksaidiaz)aliidynodiion-3;5 w ilosci 1 i 3 kg/ha. ...,.._..VIII. ^-/mnizopriopyllokaribamodlofenyW^Hnieltylo- -l,2,4-oksadiazoMdynodion-3,5 w ilosci' 1,5 i 3 kg/ba.IX. 4-/3,4^wuchiloroifenyio/-i2Hnieltyilo-ll,2,4Jolksa- diazolidynodiion-3,5 w ilosci 1,5 i 3 kag/ha.I+VIII w Mosci 1,5 +1,5 kg/ha, II+IX w ilosci 1,5 + 1,5 kg/ha III+IX w ilosci 1,5 + 1,5 kg/ba, IV+ +VII w Mosci 2+1 kg/ha, V+VII w ilosci 2+1 kg/ha, VI+VIII w Mosci 1,5 + 1,5 kg/ha.WyruM uzyskane po 3—4 tygodniach sa zestawio¬ ne w tablicy 1. Wykazuja one, ze mieszaniny maja znacznie lepsze dzialanie niz substancje pojedyn¬ cze.Tablica 1 Substan¬ cja*czyn¬ na Dawka w kg/ha Rosliny uprawne: Hordeuim vuligaire TOticuim vulgaire Rosliny niepoza¬ dane Maitrica ria cha- morriilla Galiiuim apairine , Chrysan- themum segetum Poa amnua Alopecu- rus my- osuroides Apera spdca ven 1,5 0 0 70 65 100 20 15 15 [ 3 15 10 100 90 100 35 30 30 II 1,5 5 0 100 80 100 10 10 10 3 10 5 100 95 100 20 20 20 III 1,5 0 0 70 65 80 15 10 15 3 10 5 95 85 100 30 20 30 IV 2 0 0 80 60 80 10 10 15 3 10 5 100 85 100 20 20 20 V 2 0 0 100 90 100 10 5 10 3 0 0 100 100 100 20 15 20 VI 2 0 0 80 60 65 10 10 15 3 0 0 100 90 95 20 20 30 'VII 1 0 0 75 80 80 90 90 100 3 45 25 100 100 100 100 100 100 VIII 1,5 0 0 70 70 75 80 80 90 3 35 25 100 100 100 100 100 100 IX 1,5 0 0 65 65 70 80 75 85 3 25 15 95 95 100 100 100 100 lub d lub e wynoszacym 1:1—1: 5, zwlaszcza 1:1 —1:3.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub preparatów do opylania. Postacie uzytkowe za- 5 leza caUkdwdcie od celów stosowania, winny one jed¬ nak w kazdym przypadku zapewnic dobre rozdzie¬ lenie substancji czynnej.Do otrzymania roztworów do bezposredniego o- prysfciwamia stosuje sie roztwór wodny. Jako ciecze 10 do opryskiwania^ mozna i stosowac tez weglowodory np. czterowodoronatftalen i naftaleny alklMowane..Wodne.prostacie uzytkowe mozna przygotowac z koncen/traitów emulsji, past lub proszków zwiMza- rutoh (ipafgsTfttWyyff^poi^adzania zawiesin) przez 15 diAlil^ wefcljr. VT celi otrzymania emulsji substan¬ cje same lub rozpuszczone w rozpuszczalniku homO- gAiiizuje asie w vwodewil lub rozpuszazainikach onga- nitzi^^^w^j^ijwM substancji zwilzajacych lub dApepgujgpL^hT jyfozna tez wytwarzac koncentraty 20 skladajace sie z substancji czynnej emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie rozpuszczalnika, i o- trzyimane koncentraty rozcienczac woda. Srodki do opylania mozna otrzymac przez zmieszanie lub lacz¬ ne zmielenie substancji czynnych ze stalym nos- ^ nikiem.Przyklad I. Rosliny takie jak Hordeum vul- gare, Tritdiouim yulgane, Matricaria ohaimomiilia, Ga- lium apairine, Chrysanthemum segetum, Poa an¬ nua, Alopecuiruc myosuroi/des, Apera sipica venti o 30 wysokosci 3—17 cm znajdujace sie na rolniczej po¬ wierzchni uzytkowej traktowano nizej podanymi81229 Substancja ozymna Dawka w kg/ha Hordeum vulgare Tritteum vulgare Matricairia chamomilla Galium aparine Chrysanthemum segetum Poa annua Alopecurus myosurdides Apera spica venti , I +VIII ly5+l,5 0 0 100 96 100 90 90 95 11+IX 1,5+ 1,5 5 '0 100 -. 100 . 1010 90 8(5 , 90 III+IX 1,5+1,5 '0 .0 95 ao 95 90 60 90 IV+VII f2+(l 0 0 100 95 100 95 90 95 c.d.V+VHI 2+il . . 0 0 100 . 1O0 100 95 95 100 tablicy 1 ,vi+viii ly5+il,5 0 .0.1 95' . .90 . .96 90 90. ¦ 95. 0 = Rosliny nieuszkodzone 100 = Rosliny zniszczone calkowicie Przyklad II. Rosliny takie jak Zea malis, EohinocMoa crusgalM, Setaria viridis, Pandicum Ca- pillaire, Poa conmua i Ipomiooa purpurea o wyso¬ kosci 3—18 cm • traktowano nizej podanymi sub¬ stancjami pojedynczymi i micszaninamli kazdorazo¬ wo ^dyspergowanymi lub rozpuszczonymi w 500 litrach wody w sitosunku do 1 ha. Ponizsze dane podano w odniesieniu do substancji czymneij.I. 2-Meityio-4-/pHfluonafenylo/-(l,2,4-iaksadiazyno- dion-3,5 w iloscii 2 i 3 kg/ha.II. N-p-Fluorofenylo-N'-ikarbometoksy-N'-rnety- lomocznik w ilosci 1?5 i 3 kg/ha. 15 20 25 nizsze dane podano w odniesieniu do substancji czynniej.I. 2,2--dwu1Jeaiek-3-i^opropyilo-l,2y3^beflizotiaidliiazy- nonu-4 w ilosci 2 d 4 kg/ha II. 2Hme/tylo^-/3,Hto6jifluoro^ -*oksadiazynodion-3,5 w iilbsci 1,5 i 3 kg/ha III. 2-/m-IIlHrized-bu)tyiokianbaimioiiloifenylo/-4-me- tydo-l^^^oksadiaizoil^dyniodion-S^ w iloscii 1, 1,5 d 3 kg/ha I + III w ilosci 2 + 1 kg/ha; II + III w ilosci 1,5 + 1,5 kig/na. Wyniki uzyskane po 3—4 tygod¬ niach zestawiono w tablicy 3. Wykazuja one, ze Tablica 2 Substancja czynna Dawka w kg/ha Rosliny uprawne Zea mays ¦ Rosliny niepozadane: Eohrnochloa crus-igalld Setaria viridis Panicum oapillare Poa tannua | Ipomoea purpurea 1 ] 1 2 0 100 90 90 15 100 [ 3 0 100 100 100 30 100 1 M | 1,5 0 95 75 80 15 95 3 0 100 95 100 30 100 III 1 0 90 80 80 80 80 3 : 30 100 100 100 100 100 1 IV 1,5 0 70 75 80 75 75 3 20 100 100 100 100 100 I+HI 2+1 0 100 100 100 95 100 H+IV 1,5+1,5 ' ° 100 100 95 90 100 0 = Rosliny nieuszkodzone 100 = Rosliny zniszczone calkowicie III. 2-/m-IIlHi^ed^buAylofcarbamoilafenylo/-4-me- tylo-l,2,4-oksadiazolidynadion-3,5 w ilosci 1 i 3 kg/ha.IV. 2-/m-izopropyQok;airbam -ly2,4-oksadiazolfLdynoddon^3,5 w iloscii 1,5 i 3 kg/ha.I + III w ilosci 2 + 1 kg/ha, II + IV w ilosci 1,5 + 1,5 kg/ha. Wyniki uzyskane po 3—4 tygod¬ niach zestawiono w tablicy 2. Wykazuja one, ze mieszaniny maja znacznie lepsze dzialanie niz sub¬ stancje pojiedynicze.Przyklad III. Rosliny takie jak Zea mais, Cyperus difformis, Cyperus esculentus, Cyperus ro- timdus, Poa annua, Bchinochiloa crus-giaiili i Ipo- moea purpurea o wysokosci 4—1!8 cm itralktiowano nizej podanymi pojedynczymi substancjami czyn¬ nymi i mieszaninami kazdorazowo zdyspergowany- mi w 500 litorach wody w stosunku do 1 ha. Po- 50 55 60 mieszaniny dzialaja znacznie lepiej niz pojedyncze substancje czynne.Nizej podane mieszaniny wykazuja analogiczna skutecznosc biologiczna jak mdesizaniny wedlug przykladów I—III. 2-metylo-4-/4,-fluorofenylo/Hl^2,4 - oksadiazynodion- -3,5 i 4-/3/^IH-rzed-butylokarbamoiiloksyfenylo/-2- -metyilo-l,2,4^aks , tyloikarbamoiilolksyifenylo/-4-metylo-1^2,4-ioksadiaizo- lidynodiion-3^5 'lub 4-tn^tylo-i2-/3^4,^dwuchiorio(feny- lo/-l,2,4-okisadiazloliidynodilon-3,5 ilub 2-/4^chiorofe- nylo/^-metylo-l,»2,4-olksadiazoiLidynodion^3^ ilub 4- -metyilo-i2-/3/-'tr6jlffluorom«tyiafenyiJlo/-l,2,4 - oksadia- zolidynodion^3,5 luto 4-metylo-.2-/3,4Hdwuchlorofeny- lo/-ly2,4^6ks'adiaizolidynodlian-3y5 lub 2^nietylo-4-/3- H2hlorolfenylo/-1^2,4-olksadiazolidynodion-.3,5 luto 2- -rnetylo-4- / 4-ffluOTofenyllo/- 1,2,4 - oksadiazoTidyno -81229 Tablica 3 Substancjaczynna Dawka ikg/ha Rosliny uprawne: Kukurydza Rosliny niepozadane: Cyperus diififiorniis Cyperus esculenitus Cyperus rotundus Poa «annua Echinoohloa orus-igallK Ipomoea purpurea I 2 0 100 95 95 10 10 80 3 0 100 100 100 20 20 100 II 1,5 | 3 0 * 100 90 95 15 15 80 0 100 100 100 30 30 100 1 0 0 0 0 80 80 80 III 1,5 15 15 10 5 95 95 100 3 30 20 20 10 100 100 100 I+011 2+1 0 100 95 95 90 90 100 11+III 1 1,5 + 1,5 0 100 | - -&5 95 - j • 95 1 95 100 0 = Rosliny nieuszkodzone 100 = Rosliny zmisaczione calkowicie ^'^carboksymetokisyamiidomaciznilk lob N-4^bramq- fenyflo-N' -metytlo- N' -ikaiDbioIksyimeltioteyamiidoinoicz- nik lub NntrójifiluoTom boksymetoksyamddoinaczniijk lub N-4iohloraflenyllO- fenylo-N' -metylo-N' -kariboksymetoksydwumetyloa- mad oraz 4-/3'-IIIHrzednoutylofcarbaonoilioksytfenylOn2-imertylo- -l,2,4-oksadiaizol!idynodion-3,5 ilub 2-/m4utylokar- bamoiloksyfenyloM-rnetylo -1,2,4 - oksadiazoTidyno- dion-3,5 lub 4-meitylo-2-/3,,4'-dtwuahlorofenylo/-l,2, 4-oksadiazolidynodion-3,5 lulb 2-/4HcMorofienyQio/4- ^meltylo-1^2,4^olasadliazioiidynodion-3^5 lub 4Hmeltylq- ^2-/3'-taójifiluoiromeltyil^ dion-3,5 lub 4^metyilo-2-/3,4HdiwucMoro(fenylo/-'l,2,4- -oksaddazolidynodlion-3,5 lub 2-mert;yk)-4-/3-ohilOT,c)- fenyl)o/-ll2,4- ^-/4-fluoirofenylo/Hl,2y4-olasiadiaizolidynodion-3^ Wb 2Hmeftylo-4-/3^rój^uoromeityaofenylo/^^ zolidynodion-3,5 lub 2Hmetylo-4-/3HC:hioro^-*^^ lenylo/-l^,4-oltosa'diaizoliidynodion-3,5 4uto 2-r/d'rll^- - Tzed - butyadka^bamoMoiksyifenyaoy-4Hmetylo -.1JZA - -oksadiazol!idynodiion^3,5 lub i2-/3'^aoproipyilo^kairb^- mottoksytftenyloM-metylo^l,2,4-<)te^ -3,5 lub 2-met3^o^-/3\4/HdnvuicMórofenyQ)0/-l,2,4- -olosadiazolidynodian-3,5. 2,2-dwuitienek 34^propylo-2,l^Hbenzoitiadli!aizynonu- -4 lub 2,2^wultieniek 3-eltylo-2,l,34enizo(tliadiaizyn!o- nu-4 lub 2y2-en zynoinu-4 lub 2^HdwUitlen*-3ipropyilo^2AJ3i^ft!2ib- tiadHazynony-4 lub sól sodowa 2,2^dwuitlenku 3-ety- lo-2,l,34en!ZOltiadiazyinonu-4 lub sól siodowa 2fl- ^dwutLenku 3-izobu1;ylo-24^^benzo1iadiazynonu-4 lub sól sodowa 2,2Hdjwutlenlku 3-izopropylo-2,l,3- nbemzoitiadiazynonu-4, oraz •¦•-¦¦- 4-/3y-III-rzed - butytUDkarbamoMokisy - ienyio.*¦ 2nme- tylo-l,2,4-oksadiaBolidynodiion-3f5 lub ^-/m-buftyito- karbamodloksy-fenyioMHmetylo-ly2,4H^ nodion-8,5 lub 4^mleltyloH2-/3^4,Hd,w^lohlo^ofenylo/- -l,24-oiteadlaiz»Mdynodion-3,5 lub 2-/4^hl!qirotoiy- ló/-4-metylo-il^,4-oksadia^olidynox!i)on-3,5 lub 4*me- tylo-2-/3' -trójffluoromeltyloifenylo/ r.l,2,4-otasadiajLali- dynoddon-3,5 lub 4nme1;ylo-2-/3,4Hdwaichlorofienylo/- -l,2,4^dksadla!zoltidynodion-3,5 lub 2-metylo-4-T/3- dion-3,5 lub 2nmeityao-4-/3^trójiffluoix)me^yLo(fenylio/- -l,2,4-oksadliazo(lidynodiion-3,5 lulb 2-imettylo-4-/3- - chloro - 4 - bnoim-ofenylo/ - 1,2,4 - oksadiaizolidyno- dion^3,5. 2-metylo^-/3'-trój(fluorometyloifenyilo/-.lJi2,4-osikadia- ^ zynodion-3,5 i 4-/3'-III-a:zed-buityilokarbaimoiloksy- fenylo-2Hmietyaowl-2,4-oslkadiazoliildynodiian-3^ lub 2-/m -toutylokaifoamoilofenyio/ -4Hmetylo-il,2,4Hoksa- diazoUidynodion-3,5 lub 4nme(tylo-2-/3',4,Hdiwuahloro- fenylo/-l,!2,4-oksadiazolidynodion-3y5 lub 2-/4-chio- 30 rof-enylo/-4^metyiOHl,2,4-o(ksadiazolidynod!ion-3,5 lub 4Hmetylo-2-/3'^$!flluoromeit^^ zolidyniodion-3,15 lulb 4^meltylo-i2-/3,4^dwaijchilorofe- nylo/-ly2,4^aksadiazyfliidynodiion-3y5 lub 2Hmeitylo-4- -/3-iohlorofenyfLo/-ly2,4-oksBdiia2X)lJidynodaon^3,5 lub 35 ; 2- meitylo^4-/4Hfluioroienylioy - Ij2,4 - oksadiazolidyno- : dion-3,5: lub 2r^eitylo-4-/3Htrójlfluoromietylo(fenyilo/- ' -l,2,4-oksadiaizolidynodion-3,/5 lub 2 mety!Lo-4-/3-. nchloro^-biromoifeny^ , lub 2-/3'-III-aized4uftylokarbamiQlilidklsyifeinylo/-4- 40 ^mietylo-«1^2,4-oksadia!zolidynoidiion^3,5 lulb ,2-/3'-izo- priopylo^sarbalmloiloksyifenylto/ -4-imetylo-il^2,4 - oksa- ; diaEOl'idynod'ion-3,5 lulb 2-me$ylo^-/3',4'-dlwuchloro- ;¦ fenylo/-dr2,4^oksiadiazolidynodion-i3y5.N-/4'-fluooxrfenyflo/-N'Hme;tylo-N'H^^ ** mocznik lub N-SHtoójfluoromietyloienyto -N^aa^olksymeltoksymacanik lub N-4HoMorofenyiLo- -N'nineftylo-N'-kaitalteymeitol^ lulb N-3,4- - dwucMorofienylo-N'-"metylo-N'- ikaifooksymeJtóksy- moczn/ilk lub sól sodowa N-S^-d^uchiorofenylo-N'- 50 -mfetylonN'-karboksymeitoksymioozmika lub N-3-itrój- flóoromietylo^-oMorótfenylo - N'-metylo- N'- Ikarbo- ksymetoksymocznik lub N-3noMoro-4-imieitoksyifeny- !o-N,-metylo-'N'^arbolksymeltoksytmocznik lulb N-3- -chlorofenyloHN%metylo-N'-a4carboksye(toksymoc^ 55 niik lub N^nchlorofianylo-N'-meltylo-N'-ankarlbolkisy- etoksymocznilk lub N^^biiiomoifenj^OnN'-^^^^-^- -a4Lariboksye(tokisyimociznik lub N^3Hchlioro-44MX)mo- fenylo-N/Hmetylio^N,-^-kairboiksyietoksymoazn,ife lub iN'_4^chlorofenylo-,N/ -metylo-N' - p Hkanboksyetoksy- ^ mocznik lub NH3Hchloro-4-imetokByfenylo-N'-mety- lo-N^^nkarboksyeljokisymoczn^ lub N-4Hohlorofie- nylo-N'nmeltylo-N'-a-karboksyprppoksymoczinilk lub N -3,4-.dwuchlorofenylo-N' nmeitylo^N' -a -Ikairiboksy- propoksymocznik lub N-4-lchloroifenyilo^N'^metyl'o- ff581229 9 10 -oMorofenylo/-ly2,4-okisa - metylo - 4 - /4 - fluoTafenyilo/^1^2,4K)lkis:a)dliazolaidyino- dion-3,5 lub 2-m€(tylo^V3^trójiffluorc)im'etylo(f'einyl<)/- -l,2,4-oksadiazoMynodion-3,5 lub (2-metylo^4-/3- ^hloro-4-broimoifenyio/ - 1,2,4 - oksaidiiaizolidynodion - -3,5 lub 2-/3'-III-r^d-buitylo4cairbaimoilolkBy-ifeny- lo/-4Hmetylo-l,2,4-o(ksia)dliaizolidyinoddon-3^ lub 2-/3'- -dzopiropylo-karbamodilote - 4 - imetylo-d,2,4- HDksadiazoliidynodion-3,5 lub 2-metylo-4-/3',4' cMoro£enylo-l,2,4-oksadiiaizoM^ Bezwodnik kwasu Ibenzoiloantranilowego oraz 4- /3'-IIlHrced-butylo-lkaCTbamoill^^ 2,4-oksadia!Zolidynodaon-3,5 lub a-/im4ultyloQflairba- moiloksyifenyio/ - 4 - metylo - 1,2,4 - oksadiazolidyno- dion-3,5 lub 4-metylo-2-/!3^4dwuchlo(rolfenyao/-il^2,4- -oksadiazolidynodfcHiH3,i5 lub i2-/4-chlorofenylo/-4- nmetyioHl,2,4-oksadiawMdynodion-3,(5 lub 4-imetylo- -^-/S'^ójffluorometyioifiett^ dion-3,5 lub 4nm€ltyloH2-/3^Hdwuchlo(riOifenyl'0/-il,2,4- -oksadiazolidynodion-3,5 lub 2-metylo^-/3Hchloro- fenylo/-l^,4-oiksiadliazolidynodlon^3,5 lub 4nmeitylo- -2-/3^dwucMorofenylo/-l,2,4^oksadia^ -^3,5 lub 2- m€(tylio^4-/3Hchloroifenylo/Hl,2,4-olkisadiia- zolidynodion-3,5 lub 2Hmieftylo^-y4^uoro£enyio/-l, 2,4^oksiadia^idynodion-3,5 lub 2-;metylo-4-/3Ht!rój- fluorometyiafenyio / - 1,2,4 - oksadiaizoTidynodlion - 3,5 lub 2-metylo^-/3-«hloro-4-ibiromofenylo/-l,2,4^o(ksa- diazOlidynodion-3,5 lufo 2-/3'-III-Tzed^butylokarbo- moiloksyfenylo/-4^etylo^l,2,4-oksadiazo^ -3,5 lub 2-/3'izcpropylo^airbamodlokBy-fenylo/4-me- tylo-l,2,4HO(ksadia!zollidynodiion-3J(5 lub ,2Hmetylo-4- 5 -/3',4' -dwiioMorofenyiLo/ -1,2,4 -oksadiazolLdynodion- ^3,5. 10 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawie¬ ra staly lub ciekly nosnik oraz rnieszanine sklada¬ jaca sie z oksadiaaolidynodionu o wtzonze 1 lub 2, w (których R i Ri omaczaja podsltawione rodniki 15 fenyiowe i z oksadiazynodionu o wzorae 3, w kitó- rynu X oznacza atom chlorowca, grupe alkoksylo- wa, nizszy rodnik al/kilowy lub cWorowcoalkilowy, a n oznacza liczbe 0—3, jpnzy czyim X moze miec takie same lub rózne znaczenia, lub cBenylometyio- 20 ^karboktey^etoksymocznika o wzorze 4, w fcfttifyuft X oznacza atom chlorowca, nizszy rodnik alkilowy lub chlorowcoailkilowy, n oznacza liczbe 0—3, .przy czym X moze miec takie same lub rózne znaczenie, a R oznacza nizszy rodnik alkilowy, lub jego soli 25 i esforóiw aliMlowych, lub dwutlenku foenzotiadiazy- nonu o wzorze 5, w którym R oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy lub jego solli, lub zwiazku o wzorze 6.81229 f ! R^N^-C—N—CH3 CH^^N—C—N—R. o=c o o=c o WZÓR 1 WZÓR 2 / Vm/co—r- WZÓR 3 ^ y—nh-c—NC" ^K=/ U ^O—CH—COOH R WZÓR 4 o n N-R <^ V' ^O H WZÓR 5 WZÓR 6 Drukarnia Narodowa, Zaklad Nr 6, zam. 2887/75 Cena 10 zl PL
PL14479570A 1969-12-04 1970-12-03 PL81229B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19691960813 DE1960813A1 (de) 1969-12-04 1969-12-04 Herbizid

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81229B1 true PL81229B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=5752934

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL14479570A PL81229B1 (pl) 1969-12-04 1970-12-03

Country Status (15)

Country Link
AT (2) AT312358B (pl)
BE (1) BE759807A (pl)
BR (1) BR7024336D0 (pl)
CA (1) CA965623A (pl)
CH (1) CH543857A (pl)
CS (1) CS163232B2 (pl)
DE (1) DE1960813A1 (pl)
DK (1) DK129263B (pl)
FR (1) FR2068777B1 (pl)
GB (1) GB1322920A (pl)
NL (1) NL7017548A (pl)
PL (1) PL81229B1 (pl)
SU (1) SU416918A3 (pl)
TR (1) TR16767A (pl)
ZA (1) ZA708166B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1812282C3 (de) * 1968-12-03 1981-07-30 Fritz Bauer + Söhne oHG, 8503 Altdorf Hubvorrichtung zum stufenlosen Höhenverstellen von Tischplatten, Stuhlsitzen u.dgl.
DE3005830C2 (de) * 1980-02-16 1982-12-09 Boge Gmbh, 5208 Eitorf Zweirohr-Schwingungsdämpfer für Kraftfahrzeuge
DE4114226A1 (de) * 1991-05-01 1992-11-05 Suspa Compart Ag Laengenverstellbare gasfeder
DE4142125C2 (de) * 1991-12-20 2003-04-10 Stabilus Gmbh Blockierbare Gasfeder
DE19501301A1 (de) * 1995-01-18 1996-07-25 Suspa Compart Ag Längenverstellelement, insbesondere längenverstellbare Gasfeder
DE19604962A1 (de) * 1996-02-10 1997-08-14 Suspa Compart Ag Längenverstellbare Gasfeder

Also Published As

Publication number Publication date
FR2068777B1 (pl) 1974-10-18
DK129263C (pl) 1975-02-17
AT303448B (de) 1972-11-27
SU416918A3 (ru) 1974-02-25
BE759807A (fr) 1971-06-03
AT312358B (de) 1973-12-27
GB1322920A (en) 1973-07-11
TR16767A (tr) 1973-05-01
CA965623A (en) 1975-04-08
CH543857A (de) 1973-11-15
DK129263B (da) 1974-09-23
CS163232B2 (pl) 1975-08-29
ZA708166B (en) 1972-04-26
FR2068777A1 (pl) 1971-09-03
NL7017548A (pl) 1971-06-08
SU399093A3 (pl) 1973-09-27
DE1960813A1 (de) 1971-06-09
BR7024336D0 (pt) 1973-12-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS6126994B2 (pl)
USH670H (en) Herbicidal composition
HU230230B1 (hu) Benzoilciklohexándiont és széfenert tartalmazó herbicid szerek
PL81229B1 (pl)
RU2007084C1 (ru) Гербицидная композиция
JP2655648B2 (ja) ジフルフエニカンを用いる除草方法
DD149992A5 (de) Herbizide mittel
PL91883B1 (en) Synergistic herbicidal mixture[us3888655a]
JPH02229187A (ja) チオフェン―2―カルボン酸誘導体、その製造方法及びこれを含有する除草剤
CN102258024A (zh) 一种除草组合物
FI91589C (fi) Rikkakasvien torjuntamenetelmä käyttäen diflufenikania
EP0023305B1 (de) Verwendung von N,N&#39;-Bis-(halogenacyl)-diaza-cycloalkanen zum Schutz von Kulturpflanzen vor Schädigungen durch Herbizide
CA1329994C (en) Synergistic composition and method for the selective control of weeds
US5312798A (en) Herbicidal composition
SU1189343A3 (ru) Способ получени тиадиазолов или их кислотно-аддитивных солей
PL144354B1 (en) Herbicide
AU603244B2 (en) Sulphonylaminoguanidinoazines
HUT59682A (en) Herbicide compositions containing triazolo-pyridazine derivatives as active components and process for producing the active components
US4294967A (en) N-Acyl-piperidone compounds
AU594853B2 (en) Herbicidal composition
US4761173A (en) Herbicidal heterocyclic sulfonamides
CZ64999A3 (cs) Herbicidní prostředek
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
EP0290257B1 (en) Herbicidal method comprising the use of diflufenican
HU199236B (en) Herbicide compositions containing diphenyl-ether derivatives as active components and process for producing the active components