PL88965B3 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL88965B3
PL88965B3 PL1971147652A PL14765271A PL88965B3 PL 88965 B3 PL88965 B3 PL 88965B3 PL 1971147652 A PL1971147652 A PL 1971147652A PL 14765271 A PL14765271 A PL 14765271A PL 88965 B3 PL88965 B3 PL 88965B3
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
phenyl
carbamate
alkyl
methyl
radical
Prior art date
Application number
PL1971147652A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL88965B3 publication Critical patent/PL88965B3/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/20N-Aryl derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22O-Aryl or S-Aryl esters thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Opis patentowy opublikowano: 31.08.1977 88965 MKP AOln 9/20 Twórcawynalazku: — Uprawniony z patentu: Schering Aktiengesellschaft, Bergkamen (Repu¬ blika Federalna Niemiec) i (Berlin Zachodni) Srodek chwastobójczy Pirzedimióteln wynalazku jest synetfglczny &roj chwastobójczy zawierajacy okreslone miesza¬ niny zwiazków o wzorze ogólnym przedstawionym na rysunku opisanych w patencie nr 57942.
Zgodnie z patentem nr 57942 srodek chwasto¬ bójczy zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzo¬ rze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy lub rod¬ nik arylowy ewentualnie podstawiony chlorowcem i/lub rodnikiem alkilowym i/lub grupa trójfluoro- metylowa, R2 oznacza atom wodoru lub rodnik al¬ kilowy, przy czym Ri i R2 wspólnie z atomem azo¬ tu moga tworzyc pierscien heterocykliczny, ewen¬ tualnie zawierajacy dalsze atomy azotu i/lub ato¬ my tlenu, a R3 oznacza ewentualnie podstawiony w krancowym polozeniu chlorowcem rodnik alki¬ lowy, alkenylowy lub alkinylowy.
Stwierdzono, ze okreslone mieszaniny wybra¬ nych zwiazków o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku wykazuja dzialanie chwastobójcze przewyzszajace sumaryczne dzialanie poszczegól¬ nych skladników przy tym samym stezeniu, to znaczy wykazuja wlasciwosc synergizmu.
Tego rodzaju efekt jest szczególnie nieoczeki¬ wany dlatego, ze trudno byloby przewidywac wza¬ jemne podwyzszanie oddzialywania chwastobój¬ czego zwiazków o tak zblizonej strukturze chemi¬ cznej.
Wykazujacy synergiczne wlasciwosci srodek chwastobójczy wedlug wynalazku zawiera jako Substancje czynna N-(3-)N^(3'-metyloferiyio)-kartjfc* imoiloksy (-fenyloj-karbaminian metylowy zmiesza* ny z N-i(:3->N'H(3,-metylofenylo)-ka!rbamoi:oksy<-ife- nylo)-karbaminianem etylowym lub N-(3-)N'-feny- lokairbamoiloksy(-fenylo)-karbaminianem metylo¬ wym lub N-((3-)N/-fenylokarbamoiloksy<-fenylo)- -karbaminianem etylowym w stosunku wagowym 1 :1.
Oprócz szerokiego oddzialywania na rozmaite chwasty iprzy stosowaniu niewielkich dawek rze¬ du 0,5 kg/ha zalete mieszanin wedlug wynalazku ¦stanowi selektywnosc wzgledem roslin upraw¬ nych, np. buraków cukrowych, pastewnych czerwo¬ nych, ryzu i zbóz, które w przypadku powscho- dowego stosowania srodka wedlug wynalazku nie ulegaja uszkodzeniom.
Do zwalczania chwastów w uprawach buraków cukrowych, pastewnych, buraków czerwonych, tru¬ skawek, ryzu i zbóz korzystnie stosuje sie 0,5—4 kg zmieszanych substancji czynnych na 1 ha, jed¬ nakze w szczególnych przypadkach ilosci te moga byc przekraczane.
Dzialanie chwastobójcze srodków zlozonych jak i ich skladników uwidacznia sie zwlaszcza przy sto¬ sowaniu ich w postaci preparatów emulsyjnych.
Korzystnie stosuje sie mieszaniny w postaci emulsji, lub w postaci innych znanych prepara¬ tów chwastobójczych takich, jak proszki, srodki do opylania, granulaty, roztwory, emulsje lub za¬ wiesiny z dodatkiem cieklych i/lub stalych no- 8896588963 3 sników lub rozcienczalników i ewentualnie sub¬ stancji powierzchniowo czynnych, takich jak srod¬ ki zwilzajace, srodki zwiekszajace przyczepnosc, emulgatory i/lub dyspergatory oraz nawozów lub innego rodzaju substancji. Do odpowiednich nosni¬ ków cieklych zaliczaja sie: woda, oleje mineralne, lub inne rozpuszczalniki organiczne, takie jak ksy¬ len, cykloheksanol, cykloheksanon, izoforon, chlo¬ roform, czterochlorek wegla, dwumetyloformaimid, sulfotlenek metylowy i inne. Jako stale nosniki stosuje sie wapno, koalin, krede, talk, gline, ata- clay i inne glinki.
Jako substancje powierzchniowo czynne stoso¬ wac mozna produkty anionoaktywne, kationoakty- wne i niejonowe, takie, jak etoksylowany izookty- lofenol, etoksylowany oktylofenol, etoksylowany nonylofenol, eter alkilofenylowopoliglikolowy, eter trójbutylofenylowopoliglikolowy, sulfoniany alkilo- arylowe, alkohole alkiloarylopolieterowe, alkohol izotridecylowy, siarczany alkilowe, siarczan eteru laurylowego, kondensaty alkoholi tluszczowych z tlenkiem etylenu, etoksylowany olej rycynowy, eter polioksyetylenowoalkilawy, etoksylowany po- lioksypropylen, ester sorbitu oraz acetal eteru al¬ koholu laurylowego z poliglikolem.
Do srodka zloznego wedlug wynalazku dodawac mozna równiez inne chwastobójcze substancje czynne, dzieki czemu uzyskuje sie rozszerzenie za¬ kresu dzialania lub podwyzszenie efektu chwasto¬ bójczego srodka. Oczywiscie nie zawsze udaje sie wtedy utrzymac selektywnosc srodka. Jako chwa¬ stobójcze •dzialajace wspólskladniki srodka zlozo¬ nego wedlug wynalazku moga byc stosowane sub¬ stancje czynne z klasy karbaminianów i tiokarba- minianów podstawionej aniliny i anilidów, triazy- ny^ aminotriazoli, diazyny, takie jak uracyle, np. 3-cykloheksylo-5, 6-trójmetylenouracyl, 1-fenylo- ^-ajnino-5-choropirydazon-i(6), alifatyczne kwasy karboksylowe i kwasy chlorowcokarboksylowe, chlorowcowany kwas benzoesowy i fenylooctowy, kwasy aryloksykarboksylowe, hydrazydy, amidy, nitryle, kwasy chlorowcokarboksylowe, np. kwas 2,2-dwuchloropropionowy lub jego sole, kwas czte- rafluropropionowy lub jego sole, estry tych kwa¬ sów kariboksylowych, moczniki, 2,3,6-trójchloroben- zyloksypropanol, substancje zawierajace grupe ro- danowa oraz inne zwiazki.
Jako inne dodatki moga byc równiez stosowane substancje niefitotoksyczne, które w obecnosci sub^ stancji chwastobójczej wywolywac moga synergi- czne podwyzszenie czynnosci srodka chwastobój¬ czego, takie jak srodki zwilzajace, emulgatory, ¦rozpuszczalniki oraz oleiste substancje dodatkowe.
Srodek wedlug wynalazku wytwarza sie znanym sposobem, np. droga mieszania, lub mielenia. Po¬ szczególne skladniki mozna zmieszac razem bezpo¬ srednio przed stosowaniem, np. praktycznie droga mieszania w zbiorniku.
Stosowanie srodka wedlug wynalazku wykazuje powazne zalety, gdyz w celu osiagniecia takiego samego, jak w przypadku stosowania pojedyncze¬ go skladnika, lub nawet silniejszego dzialania na wiele chwastów, potrzebne sa znacznie nizsze ilos¬ ci substancji czynnej w srodku zlozonym wedlug wynalazku. 50 55 60 Stad tez zwalczanie chwastów i niepozadanych roslin mozna przeprowadzic skutecznie, w bezpie¬ cznych warunkach mozliwie najlepszej ochrony roslin uprawnych, stosujac oszczedniejsze naklady.
Srodek wedlug wynalazku jest odpowiedni zwla¬ szcza do zwalczania chwastów nasiennych, takich, jak Stellaria media, Lamium amplexicaule, Cheno- podium album, Amarantus retroflexus, Galium aparine, Matriicaria chamomilia i Setaria italica.
W podanej nizej tablicy 1 wyszczególniono kar¬ baminiany stosowane w isrodku zlozonym wedlug wynalazku. Karbaminiany te wytwarza sie znany¬ mi sposobami.
Tablica 1 Nazwa zwiazku N^(3-)N,-i(3/-metylofenylo)-karba- ,moiloksy(-fenylo)-karbaminian metylowy N-i(3-)N,-(3,-metylofenylo)-karba- moiloksy(-fenylo)-karbaminian etyJLowy N-i(3-)N'-fenylokarbamoiloksy(-fe- nylo)-karbaminian metylowy N-(3-)N'-fenylokarbamoiloksy(-fe- nylo)-karbaminian etylowy Tempe¬ ratura topnie¬ nia 139—142°C 128—129°C 152°C 117^118°C W srodku wedlug wynalazku mozna stosowac dodatkowo takze inne chwastobójcze substancje czynne, lecz synergizm dzialania zachodzi dzieki okreslonemu wedlug wynalazku zmieszaniu wybra¬ nych karbaminianów o wzorze ogólnym przedsta¬ wionym na rysunku.
Podany nizej przyklad objasnia blizej synergi- czne dzialanie mieszanin chwastobójczych wedlug wynalazku.
Przyklad. Celem prób jest zbadanie, czy 40 okreslona mieszanina konkretnych chwastobój¬ czych karbaminianów wedlug polskiego opisu pa¬ tentowego nr 57 942 wykazuje dzialanie synergi- czne.
Wykonanie: W cieplarni traktowano nizej wy- 45 szczególnione rosliny o wysokosci wzrostu 5—10 cm za pomoca nastepujacych 3-karbamoiloksyfeny- llokarbaminianów: A. N-KS-JN^iCa^-metylofenyloJ-karbamoiloksyC - feny- lo)-karbaminian metylu; B. N-(3-)N/-(3/-metylofenylo)-karbamoiloksy(-feny- 1o)-karbaminian etylu; C. N-i(3-)N'-fenylokarbamoiloksy(-fenylo) - karbami¬ nian metylu; D. Nn(3-)N' - fenylokarbamoiloksy< - fenylo)karbami- nian etylu; w dawkach 0,25 kg substancji czynnej na 1 ha.
Ponadto dalsze rosliny traktowano mieszaninami A + B, A + C i A + D. Dawkowanie wynosilo tu 0,5 kg calkowitej substancji czynnej na 1 ha wo¬ bec stosunku zmieszania skladników równego 1:1.
Na rosliny równomiernie natryskiwano srodek w postaci wodnej emulsji w ilosci 600 litrów wo¬ dy na 1 ha. Po uplywie 10 dni od traktowania ro¬ slin przeprowadzono ocene na drodze okreslenia 65 ciezaru roslin, który podano nizej w tablicy 2SsóSS Tablica 2 Wyniki badania Sub¬ stancja czynna (stosu¬ nek mie- iszaniia) A B C D A + B (1:1) A + C (1:1) A + D (1:1) Nietrakto- wano Kg sub¬ stancji czynnej na 1 ha 0,25 0,25 0,25 0,25 0,5 0,5 0,5 — Burak cukrowy 100 100 100 100 100 100 100 100 Stella- ria me¬ dia 78 83 99 85 32 50 39 100 Lamium ample- xicaule 40 26 49 2 3 100 Sene- cio vul- garis 43 87 64 2 29 4 100 Cen- tau- rea cy- anus 80 78 85 73 i 36 19 40 100 w °/o wagowych roslin traktowanych do roslin nie- tiraktowanych (sprawdzianu).
Ocena: Wedlug metody opisanej przez S.R. Col- by'ego (porównaj S.R. Golby, „Calculating Syner- gistic and Antogonistie Responses of Herbicide combinations" (Obliczanie oddzialywania synergi- cznego i antagonisitycznego kompozycji chwastobój¬ czych, Weeds 15, 1, 1967) obliczono, czy wystepuja efekt synergiczny.
Obliczanie prowadzono na podstawie równania: E = 100 — [(100 — x) + (100 — y) — (100 —x)(100 —y) 100 ]xy ~ióo x — wzrósl; w °/o próby sprawdzianowej przy traktowaniu substancja chwastobójcza A w dawce p kg na 1 na 1 ha; y — wzrost traktowaniu substancja chwastobójcza B w dawce q kg na 1 ha; E — oczekiwany wzrost w % próby sprawdzia¬ nowej po traktowaniu chwastobójcza miesza¬ nina (A + B) w dawce (p + q) kig na 1 ha.
Jezeli przy tym zaobserwowana wartosc jest niz¬ sza od oczekiwanej wartosci E, to mieszanina wy¬ kazuje dzialanie synergiczne.
W .podanej nizej tablicy 3 wyszczególniono war¬ tosci obliczone wedlug powyzszego równania obok wartosci okreslonych po zwazeniu i podanych w nawiasach.
Tablica 3 (dzialanie synergiczne wedlug S.R. Colby'ego) A+B A+C A+D Stellaria media znale¬ ziono 32 50 39 obli¬ czono (64,7) (77,2) (66,3) Lamium amplexicaule znale¬ ziono 2 3 obli¬ czono (10,4) (19,6) (1:2) Semecio vulgaris znale¬ ziono 2 29 4 obli¬ czono (10,8) (37,4) (27,5) . Centaurea cyanus znale¬ ziono 36 19 40 obli¬ czono (62,4) (68) (58,4) Jak uwidoczniono w tablicy 2, wartosci oznaczo¬ ne (znalezione) w badaniach byly w kazdym przy¬ padku nizsze niz wartosci obliczone (E), a zatem badane mieszaniny wykazaly dzialanie synergiczne przeciw chwastcim. Tolerancja wzgledem buraka cukrowego pozostala natomiast niezmieniona.
Wyniki prób dowodza przekonywujaco, ze mie¬ szaniny dwukarbamianianów A + B, A + C i A + D wykazuja synergiczne dzialnie chwasto¬ bójcze. 60 65

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy zawierajacy jako substan¬ cje czynna oo najmniej jeden zwiazek o waorze ogólnym przedstawionym na rysunku, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy, cykloalkilowy lub rodnik airylowy ewentualnie podstawiony chlorow¬ cem i/lub rodnikiem alkilowym i/lub girupa trój- fluorometyliowa, R2 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik alkilowy, przy czym Ri i R2 wspólnie z ato-88965 mem azotu moga tworzyc ,pierscien (heterocyklicz¬ ny, ewentualnie zawierajacy dalsze atomy azotu i/lub atomy tlenu, a R3 oznacza ewentualnie pod¬ stawiony w krancowym polozeniu chlorowcem rod¬ nik alkilowy, alkenyIowy lub alkinylowy, wedlug patentu .nr 57942, znamienny tym, ze zawiera jako substancje czynna N-(3-)N'-(3'-imetylofenylo)-kair- S bamoiloksy(-fenylo)-karbaminian metylowy, zmie¬ szany z N-(3-)N'-(3'-metylofenylo)-karbamoiloksy.(- -fenylo)-karbaminianem etylowym lub N-(3-)N'-fe- nylokarbamoiloksy(-(fenylo)-karbaminianem mety¬ lowym lub N-(3-)N/-fenylokarbamoiloksy(-fenylo)- -karbaminianem etylowym w stosunku wagowym 1:1. H 0-C-N \. -NH-C-X II 0 r V -R, DN-3, zam. 162/77 Cena 10 zl
PL1971147652A 1970-04-23 1971-04-21 PL88965B3 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2020729A DE2020729C2 (de) 1970-04-23 1970-04-23 Herbizide Mittel auf Basis von N-(3-(N'-Aryl-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamaten

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL88965B3 true PL88965B3 (pl) 1976-10-30

Family

ID=5769631

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971147652A PL88965B3 (pl) 1970-04-23 1971-04-21

Country Status (30)

Country Link
JP (1) JPS56402B1 (pl)
AT (1) AT309881B (pl)
BE (1) BE766206A (pl)
BG (1) BG17708A3 (pl)
BR (1) BR7101940D0 (pl)
CA (1) CA962081A (pl)
CH (1) CH557637A (pl)
CS (1) CS167914B2 (pl)
CY (1) CY805A (pl)
DE (1) DE2020729C2 (pl)
DK (1) DK127363B (pl)
EG (1) EG10081A (pl)
FI (1) FI52421C (pl)
FR (1) FR2086280B1 (pl)
GB (1) GB1350264A (pl)
HU (1) HU162895B (pl)
IE (1) IE35120B1 (pl)
IL (1) IL36647A (pl)
KE (1) KE2535A (pl)
LU (1) LU62709A1 (pl)
MY (1) MY7500132A (pl)
NL (1) NL170088C (pl)
NO (1) NO126458B (pl)
OA (1) OA03621A (pl)
PH (1) PH9730A (pl)
PL (1) PL88965B3 (pl)
RO (1) RO58295A (pl)
SE (1) SE376150B (pl)
TR (1) TR20883A (pl)
ZA (1) ZA711634B (pl)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2413933A1 (de) * 1974-03-20 1975-09-25 Schering Ag Diurethane mit selektiver herbizider wirkung
ES8604495A1 (es) * 1983-09-20 1986-02-01 Koege Kemisk Vaerk Un procedimiento para preparar fenil-carbamatos sustituidos
SK278523B6 (en) * 1984-02-29 1997-08-06 Erik Nielsen A stabilised liquid herbicidal agent and method for killing weed plants

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3404975A (en) * 1964-12-18 1968-10-08 Fmc Corp m-(carbamoyloxy)-carbanilates as herbicides
DE1567151C3 (de) * 1965-04-09 1974-02-21 Schering Ag, 1000 Berlin Und 4619 Bergkamen Diurethane, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende herbizide Mittel
FR1536033A (fr) * 1966-09-07 1968-08-09 Schering Ag Esters carbamiques et produits herbicides et algicides qui en contiennent
FR1536108A (fr) * 1966-09-10 1968-08-09 Schering Ag Agents herbicides contenant des esters carbamiques

Also Published As

Publication number Publication date
IE35120B1 (en) 1975-11-12
DE2020729C2 (de) 1983-04-21
BE766206A (fr) 1971-10-25
SE376150B (pl) 1975-05-12
FI52421B (pl) 1977-05-31
FR2086280B1 (pl) 1974-10-11
DK127363B (da) 1973-10-29
CY805A (en) 1976-12-01
PH9730A (en) 1976-02-27
IL36647A (en) 1974-01-14
EG10081A (en) 1976-03-31
FI52421C (fi) 1977-09-12
LU62709A1 (pl) 1971-08-20
DE2020729A1 (de) 1972-01-05
OA03621A (fr) 1971-03-30
ZA711634B (en) 1971-11-24
IL36647A0 (en) 1971-06-23
MY7500132A (en) 1975-12-31
RO58295A (pl) 1975-08-15
NL170088B (nl) 1982-05-03
GB1350264A (en) 1974-04-18
FR2086280A1 (pl) 1971-12-31
IE35120L (en) 1971-10-23
CH557637A (de) 1975-01-15
BG17708A3 (bg) 1973-12-25
NO126458B (pl) 1973-02-12
JPS56402B1 (pl) 1981-01-08
AT309881B (de) 1973-09-10
BR7101940D0 (pt) 1973-06-26
CS167914B2 (pl) 1976-05-28
CA962081A (en) 1975-02-04
KE2535A (en) 1975-07-18
TR20883A (tr) 1982-11-22
NL170088C (nl) 1982-10-01
HU162895B (pl) 1973-04-28
NL7105589A (pl) 1971-10-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69706530T2 (de) Herbizide synergistische zusammensetzung und verfahren zur unkrautbekämpfung
PL77753B1 (pl)
EP0600836A2 (de) Selektiv-herbizides Mittel
DE69534963T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen, die ein Sulfonylharnstoff- und ein Harnstoff-Derivat enthalten
DE1567164C2 (de) Herbizide Mittel auf Basis von N-Carbamoyloxyphenyl-Carbamaten
PL88965B3 (pl)
CA2210273C (en) Herbicidal compositions based on n-isopropyl-n-(4-fluorophenyl)(5-trifluoromethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yloxy)acetamide
PL117199B1 (en) Herbicide
DE3909146A1 (de) Herbizide ((1,3,5-triazin-2-yl) aminosulfonyl)benzoesaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung
PL110841B1 (en) Herbicide
EP0427695A2 (en) Herbicidal compositions
EP0685157B1 (de) Selektiv-herbizides Mittel
WO1998047356A2 (de) Dicamba und safener enthaltende herbizide mittel
SI8812129A (en) Herbicide with synergistic effect and its preparation
DE1107999B (de) Unkrautbekaempfungsmittel
DE2310649C3 (de) Diurethane sowie diese enthaltende selektive herbizide Mittel
PL83285B1 (pl)
PL77191B1 (pl)
US4906275A (en) Composition for defoliation of plants II
DE2527394A1 (de) Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide
US4474597A (en) Agent for selectively combating weeds in rice
DE19801637A1 (de) Selektive Herbizide auf Basis von 1-(2-Chlor-phenyl)-4-(N-cyclohexyl-N-ethyl-aminocarbonyl)-1,4-dihydro-5H-tetrazol-5-on und Propanil
DE19634701A1 (de) Herbizide Mittel auf Basis von 4-Brom-l-methyl-5-trifluormethyl-3-(2-fluor-4-chlor-5-isopropoxycarbonsylphenyl)pyrazol
DE3918288A1 (de) Herbizide mittel
AP537A (en) Selective herbicidal composition.