CZ291924B6 - Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny - Google Patents
Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny Download PDFInfo
- Publication number
- CZ291924B6 CZ291924B6 CZ19971889A CZ188997A CZ291924B6 CZ 291924 B6 CZ291924 B6 CZ 291924B6 CZ 19971889 A CZ19971889 A CZ 19971889A CZ 188997 A CZ188997 A CZ 188997A CZ 291924 B6 CZ291924 B6 CZ 291924B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- chloro
- herbicides
- acid
- methyl
- group
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 89
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims abstract description 80
- YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N sulfonylurea Chemical class OC(=N)N=S(=O)=O YROXIXLRRCOBKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 31
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims abstract description 95
- -1 arene carboxylic acid Chemical class 0.000 claims abstract description 43
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 19
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 12
- GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M Thiocarbamate Chemical compound NC([S-])=O GNVMUORYQLCPJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 11
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitroaniline Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O QFUSCYRJMXLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=CC=CC=C1C#N CHZCERSEMVWNHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M Carbamate Chemical compound NC([O-])=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 6
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 229930195732 phytohormone Natural products 0.000 claims abstract description 6
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 claims abstract description 6
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 5
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 4
- 229940100389 Sulfonylurea Drugs 0.000 claims description 15
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 8
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical compound C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical group CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N Propionic acid Chemical compound CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Natural products CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 5
- JNFSCNHXRUOQJS-UHFFFAOYSA-N 2-(5-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC(Cl)=CC=C1C JNFSCNHXRUOQJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 4
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000035784 germination Effects 0.000 claims description 4
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims description 4
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims description 4
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 3
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DNWFQYMUDXKWHG-LJQANCHMSA-N (2r)-2-[4-(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxyphenoxy]-2-methylbutanoic acid Chemical compound C1=CC(O[C@](C)(CC)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 DNWFQYMUDXKWHG-LJQANCHMSA-N 0.000 claims description 2
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 claims description 2
- OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 2,4-D Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OVSKIKFHRZPJSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 claims description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Substances 0.000 claims description 2
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)nicotinic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=CC=C1C(O)=O CLQMBPJKHLGMQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2,4-dichlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OOLBCHYXZDXLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N Monalide Chemical compound CCCC(C)(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 KXGYBSNVFXBPNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 claims description 2
- JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N chlorotoluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 JXCGFZXSOMJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N fluazifop-P Chemical compound C1=CC(O[C@H](C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-SECBINFHSA-N 0.000 claims description 2
- UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N fluazinam Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(C(F)(F)F)=C(Cl)C([N+]([O-])=O)=C1NC1=NC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl UZCGKGPEKUCDTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N ioxynil Chemical compound OC1=C(I)C=C(C#N)C=C1I NRXQIUSYPAHGNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-M m-toluate Chemical compound CC1=CC=CC(C([O-])=O)=C1 GPSDUZXPYCFOSQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VZZHETXUUPYYHK-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methyl-4-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound CC1=CC(C(=O)OC)=CC=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 VZZHETXUUPYYHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- AOYFCVMCWIATKW-UHFFFAOYSA-N methyl 4-methyl-3-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)benzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC=C(C)C(C=2NC(=O)C(C)(C(C)C)N=2)=C1 AOYFCVMCWIATKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 claims description 2
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 claims description 2
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N (R)-dichlorprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-RXMQYKEDSA-N 0.000 claims 1
- CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 1,2-oxazolidine Chemical compound C1CNOC1 CIISBYKBBMFLEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QXXIZJPWGJDHKR-UHFFFAOYSA-N 2,6-dinitro-n-propyl-4-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound CCCNC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O QXXIZJPWGJDHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N Trasan Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCC(O)=O WHKUVVPPKQRRBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N chembl3186232 Chemical compound CCON=C(CCC)C1=C(O)CC(CC(C)SCC)CC1=O CSPPKDPQLUUTND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940116871 l-lactate Drugs 0.000 claims 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N tralkoxydim Chemical compound C1C(=O)C(C(/CC)=N/OCC)=C(O)CC1C1=C(C)C=C(C)C=C1C DQFPEYARZIQXRM-LTGZKZEYSA-N 0.000 claims 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 7
- 150000003852 triazoles Chemical class 0.000 abstract description 7
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 12
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 8
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 8
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 7
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 6
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 4
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 4
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N silicon dioxide Inorganic materials O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 3
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 101000742062 Bos taurus Protein phosphatase 1G Proteins 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical group C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 3
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 3
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 230000002335 preservative effect Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 1-methylnaphthalene Chemical compound C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 QPUYECUOLPXSFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 2
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007866 Chamaemelum nobile Nutrition 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 2
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 2
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 2
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 2
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 2
- 244000010922 Plantago major Species 0.000 description 2
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Chemical class 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 239000007798 antifreeze agent Substances 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N imidazoline Chemical compound C1CN=CN1 MTNDZQHUAFNZQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000004546 suspension concentrate Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019354 vermiculite Nutrition 0.000 description 2
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-methylheptyl)phenol Chemical compound CC(C)CCCCCC1=CC=CC=C1O NFAOATPOYUWEHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXYSLMWUJOJBBA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxycyclohex-2-en-1-one Chemical compound OC1=CC(=O)CCC1 FXYSLMWUJOJBBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- 235000007754 Achillea millefolium Nutrition 0.000 description 1
- 240000000073 Achillea millefolium Species 0.000 description 1
- 241000743339 Agrostis Species 0.000 description 1
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 description 1
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical group NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004254 Ammonium phosphate Substances 0.000 description 1
- 241000404028 Anthemis Species 0.000 description 1
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 1
- 241000726094 Aristolochia Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 241000143476 Bidens Species 0.000 description 1
- 244000017106 Bixa orellana Species 0.000 description 1
- 241000339490 Brachyachne Species 0.000 description 1
- 241000219198 Brassica Species 0.000 description 1
- 235000011331 Brassica Nutrition 0.000 description 1
- 235000005637 Brassica campestris Nutrition 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000008100 Brassica rapa Species 0.000 description 1
- 235000010149 Brassica rapa subsp chinensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000010570 Brassica rapa var. rapa Nutrition 0.000 description 1
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 1
- 235000012766 Cannabis sativa ssp. sativa var. sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000012765 Cannabis sativa ssp. sativa var. spontanea Nutrition 0.000 description 1
- 241000220244 Capsella <angiosperm> Species 0.000 description 1
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000144786 Chrysanthemum segetum Species 0.000 description 1
- 235000005470 Chrysanthemum segetum Nutrition 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 235000002848 Cyperus flabelliformis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001505 Cyperus odoratus Species 0.000 description 1
- 241000208296 Datura Species 0.000 description 1
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N Dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 1
- 241000508725 Elymus repens Species 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221079 Euphorbia <genus> Species 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N Isoxapyrifop Chemical compound C1CCON1C(=O)C(C)OC(C=C1)=CC=C1OC1=NC=C(Cl)C=C1Cl ANFHKXSOSRDDRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012587 Lamium purpureum var. incisum Nutrition 0.000 description 1
- 235000012589 Lamium purpureum var. purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 229920001732 Lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N Nonylphenol Natural products CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 IGFHQQFPSIBGKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000016499 Oxalis corniculata Nutrition 0.000 description 1
- 240000007019 Oxalis corniculata Species 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 235000011096 Papaver Nutrition 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 1
- 241001127637 Plantago Species 0.000 description 1
- 241000209048 Poa Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- 241000218207 Ranunculus acris Species 0.000 description 1
- 241001092459 Rubus Species 0.000 description 1
- 241000219053 Rumex Species 0.000 description 1
- 241000209056 Secale Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 1
- 244000061458 Solanum melongena Species 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 1
- 240000003728 Spergula arvensis Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001661355 Synapsis Species 0.000 description 1
- 241000245665 Taraxacum Species 0.000 description 1
- 244000103849 Tradescantia spathacea Species 0.000 description 1
- MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N Tri-allate Chemical compound CC(C)N(C(C)C)C(=O)SCC(Cl)=C(Cl)Cl MWBPRDONLNQCFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000249864 Tussilago Species 0.000 description 1
- 241000219873 Vicia Species 0.000 description 1
- 241000405217 Viola <butterfly> Species 0.000 description 1
- 241001506766 Xanthium Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMXBISSOONGENB-UHFFFAOYSA-N acetylene;ethene Chemical class C=C.C#C AMXBISSOONGENB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N ammonium phosphates Chemical class [NH4+].[NH4+].[NH4+].[O-]P([O-])([O-])=O ZRIUUUJAJJNDSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019289 ammonium phosphates Nutrition 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- BBFQZRXNYIEMAW-UHFFFAOYSA-N aristolochic acid I Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C2=C(C(O)=O)C=C3OCOC3=C2C2=C1C(OC)=CC=C2 BBFQZRXNYIEMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 235000009120 camo Nutrition 0.000 description 1
- 235000005607 chanvre indien Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000002860 competitive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003750 conditioning effect Effects 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007884 disintegrant Substances 0.000 description 1
- JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L disodium;2-sulfobutanedioate Chemical class [Na+].[Na+].OS(=O)(=O)C(C([O-])=O)CC([O-])=O JMGZBMRVDHKMKB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000004705 ethylthio group Chemical group C(C)S* 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N formaldehyde Substances O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000295 fuel oil Substances 0.000 description 1
- 229940083124 ganglion-blocking antiadrenergic secondary and tertiary amines Drugs 0.000 description 1
- 230000009036 growth inhibition Effects 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000011487 hemp Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000010348 incorporation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- 125000004499 isoxazol-5-yl group Chemical group O1N=CC=C1* 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000005087 leaf formation Effects 0.000 description 1
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 description 1
- HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N magnesium orthosilicate Chemical compound [Mg+2].[Mg+2].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] HCWCAKKEBCNQJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000391 magnesium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052919 magnesium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019792 magnesium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 238000012067 mathematical method Methods 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- DBKSDGBKIGCTQI-UHFFFAOYSA-N methyl 6-methyl-1-(4-methyl-5-oxo-4-propan-2-yl-1h-imidazol-2-yl)cyclohexa-2,4-diene-1-carboxylate Chemical compound N=1C(C)(C(C)C)C(=O)NC=1C1(C(=O)OC)C=CC=CC1C DBKSDGBKIGCTQI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 150000005451 methyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 229950000081 metilsulfate Drugs 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012764 mineral filler Substances 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZGVIFNJGOGAB-UHFFFAOYSA-N morpholine;piperazine Chemical compound C1CNCCN1.C1COCCN1 AUZGVIFNJGOGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRSWVXLXIWLIRZ-UHFFFAOYSA-N n-butan-2-yl-n-tert-butyl-2,6-dinitroaniline Chemical compound CCC(C)N(C(C)(C)C)C1=C([N+]([O-])=O)C=CC=C1[N+]([O-])=O DRSWVXLXIWLIRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002663 nebulization Methods 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 230000017066 negative regulation of growth Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012457 nonaqueous media Substances 0.000 description 1
- SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O SNQQPOLDUKLAAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Chemical class 0.000 description 1
- 239000000546 pharmaceutical excipient Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000014483 powder concentrate Nutrition 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 description 1
- DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-M quinoline-3-carboxylate Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CN=C21 DJXNJVFEFSWHLY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N theophylline Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C2=C1NC=N2 ZFXYFBGIUFBOJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000278 theophylline Drugs 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000010455 vermiculite Substances 0.000 description 1
- 229910052902 vermiculite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/36—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Herbicidn kompozice vykazuj c synergick · inky, zahrnuj c deriv t sulfonylmo oviny obecn ho vzorce I, kde Q je -CH=CH- nebo -S-, R je nerozv tven² nebo rozv tven² C.sub.1.n.-C.sub.3.n. alkyl, a X je -OCH.sub.3.n. nebo -CH.sub.3.n., nebo jej zem d lsky p°ijateln s l a alespo jeden koherbicid vybran² z: herbicid mo oviny, herbicid imidazolininu, herbicid difenyletheru, herbicid hydroxybenzonitrilu, herbicid 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanov kyseliny a herbicid oxim , herbicid karbam t a thiokarbam t , herbicid kvart rn ch amonn²ch sol , herbicid triazolu, herbicid fytohormon , v etn herbicid aryloxyalkanov²ch kyselin, herbicid arenkarboxylov²ch kyselin, herbicid pyridinkarboxylov kyseliny, herbicid pyridyloxyoctov kyseliny, herbicid 2,6-dinitroanilinu, herbicid amid , a herbicid anilid . Hmotnostn pom r deriv tu sulfonylmo oviny obecn ho vzorce I a koherbicidu je od 1:1 do 1:150.\
Description
Vynález se týká herbicidních kompozic zahrnujících herbicidní derivát sulfonylmočoviny a alespoň jeden koherbicid vybraný z řady koherbicidů. Dále se týká použití výše uvedených herbicidních kompozic pro kontrolu nežádoucí vegetace u plodin, zvláště obilí.
Dosavadní stav techniky
EP-A-0 477 808 zahrnuje deriváty sulfonylmočoviny obecného vzorce I
(1) kde Q je -CH=CH- nebo -S-, R je nerozvětvený nebo rozvětvený C1-C3 alkyl, a X je -OCH3 nebo -CH3, nebo jejich zemědělsky přijatelná sůl. Příklady zemědělsky přijatelných solí zahrnují soli s anorganickými zásadami, jako jsou alkalické kovy, například sodík, draslík atd., kovy alkalických zemin, například hořčík, vápník atd. a amoniak, stejně tak organické zásady, jako je dimethylamin, triethylamin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, morfolin, benzylamin, 2-aminoethanol a diethanolamin. Uvedené herbicidní deriváty sulfonylmočoviny představují výhodnou aktivitu vůči plevelu se širokými listy a travnímu plevelu bez toho, aniž by nepříznivě působil na cenné malé obilné plodiny, zvláště pšenici.
V praxi, výše uvedené deriváty sulfonylmočoviny neomezují ochotně všechny druhy plevele, které se setkávají s malými obilninami. Přesněji plevele, jako jsou například:
Alopecurus mysurroides (psárka polní)
Avena fatua (oves hluchý)
Galium aparine (svízel přítula)
Lamium purpureum (hluchavka nachová)
Matricaria chamomilla (heřmánek pravý)
Stellaria media (žabinec pravý)
Veronica persica (rozrazil pravý) nejsou snadno omezitelné uvedenými deriváty, pokud nejsou použity ve vysokých podílech. Tyto vysoké podíly mohou pak být škodlivé pro plodiny a samozřejmě je snížena obchodní hodnota derivátů sulfonylmočoviny. Mimoto požadavky životního prostředí vyžadují, aby při omezování nežádoucí vegetace bylo užito nižších množství herbicidně aktivních složek.
Aby se překonal tento druh problému, je známo rozšíření užití herbicidních kompozic, ve kterých je přítomen víc než jeden typ herbicidu. Nicméně takové kompozice by měly stále s výhodou vykazovat výhodné vlastnosti jednotlivých herbicidních složek a vykazovat účinek vzájemného působení mezi nimi, za současné selektivity herbicidního působení pokud se týče plodiny. Přesto je obtížné stanovit vhodné kombinace herbicidů se zřetelem ke značnému počtu různých druhů vhodných herbicidů a množství jednotlivých herbicidů v každém takovém typu.
Podstata vynálezu
Podstatou vynálezu je herbicidní kompozice obsahují derivát sulfonylmočoviny, jak definováno výše a alespoň jeden koherbicid, uvedené kompozice mají širší spektrum kontroly plevele, než jednotlivé herbicidní složky, zatímco si udržují selektivitu herbicidního účinku složky derivátu sulfonylmočoviny.
Dalším cílem vynálezu je poskytnutí herbicidních kompozic, které pokud jsou aplikovány preemergentně (tj. po zasetí plodiny, ale před jejím vzejitím) nebo postemergentně (po vzejití), vykazují větší a širší spektrum herbicidní aktivity, než samotné použití derivátů sulfonylmočoviny, zatímco si udržují selektivitu herbicidního účinku výše definovaných derivátů sulfonylmočoviny, pokud se týče plodiny, která je ošetřována.
Dalším cílem vynálezu je poskytnout způsob kontroly klíčení a růstu nežádoucí vegetace selektivním způsobem ve vztahu k plodinám, například obilovinám, které jsou ošetřeny, což zahrnuje aplikaci kompozice podle vynálezu na plodinu preemergentně nebo postemergentně.
Je překvapivé, že kompozice podle vynálezu zahrnující herbicidní sulfonylmočovinu, jak je definována výše a alespoň jeden koherbicid, které jsou zvláště účinné při hubení širokého spektra plevele, zatímco stále vykazuje selektivní působení vzhledem k plodinám. Dále je překvapivé, že kompozice podle vynálezu dále vykazují synergické účinky.
Podle vynálezu jsou poskytnuty herbicidní kompozice zahrnující derivát sulfonylmočoviny obecného vzorce I, jak je výše definován a alespoň jeden koherbicid vybraný z:
* herbicidů močoviny * herbicidů imidazolinu * herbicidů difenyletheru * herbicidů hydroxybenzonitrilu * herbicidů 2-(4—aryloxyfenoxy)alkanových kyselin a herbicidů oximů * herbicidů karbamátů a thiokarbamátů, * herbicidů kvartemích amonných solí, * herbicidů triazolů, * herbicidů fytohormonů, včetně herbicidů aryloxyalkanových kyselin, herbicidů arenkarboxylových kyselin, herbicidů pyridinkarboxylových kyselin a herbicidů pyridyloxyoctové kyseliny, * herbicidů 2,6-dinitroanilinu, * herbicidů amidů, a * herbicidů anilidů, v množstvích, aby kompozice vykazovaly selektivní působení vzhledem k plodinám, které jsou ošetřeny preemergentně nebo postemergentně a vykazovaly účinky, pokud jsou aplikovány v herbicidně účinných poměrech.
Tedy, poměr herbicidu sulfonylmočoviny a koherbicidů je s výhodou, tj. závisí na přítomnosti specifických herbicidů v kompozici podle vynálezu, od asi 1:1 do asi 1:150 a množství jsou aplikovány v poměru od 10 : 30 g/ha do asi 25 : 1500 g/ha.
-2CZ 291924 B6
Poměry jednotlivých koherbicidů k herbicidu sulfonylmočoviny se nemění bez ohledu na to, zda je v kompozicí podle vynálezu jeden nebo více koherbicidů.
Výše uvedená klasifikace koherbicidů je založena na klasifikaci herbicidů užité v The Pesticide Mannual deváté vydání, vydané v roce 1991 the British Crop Protection Council.
Bylo zjištěno, že kompozice podle vynálezu vykazují herbicidní účinnost, pokud se týče její vlastní složky - derivátu sulfonylmočoviny obecného vzorce I, protože nevykazují téže nedostatky vůči druhům plevele, které je obtížné odstranit užitím samotného derivátu sulfonylmočoviny. Mimoto, v porovnání s použitím samotného příslušného herbicidu sulfonylmočoviny je rozšířena řada plevelů, na které jsou kompozice podle vynálezu herbicidně účinné.
Mimoto, není nepříznivě ovlivněno prospěšné selektivní působení složky herbicidu sulfonylmočoviny vzhledem k obilovinám (zahrnující, ale není to omezeno na pšenici, ječmen, oves a žito).
Dále je překvapující, že kompozice podle vynálezu nepředstavují jednoduchý doplňkový herbicidní účinek proti většině plevelům vyskytujících se společně s jednoděložnými obilovinami, ale vykazuje synergický účinek.
Důsledkem toho, množství jednotlivých herbicidně aktivních složek v kompozicích podle vynálezu, které chceme aplikovat na obiloviny, může být sníženo pod množství, která jsou požadována při jejich samotném použití, zatímco se herbicidní účinnost udržuje na stejné úrovni. Dále, dokonce kompozice vykazují přijatelné úrovně aktivity vůči plevelu, kde každý z herbicidů, který je použit jednotlivě, by byl sám o sobě neúčinný, protože použité množství by bylo příliš nízké, tedy dovoluje zvětšit rozpětí ochrany pod aplikační optima.
Výhodné deriváty sulfonylmočoviny jsou ty podle obecného vzorce I výše, ve kterém -R je -C2H5, -X je -OCH3, a Q je -CH=CH- nebo -S-, tj. sloučeniny A a B (viz příklad 1).
Výhodné herbicidy močoviny zahrnují 3-(4-isopropylfenyl)-l,l-dimethylmočovinu, 3-(3chlor-p-tolyl)-l, 1-dimethylmočovinu, 3-(3-chlor—4-methoxyfenyl)-l, 1-dimethylmočovinu, 3-(3,4-dichlorfenyl)-l-methoxy-l-methylmočovinu, 3-(4-chlorfenyl)-l-methoxy-l-methylmočovinu, 3-[4-(5-terc.butyl-2,3-dihydro-2-oxo-l,3,4-oxadiazol-3-yl)-3-chlorfenyl]-l,ldimethylmočovinu, 3-(3,4-dichlorfeny)-l, 1-dimethylmočovinu. 3-(4-isopropylfenyl)-l, 1dimethylmočovina je zvláště výhodná.
Výhodné herbicidy imidazolinu zahrnují směs methyl-(±)-6-(4—isopropyl-4—methyl-5-oxo-2imidazolin-2-yl)-m-toluátu a methyl-(+)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2yl)-p-toluátu, 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-nikotinovou kyselinu, (RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-nnidazolin-2-yl)chinolin-3-karboxylovou kyselinu, (RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)chinolin-3-karboxylát amonný. Zvláště výhodná je směs methyl-(±)-6-(4-isopropyl—4—methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-mtoluátu a methyl-(±)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluátu (ASSERT - ochranná známka).
Výhodné herbicidy difenyletheru zahrnují methy 1-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát,
5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoovou kyselinu, ethyl-O-[5-(2-chlora,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glykolovou kyselinu, 5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-ptolyloxy)-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzamid, ethyl-O-[5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]-DL-laktát, 2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4-nitrofenylether. Zvláště výhodný je methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát.
-3CZ 291924 B6
Výhodné herbicidy hydroxybenzonitrilu zahrnují 3,5-dibrom-4-hydroxyfenylkyanid, 4hydroxy-3,5-dijodbenzonitril. Zvláště výhodný je 3,5-dibrom-4-hydroxyfenylkyanid.
Výhodné herbicidy 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanových kyselin zahrnují ethyl-(±)-2-[4-(6-chlor1,3-benzoxazol-2-yloxy)fenoxy]propionát, ethyl-(R)-2-[4-(6-chlor-l ,3-benzoxazol-2yloxy)fenoxy]propanoát (PUMA) ochranná známka), (R)-2-[4-(5-trifluonnethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propionovou kyselinu, butyl-(RS)-2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propionát, methyl-(R}-2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propanoát, ethoxyethyl-(RS)-2-[4-(3-chlor-5-trifluonnethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propanoát, (RS)-2[2-(4-(3,5-dichlor-2-pyridyloxy)fenoxy)propionyl]isoxazolidin, ethyl-2-isopropylidenaminooxyethyl-(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)fenoxy]propionát, ethyl-(RS)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)fenoxy]propionát, ethyl-(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)fenoxy]propionovou kyselinu, (RS)-2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy]propionovou kyselinu.
Výhodné herbicidy karbamátů/thiokarbamátů zahrnující S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropyl(thiokarbamát), S-2,3-dichlorallyl-diisopropyl(thiokarbamát), 4-chlorbut-2-ynyl-3-chlorkarbanilát, S-l-methyl-l-fenylethylpiperidin-l-karbothioát, S-ethylazepan-l-karbothioát, S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát, S-benzyldipropylthiokarbamát. S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropyl(thiokarbamát) je zvláště výhodný.
Zvláště výhodný herbicid kvartémí amonné soli je l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolium.
Výhodný derivát triazolu má následující obecný vzorec Π //
(II) kde R je nerozvětvená alkylová skupina mající 1 až 10 uhlíkových atomů, která není substituována neboje substituována 1 až 19 atomy fluoru, rozvětvená alkylová skupina mající 3 až 10 atomů uhlíku, která není substituována nebo je substituována 1 až 19 atomy fluoru, cyklická alkylová skupina mající 3 až 10 atomů uhlíku a alkylová skupina mající 1 až 3 atomy uhlíku, která je substituována alicyklickou strukturou mající 3 až 7 atomů uhlíku a fenylová skupina nebo aralkylová skupina mající 7 až 9 atomů uhlíku; X1 je halogen nebo alkylová skupina mající 1 až 3 atomy uhlíku; X2 je vodík, halogen nebo alkylová skupina mající 1 až 3 atomy uhlíku; Y1 je vodík nebo fluor; a Y2 je vodík nebo fluor, výhodněji, kde X1 je chlor, X2 je vodík, Y1 a Y2 jsou vodíky a R znamená -CH2CF2CF3. Je známo, že vykazuje herbicidní aktivitu preemergentně a postemergentně. Jiným výhodným herbicidem triazolu je amitrol.
Zvláště výhodným herbicidem triazolu je flupoxam. Tato sloučenina odpovídá obecnému vzorci Π výše, ve kterém Y1 a Y2 jsou vodíky, X1 je chlor a X2 je vodík a R je -CH2CF2CF3.
Výhodné herbicidy fytohormonů zahrnují herbicidy aryloxyalkanové kyseliny (2,4-dichlorfenoxy)octovou kyselinu, 4-(2,4-dichlorfenoxy)máselnou kyselinu, (4-chlor-2-methyl
-4CZ 291924 B6 fenoxy)octovou kyselinu, 4-(4-chlor-o-tolyloxy)máselnou kyselinu, (RS)-2-(4-chlor-otolyloxy)propionovou kyselinu, (R)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou kyselinu, (RS)-2-(2,4dichlorfenoxy)propionovou kyselinu, (R)-2-(2,4-dichlorfenoxy)propipnovou kyselinu a (RS)2-(2,4-dichlor-m-tolyloxy)propionanilid; arenkarboxylový herbicid 3,6-dichlor-o-anýzová 5 kyselina, herbicid pyridinkarboxylové kyseliny 4-amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-karboxylová kyselina, herbicidy pyridyloxyoctové kyseliny 4-amino-3,5-chlor-6-fluor-2-pyridyloxyoctovou kyselinu, 2-butoxyethyl-[(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy]acetát a triethylammonium-[(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy]acetát. Předcházející (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionová kyselina a 4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2-pyridyloxyoctová kyselina jsou 10 zvláště výhodné.
Výhodné herbicidy 2,6-dinitroanilinu zahrnují N-(l-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin, a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, 3-chlor-N-(3-chlor-5-trifluormethyl-2pyridyl)-a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin, N-butyl-N-ethyl-a,a,a-trifluor-2,6-dinitro15 p-toluidin, N-sek.butyM-terc.butyl-2,6-dinitroanilin a N-(2-chlorethyl)-2,6-dinitro-Npropyl-4-(trifluormethyI)anilin. Zvláště výhodný je N-(l-ethylpropyl)-2,6-dinitro-3,4-xylidin.
Výhodné herbicidy oximů zahrnují 2-[l-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy-5-mesitylcyklohex-
2- enon, (±)-(EZ)-2-(l-ethoxyiminobutyl)-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyklohex-220 enon, methyl-(E)-(RS)-3-[ l-(allyloxyimino)butyl]-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyklohex-
3- enkarboxylát a (±)-2-[(E)-l-[(E)-3-chlorallyloxyiinino]propyl]-5-[2-(ethylthion)propyl]3-hydroxycyklohex-2-enon.
Výhodné herbicidy amidů zahrnují N-[3-(l-ethyl-l-methylpropyl)isoxazol-5-yl]-2,6-dimeth. 25 oxybenzamid, N-benzyl-N-isopropylpivalamid a 3,5-dichlor-N-(l,l-dimethylpropynyl)benzamid. Zvláště výhodný je N-[3-(l-ethyI-l-methylpropyl)isoxazol-5-yl]-2,6-dimethoxybenzamid.
Výhodné herbicidy anilidů zahrnují 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nikotinanilid, 30 2-(l,3-benzothiazol-2-yloxy)-N-methylacetanilid a 4'-chlor-2,2-dimethylvaleranilid. Zvláště výhodný je 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nikotibanilid.
Ještě podle dalšího aspektu, vynález poskytuje herbicidní kompozice, jak je definováno výše, zahrnující derivát sulfonylmočoviny a směs dvou nebo více výše uvedených koherbicidů.
Kompozice podle vynálezu mohou obsahovat derivát sulfonylmočoviny a koherbicid v širokém rozsahu poměrů, v závislosti na určitých aplikačních podmínkách, plodině, která je ošetřena, plevelu, který se potírá a typu herbicidů, kterýje užit v kompozicích.
Podle jiného provedení podle vynálezu kombinace mohou zahrnovat výše uvedený derivát sulfonylmočoviny I a směs dvou nebo více výše citovaných koherbicidů.
Dále vynález poskytuje způsob selektivní kontroly růstu a klíčení nežádoucích rostlin, zahrnující aplikaci herbicidně aktivní složky kompozice podle vynálezu, postupně nebo současně, 45 preemergentně nebo postemergentně k rostlinám, k jejich semenům nebo k lokusu semene nebo rostlin nebo semen.
Má být tedy chápáno, že vynálezu zahrnuje aplikaci jednotlivých herbicidních složek kompozice podle vynálezu postupně nebo současně k semeni, rostlině nebo k lukusu semene nebo rostliny. 50 Výhodná je postupná aplikace. V tomto případě může být kompozice aplikována:
-5CZ 291924 B6
a) ve formě směsi jednotlivých herbicidních složek smíchaných v nádrži, jestliže je požadováno, doplní se inkorporací zemědělsky známých adjuvantů, například nosičů, ředidel, povrchově aktivních látek, nemrznoucích činidel a podobně;
b) ve formě jemně dělené práškové směsi derivátu sulfonylmočoviny a koherbicidu;
c) ve formě kompozice vyrobené k přímému použití, zahrnující herbicidní složky jak je definováno, doplněno formulacemi pomocných látek, povrchově aktivních látek atd., nebo
d) ve formě roztoku, disperze nebo emulze více koncentrovaného nebo dokonce pevného produktu,k který opět zahrnuje herbicidní složky, formulace pomocných látek a jiné zemědělsky známé adjuvanty.
Aplikační poměry kompozic podle vynálezu závisejí na určitých podmínkách užití a na určité herbicidní kompozici, která je aplikována.
Provedením podle vynálezu jsou všechny herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny a koherbicid, jako i jejich odvozené formulace, včetně koncentrátů vodných nebo bezvodých roztoků a vodných suspenzí, které vyžadují před aplikací ředění a všechny jsou dále spojeny s názvy kompozic. Kompozice mohou obsahovat směs herbicidně aktivních složek v poměru od 0,1% hmotnostních do 100% hmotnostních a také obsahují alespoň jeden zemědělsky přijatelný adjuvant v kapalné nebo pevné formě. Herbicidní složky mohou být přítomny v kompozicích ve vodné formě ve formě zemědělsky přijatelné přídavné, kyselé soli, komplexu nebo asociačního produktu, jako je například komplex nebo asociační produkt vzniklý s ionty kovů.
Kompozice jsou připraveny známými technikami pomocí přimíšení herbicidně aktivních složek k jednomu nebo více adjuvantu, včetně ředidel, plnidel, nosičů a upravujících činidel, aby se vytvořily kompozice ve formě jemně dělených pevných částic, granulí, tabletek, roztoků, disperzí a emulzí. Může být tedy aktivní složka použita s adjuvantem, například jemně dělenou pevnou látkou, kapalinou organického původu, vodou, povrchově aktivní látkou, disperzním činidlem, emulzním činidlem, stabilizačním činidlem, nemrznoucím činidlem, činidlem zabraňujícím tvorbě pěny a jakoukoliv jejich kombinací.
Vhodná rozpouštědla zahrnují vodu, alkoholy (například methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, 1,2-ethandiol atd.), ketony (například aceton, ethylmethylketon, atd.) ethery (například dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-ethandiol, monomethylether, diethylenglykolmonomethylether, propylenglykolmonomethylether, atd.), alifatické uhlovodíky (například kerosin, petrolej, topný olej, strojní olej, atd.), aromatické uhlovodíky (například benzen, toluen, xylen, solventnafta, methylnaftalen, atd.), halogenové uhlovodíky (např. dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, atd.), amidy kyselin (například Ν,Ν-dimethylformamid, Ν,Ν-dimethylacetamid, atd.), estery (například ethylacetát, butylacetát, ester mastných kyselin a glycerolu, atd.) a nitrily (například acetonitril, propionitril, atd.). Tyto rozpouštědla mohou být použita jednotlivě nebo ve vhodné formě směsi dvou nebo více složek ve vhodném poměru.
Příklady pevného nosiče (ředidlo/plnivo) zahrnuje rostlinné prášky (například sójová mouka; tabákový prášek, pšeničná mouka, piliny, atd.), minerální prášky (například jíly, jako jsou kaolin, bentonit, bílá hlinka, mastek, například práškový mastek a práškový agalmotalit, a křemeny, například infuzóriová hlinka a prášková slída), alumina, prášková síra a aktivní uhlík. Tyto pevné nosiče mohou být užity jednotlivě nebo ve formě vhodných směsí nebo dvou nebo více složek ve vhodném poměru.
-6CZ 291924 B6
Výše zmíněná kapalina nebo pevná vehikula (nebo nosiče) mohou být použity nezávisle nebo v kombinaci.
Vhodné povrchově aktivní látky zahrnují alkylbenzensulfonáty a alkylnaftalensulfonáty, sulfonátové mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, kyselé estery s dlouhým řetězcem isothionátu sodného, estery sulfosukcinátu sodného, sulfonátové nebo sulfonátované estery mastných kyselin, ropné sulfonáty, sulfonátované rostlinné oleje, diterciální acetylenové glykoly, polyoxyethylenové deriváty alkylaryletherů, polyoxyethylenové deriváty alkylfenolů (zvláště isooktylfenol a nonylfenol) a polyoxyethylenové deriváty mono-vyšších mastných kyselých esterů anhydridů hexitu (například, sorbitan), kondenzáty polyoxyethylen-allylfenyletheru a formaldehydu, sulfáty polyoxyethylenfenylfenoletheru, polyoxy-ethylenarylethery, alkoxylované aminy, anorganické amonné soli, například síran amonný, dusičnan amonný a amonné fosforečnany, amonné soli odvozené od organických aminů například primární, sekundární a terciální aminy, diaminy například 1,2-diaminoethan, piperazin morfolin, polyaminy, alkoxylované aminy a aminové povrchově aktivní látky. Výhodné dispergátory jsou methylcelulosa, poly(vinylalkohol), sodné ligninsulfonáty, polymemí alkylnaftalen sulfonáty a polymethylenbisnaftalen sulfonát.
Smáčivé prášky jsou vodou dispergovatelné kompozice, obsahující směs aktivních složek, inertní pevné plnivo a jeden nebo více smáčecích nebo dispergujících činidel. Inertní pevná plniva jsou obvykle minerálního původu, například přírodní jíly, infiizóriová hlinka a syntetické minerály odvozené od křemene a podobně. Příklady takových plniv zahrnují koalinity, atapulgitový jíl a syntetický (ortho)křemičitan hořečnatý. Kompozice smáčivých prášků podle vynálezu obvykle obsahují od více jak 0,5 do 60 dílů (s výhodou 5 až 20 dílů) směsi aktivních složek, od asi 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1 až 15 dílů) smáčivého činidla, asi od 0,25 do 25 dílů (s výhodou 1 až 15 dílů) dispergátoru, a asi od 5 do 95 dílů (s výhodou 5 až 50 dílů) inertního pevného plniva, všechny díly jsou hmotnostní, vztaženy na celkovou hmotnost kompozice. Kde se požaduje, může být nahrazeno, asi od 0,1 do 0,2 dílu pevného inertního plniva, inhibitorem koroze nebo činidlem zabraňujícím tvorbě pěny nebo oběma.
Kompozice podle vynálezu mohou být ve formě vodou dispergovatelných granulí (WG) zahrnující herbicidně aktivní složky společně s povrchově aktivními látkami, dispergujícími činidly, dezintegračními činidly, plnivy, ředidly a podobně.
Kompozice mohou být také formulovány jako práškové koncentráty obsahující od 0,1 do 60 % hmotnostních aktivních složek v příměsi s vhodným plnivem nebo ředidlem; tyto prášky mohou být pro aplikace zředěny v koncentracích v rozsahu asi 0,1 do asi 10 % hmotnostních.
Kompozice, které jsou vodními suspenzemi nebo emulzemi mohou být připraveny mícháním bezvodého roztoku směsi ve vodě nerozpustných aktivních složek a emulgačního činidla s vodou, dokud se nespojí a pak homogenizují, aby se získala emulze velmi jemně dělených částic. Výsledná koncentrovaná vodná suspenze je charakteristická svou velice malou velikostí částice, takže když se zředí a rozstříkne, je pokrytí velmi jednotné. Vhodné koncentrace těchto formulací obsahují od asi 0,1 do 60 % hmotnostních, s výhodou 5 až 50 % hmotnostních, směsi aktivních složek, horní hranice je stanovena hranice rozpustnosti aktivních složek v rozpouštědle.
Koncentráty jsou obvykle roztoky vodou nesmísitelných směsí aktivních složek, částečně vodou mísitelná nebo vodou mísitelná rozpouštědla společně s povrchově aktivním činidlem. Vhodnými rozpouštědly pro aktivní složky podle tohoto vynálezu jsou dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methyl-pyrrolidon, uhlovodíky, aminy a vodou nemísitelné etheiy, nebo ketony. Nicméně jiné vysoce koncentrované kapaliny mohou být připraveny rozpuštěním aktivní složky v rozpouštědle, pak zředěny, například kerosinem, na koncentraci pro rozprášení.
-7CZ 291924 B6
Kompozice koncentrátů, které obecně obsahují asi 0,1 až 95 dílů, s výhodou 5 až 60 dílů, směsi aktivních složek, asi 0,25 až 50 dílů, s výhodou 1 až 25 dílů, povrchově aktivního činidla a kde se požaduje asi 4 až 94 dílů rozpouštědla, všechny díly jsou hmotnostní, založené na celkové váze emulgovatelného oleje.
Kompozice podle vynálezu mohou také být ve formě granulí, které jsou fyzikálně stabilními sypkými kompozicemi, zahrnující směsi aktivních složek ulpívající nebo pronikající skrz základní matrix inertního, jemně děleného sypkého plniva. Aby se napomohlo toužení aktivní složky z částice, je v kompozici přítomno povrchově aktivní činidlo například takové, které je uvedeno výše. Přírodní jíly, pyrofylity, ility a vermikulity jsou příklady použitelných tříd sypkých minerálních plniv. Výhodná plniva jsou pórovitá, schopná absorbovat, v podobě částic, například připravený a posetý sypký atapulgit nebo teplem lehčený sypký vermikulit a jemně dělené jíly, například koalínové jíly, hydratovaný atapulgit a bentonitické půdy. Tato plniva jsou rozprášena nebo smíchána s aktivní složkou do formy herbicidních granulí.
Granulované kompozice podle vynálezu mohou obsahovat od asi 0,1 do 30 hmotnostních dílů směsi aktivních složek na 100 hmotnostních dílů jílu a 0 až asi 5 hmotnostních dílů povrchově aktivního činidla na 100 hmotnostních dílů sypkého jílu.
Kompozice podle vynálezu mohou také obsahovat jiná aditiva například hnojivá, jiné herbicidy, jiné pesticidy, ochranné látky a jiná aditiva obecně používaná v herbicidních formulacích, používaná jako adjuvanty nebo v kombinaci s jakýmkoliv výše popsaným adjuvantem.
Vhodné povrchové aktivní látky mohou být nalezeny v Mc. Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Ridgewood, New Jersey nebo ekvivalentních technických dokumentech.
Je obecně přijato, že v případě synergismu, nemůže být účinnost směsi vypočtena z účinností jednotlivých složek. Synergismus je obecně definován jako současné působení dvou nebo více sloučenin, v důsledku kterého, je celková odpověď organismu na kombinaci pesticidů větší, než součet jednotlivých složek.
Jednoduchá matematická metoda, jak testovat aditivitu pesticidní kombinace je podložena rovnicí:
E = X+ Y(IOO-X)
100 ve které X a Y představují procenta inhibice růstu toxickými látkami A a B, a naopak. E jsou očekávaná procenta inhibice růstu směsí A a B. Za účelem ukázat synergismus by měla být aktuální účinnost vyšší než E.
Kompozice podle vynálezu jsou aktivní vůči různým druhům plevele a jsou zvláště užitečné v boji s plevelem, který má sklon zamořovat obilniny, například plevel, který je uveden výše na straně 1 této přihlášky. Jiný plevel potlačovaný herbicidními kompozicemi podle tohoto vynálezu zahrnuje například následující:
Amarcmthus retroflexus (laskavec ohnutý) Abutilon theophrasti (mračůák theofrastův) Sida spinosa (sida trnitá)
Sesbania exaltata (konopě setá)
Xanťhium pennsylvanicum
-8CZ 291924 B6
Bidens spp. (druhy dvouzubce)
Convolvulus arvensis (svlačec rolní)
Papaver rhoeos (mák vlčí)
Chrysanthemum segetum (zlateň osenní)
Diritaria sanguinalis (rosnička krvavá)
Setaria faberii (bér ohnutý)
Solárium nigrům (lilek černý)
Cyperus esculentus (šáchor jedlý)
Echinochloa crus-galli (ježatka kun noha)
Avenafatua (oves hluchý)
Avena sterilis (oves jalový)
Lolium multiflorum (jílek mnohokvětý) repens (pýr plazivý)
Plantago major (jitrocel větší)
Cyodon cactylon
Spergula arvensis (kolenec rolní)
Spinapsis arvensis (hořčice rolní)
Ipomea purpurea (povíjnice nachová)
Chenopodium albium
Rununculus avensis (pryskyřník rolní)
Rubus fructicosus (ostružník křovitý)
Portulaca oleracea (šrucha zelená)
Polygonům convolvulus (opletka obecná)
Brassica synapsis (brukev žlutá)
Achillia milleflorum (řebříček obecný).
Jiné druhy plevele, které jsou potlačovány, různě, pomocí kompozic podle vynálezu, v závislosti na vybrané sulfonylmočovině a zvláště na kombinaci koherbicidu(ů) zahrnují následovně: Sanecio, Vicia, Ambrosita, Anthemis, Sorghum, Aristolochia, Agrostis, Bromus, Tussilago, Carsium, Viola, Antriplex, Apera, Poa, Capsella, Galinsoga, Datura Euphorbia, Taraxacum, plantago, Cynodon, Rumex a Oxalis.
Vynález je doložen následovnými příklady.
Příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Dvě sloučeniny sulfonylmočoviny A a B mají níže ukázané strukturní vzorce:
-9CZ 291924 B6
SOjNHCNH
O
OCH.
N__/
sloučenina A
OCH
S N ŠOjCjHj
OCH,
SOjNHCříH
N__/
sloučenina B
OCH, jsou formulovány jako suspenzní koncentráty (SC) obsahující asi 42 % hmotnostních aktivní složky.
Sloučeniny byly testovány samotné a v příměsi s koherbicidem, který byl také testován samotný, proti následujícím plevelům:
plevel označení
Alopacurus myosuroides (psárka polní) ALOMY
Avena fatua (oves hluchý) AVENA Galium aparine (svízel přítula) GALAP Lamium purpweum (hluchavka nachová) LAMPU Matricaria chamomilla (heřmánek pravý) MATCH Stellaria media (žabinec pravý) STEME Veronica persica (rozrazil pravý) VERPE.
Do testovaného postupu byly náhodně zařazeny v pěstímy tři nádoby na ošetření. Rostliny byly ošetřeny asi tři týdny po zasetí a pak vystaveny optimálnímu dennímu osvětlení 14 hodin za den; teplota byla během dne 15 °C a v noci 9°C. Všechny aplikace testovaných formulací byly provedeny použitím rozprašovače MARDRIVE, napodobujícího pokud možno podmínky na poli. Tlak byl upraven na 0,202 MPa (2 bary) a objem vody byl 3001/ha. Rostliny plevele byly ve stádiu tvorby listů mezi žádným a 6 listy.
Stanovení fytotoxicity bylo provedeno pozorováním neošetřovaných kontrolních nádob na libovolné stupnici od 0 do 100 %, kde 0 představuje žádný viditelný účinek a 100 představuje vyhubení všech rostlin. Výsledky v tabulkách a obrázcích jsou vyjádřeny jako průměr hodnot tří replik.
Testované koherbicidy byly různé, 3-(4~isopropylfenyl)-l,l-dimethylmočovina (tzv. isoproturon -IPU) (herbicid močoviny), směs methyl-(±)-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2imidazolin-2-yl)-m-toluátu a methyl-(±)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2yl)-I>-toluátu (tzv. imazamethabenz-methyl) (herbicid imidazolinonu), methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2-nitrobenzoát (tzv. bifenox) (herbicid difenyletheru), 3,5-dibrom-4-hydroxyfenylkyanid (tzv. bromoxynil) (herbicid hydroxybenzonitrilu), S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropyl(thiokarmát) (tzv. triallat) (herbicid karbamátu), l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolium (tzv. difenylzoquat metilsulfat) (kvartémí amonná sůl), flupoxam (herbicid triazolu), (RS)-2-(4chlor-o-tolyloxy)propionová kyselina (tzv. MCPP) (herbicid fytohormonu), N-(l-ethylpropyl)2,6-dinitro-3,4-xylidin (tzv. pendimethalin (herbicid 2,6-dinitroanilinu), 4-amino-3,5-dichlorú-fluor-2-pyridyloxyoctová kyselina (tzv. fluroxypyr) (herbicid fytohormonu), ethyl-(R)-2-[4(6-chlor-l,3-benzoxazol-2-yloxy)fenoxy]propanoát (tzv. fenoxaprop-P-ethyl) (herbicid 2-(4-10CZ 291924 B6 aryloxyfenoxy)alkanové kyseliny), N-[3-( l-ethyl-l-methylpropyl)isoxazol-5-yl]-2,6dimethoxybenzamid (tzv. isoxaben) (herbicid amidu) a 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nikotinanilid (tzv. diflufenican) (herbicid anilidu). Fonoxaprop-P-ethyl byl použit jako komerční výrobek PUMA, který obsahuje ochrannou látku. Má se zato, že ochranná látka snižuje 5 poškození pšenice, zapříčiněné fenoxaprop-P-ethylem, aby se umožnilo této pšenici větší životaschopnosti v kompetitivním prostředí.
Výsledky testů jsou ukázány v tabulce I níže.
Výsledky prokazují synergické účinky, které mají kompozice podle vynálezu. Vrátíme-li se k fenoxaprop-P-ethylu, mělo by být poznamenáno, že působení na plevel bylo synergické po dobu udržování ochrany pšenice kombinací fenoxaprop-P-ethyl/ochranná látka. Prakticky by to mohlo vést ke snížení použití ochranné látky.
Tabulka I
Synergie mezi A a B sloučeninami sulfonylmočoviny a různými koherbicidy
Isoproturon
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 20+1000 | 0 | 0 | 0 | 80 | 10 | 0 | 10 | 70 |
| AVEFA | 30+1000 | 0 | 0 | 0 | 40 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| GALAP | 20+500 | 60 | 0 | 60 | 90 | 80 | 0 | 80 | 95 |
| LAMPU | 20+500 | 0 | 25 | 25 | 30 | 0 | 25 | 25 | 40 |
| STEME | 20+500 | 60 | 0 | 60 | 90 | 20 | 0 | 20 | 80 |
| VERPE | 20+500 | 70 | 0 | 70 | 85 | 50 | 0 | 50 | 80 |
Imazamethabenz-methyl
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 10+300 | 10 | 15 | 23,50 | 85 | 10 | 15 | 23,50 | 70 |
| AVEFA | 20+100 | 10 | 30 | 37 | 60 | 0 | 30 | 30 | 55 |
| LAMPU | 10+300 | 70 | 60 | 88 | 97 | - | .- | - | - |
| MATCH | 20+300 | 90 | 5 | 90,50 | 97 | 60 | 5 | 62 | 95 |
| STEME | 10+100 | 70 | 10 | 73 | 90 | 50 | 10 | 55 | 60 |
| VERPE | 10+300 | 30 | 10 | 37 | 95 | 85 | 10 | 86,50 | 95 |
| VERPE | 20+200 | 50 | 0 | 50 | 90 | - | - | - | - |
Difenzoquat metilsulfat
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 30+600 | 25 | 5 | 28,5 | 80 | - | - | - | - |
| AVEFA | 10+600 | 0 | 60 | 60 | 75 | — | — | - | - |
| LAMPU | 10+600 | 30 | 5 | 33,50 | 90 | - | — | - | - |
| STEME | 10+400 | 50 | 0 | 50 | 95 | — | — | - | — |
| VERPE | 20+200 | 50 | 0 | 50 | 90 | - | - | - | - |
-11 CZ 291924 B6
Trillat
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 10+1500 | 10 | 50 | 55 | 80 | 25 | 50 | 62,50 | 80 |
| AVEFA | 20+1500 | 15 | 65 | 70,25 | 75 | 5 | 65 | 66,75 | |
| LAMPU | 20+1500 | — | — | — | — | 20 | 50 | 60 | 85 |
| MATCH | 20+1500 | 45 | 10 | 50,50 | 80 | — | — | — | — |
| STEME | 30+1000 | 65 | 10 | 68,50 | 75 | — | — | — | |
| VERPE | 20+500 | - | - | - | - | 50 | 40 | 70 | 80 |
MCPP
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 10+1000 | 0 | 0 | 0 | 60 | 0 | 0 | 0 | 65 |
| AVEFA | 20+1000 | 0 | 0 | 0 | 20 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| MATCH | 10+250 | 70 | 30 | 79 | 95 | 70 | 30 | 79 | 90 |
| STEME | 20+250 | 50 | 85 | 92,50 | 100 | 0 | 85 | 85 | 99 |
Pendimethalin
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 30+800 | 10 | 10 | 19 | 65 | 20 | 10 | 28 | 75 |
| AVEFA | 30+1200 | 0 | 0 | 0 | 70 | 0 | 0 | 0 | 60 |
| GALAP | 10+1200 | 60 | 60 | 84 | 90 | 70 | 60 | 88 | 95 |
| LAMPU | 10+400 | 0 | 70 | 70 | 80 | 0 | 70 | 70 | 80 |
| MATCH | 30+800 | 70 | 50 | 85 | 97 | 90 | 50 | 95 | 97 |
| STEME | 30+800 | 55 | 0 | 55 | 95 | 30 | 0 | 30 | 90 |
| VERPE | 20+1200 | 70 | 90 | 97 | 99 | 50 | 90 | 95 | 99 |
Fluroxypyr
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 30+100 | 20 | 0 | 20 | 75 | 40 | 0 | 40 | 70 |
| AVEFA | 30+100 | 10 | 0 | 10 | 65 | 0 | 0 | 0 | 10 |
| GALAP | 10+50 | 20 | 70 | 76 | 90 | 0 | 70 | 70 | 95 |
| LAMPU | 20+1000 | 30 | 50 | 65 | 85 | 10 | 50 | 55 | 75 |
| MATCH | 10+100 | 40 | 20 | 52 | 99 | 10 | 20 | 28 | 50 |
| STEME | 10+100 | - | - | — | — | 0 | 60 | 60 | 80 |
| VERPE | 10+100 | 20 | 85 | 88 | 95 | 10 | 85 | 86,50 | 99 |
Flupoxam
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 20+100 | - | - | 20 | 35 | — | — | 25 | 35 |
| AVEFA | 20+100 | - | - | 28 | 55 | - | - | 10 | 25 |
Bifenox
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 10+500 | - | - | 20 | 35 | — | — | 25 | 35 |
| AVEFA | 30+1000 | - | - | 28 | 55 | - | - | 10 | 25 |
-12CZ 291924 B6
Bromoxynil
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 30+1000 | — | - | 30 | 40 | - | - | 40 | 50 |
| AVEFA | 30+1000 | - | - | 10 | 35 | - | - | 0 | 20 |
F enoxaprop-P-ethyl
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 30+60 | — | — | 55 | 75 | - | - | 65 | 90 |
| AVEFA | 30+30 | - | - | 19,25 | 45 | - | - | 9,80 | 20 |
Isoxaben
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 10+60 | — | — | 35 | 55 | - | — | 45 | 60 |
| AVEFA | 30+60 | - | - | 30 | 45 | - | - | 20 | 30 |
Diflufenican
| plevel | poměr (g/ha) SU+X | SU-A | X | Ex | Obs | SU-B | X | Ex | Obs |
| ALOMY | 10+150 | — | — | 19 | 30 | - | - | 32,50 | 40 |
| AVEFA | 30+150 | - | - | 28,75 | 35 | - | - | 14,50 | 20 |
legenda k tabulce I
IPU = isoproturon
SU = sulfonylmočovina
SU-A = AIPU sloučenina sulfonylmočoviny = isoproturon
SU-B = B sloučenina sulfonylmočoviny
Ex = očekáváno
Obs = pozorováno
X = koherbicid jako je specifikován v horní části každé tabulky
Claims (9)
1. Herbicidní kompozice vykazující synergické účinky, vyznačující se tím, že obsahuje derivát sulfonylmočoviny obecného vzorce I
-13CZ 291924 B6 kde Q je -CH=CH- nebo -S-, R je nerozvětvený nebo rozvětvený řetězec Ci až C3 alkyl, a X je -OCH3 nebo -CH3, nebo jejich zemědělsky přijatelná sůl a alespoň jeden koherbicid vybraný ze skupiny tříd herbicidů sestávající z herbicidů na bázi močoviny, imidazolinonu, difenyletheru, hydroxybenzonitrilu, 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanových kyselin a oximu, karbamátu a thiokarbamátu, kvartémích amonných solí, fytohormonů, včetně aiyloxyalkanových kyselin, arenkarboxylových kyselin, pyridinkarboxylových kyselin a pyridyloxyoctové kyseliny, 2,6-dinitroanilinu, dále amidu, a anilidu; přičemž hmotnostní poměr derivátu sulfonylmočoviny obecného vzorcelakoherbicidujeod 1 : 1 do 1 : 150.
2. Herbicidní kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že zemědělsky přijatelnou solí je sůl vybraná ze skupiny obsahující sůl organické zásady nebo sůl anorganické zásady, jako je sůl alkalického kovu, kovu alkalických zemin, amoniová sůl.
3. Herbicidní kompozice podle nároku 2, vyznačující se tím, že alkalický kov je sodík nebo draslík; kov alkalického kovu je hořčík nebo vápník; organická zásada je vybrána ze skupiny obsahující dimethylamin, triethylamin, pyrolidin, piperidin, piperazin, morfolin, benzylamin, 2-aminoethanol a diethanolamin.
4. Herbicidní kompozice podle nároku 1 nebo nároku 2, vyznačující se tím, že sulfonylmočovina obecného vzorce I je sloučenina strukturních vzorců A a B:
(A), (B).
5. Herbicidní kompozice podle nároku 1, vyznačující se tím, že sulfonylmočovina je sloučenina obecného vzorce I, kde -R je -C2H5-, -X je -OCH3 a Q je -CH=CH-.
6. Herbicidní kompozice podle jakéhokoliv předcházejícího nároku, vyznačující se tím, že koherbicid je herbicid na bázi močoviny vybraný ze skupiny obsahující 3-(4~isopropylfenyl)-l, 1-dimethylmočovinu, 3-(3-chlor-p-tolyl)-l, 1-dimethylmočovinu, 3-(3-chlor4-methoxyfenyl)-l, 1-dimethylmočovinu, 3-(3,4-dichlorfenylý-l-methoxy-l-methylmočovinu, 3-(4-chlorfenyl)-l-methoxy-l-methylmočovinu, 3-[4-(5-terc.butyl-2,3-dihydro-2-oxo1,3,4-oxadiazol-3-yl)-3-chlorfenyl]-l, 1-dimethylmočovinu, 3-(3,4-dichlorfenyl)-l, 1dimethylmočovinu; herbicid na bázi imidazolinonu vybraný ze skupiny obsahující směs methyl(±)-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluátu a methyl-(±}-2-(4— isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluátu, 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo2-imidazolin-2-yl)nikotinovou kyselinu, (RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin2-yl)chinolin-3-karboxylovou kyselinu, (RS)-2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin2-yl)chinolin-3-karboxylát amonný;
-14CZ 291924 B6 herbicid na bázi difenyletheru vybraný ze skupiny obsahující methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)-2nitrobenzoát, 5-(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoovou kyselinu, ethyl-O-[5(2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]glykolovou kyselinu, 5-(2-chlor-a,a,atrifluor-p-tolyloxy)-N-methylsulfonyl-2-nitrobenzamid, ethyl-O-[5-(2-chlor-a,a,a-tri5 fluor-p-tolyloxy)-2-nitrobenzoyl]-DL-laktát, 2-chlor-a,a,a-trifluor-p-tolyl-3-ethoxy-4nitrofenylether;
herbicid na bázi hydroxybenzonitrilu vybraný ze skupiny obsahující 3,5-dibrom-4-hydroxyfenylkyanid, 4-hydroxy-3,5-dijodbenzonitril;
herbicid na bázi 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanové kyseliny vybraný ze skupiny obsahující ethyl(±)-2-[4-(6-chIor-l ,3-benzoxazol-2-yloxy)fenoxy]propionát, ethyl-(R)-2-[4-(6-chlor-l ,3benžoxazol-2-yloxy)fenoxy]propanoát, (R)-2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propionovou kyselinu, butyl-(RS)-2-[4-(5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propionát, 15 methyl-(R)-2-[4-(3-chlor-5-nitrilmethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propanoát, ethoxyethyl-(RS)2-[4-(3-chlor-5-trifluormethyl-2-pyridyloxy)fenoxy]propanoát, (RS)-2-[2-(4-(3,5-dichlor2-pyridyloxy)fenoxy)propionyl]isoxazolidin, ethyl-2-isopropylidenamino-oxyethyl-(R)-2-[4(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)fenoxy]propionát, ethyl-(RS)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2yloxy)fenoxy]propionát, ethyl-(R)-2-[4-(6-chlorchinoxalin-2-yloxy)fenoxy]propionovou 20 kyselinu, (RS)-2-[4-(2,4-dichlorfenoxy)fenoxy]propionovou kyselinu;
herbicid na bázi karbamátu a thiokarbamátu vybraný ze skupiny obsahující S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropyl(thiokarbamát), S-2,3-dichlorallyl-diisopropyl(thiokarbamát), 4-chlorbut-2ynyl-3-chlorkarbanilát, S-l-methyl-l-fenylethylpiperidin-l-karbothioát, S-ethylazepan-125 karbothioát, S-4-chlorbenzyldiethylthiokarbamát, S-benzyldipropylthiokarbamát;
herbicid na bázi kvartémí amonné soli, kterým je l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolium;
herbicid na bázi fytohormonu zahrnující herbicid na bázi aryloxyalkanové kyseliny vybraný ze 30 skupiny obsahující (2,4-dichlorfenoxy)octovou kyselinu, 4-(2,4-dichlorfenoxy)máselnou kyselinu, (4-chlor-2-methylfenoxy)octovou kyselinu, 4-(4-chlor-o-tolyloxy)máselnou kyselinu, (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou kyselinu, (R)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou kyselinu, (RS)-2-(2,4-dichlorfenoxy)propionovou kyselinu, (R)-2-(2,4-dichlorfenoxy)propionovou kyselinu a (RS)-2-(2,4-dichlor-m-tolyloxy)propionanilid, herbicid na bázi arenkarbo35 xylu, kterým je 3,6-dichlor-o-anýzová kyselina, herbicid na bázi pyridinkarboxylové kyseliny, kterým je 4-amino-3,5,6-trichlorpyridin-2-karboxylová kyselina; herbicid na bázi pyridyloxyoctové kyseliny vybraný ze skupiny obsahující 4-amino-3,5-dichlor-6-fluor-2pyridyloxyoctovou kyselinu, 2-butoxyethyl-[(3,5,6-trichlorpyridin-2-yl)oxy]acetát a triethylammonium-[(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxy]acetát;
herbicid na bázi 2,6-dinitroanilinu vybraný ze skupiny obsahující N-(l-ethylpropyl)-2,6dinitro-3,4-xylidin, a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-N,N-dipropyl-p-toluidin, 3-chlor-N-(3-chlor5-trifluormethyl-2-pyridyl)-a,a,a-trifluor-2,6-dinitro-p-toluidin, N-butyl-N-ethyl-α,α,αtrifluor-2,6-dinitro-p-toluidin, N-sek.butyl—4-terc.butyl-2,6-dinitroanilin a N-(2-chlorethyl)45 2,6-dinitro-N-propyl-4-(trifluormethyl)anilin;
herbicid na bázi oximu vybraný ze skupiny obsahující 2-[l-(ethoxyimino)propyl]-3-hydroxy5-mesitylcyklohex-2-enon, (±)-(EZ)-2-(l-ethoxyiminobutyl)-5-[2-(ethylthio)propyl]-3hydroxycyklohex-2-enon, methyl-(E)-(RS)-3-[ l-(allyloxyimmo)butyl]-4-hydroxy-6,650 dimethyl-2-oxocyklohex-3-ankarboxylát a (±)-2-[(E)-l-[(E)-3-chlorallyloxyimino]propyl]5-[2-(ethylthion)propyl]-3-hydroxycyklohex-2-enon;
-15CZ 291924 B6 herbicid na bázi amidu vybraný ze skupiny obsahující N-[3-(l-ethyl-l-methylpropyl)isoxazol5-yl]-2,6-dimethoxybenzamid, N-benzyl-N-isopropylpivalamid a 3,5-dichlor-N-(l,ldimethylpropynyl)benzamid;
herbicid na bázi anilidu vybraný ze skupiny obsahující 2',4'-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nikotinanilid, 2-(l,3-benzothiazol-2-yloxy)-N-methylacetanilid a 4'-chlor-2,2-dimethylvaleranilid.
7. Herbicidní kompozice podle jakéhokoliv nároku laž6, vyznačující se tím, že koherbicid je vybrán ze skupiny obsahující 3-(4-isopropylfenyl)-l,l-dimethylmočovinu, směs methyl-(±)-6-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-m-toluátu a methyl-(±)-2(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-2-imidazolin-2-yl)-p-toluátu, methyl-5-(2,4-dichlorfenoxy)2-nitrobenzoát, 3,5-dibrom-4-hydroxyfenylkyanid, S-2,3,3-trichlorallyl-diisopropyl(thiokarbamát), l,2-dimethyl-3,5-difenylpyrazolium, (RS)-2-(4-chlor-o-tolyloxy)propionovou kyselinu, N-(l-ethylpropyl)-2,6-<linitro-3,4-xylidin, N-[3-(l-ethyl-l-methylpropyl)isoxazol-5-yl]2,6-dimethoxybenzamid a 2 ',4 '-difluor-2-(a,a,a-trifluor-m-tolyloxy)nikotinanilid.
8. Způsob kontroly klíčení a růstu nežádoucí vegetace, vyznačující se tím, že preemergentně nebo postemergentně aplikuje synergicky herbicidně účinné množství kompozice podle nároků 1 až 7 na rostliny.
9. Způsob pro selektivní kontrolu růstu a klíčení nežádoucích rostlin, vyznačující se tím, že se preemergentně nebo postemergentně aplikuje kompozice podle nároků 1 až 7 v poměru od 10 : 30 g/ha do 25 : 1500 g/ha k rostlinám, k jejich semenům nebo k místu, kde se semeno nebo semena nachází nebo kde rostlina roste.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| EP94870207 | 1994-12-22 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CZ188997A3 CZ188997A3 (cs) | 1998-05-13 |
| CZ291924B6 true CZ291924B6 (cs) | 2003-06-18 |
Family
ID=8218690
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CZ19971889A CZ291924B6 (cs) | 1994-12-22 | 1995-11-27 | Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US6096687A (cs) |
| EP (2) | EP0798960B1 (cs) |
| AT (1) | ATE324042T1 (cs) |
| CZ (1) | CZ291924B6 (cs) |
| DE (1) | DE69534963T2 (cs) |
| HU (1) | HUT77591A (cs) |
| PL (1) | PL183859B1 (cs) |
| RU (1) | RU2155484C2 (cs) |
| SK (1) | SK283937B6 (cs) |
| UA (1) | UA57592C2 (cs) |
| WO (1) | WO1996019110A2 (cs) |
Families Citing this family (18)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ291924B6 (cs) * | 1994-12-22 | 2003-06-18 | Monsanto Company | Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny |
| DE19638886B4 (de) * | 1996-09-23 | 2006-03-23 | Bayer Cropscience Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen |
| AR020602A1 (es) * | 1998-07-16 | 2002-05-22 | Bayer Cropscience Ag | Composiciones herbicidas con fenoxisulfonilureas sustituidas, su empleo y procedimiento para combatir plantas daninas y procedimiento para preparar dichascomposiciones |
| DE19951427A1 (de) * | 1999-10-26 | 2001-05-17 | Aventis Cropscience Gmbh | Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz |
| DE10031825A1 (de) * | 2000-06-30 | 2002-01-10 | Bayer Ag | Selektive Herbizide auf Basis von Arylsulfonylaminocarbonyltriazolinonen |
| CA2745619C (en) | 2001-04-12 | 2014-04-01 | Basf Aktiengesellschaft | Bioregulatory combination of active agents |
| SA05260065B1 (ar) * | 2004-03-26 | 2009-12-29 | سينجنتا بارتيسيبيشنزا ايه جى | توليفة مبيدة للحشائش |
| RU2290810C1 (ru) * | 2005-05-18 | 2007-01-10 | Государственное учреждение "Научно-исследовательский технологический институт гербицидов и регуляторов роста растений с опытно-экспериментальным производством" (НИТИГ) | Гербицидный водорастворимый порошок |
| EP1925203A1 (de) * | 2006-11-13 | 2008-05-28 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid |
| US20090054239A1 (en) * | 2007-08-22 | 2009-02-26 | Dow Agrosciences Llc | High-strength, low-temperature stable herbicidal formulations of fluroxypyr meptyl ester |
| EP2064953A1 (de) * | 2007-11-29 | 2009-06-03 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Azol-Kombination |
| CN101980600A (zh) * | 2008-02-05 | 2011-02-23 | 北美爱利思达生命科学有限责任公司 | 低熔点活性化合物的固体制剂 |
| CN102111995B (zh) * | 2008-05-28 | 2014-08-06 | 加特微胶囊有限公司 | 磺酰脲及其与氟草烟或其它农用化学品的组合在油中的混悬剂浓缩物 |
| DE102008058642A1 (de) * | 2008-11-22 | 2010-05-27 | Bayer Cropscience Ag | Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren |
| US9723836B2 (en) | 2009-11-19 | 2017-08-08 | Bayer Cropscience Ag | Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof |
| EP2384625A1 (en) * | 2010-05-06 | 2011-11-09 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Surfactant blends for auxin activity herbicides |
| UA107720C2 (uk) * | 2010-07-27 | 2015-02-10 | ДАУ АГРОСАЙЄНСІЗ ЕлЕлСі | Синергічна гербіцидна композиція, яка містить піроксулам і сульфосульфурон |
| US20120178626A1 (en) * | 2011-01-10 | 2012-07-12 | Dow Agrosciences Llc | Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin |
Family Cites Families (21)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE55215T1 (de) * | 1986-03-07 | 1990-08-15 | Ciba Geigy Ag | Synergistisches mittel und verfahren zur selektiven unkrautbekaempfung in getreide. |
| PH25866A (en) * | 1986-03-20 | 1991-12-02 | Takeda Chemical Industries Ltd | Sulfonylurea compounds and their herbicides |
| US5017215A (en) * | 1987-08-07 | 1991-05-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Herbicides for weed control in rice |
| JPH029805A (ja) * | 1987-10-02 | 1990-01-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH01207210A (ja) * | 1987-10-02 | 1989-08-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH0222208A (ja) * | 1987-10-02 | 1990-01-25 | Takeda Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JPH02152912A (ja) * | 1987-10-02 | 1990-06-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| FR2625647B1 (fr) * | 1988-01-12 | 1990-05-18 | Rhone Poulenc Agrochimie | Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides |
| JPH01207211A (ja) * | 1988-02-13 | 1989-08-21 | Takeda Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| JP2767128B2 (ja) * | 1989-05-30 | 1998-06-18 | 武田薬品工業株式会社 | 除草剤組成物 |
| JPH0372407A (ja) * | 1989-05-30 | 1991-03-27 | Takeda Chem Ind Ltd | 除草剤組成物 |
| DE3918287A1 (de) * | 1989-06-05 | 1990-12-06 | Hoechst Ag | Herbizide mittel |
| ZA917435B (en) * | 1990-09-26 | 1992-05-27 | Takeda Chemical Industries Ltd | Herbicides |
| US5236887B1 (en) * | 1991-05-03 | 1996-04-16 | Dowelanco | Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5 |
| RO117587B1 (ro) * | 1991-07-12 | 2002-05-30 | Hoechst Ag | Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite |
| PT639050E (pt) * | 1992-05-06 | 2001-06-29 | Novartis Ag | Composicao sinergistica e processo para controlo selectivo de ervas daninhas |
| DE59309481D1 (de) * | 1992-05-15 | 1999-05-06 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen |
| RU2040179C1 (ru) * | 1992-09-04 | 1995-07-25 | Латвийская фирма "КАРЕ" | Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью |
| EP0612473A1 (en) * | 1993-02-26 | 1994-08-31 | Monsanto Europe S.A./N.V. | Herbicidal combinations comprising a triazole derivative and a sulfonylurea herbicide |
| CZ291924B6 (cs) * | 1994-12-22 | 2003-06-18 | Monsanto Company | Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny |
| DE19650955A1 (de) * | 1996-12-07 | 1998-06-10 | Hoechst Schering Agrevo Gmbh | Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden |
-
1995
- 1995-11-27 CZ CZ19971889A patent/CZ291924B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 DE DE69534963T patent/DE69534963T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-27 HU HU9800734A patent/HUT77591A/hu unknown
- 1995-11-27 EP EP95936710A patent/EP0798960B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1995-11-27 SK SK754-97A patent/SK283937B6/sk unknown
- 1995-11-27 PL PL95320921A patent/PL183859B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 WO PCT/IB1995/001059 patent/WO1996019110A2/en active IP Right Grant
- 1995-11-27 EP EP99111767A patent/EP0970611A3/en not_active Withdrawn
- 1995-11-27 US US08/860,887 patent/US6096687A/en not_active Expired - Fee Related
- 1995-11-27 UA UA97063409A patent/UA57592C2/uk unknown
- 1995-11-27 RU RU97112493/04A patent/RU2155484C2/ru not_active IP Right Cessation
- 1995-11-27 AT AT95936710T patent/ATE324042T1/de not_active IP Right Cessation
-
2000
- 2000-05-19 US US09/575,018 patent/US6455470B1/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0798960A2 (en) | 1997-10-08 |
| PL320921A1 (en) | 1997-11-10 |
| EP0970611A2 (en) | 2000-01-12 |
| US6455470B1 (en) | 2002-09-24 |
| WO1996019110A2 (en) | 1996-06-27 |
| WO1996019110A3 (en) | 1996-10-31 |
| PL183859B1 (pl) | 2002-07-31 |
| DE69534963T2 (de) | 2006-12-21 |
| DE69534963D1 (de) | 2006-06-01 |
| ATE324042T1 (de) | 2006-05-15 |
| RU2155484C2 (ru) | 2000-09-10 |
| SK75497A3 (en) | 1998-01-14 |
| HUT77591A (hu) | 1998-06-29 |
| CZ188997A3 (cs) | 1998-05-13 |
| EP0798960B1 (en) | 2006-04-26 |
| UA57592C2 (uk) | 2003-06-16 |
| EP0970611A3 (en) | 2000-04-12 |
| SK283937B6 (sk) | 2004-05-04 |
| US6096687A (en) | 2000-08-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CZ291924B6 (cs) | Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny | |
| JP6367799B2 (ja) | ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 | |
| KR102090093B1 (ko) | 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물 | |
| PL217209B1 (pl) | Zastosowanie kompozycji herbicydów zawierającej herbicyd typu glufosynatu do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach zbóż, oprócz upraw ryżu i kukurydzy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w tolerujących uprawach zbóż, oprócz upraw ryżu i kukurydzy | |
| RU2617269C2 (ru) | Гербицидная композиция, содержащая некоторые пиридинкарбоновые кислоты и (2,4-дихлорфенокси)уксусную кислоту | |
| PL215316B1 (pl) | Zastosowanie kompozycji zawierajacej glifosat i pentoksamid do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy, sposób zwalczania szkodliwych roslin w uprawach kukurydzy oraz kompozycja herbicydów | |
| JP2015528016A (ja) | ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む除草組成物 | |
| JP6173452B2 (ja) | ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（４−クロロ−２−フルオロ−３−メトキシフェニル）ピリジン−２−カルボン酸を含む薬害が軽減された除草組成物 | |
| PL212116B1 (pl) | Zastosowanie kompozycji herbicydów do zwalczania szkodliwych roślin w uprawach buraków cukrowych tolerujących te zawarte w kompozycji herbicydy i sposób zwalczania szkodliwych roślin w tolerujących lub opornych uprawach buraków cukrowych | |
| RU2644180C2 (ru) | Гербицидные композиции, содержащие 4-амино-3-хлор-6-(4-хлор-2-фтор-3-метоксифенил)-5-фторпиридин-2-карбоновую кислоту или ее производные и флуртамон, дифлуфеникан или пиколинафен | |
| PL204905B1 (pl) | Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej | |
| FI87511C (fi) | Foerfarande foer bekaempning av ograes i saeden samt produkt och komposition | |
| CN113271777B (zh) | 包含氟氯吡啶酸和其他除草剂的组合物及其方法 | |
| US5985796A (en) | Herbicidal mixtures | |
| JP2022506472A (ja) | ハラウキシフェンおよびその他の除草剤を含む組成物およびそれらの方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PD00 | Pending as of 2000-06-30 in czech republic | ||
| MM4A | Patent lapsed due to non-payment of fee |
Effective date: 20061127 |