PL77753B1

PL77753B1 -

Info

Publication number: PL77753B1
Application number: PL1971149676A
Authority: PL
Priority date: 1970-07-28
Filing date: 1971-07-27
Publication date: 1975-04-30
Also published as: DK129074B; IL37313A0; SU460604A3; CA970181A; CS171657B2; IL37313A; US3849107A; HU165877B; DE2037265A1; AT308465B; AT309886B; NL7110345A; AU3131971A; FR2099642A1; BE770395A; SU511830A3; FR2099642B1; SE381160B; AT309888B; AU461725B2

Description

Uprawniony z patentu: Badische Anilin und Soda-Fabrik AG., Ludwigshafen (Republika Federalna Niemiec) Srodek chwastobójcza Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, nadajacy sie do selektywnego zwalczania chwa¬ stów wsród roslin uprawnych.Wiadomo, ze podstawiono pochódae dwunitro- aniliny, kwasy fosforowe, pirydazony, podstawione moczniki, triazyny i dwukarbaminiany stosuje sie jako substancje czynne srodków chwastobójczych, ale dzialanie ich nie zawsze jest zadowalajace.Stwierdzono, ze bardzo dobre wlasciwosci chwa¬ stobójcze w stosunku do chwastów takich jak Che- nopodium album, Galinscga parviflora, Sinapis arvensis, Polygonum spp., Amaranthus spp., Por- tulaca oleracea, Poa spp., Bromus spp., Avena sa- tiva, Cyperus spp., chwastów prosowatyeh, takich jak Panicum spp., Setaria spp., Digitaria spp., Echinochloa spp., w uprawach roslin takich jak Gossypium spp., Soja hispida, Brassica napus. Beta spp., Oryza sativa maja stosowane przed lub po wzejsciu ro-slin takie srodki chwastobójcze, które zawieraja mieszanine zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza atom wodoru, grupe nitrowa, rodnik alkilowy, grupe trójfluorometylowa lub me- tylosulfonylowa, R2 oznacza grupe nitrowa, rodnik alkilowy, grupe trójfluorometylowa lub metylosul- fonylowa, R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i ozna¬ czaja atomy wodoru, prosty lub rozgaleziony, na¬ sycany lub nienasycony rodnik alifatyczny, ewen¬ tualnie zawierajacy podstawniki takie jak atomy chlorowca, grupa cyjanowa, alkoksylowa lub azy- dowa, grupa chlorowooacetyloksyalkilowa lub alki- 10 15 20 25 2 lokarbamoiloksyalkilcwa, albo R3 i R4 razem z ato¬ mem azotu, z którym sa polaczone, tworza pierscien szesciometylenoiminowy, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 2, w którym X oznsicza grupe alkoksylowa, tioalkilowa, aminowa, - alkiloammowa, dwualkilo- aminowa, alkenyloaminowa, dwualkenyloaminowa, alkinyloaminowa, dwualkinyloaminowa, chlorowco- aikiloaminowa, acetyloaminowa, chlorowcoacetylo- aminowa, dwumetyloformamidynowa metylofor- mamidynowa, acetyloacetylowa, grupe o wzo¬ rze -NH-CO-COOR, -NH-CO-COSR, -NH- -COOR, -NH-COSR, grupe o wzorze 3, 4, 5 lub 0, w których to wzorach R oznacza ewentualnie pod¬ stawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, alkinylowy, aralkilowy, arylowy lub cykloalkilowy albo atom wodomu, a n we wzorze 6 oznacza liczbe 1—6, Y we wzerze 2 oznacza atom chloru lub bromu albo grupe alkoksylowa lub tioalkilowa, a Z oznacza rodnik chlorowcoalkilowy lub alkilowy albo atom wodoru, lub z sola zwiazku o wzorze 2 z metalem alkalicznym, metalem ziem alkalicznych lub pod¬ stawiona sola aminowa albo ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 7, w którym R oznacza rodnik fenylo- wy, ewentualnie zawierajacy takie podstawniki jak atomy chlorowca, grupa nitrowa, alkilowa, alkoksy¬ lowa alkenoksylowa, alkinoksylowa, chlorowcoalki- lowa, alkilo- lub dwualkilokarbamoiloksylowa, z wy¬ jatkiem grupy trój-fluorometylowej dla przypadku, kiedy R2 oznacza grupe metylowa lub R oznacza rodnik cykloalifatyczny, dwu- lub trójcykloalifa- 7775377753 tyczny, ewentualnie podstawiony chlorowcem lub rodnikiem alkilowym, grupe 3-benzotiazolilowa, ewentualnie podstawiona grupe fenoksyalkilowa, al¬ bo grupe alkenylo- lub alkinylofcarbamoiloksylowa, Ri oznacza atom wodoru, rodnik cyklooktenylowy lub cykloheksenylowy, R* oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkoksylowy, alkoksyalkilowy, izo- buten-l-ylowy-3^,a-dwumetylopropargilowy, cyja- noalkilowy, karboksyalkiiloksylowy, alkoksyalkilo¬ wy lub grupe o wzorze 8, ewentualnie w postaci soli lub estrów, albo ze zwiazkiem o ogólnym wzo¬ rze 9, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub cyjanoalkilowy, Ri oznacza grupe . alkiloaminowa, tioalkilowa lub azydowa, a X oznacza atom chlo¬ rowca, grupe alkoksylowa, tioalkilowa lub azydo¬ wa.Poszczególne zwiazki stanowiace skladniki mie¬ szaniny moga byc zmieszane w dowolnym stosunku, ale szczególnie korzystne wlasciwosci maja miesza¬ niny, w których stosunek wagowy zwiazku o wzo¬ rze 1 do zwiazków o wzorach 2, 7, 9 wynosi 3: 1 lub 1:3.Srodki wedlug wynalazku moga byc stosowane w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub prosz¬ ków do opylania, przy czym w doborze postaci srodka nalezy kierowac sie jego przeznaczeniem, ale substancja czynna zawarta w srodku pcwinna byc w kazdym przypadku nalezycie rozdrobniona.Jako rozpuszczalniki w srodkach w postaci roz¬ tworów do bezposredniego rozpylania stosuje sie weglowodory o temperaturze wrzenia powyzej 150°C, np. czterowodoronaftalen lub alkilowane naf¬ taleny, albo ciecze organiczne o temperaturze wrze¬ nia powyzej 150°C, zawierajace jedna lub kilka grup funkcyjnych, takich jak grupy ketonowe, ete¬ rowe, estrowe, lub amidowe, przy czym grupy te moga stanowic podstawniki przy atomach wegla w lancuchu weglowodorowym lub tworzyc czesc skladowa heterocyklicznego pierscienia.Srodki wedlug wynalazku w postaci preparatów wodnych moga byc wytwarzane z koncentratów dajacych sie emulgowac, past albo zwilzalnych proszków, przez dodawanie do nich wody.W celu wytwarzania emulsji mozna stosowac substancje czynne same lub w postaci roztworów w rozpuszczalnikach, homogenizujac je z woda lub organicznymi rozpuszczalnikami, ewentualnie z do¬ datkiem substancji zwilzajacych lub dysperguja¬ cych, np. produktów addycji tlenku polietylenu.Mozna jednak wytwarzac takze koncentraty zawie¬ rajace substancje czynna — srodek emulgujacy lub dyspergujacy i ewentualnie rozpuszczalnik i na¬ stepnie rozcienczac je woda.Srodki w postaci proszków do opylania wytwa¬ rza sie przez mieszanie lub mielenie substancji czynnych ze stalym nosnikiem, np. krzemionka, talkiem, glina lub srodkami nawozowymi, ewentu¬ alnie z dodatkiem srodków zwilzajacych, zwieksza¬ jacych przyczepnosc lub z dodatkiem olejów.Przyklad I, Na polu uprawnym zasiano Gos- sypium hirsutum, Setaria viridis, Echinochloa crus- -galli, Bromus teotorum, Amaranthus retroflekus i portulaca olearacea, po czym poszczególne czesci tego pola zraszano emulsja lub dyspersja badanycn Arodków lub ich mieszanin w 500 litrach wody.Badane zwiazki i ich mieszaniny stonowano w ilos¬ ciach podanych w tablicy 1 w kg/ha, przy czym w tablicy tej zwiazki oznaczone cyframi rzymskimi I—X maja znaczenie nastepujace: 5 I oznacza N-allilo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloaniline, II oznacza N-prcpylo-N-/9-chloroetylo-2,6-dwuni- tro-4-trójfluorometyloaniline, III oznacza N-propylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwuni- io tro-4-.trójfluorometyloaniline, IV oznacza N-etylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloaniline, V oznacza N,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-4-me- tylosulfonyloaniline, w * VII oznacza rj-m-chlorofenylo-N-l-cykloheks-1- -enylo-N',N'-dwumetylomocznik, VIII oznacza N^p-fluorofenylo-N-l-cykloheks-1- -enylo-N-metylomocznik, , X oznacza N-p-chlorofenylo-N',N'-dwumetylo- 20 mocznik.Po uplywie 4—5 tygodni ustalano wyniki prób.Wyniki te podano w tablicy 1, stosujac skale 0— —100, w której 0 oznacza brak szkód, a 100 ozna¬ cza calkowite zniszczenie roslin. Wyniki te swiad- tt cza o tym, ze mieszaniny stanowiace sklad srodków wedlug wynalazku maja w porównaniu z poszcze¬ gólnymi ich skladnikami silniejsze dzialanie chwa¬ stobójcze, a równoczesnie sa mniej szkodliwe dla roslin uprawnych. 30 Wyniki badan podano w nastepujacej tablicy 1.Stosowane ilosci substancji czynnej Zwiazek I II III IV V VII VIII X 1,5 i 4 kg/ha 1 i 4 „ 2 i 4 „ 2 i 3 „ 1,5 i 3 „ 3 14 „ 2 i 4 ,, 113 oraz mieszanina II + VII 1 i 3 kg/ha III H VIII 2 i 2 „ IV + X 2 i 1 „ *• Wlasciwosci biologiczne takie jak wlasciwosci mieszanin podanych w tablicy 1 maja mieszaniny takich zwiazków jak: N,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoromety- loanilina, 50 N-/?-metoksyetylo-N-^-ohloroetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-/?-metcksyetylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-etylo-N-butylo-2,6-dwunitro-4-trójfluorometylo- 55 anilina, N-izobutylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorametyloanilina, N-etylo-N-^-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, •o N-metylo-N-^-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-tr6jfluo- rometyloanilina, N^butylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluo- rometyloanilina, N-^-metoksyetylo-N-0-cyjanoetyIo-2,6-dwunitro-4- •• -.trójfluorometyloanilina,77753 Tablica 1 Substancja czynna w kg/ha Gossypium hirsut.Setaria viridis Echinochloa crus-g.Bromus tectorum Amaranthus retrof.Portulaca eleracea I 1,5 0 90 80 80 80 30 4 15 100 60 100 60 80 11 1 0 55 55 50 25 25 4 30 100 100 100 60 75 III 2 0 60 60 70 20 35 4 20 95 95 80 50 55 IV 2 0 80 80 60 25 30 3 20 100 100 75 40 50 V 1,5 0 80 80 70 20 30 3 15 100 100 95 45 60 VII 3 0 70 70 70 80 80 4 10 90 90 95 100 100 VIII 2 0 70 80 70 CO 80 4 30 100 100 100 100 100 X 1 0 70 70 60 80 80 3 30 100 100 100 100 100 Substancja czynna w kg/ha Gossypium hirsutum Setaria viridis Echinochloa crus^galli Bromus tectorum Amaranthus retroflexus Portulaca oleracea Tablica 11 + VII 1 +3 0 100 100 100 100 100 la , III + VIII 2 + 2. 0 100 100 100 100 100 IV + X 2 + 1 0 100 100 100 100 100 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite uszkodzenie N-metylo-N-/J-cyjanoetylo-26-dwurlitro-4-tr6j- fluorometyloanilina, N-butylo-N-/?-chloropropylo-2,6-dwunitro-4-tr6j- fluorometyloanilina, N-butylo-N-^-chloropropylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-propylo-N-/?-chloropropylo-3,6-dwunifcro-4-trój- fluorometyloanilina, N-propylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-tr6jflu- orometyloanilina, N,N-dwu-/?-(chloroetylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, N,N-dwu-/?-(ohlorametylo)-2,6-dwunitro-4-metylo- anilina, N-propylo-N-allilo-4,6-dwunitTO-2-trojfluoromety- loanilina, N-etylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro*4-trójfluoro- metyloanilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N-propylo-N-/?-(chloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwu- nitro-4-trójfIuorometyloanili(na, N,N-dwu-(^-chloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwunitro- -4-tr6jfluorometyloa N-(/^ehloroacetyloksy)-etylo-2,'6-dwunitro^4-tr6j- fluorometyloanilina, N-(^-metylokarbamoiloksy)-etylo-2,6-dwunitro-4- -tr6jfluorometyloanilina, N-etylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilin^ N-^-metoksyetylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4- 35 -trójfluorometyloanilina, N-y-chloropropylo-N-ohloroetylo-2,6-dwunitro-4- trójfluorometyloanilina, N-propan-l-ylo-3-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro-4- -metyloanilina, 40 N-propylo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-inetylo- anilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- anilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- 49 sulfenyloanilina, N-propylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- sulfonyloanilina, N-propylo-N-/Mchloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwuni- tro-4-metylo-anilina, w N-propylo-N-/Hchloroacetyioksy)-propylo-2,6-dwu- nitro-4-trójfluorometyloanilina i N-propylo-N-/?-(metylakarbamoiloksy)-propylo-26- -dwunitro-4-trójfluorometyloanilina, ze zwiazkami takimi jak: w N-m-trojfluorometylofenylo-N-cykloheksen-l-ylo- -N'-metylomocznik, N-3-chlorofenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N'-metylo- mocznik, N-3-chloro-4-metoksyfenylo-N-cykloheksen-l-ylo- «• -N'-metylomocznik, N-4-chlorofenylo-N-cykloheksen-i-ylo-N'-metylo- mocznik, N-fenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N'-metyIomocznik, N-fenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N^N'-dwumetylo- •» mocznik,77753 l-(m-III-rzed. butylokarbamoilóksyfenylo)-3-mety- lomocznik, l-(m-etylokarbamoiloksyfenylo)-3-metylomocznik, l-(m-allilo-III-rzed. butyiokarbamoiloksyienylo)-3,3- -dwumetylomocznik, l-(m-a,a-dwumetylopropin-l-ylo-3-karbamoiloksy- fenylo-3-metylo-3-metoksymocznik, l-(m-a-metylo-a-etylopropyn-l-ylo-3-karbamoilo- ksyfenylo-3-mGtylo-3-metoksymocznik, l-(m-III-rzed. batylcallilokarbamoiloksyfenylo)-3- -metylo-3-metoksymocznik, N-m-trójfluorometyiOfenylo-N'-metylo-N'-butyn~ -l-ylc-3-mccznik, N-S-chloro^-mcto-ksyfenylo-N^metylo-N^meto- ksymocznik, N-4-bromofenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N',N'-dwu- metylomccznik, N-3,4-dwuchlorofenyla-N-cykloheklien-l-ylo-dwu- metylomocznik, N-3-chloro-4-metoksyfenyio~N~cykIohekseii-l-ylo- -NsN'-d\vumetylcmceznik, .N-l-[(3a, 4. 5, 6, 7, 7a-szesci&wodoro)-4-metanoin- danyIo]-N',N'-dv/umetylo-N-cykloheksen-l-ylo- -macznik, N-2-[(3a, 4, 5, G, 7, 7a-szesciowodoro)-4-metanoin- danylo]-N',N'-dwumetylo-N-cykloheksen-l-ylo- -niocznik, ^T-m-trójfluorometylofcnylo-N-cykiooktylen-1-ylo- -N'-nietylomcc7nik, N-[5-(3a, 4, 5, 6, 7, 7a-szcscicwodoro)-4-metanoin- danylo]-N',N'-cUvumelylomccznik, N~[l-,3a, 4, 5, C, 7, 7a-szesciowodoro)-4-metanoin- danyJo]-N'N'-dwumetyiornocznik, N-rv:-'3u, 4, 5, 6, 7, 7a-szesciowodoro)-l-rnetanoin- danyloj-N',N'-dwumetyIornocznik, N-Jv.-vc; klo-(3J3,0 -oktylo-N',N/-dwumetylomocznik, N--3,4i-.ivl-^ch:oroitnyIo-N'.N'-dwumetylomocznik, N-cyklooktylo-N'.N'-dwun"!etylomocznik, 10 15 8 N-m-dwumetylokarbamciloksyfenylo-JT-metylo- rnocznik.Przyklad II. W doswiadczalnych naczyniach wypelnionych gliniasta gleba piaszczysta, umiesz¬ czonych w cieplarni, zasiano Gossypium hirautum, Digitaria sanguinalis, Echinochloa crus-galii, Ama- ranthus retrofiexus i Portulaca oleracea, po czym zwilzono ziemie nizej podanymi mieszaninami i po¬ szczególnymi zwiazkami, zemulgowanymi lub zdy- spergowanymi w wodzie, stosujac nizej podane ilosci zwiazków w 500 litrach wody na 1 ha.I oznacza N-allilo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloaniline, II oznacza N-propylo-N-^-chloroetyto-2,6-dwuni- tro-4-trójfluorometyloaniline, III oznacza N/,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-4-trój- flucrometyioaniline, IV oznacza 2-chloro-4-etyloamino-6-butyn-l-ylo-3- -amino-l,3,5-triazyne, V oznacza 2-chloro-4-etyloamino-6-meto«ksyizo(pro- pyloaimino-l,3,5-triazyne, VI oznacza 2-tiometylo-4,6-dwuizopropylo-l,3,5- -triazyne.Zwiazki te stosowano w nastepujacych ilosciach: 35 zwiazek I zwiazek II zwitek III zwiazek IV zwiazek V zwiazek VI mieszanine mieszanine mieszanine ] I + IV 11 +IV [11+ V — 2 i 4 kg/ha — 1 i 3 kg/ha — 1,5 i 3 kg/ha — 2 i 3 kg/ha — 1,5 i 3 kg/ha — 2 14 kg/ha — 2 +2 kg/ha — 1 +2 kg/ha — 1,5 + 1,5 kg/ha Wyniki prób oceniano po uplywie 4—5 tygodni, stosujac skale oceny jak w przykladzie I. Wyniki te, podane w tablicy 2 swiadcza o tym, ze miesza¬ niny maja silniejsze dzialanie chwastobójcze i sa korzystniejsze dla roslin uprawnych niz zwiazki stosowane pojedynczo.Tablica 2 Substancja badana w kg/ha Gossypium hirsutum Digitaria sanguinal Echinochloa crus-galli Amaranthus retrof.Portulaca eleracea 1 -— * < ] 2 0 80 85 25 30 [ 4 15 100 100 90 30 II 1 0 85 85 25 25 3 20 100 100 70 70 III 1,5 0 80 85 20 25 3 20 100 ,100 60 55 IV 2 5 65 60 65 60 3 15 85 90 90 100 V 1,5 5 75 45 70 70 3 25 80 80 [100 100 VI 2 4 0 20 45 100 90 100 100 100 100 100 I+VI 2+2 0 100 100 100 100 II+IV 1+2 0 100 100 100 100 III+V 1,5 + 1,5 0 100 100 100 100 0 — brak uszkodzen 100 — calkowite wyniszczenie.9 77753 10 Podobne dzialanie biologiczne wykazuja miesza¬ niny zwiazków *akich jak: N,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-4-metylosulfonylo- anilina, N-etyJo-N—butylo-2,6-dwunitro-4-metylosulfonylo- anilina, N-/?-metoksyety^o-N-^-chloroetylo-2,6-dwuinitro-4- -trójfluorometyloanilina^ N-^-metoksyetylo-N-jff-azyfoetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-propylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometylenoanilina, N-etylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, N-etylo-N-butylo-2,6-dwimitro-4-tr6jfluorometylo- anilina, N-izobutylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-tr6j- fluorometyloanilina, N-etylo-N-^-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-tr6jfluoro- metyloanilina, N-metylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N-/?-metoksyetylo-N-/^cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-butylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-.trójflu* orometyloanilina, N^metylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N-butylo-N-/?-chloropropylo-2f6-dwunitro-4-tr6j- fluorometyloanilina, N-butylo-N-y-chloropropylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-propylo-N-/?-chloropropylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina.N-propylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N,N-bis-/Mchloroetylo)-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, N,N-bis-/?-(chloroetylo)-2,6-dwunitro-4-metyloanili- na, N-propylo-N-allilo-4,6-dwunitro-2-trójfluoromety- loanilina, N-etylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N-propylo-N-^-(chloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwuni- tro-4-trójfluorometyloanilina, N,N-bis-(/?-chloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-(/?-chloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwu'nitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-(^-metylokarbamoiloksy)-etylo-2,e-dwunitro-4- -trójfluorometyloanil? na, N-etylo-N-^-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, N-/?-metoksyetylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-y-chloropropylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloanilina, N-propen-i-yiO-3-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro-4- -metyloanilina, N-propylo-N-£-ohloroetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- anilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- anilina, N-propylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- sulfonyloanilina, N-propylo-N-^-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- sulfonyloanilina, N-propylo-N-/?-(chloroacetyloksy)-etylo-2,6-dwuni- tro-4-metyloanilina, N-propylo-N-^-(chloroacetyloksy)-propylo-2,6- -dwunitro-4-,trójmetyloanilina i N-propylo-N-^-CmetylokarbamoiloksyJ-propylo^O- -dwunitro-4-trójfluorometyloanilina, ze zwiazkami takimi jak: 2-ehloro-4-etyloamino-6-butyn-l-ylo-3-amino- -1,3,5-triazyna, . 2-chloro-4-etyloamino-d-metoksyizopropyloamino- -1,3,5-triazyna,' 2-chloro-4-etyloamino-6-a,a-dwumetylopropargilo- amino-1,3,5-triazyna, 2-chloró-4-izopropyloamino-6-a',a-dwumetylopro- •pargiloamino-l,3',5-triazyna, 2-tiometylo-4-etyloamino-6-butyn-l-ylo-3-amino- -1,3,5-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-II-rzed. butyloamino-1,3,5- -triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-a/,a-dwumetylocyjanome- tyloamino-l,3,5-triazyna, 2-chloro-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-l,3,5- -triazyna, 2-metoksy-4-izopropyloamino-6-etyloamino-l,3,5- triazyna, 2-tiometylo-4-izopropyloamino-6-III-rzed. butylo- amino-l,3,5-triazyna i 2-azydo-4-II-rzed. butyloaimino-6-tiometylo-l,3,5- -triazyna.Przyklad III. Pole uprawne obsiano roslina¬ mi: z Soja hispida, Digitaria sanguinalis, Bromus tectorum, Amaranthus retroflexus i Portulaca ole- racea, po czym ziemie zwilzono emulsjami lub dy¬ spersjami wodnymi nizej podanych zwiazków lub mieszanin zwiazków, stosujac 500 litrów wody na 1 ha.I oznacza N-allilo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloaniline, II oznacza N-propylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwuni- tro-4-trójfluorometyloaniline, III oznacza N',N-dwupropylo-2,6-dwunitro-4-tr6j- fluoroaniline, IV oznacza l-m-trójfluorometylo-4-dwumetylo- amino-5-chloropirydazon 6, V oznacza l-fenylo-4,5-dwumetoksypirydazon-6, VI oznacza l-m-metylofenylo-4Hnetoksy-5-bromo- pirydazon-6, VIII oznacza N,N-dwumetylo-N//-[N"-metoksyizo- propylokarbamoiloksyfenylo]-mocznik, IX oznacza N-4-(p-ohlorofenoksy)-fenylo-N'-N- -dwumetylomocznik, X oznacza 2-ohloTo-4-etyloamino-6-(a,a-dwume- tylocyjanometylo)-amino-l,3,5-triazyne, Zwiazki te stosowano w nastepujacych ilosciach: 1113 kg/ha II 1 i 2 kg/ha III 1 i 3 kg/ha IV 2 i 3 kg/ha 10 15 20 .25 30 35 40 45 50 55 0077753 11 V 1 i 2 kg/ha VI 2 i 3 kg/ha VIII 1 i 2 kg/ha IX 2 i 3 kg/ha X 1 i 2 1+ IV 11+ V III + VI II + VIII kg/ha 1 + 2 kg/ha 1 + 1 kg/ha 1 + 2 kg/ha 1 -1- 1 kg/ha 12 III -h IX 1 + 2 kg/ha II + X 1 + 1 kg/ha Po 4—5 tygodniach stwierdzono, ze badane mie¬ szaniny maja w porównaniu z pojedynczymi zwiaz¬ kami silniejsze dzialanie chwastobójcze, a równo¬ czesnie sa korzystniejsze dla roslin uprawnych.Wyniki podano w tablicy 3. W tablicy tej 0 ozna¬ cza brak szkód, a 100 oznacza calkowite zniszcze¬ nie.Substancja czynna w kg/ha Soja hispida Digitaria sanguin.Bromus tecterum Amaranthus retrof1.Portulaca eleracea I 1 3 1 0 | 15 70 70 15 15 100 1C0 50 50 II 1 0 85 75 25 25 2 10 100 100 50 55 Tabl III 1 0 70 70 15 20 3 20 100 100 50 55 lica 3 IV 2 0 65' 55 60 60 3 15 95 80 85 85 V 1 0 55 55 70 70 2 20 90 95 100 95 VI 2 0 50 40 70 65 3 10 72 65 95 90 VIII 1 0 45 50 50 65 2 20 85 95 95 100 IX 2 5 60 55 45 60 8 25 90 80 90 95 X 1 0 30 50 45 70 2 20 75 95 85 100 Substancja czynna w kg/ha Soja hispida Digitaria sanguinalis Bromus tectorum Armanthus retroflexus Portulaca oleracca I+IV 1 + 2 0 100 100 85 90 Tablica II + V 1 + 1 0 100 100 100 100 3a III+VI 1 + 2 0 100 100 95 100 II+VIII 1+1 0 100 100 90 100 III+IX 1+2 0 100 100 80 95 II+X 1+1 0 ' 100 100 85 100 0 — bez uszkodzen 100 — calkowite wyniszczenie Dzialanie biologiczne podobne do dzialania wy¬ zej wymienionych mieszanin wykazuja mieszaniny zwiazków takich jak: N-/0-metoksyetylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, .N-^-metoksymetylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorometyloanilina, N-propylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometyloanilina, N-etylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwU'nitro-4-trójfluoro- metyloanilma, N-etylo-N-butylo-2,6-dwu«iitro-4-trójfluorometylo- anilina, N-izoibutylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwu«nitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-etylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina, N-metylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trójflu- orometylo-anilina, N-^-metoksyetylo-N-cyjanoetylo-2,6-dwunitnM- trójfluorometyloanilina, « N-butylo-N-/?-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-metylo-N-^-cyjanoetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-butylo-N-^-chloropropylo-2,6-dwU'nitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-izobutylo-N-y-chloropropylo-2,6-dwiuinitro-4- trójfluorometyloanilina, N-propylo-N-y?-ohloropropylo-2,6-dwumitro-4-trój- 50 66 fluorometyloanilina, N-propylo-N-/?-bromoetylo-2l6-dwuniit!ro-4-tr6j- fluorometyloanilina, N,N-bis-/9-/chloroetylo/-2,6-dwunitro-4-tr6jfluoro- metyloanilina, M N,N-bis-^-/ohloroetylo/-2l6-dwunitTO-4-,me«tyloani- lina, N-prapylo-N-allilo-4,6~dwunitro-2-toójfluoro- metyloanilina, N-etylo-N-^-azydoeltylo^ld^dwuniitro-4-tró.jfluoro- •* metyloanilina,77753 13 14 N-propylo-N-^-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N^propylo-N-^/chloroacetyloksy/-etylo-2,6-dwu- nitro-4-trójfluorometyloanilina, N,N-bis-/jff-chloroacetyloksy/-etylo-2,6-dwunitro- -4-trójfluorómetyloanilina, N-/^-chloroacetyloksy/-etylo-26-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina, N-/^-metylokarbainoiloksy/-etylo-2,8-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-etylo-N-^-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-trójfluo(ro- metyloanilina, N-^nmetoksyetylo-N-/?-bromoetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-y-€hloropropylo-N-^-ohloroetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina, N-propen-l-ylo-3-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4- -metyloanilina, N-propylo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- anilina, N-propylo-N-^-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- anilina, N-propylo-N-/9-azydoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- sulfonyloanilina, N-propylo-N-£-bromoetylo-2,6-dwunitro-4-metylo- sulfonyloanilina, N-propylo-N-y?-/chloroacetyloksy/-etylo-2,G-dwu- nitro-4-metyloanilina, N-propylo-N-/ff-/chloroacetyloksy/-propylo-2,6- -dwunitro-4-trójfluorometyloanilina, N-propylo-N-^-/metylokarbamoiloksy/-propylo- -2,6~dwunitro-4-trójfluorometyloanilina, ze zwiazkami takimi jak: l-m-trójfluorometylofenylo-4-metoksy-5-bromo- pirydazon-6, l-m-trójfluorometylofenylo-4,5-dwumetoksypiry- dazon-6, l-m-trójfluorometylofenylo-4-dwuetyloamino-5- -chloropirydazon-6, l-m-metylofenylo-4-amino-5-bromopirydazon-6, # l-m-metylofenylo-4-metoksy-5-bromopirydazon-6, l-m-metylofenylo-4,5-dwuimetoksypirydazon-6, l-m-trójfluorometylofenylo-4-dwumetyloamino-5- -bromopirydazon-5, l-fenylo-4-dwuchloroacetyloamino-5-bromopiry- dazon-6, l-fenylo-4-bromoacetyloamino-5-bromopiry- dazon-6, ester III-rzed. butylowy kwasu N-[l-m-metylofe- nylo-5-chloropirydazon-5-ylo-4]-oksaminowego, ester propargilowy kwasu N-[l-fenylo-5-bromo- pirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, ester izopropylowy kwasu N-,[l-fenylo-5-bromo- pirydazon-6-ylo-4]-oksaminowego, ester etylowy kwasu N-[-l-fenylo-5-bromopiry- dazon-6-ylo-4]-azelainoaminowego, ester etylowy kwasu N-[l-fenylo-5-bromopiryda- zon-6-ylo-4] -korkaminowego, kwas N-[ 1 -fanylo-5-bromopirydazon-6-ylo-4]-adypi- naminowy lub jego ester izobutylowy albo /?-tróJ- fluoroetylowy, ester etylowy lub metylowy kwasu N-[l-fenylo-5- bromopirydazon-6-ylo-4]-malonaminowego, ester metylowy kwasu N-[l-cykloheksylo-5-ohloro- pirydazon-6-ylo-4]-malonaminowego, 10 15 ester metylowy kwasu N-[l-cykloheksylo-5-chloro- pirydazon-6-ylo-4]-glutaraminowego, l-/m-III. butylokarbamoiloksyfenylo/-3-metylo- mocznik, 8 l-/m-etylokarbamoiloksyfenylo/-3-metylomocznik, l-/m-allilo-III-rzed. butylokarbamoiloksyfenylo/- -3,3-dwumetylomocznik, l-/m-a, a-dwumetylopropyn-l-yló-3-karbamoiloksy- fenylo/-3-metylo-3^metyloksymocznik, l-/m-a-metylo-a-etylopropyl-l-ylo-3-karbamoilo- ksyfenylo/-3-metylo-3-metoksymocznik, l-/m-ITI-rzed. butyloallilokarbamoiloksyfenyloM- -metylo-3-metoksymoczinik, N-m-trójfluorometylofenylo-N^tnetylo-N^butyn- -l-ylo-3-mocznik, N-3-chloro-4-metaksyfenylo-N'-metylo-N'-meto- ksymocznik, N-m-trójfluorometylofenylo-N-metoksymetylo-F'- 20 -metylpmocznik, N-m-trójfluorometylofenylo-N-metoksymetylo-N'- -metylo-N'-metoksymocznik, N-m-trójfluorometylofenylo-N-cykloheksen-1-ylo- -N'-metylomocznik, 25 N-3-chlorofenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N/-melylo- mocznik, N-3-chloro-4-metoksyfenylo-N-cyklohekseii-l-ylo- N'-metylomocznik, N-4-chlorofenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N'-metylo- 30 mocznik, N-fenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N'-metylonKcznikf N-fenylo-N-cykloheksen-l-ylo-N'-N'-dwumetylo- mocznik, N-4-bromofenylo-N-cykloheJcsen-l-ylo-N'-N'-dwu* *8 metylomocznik, N 3,4-dwuchlorofenylo-N-cykloheksen-l-ylo-NV N'-dwumetylomocznik, N-3-chloro-4-metoksyfenylo-N-cykloheksen-l-ylo- -N', N'-dwumetylomocznik, 40 N-[l, lub 2-/3a, 4, 5, 6, 7, 7a-szesciowodoro/-4-me- tanoindanylo]-N,N'-dwumetylo-N-cykloheksen-l- -ylo-mocznik, N-m-trójfluorometylofenylo-N-cyklooktylen-1- -ylo-N'-metylomoczinik, N-[5-/3a, 4, 5, 6, 7, 7a-szesciowodoro/-4-metanoin- danylo]-N', N'-dwumetylomocznik, N-[l lub 2-/3a, 4, 5, 6, 7, 7a-szesciowodoro/-4-meta- noindanylo]-N', N'-dwumetylomocznik, N-dwucyklo-/3,3,07-oktylo-N',N'-dwumetylomocz- 45 50 nik, N-3,4-dwuchlorofenylo-N^N'-dwumetylomocz!nik, N-cyklooktylo-N' N'-dwumetylomoczinik, N-m-dwumetylokarbamoiloksyfenylo-N'-metylo- w mocznik, N-p-chlorofenylo-N-1-cykloheksen-l-ylo-N', N'- -dwumetylomocznik, N-p-fluorofenylo-N-l-cykloheksen-l-ylo-N'-me- tylomocznik, eo N-4-[4-metoksyfenoksyfenylo]-N', N'-dwumetylo- mocznik, N-3,4-dwuchlorofenylo-N/-metylo-N/-metok3y- mocznik, N-/3-chloro-4-bromofenylo/-N/-metylo-N/metoksy- w mocznik,77753 15 16 2-azydo-4-II-rzed. butyloamino-6-tiometylo-l, 3, 5-triazyna, 2-tiometylo-4-izopropyloamino-6-III-rzed. butylo¬ amino-1, 3, 5-triazyna, 2-tiometylo-4-izopropyloamino-6-II-rzed. butylo¬ amino-1, 3, 5-triazyna, 2-tiometylo-4-etyloamino-6-II-rzed. butyloamino-1, 3, 5-triazyna, 2-chloro-4-etyloamino-6-II-rzed. butyloamino-1, 3, 5-triazyna i 2-chloro-4-metyloamino-6-/a, a-dwu- metylocyjanometylo/-amino-l, 3, 5-triazyna, Przyklad IV. Pole uprawne obsiano nasiona¬ mi Gossypium hirsutum, Setaria .faberii, Amaran¬ thus retroflexus, Portulaca oleracea i Cyperus escu¬ lentus, po czym zroszono dyspersja lub emulsja wodna nizej podanych zwiazków i ich mieszanin, stosujac na 1 ha 500 litrów wody i nizej podane ilosci zwiazków badanych.I. N-allilo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina w ilosci 1,5 i 4 kg.II. N-propylo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4- -trójfluorometyloanilina w ilosci 1 i 3 kg, III. N-/?-metoksyetylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwu- nitro-4-trójfIuorometyloanilina w ilosci 2 i 4 kg, IV. N-^-metoksyetylo-N-/?-azydoetylo-2,6-dwu- nitro-4-trójfluorometyloanilina w ilosci 3 i 4 kg, V. N,N-dwupropylo-2,6-dwunitro-4-trójfluoro- metyloanilina w ilosci 1 i 4 kg, 5 VI. l-m-trójfluorometylofenylo-4-Jmetoksy-5- chloropirydazon-6 w ilosci 2 i 3 kg, VII. 1-m-trójfluorometylofenylo-4-metoksy-5- bromopirydazon-6 w ilosci 2 i 4 kg, io VIII. l-m-trójfluorometylofenylo-4,5-dwumeto- ksypirydazon-6 w ilosci 114 kg, IX. l^m-trójfluorometylofenylo-4-dwuetyloami- no-5-chloropirydazon-6 w ilosci 3 i 4 kg, X. l-m-trójfluorometylofenylo-4-dwumetylo- w amino-5-chloropirydazon-6 w ilosci 2,5 i 4 kg, I +. X w ilosci 1,5 + 2,5 kg, II + VI w ilosci 1 + 2 kg, III + VII w ilosci po 2 kg, rv + VIII w ilosci 3 + 1 kg, V + i;X w ilosci 1 +3 kg, Wyniki zaobserwowane po uplywie 4—5 tygodni podano w tablicy 4, stosujac wskazniki podane w przykladzie III. Wyniki te swiadcza o tym, ze mieszaniny dzialaja silniej chwastobójczo niz po¬ jedyncze zwiazki, a równoczesnie sa lepiej zno¬ szone przez rosliny uprawne. 20 i 25 Substancja czynna w kg/ha Gossypium hirsutum Setaria faberii Amaranthus retrofl.Portulaca oleracea Cyperus esculentus I 1.5 0 55 25 30 15 4 20 100 75 80 60 II 1 0 50 25 25 20 3 25 100 75 70 65 Iii 2 20 65 15 80 20 4 25 100 40 55 45 Tablica IV 3 0 55 20 25 20 4 0 100 80 85 30 4 V 1 G 65 15 20 20 4 25 100 60 65 75 VI 2 0 45 55 60 L0 3 15 75 80 90 60 VII 2 0 35 75 45 40 4 25 80 85 85 75 VIII 1 0 45 85 65 55 4 45 100 100 100 100 IX 3 0 30 60 65 40 4 5 45 80 90 65 X 2,5 0 85 50 55 45 4 25 .75 90 95 80 Substancja czynna w kg/ha Gossypium hirsutum Setaria faberii Amaranthus retrofl.Portulaca oleracea, Cyperus esculantus I+X 1.5 + 2,5 0 100 100 100 80 II +VI 1 +2 0 100 100 100 100 III + VII 2 + 2 0 100 85 95 80 IV + VIII 3 + 1 0 100 95 100 90 V + IX 1 + 3 0 i 100 100 . 100 80 0 = bez uszkodzen 100 = calkowite wyniszczenie77753 W Przyklad V. Rosliny Beta vulgaris, Setaria faberii, Bromus tectorum, Galinsoga parviflora i Sinapis arvensia o wysokosci 7—12 cm opryskano emulsja lub dyspersja wodna nizej podanych zwiazków i ich mieszanin, stosujac na 1 ha 500 litrów wody i nizej podane ilosci badanych zwiazków.I. N-allilo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwunitro-4-trój- fluorometyloanilina w ilosci 1,5 i 3 kg, II. N-propylo-N-^-chloroetylo-2,6-dwunitro-4- trójfluorometyloanilina w ilosci 1 i 4 kg, III. N-/?-metoksye*ylo-N-/?-chloroetylo-2,6-dwu- nitro-4-trójfluorometyloanilina w ilosci 2 i 3 kg, IV. sól dwumetyloaminoetanolowa kwasu N-[l-fe- 10 15 18 nylo-5-bromopirydazon-6-yl o-4]-oksaminowego w ilosci 1,5 i 3 kg, V. l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-6, w ilosci 3 i 4 kju VI. karhaminian 3-meioksykarbonyloaminofenylo- N-[3'-metylofenylu] w ilosci 1 i 2 kg, I + IV w ilosci po 1,5 kg II + V w ilosci 1 + 3 kg III + VI w ilosci 2 + 1 kg Wyniki zaobserwowane po uplywie 2—3 tygodni podano w tablicy 5, stosujac skale oceny podana w przykladzie III. Wyniki te dowodza, ze miesza¬ niny zwiazków dzialaja silniej chwastobójczo i sa lepiej znoszone przez rosliny uprawne niz poszcze¬ gólne zwiazki.Substancja czynna w kg/ha Beta vulgaris Setaria faberii Bromus tectorum Galinsoga parviflora Sinapis arvensis 1 1,5 0 45 40 10 15 3 35 85 80 30 35 II 1 0 50 45 10 15 4 35 £0 90 25 35 Tablica III 2 0 40 40 10 10 8 5 80 80 20 30 5 IV 1,5 0 35 35 35 55 3 15 70 70 90 90 V 3 0 30 35 45 45 4 10 60 70 80 95 VI 1 0 20 15 50 65 2 20 40 30 100 100 HH + l-H m 1,5 + 1 0 100 100 85 90 + l-H l-H 1+3 0 100 100 85 90 I+VI ?*H 1 l-H 2+1 0 90 85 85 100 0 = bez uszkodzen 100 = calkowite wyniszczenie PL PL

Claims

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy staly lub cie¬ kly nosnik, znamienny tyn, ze jako substancje, czynna zawiera mieszanine zwiazku o ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru, gru¬ pe nitrowa, alkilowa, trójfluorometylowa lub me¬ tylosulfonyIowa, R2 oznacza grupe nitrowa, alki¬ lowa, trójfluorometylowa lub metylosulfonylowa, a R3 i R4 sa jednakowe lub rózne i oznaczaja atom wodoru, prosty lub rozgaleziony, nasycony lub nie¬ nasycony rodnik alifatyczny, ewentualnie zawiera¬ jacy podstawniki takie jak atomy chlorowca, grupa cyjanowa, alkoksylowa lub azydowa, grupe chlo- rowcoacetyloksyalkilowa lub alkilokarbamoiloksyal- kilowa, albo R3 i R4 razem z atomem azotu, z którym sa polaczone, tworza pierscien szescio- metylenoiminowy, ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 2, w którym X oznacza grupe alkoksylowa, tioal- kilowa, aminowa, alkiloaminowa, dwualkilóamino- wa, alkenyloaminowa, dwualkenyloaminowa, alki- nyloaminowa dwualkinyloaminowa, chlorowcoalki- loaminowa, acetyloaminowa, chlorowcoacetyloami- ntfwa, dwumetyloformamidynowa, metyloformami- 45 90 55 dynowa, acetylo-acetylowa, grupe o wzorze -NH- -CO-COOR, -NH-CO-COSR, -NH-COOR, -NH- COSR, grupe o wzorze 3, 4, 5 lub 6, w których to wzorach R oznacza ewentualnie podstawiony rodnik alkilowy, alkenylowy, alki- nylowy, aralkilowy, aryIowy lub cykloalkilowy albo atom wodoru, n we wzorze 6 oznacza liczbe 1—6, Y we wzorze 2 oznacza atom chloru lub bromu albo grupe alkoksylowa lub tioalkilowa, a Z oznacza rodnik chlorowcoalkilowy, alkilowy lub atom wodoru, albo z sola zwiazku o wzorze 2 z metalem alkalicznym, metalem ziem alkalicznych lub podstawiona sola aminowa albo ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 7, w którym R oznacza rodnik fenyIowy ewentualnie zawierajacy takie podstaw¬ niki, jak atomy chlorowca, grupa nitrowa, alki¬ lowa, alkoksylowa, alkenoksylowa, alkinoksylowa, chlorowcoalkilowa, alkilo- lub dwualkilokarbamo- iloksylowa, z wyjatkiem grupy trójfluorometylowej dla przypadku kiedy R2 oznacza grupe metylowa, lub R oznacza rodnik cykloalifatyczny, dwu-lub trójcykloalifatyczny, ewentualnie podstawiony chlo¬ rowcem lub rodnikiem alkilowym, grupe 3-benzo-77753 19 U tiazolilowa, ewentualnie podstawiona grupe feno- ksyalkilowa albo grupe alkenylo-lub alkinylokar- bamoiloksylowa, Ri oznacza atom wodoru, rodnik cyklooktenylowy lub cykloheksenylowy, Rj oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, alkoksylowy, alko- ksyalkilowy, izobuten-l-ylowy-3-a,a-dwumetylopro- pargilowy, cyjanoalkilowy, karboksyalkiloksylowy, alkoksyalkilowy lub grupe o wzorze 8, ewentualnie w postaci soli lub estrów, albo tez ze zwiazkiem o ogólnym wzorze 9, w którym R oznacza rodnik alkilowy lub cyjanoalkilowy, Rj oznacza grupe al- kiloaminowa, tioalkilowa lub azydowa, a X ozna¬ cza atom chlorowca, grupe alkoksylowa, tioalkilowa lub azydowa. f77753 NO, R, ' Wzór i X rYY coor ^-^0 -NH~C0H COOR ^ ' Wzór 3 Wzór 2 /COCH, .COCH MC | -INK I xC0CH, ^COCH W*dr 4 Wzcjr 5 NH-CO-CCH^-COOR Wzór 6 *< W* R-N-C-NC^ X R* 0 Wzór 7 Allai-C-O-CH* i 0 Wzór 8 X AA, R-HN N^ Wzór 9 PL PL