DE2006145B2 - a-Amino-^isopropylamino-e-chlorpyrimidin - Google Patents

a-Amino-^isopropylamino-e-chlorpyrimidin

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DE2006145B2 DE2006145A DE2006145A DE2006145B2 DE 2006145 B2 DE2006145 B2 DE 2006145B2 DE 2006145 A DE2006145 A DE 2006145A DE 2006145 A DE2006145 A DE 2006145A DE 2006145 B2 DE2006145 B2 DE 2006145B2
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Description

Gegenstand der Erfindung ist die Verbindung ^o 2-Amino-4-isopropvΊamino-6-chlorpyπmidin. deren Salze und ein Verfahren zu ihrer Herstellung.
Die Verbindung wird in an sich bekannter Weise, beispielsweise durch mehrstündiges Erwärmen von 4-Isopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin mit einer kon-Zentrierten wäßrigen Ammoniaklösung in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten, mit Wasser mischbaren Lösungsmittel, wie z. B. Alkohol, in einem Druckgefäß bei Temperaturen von etwa 100 bis 1800C, vorzugsweise bei 120 bis 160 C, hergestellt. Nach ,..'er Aufarbeitung auf übliche Weise kann die erhaltene Verbindung durch Umkristallisieren oder durch Hochvakuumdestillation in reiner Form erhalten werden.
Nach einem anderen Verfahren wird die Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin durch mehrstündige Umsetzung von 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin mit 2 Mol Isopropylamin entsprechend der Reaktionsgleichung
Cl
■Ν'
2H2NCIl(CH.,),
Cl
NH2
NH-CH(CH,),
■N'
H2N-CH(CH.,), · HCI
Cl
NH,
in Alkohol, vorzugsweise bei Siedetemperatur, erhalten. Nach der Aufarbeitung nach üblichen Methoden erhält man die Verbindung 2-Amino-4-isopropyl-'amino-6-chlorpyrimidin durch Umkristallisieren aus einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. Benzol oder Toluol, in reiner Form.
Die Salze der Verbindung der Formel I mit anorganischen oder organischen Säuren können auf übliche Weise durch Umsetzung der Verbindung 2 - Amino - 4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin mit einer entsprechenden Säure erhalten werden.
Das als Ausgangsstoff benötigte 4-lsopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin kann auf bekannte Weise durch 6S Umsetzung von 2,4,6-Trichlor»pyrimidin mit Isopropylamin in einem unter den Reaktionsbedingungen inerten Lösungsmittel bei Raumtemperatur oder leicht erhöhter Temperatur in einem Zeitraum von ' 2 bis 2 Stunden erhalten werden. Hierbei entsteht sowohl das 4-Isopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin als auch das 2 - Isopropylamino - 4,6 - dichlorpyrimidin. Das 2-IsopropylaiTiino-4,6-dichlorpyrimidin kann durch Wasserdampfdestillation von dem gewünschten 4-IsopropyIamino-2,6-dichIorpyrimidin abgetrennt werden.
Die erfindungsgemäße Verbindung zeigt eine hervorragende Wirkung gegen unerwünschten Pflanzenwuchs, besonders gegen dicotyle Unkräuter, wie z. B. Plantago lanceolata, Amaranthus retroflexus, Capsella bursa-pastoris, Chenopodium album, Galium aparine, Stellaria media, Senecio vulgaris usw. sowie gegen unerwünschte Gräser, wie beispielsweise Echinechloa crus-galli. Alopecurus pratensis, Setaria sp. usw.
Neben der ausgezeichneten Wirkung gegen Unkräuter zeigen die erfindungsgemäße Verbindung und deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren eine ausgezeichnete selektive Abtötung von Unkräutern bei der Anwendung in Kulturpflanzen. So werden beispielsweise Mais. Weizen. Kartoffeln. Zwiebelgewächse, z. B. Lauch um! andere, bei Wirkstoffkonzentrationen, bei denen die Unkräuter vernichtet werden, nicht geschädigt, besonders wenn die Verbindung nach dem Auflaufen der Kulturpflanzen und Unkräuter angewendet wird. Die erfindungsgemäße Verbindung wirkt \ or und mich dem Auflaufen des unerwünschten Pflanzenwuchses.
In dem italienischen Patent 6 62 501 sowie in der schweizerischen Patentschrift 3 44 259 sind bereits strukturell ähnliche Verbindungen mit herbizider Wirkung beschrieben. Die erfindungsgemäße Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-chIorpyrimidin und oder deren Salze zeigen jedoch überraschenderweise eine wesentlich größere Wirksamkeit und Selektivität als die herbizid wirksamen Verbindungen, die in den oben zitierten Patentschriften beschrieben sind. Die erfindungsgemäßen Verbindungen stellen eine echte Bereicherung der Technik dar.
Die Verbindung kann in Mischung mit den bei Herbiziden üblichen Verdünnungsmitteln und Trägcrstoffen zur Anwendung gelangen. Der Wirkstoff kann mit den üblichen Applikationsgeräten nach bekannten Methoden dem Boden zugesetzt werden oder auf die Unkräuter aufgetragen werden. Die Anwendung kann entweder auf die bereits von Unk läutern befallenen Stellen oder vor dem Auflaufen der Unkräuter erfolgen. Der Wirkstoff kann in die üblichen Formulierungen, wie Suspensionen, Emulsionen. Pasten und Granulate, gebracht werden und sodann, auf die gewünschte Konzentration verdünnt, zur Anwendung gelangen.
Die Herstellung der Formulierungen erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermählen der Verbindung 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin und oder deren Salzen mit anorganischen oder organischen Säuren mil geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber dem Wirkstoff inerten Dispersionsoder Lösungsmitteln.
Zur Herstellung von festen Anwendungsformen, wie Stäubemitteln, Streumittel^ Granulaten usw., wird der Wirkstoff mit festen Trägerstoffen vermischt. Als Trägcrstoflc können z. B. Kaolin, Talkum, Kreide, Kalkstein, Celluloscpulver usw. verwendet werden.
Diesen Gemischen können ferner Stoffe, die die Haftfestigkeit auf Pflanzen und Pflanzenteile!! verbessern und/oder eine bessere Benetzbarkeit sowie Dispcrgierbarkeil gewährleisten, zugesetzt werden.
Spritzpulver werden erhalten, indem man den Wirkstoff mit pulverförmigen Trägerstoffen in geeigneten Vorrichtungen bis zur Homogenität vermischt und vermahlt. Als Trä'gersloffe können beispielsweise die bei den festen Anwendungsformen erwähnten Stoffe verwendet werden.
Zur Herstellung von Lösungen wird der Wirkstoff 2 - Amino - 4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin in geeigneten Lösungsmitteln oder Lösungsmittelgemischen gelöst. Geeignete Lösungsmittel sind ζ. Β. ίο Ketone, wie Aceton, Alkohole, Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chlorierte Kohlenwasserstoffe, Alkylnaphthaline allein oder als Mischungen untereinander; für Salze des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin z. B. Wasser, niedere Alkohole oder niedere Ketone.
Die Wirkstofformulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 5 und 50 Gewichtsprozent Wirkstoff. Die Anwendungsformen enthalten beispielsweise !wischen 0,01 und JC Gewichtsprozent Wirkstoff.
Die erfindungsgema'ße Verbindung und oder deren Salze mit anorganischen oder organischen Säuren können in Dosierungen von 1 bis 12 kg ha, vorzugsweise von 2,0 bis 6 kg je nach der verwendeten Verbindung und dem gewünschten herbiziden Effekt, angewendet werden.
Das nachfolgende Beispiel a) dient zur Erläuterung der Anwendungsformen der herbiziden Mittel, ohne die Erfindung einzuschränken.
Beispiel a)
10 Teile 2 - Amino - 4 - isopropylamino - 6 - chlorpyrimidin werden mit 25 Teilen Isooctylphenyldecaglykoläther und 65 Teilen Aceton vermischt. Die erhaltene Emulsion wird vor der Anwendung mit Wasser auf die gewünschte Konzentration verdünnt.
Zur Veranschaulichung der hervorragenden Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindung 2-Amino-4-isupropylamino-6-chlorpyrimidin bzw. deren Salzen wird in der Tabelle 1 die herbizide Wirkung angegeben. Die in der Tabelle durch die Ziffern 1 bis 9 angegebenen Bewertungen bedeuten: 1 = keine Abtötung. 9 = totale Abtötung, während die dazwischenliegenden Ziffern eine entsprechende Wirkung in linearer Abhängigkeit bedeuten. Die nachfolgende Tabelle zeiut die "wirkung bei einer Aufwandmenge von 3 kg Wirkstoff pro Hektar bei Nachauflaufbehandlunti.
fabelle
Wirkstoff des hcrbi/iden Mittels
Amaran-
lhu>
relrollcxus
Capsella burs;ipj.itoris poüiurn
album
Cialium
aparme
Stellana
media
Senecio
ν uluaris
chloa
Mais
r-- /.ca
ν uliians
2-Amino-4-isopropylamino-6-chlor-
pyrimidin
2-Amino-4-isopropylamir.o-6-cl.ior-
pyrimidin-Hydrochlorid
2-Amino-4-isopropylamino-(i-chlor-
pyrimidin-Trichloracetat
Die Tabelle 1 zeigt die ausgezeichnete herbizide Die nachfolgenden Tabellen II wnd 111 /eigen die
Wirkung des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chloΓ- überlegene Wirkung der erfindungsgemäßen Ver-
pyrimidins und seiner Salze und ebenso ihre hervor- a° bindung im Vergleich zu dem bekannten Mcto-
ragende Selektivität in Kulturpflanzen, beispielsweise bromuron und der bevorzugten Verbindung des
j italienischen Patents 6 62 501:
Tabelle
Wirkung der erlindungsgemäßen Verbindung
2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin
in Kartoffelkulturen
Herbizide Wirkung in "i Abtiilung Stand derTechnik 96";,,
r.rfinJung'igcmäB' V(p-Bromphen\l)
1)11 , 2-Ainini.-4-iso- l-mcthoxj-
ttlan/e propylamino- 1-melhylharnstoff
(l-chlorpvrimidin (Metohromuron)
2.0 kg, ha
2.0 kg ha
Galium aparine 29
(Klcttcnlabkraut) .... 42
Fumaria officinalis 69
(Erdrauch! 91
Polygonum pers. 50
(Knöterich) . . 62
Stellaria media 86
(Vogelmiere) 97
Veronica spp. 44
(Ehrenpreis) 64 Stand der Kulturpflanze
Solanum tuberosum 98" 0
(Kartoffel)
Tubelle ΠΙ
pre em. a
Plantago lanceolata
Amaranthus retroflexus .
Capsella bursa pastoris .
Echinochloa crus-galli ..
Galium aparine
AIopecurus myosuroides
Senecio vulgaris
Dosierung: a = 0.04%, b = 0,2% Wirkstoff.
pre em. a
pre em.
a pre em.
post em. b
pre em. a
pre em. a
Bevorzugte Verbindung des italienischen Patents 6 62 501
NHCH(CH3I2
Erfindungsgemäße Verbindung
9 8 9 9 9 7 9
Stellaria media
Echinochloa crus-galli ...
Chenopodium album
Senecio vulgaris
post em. post em. post em. post em. HN-CH(CHj),
NHCH(CH3
HN-CH(CH.,),
9 8 9 9
Dosierung: 0,04% Wirkstoff.
Die Auswertung geschieht nach einer Skala von 1 bis 9 (9 = totale Schädigung: I = keine Schädigung).
Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Temperaturangaben erfolgen in Celsiusgraden.
Beispiel 1 I-Amino-^isopropylamino-o-chlorpyrimidin
400 g (2,18 Mol) 2,4,6-Trichlorpyrimidin werden in 2000 ml Alkohol gelöst. Dazu werden unter Rühren und Kühlen langsam 280 g (4,75 Mol) Isopropylamin in 200 ml Alkohol zugegeben, wobei die Temperatur 30° nicht übersteigen soll. Danach wird noch 60 Minuten bei Raumtemperatur weitergerührt und dann (der Alkohol im Wasserstrahlvakuum abgedampft, bis das Gemisch zu einer festen Masse erstarrt. Der feste Rückstand wird mit Wasser gewaschen und der Wasserdampfdestillation unterworfen. Diese Destillation wird so lange fortgesetzt, bis sich in der Vorlage nur noch Spuren des wasserdampfflüchtigen 2-Isopropylamino-4,6-diGhlorpyrimidins abscheiden. Man erhält das nicht wasscrdampfflüchtige 4-Isopropylamino-2,6'dichlorpyrimiciin. Nach Destillation im Vakuum (Kp. 12470,1 Torr) erhält man das reine Produkt, das, aus Wau^er/Alkohol umkristallisiert, bei 69 bis 70° schmilzt.
30 g (0,15 Mol) 4 - Isopropylamino - 2,6 - dichlorpyrimidin werden in 100 ml Alkohol mit 50 ml einer 23%igen wäßrigen Ammoniaklösung gemischt und im Autoklav 4 Stunden auf 140° erhitzt. Danach wird das Reaktionsgemisch im Vakuum bis zur Trockne eingedampft, der feste Rückstand in 300 ml Chloroform aufgenommen und 3mal mit je 200 ml Wasser gewaschen. Nach dein Trocknen mit AI2O3 und Abdampfen des Chloroforms verbleibt ein dickflüssiges öl, das langsam erstarrt. Das erhaltene 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin schmilzt, aus Benzol/Petroläther umkristallisiert, bei 114 bis 116°.
Analyse für C7H11CIN4 (Molgewicht: 186,7):
Berechnet ... C 45,1, H 6,0, N 30,0, Cl 19,0%; gefunden .... C 45,4, H6,I,N 29,8, G 18,8%.
Beispiel 2 2-Amino-4-isüpropylamino-6-chlorpyrimidin
600 g 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin (3,66 Mol) werden in 3000 ml Alkohol gegeben, 395 g (8,05 Mol) Isopropylamin zugesetzt und unter Rühren langsam innerhalb von 2 Stunden bis auf 80° erwärmt. Nachdem sich die eingesetzte Substanz gelöst hat, wird
noch 3 Stunden unter Rückfluß erhitzt. Danach wird der Alkohol abdestilliert und der Rückstand in verdünnter Schwefelsäure gelöst. Die Lösung muß deutlich sauer reagieren. Die Lösung wird mehrmals mit Chloroform ausgeschüttelt. Daraufhin wird die wiißrige Lösung mit 3000 ml Chloroform unterschichtet und mit Natronlauge alkalisch gestellt (pH = II). Dabei soll die Temperatur 35" nicht übersteigen. Nach dem Ausschütteln wird die Chloroformphase abgetrennt, die wäßrige Phase mit Chloroform nochmais ausgeschüttelt. Die vereinigte Chloroformlösung wird nach dem Waschen mit Wasser mit Glaubersalz getrocknet, das Chloroform abgedampft. Der ölige Rückstand kristallisiert nach kurzem Stehenlassen aus. Zur Reinigung kann das Produkt, wie im Beispiel 1 beschrieben, umkristallisiert werden.
Beispiel 3
Trichloracetat des 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidins
ao
18,6 g (0,1 Mol) 2 - Amino - 4 - isopropylamino-6-chlorpyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelöst und unter Kühlung 18 g (0,11 Mol) Trichloressigsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trockne eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Das Trichloracetat schmilzt bei 150 bis 152°.
Analyse für C7H11CIN4 · HO2CCCl3 (Molgewicht: 350):
Berechnet ... C 30,9, H 3,5, Cl 40,5, N 16,0%; gefunden .... C 31,0, H 3,5, Cl 39,6, N 16,6%.
Beispiel 4
Hydrochlorid des 2-Amino-4-isopropyIamino-6-chlorpyrimidins
18,6 g (0,1 Mol) 2 - Amino - 4 - isopropylamino 6-chlorpyrimidin werden in 100 ml Alkohol gelösi und unter Kühlung 11 g (0,11 Mol) 36%ige Salzsäure zugegeben. Das Gemisch wird im Vakuum zur Trocknt eingedampft und der erhaltene feste, farblose Rück stand aus Alkohol umkristallisiert. Das Hydrochloric schmilzt bei 235 bis 236°.
Analyse Tür C7H11ClN4 · HCI (Molgewicht: 223):
Berechnet ... C 37,7, H 5,4, Cl 31,7, N 25,0%: gefunden .... C 37,7, H 5,4, Cl 31,8, N 25,1%.
3D9 513/3

Claims (3)

Patentansprüche:
1. 2-Amino-4-isopropylamino-6-chlorpyrimidin und dessen Salze.
2. Verfahren zur Herstellung von 2-Amino-4-isopropyIamino-6-chlorpyrimidin und dessen Salzen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder 4-lsopropylamino-2,6-dichlorpyrimidin mit einer konzentrierten wäßrigen Ammoniaklösung unter Druck und bei ι ο erhöhter Temperatur oder 2-Amino-4,6-dichlorpyrimidin mit 2 Äquivalenten Isopropylamin umsetzt und die so erhaltenen Verbindungen gegebenenfalls in ein Salz überführt.
3. Herbizid, bestehend aus einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen Verdünnungsmitteln und Trägerstoffen.
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