DE1670229A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-(Anilinocarbonyl)-isoxazolidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-(Anilinocarbonyl)-isoxazolidinen

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DE1670229A1
DE1670229A1 DE19671670229 DE1670229A DE1670229A1 DE 1670229 A1 DE1670229 A1 DE 1670229A1 DE 19671670229 DE19671670229 DE 19671670229 DE 1670229 A DE1670229 A DE 1670229A DE 1670229 A1 DE1670229 A1 DE 1670229A1
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Germany
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isoxazolidine
hydrogen
trifluoromethyl
carbon atoms
anilinocarbonyl
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DE19671670229
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Grabinger Dipl-Ing Hans
Zeile Dr Karl
Dr Richard Schring
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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CH Boehringer Sohn AG and Co KG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings not condensed with other rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
    • A01N47/38—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the group >N—CO—N< where at least one nitrogen atom is part of a heterocyclic ring; Thio analogues thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07D265/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one oxygen atom as the only ring hetero atoms
    • C07D265/02—1,2-Oxazines; Hydrogenated 1,2-oxazines

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Description

C. H. BOEHRINGER SOHN INGELHEIM AM RHEIN 16702
Gc.se 4/904 (159) •I^aätz zu B 90'229
V.b/kl ■
Dr. f. Zumsfofn - Dr. E. Assmann
Dr. R. Koenicjs " · DipL Hhys. R. Hw Patentanwälte
Mönchon 2, Bräuhausstrafco 4/111.
C. H. BOEHRINGER SOHN, INGELHlSII.i/RHEIN
Verfahren zur Herstellung von 2-(Anilinocarbonyi)-isoxa3olidinen. (Zusatz zu Patent .... ...(Patentanmeldung B 90 229
IVd/12 p))
Gegenstand des Hauptpatents ist ein Verfahren zur Herstellung von herbizid wirksamen 2-(Anilinocarbonyl)-isoxasolidinen
der allgemeinen Formel
0 - CH2 CH2-CH2
in der R ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkylmercaptogruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Aryloxygruppe, die im Phenylring gegebenenfalls durch Halogen oder einen Alkylmercaptorest substituiert ist, η die Zahlen 1, 2 oder 3 und R- V/asse;
009833/196A
OBlQlNAL
stoff oder einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der obigen allgemeinen Formel I, in der R Wasserstoff, eine Alkylgrupjj.e rait 1 - 5 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluornethylgruppe bedeutet, wobei im Fall von R = xrifiuorraethyl η die Zahl i oder 2 darstellt, ebenfalls herbizid wirksame Verbindungen darstellen.
Gegenstand vorliegender Erfindung ist daher ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel,
- N. - CO - Ii
ι;
in der R1 \7asserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe bedeutet, m fü.r R' = Wasserstoff oder eine Alkylgruppe die Zahlen 1, 2 oder 3 und für R1 = Trifluormethyl die Zahlen 1 oder -2 darstellt, und R'-. Wasserstoff oder einen Alkyirest mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen bedeutet, das dadurch gekennzeichn-et ist, dai rnan
009833/1964 '
'■■-.' -gAD ORIS
a) falls *:.'". Wasserstoff bedeutet» ein isocyanat mit Zcoxa~olidin in einera indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel "wie z.B. Äther, Benzol oder luethylenchloriä entsprechend dem Reaktionssehema
0 - CH
-N = CO + HI
υπ-
- mi -co - κ
'Qü,.
i:i dem K' vuid 3u die tber. bese: oimexe Beueutui;;" besitzen, oder
b) ein Carnanilsäurechlorid axt Icoxasoliäin in eiiie; indifferenten, vorzugsweise nicht mix V.asser n;isc} baren, organischen l-ösOngs^ixtel, wie z,Bk Axher, nsod. oder luethylenchlorid entsprechend
G :- CH,
K - CO Cl.+
HS
CH2-QR2
Ό - CH
N-CO - N^ I ■ η· H Cl pt πτγ
ix m
-worin R1, R'-, und m die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, oder
c) das Carbaminsäurechlorid des Isoxazolidins in■einem . wasserfreien, organischen Lösungsmittel, wie z.B. Äther, Benzol oder I.iethylenchlorid mit einem Anilin, entsprechend
CH2-C
CH^-C
CHo-O \
^ N-CO-Cl + HN -
0 -
- H - CO -
+ H Cl
Πί
worin R', R*^ und m die oben bezeichneten Bedeutungen besitzen, umsetzt.
Die Reaktionen können bei 20 - 30 0C durchgeführt v/erden.
Die als Ausgangsverbindungen benötigten Carbanil- und
009833/1964
Carbaminsäurechloride sowie die Isocyanate können nach allgemein bekannten Verfahren hergestellt werden..
Die neuen Verbindungen sind gut löslich in chlorierten Kohlenwasserstoffen und wenig löslich in Wasser. Sie besitzen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen breitblättrige Unkräuter und Gräser, z.B. gegen Flughafer (Avena futua), Ackersenf (Sinapis avensis), Flohknöterich (Polygonum persicaria) und verwandte Arten, Brennessel (Urtica urens), ™ Vogelmiere (Stellaria media).
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Erfindung:
Beisniel 1
110 g (1 Mol) Isoxazolidin-Hydroehlorid werden in 500 ml Wasser gelöst und mit 53 g Soda neutralisiert. Zu dieser lösung wird unter gutem Rühren eine Lösung von 1-19 g (1 LIoI) Phenylisocyanat in 500 ml Methylenchlorid in etwa 20 Minuten bei 20 0O zugetropft. Es wird noch 4 Stunden nachgerührt, dann von geringen Mengen Nebenprodukt (symmetrischer Harnstoff) abgesaugt. Durch Eindampfen und Umkristallisieren aus Benzin (00/100 0O) erhält man 160 g = 83,2 fi d. Th. 2-Anilinocarbonyl-isoxazolidin.
009833/1984 " 6 "
Beispiel 2
Zu der nach Beispiel 1 hergesteilten, wässrigen Lösung von 1 KoI Isoxazolidin wird bei 20 0C eine Lösung von T33 g"(i Mol) Tolylis-Qcyanat in 750 ml Llethylenchlorid im Verlauf von etwa 30 Hinuten zugetropft. Anfangs ist hierbei Kühlung notwendig. Es wird noch etwa 4-5 Stunden nachgerührt und von geringen Mengen Nebenprodukt abgesaugt. Die TrockKne der organischen Schicht wird aus Benzin „ urakristallisiert und ergibt 1ö7 g■= 91 fo d. Th. des obigen Produktes vom Fp = 66 - 67 °C
Beispiel 3
^^X^^-Trifluormeth^l-anilinocarbon^l^—isoxazolidin Eine Lösung von 136 g (1 Mol) 2-(Chlorcarbonyl)-1,2-isoxazolidin in 500 ml abs. Benzol wird bei 20 - 35 C innerhalb 30 Minuten unter Rühren zu einer Lösung von 322 g (2 HoI) m-Trifluormethyl-anilin zugetropft. Es wird noch 3 Stunden bei 20 C nachgerührt. Der 'niederschlag von Trifluormethyl— anilinhydrochlorid wird abgesaugt und das Filtrat zur Trockne eingedampft. ITach dem Umkristallisieren des Eückstandes aus Isopropanol ergeben sich 220 g — Ö5 fr d.Sh. 2-(3-Trifluormethylanilinocarbonyl)-isoxazolidin vom F. 88 - 91 0C -
- 7 -009833/19.64.
Beispiel 4
Zu der nach Beispiel 1 hergestellten Lösung von 110 g (1 ϊ,ΐοΐ) Isoxazolidin wird in etwa 30 !.!!nuten eine Lösung von 229 g (-1:Kol) 3r ^^-Bis-trifluormethyl-phenylisocyanat in 750 ml Methylenchlorid bei 20 C zugetropft. Es wird noch etwa,4 - 5 Stunden nachgerührt, die organische Schicht zur Trockne eingedampft und der Rückstand aus Benzin umkristallisiert. Ilan. erhält 26g g ■( = b2 ^d. Th.) des obigen Produk-
116- η
tcs vom *Fp =.11ö C, . .
Formulierungen können mit obigen Verbindungen! wie folgt vorgenommen werden:
Ein Emulsionskonaentrat erhält ?;;an 1 clcpielsweice durch Vermischen von 20 Teilen 2-Änilinocarbonjl-isoxazolidin , S- feilen eines Gemisches aus aiiphatisehen und aromatischen Kohlenwasserstoffen, 20 Teilen Cyclohexanon und 1.G Teilen eines üblichen Emulgatorc.
Ein Suspensionspulver erhält man s.B. aus 2.0. Teilen 2-.(·>-;..ethy 1-anilinocarbon5ri)-isoxaBölidin, 20 Teilen Kaolin ?, 43 Teilen Kieselkreide, 5 Teilen iiatriumsuiphat, 2 Teilen Schlemakreide, 1 Teil Netzmittel und 9,Teilen eines Stabilisators. Ein-Streupulver erhält man z.B. aus 1,5 Teilen 2-(3-Trifiaor;r.eii.;-laniiinocarbonyl)-isoxazolidin, 6 Teilen Kaolin P und 92,5 Teilen Talcum*
009833/1964

Claims (6)

Pat ent ansprüche (Patentanmeldung nach Patent". B 90 229 IVd/12
1. Verfahren/zur herstellung von ^-AniiinocarDOnyl-isoxazolidinen der allgemeinen Formel
0 - CH2
- N- CO - N
R1., · '^CH2-CH2
in der R* Wasserstoff ,= eine Alkylgruppe mit 1 - 5 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe, fü im Falle von R1 = Wasserstoff oder Alkyl die Zählen 1, 2 oder 3 und im Falle R = Trifiuormethyl die Zahlen 1 oder 2, und R1 .j V/asserstoff oder einen Alkylreet mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man "
a) falls R1- Wasserstoff bedeutet, ein entsprechendes Isocyanat mit Isoxazolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel, oder
b) ein entsprechendes Carbanilsäurechlorid mit Isoxazolidin in einem indifferenten, vorzugsweise nicht mit Wasser mischbaren, organischen Lösungsmittel, oder
c) das Carbaminsäurechlorid des Isoxazolidins mit einem
009833/1964
CH. BOEHRINGERSOHN INGELHEIMAMRHEIN
entsprechend substituierten Anilin in einem wasserfreien, organischen Lösungsmittel umsetzt,
2, Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel
yP CH2
-N- CO- N.
It ^CH0 -CH0
in der R1 Wass er stoff,, eine Alkyl gruppe mit 1-5 Kohlenstoffatomen oder eine Trifluormethylgruppe, η im Falle von R = V/ass erst off oder Alkyl die Zahlen 1, 2 oder 3 und im Falle R*= Trifluormethyl die Zahlen 1 oder 2, und R1 ^ Y/asserstoff oder einen Alkylrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen bedeuten,
3. 2-Anilinocarbonyl-isoxazolidin.
4. 2-(4l-Methyl-anilinocarbonyl)-isOxazolidin.
5. 2-(3'-Trifluorraethyl-anilinocarbonyl)-isoxazOlidin.
6. 2-(3',S'-Bis-trifluormethyl-anilinocarbonylJ-isoxazolidin.
009833/ 196A
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FR2085644B1 (de) * 1970-04-22 1973-06-08 Roussel Uclaf
US4060402A (en) * 1972-10-19 1977-11-29 Sankyo Company Limited Isoxazolone derivatives, their preparation and their use as plant growth regulators
DE2948704A1 (de) 1979-12-04 1981-06-11 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-substituierte 2-methylnaphthylamide, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
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