DE1670172C3 - 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)isoxazolidin - Google Patents

2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)isoxazolidin

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DE1670172C3
DE1670172C3 DE1670172A DE1670172A DE1670172C3 DE 1670172 C3 DE1670172 C3 DE 1670172C3 DE 1670172 A DE1670172 A DE 1670172A DE 1670172 A DE1670172 A DE 1670172A DE 1670172 C3 DE1670172 C3 DE 1670172C3
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dichloroanilinocarbonyl
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Hans Dipl.-Ing. Grabinger
Richard Dr. Sehring
Karl Prof.Dr. Zeile
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines

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Description

Die Erfindung betrifft 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin der Formel
Cl
O CH, CH,
Cl
S >-N—C—N
CH2
Die erfindungsgemäße Verbindung il) ist den Handelspräparaten N-(3-Chlor-4-methylphenyl)-2-methylpentanamid (H) und N-(4-Chlorphenyl)-2,2-dimethyl· pentanamid (III) deutlich überlegen. In der folgenden Tabelle ist die Durchschnittswirkung gegen eine größere Zahl von Unkräutern wiedergegeben. (»Gesamtunkräuter«: Chenopodium, Stellaria, Urtica, Pol. conv., Sinapis, Raphanus, Capsella, Lamium ampl.. Amaranth., Mercurialis, Fumaria, O. Thlapsi, ίο Atriplex, Pol. pers., Solanum nigr., Veronica).
Die Bonitierung ist nach dem neunstufigen System angegeben, wobei
Note 1 · 100% Abtötung,
Note 2: 97,5% Abtötung,
Note 3: 95% Abtötung
bedeutet.
Nutzpflanzen zeigen eine gute Verträglichkeit gegen den erfindungsgemäßen Wirkstoff. In der Tabelle ist die phytotoxische Wirkung der Verbindungen 1 bis III an Möhren angegeben. Die Bewertung erfolgt mit den Noten 1 bis 9, wobei 1: keine Schädigung, 3: geringe Schädigung bedeutet. Es sind die Werte aus 3 Versuchsserien aufgeführt.
25
35
seine Herstellung und seine Verwendung als, Herbizid.
Die neue Verbindung wird in an sich bekannter Weise hergestellt, indem man Isoxazolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel, z. B. Äther, Benzol oder Methylenchlorid, mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat oder mit 3,4-Dichlorphenylcarbaminsäurechlorid umsetzt. Die Umsetzung wird vorzugsweise bei 20 bis 300C durchgeführt.
Die neue Verbindung wird stark herbizid gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser. Sie kann in üblichen Formulierungen eingesetzt werden, die gegebenenfalls durch Zusatz von Emulgatoren, Streckmitteln sowie die Haftfähigkeit erhöhenden Agenzien hergestellt werden. Geeignete Anwendungsformen sind beispielsweise Suspensionen, Emulsionen oder Streupulver.
Ein Emulsionskonzentrat erhält man beispielsweise durch Vermischen von 20 Teilen 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin, 50 Teilen eines Gemisches aus aliphatischen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, 20 Teilen Cyclohexanon und 10 Teilen eines üblichen Emulgators.
Für die Anwendung wird das Emulsionskonzentrat in gewünschter Weise mit Wasser verdünnt und die erhaltene Emulsion auf die Unkräuter gesprüht.
Vcr-
suchs-
serie		 Objekt I
1 kg ha		 II
(bekannt)
4.5 kg ha		 Ul
(bekannt
4 kgba
1 Gesamtunkräuter T 2,3 2
Möhren 1.5 2 2
T Gesamtunkräuter 2.5 2,5 3,5
Möhren 1 1 1
3 Gesamtunkräuter T 2 2
Möhren I 2 1
Die vorstehenden Werte zeigen, daß die erfindungsgemäße Verbindung mit der Aufwandmenge 1 kg/ha mindestens ebenso wirksam ist wie die Verbindungen il und 111 mit 4,5 bzw. 4 kg/ha. Dabei ist die Verträglichkeil der erfindungsgemäßen Verbindung eher besser als die der Vergleichsverbindungen.
Beispiel für die Synthese des
2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidins
55 g (0,5 Mol) Isoxazolidinhydrochlorid werden in 300 ml Wasser gelöst und mit 27 g Natriumcarbonat neutralisiert. Zu dieser Lösung werden 500 ml Methylenchlorid hinzugefügt, und unter starkem Rühren läßt man eine Lösung von 95 g (0,5 Mol) 3,4-Dichlorphenylisocyanat in 500 ml Methylenchlorid bei einer Reaklionslemperatur von 200C zulaufen. Danach wird die Reaktionsmischung 12 Stunden bei 200C gerührt. Man isoliert aus der Methylenchloridlösung das Reaktionsprodukt und kristallisiert es aus Methanol um. Ausbeute 90% der Theorie, Fp.: 78 bis 79° C.

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)-isoxazolidin der Formel
2. Herbizides Mittel, bestehend aus der Verbindung nach Anspruch 1 und üblichen Formulierungsmitteln.
3. Verfahren zur Herstellung der Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise Isoxazolidin in einem indifferenten, organischen Lösungsmittel mit 3,4-Dichlorphenylisocyanat oder 3,4-DichIorphenylcarbaminsäurechlorid umsetzt.
DE1670172A 1966-12-09 1966-12-09 2-(3,4-Dichloranilinocarbonyl)isoxazolidin Expired DE1670172C3 (de)

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DEB0092616 1967-05-19
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DE1670172B2 DE1670172B2 (de) 1973-08-23
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DE19671670227 Pending DE1670227A1 (de) 1966-12-09 1967-05-19 Verfahren zur Herstellung von 2-Anilinocarbonyltetrahydro-1,2-isoxazinen
DE19671670229 Pending DE1670229A1 (de) 1966-12-09 1967-05-23 Verfahren zur Herstellung von 2-(Anilinocarbonyl)-isoxazolidinen

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DE1670172A1 (de) 1970-04-23
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FR1560344A (de) 1969-03-21
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CH515679A (de) 1971-11-30
DE1670229A1 (de) 1970-08-13
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US3560517A (en) 1971-02-02
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