PL81100B1 - - Google Patents

Description

Uprawniony z patentu: Badische Anilin —& Soda-Fabrik A. G. Ludwigshafen, (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zwlaszcza selektywny srodek chwastobójczy, nadajacy sie do zwalczania niepozadanych roslin, nie uszkadzajacy roslin uzytkowych.Wiadomo, ze stosuje sie jako czynne substancje chwastobójcze pochodne dwunitroaniliny, pochodne oksadwuazyny, pochodne oksadiazolidynodionu, pochodne estru etylowego kwasu cyjanoakrylowego lub pochodne dwuuretanowe. Dzialanie tych zwiazków nie zawsze jednak jest zadowalajace.Stwierdzono, ze srodki chwastobójcze, zawierajace mieszanine: a) zwiazku o wzorze 1, w którym jeden z rodników Ri i R2, oznacza grupe nitrowa, a drugi oznacza grupe metylowa, trójfluorometylowa lub metylosulfonylowa, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja kazdy grupe alkilowa lub nizsza grupe alkilowa korzystnie na koncu lancucha podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, jedna lub kilkoma grupami cyjanowymi, hydroksylowymi, azydowymi, alkoksylowymi lub grupe alkenylowa lub alkinylowa,ponadto R3 i R4 moga z atomem azotu, bedac jego podstawnikami, tworzyc pierscien heksametylenoiminowy i b) zwiazku o wzorze 2 lub 3, w którym R oznacza grupe m-chlorofenylowa, m-trójfluorometylofenylowa, 3,4,-dwuchlorofenylowa, 3-chloro-4-bromofenylowa, metylofenylowa, 3-chloro4-metylofenylowa i Rj oznacza grupe 3-izopropylokarbamoilowa, hydroksyfenylowa, m-karboksyizopropylofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylpwa, 4-chlorofenylowa, fenylowa, 3-trójfluorometylofenylowa, 3-butylokarbamoilooksyfenylowa, cykloheksylowa, m-etylokarbamoilooksyfenylowa, m-lll-rzed.-butylokarbamoilooksyfenylowa lub c) zwiazek o wzorze 4, w którym X i Y oznaczaja atom wodoru lub fluoru lub grupe trójfluorometylowa, przy czym X i Y sa jednakowe lub rózne lub d) zwiazek o wzorze 5, w którym X iY oznaczaja grupe nitrylowa, acetylowa lub rodnik —COOR", w którym R" oznacza nizsza grupe alifatyczna, R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alifatyczna lub grupe aryloalkilowa i R' oznacza atom chlorowca nizsza nasycona lub nienasycona grupe alifatyczna lub grupe chlorowcoalkilowa lub alkoksylowa, grupe cyjanowa, lub rodanowa, grupe karboksylowa, ewentualnie zestryfi- kowana, grupe nitrowa, grupe sulfonamidowa, posiadajaca ewentualnie przy atomie azotu rodnik alkilowy lub acylowana grupe aminowa, a n oznacza 0 do 5 lub e) zwiazek o wzorze 6, w którym R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, wykazuja dobre dzialanie chwastobójcze na chwasty i szkodliwe trawy, z gatunkami prosa wlacznie.2 81 100 Poszczególne zwiazki czynne mozna mieszac w dowolnych stosunkach ilosciowych. Korzystne sa zwlaszcza mieszanki/zwiazku czynnego a) z zwiazkami czynnymi b) lub c) lub d) lub e) w stosunku wagowym od 5 ; 1 do 1 :3.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do rozpylania. Stosowane postaci zaleza w zupelnosci od celu, w jakim je sie stosuje. W kazdym przypadku musza gwarantowac dokladne rozpylenie substancji czynnej.Do wytwarzania roztworów, nadajacych sie do bezposredniego rozpylania, stosuje sie wode. Mozna jednak równiez do cieczy rozpylanych stosowac weglowodory takie, jak tetrehydronaftalen lub alkilowano pochodne naftalenu. Wodne postacie uzytkowe mozna wytwarzac z koncentratów emulsji, past lub zwilzanych proszków (proszki do rozpylania) przez dodanie wody. Celem wytworzenia emulsji mozna substanqe czynne albo jako takie albo rozpuszczone w rozpuszczalniku zhomogenizowac w wodzie lub rozpuszczalnikach organicznych za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergujacych. Mozna jednak równiez z substancji czynnej wytworzyc koncentraty zawierajace srodki emulgujace lub dyspergujace lub ewentualnie rozpuszczalniki. Koncentraty te nadaja sie do rozcienczenia woda.Srodki do rozpylania wytwarza sie przez zmieszanie lub wspólny przemial czynnych substancji z stalym nosnikiem.Przyklad !. Na powierzchni uzytkowej gospodarstwa rolnego zasiano nasiona Gossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multif lorum, Poa annua, Sinapis arvensis, tyatricaria chamomilla iGalinsoga parviflora. Nastepnie tak przygotowana glebe potraktowano nastepujacymi zwiazkami czynnymi, zdyspergowanymi w 500 litrach wody na hektar: I. 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyk)-anilina II. 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N-]8-chloroetylo-N-allilo-anilina III. N-propylo-N-j3-chloroetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-anilina IV. N-propylo-N-/3-cyjanoetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-anilina V. 2-/m-izopropylokarbamoilooksyfenylo/-4-metylo-1^,4-oksadiazolidyno-3^-dion VI. 2-/3,4-dwuchlorofenylo/-4-metylo-1,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion VII. 4-/3,4-dwuchlorofenylo/-2-metylo-1,2,4-oksadjazolidyno-3,5-dion VIII. 2-/m-lll-rzed.-butylokarbamoilooksyfenylo/-4-metylo-1,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion oraz mieszankami nastepujacych zwiazków czynnych: I + V, II + VI, III + VII, IV + VIII.Po czterech tygodniach mieszanki wykazaly w porównaniu z poszczególnymi zwiazkami czynnymi wysokie dzialanie chwastobójcze, przy bardzo dobrej tolerancji przez rosliny uzytkowe.Wynik uwidoczniono w tablicy I.Przyklad II. Na rolniczej powierzchni uzytkowej zasiano nasiona Gossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Amaranthus retroflexus, Galinsoga parviflora i Sinapis arvensis. Nastepnie potraktowano tak przygotowana glebe nastepujacymi zwiazkami czynnymi, zdyspergowanymi za kazdym razem w 500 litrach wody na hektar: I. 4^trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-anilina II. 4-trójf luorometylo-2,6-dwunitro-N-j3-chloroetylo-N-allilo-anilina III. N-propylo-N-j8-chloroetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-anilina IV. 2-metylo-4-/p-fluorofenylo/-tetrahydro-1^,4-oksadiazyno-3,5-dion V. 2-metylo-4-/3-trójfluorometylofenylo/-tetrahydro-1,2,4-oksadiazyno-3,5-dion V I. ester etylowy kwasuj3-/N-fenylo-N-metylo/-amino-a-cyjanoakrylowego * oraz mieszaninami zwiazków czynnych: I + IV, II + V, III + VI.Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze mieszanki wykazaly silniejsze dzialanie chawastobójcze od poszczególnych zwiazków czynnych, przy jednoczesnie korzystniejszej tolerancji przez rosliny uzytkowe.Wyniki podane sa w tablicy 11.Przyklad III. Na rolniczej powierzchni uzytkowej zasiano nasiona Gossipium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Matricaria chamonilla, Galinsoga parviflora i Amaranthus retroflexus. Nastepnie potraktowano glebe zwiazkami czynnymi: 1.4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N-j3-chloroetylo-N-allilo-anilina _ t II. estrem m-karbometoksyaminofenylowym kwasu N-/1-chlorometylopropylo/-karbaminowego oraz mieszanina zwiazków czynnych: I + II zdyspergowanych za kazdym razem w 500 litrach wody na hektar. Po 4 tygodniach mieszanina wykazala w porównaniu z poszczególnymi zwiazkami czynnymi wysokie dzialanie chwastobójcze przy bardzo dobrej tolerancji przez rosliny uzytkowe.Wyniki podano w tablicy Ml: Odpowiednio czynne biologicznie jak mieszanki, podane w przykladach I do III sa nastepujace mieszanki: N-allilo-N-/2'-chloroetylo/-2,6-dwunitro4-trójfluorometylo-anilina N-propylo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-anilina81 100 3 N-izobutylo-N-j3-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-anilina N-etylo-N-butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-etylo-N-|3-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-/]S-metylokarbamoiloketo/-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-//3 -chloroacetyloketo/-etylo-2,6^dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-/2'-cyjanoetylo/2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N,N-bis-/5-/chloroetylo/2#6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-j3-/ch|oroacetyloketo/-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N:i3-a2ydo-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-metylo-N-j(3-cyjanoetylo-2#6-dwunitro-4-trójfluoro-metyloanilina N-propylo-N-|3-chloropropylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-/3-bromoetylor2,6-dwunitro-4-trójf!uorometyloanilina N-j3-metoksyetylo-N-]^cyjanoetylo-2f6-dwunitro-4-trójfluoro-metyloanilina N-butylo-N-j3-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N,N-bis—/jS-chloroacetyloketoZ-etylo^^-dwunitro^-trójfluorometyloanilina N-etylo-N-j3-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-butylo-N-j3-chloropropylo-2,6-dwunitro4-trójfiuorometyloanilina N-etylo-N-j3-azydo-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina IM-metylo-N-/J-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilin3 N^N-bis-jS-Zchloroetylo/^^-dwunitro^-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-allilo-4,6 N-|3-metoksy-etylo-N ^azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoromety loanilina N,N-bis—]3-/chloroetylo/-2#6-dwunitro-4-metyloanilina N,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-trójf luorometyloanilina z nastepujacymi zwiazkami: 2-/3'-lll-rzed.-butylo-karbamoilooksy-fenylo/-4-metylo-tetrahydro-1/2,4-oksadiazolo-3,5-dionem » 2-/3'-izopropylo-karbamoilooksy-fenylo/4-metylo-tetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-/m-butylokarbamoilQfenyloA4-metylo-1,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dionem 4-metylo-2-/3',4'-dwuchlorofenylo/-tetrahydro-1#2r4-oksadiazolo-3/5-dionem 2-/4-chlorofenylo/-4-metylo-1/2/4-oksadiazolidyno-3r5-dionem 4-metylo-2-/3'-trójfluorometylofenylo/-tetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 4-metylo-2-/3,4-dwubromofenylo/-tetrahydro-1f2,4-oksadiazolo-3^5-dionem 2-metylo-4-/3',4'-dwuchlorofenylo/-tetrahydro-1/2/4-oksadiazolo-3,5-dionem 4-/3'-MI-rzed.-butylo-karbamoilooksy-fenylo/-2-metylo-1,2/4-oksadiazolidyno-3f5-dionem 2-metylo4-/3-chlorofenyloAtetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-metylo-4-/4-fluorofenylo/-tetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-metylo-4-/3-trójfluorometylofenylo/-tetrahydro-1/2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-metylo-4-/3-chloro-4-bromofenylo/-tetrahydro-1#2/4-oksadiazolo-3,5-dionem lub z nastepujacymi zwiazkami: 2-metylo-4-/4'-fluorofenylo/-tetrahydro-1,2,4-okadiazyno-3,5-dionem lub z estrem etylowym kwasu /37N-fenylo-N'-fenylo-N-metylo/-amino-a-cyjanoakrylowego lub estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu N71-chlorometylopropylo/-karbaminowego, estrem m-karbometoksyaminofepylowym kwasu N-/1-7-chloropropyloAkarbaminowegóf estrem m-karbometoksyaminofenylowym kwasu N-/j3-chloropropylo/-karbaminowego, estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu N-/1J-dwumetylo-2-chloroetyloAkarbaminowego, estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu N-/2,2-dwumetylo-2-chloroetyloAkarbaminowego, estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu [tris-/chlorometylo/-metylo]-karbaminowego. PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe i' Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera staly lub ciekly nosnik i mieszanine, skladajaca sie z zwiazku o wzorze 1, w którym jeden z rodników R2 i R2 oznacza grupe nitrowa, a drugi oznacza grupe metylowa, trójfluorometyIowa lub metylosuIfonyIowa, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i kazdy z nich oznacza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkilowa podstawiona, korzystnie na koncu lancucha jednym lub kilkoma atomami chlorowca, lub jedna albo kilku grupami cyjanowymi, hydroksylowymi, rodnikami N3, grupami alkoksylowymi lub rodnik alkenylowy lub alkinylowy, a ponadto R3 i R4 razem z atomem azotu, którego sa podstawnikami, moga tworzyc pierscien heksametylenoiminowy i zwiazku o wzorze 2 lub 3, w których R oznacza grupe m-chlorofenyIowa, m-trójfluorometylofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylowa, 3-chkro-4-bromo- fenylowa, metylofenylowa, 3-chloro-4-metylofenylowa i Rx oznacza grupe 3-izopropylckarbamoiloksyfenylowa, m-karboksyizopropylofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylowa, 4-chlorofenykwa, fenylowa, ^trójfluorometylofenylo-4 81 100 wa, 3-butylo-karbamoilooksyfenylowa, cykloheksyloua, m-etylokarbamoilooksyfenylowa, m-lll-rzed.-butylokar- bamoilooksyfenylowa lub zwiazku o wzorze 4 w którym X i Y oznaczaja atom wodoru, fluoru lub grupe trójfluorometylowa, przy czym X i Y moga byc jednakowe lub rózne lub zwiazku o wzorze 5, w którym X i Y oznaczaja grupe nitrylowa, acetylowa lub rodnik -COOR", przy czy.n R" oznacza nizsza grupe alifatyczna, R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alifatyczna lub grupe aryloalkilowa i R' oznacza atom chlorowca, nizsza nasycona lub nienasycona grupe alifatyczna lub grupe chlorowcoalkilowa lub alkoksylcwa, grupe cyjanowa lub rodanowa, grupe karboksylowa, w danym przypadku zestryfikowana, grupe nitrowa, ewentualnie alkilowana przy N grupe sulfonamidowa lub acylowana grupe aminowa, a n oznacza 0 do 5 lub zwiazku o wzorze 6, w którym R oznacza grupe chlorowcoalkilowa.o o o b ¥. O Q N CO -J co' N C c C/1 N TT O a £ d» O O) O £ 2? a 3 ipis arvensis ricaria chamoi TJ 2 annua r~ o um multiflori m o inochloa crus- O < cine hispida Q O sypium herbai 3 o CD C S 00 00 O O O O O O O O O O o o o o O O 00 O O Ul O O O 00 O O O CO oooooooo o o o o o o -* oooooooo (Jl — + + o < Ul + + - < + + o < + + o < Ul — o co 5". 8 ¥ y i~ m o O =r Q 3 CO "O CO =•§ o — o c 5* Q. 3 § Sa. "^ "2 < O CO a ^ o 3 - Z -h O Q. CD ^" 2 CO ""* O c O" e2 ? co 3 L 2 - 3 7v e ex co 3 SI. R < D 3 i2 N) CD 00 00 oooooooo 00 CO CO CD OOOCJIOOUIUI 00 -* CD 00 00 CJlOUlOCJICJIOO Ul - CO O CD CD CJIOOOCJIUIOO ro ro co cd cd OOOCJIOOOO 00 CO O O O CJIOOOOOOO 00 00 00 OOOCJIOOOO CD 00 00 OOOOCJIOOO 00 00 00 O Ul CO CJIOOOOOOO O(D(DC0sJ0)WW OOCJIOOOOO CO CD CD Ul .£* oooooooo O (D O M Ol J^ oooooooo 00 00 00 ^^ »^ • OOOCJIOOOO UlOOUlOOUlO O O O O) O Ul -* OOOUIOUIOO OOOCDCDCOUl Ul oooooooo N3 co co o co o Ul ro 9 00 L 18Ta b ! i ca Si Kg/ha substancji czynnej 1,5 1-5 IM 1,5 1,5 1,5 V VI 1.5 Gossypium herbaceum Glycine hispida Echinochloa erus-galli Lolium multiflorum Amaranthus retroflexus 0 0 80 80 0 0 10 90. 95 5 0 0 80 80 0 0 0 95 95 10 0 0 80 80 0 0 0 100 100 30 0 0 40 60 80 0 1.0 60 80 95 0 0 40 60 85 0 10 65 30 90 •0 5 40 65 80 0 20 80 85 80 Galirisoga parviflora Sinapis arvensis 20 30 10 20 10 55 40 35 30 85 80 95 90 80 80 90 90 90 80 100 80 Kg/ha substancji czynnej I +!V 1,5 + 1,5 II + V 1,5 + 1,5 III + VI 1,5 + 1,5 oo o o Gossipium herbaceum Glycine hispida Echinochloa crus-galli Lolium multiflorum Poa annua Amaranthus retroflexus Galinsoga parviflora Sinapis arvensis 0 0 100 100 100 80 100 80 0 0 100 100' 100 90 100 90 0 5 100 100 100 80 95 85 0 = bez uszkodzenia 100 = uszkodzenie zupelne81100 Tablica III Kg/ha substancji czynnej 1,5 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite uszkodzenie 1,5 i +11 1,5 1,5 Gossypium herbaceum Glycine hispida Echinochloa crus-galli Lolium multiflorum Poa annua Matricaria chamonilla Galinsoga parviflora Amaranthus retrof 1exu s 0 0 80 80 80 0 20 0 0 0 100 100 100 10 55 10 0 5 70 75 80 100 100 .80 20 25 90 95 100 100 100 95 0 0 100 100 100 100 100 80 ,_/ WZÓQ i R-N-C-N—CH, I I C- U o wzóa 2 CH3--N-C- | 1 C II O W2ÓQ - N- 1 1 -O 3 -a, CCL WZÓR A81 100 i yi-cH--/ c\ *rT V W2C5 5 O / R—NH-C O NH— C \ O—CH3 WZÓR 6 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 + 18e<,z. Cena 10 zl PL PL