DD296597A5 - Substituierte pyrimidnyloxy(thio)-und triazinyloxy(thio)acry;saaeurderivate enthaltende mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung - Google Patents
Substituierte pyrimidnyloxy(thio)-und triazinyloxy(thio)acry;saaeurderivate enthaltende mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender wirkung Download PDFInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft Mittel mit herbizider, fungizider und wachstumsregulierender Wirkung enthaltend neue substituierte Pyrimidinyloxy(thio)- und Triazinyloxy(thio)acrylsaeurederivate der allgemeinen Formel I, in der A, G, R1, R2, R3, X und Y die in der Beschreibung genannten Bedeutungen haben, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und organischen Ammoniumsalze und deren E- und Z-Isomere, in Mischung mit Traeger- und/oder Hilfsstoffen. Die erfindungsgemaeszen Mittel vermeiden die Nachteile des Standes der Technik und sind in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen ueberlegen. Formel (I){Mittel; herbizider, fungizider, wachstumsregulierender Wirkung; neue, substituierte Pyrimidinyloxy(thio)- und Triazinyloxy(thio)acrylsaeurederivate; Traegerstoffe}
Description
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist die Bereitstellung von neuen Mittel, die in ihren biologischen Eigenschaften den bisher bekannten Verbindungen überlegen sind.
Es wurde nun gefunden, daß Mittel enthaltende substituierte Pyrimidinyloxy(thio)- und Triazinyloxyfthiolacrylsäurederivate der allgemeinen Formel I
(D,
in der
,5
A - 2 A - 3
oder
A~* A-5 A-6
einen Ci-Cio-Alkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIkOXy,C1-C4-AHCyItMo, Amino, Cr-C^AIkylamino, Di-d-C^alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C1-C10-Alkylrest, einen C2-C10-Alkenylrest, einen ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIkOXy, C1-C4-AIkVItMo, Amino, CHVAIkylamino, Di-C,-C4-alkylamino, Nitro,Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C2-C10-Alkenylrest, einen C2-Ci0-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIkOXy, C!-C4-Alkylthio, Amino, CH^-Alkylamino, Di-Cy-C^alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten Cz-Cu-Alkinyfrest, einen Cj-Cs-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C,-C4-Alky(, C1-C4-AIkOXy, d-C^AIkylthio, Amino, d-C^AIkylamino, Di-d-C^alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten Cj-Cg-Cycloalkylrest, einen C4-Cg-Cycloalkenylrest oder einen ein-oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-A^yI, C1-C4-AIkOXy, C1-C4-A^yItMo, Amino, C^^AIkylamino, Di-C^C^alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C4-C8-Cycloalkenylrest,
R2 einen d-C^AIkylrest, einen d-C^AIkoxyrest, einen d-CrAlkylthiorest, einen Ct-C^AIkylaminorest, einen Di-C^C^alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R3 einen d-C^AIkylrest, einen d-C^AIkoxyrest, einen d-Q-Alkylthiorest,einen d-Q-Alkylaminorest, einen Di-d-C^alkylaminorest oder ein Halogenatom,
R4 ein Wasserstoffatom, ein d-Q-Alkylrest, einen C1-C4-AIkOXy^St, einen Aminorest, einen Di-d-Q-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen Phenylrest,
Rs ein Wasserstoff atom, einen d-d-Alkylrest, einen C^C^AIkoxyrest, einen Aminorest, einen Di-C^C^alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen Phenylrest,
R* ein Wasserstoffatom, einen C1-C4-Alkylrest, einen d-d-Alkoxyrest, einen Aminorest, einen Di-d-d-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen Phenylrest,
R7 ein Wasserstoffatom, einen d-Q-Alkylrest, einen d-Q-Alkoxyrest, einen Aminorest, einen Di-d-d-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen Phenylrest,
R8 ein Wasserstoffatom, einen d-C^AIkylrest, einen d-CrAlkoxyrest, einen Aminorest, einen Di-C1-C4-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen Phenylrest,
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und organischen Ammoniumsalze und deren E- und Z-Isomere eine interessante, herbizide, fungizide und pflanzenwachstumsregulierende Wirkung zeigen.
indem man
A) Verbindungen der allgemeinen Formel Il ,2
^ NX X' "COOR' (II),
in der R1, R2, R3, X und Y die unter der allgemeinen Formel !genannten Bedeutungen haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
6 A
in der A und G die unter der allgemeinen Formel !genannten Bedeutungen haben, in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart einer geeigneten Base umsetzt, oder B) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
'гу-\ ι
coos' ««·
(У
in der A, G, R1, R2, R3, X und Y die unter der allgemeinen Formell angegebenen Bedeutungen haben, in einem geeigneten polaren Lösungsmittel mit einer Alkalimetallbase, Erdalkalimetallbase oder organischen Ammoniumbase zu Verbindungen der allgemeinen Formel V
COOM <V»<
in der A, G, R2, R3, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und M für ein Alkalimetallatom, ein Äquivalent eines Erdalkalimetallatoms oder eine organische Ammoniumgruppe steht, umsetzt, oder C) Verbindungen der allgemeinen Formel V
R2
\-X COOM (V)'
N R3''
in der A, G, R2, R3, M, X und Y die unter der allgemeinen Formel V angegebenen Bedeutungen haben, mit einer geeigneten Saure in einem geeigneten Lösungsmittel zu Verbindungen der allgemeinen Formel Vl
(Vl),
in der A, G, R2, R3, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt, oder
D) Verbindungen der allgemeinen Formel IV
(IV),
in der A, G, R2, R3, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben und R1 für C,-C4-Alkyl oder Benzyl steht, mit einer geeigneten Säure in einem geeigneten Lösungsmittel zu einer Verbindung der allgemeinen Formel Vl
COOH
in der A, G, R2, R3, X und Y die unter der allgemeinen Formel I angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt. Die einzelnen Verfahrensvarianten werden vorzugsweise in Gegenwart eines Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem Zweck können sämtliche gegenüber den verwendeten Reagenzien inerte Lösungsmittel verwendet werden. Beispiele für solche Lösungsmittel beziehungsweise Verdünnungsmittel sind Wasser, aliphatische, alicyclische und aroma tische Kohlenwasserstoffe, die jeweils gegebenenfalls chloriert sein können, wie zum Beispiel Hexan, Cyclohexan, Petrolether, Ligroin, Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Kohlenstofftetrachlorid, Ethylenchlorid und Trichlorethylen, Ether, wie zum Beispiel Diisopropylether, Dibutylether, Propylenoxid, Dioxan und Tetrahydrofuran, Ketone, wie zum Beispiel Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon und Methylisobutylketon, Nitrile, wie zum Beispiel Acetonitril und Propionitril, Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Isopropanol, Butanol und Ethylenglykol, Ester, wie zum Beispiel Ethylacetat und Amylacetat, Säureamide, wie zum Beispiel Dimethylformamid und Dimethylacetamid, Sulfoxide und Sulfone, wie zum Beispiel Dimethylsulfoxid und Sulfolan, und Basen, wie zum Beispiel Pyridin.
Die Gegenwart eines Reaktionskatalysators kann von Vorteil sein. Als Katalysatoren sind Kaliumiodid und Oniumverbindungen geeignet, wie quaternäre Ammonium-, Phosphonium- und Arsoniumverbindungen sowie Sulfoniumverbindungen. Ebenfalls geeignet sind Polyglycolether, insbesondere cyclische, wie zum Beispiel 18-Кгопе-б, und tertiäre Amine, wie zum Beispiel Tributylamin. Bevorzugte Verbindungen sind quaternäre Ammoniumverbindungen, wie zum Beispiel Benzyltriethylammoniumchlorid und Tetrabutylammoniumbromid.
Die Reaktionen lassen sich bei dem Druck der Umgebung durchführen, wenngleich sie auch bei erhöhtem beziehungsweise vermindertem Druck durchgeführt werden können.
Für die Verfahrensvariante A) können als Lösungsmittel bevorzugt aprotische Solventien, wie zum Beispiel Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydrofuran, Diethylether, Hexan, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid verwendet werden. Als Basen können zum Beispiel Natriumhydrid, Kaliumtertiärbutylat ode Lithiumdiisopropylamid verwendet werden. Die Reaktionstemperatur liegt zwischen -780C und der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels beziehungsweise Lösungsmittelgemisches.
Die Reaktionszeit beträgt 5 Minuten bis 48 Stunden, vorzugsweise 0,5 bis 24 Stunden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel H sind in der Literatur beschrieben, oder können nach literaturanalogen Verfahren hergestellt werden (Khim.-Farm.Zh. 16[8], 931-934 [1982]; Ukr.Khim.Zh. [Russ.Ed.] 49 [11], 1205-1208 [1983]; Fizol.Akt.Veshchestva 18,75-79 [1986]; USSR-PS 791746).
Für die Verfahrensvarianten B), C) und D) können als Lösungsmittel vorzugsweise Alkohole, wie zum Beispiel Methanol, Ethanol, Propanol oder Isopropanol, Ketone, wie zum Beispiel Aceton oder Methylethylketon, Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxid, Wasser oder Lösungsmittel/Wasser-Gemische verwendet werden.
Als Alkalimetallbasen, Erdalkalimetallbasen oder organische Ammoniumbasen können zum Beispiel Carbonate, wie Natriumcarbonat, Kaliumcarbonat oder Calciumcarbonat, Metallhydroxide, wie Natriumhydroxid, Kaliumhydroxid, Bariumhydroxid oder Strontiumhydroxid und als organische Ammoniumbasen Ammoniak, Alkylamine (primäre Amine), Dialkylamine (sekundäre Amine) oder Trialkylamine (tertiäre Amine) verwendet werden. Als Säuren kommen zum Beispiel Salzsäure oder Schwefelsäure in Frage.
Die Reaktionstemperatur liegt zwischen Raumtemperatur und der Siedetemperatur des jeweiligen Lösungsmittels. Die Reaktionszeit beträgt 0,5 bis 48 Stunden.
Falls R1 in der allgemeinen Formel IV eine Benzylgruppe bedeutet, kann eine Verbindung der allgemeinen Formel Vl auch durch katalytische Reduktion (Hydrierung) erhalten werden.
Die nach den oben genannten Verfahren hergestellten neuen Verbindungen können nach den üblichen Verfahren aus dem Reaktionsgemisch isoliert werden, beispielsweise durch Abdestillieren des eingesetzten Lösungsmittels bei normalem oder vermindertem Druck, durch Ausfällen mit Wasser oder durch Extraktion.
Ein erhöhter Reinheitsgrad kann in der Regel durch säulenchromatographische Auf reinigung sowie durch fraktionierte Destillation oder Kristallisation erhalten werden.
Die neuen Verbindungen stellen in der Regel färb- und geruchlose Flüssigkeiten sowie Kristalle dar, die löslich in Wasser, wenig löslich in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Petrolether, Hexan, Pentan und Cyclohexan, gut loslich in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie Chloroform, Methylenchlorid und Tetrachlorkohlenstof, aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Benzol, Toluol und Xylol, Ethern, wie Diethylether, Tetrahydrofuran und Dioxan, Carbonsaurenitrilen, wie Acetonitril, Alkoholen, wie Methanol und Ethanol, Carbonsäureamiden, wie Dimethylformamid, und Sulfoxiden, wie Dimethylsulfoxid, sind Die erfmdungsgemaßen Mittel zeigen eine gute herbizide Wirkung bei breitblattrigen Unkrautern und Grasern Ein selektiver Einsatz der erfmdungsgemaßen Mittel ist in verschiedenen Kulturen möglich, zum Beispiel in Raps, Ruben, Sojabohnen, Baumwolle, Reis, Gerste, Weizen und anderen Getreidearten Dabei sind einzelne Mittel als Selektivherbizide in Ruben, Baumwolle, Soja und Getreide besonders geeignet. Ebenso konnen die Mittel zur Unkrautbekämpfung in Dauerkulturen, wie zum Beispiel Forst-, Ziergeholz-, Obst-, Wein-, Citrus-, Nuß-, Bananen-, Kaffee-, Tee-, Gummi-, Olpalm-, Kakao-, Beerenfrucht- und Hopfenanlagen, und zur selektiven Unkrautbekämpfung in einjährigen Kulturen eingesetzt werden Die erfmdungsgemaßen Mittel konnen zum Beispiel bei den folgenden Pflanzengattungen verwendet werden.
Dikotyle Unkrauter der Gattungen Sinapis, Lepidium, Galium, Stellana, Matricaria, Anthemis, Galinsoga, Chenopodium, Brassica, Urtica, Senecio, Amaranthus, Portulaca, Xanthium, Convolvulus, Ipomoea, Polygonum, Sesbania, Ambrosia, Cirsium, Carduus, Sonchus, Solanum, Rorippa, Lamium, Veronica, Abutilon, Datura, Viola, Galeopsis, Papaver, Centaurea und Chrysanthemum
Monokotyle Unkrauter der Gattungen Avena, Alopecurus, Echinochloa, Setana, Panicum, Digitaria, Poa, Eleusine, Brachiaria, Lolium, Bromus, Cyperus, Agropyron, Sagittaria, Monochona, Fimbristylis, Eleochans, Ischaemum und Apera.
Die Aufwandmengen schwanken je nach Anwendungsart im Vor- und Nachauflauf in Grenzen zwischen 0,001 bis 5kg/ha.
Die erfmdungsgemaßen Mittel konnen auch als Defoliant, Desiccant und als Krautabtotungsmittel verwendet werden. Sie beeinflussen auch das Pflanzenwachstum und konnen deshalb zur Wachstumsbeeinflussung von Kulturpflanzen eingesetzt werden. Einige dieser Mittel zeigen auch eine fungizide Wirkung.
Die erfmdungsgemaßen Mittel konnen entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls konnen andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden. Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, konnen auch andere Herbizide zugesetzt werden. Beispielsweise eignen sich als herbizid wirksame Mischungspartner diejenigen Wirkstoffe, die in Weed Abstracts, Vol. 38, No. 3,1989, unter dem Titel „List of common names and abbreviations employed for currently used herbicides and plant growth regulators in Weed Abstracts" aufgeführt sind.
Eine Forderung der Wirkintensitat und der Wirkungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungssteigernde Zusätze, wie organische Losungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung der Wirkstoffdosierung zu.
Zweckmäßig werden die gekennzeichneten Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Losungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flussigen und/oder festen Tragerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls Haft-, Netz-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln angewandt.
Geeignete flussige Tragerstoffe sind zum Beispiel aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, weiterhin Mineralolfraktionen und Pflanzenole.
Als feste Tragerstoffe eignen sich Mineralien, zum Beispiel Bentonit, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attapulgit, Kalkstein, und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen zum Beispiel Calciumligninsulfonat, Polyethylenalkylphenylether, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenolsulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.
Der Anteil des beziehungsweise der Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren.
Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 10 bis 90Gew.-% Wirkstoff, etwa 90 bis 10 Gew.-% flussige oder feste Tragerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20Gew.-% oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Trager in Spritzbrühmengen etwa bis 1000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die Herstellung dieser Zubereitungen kann man sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl-oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewunschtenfalls konnen Zubereitungen der Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird Zur Herstellung der verschiedenen Zubereitungen werden zum Beispiel die folgenden Bestandteile eingesetzt.
A) Spritzpulver
1.) 25 Gew.-% Wirkstoff 60 Gew.-% Kaolin 10 Gew.-% Kieselsaure 5 Gew.-% einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsaure und dem Natriumsalz des
N-Methyl-N-oleyl-taurins 2) 40 Gew.-% Wirkstoff
25Gew.-%Tonmineralien
25 Gew.-% Kieselsaure
10 Gew.-% einer Mischung aus dem Calciumsalz der Ligninsulfonsaure und Alkylphenylpolyglycolethern
B) Paste
45 Gew.-% Wirkstoff
5 Gew.-% Natriumaluminiumsilikat 15 Gew.-% Cetylpolyglycolether mit 8 Mol Ethylenoxid
2 Gew.-% Spindelöl 10 Gew.-% Polyethylenglycol 23 Gew.-% Wasser
C) Emulsionskonzentrat
25 Gew.-% Wirkstoff 15 Gew.-% Cyclohexanon 55 Gew.-% Xylol 5 Gew.-% einer Mischung aus dem Calciumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure und Nonylphenylpolyoxyethylen
Die nachstehenden Beispiele erläutern die Herstellung der erfindungsgemäß zu verwendenden Verbindungen:
Beispiel 1 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinylthio)-3-phenylacrylsäure-methylester
2,8 g (28,7 mmol) Diisopropylamin werden in 80 ml Tetrahydrofuran unter Stickstoff vorgelegt und mit 11,5 ml (28,7mmol)2,5M n-Butyllithium in Hexan, bei -78 bis -500C versetzt. Nach lOminütigem Rühren gibt man langsam 7g (28,7mmol) 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinylthio)-essigsäuremethylester, gelöst in 80ml Tetrahydrofuran, zu der Reaktionslösung und rührt nach beendeter Zugabe noch 20 Minuten nach. Danach tropft man langsam 2,8g (28,7 mmol) Benzaldehyd in die Lösung. Unter Rühren läßt man die Reaktionslösung sich langsam auf Raumtemperatur erwärmen und rührt noch 16 Stunden nach. Der Ansatz wird mit 500ml Wasser versetzt und gründlich mit Essigester extrahiert. Die über Magnesiumsulfat getrocknete Essigesterphase wird eingedampft und anschließend durch Mitteldruckchromatographie mit Hexan/Essigester als Elutionsmittel gereinigt. Ausbeute: 6,1 g = 63,9% der Theorie ng°:1,5926
Herstellung des Ausgangsmaterials 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinylthio)-essigsäure-methylester
25g (230mmol) Thioglycolsäuremethylester werden in 250ml Dimethylformamid vorgelegt und mit 16,3g (115mmol) Kaliumcarbonat versetzt. Nach 20minütigem Rühren bei Raumtemperatur setzt man 50g (230mmol) 4,6-Dimethoxy-2-methylsulfonylpyrimidin zu und erwärmt für drei Stunden auf 9O0C. Anschließend wird das Reaktionsgemisch auf Wasser gegeben und mit Essigester extrahiert. Die organische Phase wird mit Wasser gewaschen und anschließend über Magnesiumsulfat getrocknet. Das Lösungsmittel wird abdestilliert und das so erhaltene Rohprodukt aus Diisopropylether umkristallisiert.
Ausbeute: 44,6g = 79,4% der Theorie Fp.: 67-69 °C
Beispiel 2 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrirnidinylthio)-3-phenylacrylsäure
0,5g (1,5mmol) 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinylthio)-3-phenylacrylsäure-methylester und 95mg (1,7mmol) Kaliumhydroxid werden in ein Gemisch aus 5 ml Wasser und 5 ml Ethanol gegeben und 8 Stunden auf 50°C erhitzt. Das Gemisch wird mit etwa 100ml Wasser verdünnt und mit Essigester extrahiert. Die wäßrige Phase wird mit 10%iger Salzsäure bis auf pH 2 angesäuert und mit Essigester extrahiert. Nach dem Trocknen der Essigesterphase über Magnesiumsulfat wird das Lösungsmittel im Vakuum abgedampft und der Rückstand aus Diisopropylether umkristallisiert. Ausbeute: 0,25g = 52% der Theorie Fp.:162-164°C
In analoger Weise wurden auch die folgenden Verbindungen der allgemeinen Formel I hergestellt:
| Beispiel | A | G | R1 | R2 | R3 | X | Y | Physikalische |
| Nr. | Konstante | |||||||
| 3 | 2-Furyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 106-1080C |
| 4 | 2-Furyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 133-1360C |
| 5 | 2-Thienyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 106-109 °C |
| 6 | 2-Thienyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:176°C(Zers.) |
| 7 | 2-Nitrophenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 162-164 °C |
| 8 | 2-Nitrophenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:215°C(Zers.) |
| 9 | 1-Naphthyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:95-96°C |
| 10 | 2-Naphthyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 98-99 °C |
| 11 | CH3CH=CH- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 40^120C |
| 12 | CH3CH2- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | ng0:1,5431 |
| 13 | 2-Naphthyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 159-161 °C |
| 14 | 1-Naphthyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 180-182 °C |
| 15 | H2C=CH- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:40-43°C |
| 16 | CH3CH2CH2- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | nä°:1,5381 |
| Beispiel | A | G | R1 | R2 | R3 | X | Y | Physikalische |
| Nr. | Konstante | |||||||
| 17 | Phenyl | H | CH3 | OCH3 | N(CH3)2 | S | N | Fp.: 107-1080C |
| 18 | (CH3I2CH- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 50-530C |
| 19 | 2-Phenylethyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | ng°:1,5711 |
| 20 | Phenyl | H | H | OCH3 | N(CH3I2 | S | N | Fp.:156-158°C |
| 21 | CH3CH2CH2- | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 108-111°C |
| 22 | (CH3J2CH- | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 100-103 0C |
| 23 | CH3- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | O | CH | Fp.: 70-710C |
| 24 | CH3- | H | H | OCH3 | OCH3 | O | CH | Rf: 0,26 (Essigester) |
| 25 | 3-Thienyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 81 0C |
| 26 | 3-Furyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:115°C |
| 27 | N-Methyl- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:109°C |
| 2-pyrrolyl | ||||||||
| 28 | 4-Nitrophenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:148°C |
| 29 | 2-Pyrrolyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:137°C |
| 30 | 2-Pyridyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 11OT |
| 31 | 3-Pyridyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 10O0C |
| 32 | 2-Chlorphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 10O0C |
| 33 | 3-Chlorphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:110°C |
| 34 | 2-Methoxyphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:110°C |
| 35 | 2-Methylphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:94°C |
| 36 | 3-Pyridyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:190°C(Zers.)(xHCI) |
| 37 | 3-Methylphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:90°C |
| 38 | 4-Fluorphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | ng0:1,5618 |
| 39 | 3-Chlorphenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:147°C |
| 40 | 4-Methylphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:95°C |
| 41 | 2-Methylphenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:200-210°C(Zers.) |
| 42 | 3-Methylphenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:212°C(Zers.) |
| 43 | 2-Fluorphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:85°C |
| 44 | 2-Fluorphenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:182°C(Zers.) |
| 45 | 4-Methoxyphenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:195°C(Zers.) |
| 46 | 4-Fluorphenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:188°C(Zers.) |
| 47 | 4-Methoxyphenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 800C |
| 48 | 4-Pyridyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.:81°C |
| 49 | Cyclohexyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | Fp.: 76-81 °C |
| 50 | (CH3I3C- | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | ng0:1,5308 |
| 51 | 2-Phenylethyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | CH | Rf: O (Essigester) |
| 52 | Phenyl | H | CH3 | CH3 | CH3 | S | CH | ng0:1,5978 |
| 53 | Phenyl | H | CH2CH3 | OCH3 | OCH3 | S | CH | ng0:1,5974 |
| 54 | Phenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | S | N | |
| 55 | Phenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | S | N | |
| 56 | Phenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | O | CH | Fp.: 106-109 °C |
| 57 | Phenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | O | CH | ng0:1,5759 |
| 58 | Phenyl | H | CH3 | OCH3 | OCH3 | O | N | |
| 59 | Phenyl | H | H | OCH3 | OCH3 | O | N | |
| 60 | Phenyl | H | CH2CH3 | OCH3 | OCH3 | O | CH | ng0:1,5638 |
| 61 | Phenyl | H | CH2CH3 | OCH3 | OCH3 | O | N | ng0:1,5535 |
Die folgenden Beispiele erläutern die Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemäßen Mittel:
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies nach dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als Emulsionen oder Suspensionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über die Pflanzen versprüht. Hier zeigte zwei Wochen nach der Behandlung das erfindungsgemäße Mittel eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Weizen und Mais bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit.
In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
TRZAX = Triticum aestivum ZEAMX = Zea mays GALAP = Galium aparine SEBEX = Sesbania exaltata SOLSS = Solanumsp.
| T | Z | G | S | S | |
| R | E | A | E | O | |
| Z | A | L | B | L | |
| Erfindungsgemäßes | A | M | A | E | S |
| Mittel | X | X | P | X | S |
| Beispiel 1 | O | O | 3 | 3 | 3 |
| Unbehandelt | O | O | O | O | O |
| Vergleichsmittel | |||||
| 2-{4-lsopropyl-4- | O | O | 1 | 1 | O |
| methyl-5-oxo-2- | |||||
| imidazolin-2-yl)- | |||||
| 4-(5)-methylbenzoe- | |||||
| säuremethylester |
Im Gewächshaus wurden die aufgeführten Pflanzenspezies vor dem Auflaufen mit den aufgeführten Mitteln in einer Aufwandmenge von 0,1 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden zu diesem Zweck als Emulsionen oder Suspensionen mit 500 Litern Wasser/ha gleichmäßig über den Boden versprüht. Hier zeigten drei Wochen nach der Behandlung die erfindungsgemäßen Mittel eine hohe Kulturpflanzenselektivität in Weizen und Mais bei ausgezeichneter Wirkung gegen das Unkraut. Das Vergleichsmittel zeigte nicht die gleichhohe Wirksamkeit. In der folgenden Tabelle bedeuten:
0 = keine Schädigung
1 = 1-24% Schädigung
2 = 25-74% Schädigung
3 = 75-89% Schädigung
4 = 90-100% Schädigung
TRZAX = Triticum aestivum VERPE = Veronica persica VIOSS = Viola sp.
| T | V | V | |
| R | E | I | |
| Z | R | O | |
| Erfindungsgemäße | A | P | S |
| Mittel | X | E | S |
| Beispiel 13 | 0 | 3 | 3 |
| Beispiel 25 | 0 | 3 | - |
| Unbehandelt | 0 | 0 | 0 |
| Vergleichsmittel | |||
| 2-(4-lsopropyl-4- | 0 | 1 | 2 |
| methyl-5-oxo-2- | |||
| imidazolin-2-yl)- | |||
| 4-(5)-methylbenzoe- | |||
| säuremethylester |
Claims (1)
- Patentanspruch:D
G
R1einen Ci-C10AI kylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIkOXy, C1-C4-Al kylthio, Amino, C1-C4-Al kylamino, Di-Cr-Q-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C1-C10-Alkylrest, einen C2-C10-Alkenylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIkOXy, Cr-C4-Alkylthio, Amino, C1-C4-AHCyIaITHnO, Di-C1-C4-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C^C^-Alkenylrest, einen C2-C10-Alkinylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIkOXy, Cr-Q-Alkylthio, Amino, C1-C4-Al kylamino, Di-C-i-C^alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C2-C10-Alkinylrest, einen Ca-Cs-Cycloalkylrest, einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C1-C4-AIlCyI, C1-C4-AIkOXy, Cr-CrAIkylthio, Amino Ci-C4-AIkYIa(THnO, Di-Ci-Q-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten Cg-Cs-Cycloalkylrest, einen Cj-Cs-Cycloalkenylrest oder einen ein- oder mehrfach, gleich oder verschieden durch C-i-C^AIkyl, C1-C4-AIkOXy, C1-C4-AHCyUhJo, Amino, C1-C4-AIkYIa(THnO, Di-C1-C4-alkylamino, Nitro, Trifluormethyl, Halogen oder Phenyl substituierten C4-C8-CyClOa I kenyl rest,ein Sauerstoffatom, ein Schwefelatom oder eine Gruppe-NR9-, ein Wasserstoffatom oder einen C1-C6-AHCyITeSt,
ein Wasserstoffatom, einen Ci-C^AIkylrest oder einen Benzylrest,R2 einen d-C^AIkylrest,einen C1-C4-AIkOXyTeSt, einen C1-C4-Alkylthiorest, einen Q-Gi-Alkylaminorest, einen Di-Cr-C/t-alkylaminorest oder ein Halogenatom,R3 einen Ci-Q-Alkylrest, einen Ci-C4-Alkoxyrest, einen Ci-Gj-Alkylthiorest, einen Ci-C4-Alkylaminorest, einen Di-Ci-Q-alkylaminorest oder ein Halogenatom, ein Wasserstoffatom, ein Ci-C4-Alkylrest, einen C1-C4-AIkOXyTeSt, einen Aminorest, einen Di-Ci-Q-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest oder einen Phenylrest,R5 ein Wasserstoffatom, einen C1-C4-AIkYlTeSt, einen C1-C4-AIkOXyTeSt, einen Aminorest, einen Di-C^d-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest odereinen Phenylrest,
R6 ein Wasserstoffatom, einen Ci-C4-AlkyIrest, einen C1-C4-AIkOXyTeSt, einen Aminorest, einen Di-C1-C4-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest odereinen Phenylrest,
R7 ein Wasserstoffatom, einen C1-C4-A^yIrest, einen C1-C4-AIkOXyTeSt, einen Aminorest, einen Di-^-Q-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest odereinen Phenylrest,
R8 ein Wasserstoffatom, einen C1-C4-A^yIrest, einen C1-C4-AIkOXyTeSt, einen Aminorest, einen Di-C^d-alkylaminorest, einen Nitrorest, ein Halogenatom, einen Trifluormethylrest odereinen Phenylrest,R9 ein Wasserstoffatom, einen C1-C4-AIkYlrest oder einen Phenylrest, X ein Sauerstoffatom oderein Schwefelatom und
Y eine Methingruppe oder ein Stickstoffatom bedeuten, sowie deren Alkalimetallsalze, Erdalkalimetallsalze und organischen Ammoniumsalze und deren E- und Z-Isomere, in Mischungmit Träger-und/oder Hilfsstoffen.Anwendungsgebiet der ErfindungDie Erfindung betrifft neue substituierte Pyrimidinyloxy(thio)- und Triazinyloxy(thio)acrylsäurederivate enthaltende Mittel mit herbizider, fungizider und pflanzenwachstumsregulierender Wirkung.Charakteristik des bekannten Standes der TechnikEs ist bereits bekannt, daß Pyrimidinderivate eine herbizide Wirkung besitzen (EP-Anmeldungen 0223406,0249707,0249708, 0287072 und 0287079). Häufig ist jedoch die Herbizidwirkung der bekannten Mittel nicht ausreichend, beziehungsweise es treten bei entsprechender Herbizidwirkung Selektivitätsprobleme in landwirtschaftlichen Hauptkulturen auf.Ziel der Erfindung
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