PL81100B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81100B1 PL81100B1 PL1970143810A PL14381070A PL81100B1 PL 81100 B1 PL81100 B1 PL 81100B1 PL 1970143810 A PL1970143810 A PL 1970143810A PL 14381070 A PL14381070 A PL 14381070A PL 81100 B1 PL81100 B1 PL 81100B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- compound
- ooo
- oooooooo
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 25
- -1 cyano, hydroxyl Chemical group 0.000 claims description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 11
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 10
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 claims description 6
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 claims description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 6
- 244000214240 Galinsoga parviflora Species 0.000 claims description 5
- 235000018914 Galinsoga parviflora Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 claims description 5
- 244000088461 Panicum crus-galli Species 0.000 claims description 5
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 claims description 5
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 claims description 5
- 244000237956 Amaranthus retroflexus Species 0.000 claims description 4
- 235000013479 Amaranthus retroflexus Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000008427 Brassica arvensis Nutrition 0.000 claims description 4
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 claims description 4
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 claims description 4
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 claims description 4
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 4
- 125000004179 3-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C(Cl)=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 3
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 claims description 3
- 244000192528 Chrysanthemum parthenium Species 0.000 claims description 2
- 235000017945 Matricaria Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N azepane Chemical group C1CCCNCC1 ZSIQJIWKELUFRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 2
- 125000004170 methylsulfonyl group Chemical group [H]C([H])([H])S(*)(=O)=O 0.000 claims description 2
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004189 3,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(Cl)=C(Cl)C([H])=C1* 0.000 claims 2
- UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N OOOOOOOOOOOOOO Chemical compound OOOOOOOOOOOOOO UIQWBVPFHHQZHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 claims 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 claims 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 claims 1
- RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N OOOO Chemical compound OOOO RSPISYXLHRIGJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001481789 Rupicapra Species 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 229940124530 sulfonamide Drugs 0.000 claims 1
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- AFDFAPMZYMZCRR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n,n-dipropyl-3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC(C(F)(F)F)=C1[N+]([O-])=O AFDFAPMZYMZCRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001255 4-fluorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1F 0.000 description 2
- KCULGASWLVYMCC-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound CN1C(=O)NOC1=O KCULGASWLVYMCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- KXDJEBIJVSOUOG-UHFFFAOYSA-N NC(C([N+]([O-])=O)=CC(C(F)(F)F)=C1CCC#N)=C1[N+]([O-])=O Chemical compound NC(C([N+]([O-])=O)=CC(C(F)(F)F)=C1CCC#N)=C1[N+]([O-])=O KXDJEBIJVSOUOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 125000002603 chloroethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])Cl 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazinane-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OCC(=O)N1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 FYEWDLAVQKIKQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZUCMJVZWMLNIC-UHFFFAOYSA-N 3-[2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)anilino]propanenitrile Chemical compound N#CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O GZUCMJVZWMLNIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIRGZNHOBQWQOK-UHFFFAOYSA-N 4-(3,4-dichlorophenyl)-2-methyl-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound O=C1N(C)OC(=O)N1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 MIRGZNHOBQWQOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OCWJFYAGVGRSEN-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-dione Chemical compound CN1C(N(OC1=O)C1=CC(=CC=C1)C(F)(F)F)=O OCWJFYAGVGRSEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N Methazole Chemical compound O=C1N(C)C(=O)ON1C1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LRUUNMYPIBZBQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- VNORDWZXDKLWSA-UHFFFAOYSA-N [1,3-dichloro-2-(chloromethyl)propan-2-yl]carbamic acid Chemical compound OC(=O)NC(CCl)(CCl)CCl VNORDWZXDKLWSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(1-chlorobutan-2-yl)carbamate Chemical compound CCC(CCl)NC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001540 azides Chemical class 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 1
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical class CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004464 hydroxyphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 1
- LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N n-nitro-n-phenylnitramide Chemical class [O-][N+](=O)N([N+]([O-])=O)C1=CC=CC=C1 LZGUHMNOBNWABZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000005063 oxadiazines Chemical class 0.000 description 1
- YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N oxadiazolidine-4,5-dione Chemical class O=C1NNOC1=O YDCVQGAUCOROHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 125000000565 sulfonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
- A01N33/16—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds containing nitrogen-to-oxygen bonds
- A01N33/18—Nitro compounds
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
Uprawniony z patentu: Badische Anilin —& Soda-Fabrik A. G. Ludwigshafen, (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobójczy, zwlaszcza selektywny srodek chwastobójczy, nadajacy sie do zwalczania niepozadanych roslin, nie uszkadzajacy roslin uzytkowych.Wiadomo, ze stosuje sie jako czynne substancje chwastobójcze pochodne dwunitroaniliny, pochodne oksadwuazyny, pochodne oksadiazolidynodionu, pochodne estru etylowego kwasu cyjanoakrylowego lub pochodne dwuuretanowe. Dzialanie tych zwiazków nie zawsze jednak jest zadowalajace.Stwierdzono, ze srodki chwastobójcze, zawierajace mieszanine: a) zwiazku o wzorze 1, w którym jeden z rodników Ri i R2, oznacza grupe nitrowa, a drugi oznacza grupe metylowa, trójfluorometylowa lub metylosulfonylowa, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja kazdy grupe alkilowa lub nizsza grupe alkilowa korzystnie na koncu lancucha podstawiona jednym lub kilkoma atomami chlorowca, jedna lub kilkoma grupami cyjanowymi, hydroksylowymi, azydowymi, alkoksylowymi lub grupe alkenylowa lub alkinylowa,ponadto R3 i R4 moga z atomem azotu, bedac jego podstawnikami, tworzyc pierscien heksametylenoiminowy i b) zwiazku o wzorze 2 lub 3, w którym R oznacza grupe m-chlorofenylowa, m-trójfluorometylofenylowa, 3,4,-dwuchlorofenylowa, 3-chloro-4-bromofenylowa, metylofenylowa, 3-chloro4-metylofenylowa i Rj oznacza grupe 3-izopropylokarbamoilowa, hydroksyfenylowa, m-karboksyizopropylofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylpwa, 4-chlorofenylowa, fenylowa, 3-trójfluorometylofenylowa, 3-butylokarbamoilooksyfenylowa, cykloheksylowa, m-etylokarbamoilooksyfenylowa, m-lll-rzed.-butylokarbamoilooksyfenylowa lub c) zwiazek o wzorze 4, w którym X i Y oznaczaja atom wodoru lub fluoru lub grupe trójfluorometylowa, przy czym X i Y sa jednakowe lub rózne lub d) zwiazek o wzorze 5, w którym X iY oznaczaja grupe nitrylowa, acetylowa lub rodnik —COOR", w którym R" oznacza nizsza grupe alifatyczna, R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alifatyczna lub grupe aryloalkilowa i R' oznacza atom chlorowca nizsza nasycona lub nienasycona grupe alifatyczna lub grupe chlorowcoalkilowa lub alkoksylowa, grupe cyjanowa, lub rodanowa, grupe karboksylowa, ewentualnie zestryfi- kowana, grupe nitrowa, grupe sulfonamidowa, posiadajaca ewentualnie przy atomie azotu rodnik alkilowy lub acylowana grupe aminowa, a n oznacza 0 do 5 lub e) zwiazek o wzorze 6, w którym R oznacza grupe chlorowcoalkilowa, wykazuja dobre dzialanie chwastobójcze na chwasty i szkodliwe trawy, z gatunkami prosa wlacznie.2 81 100 Poszczególne zwiazki czynne mozna mieszac w dowolnych stosunkach ilosciowych. Korzystne sa zwlaszcza mieszanki/zwiazku czynnego a) z zwiazkami czynnymi b) lub c) lub d) lub e) w stosunku wagowym od 5 ; 1 do 1 :3.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srodków do rozpylania. Stosowane postaci zaleza w zupelnosci od celu, w jakim je sie stosuje. W kazdym przypadku musza gwarantowac dokladne rozpylenie substancji czynnej.Do wytwarzania roztworów, nadajacych sie do bezposredniego rozpylania, stosuje sie wode. Mozna jednak równiez do cieczy rozpylanych stosowac weglowodory takie, jak tetrehydronaftalen lub alkilowano pochodne naftalenu. Wodne postacie uzytkowe mozna wytwarzac z koncentratów emulsji, past lub zwilzanych proszków (proszki do rozpylania) przez dodanie wody. Celem wytworzenia emulsji mozna substanqe czynne albo jako takie albo rozpuszczone w rozpuszczalniku zhomogenizowac w wodzie lub rozpuszczalnikach organicznych za pomoca srodków zwilzajacych lub dyspergujacych. Mozna jednak równiez z substancji czynnej wytworzyc koncentraty zawierajace srodki emulgujace lub dyspergujace lub ewentualnie rozpuszczalniki. Koncentraty te nadaja sie do rozcienczenia woda.Srodki do rozpylania wytwarza sie przez zmieszanie lub wspólny przemial czynnych substancji z stalym nosnikiem.Przyklad !. Na powierzchni uzytkowej gospodarstwa rolnego zasiano nasiona Gossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multif lorum, Poa annua, Sinapis arvensis, tyatricaria chamomilla iGalinsoga parviflora. Nastepnie tak przygotowana glebe potraktowano nastepujacymi zwiazkami czynnymi, zdyspergowanymi w 500 litrach wody na hektar: I. 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropyk)-anilina II. 4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N-]8-chloroetylo-N-allilo-anilina III. N-propylo-N-j3-chloroetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-anilina IV. N-propylo-N-/3-cyjanoetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-anilina V. 2-/m-izopropylokarbamoilooksyfenylo/-4-metylo-1^,4-oksadiazolidyno-3^-dion VI. 2-/3,4-dwuchlorofenylo/-4-metylo-1,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion VII. 4-/3,4-dwuchlorofenylo/-2-metylo-1,2,4-oksadjazolidyno-3,5-dion VIII. 2-/m-lll-rzed.-butylokarbamoilooksyfenylo/-4-metylo-1,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dion oraz mieszankami nastepujacych zwiazków czynnych: I + V, II + VI, III + VII, IV + VIII.Po czterech tygodniach mieszanki wykazaly w porównaniu z poszczególnymi zwiazkami czynnymi wysokie dzialanie chwastobójcze, przy bardzo dobrej tolerancji przez rosliny uzytkowe.Wynik uwidoczniono w tablicy I.Przyklad II. Na rolniczej powierzchni uzytkowej zasiano nasiona Gossypium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Amaranthus retroflexus, Galinsoga parviflora i Sinapis arvensis. Nastepnie potraktowano tak przygotowana glebe nastepujacymi zwiazkami czynnymi, zdyspergowanymi za kazdym razem w 500 litrach wody na hektar: I. 4^trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N,N-dwupropylo-anilina II. 4-trójf luorometylo-2,6-dwunitro-N-j3-chloroetylo-N-allilo-anilina III. N-propylo-N-j8-chloroetylo-4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-anilina IV. 2-metylo-4-/p-fluorofenylo/-tetrahydro-1^,4-oksadiazyno-3,5-dion V. 2-metylo-4-/3-trójfluorometylofenylo/-tetrahydro-1,2,4-oksadiazyno-3,5-dion V I. ester etylowy kwasuj3-/N-fenylo-N-metylo/-amino-a-cyjanoakrylowego * oraz mieszaninami zwiazków czynnych: I + IV, II + V, III + VI.Po 3-4 tygodniach stwierdzono, ze mieszanki wykazaly silniejsze dzialanie chawastobójcze od poszczególnych zwiazków czynnych, przy jednoczesnie korzystniejszej tolerancji przez rosliny uzytkowe.Wyniki podane sa w tablicy 11.Przyklad III. Na rolniczej powierzchni uzytkowej zasiano nasiona Gossipium herbaceum, Glycine hispida, Echinochloa crus-galli, Lolium multiflorum, Poa annua, Matricaria chamonilla, Galinsoga parviflora i Amaranthus retroflexus. Nastepnie potraktowano glebe zwiazkami czynnymi: 1.4-trójfluorometylo-2,6-dwunitro-N-j3-chloroetylo-N-allilo-anilina _ t II. estrem m-karbometoksyaminofenylowym kwasu N-/1-chlorometylopropylo/-karbaminowego oraz mieszanina zwiazków czynnych: I + II zdyspergowanych za kazdym razem w 500 litrach wody na hektar. Po 4 tygodniach mieszanina wykazala w porównaniu z poszczególnymi zwiazkami czynnymi wysokie dzialanie chwastobójcze przy bardzo dobrej tolerancji przez rosliny uzytkowe.Wyniki podano w tablicy Ml: Odpowiednio czynne biologicznie jak mieszanki, podane w przykladach I do III sa nastepujace mieszanki: N-allilo-N-/2'-chloroetylo/-2,6-dwunitro4-trójfluorometylo-anilina N-propylo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-anilina81 100 3 N-izobutylo-N-j3-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo-anilina N-etylo-N-butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-etylo-N-|3-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-/]S-metylokarbamoiloketo/-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-//3 -chloroacetyloketo/-etylo-2,6^dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-/2'-cyjanoetylo/2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N,N-bis-/5-/chloroetylo/2#6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-j3-/ch|oroacetyloketo/-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N:i3-a2ydo-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-metylo-N-j(3-cyjanoetylo-2#6-dwunitro-4-trójfluoro-metyloanilina N-propylo-N-|3-chloropropylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-/3-bromoetylor2,6-dwunitro-4-trójf!uorometyloanilina N-j3-metoksyetylo-N-]^cyjanoetylo-2f6-dwunitro-4-trójfluoro-metyloanilina N-butylo-N-j3-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N,N-bis—/jS-chloroacetyloketoZ-etylo^^-dwunitro^-trójfluorometyloanilina N-etylo-N-j3-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina N-butylo-N-j3-chloropropylo-2,6-dwunitro4-trójfiuorometyloanilina N-etylo-N-j3-azydo-etylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilina IM-metylo-N-/J-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometyloanilin3 N^N-bis-jS-Zchloroetylo/^^-dwunitro^-trójfluorometyloanilina N-propylo-N-allilo-4,6 N-|3-metoksy-etylo-N ^azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoromety loanilina N,N-bis—]3-/chloroetylo/-2#6-dwunitro-4-metyloanilina N,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-trójf luorometyloanilina z nastepujacymi zwiazkami: 2-/3'-lll-rzed.-butylo-karbamoilooksy-fenylo/-4-metylo-tetrahydro-1/2,4-oksadiazolo-3,5-dionem » 2-/3'-izopropylo-karbamoilooksy-fenylo/4-metylo-tetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-/m-butylokarbamoilQfenyloA4-metylo-1,2,4-oksadiazolidyno-3,5-dionem 4-metylo-2-/3',4'-dwuchlorofenylo/-tetrahydro-1#2r4-oksadiazolo-3/5-dionem 2-/4-chlorofenylo/-4-metylo-1/2/4-oksadiazolidyno-3r5-dionem 4-metylo-2-/3'-trójfluorometylofenylo/-tetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 4-metylo-2-/3,4-dwubromofenylo/-tetrahydro-1f2,4-oksadiazolo-3^5-dionem 2-metylo-4-/3',4'-dwuchlorofenylo/-tetrahydro-1/2/4-oksadiazolo-3,5-dionem 4-/3'-MI-rzed.-butylo-karbamoilooksy-fenylo/-2-metylo-1,2/4-oksadiazolidyno-3f5-dionem 2-metylo4-/3-chlorofenyloAtetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-metylo-4-/4-fluorofenylo/-tetrahydro-1,2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-metylo-4-/3-trójfluorometylofenylo/-tetrahydro-1/2,4-oksadiazolo-3,5-dionem 2-metylo-4-/3-chloro-4-bromofenylo/-tetrahydro-1#2/4-oksadiazolo-3,5-dionem lub z nastepujacymi zwiazkami: 2-metylo-4-/4'-fluorofenylo/-tetrahydro-1,2,4-okadiazyno-3,5-dionem lub z estrem etylowym kwasu /37N-fenylo-N'-fenylo-N-metylo/-amino-a-cyjanoakrylowego lub estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu N71-chlorometylopropylo/-karbaminowego, estrem m-karbometoksyaminofepylowym kwasu N-/1-7-chloropropyloAkarbaminowegóf estrem m-karbometoksyaminofenylowym kwasu N-/j3-chloropropylo/-karbaminowego, estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu N-/1J-dwumetylo-2-chloroetyloAkarbaminowego, estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu N-/2,2-dwumetylo-2-chloroetyloAkarbaminowego, estrem m-karbometoksyamino-fenylowym kwasu [tris-/chlorometylo/-metylo]-karbaminowego. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe i' Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawiera staly lub ciekly nosnik i mieszanine, skladajaca sie z zwiazku o wzorze 1, w którym jeden z rodników R2 i R2 oznacza grupe nitrowa, a drugi oznacza grupe metylowa, trójfluorometyIowa lub metylosuIfonyIowa, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i kazdy z nich oznacza grupe alkilowa lub nizsza grupe alkilowa podstawiona, korzystnie na koncu lancucha jednym lub kilkoma atomami chlorowca, lub jedna albo kilku grupami cyjanowymi, hydroksylowymi, rodnikami N3, grupami alkoksylowymi lub rodnik alkenylowy lub alkinylowy, a ponadto R3 i R4 razem z atomem azotu, którego sa podstawnikami, moga tworzyc pierscien heksametylenoiminowy i zwiazku o wzorze 2 lub 3, w których R oznacza grupe m-chlorofenyIowa, m-trójfluorometylofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylowa, 3-chkro-4-bromo- fenylowa, metylofenylowa, 3-chloro-4-metylofenylowa i Rx oznacza grupe 3-izopropylckarbamoiloksyfenylowa, m-karboksyizopropylofenylowa, 3,4-dwuchlorofenylowa, 4-chlorofenykwa, fenylowa, ^trójfluorometylofenylo-4 81 100 wa, 3-butylo-karbamoilooksyfenylowa, cykloheksyloua, m-etylokarbamoilooksyfenylowa, m-lll-rzed.-butylokar- bamoilooksyfenylowa lub zwiazku o wzorze 4 w którym X i Y oznaczaja atom wodoru, fluoru lub grupe trójfluorometylowa, przy czym X i Y moga byc jednakowe lub rózne lub zwiazku o wzorze 5, w którym X i Y oznaczaja grupe nitrylowa, acetylowa lub rodnik -COOR", przy czy.n R" oznacza nizsza grupe alifatyczna, R oznacza atom wodoru, nizsza grupe alifatyczna lub grupe aryloalkilowa i R' oznacza atom chlorowca, nizsza nasycona lub nienasycona grupe alifatyczna lub grupe chlorowcoalkilowa lub alkoksylcwa, grupe cyjanowa lub rodanowa, grupe karboksylowa, w danym przypadku zestryfikowana, grupe nitrowa, ewentualnie alkilowana przy N grupe sulfonamidowa lub acylowana grupe aminowa, a n oznacza 0 do 5 lub zwiazku o wzorze 6, w którym R oznacza grupe chlorowcoalkilowa.o o o b ¥. O Q N CO -J co' N C c C/1 N TT O a £ d» O O) O £ 2? a 3 ipis arvensis ricaria chamoi TJ 2 annua r~ o um multiflori m o inochloa crus- O < cine hispida Q O sypium herbai 3 o CD C S 00 00 O O O O O O O O O O o o o o O O 00 O O Ul O O O 00 O O O CO oooooooo o o o o o o -* oooooooo (Jl — + + o < Ul + + - < + + o < + + o < Ul — o co 5". 8 ¥ y i~ m o O =r Q 3 CO "O CO =•§ o — o c 5* Q. 3 § Sa. "^ "2 < O CO a ^ o 3 - Z -h O Q. CD ^" 2 CO ""* O c O" e2 ? co 3 L 2 - 3 7v e ex co 3 SI. R < D 3 i2 N) CD 00 00 oooooooo 00 CO CO CD OOOCJIOOUIUI 00 -* CD 00 00 CJlOUlOCJICJIOO Ul - CO O CD CD CJIOOOCJIUIOO ro ro co cd cd OOOCJIOOOO 00 CO O O O CJIOOOOOOO 00 00 00 OOOCJIOOOO CD 00 00 OOOOCJIOOO 00 00 00 O Ul CO CJIOOOOOOO O(D(DC0sJ0)WW OOCJIOOOOO CO CD CD Ul .£* oooooooo O (D O M Ol J^ oooooooo 00 00 00 ^^ »^ • OOOCJIOOOO UlOOUlOOUlO O O O O) O Ul -* OOOUIOUIOO OOOCDCDCOUl Ul oooooooo N3 co co o co o Ul ro 9 00 L 18Ta b ! i ca Si Kg/ha substancji czynnej 1,5 1-5 IM 1,5 1,5 1,5 V VI 1.5 Gossypium herbaceum Glycine hispida Echinochloa erus-galli Lolium multiflorum Amaranthus retroflexus 0 0 80 80 0 0 10 90. 95 5 0 0 80 80 0 0 0 95 95 10 0 0 80 80 0 0 0 100 100 30 0 0 40 60 80 0 1.0 60 80 95 0 0 40 60 85 0 10 65 30 90 •0 5 40 65 80 0 20 80 85 80 Galirisoga parviflora Sinapis arvensis 20 30 10 20 10 55 40 35 30 85 80 95 90 80 80 90 90 90 80 100 80 Kg/ha substancji czynnej I +!V 1,5 + 1,5 II + V 1,5 + 1,5 III + VI 1,5 + 1,5 oo o o Gossipium herbaceum Glycine hispida Echinochloa crus-galli Lolium multiflorum Poa annua Amaranthus retroflexus Galinsoga parviflora Sinapis arvensis 0 0 100 100 100 80 100 80 0 0 100 100' 100 90 100 90 0 5 100 100 100 80 95 85 0 = bez uszkodzenia 100 = uszkodzenie zupelne81100 Tablica III Kg/ha substancji czynnej 1,5 0 = bez uszkodzenia 100 = calkowite uszkodzenie 1,5 i +11 1,5 1,5 Gossypium herbaceum Glycine hispida Echinochloa crus-galli Lolium multiflorum Poa annua Matricaria chamonilla Galinsoga parviflora Amaranthus retrof 1exu s 0 0 80 80 80 0 20 0 0 0 100 100 100 10 55 10 0 5 70 75 80 100 100 .80 20 25 90 95 100 100 100 95 0 0 100 100 100 100 100 80 ,_/ WZÓQ i R-N-C-N—CH, I I C- U o wzóa 2 CH3--N-C- | 1 C II O W2ÓQ - N- 1 1 -O 3 -a, CCL WZÓR A81 100 i yi-cH--/ c\ *rT V W2C5 5 O / R—NH-C O NH— C \ O—CH3 WZÓR 6 Prac. Poligraf. UP PRL. Naklad 120 + 18e<,z. Cena 10 zl PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19691950601 DE1950601A1 (de) | 1969-10-08 | 1969-10-08 | Herbizid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL81100B1 true PL81100B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=5747570
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970143810A PL81100B1 (pl) | 1969-10-08 | 1970-10-07 |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3877924A (pl) |
| AT (2) | AT303445B (pl) |
| BE (1) | BE757167A (pl) |
| BG (1) | BG17707A3 (pl) |
| CA (1) | CA966681A (pl) |
| CH (1) | CH541281A (pl) |
| CS (1) | CS161885B2 (pl) |
| DE (1) | DE1950601A1 (pl) |
| DK (1) | DK134133B (pl) |
| FR (1) | FR2064196B1 (pl) |
| GB (1) | GB1316369A (pl) |
| NL (1) | NL7014731A (pl) |
| PL (1) | PL81100B1 (pl) |
| SE (1) | SE369660B (pl) |
| TR (1) | TR17014A (pl) |
| ZA (1) | ZA706853B (pl) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3979453A (en) * | 1975-06-23 | 1976-09-07 | Eli Lilly And Company | 3-Cyanamino-2,6-dinitroanilines |
| US4180568A (en) * | 1975-06-23 | 1979-12-25 | Eli Lilly And Company | Control of phytopathogens with certain 2,6-dinitroanilines |
| US4154598A (en) * | 1975-09-11 | 1979-05-15 | Philagro | Herbicidal 1,2,4-oxadiazin-5-one compositions |
| US4259347A (en) * | 1978-02-16 | 1981-03-31 | Eli Lilly And Company | Control of phytopathogens using dinitroaniline compounds |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3257190A (en) * | 1962-12-10 | 1966-06-21 | Lilly Co Eli | Method of eliminating weed grasses and broadleaf weeds |
| FR1527897A (fr) * | 1966-03-18 | 1968-06-07 | Velsicol Chemical Corp | Nouvelles oxadiazolidines présentant une activité herbicide et procédé pour les préparer |
| US3632599A (en) * | 1967-04-28 | 1972-01-04 | Basf Ag | Substituted 1 2 4-oxadiazolidine-3 5-diones |
-
1969
- 1969-10-08 DE DE19691950601 patent/DE1950601A1/de active Pending
-
1970
- 1970-10-05 US US078244A patent/US3877924A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-10-05 CH CH1469770A patent/CH541281A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-05 CA CA094,846A patent/CA966681A/en not_active Expired
- 1970-10-06 FR FR7035983A patent/FR2064196B1/fr not_active Expired
- 1970-10-06 BG BG015799A patent/BG17707A3/xx unknown
- 1970-10-06 SE SE13536/70A patent/SE369660B/xx unknown
- 1970-10-07 NL NL7014731A patent/NL7014731A/xx unknown
- 1970-10-07 GB GB4765370A patent/GB1316369A/en not_active Expired
- 1970-10-07 BE BE757167D patent/BE757167A/xx unknown
- 1970-10-07 AT AT903870A patent/AT303445B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-07 PL PL1970143810A patent/PL81100B1/pl unknown
- 1970-10-07 AT AT1097671A patent/AT310500B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-10-07 DK DK509270AA patent/DK134133B/da unknown
- 1970-10-08 TR TR17014A patent/TR17014A/xx unknown
- 1970-10-08 ZA ZA706853A patent/ZA706853B/xx unknown
- 1970-10-08 CS CS6806A patent/CS161885B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1316369A (en) | 1973-05-09 |
| TR17014A (tr) | 1974-04-25 |
| CA966681A (en) | 1975-04-29 |
| ZA706853B (en) | 1972-04-26 |
| DK134133B (da) | 1976-09-20 |
| DE1950601A1 (de) | 1971-04-15 |
| DK134133C (pl) | 1977-02-21 |
| CS161885B2 (pl) | 1975-06-10 |
| BE757167A (fr) | 1971-04-07 |
| AT310500B (de) | 1973-10-10 |
| SE369660B (pl) | 1974-09-16 |
| AT303445B (de) | 1972-11-27 |
| BG17707A3 (bg) | 1973-12-25 |
| FR2064196B1 (pl) | 1974-10-11 |
| US3877924A (en) | 1975-04-15 |
| CH541281A (de) | 1973-09-15 |
| FR2064196A1 (pl) | 1971-07-16 |
| NL7014731A (pl) | 1971-04-14 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2221778C2 (ru) | N-сульфонилглициналкинилоксифенэтиламидные производные, обладающие бактерицидной активностью | |
| PL77753B1 (pl) | ||
| AR019641A1 (es) | Una mezcla herbicida que contiene una cantidad efectiva herbicida de un derivado de benzilo 3-heterociclil sustituido, un fertilizante nitrogenado y un adyuvante, procedimiento para preparar dichas mezclas y metodo para combatir vegetacion indeseable. | |
| US3989508A (en) | Substituted nitroanilines and ureas as herbicidal mixtures | |
| US2268108A (en) | Insecticidal composition | |
| IL32022A (en) | N-(3-chloro-4-ethoxyphenyl)-n'-methyl-n'-methoxyurea,its manufacture and its use as herbicide | |
| PL81100B1 (pl) | ||
| SU535880A3 (ru) | Гербицидный состав | |
| CH510042A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryl-1,2,4-oxadiazolidinverbindungen mit herbicider Aktivität und Verwendung der neuen Verbindungen als Herbicide | |
| US4003735A (en) | Compositions and methods for reducing herbicidal injury | |
| DE1960813A1 (de) | Herbizid | |
| DE3060493D1 (en) | Fluid formulations containing 3-(3,4-dichlorophenyl)-1-methyl-1-methoxy urea and their use in combating weeds | |
| US3933466A (en) | Uracil and carbamate herbicide mixtures | |
| HU181849B (en) | Synergetic herbicide composition containing a mixture of acetanilides | |
| US3862832A (en) | Herbicidal mixture of thioalkyl carbamates and 1-phenyl-4-amino-5-halopyridazone-(6) or salts thereof | |
| GB1062680A (en) | New urea derivatives,the manufacture thereof,selective herbicides containing the same and application of said herbicides | |
| US3938984A (en) | Herbicide | |
| EP0005066B1 (en) | Synergistic herbicidal compositions and use thereof | |
| KR0166975B1 (ko) | 벤푸레세이트 및 다임론을 기재로 하는 제초 조성물 | |
| PL137023B1 (en) | Detoxicant incorporating herbicide | |
| US3963475A (en) | Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers | |
| US3935001A (en) | Herbicide mixtures of uracil, a carbamate and a pyridazone | |
| US4416684A (en) | Synergistic herbicidal compositions | |
| CS208674B2 (en) | Herbicide means | |
| US3966452A (en) | Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and lower alkyl N-(4-aminobenzenesulfonyl)-carbamates |