DE2062364A1 - Verfahren zur Herstellung neuer Pyn dazone - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Pyn dazone

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DE2062364A1
DE2062364A1 DE19702062364 DE2062364A DE2062364A1 DE 2062364 A1 DE2062364 A1 DE 2062364A1 DE 19702062364 DE19702062364 DE 19702062364 DE 2062364 A DE2062364 A DE 2062364A DE 2062364 A1 DE2062364 A1 DE 2062364A1
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Germany
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alkyl group
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trifluoromethylphenyl
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DE19702062364
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Cuno Dr Reinach Schuler Max Dr Ariesheim Ebner, (Schweiz)
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Sandoz AG
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Sandoz AG
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms

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Description

Pc·-.
': ',. ^h-U1. V/irih
™ÜSa£diih -Gl'· ^!isn.'iemier Sfr. 39 Case 130-3209
SAUDOZ A, Gk
Basel / Schweiz
Verfahren zur Herstellung neuer Pyridazone
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Pyridazonverblndungen der Formel I
CP
OX
worin R, eine Alkyl-
gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom bedeuten, die herbizide Eigenschaften besitzen, sowie Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.
Die Verbindungen der Formal I können beispielweise durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II,
■cp, "'■■■-■■■ : "
I! Λ worin X ein Halo-
genatom bedeutet,
a) mit einer Vc!'bindung' dor Formol III,
KH/Ri in
X0K2 worin R und R0
die obon bezeichne ton Bodeutur-iKen besitzen, in Gegenviart einer Ba.se oder1 in zwal stufen
b. ) mit oiner Verbindung dor Formel IV oder
-O-R2 IV
1098 27/1984
.- 2 - !3O-3209
mit einer Verbindung der Formel V oder
R-NHOH
b.,) mit einer Verbindung der Formel VI.
NHgOH VI
in Gegenwart einer Base und nachfolgende Alkylierung, beispielweise mit einem entsprechenden Dialkylsulfat, in Gegenwart einer Base erhalten werden.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I kann wie folgt durchgeführt werden:
Entsprechend dem Verfahren a) wird eine Verbindung der Formel II in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, Dimethylformamid, Wasser, bei Temperaturen zwischen 80 und I500 mit einer Verbindung der Formel III innerhalb von etwa 6 bis 48 Stunden in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triäthylamin, umgesetzt. Nach der Reaktion wird die Reaktionslösung auf übliche Weise aufgearbeitet.
Nach den Verfahren b1 ) - b~) wird eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung der Formel IV, bzw. V, bzw. VI, in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, Dimethylformamid, Wasser, in Gegenwart einer Base, wie z.B. Triäthylamin, Natriumcarbonat, bei Temperaturen zwischen 80 und 1500 innerhalb von 2 bis 48 Stunden umgesetzt und das Reaktionsprodukt anschliessend in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, wie z.B. Acetonitril, Aceton, V/asser, Gemischen von Wasser, und einem mit Watu.er mischbaren organischen Lösungsmittel bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur und 40°C mit einem Dialkylsulfat Ln Gegenwart einer Base, wie z.B. TriUthylamin, Natronlauge, Natriumcarbonat, umgesetzt. Danach wird die Reaktionsiösung auf übliche Weise aufgearbeitet.
109827/ 196 A
BAD
- -j - 130-3209
Die für die Reaktionen a) bzw. b) benötigten Ausgangsverbindüngen sind bereits beschrieben.
Die erfindungsgemässen Verbindungen der Formel I zeigen eine hervorragende Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, z.B. gegen Plantago lanceolata, Capsella bursa-pastoris, Echinochloa . erus-galli, Stellaria media, Senecio vulgaris etc., sowie gegen .unerwünschte Gräser, wie z.B. Alopecurus pratensis usw. Neben der ausgezeichneten Wirkung gegen Unkräuter zeigen die Verbindungen der Formel I eine hervorragende Selektivität bei der Anwendung in Kulturpflanzen, wie Baumwolle, Mais, Rüben usw. Diese Kulturpflanzen werden bei der Anwendung der Verbindungen der Formel I in Konzentrationen, bei denen die Unkräuter vernichtet werden, nicht geschädigt.
Die Verbindungen können in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen. Die Wirkstoffe können mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter aufgetragen werden. Die Anwendung kann entweder auf die bereits von Unkräutern befallenen Stellen oder vor dem^Auflaufen der Unkräuter erfolgen. Die Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Spritzpulver, Emulsionskonzentrate, Pasten und Granulate, gebracht werden.und sodann, auf die gewünschte Konzentration verdünnt, zur Anwendung gelangen.
Die Herstellung der Formulierungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Verbindungen der Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Netz-, Dispergier- und/oder Lösungsmitteln.
109827/1964
·- 4 - 1^0-3209
Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten etc., werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z.B. Kaolin, Talkum, Kreide, Kalkstein, Cellulosepulver etc. verwendet werden.
Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern und/oder eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispergierbarkeit gewährleisten, zugesetzt werden.
Spritzpulver werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit pulverförmigen Trägerstoffen und geeigneten Netz- u. Dispergiermitteln in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe können beispielsweise die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet werden.
Zur Herstellung von Lösungen wird der Wirkstoff oder werden mehrere Wirkstoffe der Formel I in geeigneten organischen Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Ketone, wie Aceton, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, allein oder als Mischungen untereinander.
Die erfindungsgemässen Herbizide der Formel I können für spezielle Zwecke auch in Mischung mit geeigneten bekannten Herbiziden, z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, angewendet werden.
Die Wirkstofformulierungen enthalten beispielsweise zwischen 2 und 90 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 2 und 8o #. Die Anwendungsformen enthalten beispielsweise zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent Wirkstoff,
109827/1964
BAD
V .- 5 - .130-3209
Die Verbindungen der Formel I können in Dosierungen von 1 bis 10 kg/ha, je nach der verwendeten Verbindung der allgemeinen Formel I und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden. .
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsfornien der Verbindungen der Formel I, ohne die Erfindung einzuschränken.
Beispiel a:
25 Teile 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-methyl-N-methoxy)-amino-5-chlor-pyridazon-(6)> 5 Teile eines Kondensations-Produkts aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 Teile Alkylbenzolsulfonat, 5 Teile Dextrin, 1 Teil Ammoniumkaseinat und 62 Teile Diatorneenerde werden zu einer homogenen Mischung vermischt und danach vermählen, bis die Teilchen wesentlich unter 45 Mikron sind. Das erhaltene Pulver kann zur Anwendung z.B. gegen Unkräuter verwendet werden.
Beispiel b:
10 Teile 1 - (m-Trifluormethylphony1)-4-(N-methyl-N-methoxy)-arnino-5-chlor~pyridazon-(6) werden mit 10 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther und Bo Teilen Aceton vermischt. Das so erhaltene Präparat wird vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Zur Veranschauliehung der hervorragenden .Wirksamkeit wird in dor Tabelle; 1 die hc.-rbizi.de Wirkung von Verbindungen der Porrnol I angegeben. Die in der Tabelle durch die Ziffern bis 9 angegebenen Bewertungen' bedeuten: 1 = keine Abtötung, 9 ~ totale Abtötung, während die dazwischenliegenden Ziffern eine entsprechende Wirkung" in linearer Abhängigkeit beduutun. Die nachfolgende Tabelle zeigt die Wirkung bei einer* Aufwandmcmge von 4 kg Wirkstoff pro Hektar Haohauflaufbohandlunge 1 ß 4
- 6 - 130-^209
Tabelle 1
Herbizide Wirkung von 1- (m-Trifluormethylphenyl)-·Ί- (N-methyl-N-methoxy)-amino-5-chlor-pyridaaon-(6) bei
Plantago lanceolata 9
Capsella bursa-pastoris 9
Echinochloa crus-galli 8
Brassica oleracea 9
Stellaria media 9
Senecio vulgaris 9
Alopecurus pratensis 9
Alopecurus myosuroides 8
Baumwolle 1
Rüben 1
In Baumwolle und Fiubonkul türen zeigt sich somit eine selektive herbizide Wirkung. In Mais wurde ebenfalls eine selektive Wirkung festgestellt.
Die nachfolgend beschriebenen Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der erfindungsgemassen Verbindungen der Formel I, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken.
109827/1964
BAD ORIGINAL
r -
130-3209
Bei.SDi el 1:
Herstellung des 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-niethyl-K -me thoxy)- amino- 5- chlor-pyridazon^
O-CH-
30,,9 β (0/1 Mol) 1- (m-Trifluorinethylphenyl)-^5-aichlorpyridazon-(6) v/erden in 100 ml Dimethylformamid gelöst. Nach Zugabe von 10,75 S (0,11 Mol) 0,N-Dirnethylhydroxylamin-hydrochlorid und 21,21 g (0,21 Mol) Triäthylainin v/ird 'die Reaktionsmischung 2h Stunden auf 80° erv;ärmt. Kach dem Fällen mit Wasser wird, der Niederschlag abfiltriert und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält weisse Kristalle vom Smp, 109-111°. ■ · ...-■·
Analyse; ber.
Molgeviicht:
,3 > 4.
12.6 %
12.7 %
Beispiel 2:
Herstellung_des 1-(m-Trifluornethylphenyl) 4- (K-niethyl-K~niethoxy) - amino- 5-brom- pyridazon-(6)
109827/1'9BA
BAD ORIGINAL
r 8 -
39,8 g (0,1 Mol) 1-(m-Trifluormethy 1 phenyl)-4,5-dibrorn-pyridazon-(6) werden in 100- ml Dimethylformamid gelöst. Nach Zugabe von 20,5 E (0,21 Mol) Ο,Ν-Dimethylhydroxylaminhydrochlorid und 31,3 g (0,31 Mol) Triäthylamin wird die Reaktionsmischung 24 Stunden auf 80° erwärmt. Nach dem Fällen mit Wasser wird der Niederschlag abfiltriert und aus Alkohol umkristallisiert. Man erhalt weisse Kristalle vom Smp. 111-112°.
Analyse: C H11BrFJ O2 Molgewicht: 378,15
ber. C 41,3 % H 2,9 % N 11,1 % gef7 41,5 % 3,0 % 11,1 %
109827/1964
BAD ORIGINAL

Claims (1)

  1. - 9 - 130-3209
    Patentanspräche; '
    / Verfahren zur Herstellung von Pyridazonverbindungen der Formel I
    CF7. ·
    W \ / 0R?
    Il I ^
    OX
    , worin H-. eine Alkylgruppe
    mit 1 bis h Kohlenstoffatomen, Hp eine Alkylgruppe mit 1 bis h Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man
    a) eine Verbindung der Formel II
    CF,
    K " \-X Il
    V-/
    (ι :
    ■ 0 X
    , v;orin X ein Halogenatom bedeutet, mit einer Verbindung der Formel III,
    X°R2
    v/orin H 'und IU die oben bezeichneten Bedeutungen ■ besitzen, in Gegenviart einer Base oder
    b-, ) eine Verbindung der Formel II mit einer Verbindung ' der Formel IV
    NH2-O-H2 IV odor
    b2) mit einer Verbindung der Formel V oder
    H-NHOII V
    109827/1 9 64 BAD ORIGINAL
    - 10 - 130-2209
    b_) mit einer Verbindung der Formel VI
    NH2OH VI
    in Gegenwart einer Base mit nachfolgender Alkylierung in Gegenwart einer Base umsetzt.
    2. Pyridazonverbindungen der Formel I, worin R, eine Alkyl-· gruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R? eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom bedeuten.
    3. 1- (m-Trifluormethylphenyl) -4- (N-rtie thyl-N-methoxy )-amino-5-chlor-pyridazon-(6).
    4. l-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-methyl-N-methoxy)-amino-5-brorn-pyridazon-(6).
    5· Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der Formel I, worin R, eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rp eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom bedeuten.
    6. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-methyl-N-methoxy)-amino-5-chlor-pyridazon-(6).
    7. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 1-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-methyl-N-methoxy)-amino-5-brom-pyridazon-(6).
    o. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man Pyridazonverbindungen
    109827/1964
    BAD ORIGINAL
    - Ii - 130-3209
    der Formel I,- worin R- eine Alkylgruppe mit 1 bis 4'Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom bedeuten, als Wirkstoffe verwendet.
    9. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man l-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-methyl-N-methoxy)-amino-5-chlor"pyridazon-(6) als Wirkstoff verwendet.
    10. Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses, dadurch gekennzeichnet, dass man l-(m-Trifluormethylphenyl)-4-(N-methyl-N-methoxy)-amino-5-t'rom-pyridazon-(6) als Wirkstoff verwendet.
    11. Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekonnzeichnet, dass man PyridazOnverbindungen der Formel I, worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R2 eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und X ein Halogenatom bedeuten, als Wirkstoffe verwendet.
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    109 827/ 196 A BÄD
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