DE1290536B

DE1290536B - Chlor- bzw. Bromphenylpropionsaeureamidverbindungen und deren Verwendung als Vorauflaufherbizid

Info

Publication number: DE1290536B
Application number: DE1964S0092114
Authority: DE
Inventors: Yates John Chestfield; Callander Sidney Edward
Original assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Current assignee: Shell Internationale Research Maatschappij BV
Priority date: 1963-07-19
Filing date: 1964-07-17
Publication date: 1969-03-13
Also published as: BR6460929D0; BE650701A; DK110029C; NL6408190A; GB1021014A; CH447707A

Description

Die Erfindung betrifft Chlor- bzw. Bromphenylpropionsäureverbindungen und deren Verwendung als Mittel, die zur Bekämpfung von Unkraut geeignet sind, besonders als selektive Vorauflaufherbizide, die beispielsweise das Wachstum von Zuckerrüben, Mais, Lein, Senf und Krauskohl nur gering oder gar nicht beeinflussen, aber gegenüber einsamenlappigen Unkräutern, wie Gräsern, Hahnenfuß, Fuchsschwanz und Hundsgras sowie gegenüber manchen breitblättrigen Unkräutern, wie Gänsefuß oder Wegerich, eine starke herbizide Wirksamkeit ausüben.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel I

2-(2,4-Dichlorphenyl)-N-methylpropionamid,

F.= 111 bis 112⁰C,
2-(3,4-Dichlorphenyl)-N-methylpropionamid,

F. = 53 bis 54° C und
2-(3,5-Dichlorphenyl)-N-methylpropionamid,

F. = 155 bis 156³C.

(Cl),,

CH₃

CH ~ CO

CH,

Zur Anwendung werden die Verbindungen gewöhnlich mit einem üblichen Träger und/oder einem oberflächenaktiven Mittel vermischt.

Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch als Lösungen in einem organischen Lösungsmittel oder als Lösungsmittelmischung angewendet werden. Geeignete Lösungsmittel sind Alkohole, Ketone, insbesondere Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon, Cyclohexanon, Äther, aromatische Kohlenwasserstoffe und chlorierte Kohlenwasserstoffe. ' Weiter können sie in Form von emulgierbaren

Konzentraten als konzentrierte Lösungen oder Disperin der η = 1 oder 2 ist und R' ein Wasserstoffatom 20 sionen in einer vorzugsweise wasserunlöslichen orga- oder eine Methylgruppe bedeutet und in der, wenn nischen Flüssigkeit, die einen zugesetzten Emulgator w = 2 ist, die Chloratome in 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder
3,5-Stellung am Benzolring gebunden sind, oder
der allgemeinen Formel II

25

Br

CH₃

CH — CO — N

-R'

CH₃

30 enthält, verwendet werden. Die Konzentrate können auch beispielsweise bis zu 50 Volumprozent Wasser, bezogen auf die Gesamtzubereitung, enthalten.

Weitere Zusätze für die Anwendung sind beispielsweise Wasser, konditionierende Mittel, wie Natriumpolyphosphate, Celluloseäther oder Äthylendiamintetraessigsäure, andere Herbizide, Pestizide oder Kleber, beispielsweise ein nichtflüchtiges öl.

Es ist festgestellt worden, daß eine Anzahl der erfindungsgemäßen Verbindungen sehr brauchbare selektive Wirksamkeiten aufweisen. Beispielsweise besitzen 2 - (2 - Chlorphenyl) -N₅N - dimethylpropionamid, 2-(2,4- Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropion-

worin R' ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und worin das Bromatom in 2- oder 4-Stellung am Benzolring gebunden ist.

Die vorliegende Erfindung bezieht sich sowohl auf 35 amid und 2-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpro-

die optischen Isomeren als auch auf die razemische pionamid eine hohe Wirksamkeit gegenüber deut-

Mischung dieser Verbindungen. schem Weidelgras (ryegrass) und eine geringe Aktivität

Beispiele für herbizid wirksame Verbindungen gegenüber Zuckerrüben, Mais, Lein und Senf.

gemäß der Erfindung sind

Die neuen Verbindungen gemäß der Erfindung werden dadurch hergestellt, daß man ein Säurechlorid der allgemeinen Formel

(Cl),,

CH₃

CH — COCl

CH₃

CH — COCl

2-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid,

Kp._0>7 = 122° C,
2-(3-Chlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid,

F. = 50 bis 5PC,
2-(2-Chlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid,

F. = 64° C,
2-(2-Chlorphenyl)-N-methylpropionamid,

F. = 78 bis 79⁰C, bzw.

2-(4-ChIorphenyl)-N-methylpropionamid,

R = 106 bis 107° C, so

2-(3-Chlorphenyl)-N-methylpropionamid,

F. = 71 bis 72° C,
2-(2-Bromphenyl)-N,N-dimethylpropionamid, Br

F. = 82 bis 83° C
2-(4-Bromphenyl)-N-methylpropionamid,

F. = 106 bis 108° C,
2-(2-Bromphenyl)-N-methylpropionamid,

F. = 87 bis 88° C,
2-(2,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid,

F. = 41 bis 43° C,

2-(3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid,

Kp.₀,₅= 140 bis 142° C,
2-(2,3-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid, wobei R¹ die vorstehend genannte B: eutung besitzt,

F. = 46 bis 47⁰C, unter wasserfreien oder im wesentl'Vien wasserfreien

2-(2,5-Dichlorphenyi)-N,N-dimethylpropionamid, ⁶5 Bedingungen umsetzt. Die Umsetzung kann in Ab-

F. = 41 bis 43° C, Wesenheit eines Lösungsmittels durchgeführt werden,

2-(3,5-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid, jedoch ist ein inertes organisches Lösungsmittel

F. = 68 bis 70⁰C, bevorzugt. Geeignete Lösungsmittel sind die flüssigen

wobei η die vorstehend genannte Bedeutung besitzt, mit einem Amin der allgemeinen Formel

H-N

,R¹

■-CH,

aromatischen Kohlenwasserstoffe, aliphatischen Äther und deren Mischungen, insbesondere Benzol, Toluol und Diäthyläther.

Es wird vorzugsweise überschüssiges Amin in einer 2- bis 3fachen Menge der molaren Menge des Säurechlorids angewendet.

Die exotherme Reaktion kann bei einer Temperatur zwischen —20 und 200^cC, vorzugsweise zwischen 15 und 100" C, gegebenenfalls unter Kühlen, durchgeführt werden. Die Aufarbeitung erfolgt in üblicher Weise.

Anwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen

Wäßrige Mittel, enthaltend Aceton (40 Volumteile). Wasser (60 Volumteile), einen Alkylarylpolyätheralkohol (Triton X 150; 0,5% Gew./Vol.) und eine erfindungsgemäße Verbindung, in logarithmisch sich ändernden Konzentrationen, werden zum Prüfen der herbiziden Aktivität der Verbindung verwendet. Bei Bodensprüh- und Bodengußtests eingesaugter Saat und Keimlingpflanzen in sterilem John-Innes-Kompost Nr. 1 werden 470,3 1 je Hektar aufgesprüht oder mit 9354,9 1 je Hektar begossen. Bei Blattsprühtests werden ähnliche Keimlingpflanzen mit einem Volumen äquivalent 470,31 je Hektar besprüht. Vergleichstests, wobei Samen und Pflanzen in ähnlicher Weise besprüht oder begossen werden mit der wäßrigen Aceton-»Triton X 155«-Lösung allein sowie zusammen mit der aus der britischen Patentschrift 924 561 bekannten 2,3,6-Trichlorphenylessigsäiire, werden ebenfalls durchgeführt. Die phytotoxische Wirkung der angewendeten Verbindung wird ge-

ίο schätzt durch Bestimmung der Reduktion der Vergleichsprobe im Frischgewicht von Stamm und Blattwerk der Testpflanzen und eine Regressionskurve für die Wachstumshemmung in Abhängigkeit von der angewendeten Menge aufgestellt. Die Dosis der Verbindung für 50 und 90% Pflanzenwuchshemmung (G. Γ.) ist in der Tabelle angegeben. Dosierungen über 4,53, 5,66 und 9,07 kg je 0,4046 ha (entsprechend etwa 10, 12,5 und 20 kg'ha) werden durch X, Y und Z angegeben.

Die Testergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt, wobei O = Hafer, RG = Weidelgras, SC = Süßmais, P = Erbsen, L = Leinsamen, M = Senf und SB = Zuckerrüben bedeuten.

GI

SC

Vor dem Sprossen

Wachstumshemmungsdosis in

O

IRG

P

L

M

SB

Kilogramm je 0,4046

O

Blattsprühen

X

P

L

IM SB

1,04

0 58

SC

la

Bodendurchn

O

RG

P

ä'ssen

M

SB

■

4,99

Verbindung

Y

Saat)

0,6

=0,54

0,86

Y

5,66

Nach dem Aufgehen (Pflanzen)

RG

2,5

2,26

1,27

3,00

X

Z

6,8

Z

O;
O

Bodenspriihung

1,2

0,63

1.63

Y

4,08|4,5

⁷J

X

1,8!

Z

IL

50

SC

X

1,22

1,85

Z

2-(4-ChIorphenyD-

90

5,0

<0,45

Y

4,58

Y

3,58

4,4

X

1.22

3,81

2,72

Z

2,64

4,99

Z

N,N-dimethyl-

Y

0,72

<0,45

3,1

Y

X

4,03

1,2

X

3,94

Z

propionamid

50

X

0.4

Z

2-(2-Chlorphenylj-

90

Y

0.54

<0,54

0,54

Y

3,17

X

2,17

2,04

1,27

0,86

Y

7,7

Z

N,N-dimethyI-

2,63

<0,54

2,5

Y

2,63

2,0

X

1,76

Z

propionamid

50

X

1,08

Z

2-(2.4-Dichlor-

90

Y

<0,45

Y

5,4

Y

3.58

3,0

<0,45

1,27

X 4,0

1,31

Z

phenyI)-N,N-di-

2.90

<0,45

1.6

Y

X

37

X

Y

methylpi opion ·
amid

50

X

0,68

Z

2-<3,4-Dichlor-

90

Y

<0,45

<0.45

Y

3,1

Y

3,44

~> 44

1,22

1,63

4,35

Z

phenyl)-N,N-di-

0,95

<0,45

1,17

Y

X

4,5

Y

X

Y

Z

methylpropion-
amid

50

X

0,63

2-(2,3-Dichlor-

90

1,9

<0,45

0,54

4,2

X

4,49

X

3,76

2,49

Y

1,45

Z

2,99

Z

phenyl)-N,N-di-

X

<0,45

1,2

X

Y

3,12

Z

methylpropion-
amid

50

Y

Z

2-(2.5-Dichlor-

90

Y

1,22

4,98

phenyl)-N,N-di-

0,68

<0,45

1,08

X

Y

2,81

2,22

4,35

8,70

2.17

Z

methylpropion-

3,2

<0,45

X

Y

5,35

Y

amid

50

Y

2,63

1,49

Z

7,25

2-(2,4-Dichlor-

90

<0,45

1,45

1,04

X

4,53

2,99

4,17

Y

3,53

5,26

2,46

Z

phenyl)-N-me-

X

<0,45

X

Y

3,53

4,53

Y

Z

thylpropionamid

50

Y

1,9

X

Z

8,97

2-(2-ChIorphenyl)-

90

0,99

0,45

<0,45

1,31

4,30

4,17

2,44

Y

Z

6,0

6,16

Z

5,8

Z

N-methyl-

X

1,17

<0,45

X

4,30

Y

0,86

Z

propionamid

50

Y

1,08

3,08

7,8

2-|4-Chlorphenyl)-

90

0,72

<0,45

2,17

0,72

X

Y

2,5

1.22

2,49

X

1,22

3,8

2,31

9,07

Z

N-methyl-

X

<0,45

0,81

X

3,35

1,31

2,4

Y

Z

propionamid

50

Y

X

0,81

7,84

2-(3-Chlorphenyl)-

90

3,31

1,22

0,68

2,63

3,81

4,03

X

Y

3,08

1,58

1,99

Z

8,7.

Z

N,N-dimethyl-

4,26

2,22

1,9

X

Z

propionamid

50

0,49

2-(3-Chlorphenyl)-

90

X

2,31

1,99

X

4,17

X

1,40

2,44

Z

8,97

Z

N-methyl-

X

4,49

X

4,53

2.58

X

Z

propionamid

50

X

Z

2-(3,4-Dichlar-

90

2,76

0,59

<0,45

X

3,62

X

5,12

4,85

1,45

9,07

Z

phenyl)-N-me-

X

1,36

0,54

4,03

X

3,53

X

Z

thylpropionamid

50

X

Z

2-(2,3-DichIor-

90

X

2,67

2,26

X

Z

3,26

2,26

Z

7,61

phenyl)-N-me-

3,53

X

Z

thylpropionamid

50

ζ

2-(2,5-Dichlor-

90

X

phenyl)-N-me-

thylpropionamid

GI

SC

5

RG

1,8

1

290

536

M

SB

6

O

1

RG

P

I L

M

SB

SC

Bodendurchnässen

O

RG

P

L

M

SB

°/o

2,35

4,17

X

4,44

4,12

2,72

1,13

1,36

1,54

3,67

7,0?

1,67

Z

50

X

0,45

X

Z

90

X

Fortsetzung

Verbindung

X

1,13

Wachstumshemmungsdosis in

X

2,99

2,4

X

Z

3,26

Z

50

2,04

Saat)
f

X

Kilogramm je 0,4046 ha

X

Z

2-(3,5-Dichlor-

90

3,5

L

Nach dem Aufgehen (Pflanzen)
Blattsprühen

phenyl)-N,N-di-

X

1,58

X

4,53

SC

Y

1,72

3,35

Z

7,6

6,8

Z

9,07

Z

methylpropion-
aniid

50

3,67

X

3,22

Y

Z

2-(3,5-Dichlor-

90

<0,45

X

phenyl)-N-me-

<0,45

1,31

X

ι qp

3 67

4 30

4,71

14

38

2,63

<0,45

7,89

Z

thylpropionamid

50

X

Vor dem Sprossen ι
Bodensprühun,

<0,45

X

Y

Z

2-(4-BromphenyI)-

90

O

<0,45

N-methyl-

2,26

0,63

<0,45

1,8

4,5

X

Y

4,8

2,9

1,3

2,31

3,6

3,44

1,8

propionamid

50

X

1.40

0,58

X

5,66

Y

Z

2

Z

2-(2-Bromphenyl)-

90

0,45

Y

N,N-dimethyl-

0.41

0,9

0,68

0,50

3,81

0,45

propionamid

50

X

2.81

X

0,45

0,86

5,66

2-(2-BromphenyD-

90

Y

N-methyl-

Bei

1,72

1 1

X

~a :

propionamid

3,31

Y

2,3.6-Trichlor-

phenylessigsäure

<0,45

0,45

(Vergleich)

<0.45

0,45

<0,45

0,99

0,45

X

spie

Herstellung von
2-(4-Chlorphenyl)-N,N-dirnethylpropionarnid

Cl

CH(CH₃)CON(CH;

'3)2

, Eine Lösung von 5 g Dimethylamin (0,11 Mol) in 50 ml Benzol wird bei 10⁰C zu einer Lösung von 10,3 g 2-(4-Chlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol) in 100 ml Benzol zugegeben. Das gefällte Dimethylaminhydrochlorid wird abfiltriert und der erhaltene Rückstand nach dem Abdestillieren des Benzols unter vermindertem Druck destilliert und 2-(4-Chlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid mit einem Siedepunkt von 122° C bei 0,7 mm/Hg erhalten. Ausbeute 85%.

Analyse: C₁₁H₁₄ClNO.

Gefunden ... C 61,2, H 6,6, Cl 17,6, N 6,4%;
berechnet ... C 62,4. H 6,6, Cl 16,9, N 6·,6%.

Beispiel 2

Herstellung von 2-(2-Chlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid

Cl

Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(2,4-Dichlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Ausbeute 77%, Schmelzpunkt 41 bis 43° C.

Analyse: C_nH₁₃Cl₂NO.
Gefunden ... C 53,5, H 5,5, Cl 29,5%;
berechnet ... C 53,6, H 5,3, Cl 29,0%.

Beispiel 4

Herstellung von 2-{3,4-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid

Cl

CH(CH₃)CON(CH₃^

Cl

CH(CH₃)CON(CH₃)₂

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(2-Chlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Ausbeute 83%, Schmelzpunkt 64 C.

Analyse: C₁₁H₁₄ClNO.

Gefunden ... N 6,8, Cl 16,6%;
berechnet ... N 6,6, Cl 16,8%.

Beispiel 3

Herstellung von 2-(2,4-Dichlorphenyl)-■ Ν,Ν-dimethylpropionamid
Cl

CH(CH₃)CON(CHj)₂

Diese Verbindung wird in gleicher Weise hergestellt, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Ver-Wendung von 2-(3,4-Dichlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Der durch Abdestillieren von Benzol erhaltene Rückstand wird unter vermindertem Druck zu dem gewünschten Produkt destilliert. Ausbeute 88%, Siedepunkt 140 bis 142 C/0,5 mm Hg, η ^Ki = 1,5562.

Analyse: C₁₁H₁₃Cl₂NO.

Gefunden ... C 54,0, H 5,3, Cl 30,0, N 5,5%:
berechnet ... C 53,6, H 5,3, Cl 29,0, N 5,7%.

Beispiel 5

Herstellung von 2-(2,3-D.ichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid

CH(CH₃)CON(CH₃);,

Cl Cl

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung

von 2-(2,3-Dichlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Ausbeute 79%, Schmelzpunkt 46 bis 47° C.

Analyse: C_nH₁₃Cl₂NO.

Gefunden ... C 53,2, H 5,3, Cl 29,2%; berechnet ... C 53,6, FI 5,3, Cl 29,0%.

Beispiel 6

Herstellung von 2-(2,5-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid

Beispiel 9

Herstellung von 2-(2,4-Dichlorphenyl)-N-methylpropionamid

CH(CH₃)CONHCH₃

IO

Cl

CH(CH₃)CON(CH₃),

Cl

4 g 2-(2,5-Dichlorphenyl)-propionsäure wird mit 4 ml Thionylchlorid in 20 ml Benzol 3 Stunden am Rückfluß gehalten. Die Reaktionsmischung wird abdestilliert und der Rückstand in 20 ml Benzol gelöst. Die Lösung wird auf 10° C abgekühlt und eine Lösung von 3 g Dimethylamin in 20 ml Benzol zugegeben. Die erhaltene Mischung wird filtriert, destilliert und der Rückstand durch Chromatographie über neutraler Tonerde unter Verwendung von Petroläther (Siedebereich 40 bis 60° C) und Äther als Eluiermittel gereinigt. Ausbeute 2,7 g (60%), Schmelzpunkt 41 bis 43^T C.

Analyse: C₁₁H₁₃Cl₂NO.

Gefunden ... C 53,9, H 5,2, N 5,6%; berechnet ... C 53,6. H 5,3, N 5,7%.

Diese Verbindung wird in der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(2,4-Dichlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Schmelzpunkt 111 bis 112° C.

Analyse: C₁₀Hj₁Cl₂NO.

Gefunden ... C 51,9, H 4,6, N 6,1, Cl 29,8%; berechnet ... C 51,8, H 4,7, N 6,1, Cl 30,6%.

Beispiel 10

Herstellung von 2-(3-Chlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid

CH(CH₃)CON(CH₃J₂

Cl

Beispiel 7

Herstellung von 2-(2-Chlorphenyl)-N-methylpropionamid

35

CH(CH₃)CONHCH₃

40 Diese Verbindung wird in der gleichen Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(3-Chlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Schmelzpunkt 50 bis 5PC.

Analyse: C₁₁H₁₄ClNO.

Gefunden ... C 62,8, H 6,7, N 6,4, Cl 16,8%; berechnet ... C 62,5, H 6,6, N 6,6, Cl 16,8%.

Beispiel 11

Herstellung von 2-(3-Chlorphenyl)-N-methylpropionamid

Cl

CH(CH₃)CONH(CH₃)

Diese Verbindung wird hergestellt in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 2 - (2 - Chlorphenyl) - propionylchlorid (0,05MoI). Schmelzpunkt 78 bis 79" C.

Analyse: C₁₀H₁₂ClNO.

Gefunden ... C 60,9, H 6,0, N 6,9, Cl 17,7%; berechnet ... C 60,8, H 6,1, N 7,1, Cl 18.0%.

Cl

Beispiel 8

Herstellung von 2-(4-Chlorphenyl)-N-methylpropionamid

55

Cl

CH(CH₃)CONHCH₃ Diese Verbindung wird hergestellt in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 2-(3-Chlorphenyl)-propionylchlorid und Methylamin als Ausgangsstoffe. Schmelzpunkt 71 bis 72" C.

Analyse: C₁₀H₁₂ClNO.

Gefunden ... C 60,9, H 6,4, Cl 18,2, N 7,3%; berechnet ... C 60,8, H 6,1, Cl 18,0, N 7,1%.

Beispiel 12 Herstellung von 2-(3,4-Dichlorphenyl)-

60 N-methylpropionamid

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(4-Chlorphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Schmelzpunkt 106 bis 107" C.

Analyse: C₁₀H₁₂ClNO.

Gefunden ... C 59,7, H 5.8, N 7,3. Cl 17,9%; berechnet ... C 60,8. H 6,1, N 7,1. Cl 18,0%.

Cl

CH(CH₃)CONH(CH₃)

Cl

Diese Verbindung wird hergestellt in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 2-(3.4-Dichlorphenyl)-propionylchlorid und

909 511/1678

' Methylamin als Ausgangsstoffe. Schmelzpunkt 53 bis 54° C.

Analyse: C₁₀H₁₁Cl₂NO.

Gefunden ... C 52,2, H 5,0, Cl 29,4, N 5,6%; berechnet ... C 51,8, H 4,7, Cl 30,6, N 6,0%.

Beispiel 13

Herstellung von 2-(3,5-Dichlorphenyl)-N,N-dimethylpropionamid

Beispiel 16 Herstellung von 2-(2,3-Dichlorphenyl)-

N-methylpropionamid

'CH(CH₃)CONH(CH₃)

Cl Cl

CH(CH₃)CON(CHa)₂

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(3,5-Dichlorphenyl)-propionylchIorid. Schmelzpunkt 68 bis 70° C.

Analyse: C₁₁H₁₃Cl₂NO.

Gefunden ... C 53,5, H 5,3, Cl 28,7, N 5,7%; berechnet ... C 53,6, H 5,3, Cl 29,0, N 5,7%.

Beispiel 14

Herstellung von 2-(3,5-Dichlorphenyl)-N-methylpropionamid

Cl
\~~V- CH(CH₃)CONH(CH₃)

Cl

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(3,5-Dichlorphenyl)-propionylchlorid und Methylamin. Schmelzpunkt 155 bis 156° C.

Analyse: C₁₀H₁₁Cl₂NO.

Gefunden ... C 51,7, H 4,9, N 6,1%; berechnet ... C 51,8, H 4,7, N 6,1%.

Beispiel 15

Herstellung von 2-(2,5-Dichlorphenyl)-N-methylpropionamid Diese Verbindung wird hergestellt in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 2-(2,3-Dichlorphenyl)-propionylchlorid und Methylamin.
Analyse: C₁₀H₁₁Cl₂NO.

Gefunden ... C 52,0, H 4,8, Cl 30,4, N 6,0%; berechnet ... C 51,8, H 4,8, Cl 30,6, N 6,0%.

Beispiel 17

Herstellung von 2-(2-Bromphenyl)-N-methylpropionamid

CH(CH₃)CONHCH₃

Br

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(2-Bromphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Schmelzpunkt 87 bis 88° C.

Analyse: Cj₀H₁₂BrNO.

Gefunden ... C 49,8, H 4,8, N 5,6, Br 32,6%; berechnet ... C 49,6, H 5,0, N 5,8, Br 33,1%.

Beispiel 18

Herstellung von 2-(4-Bromphenyl)-N-methylpropionamid

CH(CH₃)CONHCH₃

Diese Verbindung wird hergestellt in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, unter Verwendung von 2-(4-Bromphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Schmelzpunkt 106 bis 108⁰C.
Analyse: C₁₀H₁₂BrNO.

Gefunden ... C 49,4, H 5,2, N 5,8, Br 32,9%; berechnet ... C 49,6, H 5,0, N 5,8, Br 33,1%.

Beispiel 19 Herstellung von 2-(2-Bromphenyl)-

CH(CH₃)CONH(CH₃)

N,N-dimethylpropionamid

CH(CH₃)CON(CH₃J₂

Br

Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(2,5-Dichlorphenyl)-propionylchlorid und Methylamin.

Analyse: C₁₀H₁₁Cl₂NO.

Gefunden ... C 51,9, H 5,2, Cl 30,7, N 6,1%; berechnet ... C 51,8, H 4,8, Cl 30,6, N 6,0%. Diese Verbindung wird in gleicher Weise, wie im Beispiel 1 beschrieben, hergestellt unter Verwendung von 2-(2-Bromphenyl)-propionylchlorid (0,05 Mol). Schmelzpunkt 82 bis 83° C.

Analyse: C₁₁H₁₄BrNO.

Gefunden ... C 51,5, H 5,6, N 5,4, Br 31,7%; berechnet ... C 51,5, H 5,5, N 5,5, Br 31,3%.

Claims

ί 290

Patentansprüche:
1. Verbindungen der allgemeinen Formel

"■ Υ— CH — CO — N

(Cl)_n

in der η = 1 oder 2 ist und R' ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und in der, wenn η = 2 ist, die Chloratome in 2,3-, 2,4-, 2,5-, 3,4- oder 3,5-Stellung am Benzolring gebunden sind.
2. Verbindungen der allgemeinen Formel

in der R' ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe bedeutet und in der das Bromatom in 2- oder 4-SteIlung am Benzolring gebunden ist.
3. Verwendung der Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 und 2 als Vorauflaufherbizid.