DE69534963T2 - Herbizide Zusammensetzungen, die ein Sulfonylharnstoff- und ein Harnstoff-Derivat enthalten - Google Patents

Herbizide Zusammensetzungen, die ein Sulfonylharnstoff- und ein Harnstoff-Derivat enthalten Download PDF

Info

Publication number
DE69534963T2
DE69534963T2 DE69534963T DE69534963T DE69534963T2 DE 69534963 T2 DE69534963 T2 DE 69534963T2 DE 69534963 T DE69534963 T DE 69534963T DE 69534963 T DE69534963 T DE 69534963T DE 69534963 T2 DE69534963 T2 DE 69534963T2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
herbicides
herbicidal
sulfonylurea
herbicide
compositions
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE69534963T
Other languages
English (en)
Other versions
DE69534963D1 (de
Inventor
K. Scott Chesterfield PARRISH
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Monsanto Technology LLC
Original Assignee
Monsanto Technology LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Technology LLC filed Critical Monsanto Technology LLC
Application granted granted Critical
Publication of DE69534963D1 publication Critical patent/DE69534963D1/de
Publication of DE69534963T2 publication Critical patent/DE69534963T2/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

  • Diese Erfindung betrifft herbizide Zusammensetzungen, welche ein herbizides Sulfonylharnstoffderivat und mindestens ein Co-Herbizid, ausgewählt aus einer großen Auswahl von Co-Herbiziden, umfassen. Sie betrifft weiterhin die Verwendung der oben erwähnten herbiziden Zusammensetzungen zur Kontrolle von unerwünschter Vegetation bei Nutzpflanzen und insbesondere Getreide-Nutzpflanzen.
  • EP-A-0 238 070 offenbart allgemein Sulfonylharnstoffe mit einer kondensierten N-heterocyclischen Gruppe mit einem überbrückenden N-Atom des nachstehend beschriebenen Typs.
  • EP-A-0 477 808 offenbart Sulfonylharnstoffderivate der allgemeinen Formel (I)
    Figure 00010001
    worin Q die Bedeutung -CH=CH- oder -S- hat, R ein gerades oder verzweigtes C1-3-Alkyl ist, und X -OCH3 oder CH3 bedeutet, oder ein landwirtschaftlich annehmbares Salz hiervon. Beispiele für landwirtschaftlich annehmbare Salze schließen Salze mit anorganischen Basen wie Alkalimetallen (z.B. Natrium, Kalium, etc.), Erdalkalimetallen (z.B. Magnesium, Calcium, etc.) und Ammoniak sowie organischen Basen wie Dimethylamin, Triethylamin, Pyrrolidin, Piperidin, Piperazin, Morpholin, Benzylamin, Ethanolamin und Diethanolamin ein. Es wird angenommen, daß diese herbiziden Sulfonylharnstoffderivate eine vorteilhafte Aktivität gegenüber breitblättrigen Unkräutern und grasartigen Unkräutern ohne ungünstige Wirkungen auf wertvolle kleinkörnige Getreide-Nutzpflanzen, insbesondere Weizen, zeigen.
  • Die oben erwähnten Sulfonylharnstoffderivate kontrollieren nicht ohne weiteres sämtliche Unkrautarten, welche bei kleinkörnigen Getreide-Nutzpflanzen in der Praxis anzutreffen sind. Insbesondere werden Unkräuter wie zum Beispiel:
    Alopecurus myosuroides (Acker-Fuchsschwanz),
    Avena fatua (Flughafer),
    Galium aparine (Kletten-Labkraut),
    Lamium purpureum (Rote Taubnessel),
    Matricaria chamomilla (Kamille),
    Stellaria media (Vogelmiere) oder
    Veronica persica (Persischer Ehrenpreis)
    nicht ohne weiteres durch diese Derivate kontrolliert, sofern nicht relativ hohe Raten verwendet werden. Diese hohe Raten können dann für die Nutzpflanzen schädlich sein und natürlich den kommerziellen Nutzen der Sulfonylharnstoffderivate reduzieren. Außerdem erfordern wachsende Umweltbedenken, daß geringere Mengen der herbizid wirksamen Substanzen bei der Kontrolle von unerwünschter Vegetation eingesetzt werden.
  • Es ist bekannt, daß diese Art von Problemen bis zu einem gewissen Grad durch die Verwendung von herbiziden Zusammensetzungen, worin mehr als ein Herbizid-Typ vorhanden ist, gelöst werden kann. Solche Zusammensetzungen sollten jedoch vorzugsweise noch die vorteilhaften Eigenschaften der einzelnen herbiziden Bestandteile aufweisen und einen synergistische Wirkung zwischen diesen Bestandteilen zeigen, während die Selektivität der herbiziden Wirkung im Hinblick auf die Nutzpflanze beibehalten wird. Es ist trotzdem schwierig, geeignete Kombinationen von Herbiziden im Hinblick auf die beträchtliche Anzahl der verschiedenen Herbizid-Typen, welche zur Verfügung stehen, und die Vielzahl der einzelnen Herbizide innerhalb eines jeden solchen Typs zu finden.
  • JP-A-01207210 (Derwent, AN89 – 282517/39) offenbart, daß Kombinationen von Verbindungen, wie in EP-A-0 238 070 offenbart, mit dem Harnstoffderivat Daimuron selektive Herbizide sind, welche gegen Unkräuter in Reisfeldern wirksam sind.
  • CS-A-253327 (Chem. Abs. 111 (1989), 111010 h); Chem. Abs. 116 (1992), 101024e; Chem. Abs. 108 (1988), 163168y; und EP-A-0401678 offenbaren, daß Kombinationen von Sulfonylharnstoffen wie Chlorsulfuron, Glean® + Arelon®, Trialsulfuron und Amidosulfuron und herbiziden Phenylharnstoffen wie Isoproturon selektiv und/oder synergistisch sind.
  • EP-A-0 612 678 offenbart, daß es übliche Praxis ist, bekannte Herbizide zu kombinieren, da positive Effekte auftreten können.
  • Der Zweck der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen von herbiziden Zusammensetzungen, welche ein Sulfonylharnstoffderivat der nachstehend angegebenen Formel (A) oder (B), welche von Formel (I) abgeleitet ist, und mindestens ein Co-Herbizid umfassen, wobei die Zusammensetzungen ein breiteres Spektrum der Unkrautbekämpfung als jeder einzelne herbizide Bestandteil aufweisen, während die Selektivität der herbiziden Wirkung des Sulfonylharnstoffderivat-Bestandteils beibehalten wird.
  • Ein weiterer Zweck der vorliegenden Erfindung ist das Bereitstellen von herbizide Zusammensetzungen, welche, falls vor oder nach dem Austreiben aufgebracht, ein verbessertes und breiteres Spektrum der herbiziden Aktivität als die allein verwendeten Sulfonylharnstoffderivate zeigen, während die Wirkungsselektivität der herbiziden Wirkung der oben definierten Sulfonylharnstoffderivate im Hinblick auf die zu behandelnden Nutzpflanzen beibehalten wird.
  • Ein anderer Zweck der vorliegenden Erfindung ist das Vorsehen eines Verfahrens zur Kontrolle des Auskeimens und des Wachstums von unerwünschter Vegetation in einer selektiven Weise im Hinblick auf die zu behandelnden Nutzpflanzen, z.B. Getreide-Nutzpflanzen, wobei das Verfahren das Aufbringen einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung auf die Nutzpflanze vor oder nach dem Austreiben umfaßt.
  • Es ist überraschend, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, welche ein Sulfonylharnstoffderivat, wie definiert, und mindestens ein Co-Herbizid umfassen, bei der Bekämpfung eines breiten Spektrums von Unkräutern besonders wirksam sind, während sie trotzdem eine Wirkungsselektivität im Hinblick auf die Nutzpflanzen zeigen. Es ist weiterhin überraschend, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen zusätzlich synergistische Wirkungen zeigen.
  • Im Einklang mit der vorliegenden Erfindung werden herbizide Zusammensetzungen bereitgestellt, umfassend ein Sulfonylharnstoffderivat der Formel
    Figure 00030001
    und mindestens ein Harnstoff-Co-Herbizid, gewählt aus Isoproturon, Chlortoluron, Metoxuron, Linuron, Monolinuron, Dimefuron und Diuron, wobei die jeweiligen herbiziden Bestandteile in solchen Mengen vorliegen, daß die Zusammensetzungen eine Selektivität der herbiziden Wirkung im Hinblick auf Nutzpflanzen aufweisen, welche vor oder nach dem Austreiben behandelt werden, und synergistische Wirkungen zeigen, wenn sie in herbizid wirksamen Raten aufgebracht werden.
  • So beträgt das Verhältnis des Sulfonylharnstoff-Herbizids zu dem Co-Herbizid, falls geeignet, d.h. abhängig von den spezifischen Herbiziden, welche in der erfindungsgemäßen Zusammensetzung vorhanden sind, etwa 1:1 bis etwa 1:150, und die ausgebrachten Mengen liegen in dem Verhältnis von etwa 10:30 g/ha bis etwa 25:1500 g/ha vor.
  • Die obige Klassifizierung der Co-Herbizide basiert auf der in "The Pesticide Manual", 9. Auflage, veröffentlicht in 1991 durch den British Crop Protection Council, verwendeten Klassifizierung.
  • Es ist festgestellt worden, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen eine verbesserte herbizide Wirksamkeit im Hinblick auf den Sulfonylharnstoffderivat-Bestandteil A oder B allein zeigen, da sie bei Unkrautarten, welche durch die Verwendung des Sulfonylharnstoffderivats allein schwer zu kontrollieren sind, nicht dieselben Unzulänglichkeiten zeigen. Außerdem wird der Bereich der Unkräuter, gegen welche die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen herbizid wirksam sind, im Vergleich zu der Verwendung des jeweiligen Sulfonylharnstoff-Herbizids allein ausgeweitet.
  • Ferner wird die vorteilhafte Wirkungsselektivität des Sulfonylharnstoff-Herbizidbestandteils im Hinblick auf Getreidepflanzen (einschließlich, aber nicht darauf begrenzt, Weizen, Gerste, Hafer und Reis) nicht ungünstig beeinflußt.
  • Es ist weiterhin überraschend, daß die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen nicht nur eine additive herbizide Wirkung gegenüber den meisten Unkräutern zeigen, welche bei einkeimblättrigen Nutzpflanzen anzutreffen sind, sondern auch eine synergistische Wirkung aufweisen.
  • Als Folge davon können die Mengen der einzelnen herbizid wirksamen Bestandteile in den erfindungsgemäßen Zusammensetzungen, welche auf Nutzpflanzen aufgebracht werden müssen, verglichen mit den Mengen, welche erforderlich sind, wenn diese allein verwendet werden, verringert werden, während die Wirksamkeit der herbiziden Wirkung auf dem gleichen Niveau gehalten wird. Zusätzlich zeigen die Zusammensetzungen selbst dann einen annehmbaren Aktivitätsgrad gegenüber Unkräutern, wenn jedes der einzeln verwendeten Herbizide allein unwirksam sein würde, weil die verwendete Menge zu gering wäre, wodurch eine Verbesserung der Sicherheitstoleranz für suboptimale Anwendungen ermöglicht wird.
  • Isoproturon ist das bevorzugte Harnstoff-Herbizid.
  • Unter einem noch weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung herbizide Zusammensetzungen, wie oben definiert, bereit, welche ein Sulfonylharnstoffderivat und eine Mischung aus zwei oder mehreren der oben aufgeführten Co-Herbizide umfassen.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können das Sulfonylharnstoffderivat und das Co-Herbizid innerhalb eines großen Bereichs von Verhältnissen, abhängig von den besonderen Anwendungsbedingungen, der zu behandelnden Nutzpflanze, den zu bekämpfenden Unkräutern und der Art der Herbizide, welche in den Zusammensetzungen verwendet werden sollen, enthalten.
  • Gemäß einer anderen Ausführungsform der vorliegenden Erfindung können vorteilhafte Kombinationen das oben offenbarte Sulfonylharnstoffderivat (A) oder (B) und eine Mischung aus zwei oder mehreren der oben angeführten Co-Herbizide umfassen.
  • Unter einem weiteren Aspekt stellt die vorliegende Erfindung ein Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums oder des Auskeimens von unerwünschten Pflanzen bereit, umfassend das aufeinanderfolgende oder gleichzeitige Aufbringen der herbizid wirksamen Bestandteile einer erfindungsgemäßen Zusammensetzung vor oder nach dem Austreiben auf die Pflanzen, auf die Samen davon oder auf die Stelle des Samens oder der Pflanzen oder der Samen.
  • So sollte selbstverständlich sein, daß die vorliegende Erfindung das gleichzeitige oder aufeinanderfolgende Aufbringen der einzelnen herbiziden Bestandteile der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen auf den Samen, die Pflanze oder die Stelle des Samens oder der Pflanze einschließt. Eine gleichzeitige Anwendung wird bevorzugt. In diesem letzteren Fall kann die Zusammensetzung wie folgt aufgebracht werden:
    • (a) in Form einer Tankmischung aus den einzelnen herbiziden Bestandteilen, gegebenenfalls ergänzt durch die Beimischung von in der Landwirtschaft bekannten Adjuvantien wie Trägern, Verdünnungsmitteln, Tensiden, Frostschutzmitteln und dergleichen;
    • (b) in Form einer fein verteilten, pulverförmigen Mischung aus dem Sulfonylharnstoffderivat und dem Co-Herbizid;
    • (c) in Form einer gebrauchsfertig zubereiteten Zusammensetzung, welche die herbiziden Komponenten, wie definiert, ergänzt durch Formulierungshilfsmittel, Tenside, etc., umfaßt; oder
    • (d) in Form einer Lösung, Dispersion oder Emulsion aus einem stärker konzentrierten oder auch festen zubereiteten Produkt, welches wiederum die herbiziden Bestandteile, Formulierungshilfsmittel und andere in der Landwirtschaft bekannte Adjuvantien umfaßt.
  • Die Einsatzmengen der erfindungsgemäßen Zusammensetzungen hängen von den besonderen Anwendungsbedingungen und von der besonderen herbiziden Zusammensetzung, welche aufgebracht wird, ab.
  • Herbizide Zusammensetzungen, enthaltend das Sulfonylharnstoffderivat und das Co-Herbizid, sowie davon abgeleitete Formulierungen, einschließlich Konzentrate von wäßrigen oder nichtwäßrigen Lösungen und von wäßrigen Suspensionen, welche eine Verdünnung vor der Anwendung erforderlich machen, stellen alle Ausführungsformen der vorliegenden Erfindung dar und werden nachstehend alle mit dem Begriff 'Zusammensetzungen' bezeichnet. Die Zusammensetzungen können die Mischung aus herbizid wirksamen Komponenten in einem Anteil im Bereich von 0,1 bis 100 Gew.-% enthalten, und können auch mindestens ein landwirtschaftlich annehmbares Adjuvans in flüssiger oder fester Form enthalten. In den Zusammensetzungen können die herbiziden Komponenten in freier Form oder in der Form eines landwirtschaftlich annehmbaren Säureadditionssalzes, Komplexes oder Assoziationsprodukts, wie zum Beispiel eines mit Metallionen gebildeten Komplexes oder Assoziationsprodukts, vorliegen.
  • Die Zusammensetzungen werden mittels bekannten Techniken durch Vermischen der herbizid wirksamen Bestandteile mit einem oder mehreren Adjuvantien einschließlich Verdünnungsmitteln, Streckmitteln, Trägern und Konditioniermitteln, um Zusammensetzungen in Form von fein verteilten, teilchenförmigen Feststoffen, Granula, Pellets, Lösungen, Dispersionen oder Emulsionen vorzusehen, hergestellt. So können die Wirkstoffbestandteile zusammen mit einem Adjuvans wie einem fein verteilten Feststoff, einer Flüssigkeit organischen Ursprungs, Wasser, einem Tensid, einem Dispergiermittel, einem Emulgiermittel, einem Stabilisierungsmittel, einem Frostschutzmittel, einem Antischaummittel oder irgendeiner geeigneten Kombination hiervon verwendet werden.
  • Geeignete Lösungsmittel schließen Wasser, Alkohole (z.B. Methanol, Ethanol, n-Propanol, Isopropanol, Ethylenglykol, etc.), Ketone (z.B. Aceton, Methylethylketon, etc.), Ether (z.B. Dioxan, Tetrahydrofuran, Ethylenglykolmonomethylether, Diethylenglylcolmonomethylether, Propylenglykolmonomethylether, etc.), aliphatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Kerosin, Lampenöl, Heizöl, Maschinenöl, etc.), aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Lösungsbenzol, Methylnaphthalin, etc.), halogenierte Kohlenwasserstoffe (z.B. Dichlormethan, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, etc.), Säureamide (z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, etc.), Ester (z.B. Ethylacetat, Butylacetat, Fettsäureglycerinester, etc.) und Nitrile (z.B. Acetonitril, Propionitril, etc.) ein. Diese Lösungsmittel können einzeln oder in Form einer geeigneten Mischung aus zwei oder mehreren Bestandteilen in einem geeigneten Verhältnis verwendet werden.
  • Beispiele für den festen Träger (Verdünnungsmittel/Streckmittel) schließen pflanzliche Pulver (z.B. Sojamehl, Tabakpulver, Weizenmehl, Sägemehl, etc.), Gesteinsmehle (z.B. Tone wie Kaolin, Bentonit, Porzellanerde, Talkverbindungen wie Talkum und Agalmotalit-Pulver sowie Silicate wie Diatomeenerde und Glimmerpulver), Aluminiumoxid, Schwefelpulver und Aktivkohle ein. Diese festen Träger können einzeln oder in Form einer geeigneten Mischung aus zwei oder mehreren Bestandteilen in einem geeigneten Verhältnis verwendet werden.
  • Die oben erwähnten flüssigen oder festen Vehikel (oder Träger) können unabhängig voneinander oder in Kombination miteinander verwendet werden. Das Vehikel kann in einer Menge im Bereich von bis zu 100 Gew.-% der gesamten Zusammensetzung vorliegen.
  • Geeignete Tenside schließen Alkylbenzolsulfonate und Alkylnaphthalinsulfonate, sulfatierte Fettalkohole, Amine oder Säureamide, langkettige Ester von Natriumisothionat, Ester von Natriumsulfosuccinat, sulfatierte oder sulfonierte Fettsäureester, Petrolsulfonate, sulfonierte Pflanzenöle, ditertiäre Acetylenglykole, Polyoxyethylenderivate von Alkylarylethern, Polyoxyethylenderivate von Alkylphenolen (insbesondere Isooctylphenol und Nonylphenol) und Polyoxyethylenderivate der mono-höheren Fettsäureester von Hexitolanhydriden (z.B. Sorbitan), Polyoxyethylenallylphenylether-Formaldehyd-Kondensate, Polyoxyethylenphenylphenolethersulfate, Polyoxyethylenarylether, alkoxylierte Ami ne, anorganische Ammoniumsalze wie Ammoniumsulfat, Ammoniumnitrat und Ammoniumphosphate, Ammoniumsalze, abgeleitet von organischen Aminen wie primären, sekundären und tertiären Aminen, Diamine wie Ethylendiamin und Piperazin, Morpholin, Polyamine, alkoxylierte Amine und Amin-Tenside ein. Bevorzugte Dispergiermittel sind Methylcellulose, Polyvinylalkohol, Natriumligninsulfonate, polymere Alkylnaphthalinsulfonate, Natriumnaphthalinsulfonat und Polymethylenbisnaphthalinsulfonat.
  • Benetzbare Pulver sind wasserdispergierbare Zusammensetzungen, welche die Mischung aus Wirkstoffbestandteilen, ein inertes festes Streckmittel und ein oder mehrere Benetzungs- und Dispergiermittel enthalten. Die inerten festen Streckmittel sind üblicherweise mineralischen Ursprungs, wie die natürlichen Tone, Diatomeenerde sowie von Silica abgeleitete synthetische Mineralien und dergleichen. Beispiele solcher Streckmittel schließen Kaolinite, Attapulgit-Ton und synthetisches Magnesiumsilicat ein. Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Form eines benetzbaren Pulvers enthalten üblicherweise mehr als 0,5 bis 60 Teile (vorzugsweise 5 bis 20 Teile) einer Mischung aus Wirkstoffbestandteilen, etwa 0,25 bis 25 Teile (vorzugsweise 1 bis 15 Teile) eines Benetzungsmittels, etwa 0,25 bis etwa 25 Teile (vorzugsweise 1 bis 15 Teile) eines Dispergiermittels und 5 bis etwa 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 50 Teile) eines inerten festen Streckmittels, wobei alle Teile auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung bezogen sind. Falls erforderlich, können etwa 0,1 bis 2,0 Teile des festen inerten Streckmittels durch einen Korrosionsinhibitor oder ein Antischaummittel oder beides ersetzt werden.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können in Form von wasserdispergierbaren Granula (WG) vorliegen, welche die herbizid wirksamen Bestandteile zusammen mit Tensiden, Dispergiermitteln, Sprengmitteln, Füllstoffen, Verdünnungsmitteln und dergleichen umfassen.
  • Die Zusammensetzungen können auch als Stäubemittelkonzentrate zubereitet werden, welche 0,1 bis 60 Gew.-% der Wirkstoffbestandteile in Vermischung mit einem geeigneten Streckmittel oder Verdünnungsmittel umfassen. Diese Stäubemittel können für die Anwendung bis zu Konzentrationen innerhalb des Bereiches von etwa 0,1 bis etwa 10 Gew.-% verdünnt werden.
  • Zusammensetzungen, welche wäßrige Suspensionen oder Emulsionen sind, können durch Verrühren einer nichtwäßrigen Lösung aus einer Mischung von wasserunlöslichen Wirkstoffbestandteilen und eines Emulgiermittels mit Wasser, bis eine einheitliche Mischung erhalten wird, und anschließend Homogenisieren, um eine Emulsion von sehr fein verteilten Teilchen zu erhalten, hergestellt werden. Die erhaltene konzentrierte, wäßrige Suspension ist durch eine sehr kleine Teilchengröße gekennzeichnet, so daß die Abdeckung beim Verdünnen und Versprühen sehr gleichmäßig ist. Geeignete Konzentrationen dieser Formulierungen enthalten etwa 0,1 bis 60 Gew.-%, vorzugsweise 5 bis 50 Gew.-%, einer Mischung aus Wirkstoffbestandteilen, wobei der obere Grenzwert durch die Löslichkeitsgrenze der Wirkstoffbestandteile in dem Lösungsmittel bestimmt wird.
  • Konzentrate sind üblicherweise Lösungen der Mischungen von Wirkstoffbestandteilen in wasserunmischbaren, teilweise wassermischbaren oder wassermischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel. Geeignete Lösungsmittel für die Wirkstoffbestandteile dieser Erfindung schließen Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Methylpyrrolidon, Kohlenwasserstoffe, Amine und wasserunmischbare Ether, Ester oder Ketone ein. Jedoch können andere hochkonzentrierte, flüssige Konzentrate durch Lösen des Wirkstoffbestandteils in einem Lösungsmittel, dann Verdünnen, z.B. mit Kerosin, auf Spritzkonzentration, formuliert werden.
  • Die Konzentratzusammensetzungen hierin enthalten im allgemeinen etwa 0,1 bis 95 Teile (vorzugsweise 5 bis 60 Teile) einer Mischung aus Wirkstoffbestandteilen, etwa 0,25 bis 50 Teile (vorzugsweise 1 bis 25 Teile) eines oberflächenaktiven Mittels und falls erforderlich etwa 4 bis 94 Teile eines Lösungsmittels, wobei alle Teile auf das Gesamtgewicht eines emulgierbaren Öls bezogen sind.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können auch in Form von Granula vorliegen, welche physikalisch stabile, teilchenförmige Zusammensetzungen sind, umfassend Wirkstoffbestandteil-Mischungen, welche an einer Grundmatrix aus einem inerten, fein verteilten, teilchenförmigen Streckmittel anhaften oder darin verteilt sind. Um das Herauslösen des Wirkstoffbestandteils aus dem Teilchen zu erleichtern, kann ein oberflächenaktives Mittel, wie die oben angeführten, in der Zusammensetzung vorhanden sein. Natürliche Tone, Pyrophyllite, Illit und Vermiculit sind Beispiele für verwendbare Klassen von teilchenförmigen, mineralischen Streckmitteln. Die bevorzugten Streckmittel sind die porösen, absorbierenden, vorgeformten Partikel, wie vorgeformtes und gesiebtes, teilchenförmiges Attapulgit oder durch Wärme ausgedehntes, teilchenförmiges Vermiculit, sowie die fein verteilten Tone wie Kaolin-Tone und hydratisierte Attapulgit- oder Bentonit-Tone. Diese Streckmittel werden mit dem Wirkstoffbestandteil versprüht oder vermischt, um die herbiziden Granula zu bilden.
  • Die granulären Zusammensetzungen dieser Erfindung können etwa 0,1 bis 30 Gewichtsteile einer Mischung von Wirkstoffbestandteilen pro 100 Gewichtsteilen Ton und 0 bis etwa 5 Gewichtsteile eines oberflächenaktiven Mittels pro 100 Gewichtsteilen eines teilchenförmigen Tons enthalten.
  • Die Zusammensetzungen dieser Erfindung können auch andere Zusätze wie zum Beispiel Düngemittel, andere Herbizide, andere Pestizide, Safener-Substanzen und andere Additive, welche gewöhnlich in herbiziden Formulierungen, als Adjuvantien oder in Kombination mit irgendeinem der oben beschriebenen Adjuvantien verwendet werden, enthalten.
  • Geeignete Tenside sind in "McCutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual", McPublishing Corp., Ridgewood, New Jersey, oder in entsprechenden technischen Dokumenten zu finden.
  • Es ist allgemein bekannt, daß im Falle eines Synergismus die Wirksamkeit der Mischung nicht aus derjenigen der einzelnen Bestandteile berechnet werden kann. Synergismus ist im allgemeinen definiert als die gleichzeitige Wirkung von zwei oder mehreren Verbindungen, wobei die Gesamtantwort eines Organismus auf die Pestizidkombination größer als die Summe der einzelnen Komponenten ist.
  • Eine einfache mathematische Methode, um die Additivität einer Pestizidkombination zu testen, basiert auf der folgenden Gleichung:
    Figure 00090001
    worin X und Y die prozentuale Hemmung des Wachstums durch den toxischen Wirkstoff A bzw. B angeben. E ist die erwartete prozentuale Hemmung des Wachstums durch die Mischung von A und B. Um einen Synergismus nachzuweisen, sollte die tatsächliche Wirksamkeit höher als E sein.
  • Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen sind gegenüber einer Vielzahl von Unkräutern wirksam und sind insbesondere zur Bekämpfung von Unkräutern nützlich, welche dazu neigen, Getreide-Nutzpflanzen zu befallen, wie zum Beispiel die Unkräuter, welche auf den Seiten 1 und 2 dieser Beschreibung aufgeführt sind. Andere Unkräuter, welche durch die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen bekämpft werden, schließen zum Beispiel die folgenden ein:
    Amaranthus retroflexus (Rauhhaariger Fuchsschwanz)
    Abutilon theophrasti (Samtpappel)
    Sida spinosa (Dornige Sida)
    Sesbania exaltata (Hanf-Sesbania)
    Xanthium pennsylvanicum (Spitzklette)
    Bidens sp. (Ringelblume)
    Convolvulus arvensis (Ackerwinde)
    Papaver rhoeas (Klatschmohn)
    Chrysanthemum segetum (Saat-Wucherblume)
    Digitaria sanguinalis (Blut-Fingerhirse)
    Setaria faberi (Faber-Borstenhirse)
    Solanum nigrum (Schwarzer Nachtschatten)
    Cyperus esculentus (Erdmantel)
    Echinochloa crus-galli (Hühnerhirse)
    Avena fatua (Flughafer)
    Avena sterilis (Tauber Hafer)
    Lolium multiflorum (Italienisches Raygras)
    Agropyron repens (Gemeine Quecke)
    Plantago major (Breitwegerich)
    Cynodon cactylon (Hundszahngras/Bermudagras)
    Spergula arvensis (Acker-Spark)
    Sinapsis arvensis (Ackersenf)
    Ipomea purpurea (Trichterwinde)
    Chenopodium album (Weißer Gänsefuß)
    Ranunculus arvensis (Acker-Hahnenfuß)
    Rubus fructicosus (Brombeere)
    Portulaca oleracea (Portulak)
    Polygonum convolvulus (Winden-Knöterich)
    Brassica synapsis (Gelber Ackersenf)
    Achillea milleflorum (Schafgarbe)
  • Andere Unkrautarten, welche durch die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen in Abhängigkeit von der gewählten Kombination aus Sulfonylharnstoff und dem (den) besonderen Co-Herbizid(en) in unterschiedlicher Weise bekämpft werden, schließen die folgenden ein: Senecio, Vicia, Ambrosia, Anthemis, Sorghum, Aristolochia, Agrostis, Bromus, Tussilago, Carsium, Viola, Atriplex, Apera, Poa, Capsella, Galinsoga, Datura, Euphorbia, Taraxacum, Plantago, Cynodon, Rumex und Oxalis.
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele veranschaulicht.
  • Beispiel 1
  • Die zwei Sulfonylharnstoffverbindungen A und B mit den nachstehend gezeigten Strukturformeln:
    Figure 00100001
    werden als Suspensionskonzentrate (SC), enthaltend etwa 42 Gew.-% des Wirkstoffbestandteils, zubereitet.
  • Die Verbindungen wurden allein und in Vermischung mit einem Co-Herbizid, welches auch allein getestet wurde, gegen die folgenden Unkräuter getestet:
    Unkraut Bezeichnung
    Alopecurus myosuroides (Acker-Fuchsschwanz) ALOMY
    Avena fatua (Flughafer) AVENA
    Galium aparine (Kletten-Labkraut) GALAP
    Lamium purpureum (Rote Taubnessel) LAMPU
    Matricaria chamomilla (Kamille) MATCH
    Stellaria media (Vogelmiere) STEME
    Veronica persica (Persischer Ehrenpreis) VERPE
  • In dem Testverfahren wurden drei Töpfe für Wiederholungsversuche pro Behandlung aus einer Wachstumskammer zufällig zusammengestellt. Die Pflanzen wurden etwa drei Wochen nach dem Einpflanzen behandelt und dann einer Lichtperiode von 14 Stunden pro Tag unterworfen, wobei die Temperatur während des Tages 15°C und bei Nacht 9C° betrug. Alle Anwendungen der Testformulierungen wurden unter Verwendung eines MARDRIVE-Spritzgeräts durchgeführt, wobei so weit möglich Feldbedingungen simuliert wurden. Der Druck wurde auf 2 bar eingestellt, und das Wasservolumen betrug 300 l/ha. Die Unkrautpflanzen befanden sich in einem wirklichen Blattstadium zwischen 0 bis Blättern.
  • Die Beurteilung der Phytotoxizität erfolgte durch den Vergleich mit unbehandel ten Kontrolltöpfen auf einer willkürlichen Skala von 0 bis 100%, wobei 0 = keine sichtbare Wirkung bedeutet, und 100 = eine Abtötung aller Pflanzen bedeutet. Die Ergebnisse in den Tabellen und Figuren sind als durchschnittliche Werte von drei Wiederholungsversuchen angegeben.
  • Das unterschiedlich getestete Co-Herbizid war Isoproturon (IPU) (Harnstoff-Herbizid).
  • Die Ergebnisse der Tests sind nachstehend in Tabelle I angegeben.
  • Die Ergebnisse der Tests veranschaulichen die synergistischen Wirkungen, welche die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen aufweisen.
  • Tabelle I Synergie zwischen den Sulfonylharnstoffverbindungen A und B und einem Co-Herbizid Isoproturon
    Figure 00120001
  • Schlüssel für Tabelle I
    • IPU
      = Isoproturon
      SU
      = Sulfonylharnstoff
  • Schlüssel für Tabelle I (Fortsetzung)
    • SU-A
      = Sulfonylharnstoffverbindung A
      IPU
      = Isoproturon
      SU-B
      = Sulfonylharnstoffverbindung B
      Ex
      = Erwartet
      Obs
      = Beobachtet
      X
      = Co-Herbizid, wie oberhalb der Tabelle angegeben.

Claims (6)

  1. Herbizide Zusammensetzung, umfassend ein Sulfonylharnstoffderivat der Formel
    Figure 00130001
    und mindestens ein Harnstoff-Co-Herbizid, gewählt aus Isoproturon, Chlortoluron, Metoxuron, Linuron, Monolinuron, Dimefuron und Diuron, wobei die jeweiligen herbiziden Bestandteile in solchen Mengen vorliegen, daß die Zusammensetzungen eine Selektivität der herbiziden Wirkung im Hinblick auf Nutzpflanzen aufweisen, welche vor oder nach dem Austreiben behandelt werden, und synergistische Wirkungen zeigen, wenn sie in herbizid wirksamen Raten aufgebracht werden.
  2. Herbizide Zusammensetzung, wie in Anspruch 1 beansprucht, worin der Sulfonylharnstoff eine Verbindung der Formel A ist.
  3. Herbizide Zusammensetzung, wie in irgendeinem der Ansprüche 1 oder 2 beansprucht, worin das Co-Herbizid Isoproturon ist.
  4. Herbizide Zusammensetzung, wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 3 beansprucht, worin das Verhältnis des Sulfonylharnstoff-Herbizids zu dem Co-Herbizid, falls geeignet, etwa 1:1 bis etwa 1:150 beträgt, und wobei die aufgebrachten Mengen in dem Verhältnis von etwa 10:30 g/ha bis etwa 25:1500 g/ha vorliegen.
  5. Verfahren zur Kontrolle des Auskeimens und des Wachstums von unerwünschter Vegetation in einer selektiven Weise im Hinblick auf die behandelten Nutzpflanzen, z.B. Getreide-Nutzpflanzen, welches das Aufbringen einer Zusammensetzung, wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4 beansprucht, auf die Nutzpflanzen vor oder nach dem Austreiben umfaßt.
  6. Verfahren zur selektiven Kontrolle des Wachstums oder des Auskeimens von unerwünschten Pflanzen, umfassend das aufeinanderfolgende oder gleichzeitige Aufbringen der herbizid wirksamen Bestandteile einer Zusammensetzung, wie in irgendeinem der Ansprüche 1 bis 4 beansprucht, vor oder nach dem Austreiben auf die Pflanzen, auf die Samen davon oder auf die Stelle des Samens oder der Pflanzen oder der Samen.
DE69534963T 1994-12-22 1995-11-27 Herbizide Zusammensetzungen, die ein Sulfonylharnstoff- und ein Harnstoff-Derivat enthalten Expired - Fee Related DE69534963T2 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP94870207 1994-12-22
EP94870207 1994-12-22
PCT/IB1995/001059 WO1996019110A2 (en) 1994-12-22 1995-11-27 Herbicidal compositions

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE69534963D1 DE69534963D1 (de) 2006-06-01
DE69534963T2 true DE69534963T2 (de) 2006-12-21

Family

ID=8218690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE69534963T Expired - Fee Related DE69534963T2 (de) 1994-12-22 1995-11-27 Herbizide Zusammensetzungen, die ein Sulfonylharnstoff- und ein Harnstoff-Derivat enthalten

Country Status (11)

Country Link
US (2) US6096687A (de)
EP (2) EP0798960B1 (de)
AT (1) ATE324042T1 (de)
CZ (1) CZ291924B6 (de)
DE (1) DE69534963T2 (de)
HU (1) HUT77591A (de)
PL (1) PL183859B1 (de)
RU (1) RU2155484C2 (de)
SK (1) SK283937B6 (de)
UA (1) UA57592C2 (de)
WO (1) WO1996019110A2 (de)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL183859B1 (pl) * 1994-12-22 2002-07-31 Monsanto Co Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin
DE19638886B4 (de) * 1996-09-23 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen
JP2002520341A (ja) * 1998-07-16 2002-07-09 アベンティス・クロップサイエンス・ゲゼルシャフト・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング 置換されたフェノキシスルホニル尿素を含有する除草組成物
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
CZ304590B6 (cs) * 2001-04-12 2014-07-23 Basf Se Kombinace aktivních látek zlepšující růst kořenů
SA05260065B1 (ar) * 2004-03-26 2009-12-29 سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى توليفة مبيدة للحشائش
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
CA2689551C (en) * 2007-08-22 2015-10-06 Dow Agrosciences Llc High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of fluroxypyr meptyl ester
EP2064953A1 (de) 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
AR071339A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-16 Arysta Lifescience North Ameri Formulacion solida de compuesto activo de baja fusion
PL2326169T3 (pl) * 2008-05-28 2017-07-31 Gat Microencapsulation Gmbh Koncentraty sulfonylomoczników w postaci zawiesiny w oleju i kombinacje z fluroksypyrem lub innymi agrochemikaliami
DE102008058642A1 (de) * 2008-11-22 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren
US9723836B2 (en) 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
EP2384625A1 (de) * 2010-05-06 2011-11-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Tensidgemische für auxinaktive Herbizide
CA2806571A1 (en) * 2010-07-27 2012-02-02 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal compositions containing pyroxsulam and sulfosulfuron
WO2012096867A1 (en) * 2011-01-10 2012-07-19 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES2016859B3 (es) * 1986-03-07 1990-12-01 Ciba-Geigy Ag Remedio sinergetico y procedimiento para la lucha selectiva contra las malas hierbas en los cereales.
US5017212A (en) * 1986-03-20 1991-05-21 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sulfonylurea compounds and herbicidal use
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
JPH01207210A (ja) * 1987-10-02 1989-08-21 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH029805A (ja) * 1987-10-02 1990-01-12 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH0222208A (ja) * 1987-10-02 1990-01-25 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH02152912A (ja) * 1987-10-02 1990-06-12 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
FR2625647B1 (fr) * 1988-01-12 1990-05-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides
JPH01207211A (ja) * 1988-02-13 1989-08-21 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH0372407A (ja) * 1989-05-30 1991-03-27 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JP2767128B2 (ja) * 1989-05-30 1998-06-18 武田薬品工業株式会社 除草剤組成物
DE3918287A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
ZA917435B (en) * 1990-09-26 1992-05-27 Takeda Chemical Industries Ltd Herbicides
US5236887B1 (en) * 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5
RO117587B1 (ro) * 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
ES2154645T3 (es) * 1992-05-06 2001-04-16 Novartis Ag Composicion sinergica y procedimiento para el control selectivo de malas hierbas.
DE59309481D1 (de) * 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
RU2040179C1 (ru) * 1992-09-04 1995-07-25 Латвийская фирма "КАРЕ" Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью
EP0612473A1 (de) * 1993-02-26 1994-08-31 Monsanto Europe S.A./N.V. Herbizide Mischungen, die ein Triazolderivat und ein Sulfonylharnstoff-Herbizid enthalten
PL183859B1 (pl) * 1994-12-22 2002-07-31 Monsanto Co Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin
DE19650955A1 (de) * 1996-12-07 1998-06-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden

Also Published As

Publication number Publication date
UA57592C2 (uk) 2003-06-16
EP0798960A2 (de) 1997-10-08
PL320921A1 (en) 1997-11-10
CZ291924B6 (cs) 2003-06-18
PL183859B1 (pl) 2002-07-31
EP0970611A2 (de) 2000-01-12
US6096687A (en) 2000-08-01
EP0970611A3 (de) 2000-04-12
ATE324042T1 (de) 2006-05-15
US6455470B1 (en) 2002-09-24
WO1996019110A3 (en) 1996-10-31
HUT77591A (hu) 1998-06-29
RU2155484C2 (ru) 2000-09-10
EP0798960B1 (de) 2006-04-26
WO1996019110A2 (en) 1996-06-27
DE69534963D1 (de) 2006-06-01
SK75497A3 (en) 1998-01-14
CZ188997A3 (cs) 1998-05-13
SK283937B6 (sk) 2004-05-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69534963T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen, die ein Sulfonylharnstoff- und ein Harnstoff-Derivat enthalten
EP1104232B1 (de) Herbizide mittel
EP1296558B1 (de) Herbizide mittel
DE68903902T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
EP1227724B1 (de) Herbizide mittel
DE69204909T2 (de) Amino-Urazilderivate, deren Herstellung und Verwendung.
DE69114746T2 (de) Herbizide Zusammenschluss enthaltender Aclonifen und mindestens einen substituierten Harnstoff.
EP0494988A1 (de) Synergistische herbizide mittel
DE60005665T2 (de) Neue herbizide zusammensetzungen
EP2238835B1 (de) Defoliant auf Basis von Thidiazuron und Flufenacet
DE60027347T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen
DE68914378T2 (de) Herbizide Zusammensetzung.
DE68902607T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
DE102004062541A1 (de) Synergistische herbizide Wirkstoffkombination
DE60125057T2 (de) Neue herbizide zusammensetzungen
DE69202031T2 (de) Herbizide Zusammensetzung.
DE68903821T2 (de) Herbizide zusammensetzung.
DE69109399T2 (de) Herbizide Zusammensetzungen.
DE3918287A1 (de) Herbizide mittel
DE19951428A1 (de) Defoliant
WO2007098841A2 (de) Defoliant
DE3918288A1 (de) Herbizide mittel
DD278267A5 (de) Synergetische herbizide kombination auf basis von bifenox und sulfonamiden
WO2018104142A1 (de) Herbizid-kombination enthaltend triafamone und indaziflam
DE3300344A1 (de) Mittel zur selektiven unkrautbekaempfung

Legal Events

Date Code Title Description
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee