DE2534042A1

DE2534042A1 - Herbicide mittel

Info

Publication number: DE2534042A1
Application number: DE19752534042
Authority: DE
Inventors: Iradj Dr Scharafat
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1975-07-30
Filing date: 1975-07-30
Publication date: 1977-02-17
Also published as: GB1544098A; PT65414B; PT65414A; ATA555676A; AT346643B; BE844580A; FR2319298A1; DK338676A; CH619598A5; IT1124709B; FR2319298B1

Description

betreffend

Herbicide Mittel

Die Erfindung betrifft herbicide Mittel und ihre Anwendung in Wintergetreide.

4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-anilin (offizieller üblicher Name; Nitralin) ist ein übliches Herbicid, das beachtliche Aktivität gegen eine große Anzahl von Unkräutern besitzt und häufig mit guten Ergebnissen als Herbicid vor dem Auflaufen in Nutzpflanzen wie Alfalfa (Luzerne), Bohnen, Broccoli, Rosenkohl, Kohl, Blumenkohl, Baumwolle, Erdnüssen, Erbsen, Tomaten, Trauben und anderen Früchten angewandt. Es kann jedoch nicht in Getreide angewandt werden aufgrund seiner phytotoxischen Wirkung auf diese Pflanzen.

Es hat sich nun gezeigt, daß diese phytotoxische Wirkung auf Getreide im wesentlichen ausgeschaltet werden kann,wenn man das Nitralin mit einem Planavin-Herbicid, einer Harnstoffverbindung, besonders 3-(3,4-Dichlorpbenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff (offizieller üblicher NamejLinuron) vermischt.

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η γ ο / η / ο

Die Erfindung betrifft daher herbicide Mittel, die

dadurch gekennzeichnet sind, daß es als aktive Bestandteile a) ein Anilinderivat der !Formel

CH₂CH₂CH₃ -CH₂CH₂CH₅

und b) ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel

Z (' \\ HH-CO-IT '

R₁

in der R eine Methyl- oder Methoxygruppe, R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders eine Methylgruppe, X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methyloder Methoxygruppe und Y und Z jeweils ein Wasserstoff-, Chlor— oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, enthält.

Es hat sich gezeigt, daß diese Mittel nicht nur im wesentlichen keine Wirkung auf im Winter gesätes Getreide besitzen, sondern daß sie auch ein breiteres Wirksamkeitsspektrum gegen unerwünschte Unkräuter haben. Sowohl grasartige (einkeimblättrige) als auch breitblättrige (zweikeimblättrige) Unkräuter können jetzt im Wintergetreide mit Hilfe der erfindungsgemäßen Mittel bekämpft werden.

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Als Harnstoffderivat kann u.a. eine der folgenden Verbindungen angewandt werden:

3-(4-Chlorphenyl)-1,1-dimethylharnstoff MONURON 3-(3,4-Dichlorphenyl)~1,1-äimethylharnstoff DIVRON 3_(3,4-Dichlorphenyl)-1-methyl-1-butylharn-Stoff NEBDRON

. 3-(4-Bromphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff PATORAN 3_(4-Brom-3-chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff ' MAIORON

3-(2-Chlor-4-methylphenyl)-1,1-dimethylharnstoff DIGURAN 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnst off LINURON 3-(4-Chlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff MONOLINURON 3-( 3-Chlor-4-niethoxyphenyl)-1,1 -dimethylharnstoff METOXURON

Besonders bevorzugt ist 3-(3,4-Diehlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff.

Das Verhältnis der Wirkstoffe in den erfindungsgemäßen Mitteln kann in weiten Grenzen variieren, aber Gemische im Gewichtsverhältnis (Anilinderivat zu Harnstoffderivat) von 1:5 bis 5:1, vorzugsweise 1:1 bis 3:1 haben sich als besonders günstig erwiesen·

Eine zufriedenstellende Bekämpfung einer Vielzahl von Unkräutern in Wintergetreide wurde erzielt mit Dosen (Anilinderivat zu Harnstoffderivat) von 0,45 : 0,42 bis 0,90 : 0,84 und 0,56 : 0,35 bis 1,50 ; 0,75 kg Wirkstoff pro Hektar. Ferner wurde keine nachteilige Wirkung auf Getreide, wie Winterroggen, Winterweizen und Wintergerste beobachtet. Die Mittel wirken am besten als Herbicid vor dem Auflaufen und werden vorzugsweise nach der Aussaat aber vor dem Auflaufen des Getreides aufgebracht.

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Die erfindungsgemäßen tierbiciden Mittel können auch einen Träger, ein oberflächenaktives Mittel oder einen Träger und ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbringen des Mittels auf mit Unkraut verseuchtes Land in der gewünschten Dosis zu erleichtern· Der Ausdruck "Träger", wie er hier verwendet wird, bedeutet eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch,und synthetisch oder natürlich sein kann.

Typische feste Träger umfassen natürliche und synthetische Tone und Silicate, zum Beispiel natürliche Kieselsäuren wie Diatomeenerde und Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolinite, Montmorillonite und Glimmer. Typische flüssige Träger sind Ketone, zum Beispiel Methylcyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Methylnaphthaline, Erdölfraktionen zum Beispiel Erdölxylole und leichte Mineralöle₍ und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Tetrachlorkohlenstoff. Gemische von Flüssigkeiten sind häufig geeignet.

In dem Mittel können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten sein. Das oberflächenaktive Mittel kam ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Fetzmittel sein. Es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Irgendwelche oberflächenaktive Mittel, die üblicherweise zur Herstellung von herbiciden oder insekticiden Mitteln angewandt werden,können ebenfalls angewandt werden. Beispiele für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder CaIciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren^ die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester von Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Produkte mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder Alkylphenolen, zum Beispiel p-Octylcreeol mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte,

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Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder SuIfonsäureestern mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel Natriumlaurylsulfat, Uatrium-sek.-alkylsulfate, Fatriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Hatriumdodecylbenzolsulfonat und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid.

Wässrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel, Mittel die erbalten worden sind durch Verdünnen eines erfindungsgemäßen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Diese Emulsionen können in Form einer Wasser-in-Öl-Emulsion vorliegen und eine Dicke "mayonnaiseartige" Konsistenz besitzen.

Die Erfindung bezieht sich auch auf die selektive Bekämpfung

man von Unkräutern in Wintergetreide, wobei ein erfindungsgemäßes

Mittel auf einen Bereich von mit Unkraut infiziertem Land, in dem Wintergetreide wächst bzw. gesät worden ist, aufbringt.

Die erfindungsgemäßen Mittel können auf übliche Weise aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können bequem mit Hilfe von Druckzerstäubern maschinellen und Handsprühvorrichtungen und Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch von Flugzeugen aus als Staub oder Sprühmittel aufgebracht werden aufgrund der Wirksamkeit der Mittel in geringen Dosen.

Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert:

Beispiel 1

der

Unmittelbar nach Anssäat "wurde auf Bereiche einer Standardgröße von Winterroggen eine Reihe von Gemischen aufgesprüht auf der Grundlage eines benetzbaren herbiciden Pulvers,Planavin (aktiver Bestandteil: 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-lT,lT-dipropylanilin, überlicher Namejliitralin) und einem benetzbaren pulverförmigen Herbicid_/ Linuron (aktiver Bestandteil:3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff)·

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253 Tage nach dem Aufbringen des Gemisches wurden Zählungen der folgenden Pflanzen vorgenommen:

Alopecurus myosuroides
Stellaria media
Veronica Persica
Fumaria spp

Diese Werte wurden angegeben als Prozentsatz der Zählung in einem nichtbehandelten Bereich· Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben:

TABELLE I

	DosisrVerhäl nie kg/ha	k~ prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen	Stellaria media	Veronica persica	Fumaria spp
Planavin/ Linuron	Planavin/ Linuron	Alopecurus myosuroides	9k 96	100 100	62 79
	0,75/0,75 1,12/0,75	76 83	96	98	87
	1,50/0,75	92	9k	100	88
	0,75/0,50	Qk	9k	100	87
	1,12/0,50	91	95	99	83
Tribunil	1,50/0,50	93	17	25	32
2_;8O	28

Zum Vergleich wurden Versuche mit Tribunil (üblicher lame: Methabenzthiazuron; wirksamer Bestandteil: 1, 3-DiInethyl-3-(2-benzthiazolyl)barnsΐoff) durchgeführt. Wie aus der Tabelle hervorgeht _t ergeben die erfindungsgemäßen Gemische sehr viel bessere Ergebnisse als die Vergleichsverbindung· Höchst überraschenderweise wurde keine phytotoxische Wirkung auf den Roggen beobachtet«

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Beispiel 2

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Eine ähnliche Reihe von Tersuchen wurde mit Wintergerste durchgeführt. In dieser Reihe wurden die folgenden Unkräuter ge zählt·

Apera spica venti
Matricaria chamomilla
Stellaria media
Viola tricolor

Die Ergebnisse dieser Versuche, ausgedrückt in prozentualer Verminderung der Anzahl der Unrautpflanzen sind in Tabelle II angegeben:

ΐ ABEELE II

	Dosis-Yerhält- kg%!	■ prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen	Matricaria chamomilla	Stellaria media	Viola tricolor
Planavin/ Linuron	Planavin/ Linuron	Apera spica Venti	100 100	100 100	97 100
	0,75/0,75 1,12/0,75	100 100	100	100	100
	1,50/0,75	100	100	100	95
	0,75/0,50	98	100	100	93
	1,12/0,50	100	100	100	100
Tribunil	1,50/0,50	100	100	100	36"
2_;80	97

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Diese Versuchsreihe zeigt wieder die bessere Wirksamkeit des erfindungsgemäßeη Gemisches gegenüber dem handelsüblichen Tribunile Die erfindungsgemäßeη Gemische konnten sicher ohne pbytotoxische Wirkung auf die Gerste angewandt werden.

Beispiel 3

Bei einem Versuch auf Winterweizen wurden die Gemische mit beiden Komponenten der Gemische einzeln verglichen. Bei diesem Versuch wurden Zählungen der folgenden Unkräuter durchgeführt:

Alopecurus myosuroides Matricaria chamomilla Veronica Persioa

Stellaria media Alchemilla sp·

Die Ergebnisse, dieses Versuchs, ausgedrücktals prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in Tabelle III angegeben:

	Dos J. s-Ver hältnis	TABELLE	III	Unkrautpflanzen	Veronica	Stellaria	Alchemilla
	kg/ha		Matricaria	persica	media	sp.
			chamomilla	96	95	100
		prozentuale Verminderung der Anzahl der	100	100	100	100
	0,563/0,353		100	100	100	100
Planavin/	o,75/o_Tvr	Alopecurus	100	100	100	100
Linuron	0,938/0^88	myosuroides	100	95	95	98
	Ij125/0,705	99	100	100	100	100
	0,^50/0,1*23	100	100	100	100	100
	O_f6OO/O,56U	100	100	100	100	100
	O,750/O_t705	100	100	98	95	80
	Oj 900/0 j 81+6	96	100	61	100	100
	1,23	100	100	65	100	100
Planavin	1,22	100	100
Linuron	2,80	100
Tribunil		96
	80
92

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Dieser Versuch zeigt die bessere Wirksamkeit der Gemische gegenüber den beiden Komponenten des Gemisches_fwenn sie einzeln angewandt werden,. Außerdem wird die bessere Wirksamkeit der Gemische gegenüber dem handelsüblichen Herbicid Tribunil gezeigt* Anzeichen für eine Phytotoxizität der Gemische auf Weizen konnten nicht beobachtet werden.

Beispiel 4

Eine Untersuchung der synergistischen Wirkung der Gemische gegenüber den beiden einzelnen Komponenten wurde an Wintergerste durchgeführt. Bei diesem Versuch wurden die folgenden Unkräuter gezählt:

Apera spica venti
Matricaria chamomilla

Stellaria media Viola tricolor

Die Ergebnisse dieses Versuchs, ausgedrückt als prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen sind in Tabelle IV angegeben:

TABELLE IV

	Dosis-Ver halt ms Kg/na	prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen	Matricaria chamomilla	Stellaria media	Viola tricolor
Planavin/ Linuron	O_t563/O_t353 0,750/0,^70	Apera spica venti	93 100	90 100	61 77
	O₁938/0,588	95 100	100	100	86
	1,125/0,705	100	100	100	92
	0,750/0^23	100	95	95	61
	0,600/0,56U	95	98	95	77
	0,750/0,705	100	100	98	86
	0,901/0^81*6	100	100	98	92
Planavin	1,23	100	92	70	39
Linuron	1,22	95	100	100	39
Tribunil	2,80	77	97	98	39
98

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Diese Ergebnisse zeigen erneut die synergistische Wirkung der Gemische gegenüber der Wirkung der beiden einzelnen Komponenten. Es konnte keine Phytotoxizität gegenüber Gerste beobachtet . werden·

Patentansprüche

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Claims

Patentansprüche

(?) Herbicide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an

a) einem Anilinderivat der Formel:

CH,

CHp CHp CH^t

CH₂CH₂CH₃

und

b) einem Harnstoffderivat der allgemeinen lormel

NH-CO-]J

in der R eine Methyl- oder Methoxygruppe, R₁ eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe und Y und Z jeweils ein Wasserstoff-, Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten,

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2«, Mittel nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η ζ e ι W-α e t , daß die Komponente (b) 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methyl-harnstoff ist.

3β Mittel nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das G-ewichtsverhältnis der Wirkstoffe (a) : (b) im Bereich von 1:5 bis 5:1» vorzugsweise 1:1 bis 5:1 liegt»

4β Anwendung der Mittel nach Anspruch 1 bis 3 zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern in Wintergetreide.

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