DE2416139A1 - Herbicide - Google Patents

Description

"Herbicide"

Die Erfindung betrifft neue Herbicide der an sich bekannten GarboxanilidopiOeridine,. Sie sind insbesondere als Maisherbicide aber auch z.B. als Hirse- und Baumwollherbicide von Bedeutung O
H"Ph.enyl-ii'~dialkylharnstoffderivate₅v/ie z.B. die N-3,4~Bichlorphenylverbindungen, sind seit längen» ale. Herbicide, vorwiegend mit geringer Selektivität,bekannt«, Weiterhin sind auch N-Phenyl-harnstoffderivate bekannt, bei denen die zwei Alkylgruppen am N'einen Eing angehören (z.B. Morpholine US-PG 2 913 322) „ Auch aus der DOS 2 O53 333 sind herbieidv/irknase Substanzen bekannt geworden, bei denen 'am N' die

Alkylreste einen Ring bilden. ■

Il

-BH-O-

wobei A für die Alkylenreste steht und X verschiedene Substituenten darstellen kann. Diese Verbindungen zeigen eine Selektivität gegenüber Rüben» Eine dieser als Rübenherbicide erwähnte Substanz ist das Carboxanilidopiperidin.

It

HH-C

Ia

Weiterhin sind aus der DOS 2 163 3>8O Herbicide bekannt _f die am Phenylrest mit Chlor substituiert sind und bei denen der N'-Eing gegebenenfalls mit Alkylresten substituiert sein kann.

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V)-HH-C-IT (C

Derartige Verbindungen zeigen Selektivität gegenüber vielen Ackerbaupflanzen. Ein Beispiel dieser Verbindungsklasse ist das Carbox-^-chloranilido-^-methylpiperidin

/—V

Ha.

Cl -# Vv -NH-C-/ \

dessen geringe Toxizität gegenüber Eeispflanzen in der DOS 2 163 380 (Seite 15, Verbindung 2) beschrieben wird.

Aufgabe vorliegender Erfindung war es, Maisherbicide mit ausgezeichneter Selektivität und Wirkung zu finden, welche zudem kurze Persistenz im Boden aufweisen, da das übliche Maisherbicid Atrazin ^-Chlor-^-äthylamino-ö-isopropylamino-s-triazin) zwar gute Wirksamkeit aber lange Persistenz im Boden hat.

Gegenstand der Erfindung sind Herbicide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Carboxanilido-4-methylpiperidin der allgemeinen Formel

0 ■ ■

R - <! V-NH-C-H > - CH, III

wobei R ein Wasserstoff- oder ein Fluorrest sein kann.

Bevorzugt ist dabei die Verbindung R = Wasserstoff wegen ihrer noch besseren Wirksamkeit und der günstigeren Herstellungsmöglichkeiten.

Überraschenderweise zeigen gerade die erfindungsgemäßen und bisher noch nicht als Herbicide beschriebenen Carboxanilidopiperidine aus der Vielzahl der möglichen Verbindungen dieser

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Stoffklasse eine sehr gute herbicide Wirkung und eine ausge zeichnete Selektivität gegenüber Hais'. 'Zudem ist hervorzuhe ben, daß die "beanspruchten Herbicide bei gleichem Wirkungs™ sp-ektruia eine sehr viel geringere Persistenz im Boden (10 16 Wochen) haben als das bisher beste Haisherbicid Atrazin (6 - 18 Monate). Ein weitererVorteil der beanspruchten Herbicide ist j daß sie im Vorauflauf angewandt lediglich Hais verschonen, im Hachauflauf eingesetzt dagegen auch Gerste nicht mehr angreifen.

Die Herstellung der Verbindungen erfolgt nach bekannten Ver fahren,- beispielsweise auf folgenden zwei Wegen ..

— 0

/—\

R -, // \\ .. H- C + H - 1T_V H / - CH -—» (III)

E ~ (/ \> - 3ffl_o + Cl-C- H₁ H)- CH —> (III) + Ei

Die beiden erfindungsgemäßen Herbicide stellen Festkörper dar. Die Pluorverbindung hat einen Schmelzpunkt von 137° C, die Verbindung H = Wasserstoff einen Schmelzpunkt von 111 — 112 C.

Bie erfindungsgemäßen Wirkstoffe können als solche ausgebi"acht werden. Im allgemeinen werden die Substanzen jedoch nach den bekannten Methoden formuliert, z.B. zu Emulsionskohzentraten,. Pasten, Spritzpulvern, Stäubemitteln.und Granulaten, um zur Ausbringung auf den Lebensraum der Pflanzen geeignete herbicide Mittel zu erhalten. Die Herbicide können auch als Lösungen in organischen Lösungsmitteln z.B. Aceton oder Toluol, angewendet werden.

** aber auch gegenüber z.B. Hirse, Reis und Baumv7olle.

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Im allgemeinen weisen die Mittel einen Wirkstoffgehalt von 0,1 - 95 Gew. '% auf. Die Emulsionskonzentrate, Pasten und Spritzpulver werden üblicherweise mit Wasser verdünnt, um so zu den effektiv angewandten Spritzbrühen zu gelängen. Dabei werden Konzentrationen von etwa 0,0001 - 5 Gew. % , vorzugsweise 0,05 -2,5 Gew. % Wirkstoff eingesetzt. Pro Hektar werden im allgemeinen Mengen von 1 - 9 kg, vorzugsweise 2 6 kg an aktiver Substanz ausgebracht.

Den herbiciden Mitteln können auch bei Bedarf andere landwirtschaftliche Chemikalien, wie z.B. Düngemittel oder Pesticide, zugegeben und gemeinsam ausgebracht werden.

Eraulsionskonzentrate bestehen im allgemeinen aus 10 - 60 Gew. % Wirkstoff, 2-25 Gew. % Dispergierhilfsmittel, wie z.B. Natriumalkylbenzolsulfonat, Calciumdodecylbenzolsulfonat, Alkylpolyglykoläther, Alkylphenoläthyl enoxykond ensat ionsprodukten und Natriumalkylnaphthalinsulfonate, sowie organischen Lösungsmitteln, z.B. aromatischen Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Benzol, Toluol, Xylol und aromatisches Naphtha und / oder aliphatischen oder cycloaliphatischen Lösungsmitteln, z.B. Ketonen, wie Aceton oder Cyclohexanon, Alkoholen, wie Äthylalkohol, Isopropylalkohol oder Äther und Äthan.

Spritzpulver enthalten meistenteils 10 - 80 Gew. % aktive Verderb indungen, einige Gew. % Di spergierhilf mittel, wie bereits beschrieben, sowie 20'- 80 Gew. % inerte Bestandteile, wie z.B. Kaolin, Montmorillonit, China-clay, Magnesiumcarbonat, Calciumcarbonat, Kieselgur, hochdisperse Kieselsäure, Pullererde.

Die Stäubemittel bestehen meistenteils aus 5-25 §ew. % Wirkstoff sowie den bereits erwähnten inerten Bestandteilen.

Bei den pulverförmigen Formulierungen wird der Wirkstoff mit den übrigen Substanzen innig vermischt, anschließend von einer Schlaghammermühle oder einer anderen geeigneten Mahlvorrichtung

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_ C

auf eine Kornfeinheit von mindestens unter 20 μ vermählen, nochmals gemischt und zum Schluß durch ein Sieb gereinigt.

Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Herbicide ist nicht auf die in den Beispielen angeführten Unkräuter beschränkt, vielmehr wirken die Substanzen allgemein gegen einkeimblättrige Arten, wie z.B. Straußgras, Eispengras, Fingergras, Vogelkraut, Borstengras, wilde Hirsearten, beispielsweise Fingerhirse und Bluthirse, sowie zweikeimblättrige Arten,wie Vogelmiere, luchs.schwanz, Ehrenpreis, Kamille, Franzosenkraut, Brennessel, Gänsefuß und andere.

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Beispiel 1 , ,

Die Vorauflaufwirkung der beiden beanspruchten Verbindungen und zweier strukturähnlicher bekannter Herbicide wurde getestet, indem Samen in einer Kunststoffschale 24 Stunden nach dem Säen mit einer Spritzpulverformulierung in wäßriger Verdünnung

30 Gew. % Wirkstoff 15 Gew. % Zellpech 50 Gew. % Chinaclay

5 Gew. % Netzmittel auf Basis Alkylarylsulfonat (Pernilac der Firma Pennsalt;

behandelt wurden. Die Bonitur (0 = keine Schäden, 10 = Pflanze total vernichtet) erfolgte 4 Wochen nach der Behandlung. Die Aufwandmengen umgerechnet auf das ha sind aus der Tabelle 1 ersichtlich. Folgende Samen wurden verwendet: Sommergerste, Senf, Zuckerrübe, Flughafer, Klettenlabkraut, Kornblume und Mais.

Die Überlegenheit der erfindungsgemäßen Herbicide wird aus der Tabelle 1 deutlich.

Beispiel 2

Im Hachauflaufverfahren wurde auf 14 Tage alte Pflanzen (Mais, Senf, Zuckerrübe, Klettenlabkraut, Kornblume, Flughafer, Sommergerste) eine wäßrige Suspension der in Beispiel 1 genannten Spritzpulverformulierung gespritzt. Die Pflanzen wurden das letzte Mal 4 Wochen nach dem Spritzen bonitiert (0 = keine Schäden, 10 = Pflanze zerstört). Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 zusammengefaßt. Dabei wird die überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Herbicide ersichtlich.

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Beispiel 5

Ikul si.onskonzentrat

10 - 60 Gew. % 2-20 Gew. %

·' 0-50 Gew. % ' .10 - 90 Gew. % Wirkstoff

Emulgator auf Basis Alkyltenzolsulfonat und / oder Alylpolyglykolätlier

aromatischen Kolilenv/ass erst off z.B. Xylol . - , · .

aliphatisclie oder cyclolaipliatische I/ösungsnittel, z.B. Cyclohexanon oder Isopropanol . . ..

Beispiel

Spritzpulver

-70 Gev. % 1..- -20 .Gew. %

30 - 80 Gew. %

Wirkstoff ■-■-._■ . : .-■

Netzmittel z.B. Ligninsulfonat oder alkyl aryl sul f onat ----._. _.~

Püllstoff z.B» Kaolin, Chinaclay, Pullererde . - .

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Claims (1)

1. Patentanspruch

   Herbicide, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Carboxanilido-4—methylpiperidine der allgemeinen Formel

   /—\

   E- {/ ^x> - HH - C — N y

   wobei E ein Wasserstoff- oder ein Fluorrest sein kann.