DE68914378T2 - Herbizide Zusammensetzung. - Google Patents

Herbizide Zusammensetzung.

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Description

  • Die vorliegende Erfindung betrifft ein herbizides Mittel. Insbesondere betrifft sie ein herbizides Mittel, umfassend als Wirkstoffe (a) 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2- propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion (nachstehend als "Verbindung (I)" bezeichnet) der Formel:
  • und (b) mindestens eine der Verbindungen 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (nachstehend als "Sethoxydim" bezeichnet) der Formel:
  • und Methyl-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxo-3-[1-[(2-propenyloxy)imino]butyl]-3-cyclohexen-1-carboxylat (nachstehend als "Alloxydim" bezeichnet) der Formel:
  • Eine große Anzahl von Chemikalien mit herbizider Wirksamkeit wurde verwendet, um das unerwünschte Wachstum von Unkräutern in landwirtschaftlichen und nicht-landwirtschaftlichen Feldern zu stoppen oder zu bekämpfen. Da jedoch die Unkräuter von unterschiedlicher Art sind und ihr Wachstum sich über einen langen Zeitraum ausdehnt, sind die herbiziden Wirkungen von herkömmlichen herbiziden Mitteln im allgemeinen ziemlich eingeschränkt. Demzufolge ist das Erscheinen eines herbiziden Mittels, das eine starke herbizide Wirksamkeit gegen eine große Reihe von Unkräutern ohne wesentliche Phytotoxizität gegen Getreidepflanzen zeigt, stark gefordert.
  • Außerdem wurde vor kurzem eine Bepflanzung ohne Pflügen entwickelt, um Arbeitskräfte zu sparen, den Kultivierungszeitraum auszudehnen, eine Bodenabnahme zu verhindern etc. So ist das der vorliegenden Erfindung zu Grunde liegende technische Problem, Herbizide bereitzustellen, die deutliche herbizide Wirksamkeit bei der Blattbehandlung zeigen, verlängerte herbizide Wirkung bei der Bodenbehandlung aufrechterhalten und auffallende Selektivität gegenüber Getreidepflanzen zeigen.
  • Die Lösung dieses technischen Problems wird durch die Feststellung erreicht, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (I) und Sethoxydim oder Alloxydim als Wirkstoffe eine deutlich erhöhte herbizide Wirksamkeit gegen eine große Reihe von Unkräutern in landwirtschaftlichen und nicht-landwirtschaftlichen Feldern erzeugt. Im Vergleich mit der einzelnen Verwendung jedes Wirkstoffs ist die Erhöhung der herbiziden Stärke bei dieser gemeinsamen Verwendung bemerkenswert, sodaß die Wirkstoffe in kleineren Dosierungen angewandt werden können. Weiter ist das Spektrum der Unkrautbekämpfung deutlich erweitert. So wird eine klare und deutliche synergistische Wirkung bei der gemeinsamen Verwendung beobachtet. Sie können mit hoher Sicherheit für eine Bepflanzung ohne Pflügen von Getreidepflanzen, wie Sojabohnen und Erdnüsse verwendet werden.
  • Das erfindungsgemäße herbizide Mittel kann eine Reihe von Unkräutern vertilgen oder bekämpfen, z.B. die folgenden Unkräuter: breitblättrige Unkräuter, wie wilder Buchweizen (Polygonum convolvulus), Ampferknöterich (Polygonum lapathifolium), krauser Ampfer (Rumex crispus), gemeiner Portulak (Portulaca oleracea), Vogelmiere (Stellaria media), weißer Gänsefuß (Chenopodium album), kleiner Fuchsschwanz (Amaranthus gracilis), zurückgekrümmter Fuchsschwanz (Amaranthus retroflexus), Gartenrettich (Raphanus sativus), Ackersenf (Sinapis arvensis), Hirtentäschel (Capsella bursa-pastoris), Hanfsesbanie (Sesbania exaltata), Kanadische Gänsekresse (Cassia obtusifolia), Indianische Malve (Abutilon theophrasti), dornige Sammetpappel (Sida spinosa), Feldveilchen (Viola arvensis), Labkraut (Galium aparine), Efeuprunkwinde (Ipomoea hederacea), Purpurwinde (Ipomoea purpurea), Ackerwinde (Convolvulus arvensis), rote Taubnessel (Lamium purpureum), stengelumfassende Taubnessel (Lamium amplexicaure), Stechapfel (Datura stramonium), schwarzer Nachtschatten (Solanum nigrum), persischer Ehrenpreis (Veronica persica), gemeine Spitzklette (Xanthium strumarium), gemeine Sonnenblume (Helianthus annuus), geruchlose Kamille (Matricaria perforata), Saatwucherblume (Chrysanthemum segetum) und "Japanese mugwort" (Artemisia princeps); Gramineae-Unkräuter, wie japanische Hirse (Echinochloa frumentacea), Hühnerhirse (Echinochloa crus-galli), grüne Borstenhirse (Setaria viridis), Blutfingerhirse (Digitaria sanguinalis), einjähriges Rispengras (Poa annua), grüner Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus pratensis), Wiesenfuchsschwanz (Alopecurus myosuroides), Wasserfuchsschwanz (Alopeculus geniculatus), Hafer (Avena sativa), Flughafer (Avena fatua), syrische Mohrenhirse (Sorghum halepense), gemeine Quecke (Agropyron repens), braune Trespe (Bromus tectorum) und Hundszahngras (Cynodon dactylon); Commelinaceae-Unkräuter, wie Asiatische Commeline (Commelina communis); Cyperaceae-Unkräuter, wie Reisflachsegge (Cyperus iria) und Zypergras (Cyperus rotundus) etc.
  • Von der Verbindung (I) ist bekannt, daß sie herbizide Wirksamkeit zeigt (U.S.-Patent 4,640,707). Sethoxydim und Alloxydim sind auch als Herbizide bekannt (The Pesticide Mannual, Hrsg. The British Crop Protection Council, Vol. 8, S. 744; ibid, S. 15). Jedoch wurde die gemeinsame Verwendung der Verbindung (I) und Sethoxydim oder Alloxydim nie versucht, und die synergistische Wirkung bei einer solchen gemeinsamen Verwendung wurde nie erwartet.
  • Das Verhältnis der Verbindung (I) und Sethoxydim oder Alloxydim als Wirkstoffe im erfindungsgemäßen Mittel kann innerhalb eines beträchtlich breiten Bereichs variieren. Im allgemeinen jedoch ist Sethoxydim in einer Menge von etwa 0.2 bis 40 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 0.4 bis 20 Gew.- Teile, stärker bevorzugt etwa 1.5 bis 10 Gew.-Teile, bezogen auf ein Gew.-Teil der Verbindung (I), verwendbar. Alloxydim ist einer Menge von etwa 0.4 bis 80 Gew.-Teile, vorzugsweise etwa 1 bis 40 Gew.-Teile, stärker bevorzugt etwa 2 bis 20 Gew.-Teile, bezogen auf ein Gew.-Teil der Verbindung (I), verwendbar.
  • Zusätzlich zu den vorstehenden Wirkstoffen kann das Mittel einen festen oder flüssigen Träger oder ein Verdünnungsmittel enthalten. Jedes grenzflächenaktive Mittel oder jeder Hilfsstoff kann auch damit vermischt werden. So kann das Mittel in jede herkömmliche Zubereitungsform, wie ein benetzbares Pulver oder eine Suspension, formuliert werden. Der gesamte Gehalt der Wirkstoffe im Mittel kann von etwa 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise von etwa 2 bis 80 Gew.-%, betragen.
  • Als fester Träger oder Verdünnungsmittel können hier Kaolinton, Attapulgitton, Bentonit, Terra-alba, Pyrophyllit, Talkum, Diatomeenerde, Calcit, Walnußschalenpulver, Harnstoff, Ammoniumsulfat, synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid etc., verwendet werden. Beispiele des flüssigen Trägers oder Verdünnungsmittels sind aromatische Kohlenwasserstoffe (z.B. Xylol, Methylnaphthalin), Alkohole (z.B. Isopropanol, Ethylenglycol, Cellosolve), Ketone (z.B. Aceton, Cyclohexanon, Isophoron), pflanzliche Öle (z.B. Sojabohnenöl, Baumwollsaatöl), Dimethylsulfoxid, Acetonitril, Wasser etc.
  • Das für die Dispersion oder zum Benetzen verwendete grenzflächenaktive Mittel kann jedes Mittel des anionischen oder nichtionischen Typs sein. Beispiele des grenzflächenaktiven Mittels schließen Alkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Dialkylsulfosuccinate, Phosphate von Polyoxyethylenalkylarylethern, Polyoxyethylenalkylether, Polyoxyethylenalkylarylether, Polyoxyethylen-Polyoxypropylen-Blockcopolymere, Sorbitanfettsäureester, Polyoxyethylen-Sorbitan-Fettsäureester etc. ein. Beispiele des Hilfsstoffs schließen Ligninsulfonate, Natriumalginat, Polyvinylalkohol, Gummi-arabicum, CMC (Carboxymethylcellulose), PAP (Isopropylsäurephosphat) etc. ein.
  • Praktische Ausführungsformen zur Herstellung des Mittels sind veranschaulichend in den folgenden Formulierungsbeispielen gezeigt, in denen Teil(e) Gew.-Teil(e) sind.
    • Formulierungsbeispiel 1
  • Fünfzehn Teile der Verbindung (I), 30 Teile Sethoxydim, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 50 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden unter Pulverisieren gründlich gemischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 2
  • Ein Teil der Verbindung (I), 1 Teil Sethoxydim, 0.5 Teile Polyoxyethylensorbitanmonooleat, 0.5 Teile CMC und 97 Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis die Teilchengröße weniger als 5 Mikron beträgt, um eine Suspension zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 3
  • 7.27 Teile der Verbindung (1), 72.73 Teile Sethoxydim, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 15 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden unter Pulverisieren gründlich gemischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 4
  • Zehn Teile der Verbindung (I), 40 Teile Alloxydim, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 45 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden unter Pulverisieren gründlich gemischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 5
  • Ein Teil der Verbindung (I), 1 Teil Alloxydim, 0.5 Teile Polyoxyethylensorbitanmonooleat, 0.5 Teile CMC und 97 Teile Wasser werden gemischt und pulverisiert, bis die Teilchengröße weniger als 5 Mikron beträgt, um eine Suspension zu erhalten.
    • Formulierungsbeispiel 6
  • 1.5 Teile der Verbindung (I), 60 Teile Alloxydim, 3 Teile Calciumligninsulfonat, 2 Teile Natriumlaurylsulfat und 33.5 Teile synthetisches hydratisiertes Siliciumdioxid werden unter Pulverisieren gründlich gemischt, um ein benetzbares Pulver zu erhalten.
  • Ein die Verbindung (I) und Sethoxydim oder Alloxydim umfassendes, so zubereitetes Mittel ist zur Bekämpfung unerwünschter Unkräuter nach dem Auswuchs durch zum Beispiel Blattbehandlung geeignet. Weiter kann zur Verbesserung der herbiziden Wirksamkeit das Mittel zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Daneben kann es in Kombination mit Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Fungiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren etc. verwendet werden. Durch das breite herbizide Spektrum kann es auch als Herbizid wirksam sein, das auf gepflügte Felder, nicht gepflügte Felder, Grenzen für Reisfelder, Obstplantagen, Weideland, Rasen, Wälder, nicht-landwirtschaftliche Felder etc. aufgetragen wird.
  • Die Dosierung der Wirkstoffe kann abhängig vom Mischungsverhältnis, der verwendeten Formulierung, der Getreide- und Unkrautarten, den vorherrschenden Witterungsbedingungen, dem einbezogenen Boden etc. variieren. Im allgemeinen jedoch wird eine Gesamtmenge der Verbindung (I) und Sethoxydim oder Alloxydim innerhalb eines Bereichs von etwa 50 bis 2000 g pro Hektar bevorzugt. Vorzugsweise ist die Gesamtmenge der Wirkstoffe darin in einem Bereich von etwa 100 bis 1000 g pro Hektar.
  • Falls das Mittel als benetzbares Pulver oder Suspension formuliert wird, wird es normalerweise mit Wasser verdünnt und mit einem Volumen von etwa 100 bis 1000 l pro Hektar auf die Fläche aufgetragen, bei der eine Bekämpfung der Unkräuter gewünscht wird. Die Verdünnung kann weiter zusätzlich zum vorstehend erwähnten grenzflächenaktiven Mittel jedes Netz- oder Hilfsmittel enthalten, wie Polyoxyethylenharz- Säureester, Ligninsulfonate, Abietinsäure, Dinaphthylmethandisulfonate, Paraffin, Erdöl und ähnliches.
  • Die praktische herbizide Wirksamkeit des erfindungsgemäßen Mittels wird weiter im einzelnen in bezug auf die folgenden Testbeispiele erklärt, in denen der Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung (%) durch Wiegen von oberirdischen Teilen der Testpflanzen (Frischgewicht) und Durchführen einer Berechnung nach folgender Gleichung bestimmt wurde:
  • Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung (%) = {1 - Frischgewicht der Testpflanze im behandelten Stück/Frischgewicht der Testpflanze im unbehandelten Stück} x 100
    • Testbeispiel 1
  • Saaten vom grünen Wiesenfuchsschwanz wurden in mit Hochlanderde gefüllte Wagner-Töpfe (Innendurchmesser 16 cm; Höhe 19 cm) gesät und 40 Tage im Freien gezüchtet. Eine festgelegte Menge des Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers, formuliert nach dem Formulierungsbeispiel 1 oder 4, wurde mit Wasser, das ein Netzmittel enthielt, verdünnt und über die Blätter der Testpflanzen mit einem Sprayvolumen von 500 l pro Hektar mit Hilfe eines kleinen Handsprühers gesprüht. Das verwendete Netzmittel war ein oberflächenaktives Mittel, das ein Dialkylsulfosuccinat enthielt, und wurde zu Wasser in einer Menge von 0.5 % (V/V), bezogen auf die Gesamtverdünnung, gegeben. Zur Zeit der Behandlung wies der grüne Wiesenfuchsschwanz eine Höhe von etwa 25 cm auf. Die Pflanzen wurden nach der Behandlung 21 Tage im freien gezüchtet und der Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung beobachtet. Die Ergebnisse sind in den Tabellen 1 und 2 gezeigt. Tabelle 1 Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung des grünen Wiesenfuchsschwanzes (%) Verbindung (I) (g/ha) Sethoxydim (g/ha) Tabelle 2 Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung des grünen Wiesenfuchsschwanzes (%) Verbindung (I) (g/ha) Alloxydim (g/ha)
    • Testbeispiel 2
  • Sandige gepflügte Felder wurden umgebrochen und nach Ziehen einer Grenze in Blöcke mit jeweils 3 m² abgesteckt. Saaten von grünem Wiesenfuchsschwanz, brauner Trespe, Labkraut, persischem Ehrenpreis und Vogelmiere wurden darin gesät und 130 Tage gezüchtet. Die auf Höhen von etwa 5 bis 30 cm gewachsenen Pflanzen wurden mit dem genauso wie im Testbeispiel 1 hergestellten Testmittel behandelt. Die Pflanzen wurden 21 Tage nach der Behandlung gezüchtet, und die Wirksamkeit der Wachstumsbeherrschung wurde beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 3 gezeigt. Tabelle 3 Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung (%) Wirkstoff Dosierung (g/ha) grüner Wiesenfuchsschwanz braune Trespe Labkraut persischer Ehrenpreis gemeine Vogelmiere Verbindung (I) Sethoxydim Verbindung (I) + Sethoxydim
    • Testbeispiel 3
  • Herkömmlich durch Streifensaatkultivierung in geraden Reihen gewachsener Winterweizen wurde geerntet und Saaten von Sojabohnen zwischen den Weizenstoppeln durch Reihensäen gesät. Drei Tage danach und vor dem Keimen der Sojabohnen wurde eine festgelegte Menge des Mittels in Form eines benetzbaren Pulvers, formuliert gemäß dem Formulierungsbeispiel 1, mit Wasser verdünnt, das ein Netzmittel in einer Menge von 1 % (V/V) enthielt (80 % Erdöl auf Paraffinbasis und 20 % Polyoxyethylen-Sorbitanfettsäureester und Sorbitanfettsäureester), und gleichförmig über die Spitzen der in dem Weizenfeld verbliebenen Unkräuter mit Höhen von etwa 20 bis 50 cm mit Hilfe eines kleinen Handsprühers gespritzt. Nach 40 Tagen der Behandlung wurde der Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung bei den Unkräutern und die Phytotoxizität gegenüber den Sojabohnen beobachtet. Die Ergebnisse sind in Tabelle 4 gezeigt, in der die Ergebnisse mit einem Gemisch aus Glyphosat und Metribuzin ebenfalls zur Kontrolle gegeben sind. Tabelle 4 Prozentsatz der Wachstumsbeherrschung (%) Gegen vor der Behandlung bestehende Unkräuter Gegen nach der Behandlung gekeimte Unkräuter Wirkstoff Dosierung (g/ha) Phytotoxizität gegenüber Sojabohnen Wasserfuchsschwanz Ampferknöterich Hühnerhirse kleiner Fuchsschwanz Verbindung (I) + Sethoxydim Glyphosphat + Metribuzin
  • Die Ergebnisse im Testbeispiel 1 wurden nach dem Isobolverfahren (d.h. die Linie der Äquivalenzwirksamkeit) [Vol. 3, Herbicides, Seiten 109 - 111 (1981) in "Noyaku Jikkenho" (Verfahren in der Pestizidwissenschaft), Hrsg. Junichi Fukami und Mitarb., Soft Science Inc., Tokyo], basierend auf dem Tammes-Verfahren [Tammes, P.M.L.: Neth. J. Plant Path 70, 73 - 80 (1964)] analysiert. Genauer wurden mehrere Kombinationen der Mittel mit verschiedenen Mischungsverhältnissen von Verbindung (I) und Sethoxydim oder Alloxydim, die aber das gleiche Maß der Wachstumsbeherrschungswirkung zeigen, zum Beispiel 90 % Wachstumsbeherrschung, als Graph geplottet, sodaß man leicht eine synergistische Wirkung, eine arithmetische Wirkung oder Konkurrenzwirkung bestimmen kann. Im Fall einer synergistischen Wirkung ist die geplottete Äquivalenzwirksamkeitslinie unterhalb der arithmetischen Wirksamkeitslinie.
  • Die beigefügten Zeichnungen werden im folgenden genau erklärt: Fig. 1, in der die Ordinate die Dosierung von Sethoxydim und die Abszisse die Dosierung der Verbindung (I) angibt, zeigt, daß die Äquivalenzwirksamkeitslinie (d.h. die durchgezogene Linie) einer 90 %igen Wachstumsbeherrschung des grünen Wiesenfuchsschwanzes unterhalb der arithmetischen Wirksamkeitslinie (d.h. gepunktete Linie) liegt, dem kann entnommen werden, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (I) und Sethoxydim in einem bestimmten Mischungsverhältnis eine synergistische Wirkung ergibt; und Fig. 2, in der die Ordinate die Dosierung von Alloxydim und die Abszisse die Dosierung der Verbindung (I) angibt, zeigt, daß die Äquivalenzwirksamkeitslinie (d.h. durchgezogene Linie) einer 90 %igen Wachstumsbeherrschung des grünen Wiesenfuchsschwanzes unterhalb der arithmetischen Wirksamkeitslinie (d.h. gepunktete Linie) liegt, dem kann entnommen werden, daß die gemeinsame Verwendung von Verbindung (I) und Alloxydim in einem bestimmten Mischungsverhältnis eine synergistische Wirkung ergibt.

Claims (6)

1. Herbizides Mittel, umfassend als Wirkstoffe (a) 2-[7- Fluor-3,4-dihydro-3-oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3-(2H)-dion und (b) mindestens eine der Verbindungen 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-5-[2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim) und Methyl-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxo-3-[1-[(2-propenyloxy)imino]butyl]-3-cyclohexen-1-carboxylat (Alloxydim) und einen inerten Träger oder ein Verdünnungsmittel.
2. Mittel nach Anspruch 1, in dem der Bestandteil (b) Sethoxydim und das Gewichtsverhältnis der Bestandteile (a) und (b) von 1 : 0,2 bis 1 : 40 ist.
3. Mittel nach Anspruch 1, in dem der Bestandteil (b) Alloxydim und das Gewichtsverhältnis der Bestandteile (a) und (b) von 1 : 0,4 bis 1 : 80 ist.
4. Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, umfassend das Aufbringen einer herbizid wirksamen Menge des Mittels gemäß Anspruch 1 auf die Unkräuter.
5. Verfahren nach Anspruch 4, in dem die Gesamtmenge der Bestandteile (a) und (b) 50 bis 2000 g/Hektar beträgt.
6. Verfahren zur Herstellung eines herbiziden Mittels, umfassend das Mischen von (a) 2-[7-Fluor-3,4-dihydro-3- oxo-4-(2-propinyl)-2H-1,4-benzoxazin-6-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1H-isoindol-1,3(2H)-dion und (b) mindestens eine der Verbindungen 2-[1-(Ethoxyimino)butyl]-5-[2- (ethylthio)propyl]-3-hydroxy-2-cyclohexen-1-on (Sethoxydim) und Methyl-4-hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxo-3-[1- [(2-propenyloxy)imino]butyl]-3-cyclohexen-1-carboxylat (Alloxydim) mit einem inerten Träger oder einem Verdünnungsmittel.
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