DE2038923A1

DE2038923A1 - Neue herbizide Pyrimidine

Info

Publication number: DE2038923A1
Application number: DE19702038923
Authority: DE
Inventors: Rupert Dr Schneider
Original assignee: Sandoz AG
Current assignee: Sandoz AG
Priority date: 1969-08-07
Filing date: 1970-08-05
Publication date: 1971-02-18
Also published as: IL35058A0; NL7011564A; BE754527A; AU1849470A; FR2056657A5

Description

SANDOZ AG

Basel Case 130-3127

Or W, ScMc, KpUn₀. P. W Dipf.-ine. G. Domwnberg Dr. V. SdunieJ-Koworafc Dr. P. Weinhold, Dr. D. GuJtI 6 Fronkfurt/M.. Gr.

Neue herbizide Pyrimidine

Die Erfindung betrifft neue Pyrimidine der allgemeinen Formel I

NH-R

Cl- H »τ J -NH-CHOH-CCl.

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Salze mit anorganischen und organischen Säuren, die herbizide Eigenschaften besitzen, sowie ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen.

Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können durch Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel II

NH-R

II

worin R die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, mit der Verbindung der Formel III

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CGI CHO III

erhalten werden.

Die Herstellung der Verbindungen der allgemeinen Formel I kann wie folgt durchgeführt werdens

Sine Verbindung der Formel II wird in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel, z.B. einem Alkohol, wie Aethanol, einem aromatischen Kohlenwasserstoff, wie Toluol, Xylol, einen? halogenierten Kohlenwasserstoff, wie Chlorbenzol, einem Keton, wie Methyllsobutylketon, einem Aether, wie Dioxan, gelöst und zu dieser Lösung Trichloracetaldehyd zugefügt. Die Reaktionsmischung wird 1/2 bis 2 Stunden auf 00 bis l40°, vorzugsweise auf 100 bis 120°, erwärmt und danach auf übliche Weise aufgearbeitet. Falls in einem Lösungsmittel wie Toluol oder Xylol gearbeitet wird, kann man vorteilhaft mit Trichloracetaldehydhydrat umsetzen und das im Reaktionsgemisch enthaltene Wasser azeotrop abdestillieren. Die Substanzen fallen als kristalline Verbindungen an, die durch ihren Schmelzpunkt charakterisiert werden kennen und in organischen Lösungsmitteln löslich,, in Wasser unlöslich sind.

Die Salze werden durch Umsetzung der erhaltenen Verbindungen in einem organischen Lösungsmittel, wie Acetonitril, Aethanol, Essigester usw., mit einer entsprechenden Säure, z.B. Phosphorsäure, Salzsäure, Schwefelsäure, Methansulfon« säure, Oxalsäure, TriChloressigsäure, Trifluoressigsäure, Toluolsulfonsäure, in einem geeigneten Lösungsmittel, vorzugsweise in dem Lösungsmittel, in dem die Basen gelöst wurden, erhalten. Das jeweils ausfallende Salz kann zur Reinigung umkristalllsiert werden.

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Die Verbindungen der allgemeinen Formel II, die als Ausgangsstoffe für die Synthese der Verbindungen der Formel I notwendig sind, können durch mehrstündige Umsetzung von 2-Amino-4;6-dichlor-pyrimidin mit 2 Mol eines entsprechenden Amins in Alkohol, vorzugsweise bei Siedetemperatur, erhalten werden.

Die erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I zeigen eine hervorragende Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, besonders gegen dicotyle Unkräuter, wie z.B. Amaranthus" retroflexus, Capsella bursa pastorls, Chenopodium album, Stellaria media, Senecio vulgaris etc., sowie gegen unerwünschte Gräser, wie beispielsweise Alopecurus myosuroides, Echinochloa crus-galll, Setaria sp. etc. Neben der ausgezeichneten Wirkung gegen Unkräuter zeigen die Verbindungen der allgemeinen Formel I eine hervorragende Selektivität bei der Anwendung in verschiedenen Kulturpflanzen, z.B. in Mais, Kartoffeln, Baumwolle, Getreide usw.

Die Bekämpfung der Unkräuter wird nach üblichen Verfahren vorgenommen, z.B. durch Behandlung der Unkräuter mit den Wirkstoffen.

Die Herstellung der herbiziden Mittel, die die erfindungsgemässen Wirkstoffe der allgemeinen Formel I enthalten, erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Verbindungen der allgemeinen Formel I mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen'Inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.

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Die Verbindungen können in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen zur Anwendung gelangen. Die so erhaltenen herbiziden Mittel können mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkäuter aufgetragen werden. Die Anwendung kann entweder auf die bereits von Unkräutern befallenen Stellen oder vor dem Auflaufen der Unkräuter erfolgen. Die V/irkstoffe können in die üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen, Pasten und Granulate, gebracht werden und sodann, auf die gewünschte Konzentration verdünnt, zur Anwendung gelangen.

Die Herstellung der Formulierungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Verbindungen der Formel I oder/sowie deren Salzen mit geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispersions- oder Lösungsmitteln.

Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten etc., werden die Wirkstoffe mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z.B. Kaolin, Talkum, Kreide, Kalkstein, Cellulosepulver etc. verwendet werden.

Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflanzenteilen verbessern und/oder eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispergierbarkeit gewährleisten, zugesetzt werden.

Spritzpulver werden erhalten, indem man die Wirkstoffe mit pulverfönnlgen Trägerstoffen in geeigneten Vorrich-

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tungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trägerstoffe können beispielsweise die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet werden.

Zur Herstellung von Lösungen wird der Wirkstoff oder werden mehrere Wirkstoffe der allgemeinen Formel I oder deren Salze in geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Geeignete Lösungsmittel sind z.B. Ketone, wie Aceton, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Alky!naphthaline allein oder als Mischungen untereinander.

Die erfindungsgemässen Herbizide können auch in Mischung mit geeigneten bekannten Herbiziden, z.B. der Klasse der Harnstoffe, der gesättigten oder ungesättigten Halogenfettsäuren, Halogenbenzonitrile, Halogenbenzoesäuren, Phenoxyalkylcarbonsäuren, Carbamate, Triazine, angewendet werden.

Die Wirkstofformulierungen enthalten beispielsweise zwischen 2 und 80 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 2 und 50 %. Die Anwendungsformen enthalten beispielsweise zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent Wirkstoff,

Die erfindungsgemässen Herbizide können in Dosierungen von 1 bis 10 kg/ha, je nach der verwendeten Substanz und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden.

Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Formulierung der Verbindungen der Formel I und deren Salzen, ohne die Erfindung einzuschränken.

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Beispiel a

25 Teile 2-(2.2«2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)--4-isopropylaminQ-6-chlor-pyrimidine 5 Teile eines Kondensationsprodukts aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 Teile Alkylbenzolsulfonat, 5 Teile Dextrin, 1 Teil Ammoniumkaseinat und 62 Teile Diatomeenerde werden zu einer homogenen Mischung vermischt und danach vermählen* bis eine durchschnittliche Teiichengrösse von wesentlich unter 45 Mikron erreicht ist. Das erhaltene Pulver kann xur Anwendung gegen Unkräuter verwendet werden,

Beispiel b

25 Teile eines Wirkstoffs der allgemeinen Formel I werden mit 25 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 50 Teilen Aceton vermischt, Die erhaltene Emulsion wird vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.

Beispiel c

25 Teile 2~(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylaroino)-4-isopropylaroino-6-chlor-pyrimidin-phosphat, 5 Teile eines Kondensationsprodukts aus Formaldehyd und Naphthalinsulfonat, 2 Teile Alkylbenzolsulfonat, 5 Teile Dextrin, 1 Teil Ammoniumkaseinat und 62 Teile Diatomeenerde werden zu einer homogenen Mischung vermischt und danach vermählen, bis eine durchschnittliche Teiichengrösse von wesentlich unter 45 Mikron erreicht ist.

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Zur Veranschaulichung der hervorragenden Wirksamkeit wird in den Tabellen 1 und 2 die Wirkung der herbiziden Mittel, die Verbindungen der allgemeinen Formel I oder deren Salze als Wirkstoffe enthalten, angegeben; die Erfindung soll dadurch aber in keiner Welse eingeschränkt werden. Die in den Tabellen durch die Ziffern 1 bis 9 angegebenen Bewertungen bedeuten: 1 = keine Abtötung, 9 = totale Abtötung, während die dazwischen liegenden Ziffern eine entsprechende Wirkung in linearer Abhängigkeit bedeuten. Die nachfolgenden Tabellen zeigen die Wirkung bei einer Aufwandmenge von 4 kg- Wirkstoff pro Hektar bei Nachauflaufbehandlung. Die Auswertung wurde 14 Tage nach der Applikation vorgenommen.

Tabelle 1

Herbizide Wirkung von 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin (a) und 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-n-butylamlno-6-chlor-pyrimidin (b):

Wirkstoff (a) (b)

Amaranthus retroflexus 9 9

Capsella bursa pastoris 9 9

Chenopodlum album 9 9

Galium aparlne 8 ?

Stellaria media 9 9

Seneclo vulgaris 9 9

Alopecurus myosuroides 9 9

Echinochloa crus-galli 8 8

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Tabelle 2

Herbizide Wirkung von 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-^-isopropylamino-o-chlor-pyrimidin-phosphat (c) und 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylatnino-6-chlor-pyrimidin-sulfat (d):

	Wi	(c)	rkstoff	(d)
	8	8
Plantago lanceolata	9	9
Amaranthus retroflexus	9	9
Capsella bursa pastoris	8	9
Chenopodium album	9	8
Stellaria media	9	9
Senecio vulgaris	8	8
Alopecurus pratensis	8	8
Echinochloa crus-galli

Auch bei der Vorauflaufbehandlung zeigen die erfindungsgemässen Verbindungen eine sehr gute herbizide Wirkung. Mais wurde durch die erflndungsgemässen herbiziden Mittel bei Konzentrationen, bei denen die Unkräuter abgetötet wurden, nicht geschädigt. Bei Vorauflauf-Anwendung in Baumwolle wurde bei Konzentrationen, bei denen die Unkräuter abgetötet wurden, keine Schädigung der Baumwolle festgestellt.

Die nachfolgend beschriebenen Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen der allgemeinen Formel I, bzw. deren Salze, sollen die Erfindung aber in keiner Weise einschränken. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.

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Beispiel 1; ^-(^^^.^

propylamino-6-chlor-pyrimidin

NHCH

Cl-U_x Λ-NH-CHOH-CCl_x ^N j

S (0-,5 Mol) 2-Amino-4-isopropylamino-6~chlor-pyrimidin werden in 500 rr.l Aethanol gelöst und zu dieser Lösung 96 g (0,65 Mol) Trichloracetaldehyd zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird innerhalb von 30 Minuten unter Rühren bis zur Siedetemperatur erwärmt und danach noch 2 Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluss gerührt. Anschliessend wird das Lösungsmittel und überschüssiger Trichloracetaldehyd im Wasserstrahlvakuum bei 70° abgedampft. Der klare, zähflüssige Rückstand wird in wenig Acetonitril aufgenommen und mit Wasser versetzt. Man erhält ein festes, farbloses Produkt. Durch Umkristallisieren aus Benzol oder Petroläther erhält man das reine 2-(2.2.2~Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin in farblosen Kristallen* die bei 124° schmelzen.

Analyse: ' CqH₁₂CI^O Molgewicht: 334

ber. C 32,4 % H 3,6 % Cl 42,5 % N 16,8 % gef. 32,6 % 3,8 % 42,8 % 16,9 %

Gemäss einer Variante kann folgendermassen verfahren werden:

100 g (0,54 Mol) 2-Arnino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin werden mit 115 g (0,695 Mol) Chloralhydrat in 500 ml Toluol gelöst und bei einer Badtemperatur von 120° J50 Minuten unter Rückfluss gekocht. Dabei wird gleichzeitig mit Hilfe eines Wasserabscheiders das im Reaktionsgemisch enthaltene Wasser azeotrop abdestilliert. Danach wird unter Rühren langsam

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abkühlen gelassen und das nach der Abkühlung auskristallisierte Produkt abgesaugt. Der Niederschlag wird mit wenig Toluol gewaschen und 1 Stunde bei 6O-8o° im Vakuum (15 Torr) getrocknet. Das erhaltene Produkt ist für die weitere Umsetzung genügend rein. Nach Chromatographie über eine Kieselgelsäule in Benzol/Alkohol 95 : 5 erhält man das bei 124-125° schmelzende 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin, das im Dünnschichtchromatogramm keine Verunreinigung zeigt.

Das 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin kann wie folgt hergestellt werden:

600 g 2-Amino-4,6-dichlor-pyrimidin (3,66 Mol) werden in 3000 ml Alkohol gegeben, 531 g Isopropylamin (9,0 Mol) zugesetzt und unter Rühren langsam innerhalb von 2 Stunden bis auf 80° erwärmt. Nachdem sich die eingesetzte Substanz gelöst hat, wird noch 3 Stunden unter Rückfluss erhitzt. Danach wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand in verdünnter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung muss deutlich sauer reagieren. Die Lösung wird mehrmals mit Chloroform ausgeschüttelt. Daraufhin wird die wässrige Lösung mit 3000 ml Chloroform unterschichtet und mit Natronlauge alkalisch gestellt (pH 11). Dabei soll die Temperatur nicht über 35° steigen. Nach dem Ausschütteln wird die Chloroformphase abgetrennt, die wässrige Phase wird mit Chloroform nochmals ausgeschüttelt. Die vereinigte Chloroformlösung wird nach dem Waschen mit Wasser mit Natriumsulfat getrocknet, das Chloroform abgedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert nach kurzem Stehenlassen aus.

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Auf analoge Weise, wie in Beispiel 1 beschrieben, werden folgende Verbindungen der Formel I

NH-R I ,-NH-CHOH-CCl.

erhalten:

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Beispiel 7: §3(2^2.2

propylamino-6-chlor-pyrimldin-hydrochloric!

NHCH(CH^)₀
1 J £

C? ' .HCl

J-NH-CHOH-CCl,

30 g.(0,09 Mol) 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 200 ml Acetonitril gelöst und zu einem Gemisch von 11 ml J6^iger Salzsäure und 50 ml Acetonitril unter Rühren zugegeben. Nach etwa 15 Minuten kristallisiert das Salz aus. Es wird abgesaugt und mit wenig Acetonitril nachgewaschen. Aus Acetonitril umkristallisiert, erhält man das reine Hydrochlorid, das bei 172-174° schmilzt.

Analyse: C₉H₁₂Cl^CHCl Molgewicht: 570,5

ber. C 29,2 % H 5,5 % N 15,1 % Cl 47,9 # gef. 29,5 % 3,5 % 14,4 % 47,2 %

Beispiel 8: 2-(2₁2₁2-Trichlor_:-l-hydroxyäthyiamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-hydrogensulfat

30 g 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin werden in 300 ml Acetonitril gelöst und unter Rühren zu einem Gemisch aus 9 g 98$lger Schwefelsäure und' 100'* ml Acetonitril zugegeben. N.ach kurzer Zeit fällt das Hydrogensulfat aus. Es wird abgesaugt und mit wenig Acetonitril nachgewaschen. Aus Acetonitril umkristallisiert, erhält man das reine Hydrogensulfat, das bei 149-150° schmilzt.

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Analyse: C₉H₁₂Cl₄N₄O^₂SO₄ Molgewicht:

ber. C 25.0 % H 3,2 ^ Cl 32,9 % N 12_S,9 % S 7,4 % gef. 25,5 % 3Λ % 32,6 % 12,9 % 7,6 %

Beispiel 9t ilii^fi^^

isopropylamino-ö-chlor-pyrimidin-phosphat

120 g (0,36 Mol) 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-IsopropylamlriO-6-chlor-pyrimidiin werden in 200 ml Essigester gelöst, und dazu werden 45 g (0,39 Mol) 85$iger Phosphorsäure, gelöst in 100 ml Essigester, auf einmal zugegeben. Nach ca. 5 Minuten fällt das Phosphat aus. Man lässt noch ca. 30 Minuten rühren, saugt ab und wäscht mit etwas Essigester/Petroläther (I : 1) nach und trocknet im Vakuum bei 15 nun und 20-30° etwa 1 Stunde lang. Das so erhaltene Produkt schmilzt bei °

Analyse: G₉H₁₂Cl^I₄O. H^PO₄ Molgewicht: 432,0

ber. C 25,0 % H 3,5 % Cl 32,9 % N 12,9 % P 7,2 % gef. 25,0 % 3,6 % 32,3 % 12,8 % 1,2 %

Auf analoge Weise, wie in den Beispielen 7 und 8 beschrie ben, wurden erhalten:

Beispiel 10: i^i^.g^g^

4-isopropylamino-6-chlor~pyri!Tiidin-methansulfonat (Fp: 154°)

Analyse: C₉H₁₂Cl^N₄OXH S0,H Molgewicht: 430,1

ber. C 27,9 % H 3,7 % N 13,0 £ CI 33*0 % gef. 27,9 % 3,8 % 13,0 % 33,1 %

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/ '■ ί ;■ - 15 - 130-3127

Beispiel 11; 2-£2.2₁2-Trlchlor-l-hydroxyäthylamino)-4-

(Fp: 151-154°)

Analyse: C₉H₁₂Cl₄K₄O-C₂H₂O₄ Molgewicht:

ber. C 31.1 % H 3,3 £ Cl 33,5 % N 13,2

gef. 31,6 % 3,5 % 34,8 % 13,6

Auf analoge Weise, wie in Beispiel 9 beschrieben, wurde erhalten:

Beispiel 12: ^-(^^^g

isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-sulfat Fp: 120° (Zers.)

Analyse: C₉H₁₂Cl₄N₄Oa^H₂SO₄ Molgewicht·. 383,1

ber. C 28,2 % H 3,4 % Cl 37,0 % N l4,6 £ S 4,2 gef. 29/5 % 4,0 % 36,0 % 15,0 S6 4,1

Beispiel 13t 2-(_r2.2.2-Trichlor-l-hjrdroxyäthj[la!nino2;4-iso2 propylamino-o-chlor-pyrimidin-trichloracetat Fp: 152°

Analyse: C₉H₁₂Cl₄N₄OXl₃CCO₂H Molgewicht: 495,5

ber, C 26,6 % H 2,6 % Cl 50,0 % N 11,3 Ιί gef, 26.9 % 3,0 ^ 49,2 % 11,3 3ί

Beispiel 14; i-^g^ig

grogylamino-6-chlor-gyrlraidin-g-toluol^ sulfonat

Analyse: C₉H₁₂CI₄N₄OXH₃C₆H₄SO₃H Molgewicht: 506

ber. C 37,9 % H 4,0 % Cl 28,0 % N 11,1 % gef. 37,9 % 3,8 ίί 28,2 % 11,1 «ί

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Claims

Patentansprüche:

1. Verfahren zur Herstellung von Pyrimidinderivaten der allgemeinen Formel I

NH-R
ι

Cl-Ii „J-NH-CHOH-CCl

worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, sowie deren Salzen mit anorganischen und organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II

NH-R
ι

II

worin R die oben bezeichnete Bedeutung besitzt, mit Trichloracetaldehyd

CCl₃CHO III

umsetzt und die entstandene Verbindung der Formel I gegebenenfalls mit einer anorganischen oder organischen Säure umsetzt.

2. Verbindungen der allgemeinen Formel I, worin R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren.

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J. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin.

4. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-äthylamino-6-chlor-pyrimidin.

5. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-n-propylamino-6-chlor-pyrimidin.

6. 2-(2.2,2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-n-butylamino-6-chlor-pyrimidin.

7. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-(1-methylpropylamino)-6-chlor-pyrimidin.

8. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-(2-methylpropylamino)-6-chlor-pyrimidin.

9. 2-(2.2,2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-phosphat.

10. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-hydrochlorid.

11. 2-(2.2,2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-sulfat.

12. 2- (2.2.2rTr^.chlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-hydrogensulfat.

. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropyl
amino-6-chlor-pyrimidin-methansulfonat.

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14. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-ehlor-pyrimidin-trichloracetat.

15. 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylainino)-4-isopropylamino-6-chlor-pyrimidin-monooxalat.

16. Herbizide Mittel, die als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der Formel I gemäss Patentanspruch 2 und/ oder ein Salz einer Verbindung der Formel I mit einer anorganischen oder organischen Säure enthalten.

17. Mittel gemäss Patentanspruch l6, welche 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylaminoi-Jf-isopropylamino-o-ehlorpyrimidin-phosphat enthalten.

18. Mittel gemäss Patentanspruch l6, welche 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylaminoJ-^-isopropylamino-e-chlorpyrimidin-hydrochlorid enthalten.

19. Mittel gemäss Patentanspruch l6, welche 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlor- pyrimidin-trichloracetat enthalten.

20. Mittel gemäss Patentanspruch l6, welche 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylamino)-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin-methansulfonat enthalten.

21. Mittel gemäss Patentanspruch l6, welche 2-(2.2.2-Trichlor-l-hydroxyäthylaminoJ-^-isopropylamino-o-ehlorpyrimidin enthalten.

22. Mittel gemäss Patentanspruch 16, die einen festen oder flüssigen Träger enthalten.

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23. Mittel gemäss Patentanspruch 16, die ein weiteres Herbizid enthalten.

24. Verwendung der Verbindungen der Formel I₉ worin R eine Alkylgruppe mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeutet, und/oder deren Salze mit einer anorganischen oder organischen Säure zur selektiven Bekämpfung von Unkräutern In Kulturen von Nutzpflanzen.

37OO/HT/

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