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Fungizide Mittel Aus der britischen Patentschrift 1 070 755 sind
Phenole der allgemeinen Formel
in der R1 und R2 n-Alkylgruppen mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, die zusammen 6 bis
10 Kohlenstoffatome enthalten, sind, bekannt. Gemä# dieser britisohen Patentschrift
sind diese Phenole als Zwischenverbindungen für die Herstellung der entsprechenden
Carbonsäureester, die fungizide Wirkung haben,
verwendbar.
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Es wurde nun gefunden, daß gewisse Phenole, die unter die obige allgemeine
Formel fallen, und einige verwandte Phenole ausge zeichnete fungizide Wirkung bei
gleichzeitig verhältnismäßig geringer Phytotoxizität besitzen.
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Gegenstand der Erfindung sind daher fungizide Mittel, die dadurch
gekennzeichnet sind, daß sie eine oder mehrere Ver bindungen der allgemeiner Formel
in der 2 und R4 n-Alkylgruppen mit 3 bis 7 Kohlenstoffatomen, die zusammen 8 bis
11 Kohlenstoffatome enthalten, zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel
enthalten.
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Die aus der oben erwähnten britischen Patentschrift X 070 755 bekannten
Phenole kennen nach dem dort beschriebenen Verfahren und die restlichen Phenole
der allgemeinen Formol II können in analoger Weise hergestellt werden.
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Die fungiziden Mittel gemäß der Erfindung enthalten wenigstens eine
Verbindung der allgemeinen Formel II zusammen mit einem Träger oder Verdünnungsmittel.
Gewünschtenfalls können neben dieser Verbindung bzw. neben diesen Verbindungen noch
eine oder mehrere weitere Verbindungen mit pestizider, beispielsweise fungizider,
akarizider oder insektizider Wirkung anwesend sein. Die Träger können flüssig oder
fest sein. Sie erleichtern die Anwendung der Verbindung entweder durch Dispergieren
um Verwendungsort oder indem sie mit dieser eine Zubereitung bilden, die vom Verwender
leicht in ein dispergierbares Präparat Ubergeführt werden kann.
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Flüssige Zubereitungen sind also Lösungen oder Emulsionen der Verbindung,
die entweder als schoche verwendet oder mit Wasser oder anderen Verdünnungsmitteln
zu Sprays etc aufgefüllt werden
können. In diesen Fällen sind die
Träger Lösungsmittel oder Emulsionsgrundlagen, die unter den Anwendungabedingungen
nicht phytotoxish sind. Im allgemeinen enthalten solche Zubereitungen noch ein Netz-,
Dispergier- oder Emulgiermittel.
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Weitere flüssige Zubereitungen sind Aerosole, in denen neben der Verbindung
ein flüssiger Träger oder ein Treibmittel anwesend ist.
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Feste Zuberetigungen sind Stäube und netzbare Pulver, Granulate und
Pellets, und halbeste Zubereitungen sind beispielsweise Pasten. In solchen Zubereitungen
können inerte feste oder flüssige VerdUnnungsmittel, wie Tone, die selbst als Netzmittel
wirken, und bzw. oder Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sowie Binde- und bzw.
oder Haftmittel anwesend sein.
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Auch Ausräucherungsmittel, in denen die Verbindung zusammen mit einer
festen pyrotechnischen Komponente anwesend ist, sind feste Zubereitungen.
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Die Phenole der obigen Formel II wurden nach dem in der erwähnten
britischen Patentschrift beschriebenen Verfahren auf ihre Wirkung gegen Meltau geprüft.
Die Ergebnisse sind in Tabelle I zusamengestellt.
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Tabelle I Verbindung der Formel II % Ausrottung von Apfelmeltau bei
einer Konzentration R3 R4 von 0,001% Propyl Pentyl 99 Propyl Hexyl 91 Propyl Heptyl
95 Butyl Butyl 100 Butyl Pentyl 99 Butyl Hexyl 98 Butyl Heptyl 99 Pentyl Pentyl
97 Pentyl Hexyl 98 Einige der Phenole der obigen Formel II sind neue Verbindungen.
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Diese Verbindungen können durch Dinitrierung der entsprechenden 4-Alkylphenole
erhalten werden. und die 4-Alkylphenole können ihrerseits hergestellt werden, wie
in der erwähnten britischen Patentschrift beschrieben.
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Die Eigenschaften dieser 4-Alkylphenole sind in Tabelle II zusammengestellt.
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T a b 6 11 e II 4-Alkylphenole Bre-4-Alkyl- chunge- Analyse substituent
index Brutto- Gefunden % Berechnet % des Phenols Kp, # 20 formel C E C H nD 1-n-Propyl-
117 n-heptyl 0,2mm 1,5011 C16H26O 81,31 10,93 82,06 11,11 1-n-Propyl- 144-145 n-octyl
1,0 mm 1,4993 C17H28O 82,42 11,38 82,24 11,29 1-n-Butyl 123 n-heptyl 0,2 mm 1,5040
C17H280 81,36 11,15 82,24 11,29 1-n-Butyl 152-155 n-octyl 1,0 mm 1,4978 C18H30O
82,17 11,42 82,45 11,45 1-n-Pentyln-heptyl 163-164 1,3 mm 1,4981 C18H30O 81,89 11,46
82,45 11,45 Diese 4-Alkylphenole wurden nitriert, wie in der erwähnten britisehen
Patentschrift beschrieben, und Uber die Cyclohexylaminsalze gereinigt. In Tabelle
III sind die physikalischen Eigenschaften der so erhaltenen 4-Alkyl-2, 6-dinitrophenole
zusammengestellt.
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T a b e ll e III 4-Alkyl-2,6-dinitrophenole 4-Alkyl-sub- Schmelzpunkt
Brestituent des des Cyclohe- chungs- Analyse 2,6-Dinitro xylaminsal- index des Ger.
Ber. phenols zes, °C Phenols, nD20 Bruttoformel 1-n-Propyln-heptyl 157-158,5 1,5380
C16H24N2O5 8,59 8,64 1-n-Propyln-octyl 144-145 1,5343 C17H26N2O5 7,75 8,28 I-n-Eutyln-heptyl
163-164,5 1,5345 C17H26N2O5 8,45 8,28 1-n-Butyln-ootyl 139-140,5 1,5314 C18H28N2O5
8,01 7,96 1-n-Pentyl- 169-170 1>5300 C18II8NO5 8,09 7>96 n-heptyl 169-170
1,5300 C18H28N2O5 8,09 7,96 In den folgenden Beispielen ist die Herstellung fungizider
Mittel gemä# der Erfindung beschrieben.
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Beispiel 1 Dispergierbares Pulver (25%) 25 g Wirkstoff wurden mit
3 g eines Alkylbenzolsulfonats als Dispergiermittel und 3 g eines Alkylsulfats als
Netzmittel vermischt, und das Gemisch wurde mit einem Ton auf 100 g aufgefüllt und
mit diesem rein vermahlen.
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Beispiel 2 Emulgierbares Konzentrat (25%) 25 g Wirkstoff wurden mit
5 g eines Gemisches von Calciumdodecylbenzolsulfonat und Polyoxyäthanol vermischt,
und das Gemisch wurde in Xylol gelöst und mit Xylol auf 100 ml aufgefUllt.
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Beispiel 3 WMBrige Suspension (50%) 50 g des Wirkstoffes wurden mit
Wasser, das 2 g eines Alkylbenzolsulfonats enthielt, verrührt. Diesem Gemisch wurden
2 g Bentonit zugesetzt, so daß es thixotrop wurde. Die Suspension wurde mit Wasser
aur 100 ml aufgefUllt.
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Beispiel 4 Granulat 5 g Wirkstoff, in 15 ml Diacetonalkohol gelöst,
wurden innig mit Fullererdegranalien (oompacted Fullers earth granules of a graded
size Korngrö#e 355-2380µ)) vermischt.
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Beispiel 5 Spray In einem Lösungsmittel hoher FlUchtigkeit, beispielsweise
Aceton, wurden 10 g Wirkstoff gelöst, so daß 100 ml Lösung erhalten wurden.