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Die Erfindung betrifft ein synergistisches, herbizides Mittel, enthaltend als aktiven Bestandteil eine Mischung aus 0- [3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4)]-S- (n-octyl)-thiocarbonat, 2-Chlor- - 4-äthylamino-6-isopropylamino-l, 3, 5-triazin und einem Chloracetamid.
Es ist aus der AT-PS Nr. 326137 bekannt, dass 3-Phenyl-6-halogen-pyridazinyl-thio- und -dithiocarbonate herbizide Eigenschaften aufweisen und sich unter anderem zur Bekämpfung empfindlicher Gräser im Jugendstadium der Pflanzenentwicklung eignen. In der Praxis hat sich inbesondere die Verbindung 0- [3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4)]-S- (n-octyl)-thiocarbonat (Pyridate) als herbizides Mittel bewährt. Es hat sich allerdings herausgestellt, dass die Bekämpfung von bestimmten Unkrauthirsen, die bereits mehr als 4 Blätter entwickelt haben und sich demnach bereits im Stadium der Bestockung befinden, mit Pyridate allein nicht mehr zufriedenstellend erfolgen kann bzw. dass zur vollständigen Bekämpfung unerwünscht hohe Wirkstoffdosen benötigt werden.
Es ist aus "The pesticide Manual", 6th Edition, 1979, S. 22, bekannt, dass 2-Chlor-4-äthylami- no-6-isopropylamino-l, 3, 5-triazin (Atrazin) als Vor- und Nachauflaufherbizid in vielen Kulturen einschliesslich Mais eingesetzt werden kann. Allerdings ist bei der Bekämpfung von Wildhirsen, z. B. von Echinochloa crus galli im Vor- und Nachauflaufverfahren kein befriedigendes Ergebnis zu erreichen (Mitteilungen aus der Biologischen Bundesanstalt für Land- und Forstwirtschaft, Berlin-Dahlen, 1967, Heft 121, S. 237 und Zusammenfassungen S. 238, 239).
Es ist auch bekannt, dass sich 2-Chloracetanilide als Vorauflaufherbizide eignen (Weed Control Handbook ; Prinziples 7th Edition, 1982 by Blackwell Scientific Publications), und aus der "Zeitschrift für Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz, Sonderheft X, 1984, Verlag Eugen Ulmer Stuttgart, S. 361 bis 367, insbesondere S. 365, 1. und letzter Absatz, sowie Zusammenfassungen 366, 367" ist bekannt, dass das 2-Chloracetanilid 2-Chlor-2', 6'-dimethyl-N- (l-pyrazolylmethyl)- - acetanilid (Metazachlor) zusammen mit einem Antidot durch den Zusatz von Atrazin eine Wirkungsergänzung erfährt, so dass neben der Gräserwirkung auch die Wirkung gegen Unkräuter wesentlich erweitert wird.
Voraussetzung für eine Wirkung gegen Hirse ist allerdings, dass sie im Vorauflauf, im l-bis 2Blattstadium oder gerade im Keimstadium behandelt werden kann. Es ist aus der gleichen Literaturstelle, S. 369 bis 376, insbesondere S. 372 sowie Zusammenfassungen S. 375,376, bekannt, dass das 2-Chloracetamid a-Chloracet-N- (3, 5, 5-trimethyl-cyclohexen-l-yl)-N-isopropylamid (Trimexachlor) in Kombination mit Atrazin ebenfalls eine Ergänzung des Wirkungsspektrums erfährt, wobei die sichersten Bekämpfungsergebnisse bei Auflauf des Maises erzielt werden. Solche Herbizidgemische, bei denen sich die Wirkungen additiv ergänzen, bei denen die jeweiligen Wirkungslücken der Einzelkomponenten ausgefüllt werden, sind in der Agrartechnik üblich.
Unerwarteterweise wurde demgegenüber gefunden, dass in einer Kombination von Pyridate, Atrazin und einem Chloracetamid, nicht wie prinzipiell zu erwarten, sich die Wirkungsspektren der Einzelwirkstoffe additiv ergänzen, sondern bei einer solchen Kombination die Nachauflaufwirkung besonders ausgeprägt und vorteilhaft zum Tragen kommt, und dass diese Wirkung zusätzlich synergistisch ist.
Die Möglichkeit der Nachauflaufbehandlung bedeutet für die Praxis der Unkrautbekämpfung, dass die Schadgräser (Wildhirsen) in allen ihren Entwicklungsstadien vom Auflaufen bis zum Beginn der Bestockung durch einmalige Bekämpfung vernichtet werden können, während bei einer Wirkung z. B. nur im Keimstadium nur jeweils gerade keimende Unkräuter vernichtet werden, so dass etwas später keimende Unkräuter neuerlich bekämpft werden müssen. Mehrmalige Anwendung wäre daher notwendig.
Die synergistische Wirkung bedeutet, dass die Aufwandmengen der Einzelkomponenten bei gleichbleibend guter Wirkung deutlich gesenkt werden, und dass auch dort noch ein hoher Grad an Unkrautbekämpfung erreicht wird, wo die Einzelkomponenten im Bereich allzu geringer Aufwandmengen wirkungslos geworden wären. Dies hat eine wesentliche Verbreiterung des Unkrautspektrums und eine zusätzliche Erhöhung der Sicherheitsgrenze für die Kulturpflanze zur Folge, wie sie für unbeabsichtigte Wirkstoffüberdosierung notwendig und wünschenswert ist.
Gegenstand der Erfindung ist demnach ein herbizides Mittel, das dadurch gekennzeichnet ist, dass es als aktiven Bestandteil die Verbindung 0- [ 3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4) ] -S- - (n-octyl)-thiocarbonat in Mischung mit der Verbindung 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino- - 1, 3, 5-triazin und einem Chloracetamid der allgemeinen Formel
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1alkylphenyl-oder Trimethyleyclohexenylrest bedeutet, wobei in R 1 und R 2 der Ausdruck Alkyloder Alkoxy 1 bis 3 Kohlenstoffatome umfasst, enthält.
Das synergistische, herbizide Mittel enthält als aktiven Bestandteil eine Mischung aus Pyridate, Atrazin und einem 2-Chloracetamid, insbesondere einem 2-Chloracetanilid. Als solche kommen etwa die Verbindungen Trimexachlor, Metazachlor, Alachlor [2-Chlor-N- (2, 6-diäthylphenyl)-N- (meth-
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Besonders bevorzugt sind synergistische Mittel, die als aktiven Bestandteil eine Mischung aus Pyridate, Atrazin und Alachlor oder Pyridate, Atrazin und Metolachlor enthalten.
Die Zusammensetzung des erfindungsgemässen Mittels kann in einem gewissen Bereich schwanken. Üblicherweise kommen auf einen Teil Pyridate 0, 25 bis 4 Teile Atrazin und 0, 15 bis 6 Teile eines Chloracetamids. Bevorzugt kommen auf einen Teil Pyridate 0, 5 bis 2 Teile Atrazin und 0, 3 bis 2, 5 Teile eines Chloracetamids.
Das erfindungsgemässe Mittel mit der neuen Wirkstoffkombination enthält neben den genannten Wirkstoffen noch geeignete Träger- und/oder andere Zuschlagstoffe. Diese können fest oder flüssig sein und entsprechend den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Entschäumungs-, Bindemittel oder Düngemittel. Ebenso können Mittel zugesetzt werden, die den Schmelzpunkt eines oder mehrerer Wirkstoffe (s) herabsetzen.
Geeignete Anwendungsformen sind daher z. B. Spritzpulver, direkt versprühbare oder verdünnbare Lösungen, Suspensionen, Emulsionskonzentrate, Emulsionen, lösliche Pulver, Stäubemittel, Granulate, auch Verkapselungen in z. B. polymeren Stoffen. Die Anwendungsverfahren, wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder Giessen, werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die Formulierungen, d. h. die das erfindungsgemässe Wirkstoffgemisch und gegebenenfalls einen festen oder flüssigen Zusatzstoff enthaltende Mittel, Zubereitungen oder Zusammensetzungen, wer-
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oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
Als feste Trägerstoffe, z. B. für Spritzpulver, dispergierbare Granulate und Stäubemittel können neben natürlichen Gesteinsmehlen, wie Bentonite, Calcit, Champagnekreide, Talkum, Kaolin, Montmorillonit oder Attapulgit, auch synthetische Stoffe, wie hochdisperse Kieselsäure oder hochdisperse saugfähige Polymerisate, verwendet werden. Als gekörnte, adsorptive Granulatträger kommen
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ten Materialien anorganischer oder organischer Natur verwendet werden.
Als Lösungsmittel für Suspensionskonzentrate oder Emulsionskonzentrate können in Frage kommen : Aromatische Kohlenwasserstoffe, bevorzugt die Fraktionen C bisC, wie z. B. Xylolgemische oder substituierte Naphthaline, Phthalsäureester, wie Dibutyl- oder Dioctylphthalat, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan oder Paraffine, pflanzliche Öle, wie Sonnenblumenöl oder Rapssamenöl, Alkohole und Glykole sowie deren Äther und Ester, wie Äthanol, Äthylenglykol, Diäthylenglykol und deren Alkyl- und Dialkyläther, Ketone, wie Cyclohexanon oder Isophoron, stark polare Lösungsmittel, wie N-Methyl-2-pyrrolidon, Dimethylsulfoxyd oder Dimethylformamid sowie gegebenenfalls epoxydierte Pflanzenöle ; oder Wasser.
Als Mittel die schmelzpunkterniedrigend wirken, kommen alle Mittel in Frage, die sich auf Grund kryostatischer Messungen dafür eignen, wie z. B. Campher, Naphthalin, Nitrobenzol, Dimethyl-
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sulfoxyd, Acetophenon.
Als oberflächenaktive Verbindungen kommen nichtionogene, kation-und/oder anion aktive Tenside mit guten Emulgier-, Dispergier- und Netzeigenschaften in Betracht. Unter Tensiden sind auch Tensidgemische zu verstehen.
Geeignete anionische Tenside können sowohl sogenannte wasserlösliche Seifen als auch wasserlösliche synthetische oberflächenaktive Verbindungen sein.
Als Seifen seien die Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze
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oder von natürlichen Fettsäuregemischen, die z. B. aus Kokosnuss- oder Talgöl gewonnen werden können, genannt. Ferner sind auch die Fettsäuremethyl-taurinsalze zu erwähnen.
Häufiger werden jedoch sogenannte synthetische Tenside verwendet, insbesondere Fettsulfonate, Fettsulfate, sulfonierte Benzimidazolderivate oder Alkylarylsulfonate.
Die Fettsulfonate oder-sulfate liegen in der Regel als Alkali-, Erdalkali- oder gegebenenfalls substituierte Ammoniumsalze vor und weisen einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen auf, wobei Alkyl auch den Alkylteil von Acylresten einschliesst, z. B. das Na- oder Ca-Salz der Ligninsulfonsäure des Dodecylschwefelsäureesters oder eines aus natürlichen Fettsäuren hergestellten Fettalkoholsulfatgemisches. Hierher gehören auch die Salze der Schwefelsäureester und Sulfonsäuren von Fettalkohol-Äthylenoxyd-Addukten. Die sulfonierten Benzimidazolderivate enthalten vorzugsweise 2-Sulfonsäuregruppen und einen Fettsäurerest mit 8 bis 22 C-Atomen, Alkylarylsulfonate sind z.
B. die Na-, Ca- oder Triäthanolaminsalze der Dodecylbenzolsulfonsäure, der Dibutylnaphthalinsulfonsäure oder eines Naphthalinsulfonsäure-Formaldehydkondensationsproduktes.
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B.p-Nonylphenol- (4-14)-Äthylenoxyd-Adduktes in Frage.
Als nichtionische Tenside kommen in erster Linie Polyglykolätherderivate von aliphatischen oder cycloaliphatischen Alkoholen, gesättigten oder ungesättigten Fettsäuren und Alkylphenolen in Frage, die 3 bis 30 Glykoläthergruppen und 8 bis 20 Kohlenstoffatome im (aliphatischen) Kohlenwasserstoffrest und 6 bis 18 Kohlenstoffatome im Alkylrest der Alkylphenole enthalten können.
Weitere geeignete nichtionische Tenside sind die wasserlöslichen, 20 bis 250 Äthylenglykol- äthergruppen und 10 bis 100 Propylenglykoläthergruppen enthaltenden Polyäthylenoxydaddukte an Polypropylenglykol, Äthylendiaminpolypropylenglykol und Alkylpolypropylenglykol mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen in der Alkylkette. Die genannten Verbindungen enthalten üblicherweise pro Propylenglykoleinheit 1 bis 5 Äthylenglykoleinheiten.
Als Beispiele nichtionischer Tenside seien Nonylphenolpolyäthoxyäthanole, Ricinusölpolyglykol- äther, Polypropylen-Polyäthylenoxydaddukte, Tributylphenoxypolyäthoxyäthanol, Polyäthylenglykol und Octylphenoxypolyäthoxyäthanol erwähnt.
Ferner kommen auch Fettsäureester von Polyoxyäthylensorbitan, wie das Polyoxyäthylensorbitan-trioleat in Betacht.
Bei den kationischen Tensiden handelt es sich vor allem um quaternäre Ammoniumsalze, welche als N-Substituenten mindestens einen Alkylrest mit 8 bis 22 C-Atomen enthalten und als weitere Substituenten niedrige, gegebenenfalls halogenierte Alkyl-, Benzyl- oder niedrige Hydroxyalkylreste aufweisen. Die Salze liegen vorzugsweise als Halogenide, Methylsulfate oder Äthylsulfate vor, z. B. das Stearyltrimethylammoniumchlorid oder das Benzyldi- (2-chloräthyl)-äthylammoniumbro- mid.
Die in der Formulierungstechnik gebräuchlichen Tenside sind unter anderem in folgenden Publikationen beschrieben : "McCutcheon's Detergens and Emulsifiers Annual"MC Publishing Corp., Ringwood, New Jersey, 1979,
Sisely and Wood,"Encyclopedia of Surface Active Agents", Chemical Publishing Co., Inc.
New York, 1964.
Der Wirkstoffgehalt in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0, 1 und 95 Gew.-%, vorzugsweise zwischen 1 und 80 Gew.-%.
Üblicherweise werden die Wirkstoffe Pyridate und Atrazin in einer Aufwandmenge von 0, 5 bis 2 kg/ha, bevorzugt in einer Menge von 0, 75 bis 1, 5 kg/ha, gegeben und die Wirkstoffe vom
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Typ Chloracetamid in einer Aufwandmenge von 0, 3 bis 3 kg/ha, bevorzugt in einer Menge von 0, 5 bis 2 kg/ha. Die Gesamtaufwandmenge an Aktivsubstanz im synergistischen Mittel "beträgt 1, 3 bis 5, 0 kg/ha, bevorzugterweise 2 bis 3, 5 kg/ha.
Das synergistische Mittel wird im Nachauflaufverfahren angewendet. Ihr Hauptanwendungsgebiet sind Maiskulturen. Es ist jedoch auch eine Anwendung in Dauerkulturen, wie Obst- und Weingärten oder in andern Plantagenkulturen sowie eine Totalunkrautbekämpfung auf landwirtschaftlich nicht genutzten Flächen, wie Industrie oder Gleisanlagen, möglich.
Das herbizide Mittel zeigt einen synergistischen Effekt.
Zur Berechnung eines solchen synergistischen Effektes wird davon ausgegangen, dass ein rein additiver Effekt sich nach folgender Formel errechnet :
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(nach L. E. Limpel et al, 1962, Weed control by dimethyl-tetrachloroterephthalate alone and in certain combinations. Proc. NEWCC 16 : 48 bis 53, basierend auf D. P. Gowing, 1960, Comments on tests of herbicide mixtures, Weeds 8 : 379 bis 391).
E = der (bei additiver Wirkung) zu erwartende herbizide Wirkungsgrad (% Abtötung) nach
Anwendung von A + B bei p + q kg Aufwand/ha.
X = Wirkungsgrad (%) bei Anwendung des Wirkstoffes A mit p kg/ha.
Y = Wirkungsgrad (%) bei Anwendung des Wirkstoffes B mit q kg/ha.
Obige Formel wurde von Colby (Calculation Synergistic and Antagonistic Responses of Herbieide Combinations, Weeds, 15,20) dahingehend erweitert, dass auch 3-Komponenten-Mischungen auf etwaige synergistische Wirkungen hin untersucht werden können.
Der zu erwartende Wirkungsgrad einer Mischung aus drei Komponenten errechnet sich demgemäss nach folgender Formel
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Liegt der experimentell gefundene Wirkungsgrad der Komponentenmischung über dem gemäss obiger Formel errechneten Wert für E, so liegt ein Synergismus vor, liegt der Wert darunter, so ist ein Antagonismus gegeben.
Beispiel 1 :
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<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> 1 <SEP> (Atrazin <SEP> tech.) <SEP> 10, <SEP> 20% <SEP>
<tb> Wirkstoff <SEP> 2 <SEP> (Alachlor <SEP> tech.) <SEP> 22, <SEP> 00% <SEP>
<tb> Wirkstoff <SEP> 3 <SEP> (Pyridate <SEP> tech.) <SEP> 13, <SEP> 90% <SEP>
<tb> Campher <SEP> techn. <SEP> 3, <SEP> 65%
<tb> Na-Dibutylnaphthalinsulfonat <SEP> 2, <SEP> 50% <SEP>
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 5, <SEP> 00% <SEP>
<tb> Champagnekreide <SEP> 6, <SEP> 25% <SEP>
<tb> hochdisperse <SEP> Kieselsäure <SEP> 36, <SEP> 50% <SEP>
<tb>
Aus Wirkstoff 2 und 3 sowie Campher techn. wurde unter leichtem Erwärmen eine homogene Lösung hergestellt.
Aus Wirkstoff 1 und den übrigen Beistoffen wurde in einem geeigneten Mischer ein Pulver hergestellt, auf das-bei eingeschaltetem Rührwerk - die oben definierte Lösung aufgesprüht wurde. Nach Beendigung des Sprühvorganges wurde noch zirka 15 min intensiv gemischt und anschlie- ssend über eine Stiftmühle gemahlen. Mit dem auf diese Weise hergestellten Spritzpulver kann eine anwendungsfähige Spritzbrühe hergestellt werden.
Beispiel 2 :
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<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> 1 <SEP> (Atrazin <SEP> tech.) <SEP> 12, <SEP> 75% <SEP>
<tb> Wirkstoff <SEP> 3 <SEP> (Pyridate <SEP> tech.) <SEP> 12, <SEP> 50% <SEP>
<tb>
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<tb>
<tb> Wirkstoff <SEP> 4 <SEP> (Metolachlor <SEP> tech.) <SEP> 26, <SEP> 00% <SEP>
<tb> Campher <SEP> techn. <SEP> 3, <SEP> 65%
<tb> Na-Dibutylnaphthalinsulfonat <SEP> 2, <SEP> 50% <SEP>
<tb> Na-Oleylmethyltaurid <SEP> 5, <SEP> 00% <SEP>
<tb> Champagnekreide <SEP> 6, <SEP> 25% <SEP>
<tb> hochdisperse <SEP> Fällungskieselsäure <SEP> 31, <SEP> 35% <SEP>
<tb>
Die Herstellung der Formulierung erfolgte wie in Beispiel 1, nur dass statt der Wirkstoffe 2 und 3 nun die Wirkstoffe 3 und 4 eingesetzt wurden.
Beispiel 3 : Mit Mais bestellte Versuchsflächen, welche durch mehrjährige Anwendung von Chlortriazinen einseitig und stark mit Echinochloa crus galli (Hühnerhirse) und Setaria viridis (Borstenhirse) verungrast waren, wurden in Parzellen zu 25 m2 unterteilt. Pro Versuchsprodukt bzw. Produktkombination wurden zwei Parzellen jeweils vorgesehen. Sobald die Schadgräser sich zum Grossteil im 3-Blattstadium bis zum Stadium der Bestockung befanden, wurden die nachfolgend angeführten Wirkstoffe bzw. Wirkstoffkombinationen in Form von in Wasser dispergierbaren Zubereitungen auf die Versuchsparzellen appliziert. Zur Applikation wurde ein mit Pressluft betriebenes Parzellenspritzgerät benutzt. Die Produkte wurden dabei mit einer Wassermenge entsprechend 400 l/ha ausgebracht.
Die Versuchsauswertung erfolgte in der Weise, dass vorerst der Besatz an Schadgräsern in
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pro Wiederholung (demnach 8 x 0, 25 m2 = 2 m2 pro Versuchsglied) ermittelt wurde. Dieser Wert wurde als Bezugsgrösse gleich 100% gesetzt. Durch gleichartige Ermittlungen des Gräserbesatzes in den jeweiligen, mit den angeführten Produkten bzw. Produktkombinationen behandelten Parzellen wurde die Restverungrasung ermittelt, zum Wert der Kontrollparzellen in Relation gesetzt und somit der herbizide Wirkungsgrad ermittelt. Das Versuchsprogramm wurde an insgesamt 7 Versuchsstellen durchgeführt.
Zur Berechnung etwaiger synergistischer Effekte wurden die Werte einer Analyse nach Limpel und Colby unterzogen.
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Tabelle 1 Herbizider Wirkungsgrad (% Abtötung) von Echinochloa crus galli
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<tb>
<tb> Nr. <SEP> Wirkstoff <SEP> (e) <SEP> g <SEP> ai/ha <SEP> gefunden <SEP> berechnet <SEP> Differenz
<tb> 1 <SEP> Atrazin <SEP> 1000 <SEP> 65
<tb> 2 <SEP> Alachlor <SEP> 1680 <SEP> 6
<tb> 3 <SEP> Pyridate <SEP> 900 <SEP> 60
<tb> 4 <SEP> Metolachlor <SEP> 1980 <SEP> 15
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 2 <SEP> 1000+ <SEP> 70 <SEP> 67 <SEP> + <SEP> 3
<tb> 1680
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 1000+ <SEP> 85 <SEP> 86 <SEP> - <SEP> 1 <SEP>
<tb> 900
<tb> 2 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 1680 <SEP> + <SEP> 65 <SEP> 62 <SEP> + <SEP> 3
<tb> 900
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 2 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 1000+ <SEP> 100 <SEP> 87 <SEP> + <SEP> 13 <SEP>
<tb> 1680+
<tb> 900
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 4 <SEP> 1000+ <SEP> 74 <SEP> 70 <SEP> + <SEP> 4
<tb> 1980
<tb> 3 <SEP> + <SEP> 4 <SEP> 900+ <SEP> 63 <SEP> 66 <SEP> - <SEP> 3
<tb> 1980
<tb> 1
<SEP> + <SEP> 3 <SEP> + <SEP> 4 <SEP> 1000+ <SEP> 99 <SEP> 88 <SEP> + <SEP> 11
<tb> 900+
<tb> 1980
<tb>
Beispiel 4 : Wie im Beispiel 1 beschrieben, wurden wieder Versuchsflächen ausfindig gemacht, auf denen durch langjährige Anwendung von Chlortriazinen vornehmlich Wildhirsen der Gattung Digitaria (D. sanguinalis, Blutfingerhirse) selektioniert worden waren.
Die Art der Versuchsdurchführung gleicht der bei Beispiel 1 beschriebenen, ebenso die Methode der Auswertung.
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Tabelle 2 Herbizider Wirkungsgrad (% Abtötung) von Digitaria sanguinalis
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<tb>
<tb> Nr. <SEP> Wirkstoff <SEP> (e) <SEP> g <SEP> ai/ha <SEP> gefunden <SEP> berechnet <SEP> Differenz
<tb> 1 <SEP> Atrazin <SEP> 1000 <SEP> M*
<tb> 2 <SEP> Alachlor <SEP> 1680 <SEP> 25
<tb> 3 <SEP> Pyridate <SEP> 900 <SEP> 45
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 2 <SEP> 1000+ <SEP> 37 <SEP> 33 <SEP> + <SEP> 4
<tb> 1680
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 1000+ <SEP> 53 <SEP> 51 <SEP> + <SEP> 2
<tb> 900
<tb> 2 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 1680+
<tb> 900 <SEP> 55 <SEP> 59 <SEP> - <SEP> 4 <SEP>
<tb> 1 <SEP> + <SEP> 2 <SEP> + <SEP> 3 <SEP> 1000+ <SEP> 100 <SEP> 63 <SEP> + <SEP> 37 <SEP>
<tb> 1680+
<tb> 900
<tb>
*) Digitaria sanguinalis ist bekanntermassen gegen Atrazin nicht empfindlich (resistent).
PATENTANSPRÜCHE :
1. Herbizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktiven Bestandteil die Verbindung 0- [3-Phenyl-6-chlor-pyridazinyl- (4)]-S- (n-octyl)-thiocarbonat in Mischung mit der Verbindung 2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-l, 3, 5-triazin und einem Chloracetamid der allgemeinen Formel
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