DE2006145C3 - 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin - Google Patents
2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidinInfo
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Description
Gegenstand der Erfindung ist die Verbindung
2-Amino-4-isopropylamino-6-chloΓpyrimidin, deren
Salze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Verbindung wird in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch mehrstündiges Erwärmen von
4-Isopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin mit einer konzentrierten wäßrigen Ammoniaklösung in einem unter
den Reaktionsbedingungen inerten, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, in einem
Druckgefäß bei Temperaturen von etwa 100 bis 1800C, vorzugsweise bei 120 bis 1600C, hergestellt.
Nach der Aufarbeitung auf übliche Weise kann die erhaltene Verbindung durch Umkristallisieren oder
durch Hochvakuumdestillation in reiner Form erhalten werden.
Nach einem anderen Verfahren wird die Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin durch
mehrstündige Umsetzung von 2-Amino-4.6-dichlorpyrimidin mit 2 Mol Isopropylamin entsprechend der
Reaktionsgleichung
Cl
+ 2H2NCH(CH3I2
Cl NH2
NH—CH(CH,)2
45
"N1
+ H2N-CH(CHj)2- HCl s0
Cl
NH7
in Alkohol, vorzugsweise bei Siedetemperatur, erhalten. Nach der Aufarbeitung nach üblichen Methoden
erhält man die Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, z. 3. Benzol oder
Toluol, in reiner Form.
Die Salze der Verbindung der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren können auf
übliche Weise durch Umsetzung der Verbindung 2 - Amino - 4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin mit
einer entsprechenden Säure erhalten werden.
Das als Ausgangsstoff benötigte 4-Isopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin
kann auf bekannte Weise durch ft5 Umsetzung von 2,4,6-Trichlor-pyrimidin mit Isopropylamin
in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder leicht
erhöhter Temperatur in einem Zeitraum von ' 2 bis
1 Stunden erhalten werden. Hierbei entsteht sowohl das ^IsopropyIamino-2,6-dichlorpyiimidin_als auch
das 2 - Isopropylamino - 4,6 - dichlorpyrimidin. Das 7-Isopropylamino-4,6-dichlorpyrimidin kann durch
Wasserdampfdestillation von dem gewünschten 4-Isopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin
abgetrennt werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt eine hervorragende Wirkung gegen unerwünschter. Pflanzenwuchs,
besonders gegen dicotyle Unkräuter, wie z. B. Piantaeo lanceolata, Amaranthus retroflexus, Capsella
bursa-pastoris, Chenopodium album, Galium aparine. Stellaria media, Senecio vulgaris usw. sowie gegen
unerwünschte Gräser, wie beispielsweise Echinochloa crus-calli, Alopecurus pratcnsis, Setaria sp. usw.
Neben der ausgezeichneten Wirkung gegen Unkräuter zeigen die erfindungsgemäße Verbindung und
deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren eine ausgezeichnete selektive Abtötung von
Unkräutern bei "der Anwendung in Kulturpflanzen. So werden beispielsweise Mais, Weizen. Kartoffeln,
Zwiebelgewächse, z. B. Lauch und andere, bei Wirkstoffkonzentrationen,
bei denen die Unkräuter vernichtet werden, nicht geschädigt, besonders wenn die
Verbindune nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und Unkräuter angewendet wird. Die erfmdungsuemäßc
Verbindung wirkt vor und nach dem Auflaufen des unerwünschten Pflanzenwuchses.
In dem italienischen Patent 6 62 501 sowie in der schweizerischen Patentschrift 3 44 259 sind bereits
strukturell ähnliche Verbindungen mit herbizider Wirkung beschrieben. Die erfindungsgemäße Verbindung
2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin und oder lieren Salze zeigen jedoch überraschenderweise
eine wesentlich größere Wirksamkeit und Selektivität als die herbizid wirksamen Verbindungen, die
in den oben zitierten Patentschriften beschrieben sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen
eine echte Bereicherung der Technik dar.
Die Verbindung kann in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trügerstoffen
zur Anwendung gelangen. Der Wirkstoff kann mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten
Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter aufgetragen werden. Die Anwendung kann
entweder auf die bereits von Unkräutern befallenen Stellen oder vor dem Auflaufen der Unkräuter erfolgen.
Der Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen, Pasten und Granulate,
gebracht werden und sodann, auf die gewünschte Konzentration verdünnt, zur Anwendung gelangen.
Die Herstellung der Formulierungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und
Vermählen der Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
und oder deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren mit geeigneten Trägersloffen, gegebenenfalls unter Zusatz
von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersionsoder Lösungsmitteln.
Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten usw.,
wird der Wirkstoff mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägerstoffe können z. B. Kaolin, Talkum, Kreide,
Kalkstein, Celluloscpr.lvcr usw. verwendet werden. Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die
Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflanzenteilcn verbessern
und/oder eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispergierbarkeit gev^ährleistcn, zugesetzt werden.
Spritzpulver werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit puherformigen Trägerstoffen in geeigneten
Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermählt. Als Trägerstoffe können beispielsweise
die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet werden.
Zur Herstellung von Lösungen wird der Wirkstoff 2 - Amino - 4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin in
geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Geeignete Lösungsmittel sind ζ. Β. ίο
Ketone, wie Aceton, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Aikylnaphthaline
allein oder als Mischungen untereinander: für Salze des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
z. B. Wasser, niedere Alkohole oder ts
niedere Ketone.
Die Wirkstofformulierungen enthalten im allgemeinen
zwischen 5 und 50 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsformen enthalten beispielsweise
zwischen 0,01 und 10 Gewichtsprozent Wirkstoff.
Die erfindungsgemäße Verbindung und oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren
können in Dosierungen von 1 bis 12 kg/ha, vorzugsweise von 2,0 bis 6 kg je nach der verwendeten Verbindung
und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden.
Das nachfolgende Beispiel a) dient zur Erläuterung der Anwendungsformen der herbiziden Mittel, ohne
die Erfindung einzuschränken.
10 Teile 2 - Amino - 4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin werden mit 25 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther
und 65 Teilen Aceton vermischt. Die erhaltene Emulsion wird vor der Anwendung mit
Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Zur Veranschaulichung der hervorragenden Wirksamkeit der crfindungsgemäßen Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-ch]orpyrimidin
bzw. deren Salzen wird in der Tabelle 1 die herbizide Wirkung angegeben. Die in der Tabelle durch die Ziffern 1 bis 9
angegebenen Bewertungen bedeuten: 1 = keine Abtötung, 9 = totale Abtötung, während die dazwischenliegenden
Ziffern eine entsprechende Wirkung in linearer Abhängigkeit bedeuten. Die nachfolgende
Tabelle zeigt die Wirkung bei einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff pro Hektar bei Nachauflaufbehandlune.
wirkstoff des Herbiziden Mittels
2-Ainino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
Z-Amino-^isopropylamino-o-chlorpyrimidin-Hydrochlorid
2-Aniino-4-isopropy!amino-6-chkirpyrimidin-Trichloracetat
Die Tabelle 1 zeigt die ausgezeichnete herbizide Wirkung des 2- Amino-4- isopropylamino-6-chlor-
vulgaris
Die nachfolgenden Tabellen I! und III zeigen die überlegene Wirkung der crfindungsgemäßen Ver-
Amaran- thus rctrollexus |
Capsclla bursa- pastoris |
Cheno- podium album |
Galium aparine |
Stellaria media |
Senecio vulgaris |
Echino- chloa crusgalli |
9 | 9 | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 |
9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
g | 9 | 9 | 7 | 9 | 9 | 9 |
pyrimidins und seiner Salze und ebenso ihre hervor- 40 bindung im Vergleich zu dem bekannten Meto-
ragende Selektivität in Kulturpflanzen, beispielsweise
Mais.
bromuron und der bevorzugten Verbindung des italienischen Patents 6 62 501:
Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindung
2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
in Kartoffelkulturcn
Herbizide Wirkung in % Abtötung | Stand der Technik: | |
fjlindungsgemaß | 3-lp-Bromphcnyl)- | |
PfI an/c | 2-Atr.ino-4-iso- | 1-methoxy- |
propvlamino- | I-methyl harnstoff | |
(l-vhlorpyrimidin | (Metobromuron) | |
2.0 kg/ha | ||
2.0 kg'ha | ||
Galium aparine | 29 | |
(Klettcnlabkraul) | 42 | |
f'umaria officinalis | 69 | |
(Erdrauch). | 91 | |
Polygonum pers. | 50 | |
(Knöterich) | 62 | |
Stcllaria media | 86 | |
(Vogelmierc) | 97 | |
Veronica spp. | 44 | |
(Ehrenpreis) | 64 | Stand der Kulturpflanze |
Solanum tubcrosum | 981V0 | |
(Kartoffel) | ||
Plantago lanceolata ....
Amaranthus retroflexus .
Capsella bursa pastoris .
Echinochloa crus-galli ..
Amaranthus retroflexus .
Capsella bursa pastoris .
Echinochloa crus-galli ..
Galium aparine
Alopecurus myosuroides
Senecio vulgaris
Dosierung: a = 0,04%. b = 0.2% Wirkstoff.
pre em. a
pre em. a
pre em. a
pre em.
post em. b
pre em. a
pre em. a
Bevor/ugle Verbindung dc italienischen Patents 6 62 5(11
HN-CH(CH3I,
/N
N ·
NIlCH(CH,!,
Stellaria media
Echinochloa crus-galli .
Chenopodium album ..
Senecio vulgaris
Chenopodium album ..
Senecio vulgaris
post em. post em. post em. post em.
7 | 9 |
2 | 8 |
5 | 9 |
1 | 9 |
6 | 9 |
2 | 7 |
-> | 9 |
HN- CH(CH,I, | HN-CH(CH,) Cl ί |
Cl NHCH(CH,), | Cl NH. |
5 | 9 |
1 | 8 |
6 | 9 |
2 | 9 |
Erfindungsgemäße Verbindung
HN-CHlCH1I,
HN-CHlCH1I,
An
Cl
NH,
Dosierung: 0,04% Wirkstoff.
Die Auswertung geschieht nach einer Skala von 1 bis 9 (9 = totale Schüdigung: 1 = keine Schädigung).
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Die Temperaturangaben erfolgen in Cclsiusgraden.
Beispiel 1 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
400 g (2,18 Mol) 2,4,6-Trichlorpyrimidin werden in
2000 ml Alkohol gelöst. Dazu werden unter Rühren und Kühlen langsam 280 g (4,75 Mol) Isopropylamin
in 200 ml Alkohol zugegeben, wobei die Temperatur 30° nicht übersteigen soll. Danach wird noch 60 Minuten
bei Raumtemperatur weitergerührt und dann der Alkohol im Wasserstrahlvakuum abgedampft, bis
das Gemisch zu einer festen Masse erstarrt. Der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen und der
Wasserdampfdestillation unterworfen. Diese Destillation wird so lange fortgesetzt, bis sich in der Vorlage
nur noch Spuren des wasserdampfflüchtigen 2-Isopropylamino-4,6-dichlorpyrimidins
abscheiden. Man erhält das nicht wasserdampfflüchtige 4-Isopropylamino-2.6-dichlorpyrimidin.
Nach Destillation im Vakuum (Kp. 124"/0,1 Torr) erhält man das reine
Produkt, das, aus Wasser/Alkohol umkristallisiert, bei 69 bis 70" schmilzt.
30 g (0,15 Mol) 4 - Isopropylamino - 2,6 - dichlorpyrimidin werden in 100 ml Alkohol mit 50 ml einer
23%igcn wäßrigen Ammoniaklösung gemischt und im Autoklav 4 Stunden auf 140° erhitzt. Danach wird
das Reaktionsgemisch im Vakuum bis zur Trockne eingedampft, der feste Rückstand in 300 ml Chloroform
aufgenommen und 3mal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen mit Al2O3 und Abdampfen
des Chloroforms verbleibt ein dickflüssiges öl, das langsam erstarrt. Das erhaltene 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
schmilzt, aus Benzol/Petroläther umkristallisiert, bei 114 bis 116°.
Analyse für C7H11ClN4 (Molgewicht: 186,7):
Berechnet ... C 45,1, H 6,0, N 30,0, Cl 19,0%;
gefunden .... C 45,4, H 6,1, N 29,8, Cl 18,8()/O.
60
gefunden .... C 45,4, H 6,1, N 29,8, Cl 18,8()/O.
60
2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
600 g2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin(3,66 Mol)werden
in 3000 ml Alkohol gegeben, 395 g (8,05 Mol) Isopropylamin zugesetzt und unter Rühren langsam
innerhalb von 2 Stunden bis auf 80 erwärmt. Nachdem sich die eingesetzte Substanz gelöst hat. wird
J'
noch 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand in verdünnter
Schwefelsäure gelöst. Die Lösung muß deutlich sauer reagieren. Die Lösung wird mehrmals mit
Chloroform ausgeschüttelt. Daraufhin wird die wäßrige Lösung mit 3000 ml Chloroform unterschichtet
und mit Natronlauge alkalisch gestellt (pH= 11). Dabei soll die Temperatur 35" nicht übersteigen.
Nach dem Ausschütteln wird die Chloroformphase abgetrennt, die wäßrige Phase mit Chloroform nochmais
ausgeschüttelt. Die vereinigte Chloroformlösung wird nach dem Waschen mit Wasser mit Glaubersalz
getrocknet, das Chloroform abgedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert nach kurzem Stehenlassen
aus. Zur Reinigung kann das Produkt, wie im Beispiel 1 beschrieben, umkristallisiert werden.
Trichloracetat des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidins
20
18,6 g (0,1 Mol) 2 - Amino - 4 - isopropylamino-6-chlorpyrimidin
werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 18 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure
zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose
Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Das Trichloracetat schmilzt bei 150 bis 152°.
Analyse für C7HnClN4 · HO2CCCl3
(Molgewicht: 350):
Berechnet ... C 30,9, H 3,5, Cl 40,5, N 16,0%; gefunden .... C 31,0, H 3,5, Cl 39,6, N 16,6%.
Hydrochlorid des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidins
18,6 g (0,1 Mol) 2 - Amino - 4 - isopropylamino-6-chlorpyrimidin
werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 11 g (0,11 Mol) 36%ige Salzsäure
zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand
aus Alkohol umkristallisiert. Das Hydrochlorid schmilzt bei 235 bis 236C.
Analyse Tür C7HnClN4 ■ HCl (Molgewicht: 223):
Berechnet ... C 37,7, H 5,4, Cl 31,7, N 25,0%; gefunden .... C 37,7, H 5,4, Cl 31,8, N 25,1%.
5(59645/131
Claims (3)
1. 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
und dessen Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin und dessen
Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder 4-Isopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin
mit einer konzentrierten wäßrigen Ammoniaklösung unter Druck und bei
erhöhter Temperatur oder 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin mit 2 Äquivalenten Isopropylamin umsetzt
und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ein Salz überführt.
3. Herbizid, bestehend aus einer Verbindung '5 gemäß Anspruch 1 und üblichen Verdünnungsmitteln
und Trägerstoffen.
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