CH619598A5 - Use of a herbicidal composition. - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft daher die Verwendung eines herbiziden Mittels das als aktive Bestandteile a) ein Anilinderivat der Formel The invention therefore relates to the use of a herbicidal composition which comprises an aniline derivative of the formula as active constituents a)
0 0
cel s cel s
5 5
no, no,
/ W / W
II w, II w,
0 0
no, no,
jsr jsr
ch2ch2ch3 ch2ch2ch3
•ch2ch2ch3 • ch2ch2ch3
und b) ein Harnstoffderivat der allgemeinen Formel nh-CO-n in der R eine Methyl- oder Methoxygruppe, Rx eine Alkyl-gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, besonders eine Methylgruppe, X ein Chlor- oder Bromatom oder eine Methyl- oder Methoxygruppe und Y und Z jeweils ein Wasserstoff-, Chloroder eine Methyl- oder Methoxygruppe bedeuten, enthält, zum selektiven Bekämpfen von Unkraut in Wintergetreide. and b) a urea derivative of the general formula nh-CO-n in which R is a methyl or methoxy group, Rx is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, especially a methyl group, X is a chlorine or bromine atom or a methyl or methoxy group and Y and Z each represent a hydrogen, chlorine or a methyl or methoxy group, for selectively controlling weeds in winter cereals.
Es hat sich gezeigt, dass diese Mittel nicht nur im wesentlichen keine Wirkung auf im Winter gesätes Getreide besitzen, sondern dass sie auch ein breiteres Wirksamkeitsspektrum 55 gegen unerwünschte Unkräuter haben. Sowohl grasartige (einkeimblättrige) als auch breitblättrige (zweikeimblättrige) Unkräuter können jetzt im Wintergetreide mit Hilfe der erfin-dungsgemässen Mittel bekämpft werden. Als Harnstoffderivat kann u. a. eine der folgenden Verbindungen angewandt wer-60 den: It has been shown that not only do these agents have essentially no effect on cereals sown in winter, but that they also have a broader spectrum of activity 55 against undesired weeds. Both grassy (single-leafed) and broad-leaved (double-leafed) weeds can now be controlled in winter cereals with the aid of the agents according to the invention. As a urea derivative u. a. one of the following connections is used:
3-(4-Chlorphenyl)-l,l-dimethylhamstoff MONURON 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l,l-dimethyl- 3- (4-chlorophenyl) -l, l-dimethylurea MONURON 3- (3,4-dichlorophenyl) -l, l-dimethyl-
hamstoff DIVRON urea DIVRON
65 3 -(3,4-Dichlorphenyl)-l -methyl-1 - 65 3 - (3,4-dichlorophenyl) -l-methyl-1 -
butylharnstoff NEBURON butylurea NEBURON
3-(4-Bromphenyl)-l -methoxy-1 -methyl- 3- (4-bromophenyl) -l-methoxy-1-methyl-
harnstoff PATORAN urea PATORAN
3 3rd
3-(4-Brom-3-chlorphenyI)-l-methoxy- 3- (4-bromo-3-chlorophenyl) -l-methoxy-
1-methylharnstoff 3-(2-Chlor-4-methylphenyl)-1,1- 1-methylurea 3- (2-chloro-4-methylphenyl) -1,1-
dimethylharnstoff 3 -(3,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxy-1 - dimethylurea 3 - (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1 -
methylharnstoff 3 -(4-Chlorphenyl)-1 -methoxy-1 -methylharnstoff 3-(3-Chlor-4-methoxyphenyl)-l, 1 - methyl urea 3 - (4-chlorophenyl) -1-methoxy-1-methyl urea 3- (3-chloro-4-methoxyphenyl) -l, 1 -
dimethylharnstoff Besonders bevorzugt ist 3-(3,4-DichIor-phenyl ) -1 -methoxy-1 -methylharnstoff. dimethylurea 3- (3,4-dichlorophenyl) -1-methoxy-1-methylurea is particularly preferred.
Das Verhältnis der Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln kann in weiten Grenzen variieren, aber Gemische im 15 Gewichtsverhältnis (Anilinderivat zu Harnstoffderivat) von 1:5 bis 5:1, vorzugsweise 1:1 bis 3:1 haben sich als besonders günstig erwiesen. The ratio of the active substances in the agents according to the invention can vary within wide limits, but mixtures in a weight ratio (aniline derivative to urea derivative) of 1: 5 to 5: 1, preferably 1: 1 to 3: 1, have proven to be particularly favorable.
Eine zufriedenstellende Bekämpfung einer Vielzahl von Unkräutern in Wintergetreide wurde erzielt mit Dosen (An- 20 ilinderivat zu Harnstoffderivat) von 0,45:0,42 bis 0,90:0,84 und 0,56:0,35 bis 1,50:0,75 kg Wirkstoff pro Hektar. Ferner wurde keine nachteilige Wirkung auf Getreide, wie Winterroggen, Winterweizen und Wintergerste beobachtet. Die Mittel wirken am besten als Herbizid vor dem Auflaufen und werden 25 vorzugsweise nach der Aussaat aber vor dem Auflaufen des Getreides aufgebracht. A satisfactory control of a large number of weeds in winter cereals was achieved with doses (aniline derivative to urea derivative) of 0.45: 0.42 to 0.90: 0.84 and 0.56: 0.35 to 1.50: 0.75 kg of active ingredient per hectare. Furthermore, no adverse effects on cereals such as winter rye, winter wheat and winter barley were observed. The agents work best as a herbicide before emergence and are preferably applied after sowing but before emergence of the grain.
Die erfindungsgemässen herbiziden Mittel können auch einen Träger, ein oberflächenaktives Mittel oder einen Träger und ein oberflächenaktives Mittel enthalten, um das Aufbrin- 30 gen des Mittels auf mit Unkraut verseuchtes Land in der gewünschten Dosis zu erleichtern. Als Träger wird eine feste oder flüssige Substanz, die anorganisch oder organisch, und synthetisch oder natürlich sein kann, angewandt. The herbicidal compositions according to the invention can also contain a carrier, a surface-active agent or a carrier and a surface-active agent in order to facilitate the application of the composition to weed-contaminated land in the desired dose. A solid or liquid substance, which can be inorganic or organic, and synthetic or natural, is used as the carrier.
Typische feste Träger umfassen natürliche und synthetische 35 Tone und Silicate, zum Beispiel natürliche Kieselsäuren wie Diatomeenerde und Aluminiumsilicate, zum Beispiel Kaolini-te, Montmorillonite und Glimmer. Typische flüssige Träger sind Ketone, zum Beispiel Methylcyclohexanon, aromatische Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Methylnaphthaline, Erdöl- 40 fraktionen zum Beispiel Erdölxylole und leichte Mineralöle, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, zum Beispiel Tetrachlorkohlenstoff. Gemische von Flüssigkeiten sind häufig geeignet. Typical solid supports include natural and synthetic clays and silicates, for example natural silicas such as diatomaceous earth and aluminum silicates, for example kaolinite, montmorillonite and mica. Typical liquid carriers are ketones, for example methylcyclohexanone, aromatic hydrocarbons, for example methylnaphthalenes, petroleum fractions, for example petroleum xylenes and light mineral oils, and chlorinated hydrocarbons, for example carbon tetrachloride. Mixtures of liquids are often suitable.
In dem Mittel können ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel und/oder Klebrigmacher enthalten sein. Das oberflä- 45 chenaktive Mittel kann ein Emulsions- oder Dispersions- oder ein Netzmittel sein. Es kann nicht-ionisch oder ionisch sein. Irgendwelche oberflächenaktive Mittel, die üblicherweise zur Herstellung von herbiziden oder insektiziden Mitteln angewandt werden, können ebenfalls angewandt werden. Beispiele 50 für geeignete oberflächenaktive Mittel sind die Natrium- oder Calciumsalze von Polyacrylsäuren und Ligninsulfonsäuren, die Kondensationsprodukte von Fettsäuren oder aliphatischen One or more surfactants and / or tackifiers may be included in the agent. The surfactant can be an emulsion or dispersion or a wetting agent. It can be non-ionic or ionic. Any surfactants commonly used in the manufacture of herbicidal or insecticidal agents can also be used. Examples 50 of suitable surfactants are the sodium or calcium salts of polyacrylic acids and lignin sulfonic acids, the condensation products of fatty acids or aliphatic
619 598 619 598
Aminen oder Amiden mit mindestens 12 Kohlenstoffatomen im Molekül mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Fettsäureester \on Glycerin, Sorbitan, Saccharose oder Pentaerythrit, Kondensate dieser Produkte mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Kondensationsprodukte von Fettalkoholen oder AI-kylphenolen, zum Beispiel p-Octylcresol, mit Äthylenoxid und/oder Propylenoxid; Sulfate oder Sulfonate dieser Kondensationsprodukte, Alkali- oder Erdalkalisalze, vorzugsweise Natriumsalze von Schwefel- oder Sulfonsäureester mit mindestens 10 Kohlenstoffatomen im Molekül, zum Beispiel Na-triumlaurylsulfat, Natrium-sek.-alkylsulfate, Natriumsalze von sulfoniertem Rizinusöl und Natriumalkylarylsulfonate, wie Natriumdodecylbenzolsulfonat, und Polymere von Äthylenoxid und Copolymere von Äthylenoxid und Propylenoxid. Amines or amides with at least 12 carbon atoms in the molecule with ethylene oxide and / or propylene oxide; Fatty acid esters on glycerin, sorbitan, sucrose or pentaerythritol, condensates of these products with ethylene oxide and / or propylene oxide; Condensation products of fatty alcohols or Al-alkylphenols, for example p-octylcresol, with ethylene oxide and / or propylene oxide; Sulfates or sulfonates of these condensation products, alkali or alkaline earth metal salts, preferably sodium salts of sulfur or sulfonic acid esters with at least 10 carbon atoms in the molecule, for example sodium trium lauryl sulfate, sodium secondary alkyl sulfates, sodium salts of sulfonated castor oil and sodium alkylarylsulfonates, such as sodium dodecylbenzene sulfates and polymer sulfates of ethylene oxide and copolymers of ethylene oxide and propylene oxide.
Wässrige Dispersionen und Emulsionen, zum Beispiel, Mittel die erhalten worden sind durch Verdünnen eines erfindungsgemässen benetzbaren Pulvers oder Konzentrats liegen ebenfalls im Rahmen der Erfindung. Diese Emulsionen können in Form einer Wasser-in-öl-Emulsion vorliegen und eine Dicke «mayonnaiseartige» Konsistenz besitzen. Aqueous dispersions and emulsions, for example agents which have been obtained by diluting a wettable powder or concentrate according to the invention, are also within the scope of the invention. These emulsions can be in the form of a water-in-oil emulsion and have a thick "mayonnaise-like" consistency.
Die Erfindung bezieht sich auch auf die selektive Bekämpfung von Unkräutern in Wintergetreide, wobei man ein erfin-dungsgemässes Mittel auf einen Bereich von mit Unkraut infiziertem Land, in dem Wintergetreide wächst bzw. gesät worden ist, aufbringt. The invention also relates to the selective control of weeds in winter crops, an agent according to the invention being applied to a region of weed-infected land in which winter crops have been grown or sown.
Die erfindungsgemässen Mittel können auf übliche Weise aufgebracht werden. Die Stäubemittel und flüssigen Mittel können bequem mit Hilfe von Druckzerstäubern, maschinellen und Handsprühvorrichtungen und Sprühzerstäubern aufgebracht werden. Die Mittel können auch von Flugzeugen aus als Staub oder Sprühmittel aufgebracht werden aufgrund der Wirksamkeit der Mittel in geringen Dosen. The agents according to the invention can be applied in the usual way. The dusts and liquid agents can be conveniently applied with the aid of pressure atomizers, mechanical and hand spray devices and spray atomizers. The agents can also be applied from airplanes as dust or spray agents due to the effectiveness of the agents in small doses.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert: The invention is illustrated by the following examples:
Beispiel 1 example 1
Unmittelbar nach der Aussaat wurde auf Bereiche einer Standardgrösse von Winterroggen eine Reihe von Gemischen aufgesprüht auf der Grundlage eines benetzbaren herbiziden Pulvers, Planavin (aktiver Bestandteil: 4-(Methylsulfonyl)-2,6-dinitro-N,N-di-propylanilin, üblicher Name: Nitralin) und einem benetzbaren pulverförmigen Herbizid, Afalon (aktiver Bestandteil: 3-(3,4-DichIorphenyl)-l-methoxy-l-methyIharn-stoff üblicher Name Linuron). Immediately after sowing, a number of mixtures based on a wettable herbicidal powder, planavin (active ingredient: 4- (methylsulfonyl) -2,6-dinitro-N, N-di-propylaniline, were sprayed onto areas of a standard size of winter rye Name: Nitraline) and a wettable powdered herbicide, Afalon (active ingredient: 3- (3,4-dichlorophenyl) -l-methoxy-l-methyourea-common name Linuron).
253 Tagen nach dem Aufbringen des Gemisches wurden Zählungen der folgenden Pflanzen vorgenommen: The following plants were counted 253 days after application of the mixture:
Alopecurus myosuroides Stellaria media Veronica Persica Fumaria spp Alopecurus myosuroides Stellaria media Veronica Persica Fumaria spp
Diese Werte wurden angegeben als Prozentsatz der Zählung in einem nichtbehandelten Bereich. Die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I angegeben: These values were given as a percentage of the count in an untreated area. The results obtained are given in Table I below:
MALORON DICURAN MALORON DICURAN
5 5
LINURON MONOLINURON METOXURON 10 LINURON MONOLINURON METOXURON 10
Tabelle I Table I
Dosis-Verhältnis Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen kg/ha Alopecurus Stellaria Veronica Fumaria Dose ratio Percentage reduction in the number of weed plants kg / ha Alopecurus Stellaria Veronica Fumaria
Planavin/Afalon myosuroides media persica spp Planavin / Afalon myosuroides media persica spp
Planavin/ Planavin /
0,75/0,75 0.75 / 0.75
76 76
94 94
100 100
62 62
Afalon Afalon
1,12/0,75 1.12 / 0.75
83 83
96 96
100 100
79 79
1,50/0,75 1.50 / 0.75
92 92
96 96
98 98
87 87
0,75/0,50 0.75 / 0.50
84 84
94 94
100 100
88 88
1,12/0,50 1.12 / 0.50
91 91
94 94
100 100
87 87
1,50/0,50 1.50 / 0.50
93 93
95 95
99 99
83 83
Tribunil Tribunil
2,80 2.80
28 28
17 17th
25 25th
32 32
619 598 619 598
4 4th
Zum Vergleich wurden Versuche Mit Tribunil (üblicher Name: Methabenzthiazuron; wirksamer Bestandteil: l,3-Dimethyl-3-(2-benzthiazolyl)harnstoff) durchgeführt. Wie aus der Tabelle hervorgeht, ergeben die erfindungsgemässen Gemische sehr v iel bessere Ergebnisse als die Vergleichsverbindung. Höchst überraschenderweise wurde keine phytotoxische Wirkung auf den Roggen beobachtet. For comparison, tests were carried out with tribunil (common name: methabenzthiazuron; active ingredient: 1,3-dimethyl-3- (2-benzothiazolyl) urea). As can be seen from the table, the mixtures according to the invention give very much better results than the comparison compound. Most surprisingly, no phytotoxic effect on the rye was observed.
Beispiel 2 Example 2
Eine ähnliche Reihe von Versuchen wurde mit Winterger- Stellaria media ste durchgeführt. In dieser Reihe wurden die folgenden Un- Viola tricolor kräuter gezählt. io Die Ergebnisse dieser Versuche, ausgedrückt in prozentua- A similar series of experiments were carried out with Winterger-Stellaria mediaste. The following Un-Viola tricolor herbs were counted in this series. io The results of these experiments, expressed in percentage
Apera spica venti 1er Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in Apera spica venti 1er reduction in the number of weed plants, are in
Matricaria chamomilla Tabelle II angegeben: Matricaria chamomilla Table II given:
Tabelle II Table II
Dosis-Verhältnis Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen kg/ha Apera spica Matricaria Stellaria Viola Dose ratio Percentage reduction in the number of weed plants kg / ha Apera spica Matricaria Stellaria Viola
Planavin/Afalon venti chamomilla media tricolor Planavin / Afalon venti chamomilla media tricolor
Planavin/ Planavin /
0,75/0,75 0.75 / 0.75
100 100
100 100
100 100
97 97
Afalon Afalon
1,12/0,75 1.12 / 0.75
100 100
100 100
100 100
100 100
1,50/0,75 1.50 / 0.75
100 100
100 100
100 100
100 100
0,75/0,50 0.75 / 0.50
98 98
100 100
100 100
95 95
1,12/0,50 1.12 / 0.50
100 100
100 100
100 100
93 93
1,50/0,50 1.50 / 0.50
100 100
100 100
100 100
100 100
Tribunil Tribunil
2,80 2.80
97 97
100 100
100 100
36 36
Diese Versuchsreihe zeigt wieder die bessere Wirksamkeit des erfindungsgemässen Gemisches gegenüber dem handelsüblichen Tribunil. Die erfindungsgemässen Gemische konnten sicher ohne phytotoxische Wirkung auf die Gerste angewandt werden. This series of tests again shows the better effectiveness of the mixture according to the invention compared to the commercially available Tribunil. The mixtures according to the invention could be safely applied to the barley without a phytotoxic effect.
Beispiel 3 Example 3
Bei einem Versuch auf Winterweizen wurden die Gemische mit beiden Komponenten der Gemische einzeln verglichen. In an experiment on winter wheat, the blends were compared individually with both components of the blends.
Bei diesem Versuch wurden Zählungen der folgenden Unkräuter durchgeführt: In this experiment, the following weeds were counted:
Tabelle III Table III
Dosis-Verhältnis Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen kg/ha Alopecurus Matricaria Veronica Stellaria Aichemiila myosuroides chamomilla persica media sp. Dose ratio Percentage reduction in the number of weed plants kg / ha Alopecurus Matricaria Veronica Stellaria Aichemiila myosuroides chamomilla persica media sp.
Planavin/ Planavin /
0,563/0,353 0.563 / 0.353
99 99
100 100
96 96
95 95
100 100
Afalon Afalon
0,75/0,47 0.75 / 0.47
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
0,938/0,588 0.938 / 0.588
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
1,125/0,705 1.125 / 0.705
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
0,450/0,423 0.450 / 0.423
96 96
100 100
95 95
95 95
98 98
0,600/0,564 0.600 / 0.564
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
0,750/0,705 0.750 / 0.705
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
0,900/0,846 0.900 / 0.846
100 100
100 100
100 100
100 100
100 100
Planavin Planavin
1,23 1.23
96 96
100 100
98 98
95 95
80 80
Afalon Afalon
1,22 1.22
80 80
100 100
61 61
100 100
100 100
Tribunil Tribunil
2,80 2.80
92 92
100 100
65 65
100 100
100 100
Alopecurus myosuroides 30 Matricaria chamomilla Alopecurus myosuroides 30 Matricaria chamomilla
Veronica Persica Stellaria media Alchemilla sp. Veronica Persica Stellaria media Alchemilla sp.
35 35
Die Ergebnisse dieses Versuchs, ausgedrückt als prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in Tabelle III angegeben: The results of this experiment, expressed as a percentage reduction in the number of weed plants, are given in Table III:
Dieser Versuch zeigt die bessere Wirksamkeit der Gemische gegenüber den beiden Komponenten des Gemisches, wenn sie einzeln angewandt werden. Ausserdem wird die bessere Wirksamkeit der Gemische gegenüber dem handelsüblichen Herbizid Tribunil gezeigt. Anzeichen für eine Phytotoxizität der Gemische auf Weizen konnten nicht beobachtet werden. This test shows the better effectiveness of the mixtures against the two components of the mixture when used individually. In addition, the better effectiveness of the mixtures compared to the commercial herbicide Tribunil is shown. No signs of phytotoxicity of the mixtures on wheat were observed.
Beispiel 4 Example 4
Eine Untersuchung der synergistischen Wirkung der Gemische gegenüber den beiden einzelnen Komponenten wurde an An investigation of the synergistic effect of the mixtures against the two individual components was started
Wintergerste durchgeführt. Bei diesem Versuch wurden die 60 folgenden Unkräuter gezählt: Winter barley carried out. The following 60 weeds were counted in this experiment:
Apera spica venti Matricaria chamomilla Stellaria media Viola tricolor Apera spica venti Matricaria chamomilla Stellaria media Viola tricolor
65 65
Die Ergebnisse dieses Versuchs, ausgedrückt als prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen, sind in Tabelle IV angegeben: The results of this experiment, expressed as a percentage reduction in the number of weed plants, are given in Table IV:
5 5
Tabelle IV Table IV
619 598 619 598
Dosis-Verhältnis kg/ha Dose ratio kg / ha
Prozentuale Verminderung der Anzahl der Unkrautpflanzen Apera spica Matricaria Stellaria venti chamomilla media Percentage reduction in the number of weed plants Apera spica Matricaria Stellaria venti chamomilla media
Viola tricolor Viola tricolor
Planavin/ Planavin /
0,563/0,353 0.563 / 0.353
95 95
93 93
90 90
61 61
Afalon Afalon
0,750/0,470 0.750 / 0.470
100 100
100 100
100 100
77 77
0,938/0,588 0.938 / 0.588
100 100
100 100
100 100
86 86
1,125/0,705 1.125 / 0.705
100 100
100 100
100 100
92 92
0,750/0,423 0.750 / 0.423
95 95
95 95
95 95
61 61
0,600/0,564 0.600 / 0.564
100 100
98 98
95 95
77 77
0,750/0,705 0.750 / 0.705
100 100
100 100
98 98
86 86
0,901/0,846 0.901 / 0.846
100 100
100 100
98 98
92 92
Planavin Planavin
1,23 1.23
95 95
92 92
70 70
39 39
Afalon Afalon
1,22 1.22
77 77
100 100
100 100
39 39
Tribunil Tribunil
2,80 2.80
98 98
97 97
98 98
39 39
Diese Ergebnisse zeigen erneut die synergistische Wirkung der Komponenten. Es konnte keine Phytotoxizität gegenüber Gemische gegenüber der Wirkung der beiden einzelnen 20 Gerste beobachtet werden. These results again show the synergistic effect of the components. No phytotoxicity to mixtures against the effect of the two individual 20 barley was observed.
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