DE1923914C3 - O-<2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-Nmethylcarbamat und dieses enthaltendes Insektizid - Google Patents

O-<2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-Nmethylcarbamat und dieses enthaltendes Insektizid

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Karl Dr. 6840 Lampertheim Kiehs
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    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
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Description

2. Insektizid, enthaltend O-(2-Butin-l-yl-3-oxyphenyl)-N-methylcarbamat.
Die vorliegende Erfindung betrifft ein substituiertes N-Methylcarbamat und ein Insektizid, das diese Verbindung enthält.
Es ist bereits bekannt, Aryl-N-methylcarbamate, z. B. den N-Methylcarbaminsäure-a-naphthylester, als Wirkstoffe in Insektiziden zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, daß 0-(2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-N-methylcarbamat der Formel
Ο —CO —N —CH,
Q-C-C=C-H
CH,
Das erfindungsgemäöe Insektizid kann als Lösung, Emulsion, Suspension oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst mitiels Netzoder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und eventuell Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Für die folgenden biologischen Vergleichsversuche wurden die Wirkstoffe
A O-(2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-N-methylcarb-.imat
(Beispiel 1)
O—CO— NH-CH,
(bekannter Wirkstoff)
und CH3
~ η ™
45
bei relativ geringer Warmblütlertoxizität insektizid hochwirksam, insbesondere gegen fressende und saugende Insekten sowie gegen Ektoparasiten, ist.
Die Herstellung des neuen Wirkstoffs kann durch Umsetzung des entsprechenden Brenzcatechinmonoalkinyläthers mit N-Methyl-carbaminsäurechlorid oder Methylisocyanat erfolgen; ferner erhält man den neuen Wirkstoff mit Hilfe des aus dem Brenzcatechinmonoalkinyläther mit Phosgen zugänglichen entsprechenden Chlorameisensäureesters bzw. Kohlensäureesters durch Umsetzung mit Methylamin.
Das folgende Beispiel erläutert die Herstellung des V/irkstoffs.
Beispiel 1
O-(2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-N-methylcarbamat
7,8 Teile (Gewichtsteile) Brenzcatechinmonobutin-lyl-3-äther werden in 25 Teilen Aceton gelöst, man versetzt mit 1 bis 2 Tropfen Triäthylamin und gibt 2,9 Teile Methylisocyanat zu. Während 3 Stunden wird unter Rühren auf etwa 500C erhitzt, dann engt man die Lösung unter Saugen mit der Wasserstrahlpumpe zur (^ Trockene ein. Nach dem Waschen des Rückstandes mit Äther erhält man 3,4 Teile der gewünschten Substanz mit dem Schmp. 86 bis 87,5°C.
—CO—NH-CH3
(bekannter Wirkstoff)
verwendet.
Beispiel 2
Applikationstest mit Stubenfliegen
(Musca domestica)
Narkotisierte Stubenfliegen erhielten 1 mm3 der acetonischen Lösung der Wirkstoffe auf das ventrale Abdomen getropft und wurden anschließend in saubere Gefäße überführt. Nach 4 Stunden wurde die Motalität bei den verschiedenen Konzentrationsstufen der Wirkstoffe bestimmt.
Ergebnis:
Wirkstoff
A
B
C
γ Wirkstoff/Fliege
10 γ Wirkstoff/Fliege unwirksam
LDw 1 5 γ Wirkstoff/Fliege
i ■ 19 23
ΐ 3 		914 I
f Beispiel 3 Beispiel 4 K
■■: Fraß- und Kontaktwirkung auf Raupen der Kohischabe
S (Plutella maculipennis)		 Fraßwirkung gegenüber Stubenfliegen If
(Musca domestica) κ
■■ Junge Kohlblätter wurden in die wäßrigen Wirkstoff- S
Emulsionen getaucht. Nach dem Antrocknen der
Wirkstoff-Beläge wurden auf diese Blätter in Petrischa-
I len Raupen der Kohlschabe im 3. bis 4. Larvenstadium
• gesetzt. Die Wirkung wurde nach 48 Stunden bestimmt.		 Milchzuckertabletten, die einen Zusatz der Wirkstof
fe enthalten, wurden Stubenfliegen als Futter angeob-
ten. Die Fliegen hatten 24 Stunden lang vor Versuchsbe
ginn kein Futter erhalten. Die Mortalität wurde nach
24stündiger Versuchsdauer bestimmt.
.'■' IO Ergebnis:
Ergebnis: Wirk- Konzentration (Gew.-%)
stoff des Wirkstoffs im Milchzucker
Wirk- Konzentration (Gew.-%)
stoff des Wirkstoffs in der Emulsion
A 0,02%ig Mortalität 85-90%
B 0,08%ig Mortalität 80-95%
C 0,1 %ig Mortalität unter 50%
15 A 0,5% Mortalität über 80%
B 1 % unwirksam
C 1% unwirksam
Die Beispiele 2 bis 4 zeigen die Überlegenheit des 2o neuen Wirkstoffs gegenüber bekannten Wirkstoffen.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. O-(2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-N-methylcarbamat der Formel
H
i
O —CO- N-CH,
DE1923914A 1969-05-10 1969-05-10 O-<2-Butin-l-yl-3-oxy-phenyl)-Nmethylcarbamat und dieses enthaltendes Insektizid Expired DE1923914C3 (de)

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