CZ188997A3 - Herbicidní kompozice - Google Patents

Herbicidní kompozice Download PDF

Info

Publication number
CZ188997A3
CZ188997A3 CZ971889A CZ188997A CZ188997A3 CZ 188997 A3 CZ188997 A3 CZ 188997A3 CZ 971889 A CZ971889 A CZ 971889A CZ 188997 A CZ188997 A CZ 188997A CZ 188997 A3 CZ188997 A3 CZ 188997A3
Authority
CZ
Czechia
Prior art keywords
herbicides
herbicide
herbicidal
acid
carbon atoms
Prior art date
Application number
CZ971889A
Other languages
English (en)
Other versions
CZ291924B6 (cs
Inventor
Scott K. Parrish
Original Assignee
Monsanto Company
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Monsanto Company filed Critical Monsanto Company
Publication of CZ188997A3 publication Critical patent/CZ188997A3/cs
Publication of CZ291924B6 publication Critical patent/CZ291924B6/cs

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/36Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< directly attached to at least one heterocyclic ring; Thio analogues thereof

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

(57) Anotace:
Herbicidní kompozice zahrnující derivát sulfonylmočoviny obecného vzorce /1/, kde symboly Q, R a X mají specifický význam a nejméně jeden koherbicid vybraný z vhodných tříd herbicidů, kde herbicidní složky Jsou přítomny v takových množstvích, při Jakých kompozice vykazuje selektivitu herbicidního účinku vzhledem k plodinám ošetřených preemergentně nebo postemergentně a synergické účinky, pokud jsou aplikovány v herbicidně účinných poměrech.
CZ 1889-97 A3 /(..
Herbicidní kompozice
Oblast techniky r J
Vynález se týká herbicidních· kompozic zahrnujících herbicidní derivát sulfonylmočoviny a nejméně jeden koherbicid vybraný z řady koherbicidů. Dále se týká použití výše uvedených herbicidních kompozic pro kontrolu nežádoucí vegetace u plodin, zvláště obilí.
Dosavadní stav, techniky
EP-A-0 477 808 zahrnuje deriváty sulfonylmočoviny obecného vzorce (I)
OCH, kde Q je -CH=CH- nebo -S-, R je nerozvětvený nebo rozvětvený C;i_-C3 alkyl, a X je -OCHa nebo CHa, nebo jejich zemědělsky přijatelná sůl. Příklady zemědělsky přijatelných solí zahrnují soli s anorganickými zásadami, jako jsoualkalické kovy (například sodík, draslík atd.), kovy alkalických zemin (například hořčík, vápník atd.) a amoniak, stejně tak organické zásady, jako je dimethylamin, triethylamin, pyrrolidin, piperidin, piperazin, morfolin, benzylamin, 2-aminoethanol a diethanolamin. Uvedené herbicidní deriváty sulfonylmočoviny představují výhodnou aktivitu vůči plevelu se širokými listy a travnímu plevelu bez toho, aniž by ne2 příznivě působil na cenné malé obilné plodiny, zvláště pšenici .
V praxi, výše uvedené deriváty sulfonylmoČoviny neomezují ochotně všechny druhy plevele, které se setkávají s malými obilninami. Přesněji plevele, jako jsou například: Alopecurus mysurroides (psárka polní)
Avena £atua (oves hluchý)
Galium aparine (svízel přítula)
Lamium purpureum (hluchavka nachová)
Matricaria chamomilla (heřmánek pravý)
Stellaria media (žabinec pravý)
Veronica persica (rozrazil pravý) nejsou snadno omezitelné uvedenými deriváty, pokud nejsou použity ve vysokých podílech. Tyto vysoké podíly mohou pak být škodlivé pro plodiny a samozřejmě je snížena obchodní hodnota derivátů sulfonylmočoviny. Mimoto požadavky životního prostředí vyžadují, aby při omezování nežádoucí vegetace bylo užito nižších množství herbicidně aktivních složek.
Aby se překonal tonto druh problému, je známo rozšíření užití herbicidních kompozic, ve kterých je přítomen víc než jeden typ herbicidu. Nicméně takové kompozice by měly stále s výhodou vykazovat výhodné vlastnosti jednotlivých herbicidních složek a vykazovat účinek vzájemného působení mezi nimi, za současné selektivity herbicidního působení pokud se týče plodiny. Přesto je obtížné stanovit vhodné kombinace herbicidů se zřetelem ke značnému počtu různých druhů vhodných herbicidů a množství, jednotlivých herbicidů v každém takovém typu.
Podstata vynálezu
Cílem vynálezu je poskytnout herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny, jak definováno výše a nejméně jeden koherbicid, uvedené kompozice mají širší spektrum kontroly plevele, než jednotlivé herbicidní složky, zatímco si udržují selektivitu herbicidního účinku složky derivátu sulfonylmočoviny .
Dalším cílem vynálezu je poskytnutí herbicidních kompozic, které pokud jsou aplikovány preemergentně {tj. po zasetí plodiny, ale před jejím vzejitím nebo postemergentně (po vzejití), vykazují větší a širší spektrum herbicidní aktivity, než samotné použití derivátů sulfonylmočoviny, zatímco si udržují selektivitu herbicidního účinku výše definovaných derivátů sulfonylmočoviny, pokud se týče plodiny, která je ošetřována.
Dalším cílem vynálezu je poskytnout způsob kontroly klíčení a růstu nežádoucí vegetace selektivním způsobem ve vztahu k plodinám, například obilovinám, které jsou ošetřeny, což zahrnuje aplikaci kompozice podle vynálezu na plodinu preemergentně nebo postemergentně.
Je překvapivé, že kompozice podle vynálezu zahrnující herbicidní sulfonylmočovinu, jak je definována výše a nejméně jeden koherbicid, které jsou zvláště účinné při hubení širokého spektra plevele, zatímco stále vykazuje selektivní působení vzhledem k plodinám. Dále je překvapivé, že kompozice podle vynálezu dále vykazují synergické účinky.
Podle vynálezu jsou poskytnuty herbicidní kompozice za4 hrnující derivát sulfonylmočoviny vzorce (I), jak je výše definován a nejméně jeden koherbicid vybraný z:
* herbicidů močoviny * herbicidů imidazolinonu * herbicidů difenyletheru * herbicidů hydroxybenzonitrilu * herbicidů 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanovych kyselin a herbicidů oximů * herbicidů karbamátů a thiokarbamátů, * herbicidů kvarterních amonných solí, * herbicidů triazolů, * herbicidů fytohormonů, včetně herbicidů aryloxyalkanových kyselin, herbicidů arenkarboxylových kyselin, herbicidů pyridinkarhoxylových kyselin a herbicidů pyridyloxyoctové kyseliny, * herbicidů 2,6-dinitroanilinu, * herbicidů amidů, a * herbicidů anilidů, v množstvích, aby kompozice vykazovaly selektivní působení vzhledem k plodinám, které jsou ošetřeny preemergentně nebo postemergentně a vykazovaly účinky, pokud jsou aplikovány v herbicidně účinných poměrech.
Tedy, poměr herbicidu sulfonylmočoviny k koherbicidu je s výhodou, tj. závisí na přítomnosti specifických herbicidů v kompozici podle vynálezu, od asi l : 1 do asi 1 : 150 a množství jsou aplikována v poměru od 10 : 30 g/ha do asi 25 : 1 500 g/ha.
Výše uvedená klasifikace koherbicidů je založena na klasifikaci herbicidů užité v The Peptide Manual deváté vydání, vydané v roce 1991 the British Ctop Protection Council.
Bylo zjištěno, še kompozice podle vynálezu vykazují zlepšenou herbicidní účinnost, pokud se týče její vlastní složky - derivátu sulfonylmočoviny (I), protože nevykazují téže nedostatky vůči druhům plevele, které je obtížné odstranit užitím samotného derivátu sulfonylmočoviny. Mimoto, v porovnání s použitím samotného příslušného herbicidu sulfonylmočoviny je rozšířena řada plevelů, na které jsou kompozice podle vynálezu herbicidně účinné.
Mimoto, není nepříznivě ovlivněno prospěšné selektivní působení složky herbicidu sulfonylmočoviny vzhledem k obilovinám (zahrnující, ale není to omezeno na pšenici, ječmen, oves a žito).
Dále je překvapující, še kompozice podle vynálezu nepředstavují jednoduchý doplňkový herbicidní úČinnek proti většině plevelům vyskytujících se společně s jednodělošnými obilovinami, ale vykazuje synergický účinek.
- Důsledkem toho, množství jednotlivých herbicidně aktivních složek v kompozicích podle vynálezu, které chceme aplikovat na obiloviny, může být sníženo pod množství, která jsou požadována při jejich samotném použití, zatímco se herbicidní účinnost udržuje na stejné úrovni. Dále, dokonce kompozice vykazují přijatelné úrovně aktivity vůči plevelu, kde každý z herbicidů, který je použit jednotlivě, by byl sám o sobě neúčinný, protože použité množství by bylo příliš nízké, tedy dovoluje zvětšit rozpětí ochrany pod aplikační optima.
Výhodné deriváty sulfonylmočoviny jsou ty podle vzorce I výše, ve kterém -R je -C2Hs, -X je -OCH3, a Q je -CH=CHnebo -S-, tj. sloučeniny A a B (viz příklad 1).
Výhodné herbicidy močoviny zahrnují isoproturon, chlortoluron, metoxuron, linuron, monolinurón, dimefuron a diuron. Isoproturon je zvláště výhodný.
Výhodné herbicidy imidazolinonu zahrnují imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin, a imazapyr amonný. Zvláště výhodný je imazamethabenz-methyl (ASSERT - ochranná známka).
Výhodné herbicidy difenyletheru zahrnují bifenox, acifluorfen, fluorglykofenethyl, fomesafen, laktofen a oxyfluorfen. Zvláště výhodný je bifenox.
Výhodné herbicidy hydroxybenzonitrilu zahrnují bromoxynil a ioxynil. Zvláště výhodný je bromoxynil.
Výhodné herbicidy 2-(4-aryloxyfenoxy) alkanových kyselin zahrnující fenoxapropethyl, fenoxaprop-P-ethyl (PUMA ochranná známka), fluazifop-P, fluazifop-butyl, haloxyfopmethyl, haloxyfop-etotyl, isoxapyrifop, propaquizafopethyl, quizalofop-ethyl, quizalofop-P-ethyl a diclofop-methyl.
Výhodné herbicidy karbamátů/thiokarbamátů zahrnující tri-allat, di-allat, barban, dimepiperat, molinat, a thiobenkarb. Tri-allat je zvláště výhodný.
Zvláště výhodný herbicid kvartérní amonné soli je difenzoquat metilsulfat.
Výhodný derivát triazolu má následující vzorec (II)
CNH·
N
XCHZOR (II) kde R je nerozvětvená alkylová skupina mající 1 až 10 uhlíkových atomů, která není 'substituována nebo je substituována 1 až 19 atomy fluoru, rozvětvená alkylová skupina mající 3 až 10 atomů uhlíku, která není substituována nebo je substituována 1 až 19 atomy fluoru,· cyklická alkylová skupina mající 3 až 10 atomů uhlíku a alkylová skupina mající 1 až 3 atomy uhlíku,' která je substituovaná alicyklickou strukturou mající 3 až 7 atomů uhlíku a fenylová skupina nebo aralkylová skupina mající 7 až 9 atomů uhlíku; X3‘ je halogen nebo alkylová skupina mající- 1 až 3 atomy uhlíku; X2 je vodík, halogen nebo- alkylová skupina mající 1 áž 3 atomy uhlíku; Y1 je vodík nebo fluor; a Y2 je vodík nebo fluor, výhodněji, kde X1 je chlor, X2 je vodík, Y1 a Y2 jsou vodíky a R znamená -CH3CF2CF3. Je známo, že vykazuje herbicidní aktivitu preemergentně a postemergentně. Jiným výhodným herbicidem triazolu-je amitrol.
Zvláště výhodným herbicidem triazolu je flupoxam. Tato sloučenina odpovídá vzorci II výše, ve kterém Y1 a Y2 jsou vodíky, X1 je chlor a X2, je vodík a R je -CH2CF2CF3.
Výhodné herbicidy fytohormonů zahrnují herbicidy aryloxyalkanove kyseliny 2,4-D, 2,4-DB, MCPA, MPCB, PCPB, MCPP
(známá jako CMPP a mecoprop), mecoprop-P, dichlorprop, dichlorprop-P, a clomeprop arenkarboxylový herbicid dicamba, herbicid pyridinkarboxylové kyseliny picloram, herbicidy pyridyloxyoctové kyseliny fluoroxypyr, triclopyr-butotyl, a triclopyr-triethylamonium. Předcházející MCPP a fluorpyr jsou zvláště výhodné.
Výhodné herbicidy 2,6-dinitroanilinu zahrnují pendimethalin, trifluralin, fluazinam, benfluralin, butralin a fluchloralin. Zvláště výhodný je pendimethalin.
Výhodné herbicidy oximů zahrnují tralkoxydim, sethoxydim, alloxydim a clethodim.
Výhodné herbicidy amidů zahrnující isoxaben, tebutam, a propyzamid. Zvláště výhodný je isoxaben.
Výhodné herbicidy anilidů zahrnující diflufenican, mefenacet a monalid. Zvláště výhodný je diflufenican.
Ještě podle dalšího aspektu, vynález poskytuje herbicidní kompozice, jak je definováno výše, zahrnující derivát sulfonylmočoviny a směs dvou nebo více výše uvedených koherbicidů.
Kompozice podle vynálezu mohou obsahovat derivát sulfonylmočoviny a koherbicid v širokém rozsahu poměrů, v závislosti na určitých aplikačních podmínkách, plodině, která je ošetřena, plevelu, který se potírá a typu herbicidů, který je ušit v kompozicích.
Podle jiného provedení podle vynálezu, výhodné kombinace mohou zahrnovat výše uvedený derivát sulfonylmočoviny (I) a směs dvou nebo více výše citovaných koherbicidů.
Dále vynález poskytuje způsob selektivní kontroly růstu a klíčení nežádoucích rostlin, zahrnující aplikaci herbicidně aktivní složky kompozice podle vynálezu, postupně nebo současně, preemergentně nebo postemergentně k rostlinám, k jejich semenům nebo k lokusu semene nebo rostlin nebo semen.
Má být tedy chápáno, že vynález zahrnuje aplikaci jednotlivých herbicidních složek kompozice podle vynálezu postupně nebo současně k semeni, rostlině nebo k lokusu semene nebo rostliny. Výhodná je postupná aplikace. V tomto případě může být kompozice aplikována:
a) ve formě směsi jednotlivých herbicidních složek smíchaných v nádrži, jestliže je požadováno, doplní se inkorporací zemědělsky známých adjuvancií, například nosičů, ředidel, povrchově aktivních látek, nemrznoucích činidel a podobně;
b) ve formě jemně dělené práškové směsi derivátu sulfonylmočoviny a koherbicidu;
c) ve formě kompozice vyrobené k přímému použití, zahrnující herbicidní složky jak je definováno, doplněno formulacemi pomocných látek, povrchově aktivních látek ajtd.; nebo
d) ve formě roztoku, disperze nebo emulze více koncentrovaného nebo dokonce pevného produktu, který opět zahrnuje herbicidní složky, formulace pomocných látek a jiné zemědělsky známé adjuvancie.
Aplikační poměry kompozic podle vynálezu závisejí na určitých podmínkách užití a na určité herbicidní kompozici, která je aplikována.
Provedením podle vynálezu jsou všechny herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny a koherbicid, jako i jejich odvozené formulace, včetně koncentrátů vodných nebo bezvodých roztoků a vodných suspenzí, které vyžadují před aplikací ředění a všechny jsou dále spojeny s názvy kompozic. Kompozice mohou obsahovat směs herbicidně aktivních složek v poměru od 0,1 hmotnostních % do 100 hmotnostních % a také obsahují nejméně jednu zemědělsky přijatelnou, adjuvancii v kapalné nebo pevné formě. Herbicidní složky mohou být přítomny v kompozicích ve volné formě nebo ve formě zemědělsky přijatelné přídavné, kyselé soli, komplexu nebo asociačního produktu, jako je například komplex nebo asociační produkt vzniklý s ionty kovů.
Kompozice jsou připraveny známými technikami pomocí přimíšení herbicidně aktivních složek k jedné nebo více adjuvancii, včetně ředidel, plnidel, nosičů a upravujících činidel, aby se vytvořily kompozice ve formě jemně dělených pevných částic, granulí, tabletek, roztoků, disperzí a emulzí. Může být tedy aktivní složka použita s adjuvancii, například jemně dělenou pevnou látkou, kapalinou organického původu, vodou, povrchově aktivní látkou, disperzním činidlem, emulzním činidlem, stabilizačním činidlem, nemrznoucím činidlem, činidlem zabraňujícím tvorbě pěny a jakoukoliv jejich kombinací.
Vhodná rozpouštědla zahrnují vodu, alkoholy (například methanol, ethanol, n-propanol, isopropanol, 1,2-ethandiol atd.), ketony (například aceton, ethylmethylketon, atd.) ethery (například dioxan, tetrahydrofuran, 1,2-ethandiol, mo11 nomethylether, diethylenglykolmonomethylether, propylenglykolmonomethylether, atd.), alifatické uhlovodíky (například kerosin, petrolej, topný olej, strojní olej, atd.), aromatické uhlovodíky (např. benzen, toluen, xylen, solventnafta, methylnaftalen, atd,), halogenované uhlovodíky (např. dichlormethan, chloroform, tetrachlormethan, atd.), amidy kyselin (např. N,N-dimethylformamid, N,N-dimethylacetamid, atd.) estery (například ethylacetát, butylacetat, ester mastných kyselin a glycerolu, atd.) a nitrily (například acetonitril, propionitril, atd.). Tyto rozpouštědla mohou být použita jednotlivě nebo ve vhodné formě směsi dvou nebo více složek ve vhodném poměru.
Příklady pevného nosiče (ředidlo/plnivo) zahrnuje rostlinné prášky (například sójová mouka; tabákový prášek, pšeničná mouka, piliny, atd.), minerální prášky (například jíly, jako jsou kaolin, bentonit, bílá hlinka, mastek, například práškový mastek a práškový agalmotalit, a křemany, například infuzóriová hlinka a prášková slída), alumina, prášková síra a aktivní uhlík. Tyto pevné nosiče mohou být užity jednotlivě nebo ve formě vhodných směsí nebo dvou nebo více složek ve vhodném poměru.
Výše zmíněná kapalina nebo pevná vehikula (nebo nosiče) mohou být použity nezávisle nebo v kombinaci. Množství vehikula je v poměru až do 100 hmotnostních % celé kompozice.
Vhodné povrchově aktivní látky zahrnují alkylbenzensulfonáty a alkylnaftalensulfonáty, sulfátované mastné alkoholy, aminy nebo amidy kyselin, kyselé estery iS dlouhým řetězcem isothionátu sodného, estery sulfosukcinéfcp -gj^iého., sul12 fátované nebo sulfonátované estery mastných kyselin, ropné sulfonáty, sulfonátované rostlinné oleje, diterciální acetylenové glykoly, polyoxyethylenové deriváty alkylaryletherů, polyoxyethylenové deriváty alkylfenolů (zvláště isooktylfenol a nonylfenol) a polyoxyethylenové deriváty mono-vyšších mastných kyselých esterů anhydridů hexitu (například, sorbitan) , kondenzáty polyoxyethylenallylfenyletheru a formaldyhydu, sulfáty polyoxyethylenfenylfenoletheru , polyoxyethylenarylethery, alkoxylované aminy, anorganické amonné soli, například síran amonný, dusičnan amonný a amonné fosforečnany, amonné soli odvozené od organických aminů například primární, sekundární a terciální aminy, diaminy například 1,2-diaminoethan, piperazin morfolin, polyaminy, alkoxylované aminy a aminové povrchově aktivní látky. Výhodné dispergátory jsou methylcelulosa, póly(vinylalkohol), sodné ligninsulonáty, polymerní alkýlňaftalen sulfonáty a polymethylenbisnaftalen sulfonát.
SmáČivé prášky jsou vodou dispergovatelné kompozice, obsahující směs aktivních složek, inertní pevné plnivo a jeden nebo více smáčecích nebo dispergujících činidel. Inertní pevná plniva jsou obvykle minerálního původu, například přírodní jíly, infuzóriová hlinka a syntetické minerály odvozené od křemene a podobně. Příklady takových plniv zahrnují kaolinity, atapulgitový jíl a syntetický (ortho)křemičitan hořečnatý. Kompozice smáčivých prášků podle vynálezu obvykle obsahují od více jak 0,5 do 60 dílů (s výhodou 5 až 20 dílů) směsi aktivních složek, od asi 0,25 do 25 dílů { s výhodou 1 až 15 dílů) smáčivého činidla, od asi 0,25 do asi 25 dílů ( s výhodou 1 až 15 dílů) dispergátoru a od 5 do asi 95 dílů (s výhodou 5 až 50 dílů) inertního pevného plniva, všechny díly jsou hmotnostní, vstaženy na celkovou hmotnost kompozice. Kde se požaduje, může být nahrazeno, od asi 0,1 do 0,2 dílu pevného inertního plniva, inhibitorem koroze nebo činidlem zabraňujícím tvorbě pěny nebo oběma.
Kompozice podle vynálezu mohou být ve formě vodou dispergovatelných granul (WG) zahrnující herbicidně aktivní složky společně s povrchově aktivními látkami, dispergujícími činidly, dezintegračními činidly, plnivy, ředidly a podobně .
Kompozice být mohou také formulovány jako práškové koncentráty obsahující od 0,1 do 60 hmotnostních % aktivních složek v příměsi s vhodným plnivem nebo ředidlem,- tyto prášky mohou být pro aplikace zředěny v koncentracích v rozsahu asi 0,1 do asi 10 hmotnostních %.
Kompozice, které jsou vodními suspenzemi nebo emulzemi mohou být připraveny mícháním bezvodého roztoku směsi ve vodě nerozpustných aktivních složek a emulgačního činidla s vodou, dokud se nespojí a pak homogenizují, aby se získala emulze velmi jemně dělených částic, výsledná koncentrovaná vodná suspenze je chrokteristická svou velice malou velikostí částice, takže když se zředí a rozstříkne, je pokrytí velmi jednotné. Vhodné koncentrace těchto formulací obsahují od asi 0,1 do 60 hmotnostních %, s výhodou 5 až 50 hmotnostních %, směsi aktivních složek, horní hranice je stanovena pomocí hranice rozpustnosti aktivních složek v rozpouštědle.
Koncentráty jsou obvykle roztoky vodou nemísitelných směsí aktivních složek, částečně vodou mísitelná nebo vodou mísitelná rozpouštědla společně s povrchově aktivním činidlem. Vhodnými rozpouštědly pro aktivní složky podle tohoto vynálezu jsou dimethylformamid, dimethylsulfoxid, N-methyl-pyrrolidon, uhlovodíky, aminy a vodou nemísitelné ethery, nebo ketony. Nicméně jiné vysoce koncentrované kapaliny mohou být připraveny rozpuštěním aktivní složky v rozpouštědle, pak zředěny, například kerosinem, na koncentraci pro rozprášení.
Kompozice koncentrátů, které obecně obsahují asi 0,1 až 95 dílů (s výhodou 5 až 60 dílů) směsi aktivních složek, asi 0,25 až 50 dílů (s výhodou 1 až 25 dílů) povrchově aktivního činidla a kde se požaduje asi 4 až 94 dílů rozpouštědla, všechny dily jsou hmotnostní, založené na celkové váze emulgovatelného oleje.
Kompozice podle vynálezu mohou také být ve formě granulí, které jsou fyzikálně stabilními sypkými kompozicemi, zahrnuj icí směsi aktivních složek ulpívající nebo pronikající skrz základní matrix inertního, jemně děleného sypkého plniva. Aby se napomohlo loužení aktivní složky z částice, je v kompozici přítomno povrchově aktivní činidlo například takové, které je uvedeno výše. Přírodní jíly, pyrofylity, ility a vermikulity jsou příklady použitelných tříd sypkých minerálních plniv. Výhodná plniva jsou pórovitá, schopná absorbovat, v podobě částic, například připravený a prosetý v
sypký atapulgit nebo teplem lehčený sypký vermikulit a jemně dělené jíly, například kaolínové jíly, hydratovaný atapulgit a bentonitické půdy. Tato plniva jsou rozprášena nebo smíchána s aktivní složkou do formy herbicidních granulí.
Granulované kompozice, podle vynálezu mohou obsahovat od asi 0,1 do 30 hmotnostních dílů směsi aktivních složek na 100 hmotnostních dílů jílu a 0 až asi 5 hmotnostních dílů povrchově aktivního činidla.na 100 hmotnostních dílů sypkého jílu.
Kompozice podle vynálezu mohou také obsahovat jiná aditiva například hnojivá, jiné herbicidy, jiné pesticidy, ochranné látky a jiných aditiv obecně používaných v herbicidních formulacích, používaná jako adjuvancie nebo v kombinaci s jakýmkoliv výše popsaným adjuvants.
Vhodné povrchově aktivní látky mohou být nalezeny v Mc. Cutcheon's Detergents and Emulsifiers Annual, Mc Publishing Corp., Ridgewood,. New Jersey nebo ekvivalentních technických dokumentech.
Je obecně přijato, že v případě synergismu, nemůže být účinnost směsi vypočtena z účiností jednotlivých složek. Synergismus je obecně definován jako současné působení dvou nebo více sloučenin, v důsledku kterého, je celková odpověď organismu na kombinaci pesticidů větší, než součet jednotlivých složek.
Jednoduchá, matematická metoda, jak testovat aditivitu pesticidní kombinace je podložena rovnicí:
Y(100 - X)
E = X +
100 ve které X a Y představují procenta inhibice růstu toxickými látkami A a B, a naopak. E jsou očekávaná procenta inhibice růstu směsí A a B. Za účelem ukázat synergismus by měla být aktuální účinnost vyšší než E.
Kompozice podle vynálezu jsou aktivní vůči různým druhům plevele a jsou zvláště užitečné k boji s plevelem, který má sklon zamořovat obilniny, například plevel, který je uveden výše na straně 2 této přihlášky. Jiný plevel potlačovaný herbicidními kompozicemi podle tohoto vynálezu zahrnuje například následující:
Amaranthus retroflexus (laskavec ohnutý) Abutilon theophrasti {mračňák theofrastův) Sida spinosa (sida trnitá)
Sesbania exaltata Xanthium pennsylvanicum Bidens spp.
Convolvulus arvensis
Papaver rhoeas Chrysanthemum segetum Diritaria sanguinalis Setaria faberii Solanum nigrům Cyperus esculentus Echinochloa crus-galii Avena fatua
Avena sterilis
Lolium mul tiflórům (konopě setá) (druhy dvouzubce) (svlačec rolní) (mák vlčí) (zlateň osenní) (rosička krvavá) (bér ohnutý) (lilek černý) (šáchor jedlý) (ježatka kuří noha) (oves hluchý) (oves jalový)' (jílek mnohokvětý)
Agropyyron repens {pýr plazivy)
Plantago major (jitrocel větší)
Cyodon cactylon
Spergula arvensis (kolenec rolní)
Spinapsis arvensis (hořčice rolní)
Ipomea purpurea (povijnice nachová)
Chenopodium albium
Ranunculus avensis (pryskyřník rolní)
Rubus fructicosus (ostružník křovitý)
Portulaca oleracea (šrucha zelená)
Polygonům convolvulus (opletka obecná)
Brassica synapsis (brukev žlutá)
Achillia milleflorum (řebříček obecný)
Jiné druhy plevele, které jsou potlačovány, různě, pomocí kompozic podle vynálezu, v závislosti na vybrané sulfonylmoČovině a zvláště na kombinaci kohedbicidu(ů) zahrnují následovně: Sanecio, Vida, Ambrosia, Anthemis, Sorghum, Aristolochia, Agrostis, Bromus, Tussilago, Carsium, Viola, Atriplex, Apera, Poa, Capsella, Galinsoga, Datura Euphorbia, Taraxacum, Plantago, Cynodon, Rumex a Oxalis.
Vynález je doložen následovnými příklady.
příklady provedení vynálezu
Příklad 1
Dvě sloučeniny sulfonylmočoviny A a B mají níže ukázané strukturní vzorce:
sloučenina A
N_ _ SO,C,H
II
SOiNHCNH
N SO2C2H5 sloučenina B • II
SOiNHCNH
jsou formulovány jako . suspenzní koncentráty (SC) obsahující asi 42 hmotnostních % aktivní složky.
Sloučeniny byly testovány samotné a v příměsi s koherbicidem, který byl také testován samotný, proti následujícím plevelům:
plevel označení
Alopecuřus myosuroides (psárka polní) ALQMY Avena fatua (oves hluchý) AVENA Galium aparine {svízel přítula) GALAP Lamium purpureum (hluchavka nachová) LAMPU Matri caři a chamomilla (heřmánek pravý) MATCH Stellaria media (žabinec pravý) STEME Veronica persica {rozrazil pravý) VERPE
Do testovaného postupu byly náhodně zařazeny z pěs* tírny tři nádoby na ošetření. Rostliny byly ošetřeny asi tři týdny po zasetí a pak vystaveny optimálnímu dennímu osvětlení 14 hodin za den; teplota byla během dne 15 stupňů Celsia a v noci 9 stupňů Celsia. Všechny aplikace testovaných formulací byly provedeny použitím rozprašovače MARDRIVE, napodobujícího pokud mošno podmínky na poli. Tlak byl upraven na 0,202 MPa (2 bary) a objem vody byl 300 1/ha. Rostliny plevele byly ve stadiu tvorby listů mezi žádným a 6 listy.
Stanovení fytotoxicity bylo provedeno pozovnáním neošetřovaných kontrolních nádob na libovolné stupnici od 0 do 100%, kde 0 představuje žádný viditelný účinnek a 100 představuje vyhubení všech rostlin. Výsledky v tabukách a obrázcích jsou vyjádřeny jako průměr hodnot tří replik.
Testované koherbicidy byly různé, isoproturon (IPU) (herbicid močoviny), imazamethabenz-methyl (herbicid imidazolinonu} , bifenox (herbicid difenyletheru), bromoxynil (herbicid hydroxybenzonitrilu), triallat (herbicid karbamátu), difenzoquat (kvarterní amonná sůl), flupoxam (herbicid triazolů) MCPP (herbicid fytohormonů), pendimethalin (herbicid 2,6-dinitroanilinu), fluroxypyr (herbicid fytohormonů), fenoxaprop-P-ethyl {herbicid 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanové kyseliny) , isoxaben (herbicid amidu) a difluferican (herbicid anilidu). Fenoxaprop-P-ethyl byl použit jako komerční výrobek PUMA, který obsahuje ochrannou látku. Má se zato, že ochranná látka snižuje poškození pšenice, zapříčiněnné fenoxaprop-P-ethylem, aby se umožnilo této pšenici větší životaschopnosti v kompetitivním prostředí.
Výsledky testů jsou ukázány v tabulce I níže.
Výsledky testů prokazují synergické účinky,· které mají kompozice podle vynálezu. Vrátíme-li se k fenoxaprop-P-ethylu, mělo by být poznamenáno, že působení na plevel bylo synergické po dobu udržování ochrany pšenice kombinací fenoxaprop-P-ethyl/ochranná látka. Prakticky by to.mohlo vést ke snížení použití ochranné látky.
Tabulka I
Synergie mezi A a B sloučeninami sulfonylmočoviny a různými koherbicidy
Isoproturon
plevel poměrtg/ha.) SU + X . SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 20 + 1000 0 0 0 80 10 0 10 70
AVEFA 30 + 1000 0 0 0 40 0 0 0 10
GALAP 20 + 500 60 0 60 90 80 . 0 80 95
LAMPU 20 +500 0 25 25 30 0 25 25 40
STEME 20 + 500 60 . 0 60 ... 90 20 0 20 80
VERPE 20 +500 70 0 70 85 50 0 50 80'
Imazamethabenz
plevel poměr (g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 10+300 10 15 23.50 85 10 15 23.50 70
AVEFA 20 +100 10 30 Γ 37 60 0. 30 Γ .30 55
LAMPU 10+300 70 60 88 97 - - -
MATCH 20 + 300 90 5 90.50 97 60 5 62 95
STEME 10 + 100 70 10 73 90 50 ' 10 55 60
VERPE 10+300 30 10 37 95 ..... 85 10 86.50 95
VERPE 20 + 200 50 0 50 90 T . ; - - -
j Difenzoquat
plevel- poměr(g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 30 + 600 25 5 28.5 80 - - -
AVEFA 10 + 600 0 60 60 75 - - - -
LAMPU 10 + 600 30 5 33.50 90 - - - -
STEME 10 + 400 50 0 50 95 - - - -
VERPE 20 + 200 50 0 50 90 - - -
Trialtate
plevel poměrjg/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALO.MY 10 + 1500 10 1 50 55 80- 25 50 62.50 80.
AVEFA 20 + 1500 15 t 65 I 70.25 75 5 65 | 66.75
-—— LAMPU , 1 20 + 1500 ~I I 20 50 60 85
MATCH 20+ 1500 45 10 50.50 80 - - -
STEME . 30 + 1000 65 10 68,50 75 - -
VERPE 20 + 500 - - - - 50 40 70 80
Difenzoquat
plevel poměr (g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 30 + 600 25 5 28.5 80 - - -
AVEFA 10 +600 0 60 60 75 - -
LAMPU 10+600 30 5 33.50 90 - - - -
STEME 10+400 Γ 50 0 50 95 - - - -
VERPE 20 + 200 · 50 0 50 90 - - - -
MCPP
plevel poměr (g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 10 + 1000 0 0 0 60 0 0 0 65
AVEFA 20 + 1000 0 0 0 20 0 0 0 10
MATCH : 10 + 250 70 30 79. 95 70 30 79 90
STEME 10 + 250 50 85 92.50 100 0 85 85 99
Pendimethalin
plevel poměr(g/ha.) SU + X SU - A X Ěx Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 30 + 800 10 10 19 65 20 10 28 75
AVEFA 30 + 1200 0 0 0 70 0 0 0 60
GALAP 10 + -1200 60 60 84 90 70 60 88 95
LAMPU 10+400 0 70 70 80' 0 70 70 80
MATCH 30 + 800 70 50 .85 97 90 50 95 97
STEME 30 + 800 55 0 55 95 30 0 30- 90
VERPE 20 + 1200 70 90 - 97 99 50 90 95 99
- 22 Τ
Fluroxypyr
plevel poměr[g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 30+100 20 0 20 -75 I 40 0 40 70
Iavefa 30 + 100 10 . 0 10, 65 0 0 0 10
GALAP 10 + 50 Γ 20 70 76 90 0' 70 70 95
LAMPU 20 + 1000 30 50 65 85 10 50 55 75
MATCH 10 + 100 40 20 52 99 TO 20 28 50
STEME 10 + 100 - - - - 0 60 60 80
VERPE 10 + 100 20 85 88 95 10 85 86.50 99
Flupoxam
plevel poměr g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU B X Ex. Obs
ALOMY 20 + 100 - · - 30 60 - - -
AVEFA 20+100 - - 10 30 . - - 0 10
Bifenox
plevel poměr [g/ha.) SU + X SU - A X Ex I Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 10 + 500 - - 20 35 - - 25 35
AVEFA 30 + 1000 - · - 28 | ' 55 - - 10 25
Bromoxynil
plevel poměr g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B. X Ex Obs
ALOMY 30 + 1000 - 30 40 - - 40 50
AVEFA τ 30 + 1000 - 10 35 - - 0 20
Fenoxaprop-p-ethvl
’ plevel poměr g/ha.) SU + X i SU - A I X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 30 + 60 - 55 75 - - 65 90
AVEFA 30 + 30 i - 1S.25’1 45 - - 9.80 20
Isoxaben
plevel1 poměr g/ha.) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY 10 + 60 - - 35 55 - - 45 60
AVEFA 30 + 60 - 30 45 - - 20 30
Diflufenican
plevel poměr(g/ha,) SU + X SU - A X Ex Obs SU - B X Ex Obs
ALOMY /10 -U 150 - '19 '30 ' - : ' 32,50 40
AVEFA 30 -í- 150 - - . 28.75 35 - 14,50 20
legenda k tabulce I
IPU = isoproturon
SU,= sulfonylmočovina legenda k tabulce I (pokračování) < · >
su - A = AIPU sloučenina sulfonylmočoviny = isoproturon - Β = B sloučenina sulfonylmočoviny
Ex = očekáváno · Obs = pozorováno
X = koherbicid jako je specifikován v horní části každé tabulky ’ .

Claims (9)

  1. P A T Ε N T O V É
    B G í?
    o □ <
    ΓΤΤ so
    o o 1 σ CK •:x o 1 V- ‘ czx ΙΠ to- O r; Κ
    1. Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny vzorce kde Q je -CH=CH-nebo -S-, R je nerozvětvený nebo rozvětvený řetězec až C3 alkyl, a X je -OCH3 nebo -CH3, nebo jejich zemědělsky přijatelná sůl, a nejméně jeden koherbicid z následujících tříd herbicidů:
    * herbicidy močoviny * herbicidy imidazolinonu * herbicidy difenyletheru * herbicidy hydroxybenzonitrilu * herbicidy 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanových kyselin a hebicidů: oximů * herbicidy karbamátů a thiokarbamátů, * hernicidy kvarterních amonných solí, * herbicidy triazolů, * herbicidy fytohormonů, včetně herbicidy aryloxyalcanových kyselin, herbicidy arenkarboxylových kyselin, herbicidy pyridinkarboxýlových kyselin a herbicidy pyridyloxyoctové kyseliny, * herbicidy 2,6-dinitroanilinu, * herbicidy amidů, a * herbicidy anilidů,
    - 25 příslušné herbicidní složky přítomné v takových množstvích, takže kompozice vykazují, selektivitu herbícidního účinku vzhledenr k'. plodinám ošetřovaných preemergentně a postemergentně. a vykazují - synergické účinky, když jsou aplikovány v herbicidních účinných poměrech.
  2. 2. Herbicidní kompozice podle nároku .1, kde zemědělsky přijatelnou solí je sůl tvořená anorganickou zásadou, jako je •í alkalický kov (například sodík, draslík, atd.), kov alkalických zemin (například hořčík, vápník atd.),' amoniak nebo organická zásada, například., dimethylamin, triethylamin, pyrolidin, ' piperidin, piperazin, morfolin, ''benzylamin, 2-aminoethanol á diethanolamin.
    %
  3. 3. Herbicidní kompozice podle sulfonylmočovina je sloučenina nároku 1 nebo nároku 2, kde vzorce :
    Ά.
    nebo
  4. 4. Herbicidní kompozice, kde sulfonylmočovina je sloučenina vzorce I, kde -R je -C2Hs, -X je -OCH3 a Q je -CH=CH-.
  5. 5. Herbicidní kompozice podle jakéhokoli předcházejícího nároku, kde koherbicid je jeden nebo více následujících:
    jako herbicid močoviny isoproturon, chlortoluron, metoxuron, linuron, monolinuron, dimefuron a diuron, jako herbicid imidazolinonu imazamethabenz-methyl, imazapyr, imazaquin a imazapyr amonný, jako herbicid difenyletheru bifenox, acidofluorfen, fluoroglycofen ethyl, fomesafen, lactofen a oxyfluorfen, jako herbicid hydroxybenzonitrilu bromoxynil a ioxynil, jako herbicid 2-(4-aryloxyfenoxy)alkanové kyseliny fenoxaprop ethyl, fenoxaprop-P-ethyl, fluazifop-P, fluazifop-butyl, fluazifop-methyl, haloxyfop-etotyl, isoxapyrifop, propaquizafop-ethyl, quizalofop-ethyl, quizalofopP-ethyl a diclofop-methyl, jako herbicid karbamátu/thiokarbamátu tri-allat, di-allat, barban, dimepiperat, molinat, thiobencarb a prosulfocarb, jako herbicid kvarterní amonné soli difenzoguat, metilsulfat, jako výhodný herbicid triazolu, sloučenina mající obecný vzorec (II) jako je výše definován kde R je nerozvětvená alkylová skupina mající 1 aš 10 uhlíkových atomů, která není substituována nebo je substituována.. 1 až 19 atomy fluoru, rozvětvená alkylová skupina mající 3 až 10 atomů uhlíku, která není substituována nebo je substituována 1. až 19 atomy . fluoru, cyklická alkylová skupina mající 3 aš 10 atomů uhlíku á alkylová skupina mající 1 aš 3 atomy uhlíku, která je substituovaná alicyklickou strukturou mající 3 až 7 atomů uhlíku a fenylová skupina nebo aralkylová skupina mající 7 až 9 atomů'uhlíku; Xx je halogen nebo alkylová skupina mající 1 až 3 atomy uhlíku; X3 je vodík, halogen nebo alkylová skupina mající 1 až 3 atomy uhlíku; Yx je vodík nebo fluor; a Y2 je vodík nebo fluor, výhodněji, specifická sloučenina známá jako flupoxam, kde X1 je chlor, X2 je vodík, Yx a Y2 jsou vodíky a R znamená -CF2CF3, . . a sloučenina triazolu známá jako amitrol,
    ... jako herbicid fytohormonu, herbicid aryloxyálkanové kyseliný;.· / kterým je 2,4-D, 2,4 BD, MCPA, MPCB, PCPB, MCPP (známá jako CMPP 'a mecoprop), mecoprop-P, dichlorprop, .ť dichlorprop-P a clomeprop, arenkarboxylový herbicid, kterým je dicamba, herbicid pyridinkarboxylové kyseliny, kterým je picloram, herbicid pyridyloxyoctové kyseliny, kterým je fluoroxypyr, tríclopyr-butotyl a triclopyr-triethylamonium, jako herbicid 2,6-dinitroanilinu pendimethalin, trifluralin, fluazinam, benfluralin, butralin a fluchloralin, jako herbicid oximu traldoxydim, sethoxydim, alloxydim a clethodim, jako herbicid amidu isoxaben, tebutam, a propyzamid, jako je herbicid anilidu diflufenican, mefenacet a monalid.
  6. 6. Herbicidní kompozice podle jakéhokoliv nároku 1 až 5, kde koherbicid je kterýkoliv z isoproturon, imazamethabenz-methyl, bifenox, bromoxynil, tri-allat, difenzoquat metilsulfat, flupoxam, MCPP, pendimethalin, isoxaben, a diflucenican.
  7. 7. Herbicidní kompozice podle kteréhokoliv nároku l až 6, kde poměr herbicidu sulfonylmočoviny vůči koherbicidu je, což odpovídá, od asi 1 : 1 do asi 1 : 150 a množství jsou aplikována v poměru od asi 10 : 30 g/ha do asi 25 : 1500 g/ha.
  8. 8. Způsob kontroly klíčení a růstu nežádoucí vegetace selektivním způsobem ve vztahu k plodinám, například obilovinám, které jsou ošetřeny, což zahrnuje aplikaci kompozice, jak je nárokována v nárocích l až 7, na plodiny preemergentně nebo postemergentně.
  9. 9. Způsob pro selektivní kontrolu růstu a klíčení nežádoucích rostlin zahrnující aplikaci herbicidně aktivních složek kompozice podle kteréhokoliv nároku 1 až 7 postupně nebo současně, preemergentně nebo postemergentně k rostlinám, k jejich semenům nebo k lokusu semene nebo rostlin nebo semen.
CZ19971889A 1994-12-22 1995-11-27 Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny CZ291924B6 (cs)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
EP94870207 1994-12-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CZ188997A3 true CZ188997A3 (cs) 1998-05-13
CZ291924B6 CZ291924B6 (cs) 2003-06-18

Family

ID=8218690

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CZ19971889A CZ291924B6 (cs) 1994-12-22 1995-11-27 Herbicidní kompozice obsahující derivát sulfonylmočoviny

Country Status (11)

Country Link
US (2) US6096687A (cs)
EP (2) EP0798960B1 (cs)
AT (1) ATE324042T1 (cs)
CZ (1) CZ291924B6 (cs)
DE (1) DE69534963T2 (cs)
HU (1) HUT77591A (cs)
PL (1) PL183859B1 (cs)
RU (1) RU2155484C2 (cs)
SK (1) SK283937B6 (cs)
UA (1) UA57592C2 (cs)
WO (1) WO1996019110A2 (cs)

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
PL183859B1 (pl) * 1994-12-22 2002-07-31 Monsanto Co Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin
DE19638886B4 (de) * 1996-09-23 2006-03-23 Bayer Cropscience Ag Selektive Herbizide auf Basis von Metribuzin und substituierten Imidazo [1,2-a]pyridin-3-yl-sulfonylverbindungen
AU5281299A (en) * 1998-07-16 2000-02-07 Aventis Cropscience Gmbh Herbicidal agents with substituted phenoxysulfonylureas
DE19951427A1 (de) * 1999-10-26 2001-05-17 Aventis Cropscience Gmbh Nichtwässrige oder wasserarme Suspensionskonzentrate von Wirkstoffmischungen für den Pflanzenschutz
US7041624B2 (en) * 2001-04-12 2006-05-09 Basf Aktiengesellschaft Bioregulatory combination of active agents
AR048441A1 (es) * 2004-03-26 2006-04-26 Syngenta Participations Ag Una combinacion herbicida
EP1925203A1 (de) * 2006-11-13 2008-05-28 Bayer CropScience AG Herbizid-Kombinationen enthaltend Amidosulfuron und ein Pyridinherbizid
PL2154964T3 (pl) * 2007-08-22 2011-09-30 Dow Agrosciences Llc Wysoce wytrzymałe, stabilne w niskiej temperaturze formulacje chwastobójcze estru meptylowego fluroksypyru
EP2064953A1 (de) * 2007-11-29 2009-06-03 Bayer CropScience AG Herbizid-Azol-Kombination
US20090197765A1 (en) * 2008-02-05 2009-08-06 Arysta Lifescience North America, Llc Solid formulation of low melting active compound
US20110086760A1 (en) * 2008-05-28 2011-04-14 Victor Casana Giner Suspension concentrates in oil of sulfonylureas and combinations with fluroxypyr or other agrochemicals
DE102008058642A1 (de) * 2008-11-22 2010-05-27 Bayer Cropscience Ag Herbizid-Kombinationen enthaltend Diflufenican und ALS-Inhibitoren
US9723836B2 (en) * 2009-11-19 2017-08-08 Bayer Cropscience Ag Synergistic pre-emergent and post-emergent weed control compositions and methods of use thereof
EP2384625A1 (en) * 2010-05-06 2011-11-09 Akzo Nobel Chemicals International B.V. Surfactant blends for auxin activity herbicides
AU2011282805B2 (en) * 2010-07-27 2014-09-18 Corteva Agriscience Llc Synergistic herbicidal compositions containing pyroxsulam and sulfosulfuron
US20120178626A1 (en) * 2011-01-10 2012-07-12 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing propyzamide and benfluralin

Family Cites Families (21)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0236273B1 (de) * 1986-03-07 1990-08-08 Ciba-Geigy Ag Synergistisches Mittel und Verfahren zur selektiven Unkrautbekämpfung in Getreide
US5017212A (en) * 1986-03-20 1991-05-21 Takeda Chemical Industries, Ltd. Sulfonylurea compounds and herbicidal use
US5017215A (en) * 1987-08-07 1991-05-21 E. I. Du Pont De Nemours And Company Herbicides for weed control in rice
JPH01207210A (ja) * 1987-10-02 1989-08-21 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH029805A (ja) * 1987-10-02 1990-01-12 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH0222208A (ja) * 1987-10-02 1990-01-25 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JPH02152912A (ja) * 1987-10-02 1990-06-12 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
FR2625647B1 (fr) * 1988-01-12 1990-05-18 Rhone Poulenc Agrochimie Association herbicide synergique a base de bifenox et de sulfonamides
JPH01207211A (ja) * 1988-02-13 1989-08-21 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
JP2767128B2 (ja) * 1989-05-30 1998-06-18 武田薬品工業株式会社 除草剤組成物
JPH0372407A (ja) * 1989-05-30 1991-03-27 Takeda Chem Ind Ltd 除草剤組成物
DE3918287A1 (de) * 1989-06-05 1990-12-06 Hoechst Ag Herbizide mittel
ZA917435B (en) * 1990-09-26 1992-05-27 Takeda Chemical Industries Ltd Herbicides
US5236887B1 (en) * 1991-05-03 1996-04-16 Dowelanco Herbicidal heterocyclic sulfonylurea compositions safened by herbicidal acids such as 2,4-d below a ph of 5
RO117587B1 (ro) * 1991-07-12 2002-05-30 Hoechst Ag Compozitie erbicida, procedeu de obtinere a acesteia si metoda pentru controlul plantelor nedorite
NZ252686A (en) * 1992-05-06 1995-10-26 Ciba Geigy Ag Herbicidal composition comprising n-(2-(3,3,3,-trifluoropropyl)-phenylsulphonyl]-n'-(4-methoxy-6 -methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea and a synergistic amount of at least one of various other herbicides
DE59309481D1 (de) * 1992-05-15 1999-05-06 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Synergistisch wirksame Herbizidkombinationen
RU2040179C1 (ru) * 1992-09-04 1995-07-25 Латвийская фирма "КАРЕ" Синергетический гербицидный состав и способ борьбы с нежелательной растительностью
EP0612473A1 (en) * 1993-02-26 1994-08-31 Monsanto Europe S.A./N.V. Herbicidal combinations comprising a triazole derivative and a sulfonylurea herbicide
PL183859B1 (pl) * 1994-12-22 2002-07-31 Monsanto Co Synergiczny środek chwastobójczy, sposób zwalczania kiełkowania i wzrostu niepożądanej roślinności oraz sposób selektywnego zwalczania wzrostu lub kiełkowania niepożądanych roślin
DE19650955A1 (de) * 1996-12-07 1998-06-10 Hoechst Schering Agrevo Gmbh Herbizide Mittel mit N- [(4,6-Dimethoxypyrimidin-2-yl)aminocarbonyl] -5-methylsulfonamidomethyl-2-alkoxycarbonylbenzolsulfonamiden

Also Published As

Publication number Publication date
RU2155484C2 (ru) 2000-09-10
SK283937B6 (sk) 2004-05-04
SK75497A3 (en) 1998-01-14
EP0798960A2 (en) 1997-10-08
US6096687A (en) 2000-08-01
EP0970611A2 (en) 2000-01-12
EP0798960B1 (en) 2006-04-26
DE69534963T2 (de) 2006-12-21
ATE324042T1 (de) 2006-05-15
WO1996019110A2 (en) 1996-06-27
EP0970611A3 (en) 2000-04-12
HUT77591A (hu) 1998-06-29
CZ291924B6 (cs) 2003-06-18
DE69534963D1 (de) 2006-06-01
WO1996019110A3 (en) 1996-10-31
US6455470B1 (en) 2002-09-24
PL320921A1 (en) 1997-11-10
UA57592C2 (uk) 2003-06-16
PL183859B1 (pl) 2002-07-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR102090093B1 (ko) 4-아미노-3-클로로-5-플루오로-6-(4-클로로-2-플루오로-3-메톡시페닐)피리딘-2-카르복실산을 포함하는 제초 조성물
WO2019030088A1 (en) HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE AND THEIR USE IN CEREAL CROPS
PL215351B1 (pl) Zastosowanie kompozycji herbicydów typu glufosynatu oraz izoproturonu do zwalczania szkodliwych roslin w uprawach zbóz, oprócz upraw ryzu i kukurydzy oraz sposób zwalczania szkodliwych roslin w tolerujacych uprawach zbóz
CZ188997A3 (cs) Herbicidní kompozice
US6365550B1 (en) Flufenacet-based herbicidal compositions
US9763447B2 (en) Safening 6-amino-2-(substituted phenyl)-5-substituted-4-pyrimidinecarboxylate herbicide injury on cereal crops
PL204905B1 (pl) Kompozycja chwastobójcza, sposób zwalczania niepożądanych roślin i zastosowanie kompozycji chwastobójczej
PL148015B1 (en) Herbicide
US5985796A (en) Herbicidal mixtures
US20210289786A1 (en) Herbicidal mixtures comprising isoxaflutole, pyroxasulfone and an imidazolinone herbicide; and their use in soybean and cotton cultures
US20210289787A1 (en) Herbicidal mixtures comprising isoxaflutole, trifludimoxazin and an imidazolinone herbicide; and their use in soybean and cotton cultures
US20210267201A1 (en) Herbicidal mixtures comprising isoxaflutole, dimethenamid or dimethenamid-p and an imidazolinone herbicide; and their use in soybean and cotton cultures
US20210274784A1 (en) Herbicidal mixtures comprising isoxaflutole, saflufenacil and an imidazolinone herbicide; and their use in soybean and cotton cultures
CS264338B2 (en) Herbicide

Legal Events

Date Code Title Description
PD00 Pending as of 2000-06-30 in czech republic
MM4A Patent lapsed due to non-payment of fee

Effective date: 20061127